KR910014367A - 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르 - Google Patents

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KR910014367A
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Abstract

내용 없음

Description

치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅰ)의 치환된2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르.
    상기식에서, R1은 알킬을 나타내거나, 또는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내고, R2는 디알킬아미노, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각 경우에 임의로 치환된 아르알킬옥시 또는 아릴알킬티오를 나타내며, R3및 R4는 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐 또는 알킬을 나타내고, R5, R6및 R8는 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알콕시카보닐, 알콕시 이미노알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아르알킬, 아릴옥시 또는 아릴티오를 나타내거나, 또는 각 경우에 임의로 치환된 헤트아릴, 헤트아릴 알킬, 헤트 아릴옥시 또는 헤트 아릴티오를 나타내거나, R5및 R6가 함께 알킬리덴디옥시 또는 알칸디일을 나타내고, R7은 하기 그룹중의 하나를 나타내며,
    여기서, R9, R10및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 알콕시카보닐, (디)알킬아미노 또는 (디)알킬아미노카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아르알킬, 아릴옥시, 아릴티오, 아르알콕옥시, 아르알킬티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 또는 헤트아릴티오를 나타내거나, 또는 두개의 인접한 치환기 R9및 R10, 또는 R10및 R11, 또는 R10및 R11이 함께 알칸디일을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 탄소수가 1내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 또는 벤질을 나타내고, R2가 각 경우에 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기중의 탄소수가 1내지 6인 디알킬아미노, 각 경우에 탄소수가 1내지6인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 각각 임의로 일치환되거나 다중치환된 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내며, 여기에서 적합한 페닐치환기는 할로겐, 각 경우에 각각의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 각각의 탄소수가 1 내지 4이고 1내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 지닌 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 또는 탄소수가 3 내지 7인 사이클로알킬이고, R3및 R4가 경우에 서로 독립적으로 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, R5, R6및 R8가 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 각 경우에 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 각각의 탄소수가 1 내지 4이고 1내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 지닌 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 각 경우에 각각의 알킬 잔기중의 탄소수가 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐 또는 알콕시이미노알킬 또는 탄소수가 3내지 7인 사이클로알킬을 나타내거나 불소, 염소, 브롬, 또는 각가의 탄소수가 1 내지 4이고, 경우에 따라 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 지닌 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오를 포함하는 그룹으로 부터의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 아릴 잔기에서 각각 비치환되거나 일치환 내지 삼치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내거나, 또는 할로겐, 또는 각가의 탄소수가 1내지 4 이고 경우에 따라 1내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 지닌 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오를 포함하는 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 헤테로아릴 잔기에서 임의로 각각 일치환되거나 또는 이치환된 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 티아졸릴, 피리딜메틸, 티에닐메틸, 푸릴메틸, 피리딜옥시, 티에닐옥시, 티아졸릴옥시, 피리딜메틸옥시, 티에닐메틸옥시, 티에닐티오, 푸릴티오, 피리딜메틸티오 또는 티에닐메틸티오를 나타내거나 R5및 R6가 함께 탄소수가 3 내지 5인 알칸디일을 나타내거나 또는 탄소수가 1 내지 3인 알킬리덴디옥시를 나타내고, R은 하기 그룹중의 하나를 나타내며,
