HU203834B - Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents

Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU203834B
HU203834B HU884100A HU410088A HU203834B HU 203834 B HU203834 B HU 203834B HU 884100 A HU884100 A HU 884100A HU 410088 A HU410088 A HU 410088A HU 203834 B HU203834 B HU 203834B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
formula
och
ammonium
Prior art date
Application number
HU884100A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT47397A (en
Inventor
Klaus-Helmut Mueller
Christa Fest
Rolf Kirsten
Theodor Pfister
Hans-Jochem Riebel
Hans-Joachim Santel
Robert R Schmidt
Harry Strang
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT47397A publication Critical patent/HUT47397A/hu
Publication of HU203834B publication Critical patent/HU203834B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Description

A találmány tárgya herbicíd készítmény, amelyre jellemző, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képlett! szulfonil-amino-guanidino-azon-származékot - a képletben
R1 jelentése (a), (b) vagy (m) általános képletű csoport - a képletben
R9 jelentése halogénatom, alkoxi-karbonil-, halogén-alkoxi-csoport, vagy -S(O)p-Rn általános képletű csoport, ahol
R1* jelentése NHOR12 általános képletű csoport, ahol R12 jelentése alkilcsoport vagy alkenilcsoport, p értéke 2,
R16 jelentése alkoxi-karbonil-csoport,
R jelentése az (m) általános képletű csoportban alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal, alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, amino-, acer'-S02-N-c->N I
NH \h- S02-R‘ (I)
A leírás terjedelme: 15 oldal, 8 ábra
til-amino-, alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy alkilcsoport vagy di-aminocsoport,
R3 jelentése alkil-, alkoxi-, vagy trifluormetil-csoport
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH- képletű csoport,
Z jelentése -CR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése alkilcsoport vagy alkoxi-csoport,
M jelentése hidrogénatom, fémekvivalens, ammónium-, alkil-ammónium-, dialkil-ammónium- vagy trialkil-ammónium-ekvivalens kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(4metil-fenil-szulfonil-amino)-N’-(2-klór-fenilszulfonil)-gianidint tartalmaz.
A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.
HU 203 834 B (a) o
II
(b) (m)
HU 203 834 Β
A találmány tárgya hatóanyagként új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat tartalmó herbicid készítmények, valamint eljárás az új hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy bizonyos amino-guanidino-azin-származékok, mint például az N’-(4,6-dimetil-pirimidin2-il)-N”-acetil-amino-N”’-(2-klór-fenilszulfonil)-gu anidin herbicid hatású (121 082 számú európai közzétételi irat). Az ismert amino-guanidino-azin-származékoknak a hatáa azonban nem mindig kielégítő.
A találmány szerinti készítményekben hatóanyagként az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat - a képletben
R1 jelentése (a), (b) vagy (m) általános képletű csoport - a képletekben
R9 jelentése halogénatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, vagy -S(O)p-Rn általános képletű csoport, ahol
R11 jelentése NHOR12 általános képletű csoport, ahol R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, p értéke 2,
R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport,
R jelentése az (m) általános képletű csoportban 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkil)csoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkoxicsoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l—4 szénatomos alkü)-aminocsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH- képletű csoport,
Z jelentése -CR5 általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoxi-csoport,
M jelentése hidrogénatom, fémekvivalens, ammőnium-(l-4 szénatomos alkil)-ammónium-, (di 1-4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy (tri 1-4 szénatomos alkil)-ammónium-ekvivalens alkalmazzuk, kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin2-il)-N”-(4-metíl-fenilszulfonil-amino)-N”’-(2-klórfenilszulfonil)-guanidint, amely a 121 082 számú európai közrebocsátási iratból ismert
Ha az (I) általános képletben M jelentése hidrogénatom, az (I) általános képlet magában foglalja az (1A), (IB) és (IC) általános képletű tautomer alakokat, valamint ezeknek a tautomereknek az elegyét.
A találmány szerint az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű szulfonilvegyületet - a képletben
R1, R3, Y és Z jelentése a megadott és
A jelentése R^SOj-N-OR7 általános képletű leha2 sadó csopórt - a képletben
R6 jelentése az előzőekben R1 jelentésére megadott szubsztituensek, de jelentése nem minden esetben azonos R1 jelentésével,
R7 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy benzilcsoport a (III) általános képletű szulfonsav-hidraziddal - a képletben R2 jelentése a megadott - reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében és kívánt esetben a kapott terméket ismert módon sójává alakítjuk.
Az új (I) általános képletű szulfonil-amino-guanidino-azin-származékok erős herbicid hatásúak.
Meglepő módon az (I) általános képletű új vegyületek lényegesen jobb herbicid hatásúak, mint az azonos hatásirányú ismert amino-guanidino-azin-származékok.
Előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, amelyeknek képletében
R1 jelentése (a) általános képletű csoport - a képletben
R9 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport vagy -S(O)2-NHOR12 általános képletű csoport, a képletben
R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 26 szénatomos alkenilcsoport, vagy
R1 jelentése (b) általános képletű csoport - a képletben
R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, vagy
R1 jelentése (m) általános képletű csoport - a képletben
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)csoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomso alkoxicsoport vagy trifluormetii-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH- képletű csoport.
