KR890003711A - 설포닐아미노구아니디노아진 - Google Patents

설포닐아미노구아니디노아진 Download PDF

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KR890003711A
KR890003711A KR1019880010049A KR880010049A KR890003711A KR 890003711 A KR890003711 A KR 890003711A KR 1019880010049 A KR1019880010049 A KR 1019880010049A KR 880010049 A KR880010049 A KR 880010049A KR 890003711 A KR890003711 A KR 890003711A
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뮐러 클라우스-헬무트
페스트 크리스타
키르스텐 롤프
피스터 테오도르
리벨 한스-요아힘
잔텔 한스-요헴
알. 쉬미트 로버트
스트랑 해리
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요 아힘 그렘
바이엘 아크티엔게젤샤프트
귄터 슈마커
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

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Abstract

내용 없음

Description

설포닐아미노구아니디노아진
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진.
    상기식에서, R1는 알킬, 아르알킬, 아릴 및 헤트아릴 중에서 선택된 임의 치환된 라디칼을 나타내고, R2는 알킬, 아르알킬, 아릴, 헤트아릴 및 디알킬아미노 중에서 선택된 임의 치환된 라디칼을 나타내며, P3는 수소, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노르 나타내고, X는 질소 또는 -CH- 그룹을 나타내며,Y는 질소 또는 -CR4- 그룹(여기에서, R4는 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 포르밀, 알킬-카보닐 또는 알콕시-카보닐을 나타낸다)을 나타내고, Z는 질소 또는 -CR5- 그룹(여기에서 R5는 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 할로겐노알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노를 나타낸다)을 나타내며, M은 수소, 금속 등가물, 암모늄 등가물, 알킬 암모늄 등가물, 디알킬 암모늄 등가물, 또는 트리알킬 암모늄 등가물을 나타내며 N′-(4,6-디메틸-피리미딘-2-일)-N″-(4-메틸-페닐-설포닐아미노)-N″′-(2-클로로-페닐-설포닐)-구아니딘은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 라디칼
    {여기에서, R9및 R10은 동일하거나 상이하며 수소; 불소 ; 염소; 브롬; 요오드; 시아노; 시트로; [불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬-아미노-카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카보닐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 포르밀옥시, C1-C4-알킬-카보닐옥시, C1-C4-알콕시-카보닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬-설피닐, C1-4-알킬설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐에 의해 임의로 치환된] C1-C6알킬 ; [불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시카보닐, 카복실 또는 페닐에 의해 임의로 치환된] C2-C6-알케닐; [불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시-카보닐, 카복실 또는 페닐에 의해 임의로 치환된] C2-C6-알키닐; [불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시-카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬-설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시; [불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시-카보닐, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬-설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬티오; [불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환된] C3-C6-알케닐옥시; [불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C3-알킬티오 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환된]
    C2-C6-알케닐티오; C3-C6-알키닐옥시; C3-C6-알키닐티오 또는 라디칼 -S(O)p-R″을 나타내며, 여기에서, P는 1 또는 2이고, R″은 [불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; C3-C6-알케닐; C3-C6-알키닐; C1-C4-알콕시; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬아미노; C1-C4-알킬아미노; 디-(C1-C4-알킬)-아미노; 또는 라디칼-NHOR12을 나타내고, 여기에서, R12는 [불소, 염소, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오,C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시-카보닐, C1-C4-알킬-아미노-카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 카보닐에 의해 임의로 치환된] C1-C12-알킬; [불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된] C3-C6-알케닐; C3-C6-알케닐; C3-C5-사이클로알킬; C3-C5--사이클로알킬-C1-C2-알킬; [불소, 염소, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환된]페닐-C1-C2-알킬; 벤질하이드릴 또는