    여기서, R9,R10및 R11은 서로 독립적으로 각 경우에 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 각 경우에 탄소수가 1내지 6이고 경우에 따라 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 할로게노알킬을 나타내거나, 탄소수가 3 내지 7인 사이클로알킬을 나타내거나, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐을 나타내거나, 각각의 탄소수가 1 내지 4이고, 각각의 알킬잔기에서 각각 직쇄 또는 측쇄화되고 각각 임의로 동일하거나 상이한 치환기에 의해 각각 치환된 디알킬아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노 또는 알킬아미노를 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환기에 의해 각각 비치환되거나 또는 일치환 내지 삼치환된 페닐, 벤질, 페닐옥시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내거나, 또는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 각각 비치환되거나 또는 일치환 내지 삼치환된 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 피리딜,피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐. 트리아지닐, 피롤릴옥시, 티에닐옥시, 푸릴옥시, 티아졸릴옥시,이소티아졸릴옥시, 옥사졸릴옥시, 이속사졸릴옥시, 피라졸릴옥시, 이미다졸릴옥시, 피리딜옥시, 피리미딜옥시, 피리다지닐옥시, 피라지닐옥시, 피롤릴티오, 티에닐티오, 푸릴티오, 티아졸릴티오, 이소티아졸릴티오, 옥사졸릴티오, 이속사졸릴티오, 피라졸릴티오, 이미다졸릴티오, 피리딜티오, 피리미딜티오, 피리다지닐티오 또는 피라지닐티오를 나타내며, 각 경우에 적합한 치환기는 할로겐 각 경우에 탄소수가 1 내지 4이고, 경우에 따라 각 경우에 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 지닌 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기중의 탄소수가 1 내지 4인 알킬 카보닐아미노, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기중의 탄소수가 1 내지 4인 디알킬아미노 또는 디알킬아미노카보닐, 및 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 2개의 인접한 치환기 R9및 R10, 또는 R10및 R11, 또는 R9및 R11이 함께 탄소수가 3 또는 4인 알칸디일을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 치환된2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산에스테르.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 탄소수가 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R2가 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기중의 각각의 탄소수가 1 내지 4인 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고, R3및 R4가 동일하거나 상이하고 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필 또는 n-, i-s-또는 t-부틸을 나타내고, R5및 R6가 동일하거나 상이하고 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-,i-,s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, 샤이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, R5및 R6가 함께 메틸렌디옥시, 1,3-프로판디일 또는 1,4-부탄디일 그룹을 나타내고, R7이 하기 그룹중의 하나를 나타내며,
    여기서, R9은 수소, 각 경우에 각각의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노를 나타내거나, 경우에 따라 각각 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내거나 각각 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아지닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 피리딜메틸, 티에닐메틸, 푸릴메틸, 피리딜옥시, 티에닐옥시, 티아졸릴옥시, 피리딜메틸옥시, 티에닐메틸옥시, 티에닐티오, 푸릴티오, 피리딜메틸티오 또는 티에닐메틸티오를 나타내며, 각 경우 적합한 치환기는 할로겐, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-,i-,S-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, n-,i-,S-또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, n-,i-,s-또는 t-부틸티오, 메틸카보닐아미노, 에틸카보닐아미노, 메틸카보닐, 에틸카보닐, n-또는 i-프로필카보닐, n-,i-S-또는 t-부틸카보닐 또는 각각의 탄소수가 1또는 2이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 불소 또는 염소 원자를 지닌 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 각각이 알킬 잔기중의 탄소수가 1 내지 2인 디알킬아미노 또는 디알킬아미노카보닐, 각각 동일하거나 상이한 치환기에 위해 비치환되거나 또는 일치환 내지 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, 각 경우에 적합한 페닐 또는 벤질 치환기는 불소, 염소, 메틸메톡, 메톡시 또는 페녹시이며, R10및 R11은 동일하거나 상이하며 수소, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄알킬, 염소, 브롬, 시아노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에킬아미노카보닐, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오를 나타내거나 R10및 R11이 함께 메틸렌디옥시, 1,3-프로판디일 또는 1,4-부탄디일 그룹을 나타내며,R8이 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시이미노메틸 또는 에톡시이미노메틸을 나타내는 일반식(I)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르.
  4. a)일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르 또는 이의 알카리 금속염을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 알킬화제와 반응시켜 일반식(Ia)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 수득하거나 ; b)일반식(IV)의 치환된 아세트산 에스테를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(Va)의 포름아미드와 반응시키거나 일반식(Vb)의 포르아미드 유도체와 반응시켜 일반식(Ib)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 수득하거나; c)일반식(VI)의 케토카복실산 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 유기금속 화합물과 반응시켜 일반식(Ic)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 수득하거나; 또는 d)일반식 (Ⅷ)의 치환된 아크릴산 에스테르를 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제 존재하에서 일반식(I X)의 티올과 반응시켜 일반식(I c)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 제조하하는 방법.