Z jelentése nitrogénatom vagy -CR5 általános képletű csoport - a képletben
R5 jelentése 1-2 szénatomos alkil-, vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport -, és
M jelentése hidrogénatom, nátrium-, kálium- vagy kalcium-ekvivalens, ammónium-, 1-6 szénatomos alkil-ammónium-, di(l—4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy tri(l—4 szénatomos alkil)-ammónium-ekvivalens, kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(4metil-fenil-szulfonil-amino)-N”’-(2-klór-fenilszulfo nii)-guanidint.
Különösen előnyösen azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
HU 203 834 Β
R1 jelentése (a) általános képletű csoport - a képletben
R9 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, trifluormetil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi, vagy 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport - vagy
R1 jelentése (b) általános képletű csoport - a képletben
R16 jelentése metoxi-karbonil-, etoxi-karbonilcsoport-vagy
R1 jelentése (m) általános képletű csoport - a képletben
R jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport -,
R2 jelentése adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, klórdifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, amino-, acetil-amino-, metoxi-karbonil- és/vagy etoxikarbonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport,
R3 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxicsoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH-képletű csoport,
Z jelentése nitrogénatom vagy -CR5 általános képletű csoport - a képletben
R5 jelentése metil-, etil-, metoxi-, etoxicsoport, és
M jelentése hidrogénatom, nátrium-, kálium- vagy kalcium-ekvivalens, ammónium- vagy 1-4 szénatomos alkil-ammónium-ekvivalens, kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(45 metil-fenil-szulfonil-amino)-N”’-(2-klór-fenilszulfo nil)-guanidint.
Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyiéiként például N’-(4,6-dimeloxi-s-triazBt-2-il)N”-metoxi-N,N”>-bisz-(2-bróm-hidrazidot alkal10 mázunk, a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe.
A találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyflletként alkalmazott szulfonilvegyületeket a (Π) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1, R3, X, Y és
Z előnyösen az (I) általános képletű vegyületeknél felsorolt előnyös szubsztituenseket jelenti.
Az R6-SO:[-N-OR7 általános képletű csoportban
R6 jelentése előnyösen azonos R1 előzőekben felsorolt különösen előnyös jelentésével, de a két szubszti20 tuens jelentése nem minden esetben azonos és
R7 jelentése előnyösen metilcsoport
A (Π) általános képletű vegyűleteket példáiként felsoroljuk a következő 1. táblázatban megadott vegyieteket
1. táblázat (H) általános képletű vegyületek
A Rl
^^-so2-n-och3 Cl
Q-so2-iÍ-och3 Br Br O
Q-SoJ-OCH3 F (77-
ochf2 <Qhso2-Í-och3
ochf2 ocf3
Q-soJ-och, 0
ocf3 ρηηπιι
(^>-S02-i-0CH3 vOOCH*) <5-
COOCHj
Qso2-Uh3 .C00C,He ö-
cooc2h5 COOCHq <3-
Q^o2-'-och3
cooch3
R3_Y ' CH3 CH
OCH3 CH
OCH3 CH
OCH3 CH
OCH3 CH
CH3 CH
CH3 CH
OCH3 CH z
c-och3 c-och3 c-och3 c-och3 c-och3
C-CH3 c-ch3 c-och3
HU 203 834 Β
1. táblázat folytatása (Π) általános képletű vegyületek
A Rl R3
COOCoHe
^2^~SO2~N~OCH3 ö- och3
cooc2h5 COOCHo
<Q^o2-Í-och3 <3- c2h5
COOCH3 COOCH-i
_^—so2-n-qch3 cy C2h5
cooc2h5 _SO2-N(CH3)2 <3-
<kZ^~S°2-N-0CH3 ch3
S02-N(CH3)2 OCHg
^-so2-n-och3 <3- ch3
och3
<^2^-S02-N-OCH3 cP ch3
cooch3
Q-S02-i-0CH3 Cl ch3
<C^’SO2-n-och3 OCHF, <3- och3
ochf2
Q-S02 - N - 0CH3 <3- och3
ocf3
d^~S02-N-0CH3 COOCHg
ű- ch3
COOCHg COOCHg
j— | (_^~δΟ2-Ν-Ο0Η3 0 och3
COOCHg c?
^2^~s°2~N-OCH3 ch3
Q-ao2-i-ocH3 _Z COOC2H5 0 OCHg
C00C2H5 F
Q-so2-Í-och3 0 och3
F COOCHg
^2y~CH2~S02~N~0CH3 och3
4 COOCHg
Y
CH
CH
CH
CH
CH
CH
N
N
N
N
N
N
H
N
CH
Z c-och3
C-OCH3 c-och3 c-och3
C-OCH3 c-oc2h5 c-och3 c-och3 c-och3 c-och3 c-och3
C-CH3 c-och3
C-0CH3
C-0CH3
HU 203 834 Β
1. táblázat folytatása (H) általános képletű vegyületek
A Rl R3
1 --_XS02N-OCH3 ^-S-Z^COOCH3 COOCHt rT \sxa^cooch3 ch3
fíjT 1 N^N^SO2-N-OCH3 __^cooch3 I och3
ch3 ch3
cooch3 —γ/COOC oHc ITT NMjk”**· ch3 OCH3
A (Π) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (például 121 082., 172 957., 173 321., 173 956., 224 078.,
986. és 24 215. számú európai közrebocsátási irat).
A találmány szerinti eljárásban szintén kiindulási 20 vegyületként alkalmazott szulfonsav-hidrazid-származékokat a (ül) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R2 előnyösen az (I) általános képletnél már megadott előnyös szubsztituenseket jelenti.