    [불소, 염소, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C4-알킬티오, 트리플루오로메틸티오 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환된] 페닐을 나타내며, R9및 R10은 또한 페닐 또는 페녹기; 아미노; C1-C4-알킬카보닐아미노; C1-C4-알콕시-카보닐아미노; C1-C4-알킬아미노-카보닐-아미노; 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카보닐아미노; 또는 라디칼 -CO-R13을 나타내고, 여기에서 R13은 [각각의 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고 R9및 R10은 또한 C1-C4-알킬-설포닐옥시; 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐-아미노; 티아졸릴옥시-또는
    라디칼-CH-N-R14을 나타내며, 여기에서, R14은 불소, 염소, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 벤질; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오에 의해 임의로 치환된 페닐; 각각의 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알콕시, C3-C6-알켄옥시, C3-C6-알킨옥시 또는 벤질옥시; 아미노; C1-C4-알킬아미노; 디-(C1-C4-알킬)-아미노; 페닐아미노; C1-C4-알킬-카보닐-아미노; C1-C4-알콕시-카보닐아미노; C1-C4-알킬-설포닐아미노; 또는 불소, 염소, 브롬 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 페닐설아미노를 나타낸다}을 나타내고; 또한 R1이 라디킬{여기에서, R15는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, R16및 R17은 동일하거나 상이하고 수소; 불소; 염소; 브롬; 니트로; 시아노; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시; 카복실; C1-C4-알콕시-카보닐; C1-C4-알킬설포닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 설포닐을 나타낸다.}을 나타내며; 또한, R1이 라디칼{여기에서, R18및 R19은 동일하거나 상이하고, 수소; 불소; 염소; 브롬; 니트로; 시아노; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬 또는 [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시를 나타낸다.}를 나타내고; 또한 R1이 라디칼{여기에서, R20및 R21은 동일하거나 상이하고, 수소; 불소; 염소; 브롬; 니트로; 시아노; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시; [각각의 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬-설피닐, 또는 C1-C4-알킬설포닐; 및 또한 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 또는 C1-C4-알콕시-카보닐을 나타낸다.}을 나타내며; 또한 R1이 라디칼{여기에서, R22및 R23은 동일하거나 상이하고, 수소; 불소; 염소; 브롬; [불소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시; [각각의 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, 또는 C1-C4-알킬설포닐; 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐을 나타낸다.}을 나타내고; 또한, R1이 라디칼{여기에서, R24및 R25는 동일하거나 상이하고 수소; 불소; 염소; 브롬; 시아노; 니트로; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시; [각각의 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, 또는 C1-C4-알킬설포닐; 디-(C1-C4-알킬)-아미노-설포닐 또는 C1-C4-알콕시-카보닐을 나타내고, A는 산소, 황 또는 그룹 N-Z1(여기에서, Z1은 수소; [불소, 염소, 브롬 또는 시아노에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬; C3-C6- 사이클로알킬; 벤질; [불소, 염소, 브롬 또는 니트로에 의해 임의로 치환된] 페닐; C1-C4-알킬카보닐; C1-C4-알콕시-카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 카보닐을 나타낸다)을 나타낸다.}을 나타내며; 또한, R1이 라디칼{여기에서, R26는 수소, C1-C5-알킬 또는 할로겐을 나타내고, R27은 수소 또는 C1-C5-알킬을 나타내며, Y1은 황 또는 그룹 N-R18(여기에서 R28은 수소 또는 C1-C5-알킬을 나타낸다)을 나타낸다.}을 나타내고, 또한, R1이 라디칼{여기에서, R29는 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐을 나타내고, R30는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알킬, [불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된] C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-카보닐을 나타내며, R31은 수고, 할로겐 또는 C1-C4-알킬을 나타낸다.