    R12-E1(Ⅲ)
    R2-3-H (IX)
    상기식에서, R1은 알킬을 나타내거나, 또는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내고, R2는 디알킬아미노, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각 경우에 임의로 치환된 아르알킬옥시 또는 아릴알킬티오를 나타내며, R3및 R4는 경우에 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐 또는 알킬을 나타내고, R5,R6및 R8는 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 알킬티오; 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알콕시카보닐, 알콕시 이미노알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아르알킬, 아릴옥시 또는 아릴티오를 나타내거나, 또는 각 경우에 임의로 치환된 헤트아릴, 헤트아릴 알킬, 헤트아릴옥시 또는 헤트아릴티오를 나타내거나, R5및 R6가 함꼐 알킬리덴디옥시 또는 알칸디일을 나타내고, R7은 하기 그룹중의 하나이며,
    여기서, R9,R10및 R11은 서로 독립적으로 각 경우에 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 알콕시카보닐, (디)알킬아미노 또는 (디)알킬아미노카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아르알킬, 아릴옥시, 아릴티오, 아르알킬옥시, 아르알킬티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 또는 헤트아릴티오를 나타내거나, 또는 두개의 인접한 치환기 R9및 R10,또는 R10및 R11, 또는 R9및 R11이 함께 알칸디일을 나타내며; R2-1은 알콕시 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬옥시를 나타내고, M은 수소를 나타내거나, 또는 알칼리 금속 양이온을 나타내며, R12는 알킬 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬을 나타내고, R12는 알킬 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬을 나타내고, E1은 전사-흡인 이탈 그룹을 나타내며, R2-2는 디알킬아미노를 나타내고, R13및 R14는 서로 독립적으로 알콕시 또는 디알킬아미노를 나타내며,R2-3은 알킬티오 또는 비치환되거나 치환된 아크알킬티오를 나타내고, E2는 전자-흡인 이탈 그룹을 나타낸다.
  5. 일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르 유도체.
    상기식에서, M은 수소를 나타내거나, 또는 알칼리금속 양이온을 나타내고, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 제1항에서 언급한 의미를 지닌다.
  6. 일반식(Ⅳ)의 치환된 아세트산 에스테르 유도체를 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기성 반응 보조제의 존재하여, -20℃ 내지 +50℃의 온도에서 일반식(X)의 포름산 에스테르와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, M은 수소를 나타내거나, 또는 알칼리 금속 양이온을 나타내고, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 제1항에서 언급한 의미를 지니며, R15는 알킬을 나타낸다.
  7. 일반식(Ⅳ)의 치환된 아세트산 에스테르 유도체.
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 제1항에서 언급한 의미를 지닌다.
  8. 일반식(X I)의 인돌 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기성 보조제의 존재하에, -20℃ 내지 +100℃의 온도에서 일반식(X Ⅱ)의 아세트산 유도체와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ)의 아세트산 에스테르 유도체를 제조하는 방법.
    E3-CH2-COOR1(XII)
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 제1항에서 언급한 의미를 지니며, E3는 전자-흡인 이탈 그룹을 나타낸다.
  9. 일반식(Ⅰ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산에스테르 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  10. 일반식(Ⅰ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 농업 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 농업 해충을 퇴치시키는 방법.
  11. 농업해충을 퇴치하기 위한 일반식(Ⅰ)의 치환된2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르의 용도.
  12. 일반식(Ⅰ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 중량제 및/또는 계면-활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
  13. 일반식(Ⅳ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  14. 일반식(Ⅳ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 농업해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 농업 해충을 퇴치시키는 방법.
  15. 농업해충을 퇴치시키기 위한 일반식(Ⅳ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르의 용도.
  16. 일반식(Ⅳ)의 치환된 2-[6-(피리미디닐)-인돌-1-일]-아크릴산 에스테르를 중량제 및/또는 계면-활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910001365A 1990-01-28 1991-01-28 치환된 2-(6-(피리미디닐)-인돌-1-일)-아크릴산 에스테르 KR100203550B1 (ko)

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