A (III) általános képletű vegyületek példáiként fel- 25 soroljuk a következő vegyületeket metán-, etán-, propán- és bután-szulfonsav-hidrazid, trifluor-metán-, perfluor-betán-, kiil- metán- és 2-klór-etári-szuIfonsav-hidrazid, benzolszulfonsavhidrazid, 2-fluor-, 4-fluor-, 2-klór-, 4-klór-, 2-bróm-, 30 4-bróm-, 2-metil-, 4-metil-, 2-trifluor-metil-, 3-klórdifluor-metil-, 2-metoxi-, 4-metoxi-, 2-etoxi-, 4-etoxi-, 2-difluor-metoxi-, 2-trifIuor-metoxi-, 4-trifluormetoxi-, 3-trifluar-metoxi-, 2-metoxi-karbonil-, 4metoxi-karbonil-, 2-etoxi-karbonil-, 4-etoxi-karbo- 35 nil-benzol-szulfonsav-hidrazid és dimetil-szulfamoilhidrazin.
A (III) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (Ürg. Synth, 40 (1960), 93-95). 40
A találmány szerint az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat előnyösen hígítószer alkalmazásával állítjuk elő. Hígítószerként előnyösen vizet és/vagy poláros szerves oldószereket, így metanolt etanolt, izopropanolt, butanolt, 45 szek-butanolt, terc-butanolt, glikol-dimetil-étert, diglikol-dimetil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, metilacetátot, etil-acetátot, acetonitrilt, propionitrilt, dimetil-formamidot, dimetil-acetamidot, N-metil-pirrolidont, dimetil-szulfoxidot vagy tetrametilén-szul- 50 font alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárásban a reakcióhőmérékslet széles határok között változhat. Általában 0 ’C és 150 *C, előnyösen 10 ’C és 100 ’C közötti hőmérsékleten dolgozunk. 55A találmány szerinti eljárásban 1 mól (II) általános képletű szulfonilvegyűletre számítva általában 1-5 mól, előnyösen 1-3 mól (ΙΠ) általános képletű szulfonsav-hidrazidot alkalmazunk.
A reakciókomponenseket általában szobahőmér- 60
CH
CH
C-0CH3 c-och3 c-och3 sékleten vagy hűtés közben hozzuk össze és a reakcióelegyet adott esetben megemelt hőmérsékleten reagáltatjuk az átalakulás befejződéséig. Az (I) általános képletű vegyületek általában lehűlés után kristályos állapotban válnak ki és leszivatással izolálhatók.
Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében M jelentése hidrogénatom, megfelelő fémvegyületekkel, így például nátrium- vagy káliumhidroxiddal, -metíláttal vagy-etiláttal, illetve megfelelő aminokkal, így például izopropil-aminnal, megfelelő hígítőszer, így például vízben, metanolban vagy etanolban való elkeveréssel sóikká alakíthatók. A sókat ezután - adott esetben bepárlás után - kristályos termékként izolálhatjuk.
A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk defóliánsokként, deszikkánsokként és különösen gyomirtószerekként Gyom alatt a legszélesebb értelemben minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol jelenléte nem kívánatos. A találmány szerinti készítmények teljes vagy szelektív herbicid hatása lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ.
A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő növényeknél alkalmazhatjuk:
A következő fajokba tartozó kétszikű gyomnövények:
Sinapsi, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvullus, Tpomiea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. A kővetkező fajokba tartozó kétszikű kultúrnövények: Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanu, Linum, Ipomoea, Vjcia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. A követkeő faokba tartozó egyszikű gyomnövények: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbritylis, Sagittaria, Elecharis, Sciripus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
A következő fajokba tartozó egyszikű kultúrnövények: Qryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
HU 203 834 Β
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Aspargus, Allium.
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása nincs azonban ezekre a fajokra korlátozva, más növényeknél is alkalmazhatók.
A hatóanyagok az alkalmazott koncentrációtól függően alkalmazhatók a gyomnövények teljes irtására, például ipari és vasúti létesítményeknél, utakon és tereken. Ugyancsak alkalmazhatók a vegyületek tartós kultúráknál gyomirtásra, például erdőkben, díszcserjéknél, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, banán-, kávé-, tea-, kaucsuk-, olajpálma-, kakaó-, bogyósgyümölcsés komlóültetvényeken és egyéves kultúráknál szelektív gyomirtásra.
A találmány szerinti készítmények alkalmazhatók szelektív gyomirtószerekként egyszikű és kétszikű gyomok irtására, különösen egyszikű kultúrnövényeknél, főként víz alatt termesztett rizsnél mincs kikelés előtt, mind kikelés után.
A találmány szerinti készítményeknél megfigyeltünk difóliáns hatást is, valamint a rizs fertőzéseivel, így például Pyricularia oryzae-vel szembeni hatást is.
A hatóanyagokat a szokásos készítményekké formálhatjuk. Ilyen az oldatok, az emulziók, a szórható porok, a szuszpenziók, a porok, a porozószerek, a paszták, az oldható porok, a granulátumok, a szuszpenzióemulziós koncentrátumok, a hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, valamint polimer anyagokba ágyazott kapszulázott készítmények.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok, azaz emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek egyidejű alkalmazásával.
Ha kötőanyagként vizet használunk, segédoldószerként például szerves oldószereket alkalmazunk.