}을 나타내며; 또한, R1이 라디칼{여기에서, R32는 C1-C3-알킬을 나타내고, R33는 C1-C4-알킬을 나타낸다.}를 나타내고; 또한 R1이 라디칼을 나타내며; R2는 R1에 대해 바람직한 것으로서 상기 정의된 의미를 가지나, 각각의 경우에 있어서 R1과 동일해서는 안되며 또한 디-(C1-C3-알킬)-아미노, 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬을 나타내며; R3는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디메티아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고; X는 질소 또는 -CH-그룹을 나타내며; Y는 질소 또는 -CR4-그룹(여기에서, R4는 수소, 불소, 염소, 시아노, 메틸, 포르밀, 아세틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타낸다.)을 나타내고; Z는 질소 또는 -CR5-그룹(여기에서, R5는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타낸다)을 나타내며; M은 수소 또는 나트륨 등가물, 칼륨 등가물 또는 칼슘 등가물, 암모늄 등가물, C1-6-알킬 암모늄 등가물, 디-(C1-C4-알킬)-암모늄 또는 트리-(C1-C4-알킬)-암모늄 등가물을 나타냄을 특징으로 하되, 단 N′-(4,6-디메틸-피리미딘-2-일)-N″-(4-메틸-페닐설포닐아미노)-N″′-(2-클로로-페닐설포닐)-구아니딘을 제외한 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진.
  3. 제1항에 있어서, R1이 라디칼(여기에서, R9은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-알킬설피닐, C1-C3-알킬설포닐, 디메틸아미노설포닐, 디에틸아미노설포닐, N-메톡시-N-메틸아미노-설포닐, 페닐, 페녹시 또는 C1-C3-알콕시카보닐을 나타내고, R10은 수소를 나타낸다.)을 나타내며; 또한, R1이 라디칼(여기에서 R15는 수소를 나타내고, R16은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐을 나타내며, R17은 수소를 나타낸다.)을 나타내며; 또한, R1이 라디칼(여기에서, R은 C1-C2-알킬을 나타낸다.)을 나타내거나; R1이 라디칼(여기에서, R은 C1-C2-알킬을 나타낸다.)을 나타내며; R2는 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬 또는 불소, 염소, 브롬, C1-C3-알킬, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로 메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 아미노, 아세트아미도, 메톡시카보닐 및/또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R3는 수소, 불소, 염소, 브롬,메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며; X는 질소 또는 -CH-그룹을 나타내고; Y는 질소 또는 -CR4-그룹(여기에서, R4는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타낸다.)을 나타내며; Z는 질소 또는 -CR5-그룹(여기에서, R5는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타낸다.)을 나타내고; M은 수소 또는 나트륨 등가물, 칼륨 등가물 또는 칼슘 등가물, 암모늄 등가물 또는 C1-C4-알킬-암모늄등가물을 나타냄을 특징으로 하되, 단 N′-(4,6-디메틸-피리미딘-2-일)-N″-(4-메틸-페닐설포닐아미노)-N″′-(2-클로로-페닐설포닐)-구아니딘을 제외한 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진.
  4. 일반식(Ⅱ)의 설포닐 화합물을,경우에 따라 희석제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 설포닐 하이드라지드와 반응시키고, 경우에 따라 수득된 생성물을 통상의 방법에 의해 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1, R2, R3, X, Y 및 Z는 제1항에 정의된 의미를 가지며, A는 R6-SO2-N-OR7또는 -Q-R8(여기에서, R6는 R1에 대해 제1항에서 정의한 의미를 가지나 각각의 경우에 있어 R1과 동일할 필요는 없으며, R7은 알킬, 알케닐 또는 아르알킬을 나타내며,R8은 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타낸다.)의 이탈 그룹을 나타낸다.
  5. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진을 함유함을 특징으로 하는 제초제.
  6. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진을 원치 않는 식물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 원치 않는 식물의 성장을 방제하는 방법.
  7. 식물의 성장 방제를 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진의 용도.
  8. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 설포닐아미노구아니디노아진을 중량제 및/또는 계면-활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 제초제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880010049A 1987-08-07 1988-08-06 설포닐아미노구아니디노아진 KR890003711A (ko)

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