A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének - így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok -, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének - így klór-benzol, klór-etilén-, metilén-klorid, alifás szénhidrogének - így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, ásványi vagy növényi olajok -, alkoholok - így butanol vagy glikol -, valamint ezek éterei és észterei, ketonok - így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, vagy ciklohexanon erősen poláros oldószerek - így dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid -, valamint víz.
A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: ammóniumsók, természetes kőzetlisztek - így kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillont vagy diatómaföld -, szintetikus lisztfinomságúra őrölt anyagok - így nagy diszperzitásfokú kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott természetes anyagokból készült lisztek - így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit -, valamint szervetlen és szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból készített szintetikus granulátumok.
Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek: nem-ionos és anionos emulgeátorok - így poli(oxi-etilén)-zsfrsav-észterek, poli(oxietilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, arilszulfonátok, valamint fehéije hidrolizátumok.
A diszpergálószerek például lignin-szulfit-szennylúg és metil-cellulóz lehet.
A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus poralakú, szemcsés vagy látexformájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket.
További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok.
Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket - például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket - és szerves színezékeket - így alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-színezékeket - és nyomokban jelenlevő tápanyagokat - így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cínksókat.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat készítményeikben ismert herbicidekkel együtt alkalmazhatjuk gyomirtásra, alkalmazhatunk felhasználásra kész készítményeket vagy tankkeverékeket.
Az ismert herbicidekkel való kombinációban például a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: gabonánál gyomirtásra az l-amino-6-(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-diont vagy az N(2-benzitazolil)-N,N’-dimetil~karbamidot; cukorrépánál gyomirtásra a 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4triazin-5(4H)-ont; szójababnál gyomirtásra 4-amino6-(l,l-dimetil-etil)-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H) -ont. Ugyancsak alkalmazhatjuk a következő vegyületekkel való kombinációkat: 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav; 4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav; 2,4-diklór-fenoxi-propionsav; 2-[ {[(/4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il/-amino)karbonil]-amino)-szulfonil-metil]-benzoesav-metilészter; 3-izopropiI-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2dioxid; metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát; 2,5-dibróm-4-hidroxi-benzinitril; N-(butoxi-metil)2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)-acetamid; 2-klór-N- {[(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino] -karbonil) -benzolszulfonamid; NJí-dimetil-N’-(3-klór-4-metilfenil)-karbamid; 2-[4-(2,4-diklór-fenxoi)-fenoxijpropionsav, ezek metil- vagy etilészterei; 3,5-diklór-2piridin-karbonsav; 4-amino-6-erc-butil-3-(etil-tio)1,2,4-triazin-5(4H)-on; 2- (4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}-propánsav, ezek metil- vagy etil-észterei; 2-[(4-(3,5-diklór-pírid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(trimetil-szilil-metil-észter); 2-(4,5-dihidro-4metil-4-izopropil-5-oxo-lH-imidazol-2-il)-piridin-3 -karbonsav; 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril; NJ4-dimetil-N’-(4-izopropil-fenil)-karbamid; (2-metil-4klór-fenoxi)-ecetsav; (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav; 2-{[(/4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il/-ami-61
HU 203 834 Β no)-karbonil]-amino }-szulfonil-benzosav vagy ezek metilészterei; 5-etil-N N-hexametilén-tiol-karbamát;
4- (di-n-propil-amino)-3,5-dinitro-benzolszulfonam id; N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin; aklór-2'’,6’-dietil-N-(2-propoxi-etil)-acetanilid; 2-klór- 5 N-izopropil-acetaniiii 4-(etil-amino)-2-(terc-butilamino)6-metil-tio-s-triazin; 3-U(/4-metoxi-6-metil1,3,5-triazin-2-il/-amino)-karbonil]-amino]-szulfoni
1- tiofén-2-karbonsav-metil-észter; Ν,Ν-diizopropil5- (2,3,3-triklór-alhl)-tiol-karbamát és 3,5,6-triklór- 10
2- piridil-oxi-ecetsav.
A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagok- 15 kai és a talaj szerkezetét javító anyagokkal.
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, yagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és gra- 20 nulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással vagy permetezéssel alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat kivihetjök a növényre mind kikelés előtt, mind kikelés után. 25
A hatóanyagok bedolgozhatók a talajba vetés előtt is.
Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,0115 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 0,0510 kg/hektár.
A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be.
Előállítás példák
1. példa (l)répletű vegyület előállítása
6,5 g (0,01 mól) N’-(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2il)-N”-metoxi-N”N”’-bisz-(2-bróm-fenilszulfonil)guanidin, 5,6 g (0,03 mól) p-toluolszulfonsav-hidrazid, 30 ml etanol és 10 ml víz elegyét 60 percig visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 órán át 20 ’C hőmérsékleten keverjük. A kristályosán kiváló terméket leszívatással izoláljuk.
így 3,1 g (51%) N’-(4-metoxÍ-6-metil-pirimÍdin-2il)-N”-(4-metil-fMiilszulfonil-amino)-N”’-(2-lwómfenilszulfonilj-guanidint kapunk, op.: 156 *C.
Az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő a következő 2. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
2. táblázat (I) általános képletű vegyületek
A példa ) szama · M RÍ R2 R3 Y Z Op.CC)
2 H COOCH-, Cl· C00CH3 Cl· ch3 CH c-ch3 153
3 H OCFo Cl·' -0-^3 och3 CH c-och3 163
4 H ocf3 cl· -o och3 CH C-OCH3 110
5 H cooch3 cl· o och3 CH C-0CH3 174
6 H COOCHq cl· -CF3 och3 CH c-och3 177
7 H COOCHo Cl·-- och3 CH C-OCH3 166
8 H Br cl· O„3 och3 CH c-och3 102
9 H OCF q Cl· ch3 och3 CH c-och3 174
10 H C00CH3 Cl·-- ch3 00¼ CH c-och3 87
HU 203 834 Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A példa száma M RÍ R2 R3 Y z Op.CC)
11 H COOCH o 3 ch3 och3 CH C-OCH3 184
12 H COOCH3 Cl·- och3 CH c-och3 113
13 H C00CH-, Cl·- CPg c3h7 och3 CH c-och3 155
14 H COOCHn o och3 CH c-och3 147
15 H COOCH, Cl·· cf2ci -^)-001.3 och3 CH c-och3 151
16 Na COOCH, Cl·- och3 CH c-och3
17 K COOCH, cl·- och3 CH c-och3
18 H COOCH, cl·- -o och3 CH c-och3
19 H COOC2H5 <l· o och3 CH c-och3
20 H <l· O«3 ch3 CH c-och3 154
21 H °cf3 <l· O3 ch3 CH c-och3 179
22 h3nch(ch3)2 ÜCFq Cl· O“3 -ch3 CH C-0CH3 84
23 K ÜCR *j <l· O™3 ch3 CH c-och3 127
24 H OCF, <l· -Ο^Η3 ch3 CH c-oc2h5 155
25 H __/0CF3 <l· ch3 ch3 CH c-och3 178
26 H _,0CF3 cl· “O ch3 CH c-och3 182
27 H COOCH, <l· _O_C3 ch3 CH C-OC2H5
HU 203 834 Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A példa száma M Rl R2 R3 Y
28 H ,0CF3 -Cl·'3· CjHs CH
29 H _^cooch3 0-3 ch3 CH
30 H cooch3 Cl· 0 ch3 CH
31 H cooch3 O- ch3 ch3 CH
32 H cooc2h5 <3- Cll3 CHj CH
33 H cooc2h5 Cl· 0 ch3 CH
34 H COOCH, 0 CH3 N
35 H cooch3 ö- ch3 ch3 N
36 H C0OC2H5 Cl· -0 och3 N
37 H cooc2h5 0 ch3 och3 N
38 H OCP, cl· ch3 och3 N
39 H cl· O och3 N
40 H Br c5“ ch3 och3 N
41 H cooc2h5 gs -O ch3 N
42 H P cl· cn3 och3 N
43 H ochp2 cl· ch3 och3 N
44 H Cl 0 “Cl·1^ ch3 N
45 , H COOCH, Cl· o ch3 N
C-OCH3
C-OCH3
C-0CH3 c-och3 c-och3 c-och3
C-OCH3 c-och3 c-och3
C-0CH3 c-och3
C-0CH3
C-0CH3 c-ch3 c-och3 c-och3 c-och3 c-och3
Qp-CC)
173
183
HU 203 834 Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A példa
száma M RÍ R2 R3 Y z OpfC)
cooch3
46 H cl· 0 och3 N C-OCH3
C00CH3
47 H cl· c2h5 N c-och3
COOCH3
48 H cl· -0 ch3 N C-OC2Hj
COOCH3
49 H cl·™,- —RH-CO-CH3 och3 CH C-OCH3 223
50 H cooch3 Cl·'»· ch3 och3 CH C-OCH3 100
cooch3 un3
51 H cl·™*· -O-™2 och3 CH c-och3 218
52 H N rp-j|^00C2H5 | och3 CH -c-och3 112
53 H cit3 1->C00CHq ÍTT 3 1 -0 och3 N c-och3
ch3 coocHn
54 H Cl· -0 ch3 CH c-ch3
COOC^Ht;
55 H ö- 0 ch3 CH c-ch3
56 H OCh «□ Cl· 0 ch3 CH c-ch3
57 H fj—}<OOC2H5 1 0 och3 CH c-och3
58 H ch3 ,-<C00C?Hc ITT 1 CH·» -0 och3 N c-och3
59 H vn3 Br 0 och3 N c-och3
60 H F Cl· 0 ch3 CH c-ch3
ocf3
61 H 0 0 ch3 CH c-ch3
-101
HU 203 834 Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A példa száma M Rl R2 R3 Y Z Op.fC)
62 H Cl· ~O och3 CH C-OCH3
63 H Cl o och3 CH C-OCH3
64 H COOCHq _J * O-™2 ncgh3>2 och3 CH C-OCH3 158
65 H ,-rzTOOOCoHc j ch3 OCHj CH C-OCHj
66 H I ch3 [_^Co°C2H5 “C3H7-n OCH3 CH C-OCH3
67 H I ch3 fi-fizXOOC2H5 I OCPo OCH3 -ch2- CH C-OCH3
68 H 1 ch3 fi-ipzcOOC2H5 N(CH3)2 och3 t CH C-OCHj
I
CH-j sö2nhoch3
79 H SOoNHOCHo OCHj CH C-OCH3 164
80 H Cl· 0-3 CH3 CH C-OCH3202
SOoNilOCoH 7
81 H 0- CH3 CH C-OCH3 181 -
so2nhoch2ch«ch2
82 H O“ “O^ CH3 CH C-OCH3148
so2nhoch3
83 H Cl· O«3 ch3 CH C-OC2H5 106
SOoNHOCH·,
84 H Cl· ™3 och3 CH C-OCH3
S02NHOCH3
85 H cl· <> 0CH3 CH C-OCHj
cooch3
86 H Cl· -O“3 cf3 CH C-OCH3 63
COOClIq
87 H f)-ycooc2H5 ΝΧ*Ν·*Χ*Χ*· \eeu/ ch3 CH C-CH3 157
I cn3
-111
HU 203834 Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A példa száma M Rl R2 R3 Y z Op.fC)
88 H COOCH3 CP' “Q och3 CH C-OCH3 211
89 H C00CH3 ochf2 P OCH3 CH c-och3 147
90 H COOCH3 ,_( 3 ocf3 <5 OCH3 CH c-och3
91 H COOCH3 Cl·*·*- -CZcr= OCHj CH C-OCHj 160
92 H Cl cl· Cl p ch3 CH c-och3 168
93 H COOCHo Cl· p ch3 CH c-ch3 159
94 H so2nhoch3 cl· COOCHCCHq 1-> P och3 N c-och3 188
95 H so2nhoch3 Cl ch3 och3 N c-och3 176
96 H cl· so2nhoch3 cl· ch3 OCH, N c-och3 198
Ό
Alkalmazástechnikai példák
A következő alkalmazástechnikai példában az (A) képletű N’ -(4,6-dimetil-pirinndin2-il)-N”-(acetilamino)-N” ’ -(2-klór-fenilszulfonil)-guanidint (121
082. számú európai közrebocsátási irat) alkalmazzuk 40 összehasonlító vegyületként
Az alkalmazástechnikai példákban a vegyületeket az előállítási példák számával jelöljük. Az ezekben a példákban alkalmazott vegyületek képletét rajzainkon külön is feltüntetjük. 45
A példa
Kikelés előtti vizsgálat
Az oldószer: 5 tömegrész aceton
Az emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter 50
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tőmegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A vizsgálati növények magvait normál talajba vetjük el és 24 óra elteltével leöntjük a hatóanyag-készítménnyel. Ennek során a felületegységre jutó vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem játszik szerepet csak a felületegységre jutó hatóanyag mennyisége fontos. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények károsodását %-ban a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva. A következő jelöléseket alkalmazzuk:
0% = nincs hatás (a hatás azonos a keletien kontrolinál elért hatással)
100% = teljes megsemmisítés.
Ebben a vizsgálatban például az 1., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 11., 21., 22., 23., 24., 25., 26., 27., 29. és 35. példa szerint előállított vegyületek erősebb hatásúak, mint az összehasonlítóként alkalmazott (A) vegyület. Az eredményeket az A táblázat tartalmazza.
B példa
Kikelés utáni vizsgálat
Az oldószer: 5 tömegrész aceton
Az emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A hatóanyag-készítménnyel 5-15 cm magas növényeket bepermetezünk úgy, hogy felületegységre min12
-121
HU 203 834 Β dig azonos hatóanyagmennyiséget vigyünk ki. A permedé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy 200 liter víz/hektár mennyiség mindig a kívánt hatóanyagmennyiséget tartalmazza. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények %-os károsodását a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva. A következő jelöléseket alkalmazzuk:
0% = nincs hatás (a hatás azonos a kezeletlen kontrolinál elért hatással)
100% = teljes megsemmisítés.
Ebben a vizsgálatban például az 1., 3., 4., 5., 6., 7., 8.,
9., 10., 11., 12., 13., 21., 22,,23., 24., 25., 26., 27., 29. és 35. példa szerint előállított vegyületek lényegében erősebb hatásúak, mint az összehasonlító (A) vegyület Az eredményeket a B táblázat tartalmazza.
C példa
Vizsgálat vízben termesztett rizsen
Az oldószer: 5 tőmegrész aceton
Az emulgeátor 1 tömegrész benziloxi-poliglikol- 20 éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot *h megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a 25 kívánt koncentrációra hígítjuk.
Cserepeket (felületük 1/5000 Ar) a rizsföldről vett talajjal töltünk meg. Az edényekbe két rizsnövényt (fajta: Kinmaze) ültetünk el 2-3 leveles állapotban (mintegy 10 cm magasak). A nedvesen tartott talajba ezután Échinochloa crus galli és/vagy Monochoria vaginalis magvait és/vagy Eleocharis acicularis L. kis 5 gyökérdarabjait vetjük el. A rizs elvetése után 2 nappal a talajt 3 cm magasan vízzel elárasztjuk. A hatóanyag-készítményt a víz felületére visszük feL A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem lényeges, csak a felületegységre jutó hatóanyag-mennyiség fon10 tos.
A hatóanyagok alkalmazása után 2 nappal a cserepeken vertikálisan leszálló vízáramot állítunk be napi 2-3 cm-nyi mennyiségben. Ezután a vizsgálati edényeket elárasztásos körülmények között tartjuk, επί 5 neksorána víz magassága 3 cm.
hét elteltével meghatározzuk a növények %-os károsodását (illetve a gyomirtó hatást) a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. A következő jelöléseket alkalmazzuk:
0% = nincs hatás (a hatás azonos a kezeletlen kontrolinál elért hatással)
100% - teljes megsemmisítés.
A vizsgálat szerint a találmány szerinti hatóanyagok, különösen a 7. és 10. példa szerinti vegyületek jó elviselhetőséget mutatnak rizsnél és egyidejűleg jó a gyomirtó hatásuk, míg a szerkezetileg közelálló ismert (A) képletű vegyület erősen károsítja a rizst Az eredményeket a C táblázat tartalmazza.
A táblázat
Kikelés előtti vizsgálat (üvegház)
Hatóanyag (a példa száma) Felhasználási mennyiség (g/ha) Abutilcn Amaran- thus Cheno- podium Matri- caria Stellaria Cypeius Echi- nochloa Setaria
(A) (ismert) 250 0 0 0 0 0 0 0 10
(3) 250 80 80 90 90 90 100 80 80
(4) 125 70 80 80 90 80 95 60 90
(5) 125 80 90 80 90 80 100 80 90
(6) 125 80 100 80 95 95 100 100 100
(7) 125 40 60 95 80 60 80 0 30
(8) 125 79 100 100 95 90 90 90 80
(9) 125 90 100 95 95 95 95 95 95
(Π) 250 80 95 95 95 95 95 90 90
(1) 250 80 90 90 90 90 100 80 80
(20) 250 80 80 95 90 90 100 80 90
(21) 250 80 90 95 90 90 80 90 95
(22) 250 80 90 95 90 90 80 80 90
(23) 250 80 90 95 90 90 80 80 90
(24) 250 70 80 90 90 80 50 90 80
(25) 250 80 90 90 80 80 100 90 95
(26) 250 80 90 80 -90 90 100 90 95
(28) 125 70 70 80 80 80 0 70 60
(34) 125 95 95 100 95 95 90 80 80
-131
HU 203834 Β
B táblázat
Kikelés utáni vizsgálatiüvegház
Hatóanyag (a példa száma) Felhasználási mennyiség (g/ha) Búza Abutilon Datura Matricaria Sinapis Stellaria
(A) (ismert) 250 0 0 0 0 40 0
(3) 250 40 100 90 100 100 100
(4) 125 0 40 40 95 80 95
(5) 125 50 90 90 95 90 100
(6) 125 30 80 100 100 95 100
(7) 125 0 40 90 95 100 40
(8) 125 0 60 70 100 95 100
(9) 125 0 90 70 100 95 100
(10) 250 10 90 95 80 95 70
(Π) 125 40 100 95 95 95 95
(12) 125 0 90 95 40 100 0
(13) 125 0 100 100 70 100 30
(1) 250 80 100 95 100 100 100
(20) 250 70 90 90 100 100 100
(21) 125 70 95 95 100 90 90
(22) 125 20 100 90 100 100 100
(23) 125 60 100 100 100 100 100
(24) 250 0 100 90 100 100 100
(25) 125 50 100 100 100 100 100
(26) 125 40 100 100 95 100 100
(28) 125 0 90 95 90 100 80
(34) 125 0 100 100 95 95 100
C táblázat
Vizsgálat vízben termesztett rizsen
Hatóanyag (a példa száma) Felhasználási mennyiség (g/ha) Rizs Sdipns juncoides Cypcrus seroünus Sagittaria pygcnaea
(a) (ismert) 125 80 80 60 80
(7) 60 15 100 80 95
(10) 60 15 70 90 100
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (2)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1 Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű szulfonil-amino-guanidino-azin-származékot- a képletben
R1 jelentése (a), (b) vagy (m) általános képletű csoport-a képletben
R9 jelentése halogénatom, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)csoport, vagy -S(I).-R1 ‘általános képletű csoport, ahol
R11 jelentése NHOR12 általános képletű csoport, ahol R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, p értéke 2,
R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport,
R jelentése az (m) általános képletű csoportban 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal, ha45 logén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1^4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport,
50 R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH-képletű csoport, Z jelentése -CR5 általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szén55 atomos alkoxi-csoport,
M jelentése hidrogénatom, fémekvivalens, ammónium-(l-4 szénatomos alkil)-ammőnium-, (di 1-4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy (tri 1-4 szénatomos alkil>ammónium-ekvivalens 60 kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(4-141
HU 203 834 Β metil-fenil-szulfonil-amino)-N’”-(2-klór-fenilszulfon il)-guanidint tartalmaz szilárd hordozóanyagokkal célszerűen természetes vagy mesterséges kűzetlisztekkel - és/vagy folyékony hígítószerekkel - célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkU-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal- és adott esetben felületaktív anyagokkal - célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonátokkal, alküszulfátakkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérjehidrolizátumokkal és/vagy diszpergálőszerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metilcellulózzal összekeverve.
2. Eljárás az (I) általános képletű szulfonü-aminoguanidin-azin-származékok - a képletben
R1 jelentése (a), (b) vagy (m) általános képletű csoport-a képletben
R9 jelentése halogénatom (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)csoport, vagy -S(O)p-R11 általános képletű csoport, ahol
R11 jelentése NHOR12 általános képletű csoport, ahol R‘2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
2-6 szénatomos alkenücsoport, p értéke 2,
R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport
R jelentése az (m) általános képletű csoportban 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(l-4 szénatomos alkü)-csoporttal, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsopart vagy di(l-4 szénatomos alkil)-aminocsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy -CH-képletű csoport,
Z jelentése -CR5 általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoxi-csoport,
M jelentése hidrogénatom, fémekvivalens, ammónium-(l-4 szénatomos alkü)-ammónium-, (di 1-4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy (tri 1-4 szénatomos alkil)-ammónium-ekvivalens kivéve az N’-(4,6-dimetü-pirimidin-2-il)-N”-(4metil-fenil-szulfonil-amino)-N,”-(2-klór-fenilszulfon il>gianidint - előállítására, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű szulfonilvegyűletet - a képletben R1, R3, Y és Z jelentése a megadott és
A jelentése R6-SO2-N-OR7 általános képletű lehasadó csoport - a képletben
R6 jelentése az előzőekben megadott R1 jelentésével azonos szubsztituens, de R6 és R1 jelentése azonos vagy különböző lehet,
R7 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy benzilcsoport, a (ΠΙ) általános képletű szulfonsav-hidraziddal - a képletben R2 jelentése a megadott - reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében és kívánt esetben a kapott terméket ismert módon a tárgyi körben M jelentésével megadott sóvá alakítjuk.
-15r’-so2
HU 203 834 B Int. a.5: A 01 N 47/44
HU884100A 1987-08-07 1988-08-05 Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components HU203834B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873726269 DE3726269A1 (de) 1987-08-07 1987-08-07 Sulfonylaminoguanidinoazine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT47397A HUT47397A (en) 1989-03-28
HU203834B true HU203834B (en) 1991-10-28

Family

ID=6333264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU884100A HU203834B (en) 1987-08-07 1988-08-05 Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4952233A (hu)
EP (1) EP0302378A3 (hu)
JP (1) JPS6470475A (hu)
KR (1) KR890003711A (hu)
AU (1) AU603244B2 (hu)
BR (1) BR8803913A (hu)
DE (1) DE3726269A1 (hu)
DK (1) DK440688A (hu)
HU (1) HU203834B (hu)
ZA (1) ZA885762B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4104154A1 (de) * 1991-02-12 1992-08-13 Bayer Ag Substituierte arylsulfonylaminoguanidinotriazine
DE3927770A1 (de) * 1989-08-23 1991-02-28 Bayer Ag Substituierte arylsulfonylaminoguanidinoazine
DE4024867A1 (de) * 1990-08-04 1992-02-06 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen
EP0529292A3 (en) * 1991-08-01 1993-06-16 Bayer Ag Substituted aralkylsulfonyl-aminoguanidinoazines as herbizides
DE4129317A1 (de) * 1991-09-03 1993-03-04 Bayer Ag Pyrazolylsulfonylguanidinopyrimidine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3334455A1 (de) * 1983-03-04 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Guanidin - derivate
US4725305A (en) * 1983-03-04 1988-02-16 Bayer Aktiengesellschaft N'-(substituted-1,3,5-triazin-2-yl)-N"-substituted-N",N"'-bis-(substituted-benzenesulphonyl)-guanidines as herbicides
US4725303A (en) * 1983-03-04 1988-02-16 Bayer Aktiengesellschaft N'-(substituted-pyrimidin-2-yl)-N"-amino-N"'-(substituted-benzenesulphonyl)-guanidines as herbicides
DE3431918A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte arylsulfonylguanidine
DE3431920A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte carbonylphenylsulfonylguanidine

Also Published As

Publication number Publication date
EP0302378A2 (de) 1989-02-08
US4952233A (en) 1990-08-28
EP0302378A3 (de) 1990-03-07
DE3726269A1 (de) 1989-02-23
KR890003711A (ko) 1989-04-17
ZA885762B (en) 1989-04-26
JPS6470475A (en) 1989-03-15
HUT47397A (en) 1989-03-28
AU2021888A (en) 1989-02-09
BR8803913A (pt) 1989-02-28
AU603244B2 (en) 1990-11-08
DK440688A (da) 1989-02-08
DK440688D0 (da) 1988-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU660363B2 (en) 1-(3,4-disubstituted phenyl) tetrazolinone derivatives
HU217350B (hu) Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk
EP0419831A2 (de) Substituierte Sulfonylaminoazole
PL142086B1 (en) Herbicide and fungicide
HU198707B (en) Herbicide compositions containing nicotinic acid derivatives as active agents and process for producing these compounds
AU656672B2 (en) 1-(3-Halo-4-trifluoromethylphenyl) tetrazolinone derivatives
DE3827221A1 (de) Substituierte n-phenyl-stickstoff- bzw. stickstoff-schwefel-heterocyclen, verfahren sowie entsprechende heterocyclische phenolderivate, phenyliso(thio)cyanate und -carbamate als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung in herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden mitteln
US4474600A (en) Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives
AU596238B2 (en) Triazolo-pyrimidine-2-sulphonamides
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
EP0459243A2 (de) Substituierte Azine
HU203834B (en) Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components
HU197496B (en) Herbicide compositions containing new 1-aryl-4-nitro-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components
HU182927B (en) Herbicide compositions containing phenoxy-propionic acid derivatives as active substances and process for preparing
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
JPH07258230A (ja) テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
HU190748B (en) Herbicide compositions containing opically active phenoxy - propionic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
KR920008821B1 (ko) 벤조디설탐의 제조방법
KR920007555B1 (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
US5094682A (en) 1-methoxypyrimidinyl-n-nitrophenyl-1h-1,2,4-triazole-3-sulphonamides and their use as herbicides
DE3431916A1 (de) Fluoralkoxyphenylsulfonylguanidine
JPH02202875A (ja) スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤
JPH0225467A (ja) アミノグアニジノアジン、その製造方法及び除草剤
DE3540840A1 (de) Thienylsulfonylguanidin-derivate

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee