JPH05222032A - ホルミルピリジルイミダゾリノンのオキシム誘導体、その除草剤としての使用およびその製造方法 - Google Patents
ホルミルピリジルイミダゾリノンのオキシム誘導体、その除草剤としての使用およびその製造方法Info
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- JPH05222032A JPH05222032A JP4311155A JP31115592A JPH05222032A JP H05222032 A JPH05222032 A JP H05222032A JP 4311155 A JP4311155 A JP 4311155A JP 31115592 A JP31115592 A JP 31115592A JP H05222032 A JPH05222032 A JP H05222032A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）の構造で特徴付けられる化合物
およびその異性体等、それらの製造方法、除草剤として
有効な量の上記化合物等を含む組成物ならびに、植物の
葉に、または種子等の増殖器官が存在する環境に除草剤
として有効な量の上記化合物等を適用する、望ましくな
い植物種の抑制方法。 〔式中Ｒは（置換）Ｃ１−６アルキル、（置換）Ｃ
３−６シクロアルキル等またはカチオンであり；Ｒ１は
Ｃ１−４アルキルであり；Ｒ２はＣ１−４アルキル、Ｃ
３−６シクロアルキルであり；あるいはＲ２，Ｒ３とが
結合している炭素と共にＣ３−６シクロアルキルを形成
し；ＢはＨ，ＣＯＲ３（Ｒ３はＣ１−３アルキル、（置
換）フェニル）であり；ＹはＨ、（置換）Ｃ１−４アル
キル、ＣＯＲ４（Ｒ４はＣ１−４アルキル）等であ
る〕。 【効果】 この化合物は、低い比率において、より多く
の雑草種を抑制する優れた除草活性を示す。
およびその異性体等、それらの製造方法、除草剤として
有効な量の上記化合物等を含む組成物ならびに、植物の
葉に、または種子等の増殖器官が存在する環境に除草剤
として有効な量の上記化合物等を適用する、望ましくな
い植物種の抑制方法。 〔式中Ｒは（置換）Ｃ１−６アルキル、（置換）Ｃ
３−６シクロアルキル等またはカチオンであり；Ｒ１は
Ｃ１−４アルキルであり；Ｒ２はＣ１−４アルキル、Ｃ
３−６シクロアルキルであり；あるいはＲ２，Ｒ３とが
結合している炭素と共にＣ３−６シクロアルキルを形成
し；ＢはＨ，ＣＯＲ３（Ｒ３はＣ１−３アルキル、（置
換）フェニル）であり；ＹはＨ、（置換）Ｃ１−４アル
キル、ＣＯＲ４（Ｒ４はＣ１−４アルキル）等であ
る〕。 【効果】 この化合物は、低い比率において、より多く
の雑草種を抑制する優れた除草活性を示す。
Description
【０００１】本発明は、5-ホルミルピリジルイミダゾリ
ノン化合物の新規なオキシム誘導体に、上記の化合物の
除草剤としての使用方法に、および上記の化合物の製造
方法に関するものである。
ノン化合物の新規なオキシム誘導体に、上記の化合物の
除草剤としての使用方法に、および上記の化合物の製造
方法に関するものである。
【０００２】有意に改良された除草性を有する新規な類
のホルミルピリジンオキシム化合物を提供することが、
本発明の重要な目標である。
のホルミルピリジンオキシム化合物を提供することが、
本発明の重要な目標である。
【０００３】選択的除草性としての新規な 5-オキシミ
ノ-2-(2-イミダゾリン-2-イル)-ピリジンを提供するこ
とが他の目標である。
ノ-2-(2-イミダゾリン-2-イル)-ピリジンを提供するこ
とが他の目標である。
【０００４】5-ホルミルピリジルイミダゾリノン化合物
の新規なオキシム誘導体を用いる改良された除草方法を
提供することも、その他の目標である。
の新規なオキシム誘導体を用いる改良された除草方法を
提供することも、その他の目標である。
【０００５】本発明のその他の目的および目標は、本件
明細書中に現れるであろう。
明細書中に現れるであろう。
【０００６】上記の目標は、5-ホルミルピリジルイミダ
ゾリノンの新規な 5-オキシム誘導体を準備することに
より達成される。本発明記載の化合物は発芽前除草剤と
しても発芽後除草剤としても高度に活性である。
ゾリノンの新規な 5-オキシム誘導体を準備することに
より達成される。本発明記載の化合物は発芽前除草剤と
しても発芽後除草剤としても高度に活性である。
【０００７】本発明に従えば、以下の一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１１】
【０００９】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、もしくは１個または 2 個のハロゲ
ン、ニトロもしくはメトキシにより置換されていること
もあるフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、
もしくは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ
4 アルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるにより表される新規な 5-ホルミルピリジ
ンオキシム；Ｒ がアルケニルまたはアルキニルでな
く、かつ Ｙ がアルケニルでない場合にはその Ｎ-オキ
シド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を表す場合にはそ
の光学異性体；その互変異性体；またはＲ がカチオン
以外のものである場合にはその酸付加塩が得られる。
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、もしくは１個または 2 個のハロゲ
ン、ニトロもしくはメトキシにより置換されていること
もあるフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、
もしくは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ
4 アルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるにより表される新規な 5-ホルミルピリジ
ンオキシム；Ｒ がアルケニルまたはアルキニルでな
く、かつ Ｙ がアルケニルでない場合にはその Ｎ-オキ
シド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を表す場合にはそ
の光学異性体；その互変異性体；またはＲ がカチオン
以外のものである場合にはその酸付加塩が得られる。
【００１０】優れた除草活性を示す 5-オキシミノ-2-(2
-イミダゾリン-2-イル)-ピリジン化合物の好ましいグル
ープは、式中の Ｒ が水素、Ｃ1-Ｃ6 アルキルまたはア
ルカリ金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムの
カチオンであり；Ｒ1 がメチルであり；Ｒ2 がイソプロ
ピルであり；Ｂ が水素であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオまたはフェニルにより置換
されていることもあるＣ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｚ が
水素またはメチルである上記の構造式（Ｉ）を有するも
のであるか、または、Ｒ がカチオン以外のものである
場合にはその酸付加塩である。
-イミダゾリン-2-イル)-ピリジン化合物の好ましいグル
ープは、式中の Ｒ が水素、Ｃ1-Ｃ6 アルキルまたはア
ルカリ金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムの
カチオンであり；Ｒ1 がメチルであり；Ｒ2 がイソプロ
ピルであり；Ｂ が水素であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオまたはフェニルにより置換
されていることもあるＣ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｚ が
水素またはメチルである上記の構造式（Ｉ）を有するも
のであるか、または、Ｒ がカチオン以外のものである
場合にはその酸付加塩である。
【００１１】式（Ｉ）の 5-オキシミノ-2-(2-イミダゾ
リン-2-イル)-ピリジン化合物の特に好ましいグループ
は、式中の Ｒ が水素、またはアルカリ金属、アンモニ
ウムもしくは有機アンモニウムのカチオンであり；Ｒ1
がメチルであり；Ｒ2 がイソプロピルであり；Ｂ が水
素であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルチオまたはフェニルにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ2 アルキルであり；Ｚ が水素またはメチルであ
るものであるか、または、Ｒ が水素である場合にはそ
の酸付加塩である。
リン-2-イル)-ピリジン化合物の特に好ましいグループ
は、式中の Ｒ が水素、またはアルカリ金属、アンモニ
ウムもしくは有機アンモニウムのカチオンであり；Ｒ1
がメチルであり；Ｒ2 がイソプロピルであり；Ｂ が水
素であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルチオまたはフェニルにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ2 アルキルであり；Ｚ が水素またはメチルであ
るものであるか、または、Ｒ が水素である場合にはそ
の酸付加塩である。
【００１２】式（Ｉ）の代表的な化合物には、たとえ
ば：5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ
-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ
-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-
メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5-ホルミル-2-
(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2
-イル)-6-メチルニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン
-5-(Ｏ-ベンジルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、ピリ
ジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソ
プロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-
ニコチン酸メチル、ピリジン-5-[Ｏ-(2-メトキシエチ
ル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、
ピリジン-5-[Ｏ-(2-メトキシエチル)-オキシム］；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-オキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジ
ン-5-(Ｏ-アリルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-アリルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-オ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、
ピリジン-5-(Ｏ-アセチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4
-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-
イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルカ
ルバモイル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピ
ル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチ
ン酸ベンジル、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルカルボニル)-オ
キシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸テトラメチ
ルアンモニウム、ピリジン-5-(Ｏ-オキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-イ
ソプロピルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-イソプロ
ピルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メ
チル、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジルオキシム）；5-ホルミ
ル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾ
リン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-クロロ
ベンジル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-メチルベンジル)-オキシ
ム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-
[Ｏ-(ｍ-クロロベンジル)-オキシム］；5-ホルミル-2-
(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2
-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-{Ｏ-[2-(メチルチオ)-
エチル]-オキシム｝；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4
-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-(Ｏ-2,2,2-トリフルオロエチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-
{Ｏ-[2-(エトキシカルボニル)-エチル]-オキシム｝；5-
ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-フル
フリルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-
メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルチオ)-メチルオキシム］；
5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-シ
アノメチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-クロロエチル)-オキシム］；5-
ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-
プロピニル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピ
ル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチ
ン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(3-ブテニル)-オキシム］；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-ア
セトキシエチル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-アセタミドエチル)-オキ
シム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オ
キソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5
-[Ｏ-(4,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル)-オキシム］；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；2-(1-アセチル-4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸フルフリル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸エトキシエチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸アリル、ピリジ
ン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸プロパルギル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸アンモニウム、
ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-
イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸ナトリウム、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン
-5-(Ｏ-メチルオキシム）塩酸塩；2-(4-エチル-4-メチ
ル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-ホルミルニコ
チン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；および6-
エチル-5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オ
キソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5
-(Ｏ-メチルオキシム）；が含まれるであろう。
ば：5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ
-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ
-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-
メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5-ホルミル-2-
(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2
-イル)-6-メチルニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン
-5-(Ｏ-ベンジルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、ピリ
ジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソ
プロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-
ニコチン酸メチル、ピリジン-5-[Ｏ-(2-メトキシエチ
ル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、
ピリジン-5-[Ｏ-(2-メトキシエチル)-オキシム］；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-オキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジ
ン-5-(Ｏ-アリルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-アリルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-オ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、
ピリジン-5-(Ｏ-アセチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4
-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-
イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルカ
ルバモイル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピ
ル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチ
ン酸ベンジル、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルカルボニル)-オ
キシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸テトラメチ
ルアンモニウム、ピリジン-5-(Ｏ-オキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-イ
ソプロピルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-イソプロ
ピルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メ
チル、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジルオキシム）；5-ホルミ
ル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾ
リン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-クロロ
ベンジル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-メチルベンジル)-オキシ
ム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-
[Ｏ-(ｍ-クロロベンジル)-オキシム］；5-ホルミル-2-
(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2
-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-{Ｏ-[2-(メチルチオ)-
エチル]-オキシム｝；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4
-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-(Ｏ-2,2,2-トリフルオロエチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-
{Ｏ-[2-(エトキシカルボニル)-エチル]-オキシム｝；5-
ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-フル
フリルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-
メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(メチルチオ)-メチルオキシム］；
5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-シ
アノメチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-クロロエチル)-オキシム］；5-
ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-
プロピニル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピ
ル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチ
ン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(3-ブテニル)-オキシム］；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-ア
セトキシエチル)-オキシム］；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-アセタミドエチル)-オキ
シム］；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オ
キソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5
-[Ｏ-(4,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル)-オキシム］；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；2-(1-アセチル-4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホル
ミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダ
ゾリン-2-イル)-ニコチン酸フルフリル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン
酸エトキシエチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸アリル、ピリジ
ン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプ
ロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニ
コチン酸プロパルギル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシ
ム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキ
ソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸アンモニウム、
ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-
イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸ナトリウム、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ
キシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-
オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン
-5-(Ｏ-メチルオキシム）塩酸塩；2-(4-エチル-4-メチ
ル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-ホルミルニコ
チン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；および6-
エチル-5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オ
キソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5
-(Ｏ-メチルオキシム）；が含まれるであろう。
【００１３】式（Ｉ）の化合物は、以下の流れ図Ｉおよ
び II に示した反応図式に従って容易に製造することが
できる。以下の流れ図Ｉに示したように、式中の Ｙ、
Ｚ、Ｒ、Ｒ1 および Ｒ2 が上に定義したものである式
（Ｉ）の化合物は、5-ホルミル-2-イミダゾリン-2-ニコ
チン酸（II）を溶媒としての有機アミン（たとえばピリ
ジン）中でアルコキシアミン（III）で処理して、典型
的にはその塩酸塩として製造することができる。
び II に示した反応図式に従って容易に製造することが
できる。以下の流れ図Ｉに示したように、式中の Ｙ、
Ｚ、Ｒ、Ｒ1 および Ｒ2 が上に定義したものである式
（Ｉ）の化合物は、5-ホルミル-2-イミダゾリン-2-ニコ
チン酸（II）を溶媒としての有機アミン（たとえばピリ
ジン）中でアルコキシアミン（III）で処理して、典型
的にはその塩酸塩として製造することができる。
【００１４】
【化１２】
【００１５】式（Ｉ）の化合物はまた、以下の流れ図 I
I に示したようにして製造することもできる。5-ホルミ
ル-2-イミダゾリン-2-イル-ニコチン酸（II）を、溶媒
としての有機塩基、たとえばピリジン中で、典型的には
その塩酸塩としてのヒドロキシラミンで処理して 5-オ
キソ誘導体（IV）を得る。ついで、式（IV）のオキシム
を有機または無機の塩基、および式中の Ｘ がハロゲン
または Ｏ2ＣＲ4 であり、Ｒ4 が Ｃ1-Ｃ4アルキルであ
る親電子試薬（Ｖ）で処理して式（Ｉ）のオキシムを得
ることができる。
I に示したようにして製造することもできる。5-ホルミ
ル-2-イミダゾリン-2-イル-ニコチン酸（II）を、溶媒
としての有機塩基、たとえばピリジン中で、典型的には
その塩酸塩としてのヒドロキシラミンで処理して 5-オ
キソ誘導体（IV）を得る。ついで、式（IV）のオキシム
を有機または無機の塩基、および式中の Ｘ がハロゲン
または Ｏ2ＣＲ4 であり、Ｒ4 が Ｃ1-Ｃ4アルキルであ
る親電子試薬（Ｖ）で処理して式（Ｉ）のオキシムを得
ることができる。
【００１６】
【化１３】
【００１７】式（II）の 5-ホルミル-2-イミダゾリン-2
-イルニコチン酸は、以下の流れ図III に概括した方法
により得られる。式（VI）の化合物は、アミノアミド型
の（VII）と強塩基、たとえばカリウム第 3 ブトキシド
とを用いる処理で、その対応する 2-イミダゾリン-2-イ
ルニコチン酸（VIII）に転化させることができる。式
（VIII）の化合物は水性酸、たとえば 2Ｎ 塩酸を用い
る処理により、式中のＲ が水素である式（II）の化合
物に転化させることができる。これに替えて、式（VII
I）の化合物を無水酢酸および、式中の Ｒ7 がアリール
またはトリメチルシリルにより置換されていることもあ
る Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり、Ｍ がカチオン塩、たとえ
ばナトリウムまたはカリウムである式（IX）のアルコキ
シドで順次に処理して式（Ｘ）のニコチン酸エステルを
得ることができる。式（Ｘ）の化合物は、水溶性の有機
溶媒、たとえばテトラヒドロフランまたはメタノール中
で水性酸、たとえば 2Ｎ 塩酸で処理して、式中の Ｒ
が Ｒ7 に等しい式（II）の5-ホルミル-2-イミダゾリン
-2-イルニコチン酸エステルに転化させることができ
る。
-イルニコチン酸は、以下の流れ図III に概括した方法
により得られる。式（VI）の化合物は、アミノアミド型
の（VII）と強塩基、たとえばカリウム第 3 ブトキシド
とを用いる処理で、その対応する 2-イミダゾリン-2-イ
ルニコチン酸（VIII）に転化させることができる。式
（VIII）の化合物は水性酸、たとえば 2Ｎ 塩酸を用い
る処理により、式中のＲ が水素である式（II）の化合
物に転化させることができる。これに替えて、式（VII
I）の化合物を無水酢酸および、式中の Ｒ7 がアリール
またはトリメチルシリルにより置換されていることもあ
る Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり、Ｍ がカチオン塩、たとえ
ばナトリウムまたはカリウムである式（IX）のアルコキ
シドで順次に処理して式（Ｘ）のニコチン酸エステルを
得ることができる。式（Ｘ）の化合物は、水溶性の有機
溶媒、たとえばテトラヒドロフランまたはメタノール中
で水性酸、たとえば 2Ｎ 塩酸で処理して、式中の Ｒ
が Ｒ7 に等しい式（II）の5-ホルミル-2-イミダゾリン
-2-イルニコチン酸エステルに転化させることができ
る。
【００１８】
【化１４】
【００１９】式（XI）のオキシムは、以下の流れ図 IV
に示すような標準的な脱エステル化法を用いて、その対
応する式（Ｉ）の 5-オキシムニコチン酸に転化させる
ことができる。
に示すような標準的な脱エステル化法を用いて、その対
応する式（Ｉ）の 5-オキシムニコチン酸に転化させる
ことができる。
【００２０】
【化１５】
【００２１】上記の各工程段階のそれぞれの生成物を、
その続く段階の出発物質としての使用前に分離および／
または単離することが一般的には好ましい。分離および
単離は、適当な精製法、たとえば蒸発、結晶化、カラム
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、蒸留等
のいかなるものによっても行うことができる。典型的な
反応条件（たとえば温度、モル比、反応時間）が与えら
れた場合にも、一般的にはより幸便なものではないが、
特定の範囲の上または下の条件も使用し得ることは評価
すべきである。本件明細書中で好ましい反応剤を特定し
たが、本発明がさらに本件開示で特に列挙した各反応剤
に対する化学的な同等物をも包含することが予期されて
いる。
その続く段階の出発物質としての使用前に分離および／
または単離することが一般的には好ましい。分離および
単離は、適当な精製法、たとえば蒸発、結晶化、カラム
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、蒸留等
のいかなるものによっても行うことができる。典型的な
反応条件（たとえば温度、モル比、反応時間）が与えら
れた場合にも、一般的にはより幸便なものではないが、
特定の範囲の上または下の条件も使用し得ることは評価
すべきである。本件明細書中で好ましい反応剤を特定し
たが、本発明がさらに本件開示で特に列挙した各反応剤
に対する化学的な同等物をも包含することが予期されて
いる。
【００２２】農学的に許容し得る本発明記載の化合物の
塩形成性部分には、カチオン含有化合物、たとえばアル
カリ金属（たとえばナトリウム、カリウム等）；アンモ
ニウムおよび有機アンモニウムが含まれる。本発明記載
の有機塩基はさらに、種々の有機および無機の塩形成性
試薬と農学的に許容し得る酸付加塩を形成する。この種
の酸付加塩は、有機の遊離の塩基と１当量または 2 当
量の酸との、好ましくは中性溶媒中での混合により形成
される。適当な酸には硫酸、リン酸、塩酸、ヨウ化水素
酸、スルファミン酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、コハ
ク酸、酒石酸、酢酸、安息香酸、グルコン酸、アスコル
ビン酸等が含まれるが、これに限定されるものではな
い。本発明の目的には、この遊離の塩基はそのカチオン
および酸付加塩と等価である。
塩形成性部分には、カチオン含有化合物、たとえばアル
カリ金属（たとえばナトリウム、カリウム等）；アンモ
ニウムおよび有機アンモニウムが含まれる。本発明記載
の有機塩基はさらに、種々の有機および無機の塩形成性
試薬と農学的に許容し得る酸付加塩を形成する。この種
の酸付加塩は、有機の遊離の塩基と１当量または 2 当
量の酸との、好ましくは中性溶媒中での混合により形成
される。適当な酸には硫酸、リン酸、塩酸、ヨウ化水素
酸、スルファミン酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、コハ
ク酸、酒石酸、酢酸、安息香酸、グルコン酸、アスコル
ビン酸等が含まれるが、これに限定されるものではな
い。本発明の目的には、この遊離の塩基はそのカチオン
および酸付加塩と等価である。
【００２３】本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を含有
する農学的に好適な組成物および、その発芽前除草剤ま
たは発芽後除草剤としての使用をも包含する。驚くべき
ことには、本発明記載の化合物は当該技術において従来
記述されているものよりはるかに低い比率において、よ
り多くの雑草種を抑制する優れた除草活性を示す。
する農学的に好適な組成物および、その発芽前除草剤ま
たは発芽後除草剤としての使用をも包含する。驚くべき
ことには、本発明記載の化合物は当該技術において従来
記述されているものよりはるかに低い比率において、よ
り多くの雑草種を抑制する優れた除草活性を示す。
【００２４】本発明記載の式（Ｉ）の化合物は、例外的
に多様な草本および木本の、一年性および多年性の、単
子葉および双子葉植物の抑制に有用な、極めて効率的な
除草剤である。その上、これらの化合物は乾燥地帯に固
有の雑草および湿地帯に固有の雑草の双方の抑制に関し
て除草剤として効率的であり、また、水生植物の除草剤
としても有用である。これらの化合物は、上記の植物の
葉に、またはその種子もしくはその他の増殖器官、たと
えば塊茎、根茎もしくは匍匐枝を含有する土壌もしくは
水に適用した場合に、また、広い範囲の応用面におい
て、一般的には１ヘクタールあたり約 0.012 kg ないし
１ヘクタールあたり約 1.00 kg の比率で、好ましくは１
ヘクタールあたり約 0.012 kg ないし１ヘクタールあた
り約 0.250kg の比率で使用した場合に上記の植物の抑
制におけるその有効性において特徴的である。
に多様な草本および木本の、一年性および多年性の、単
子葉および双子葉植物の抑制に有用な、極めて効率的な
除草剤である。その上、これらの化合物は乾燥地帯に固
有の雑草および湿地帯に固有の雑草の双方の抑制に関し
て除草剤として効率的であり、また、水生植物の除草剤
としても有用である。これらの化合物は、上記の植物の
葉に、またはその種子もしくはその他の増殖器官、たと
えば塊茎、根茎もしくは匍匐枝を含有する土壌もしくは
水に適用した場合に、また、広い範囲の応用面におい
て、一般的には１ヘクタールあたり約 0.012 kg ないし
１ヘクタールあたり約 1.00 kg の比率で、好ましくは１
ヘクタールあたり約 0.012 kg ないし１ヘクタールあた
り約 0.250kg の比率で使用した場合に上記の植物の抑
制におけるその有効性において特徴的である。
【００２５】特定の範囲の上、または下の適用比率も、
一般的にはより好ましいものではないが、望ましくない
植物種の枯死に使用し得ることは、もちろん明らかであ
る。望ましくない植物の枯死に必要なレベル以上の毒物
の適用比率は効率的ではあるが、過剰量の毒物の適用は
経費が嵩み、環境において有用な機能を果たさないの
で、避けるべきである。
一般的にはより好ましいものではないが、望ましくない
植物種の枯死に使用し得ることは、もちろん明らかであ
る。望ましくない植物の枯死に必要なレベル以上の毒物
の適用比率は効率的ではあるが、過剰量の毒物の適用は
経費が嵩み、環境において有用な機能を果たさないの
で、避けるべきである。
【００２６】本発明記載の化合物により抑制し得る植物
の中には、たとえば：エラチネ・トリアンドラ（Elatin
e triandra）、サギタリア・ピグマエア（Sagitaria py
gmaea）、スキルプス・ホタルイ（Scirpus hotarui）、
キペルス・セロチヌス（Cyperus serotinus）、エクリ
プタ・アルバ（Eclipta alba）、キペルス・ジホルミス
（Cyperus difformis）、ロタラ・インジカ（Rotala in
dica）、リンデルニア・ピリドリア（Lindernia pyrido
ria）、エキノクロア・クルスガリ（Echinochloa crus-
galli）、ジギタリア・サンギナリス（Digitaria sangu
inalis）、セタリア・ビリジス（Setaria viridis）、
キペルス・ロツンドゥス（Cyperus rotundus）、コンボ
ルブルス・アルベンシス（Convolvulus arvensis）、ア
グロピロン・レペンス（Agropyron repens）、ダトゥラ
・ストラモニウム（Datura stramonium）、アロペクル
ス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）、イポ
メア（Ipomea）種、シダ・スポノサ（Sida sponosa）、
アンブロシア・アルテミシイホリア（Ambrosia artemis
iifolia）、エイクホルニア・クラシペス（Eichhornia
crassipes）、キサンチウム・ペンシルバニクム(Xanthi
um pensylvanicum)、セスバニア・エクサルタタ（Sesban
ia exaltata）、アベナ・ファトゥア（Avenafatua）、
アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theophrasti）、
ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum）、ソルグム
・ハレペンセ（Sorghum halepense）、ロリウム（Loliu
m）種、パニクム・ジコトミフロルム（Panicum dichoto
miflorum）、マトリカリア（Matricaria）種、アマラン
トゥス・レトロフレクスス（Amaranthus retroflexu
s）、キルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）およ
びルメクス・ジャポニクス（Rumex japonicus）があ
る。
の中には、たとえば：エラチネ・トリアンドラ（Elatin
e triandra）、サギタリア・ピグマエア（Sagitaria py
gmaea）、スキルプス・ホタルイ（Scirpus hotarui）、
キペルス・セロチヌス（Cyperus serotinus）、エクリ
プタ・アルバ（Eclipta alba）、キペルス・ジホルミス
（Cyperus difformis）、ロタラ・インジカ（Rotala in
dica）、リンデルニア・ピリドリア（Lindernia pyrido
ria）、エキノクロア・クルスガリ（Echinochloa crus-
galli）、ジギタリア・サンギナリス（Digitaria sangu
inalis）、セタリア・ビリジス（Setaria viridis）、
キペルス・ロツンドゥス（Cyperus rotundus）、コンボ
ルブルス・アルベンシス（Convolvulus arvensis）、ア
グロピロン・レペンス（Agropyron repens）、ダトゥラ
・ストラモニウム（Datura stramonium）、アロペクル
ス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）、イポ
メア（Ipomea）種、シダ・スポノサ（Sida sponosa）、
アンブロシア・アルテミシイホリア（Ambrosia artemis
iifolia）、エイクホルニア・クラシペス（Eichhornia
crassipes）、キサンチウム・ペンシルバニクム(Xanthi
um pensylvanicum)、セスバニア・エクサルタタ（Sesban
ia exaltata）、アベナ・ファトゥア（Avenafatua）、
アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theophrasti）、
ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum）、ソルグム
・ハレペンセ（Sorghum halepense）、ロリウム（Loliu
m）種、パニクム・ジコトミフロルム（Panicum dichoto
miflorum）、マトリカリア（Matricaria）種、アマラン
トゥス・レトロフレクスス（Amaranthus retroflexu
s）、キルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）およ
びルメクス・ジャポニクス（Rumex japonicus）があ
る。
【００２７】実際には、一般的には式（Ｉ）のピリジン
類が、雑草抑制が望まれる場所に発芽前に使用するにも
発芽後に使用するにも、広いスペクトルの除草剤として
最適であることが見いだされているが、式（Ｉ）のピリ
ジン類の全てが非選択的であるというわけではない。実
際に、ある種のピリジンはマメ科の作物、たとえばダイ
ズにおいて選択的である。同様に、式（Ｉ）の化合物が
他の作物、たとえばコムギ、イネ、トウモロコシ等の存
在下における望ましくない雑草の抑制に特に効率的な、
選択的な除草剤であることも一般的に見いだされてい
る。しかし、ある種の式（Ｉ）の化合物は他のものより
選択的ではない。
類が、雑草抑制が望まれる場所に発芽前に使用するにも
発芽後に使用するにも、広いスペクトルの除草剤として
最適であることが見いだされているが、式（Ｉ）のピリ
ジン類の全てが非選択的であるというわけではない。実
際に、ある種のピリジンはマメ科の作物、たとえばダイ
ズにおいて選択的である。同様に、式（Ｉ）の化合物が
他の作物、たとえばコムギ、イネ、トウモロコシ等の存
在下における望ましくない雑草の抑制に特に効率的な、
選択的な除草剤であることも一般的に見いだされてい
る。しかし、ある種の式（Ｉ）の化合物は他のものより
選択的ではない。
【００２８】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩またはカチオ
ン塩は水溶性であるので、これらの化合物は単に水に分
散させて希釈水性スプレーとして植物の葉に、またはそ
の増殖器官を含有する土壌に適用することができる。式
（Ｉ）のピリジン類は塩として、または塩基として通常
の、農学的に許容し得る担体と、水和性粉末、流動性濃
縮物、乳化性濃縮物、粒状配合剤等として配合すること
ができる。
ン塩は水溶性であるので、これらの化合物は単に水に分
散させて希釈水性スプレーとして植物の葉に、またはそ
の増殖器官を含有する土壌に適用することができる。式
（Ｉ）のピリジン類は塩として、または塩基として通常
の、農学的に許容し得る担体と、水和性粉末、流動性濃
縮物、乳化性濃縮物、粒状配合剤等として配合すること
ができる。
【００２９】水和性粉末は、約 20 ないし 45 重量％の
微細に分割した担体、たとえばカオリン、ベントナイ
ト、ケイ藻土、アタパルジャイト等、種々の量の活性化
合物、典型的には 45 ないし 80 重量％の活性化合物、
2 ないし 5 重量％の分散剤、たとえばリグノスルホン
酸ナトリウムおよび 2 ないし 5 重量％の非イオン界面
活性剤、たとえばオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール等と
共に磨砕して製造することができる。
微細に分割した担体、たとえばカオリン、ベントナイ
ト、ケイ藻土、アタパルジャイト等、種々の量の活性化
合物、典型的には 45 ないし 80 重量％の活性化合物、
2 ないし 5 重量％の分散剤、たとえばリグノスルホン
酸ナトリウムおよび 2 ないし 5 重量％の非イオン界面
活性剤、たとえばオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール等と
共に磨砕して製造することができる。
【００３０】典型的な流動性液体は、約 40 重量％の活
性成分を約 2 重量％のゲル化剤、たとえばベントナイ
ト、3 重量％の分散剤、たとえばリグノスルホン酸ナト
リウム、１重量％のポリエチレングリコールおよび 54
重量％の水と混合して製造することができる。
性成分を約 2 重量％のゲル化剤、たとえばベントナイ
ト、3 重量％の分散剤、たとえばリグノスルホン酸ナト
リウム、１重量％のポリエチレングリコールおよび 54
重量％の水と混合して製造することができる。
【００３１】典型的な乳化性濃縮物は、約 5 ないし 25
重量％の活性化合物を約 65 ないし 90 重量％の Ｎ-
メチルピロリドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢
酸メチル等に溶解させ、その中に約 5 ないし 10 重量
％の非イオン界面活性剤、たとえばアルキルフェノキシ
ポリエトキシアルコールを分散させて製造することがで
きる。この濃縮物は、液体スプレーとしての適用には水
に分散させる。
重量％の活性化合物を約 65 ないし 90 重量％の Ｎ-
メチルピロリドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢
酸メチル等に溶解させ、その中に約 5 ないし 10 重量
％の非イオン界面活性剤、たとえばアルキルフェノキシ
ポリエトキシアルコールを分散させて製造することがで
きる。この濃縮物は、液体スプレーとしての適用には水
に分散させる。
【００３２】本発明記載の化合物を土壌の処理を含む除
草剤として使用する場合には、これらの化合物は粒状生
成物として製造し、適用することができる。粒状生成物
の製造は、活性化合物を溶媒、たとえば塩化メチレン、
Ｎ-メチルピロリドン等に溶解させ、このようにして製
造した溶液を粒状担体に、たとえばトウモロコシの穂軸
の粒状体、砂、アタパルジャイト、カオリン等にスプレ
ーして達成することができる。粒状生成物は一般に、約
3 ないし 20 重量％の活性成分と約 97 ないし 80 重
量％の粒状担体とを含有する。
草剤として使用する場合には、これらの化合物は粒状生
成物として製造し、適用することができる。粒状生成物
の製造は、活性化合物を溶媒、たとえば塩化メチレン、
Ｎ-メチルピロリドン等に溶解させ、このようにして製
造した溶液を粒状担体に、たとえばトウモロコシの穂軸
の粒状体、砂、アタパルジャイト、カオリン等にスプレ
ーして達成することができる。粒状生成物は一般に、約
3 ないし 20 重量％の活性成分と約 97 ないし 80 重
量％の粒状担体とを含有する。
【００３３】本件明細書中で使用する“パーセント”ま
たは“％”の語は重量パーセントを言うものであり、
“モル”の語はグラムモルを言うものである。さらに通
常の用語法も本件明細書中で使用されていて、“mp”の
語は融点を言うものであり、“ＩＲ スペクトル”の語
は赤外スペクトルを言うものであり、“ＮＭＲ スペク
トル”は核磁気共鳴スペクトルを言うものである。
たは“％”の語は重量パーセントを言うものであり、
“モル”の語はグラムモルを言うものである。さらに通
常の用語法も本件明細書中で使用されていて、“mp”の
語は融点を言うものであり、“ＩＲ スペクトル”の語
は赤外スペクトルを言うものであり、“ＮＭＲ スペク
トル”は核磁気共鳴スペクトルを言うものである。
【００３４】本発明のその他の理解は以下の実施例から
得られるが、これらの実施例は本発明のある種の態様の
説明のためにのみ示されるものであって、本発明に限定
を置くものと考えるべきではない。これとことなる表現
のない限り、全ての部は重量部である。
得られるが、これらの実施例は本発明のある種の態様の
説明のためにのみ示されるものであって、本発明に限定
を置くものと考えるべきではない。これとことなる表現
のない限り、全ての部は重量部である。
【００３５】
実施例１5-ホルミル-6-メチル-2,3-ピリジンジカルボン酸ジエチ
ル、5-ジメチルアセタールの製造
ル、5-ジメチルアセタールの製造
【００３６】
【化１６】
【００３７】5-ホルミル-6-メチル-2,3-ピリジンジカル
ボン酸ジエチル（0.93 g、0.0035モル）をクロロホルム
（10 ml）およびオルトギ酸トリメチル（1 ml）に溶解
させた、触媒量のメタノール（4 滴）と ｐ-トルエンス
ルホン酸とを含有する溶液を室温で 30 分間、還流温度
で１時間撹拌する。反応系を真空中で濃縮し、塩化メチ
レン（25 ml）に再溶解させ、炭酸水素ナトリウム飽和
溶液（30 ml）で洗浄する。水溶液を別の塩化メチレン
で抽出し、有機溶液を集めて乾燥し、真空中で濃縮す
る。シリカゲルとヘキサン／酢酸エチル（6：1 ないし
4：1）による傾斜溶離とを用いるクロマトグラフィーに
より生成物を精製して、透明な油状物としての標題の化
合物（0.67 g、0.0022 モル、収率 61％）を得、ＩＲお
よびＮＭＲのスペクトル分析で同定する。
ボン酸ジエチル（0.93 g、0.0035モル）をクロロホルム
（10 ml）およびオルトギ酸トリメチル（1 ml）に溶解
させた、触媒量のメタノール（4 滴）と ｐ-トルエンス
ルホン酸とを含有する溶液を室温で 30 分間、還流温度
で１時間撹拌する。反応系を真空中で濃縮し、塩化メチ
レン（25 ml）に再溶解させ、炭酸水素ナトリウム飽和
溶液（30 ml）で洗浄する。水溶液を別の塩化メチレン
で抽出し、有機溶液を集めて乾燥し、真空中で濃縮す
る。シリカゲルとヘキサン／酢酸エチル（6：1 ないし
4：1）による傾斜溶離とを用いるクロマトグラフィーに
より生成物を精製して、透明な油状物としての標題の化
合物（0.67 g、0.0022 モル、収率 61％）を得、ＩＲお
よびＮＭＲのスペクトル分析で同定する。
【００３８】実施例２5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸、5-(ジメチ
ルアセタール）の製造
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸、5-(ジメチ
ルアセタール）の製造
【００３９】
【化１７】
【００４０】5-ホルミル-6-メチル-2,3-ピリジンジカル
ボン酸ジメチル、5-(ジメチルアセタール）（1.93 g、
6.2 ミリモル）と 2-アミノ-2,3-ジメチルブチラミド
（0.81g 、6.2 ミリモル）とをトルエン（25 ml）に溶
解させた、撹拌している溶液にカリウム第 3 ブトキシ
ド（1.39 g、12.4 ミリモル）を添加する。この反応系
を80℃ で１時間加熱し、室温に冷却し、水（20 ml）で
希釈する。二層を分離し、水溶液を 2Ｎ 塩酸で pＨ 3.
0 に酸性化する。水溶液を塩化メチレン（3 × 30ml）
で抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空中で濃縮して、オレンジ色の固体としての標題の化合
物（1.56 g、4.5 ミリモル、収率 72 ％）、融点147 −
150℃ を得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル分析で
同定する。
ボン酸ジメチル、5-(ジメチルアセタール）（1.93 g、
6.2 ミリモル）と 2-アミノ-2,3-ジメチルブチラミド
（0.81g 、6.2 ミリモル）とをトルエン（25 ml）に溶
解させた、撹拌している溶液にカリウム第 3 ブトキシ
ド（1.39 g、12.4 ミリモル）を添加する。この反応系
を80℃ で１時間加熱し、室温に冷却し、水（20 ml）で
希釈する。二層を分離し、水溶液を 2Ｎ 塩酸で pＨ 3.
0 に酸性化する。水溶液を塩化メチレン（3 × 30ml）
で抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空中で濃縮して、オレンジ色の固体としての標題の化合
物（1.56 g、4.5 ミリモル、収率 72 ％）、融点147 −
150℃ を得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル分析で
同定する。
【００４１】実施例３5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸の製造
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸の製造
【００４２】
【化１８】
【００４３】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、5-(ジ
メチルアセタール）（3.65 g、0.0109 モル）と 2Ｎ 塩
酸との溶液を室温で 2 時間撹拌する。炭酸水素ナトリ
ウムを用いてこの反応混合物の pＨ を 3.0 に調整し、
真空中で水を蒸発させて固体を得る。この固体をアセト
ン／エタノール（2：1）とともに摺潰し、濾過して除去
する。濾液を真空中で濃縮して、標題の化合物を黄褐色
の固体（3.5 g、収率 100 ％）、融点 187 −198℃ と
して得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル分析で同定
する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、5-(ジ
メチルアセタール）（3.65 g、0.0109 モル）と 2Ｎ 塩
酸との溶液を室温で 2 時間撹拌する。炭酸水素ナトリ
ウムを用いてこの反応混合物の pＨ を 3.0 に調整し、
真空中で水を蒸発させて固体を得る。この固体をアセト
ン／エタノール（2：1）とともに摺潰し、濾過して除去
する。濾液を真空中で濃縮して、標題の化合物を黄褐色
の固体（3.5 g、収率 100 ％）、融点 187 −198℃ と
して得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル分析で同定
する。
【００４４】実施例４5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、5-
(ジメチルアセタール）の製造
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、5-
(ジメチルアセタール）の製造
【００４５】
【化１９】
【００４６】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン
酸、5-(ジメチルアセタール）（1.56 g、4.5 ミリモ
ル）を無水酢酸（0.6 ml）およびトルエン（20 ml）に
溶解させた、4 滴のピリジンを含有する溶液を 70℃ で
１時間、110℃ で 2 時間撹拌する。この反応系を真空
中で濃縮し、生成物をメタノール（10 ml）に溶解さ
せ、ナトリウムメトキシド（0.48 g、9.0 ミリモル）を
メタノール（30 ml）に溶解させた溶液に添加する。得ら
れる溶液を室温で 16 時間撹拌し、酢酸（0.65 ml）で
反応停止して真空中で濃縮する。生成物を塩化メチレン
（100 ml）に溶解させ、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
（100 ml）で洗浄する。この水溶液を別の塩化メチレン
（25 ml）で抽出し、有機物を集めて無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空中で濃縮して標題の化合物を黄色の
固体（1.43 g、3.9 ミリモル、収率 88 ％）、融点 42
− 51℃ として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル
分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン
酸、5-(ジメチルアセタール）（1.56 g、4.5 ミリモ
ル）を無水酢酸（0.6 ml）およびトルエン（20 ml）に
溶解させた、4 滴のピリジンを含有する溶液を 70℃ で
１時間、110℃ で 2 時間撹拌する。この反応系を真空
中で濃縮し、生成物をメタノール（10 ml）に溶解さ
せ、ナトリウムメトキシド（0.48 g、9.0 ミリモル）を
メタノール（30 ml）に溶解させた溶液に添加する。得ら
れる溶液を室温で 16 時間撹拌し、酢酸（0.65 ml）で
反応停止して真空中で濃縮する。生成物を塩化メチレン
（100 ml）に溶解させ、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
（100 ml）で洗浄する。この水溶液を別の塩化メチレン
（25 ml）で抽出し、有機物を集めて無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空中で濃縮して標題の化合物を黄色の
固体（1.43 g、3.9 ミリモル、収率 88 ％）、融点 42
− 51℃ として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル
分析で同定する。
【００４７】実施例５5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチルの製
造
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチルの製
造
【００４８】
【化２０】
【００４９】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル、5-(ジメチルアセタール）（1.12 g、3.1 ミリ
モル)をテトラヒドロフラン（5 ml）および 2Ｎ 塩酸
（20 ml）に溶解させた溶液を室温で2.5 時間撹拌す
る。テトラヒドロフランを真空中で除去し、水溶液を炭
酸水素ナトリウム飽和水溶液で塩基性にする。この水溶
液を塩化メチレン（2 × 50ml）で抽出する。有機溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮し、シ
リカゲルとヘキサン／酢酸エチル（3：1 ないし 1：1）
による傾斜溶離とを用いるクロマトグラフィーで精製し
て、標題の化合物を白色の固体（0.76 g、2.4ミリモ
ル、収率 78 ％）、融点 145 − 146℃ として得、ＩＲ
およびＮＭＲのスペクトル分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル、5-(ジメチルアセタール）（1.12 g、3.1 ミリ
モル)をテトラヒドロフラン（5 ml）および 2Ｎ 塩酸
（20 ml）に溶解させた溶液を室温で2.5 時間撹拌す
る。テトラヒドロフランを真空中で除去し、水溶液を炭
酸水素ナトリウム飽和水溶液で塩基性にする。この水溶
液を塩化メチレン（2 × 50ml）で抽出する。有機溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮し、シ
リカゲルとヘキサン／酢酸エチル（3：1 ないし 1：1）
による傾斜溶離とを用いるクロマトグラフィーで精製し
て、標題の化合物を白色の固体（0.76 g、2.4ミリモ
ル、収率 78 ％）、融点 145 − 146℃ として得、ＩＲ
およびＮＭＲのスペクトル分析で同定する。
【００５０】実施例６5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、ピ
リジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）の製造
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、ピ
リジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）の製造
【００５１】
【化２１】
【００５２】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル（0.60 g、1.9 ミリモル）をピリジン（12 ml）
に溶解させた溶液に、メトキシアミン塩酸塩（0.21 g、
2.5 ミリモル）を添加する。得られる溶液を室温で 40
分間撹拌する。ピリジンを真空中で濃縮し、生成物を塩
化メチレン（25 ml）と 2Ｎ 塩酸（30 ml）との間で分
配する。二層を分離し、水溶液を別の塩化メチレンで抽
出し、塩化メチレン溶液を集めて無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、真空中で濃縮する。シリカゲルと溶離液とし
てのヘキサン／酢酸エチル（3：1 ないし 2：1）とを用
いるクロマトグラフィーにより、標題の化合物を白色の
固体（0.55 g、1.6 ミリモル、収率 85 ％）、融点150
− 151℃として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル
分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル（0.60 g、1.9 ミリモル）をピリジン（12 ml）
に溶解させた溶液に、メトキシアミン塩酸塩（0.21 g、
2.5 ミリモル）を添加する。得られる溶液を室温で 40
分間撹拌する。ピリジンを真空中で濃縮し、生成物を塩
化メチレン（25 ml）と 2Ｎ 塩酸（30 ml）との間で分
配する。二層を分離し、水溶液を別の塩化メチレンで抽
出し、塩化メチレン溶液を集めて無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、真空中で濃縮する。シリカゲルと溶離液とし
てのヘキサン／酢酸エチル（3：1 ないし 2：1）とを用
いるクロマトグラフィーにより、標題の化合物を白色の
固体（0.55 g、1.6 ミリモル、収率 85 ％）、融点150
− 151℃として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペクトル
分析で同定する。
【００５３】実施例７5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-
5-(Ｏ-アセチルオキシム）の製造
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジル、ピリジン-
5-(Ｏ-アセチルオキシム）の製造
【００５４】
【化２２】
【００５５】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジ
ル、5-オキシム（0.70 g、1.8 ミリモル）を塩化メチレ
ン（2.8 ml）プラス触媒試薬のトリエチルアミンに溶解
させた溶液に、無水酢酸（0.18 ml、2 ミリモル）を塩
化メチレン（2.8 ml）に入れたものを 0℃ で添加す
る。この反応系を 0℃ で 2 時間撹拌し、真空中で濃縮
し、シリカゲルと塩化メチレン中の 2 ％メタノールと
を用いるクロマトグラフィーにより精製して、標題の化
合物を白色の固体（0.67 g、1.5 ミリモル、収率 86
％）、融点 120− 122℃ として得、 ＩＲ および ＮＭ
Ｒ のスペクトル分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸ベンジ
ル、5-オキシム（0.70 g、1.8 ミリモル）を塩化メチレ
ン（2.8 ml）プラス触媒試薬のトリエチルアミンに溶解
させた溶液に、無水酢酸（0.18 ml、2 ミリモル）を塩
化メチレン（2.8 ml）に入れたものを 0℃ で添加す
る。この反応系を 0℃ で 2 時間撹拌し、真空中で濃縮
し、シリカゲルと塩化メチレン中の 2 ％メタノールと
を用いるクロマトグラフィーにより精製して、標題の化
合物を白色の固体（0.67 g、1.5 ミリモル、収率 86
％）、融点 120− 122℃ として得、 ＩＲ および ＮＭ
Ｒ のスペクトル分析で同定する。
【００５６】実施例 6 および 7 の方法、および対応し
て適当に置換された出発物質を使用すれば、以下の表Ｉ
の化合物が得られる。
て適当に置換された出発物質を使用すれば、以下の表Ｉ
の化合物が得られる。
【００５７】
【表１】
【００５８】実施例８5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸、ピリジン-
5-(Ｏ-メチルオキシム）の製造
イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸、ピリジン-
5-(Ｏ-メチルオキシム）の製造
【００５９】
【化２３】
【００６０】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル、5-(Ｏ-メチルオキシム）（0.40 g、1.16 ミリ
モル)をテトラヒドロフラン（5 ml）および 0.84Ｎ 水
酸化カリウム（4 ml）に溶解させた溶液を 0℃ で 30
分間、0℃ ないし 10℃ で 15 分間、10℃ で 3.5 時間
撹拌する。この反応系を 1.97Ｎ 塩酸（1.7 ml）で中和
し、テトラヒドロフランを真空中で除去する。水溶液を
塩化メチレンで抽出する。有機溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空中で濃縮して、標題の化合物を白色
の固体（0.42 g、1.2 ミリモル、収率 100 ％）、融点
177 − 180℃ として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペ
クトル分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸
メチル、5-(Ｏ-メチルオキシム）（0.40 g、1.16 ミリ
モル)をテトラヒドロフラン（5 ml）および 0.84Ｎ 水
酸化カリウム（4 ml）に溶解させた溶液を 0℃ で 30
分間、0℃ ないし 10℃ で 15 分間、10℃ で 3.5 時間
撹拌する。この反応系を 1.97Ｎ 塩酸（1.7 ml）で中和
し、テトラヒドロフランを真空中で除去する。水溶液を
塩化メチレンで抽出する。有機溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空中で濃縮して、標題の化合物を白色
の固体（0.42 g、1.2 ミリモル、収率 100 ％）、融点
177 − 180℃ として得、ＩＲ および ＮＭＲ のスペ
クトル分析で同定する。
【００６１】実施例９5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メ
チルオキシム）の製造
イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メ
チルオキシム）の製造
【００６２】
【化２４】
【００６３】5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸（0.39
g、1.35 ミリモル）およびメトキシアミン塩酸塩（0.20
g、2.39 ミリモル）をピリジン（5 ml）に溶解させた
溶液を室温で 1.5 時間撹拌する。このピリジン溶液を
真空中で濃縮し、反応混合物を塩化メチレン（20 ml）
と水（20 ml）との間で分配させる。二層を分離し、水
溶液を 2Ｎ 塩酸で pＨ3.05 に酸性化し、別の塩化メチ
レン（2 × 15 ml）で抽出する。塩化メチレン抽出液を
集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮し
て、標題の化合物を淡黄色の固体（0.33 g、1.04 ミリ
モル、収率 77 ％）、融点 221 − 226℃として得、Ｉ
Ｒ および ＮＭＲ のスペクトル分析で同定する。
5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸（0.39
g、1.35 ミリモル）およびメトキシアミン塩酸塩（0.20
g、2.39 ミリモル）をピリジン（5 ml）に溶解させた
溶液を室温で 1.5 時間撹拌する。このピリジン溶液を
真空中で濃縮し、反応混合物を塩化メチレン（20 ml）
と水（20 ml）との間で分配させる。二層を分離し、水
溶液を 2Ｎ 塩酸で pＨ3.05 に酸性化し、別の塩化メチ
レン（2 × 15 ml）で抽出する。塩化メチレン抽出液を
集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮し
て、標題の化合物を淡黄色の固体（0.33 g、1.04 ミリ
モル、収率 77 ％）、融点 221 − 226℃として得、Ｉ
Ｒ および ＮＭＲ のスペクトル分析で同定する。
【００６４】実施例 8 および 9 の方法、および対応し
て適当に置換された出発物質を使用すれば、以下の表 I
I の化合物が得られる。
て適当に置換された出発物質を使用すれば、以下の表 I
I の化合物が得られる。
【００６５】
【表２】
【００６６】実施例１０試験化合物の発芽前除草性の評価 本発明記載の代表的な化合物の発芽前除草活性を評価す
るために、種々の単子葉植物および双子葉植物の種子を
個別に鉢植え用土壌と混合し、個別の１パイントのカッ
プ中で、約１インチの土壌の上に播種する。播種後、こ
のカップに、１ヘクタールあたり約 0.250 kg の、およ
び１ヘクタールあたり 約 0.500 kg の当量の試験化合
物を１カップあたりに与えるのに十分な量の試験化合物
を含有する、選択した水性アセトン溶液をスプレーす
る。ついで、処理したカップを温室のベンチに入れ、通
常の温室の工程に従って給水し、成育させる。処理の 4
ないし 5 週間後に試験を終了し、各カップを検査し
て、以下に示す評価系に従って評価する。
るために、種々の単子葉植物および双子葉植物の種子を
個別に鉢植え用土壌と混合し、個別の１パイントのカッ
プ中で、約１インチの土壌の上に播種する。播種後、こ
のカップに、１ヘクタールあたり約 0.250 kg の、およ
び１ヘクタールあたり 約 0.500 kg の当量の試験化合
物を１カップあたりに与えるのに十分な量の試験化合物
を含有する、選択した水性アセトン溶液をスプレーす
る。ついで、処理したカップを温室のベンチに入れ、通
常の温室の工程に従って給水し、成育させる。処理の 4
ないし 5 週間後に試験を終了し、各カップを検査し
て、以下に示す評価系に従って評価する。
【００６７】これらの評価に使用した植物種は見出し略
号、一般名および学名により報告してある。以下の実施
例で発芽前除草性評価に、および発芽後除草性評価に使
用した化合物は化合物番号で与えてあり、名称で特定さ
れる。得られたデータは以下の表 III に化合物番号で
報告されている。特定の化合物が 2 回以上の試験に使
用されている場合には、データは平均されている。
号、一般名および学名により報告してある。以下の実施
例で発芽前除草性評価に、および発芽後除草性評価に使
用した化合物は化合物番号で与えてあり、名称で特定さ
れる。得られたデータは以下の表 III に化合物番号で
報告されている。特定の化合物が 2 回以上の試験に使
用されている場合には、データは平均されている。
【００６８】除草剤評価目盛り 除草剤評価の結果は評価目盛り（0 − 9）で表されてい
る。この目盛りは、対照例と比較した植物の立姿、活
力、奇形、寸法、白化、および全体的な植物の外見の目
視的な観測を規準にしている。
る。この目盛りは、対照例と比較した植物の立姿、活
力、奇形、寸法、白化、および全体的な植物の外見の目
視的な観測を規準にしている。
【００６９】
【表３】 評価値 意味 抑制％（対照例との比較） 9 完全枯死 100 8 完全枯死に近い 91 − 99 7 良好な除草効果 80 − 90 6 除草効果 65 − 79 5 決定的な損傷 45 − 64 4 損傷 30 − 44 3 中程度の効果 16 − 29 2 若干の効果 6 − 15 1 痕跡的な効果 1 − 5 0 効果なし 0 除草性評価に使用した植物種 見出し略号 一般名 学名 BARNYARDGR イヌビエ エキノクロア・クルスガリ （Echinochloa crus-galli（Ｌ）Beau） FOXTAIL エノコログサ種 セタリア（Setaria）種 P NUTSEDGE ハマスゲ、紫色 キペルス・ロントゥンドゥス （Cyperus rontundus，Ｌ.） WILD OATS カラスムギ アベナ・ファトゥア（Avena fatua，Ｌ.） QUACKGRASS ヒメカモジグサ アグロピロン・レペンス （Agropyron repens,（Ｌ）Beauv.） FIELD BINDWD セイヨウヒルガオ コンボルブルス・アルベンシス （根茎） （Convolvulus arvensis，Ｌ.） MORNING GLRY ヒルガオ種 イポメア（Ipomea）種 RAGWEED ブタクサ アンブロシア・アルテミシイフォリア （Ambrosia artemisiifolia，Ｌ.） WILD MUSTD カラシ ブラシカ・カベル (Brassica kaber，（ＤＣ）Ｌ.Ｃ．Wheelr) VELVETLEAF ベルベットリーフ アブチロン・テオフラスチ （Abutilon theophrasti，Medic.） SUGARBEETS サトウダイコン ベータ・ブルガリス（Beta vulgaris，Ｌ.) CORN FIELD トウモロコシ ゼア・マイス（Zea mays，Ｌ.） COTTON ワタ ゴシピウム・ヒルストゥム （Gossypium hirsutum，Ｌ.) SOYBEAN BR ダイズ，褐色 グリシネ・ソーヤ（Glycine soja） SOYBEAN WI ダイズ，白色 グリシネ・ソーヤ（Glycine soja） 除草剤として評価した化合物 化合物番号 1 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム） 2 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム） 3 （Ｅ)-5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ ダゾリン-2-イル)-6-メチルニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ キシム） 4 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジルオキシム） 5 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-オキシム） 6 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-アリルオキシム) 7 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-アリルオキシム） 8 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-オキシム） 9 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム) 10 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-イソプロピルオキ シム） 11 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム) 12 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-イソプロピルオキシム) 除草剤として評価した化合物（続き） 化合物番号 13 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジルオキシム) 14 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-6-メチルニコチン酸メチル、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオ キシム) （（Ｅ）異性体と（Ｚ）異性体との 3：1 混合物） 15 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-クロロベンジル)-オ キシム） 16 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｏ-メチルベンジル)-オ キシム） 17 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(ｍ-クロロベンジル)-オ キシム］ 18 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-{Ｏ-[2-(メチルチオ)-エチル] -オキシム｝ 19 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリ ン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-[Ｏ-(2-メトキシエチル)-オ キシム］
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】実施例１１試験化合物の発芽後除草性の評価 種々の単子葉植物および双子葉植物を水／アセトン混合
物中に分散させた試験化合物で処理する以下の試験によ
り、本発明記載の化合物の発芽後除草活性を測定する。
この試験においては、実生の植物を一時的な成育地で約
2 週間成育させる。アトラス化学工業（Atlas Chemica
l Industries）製のポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート界面活性剤であるトゥィーン 20 を 0.5 ％
含有する 50/50 のアセトン／水混合物に、40 psig で
作動するスプレーノズルを通じてあらかじめ決定してお
いた時間、植物に適用する場合に１ヘクタールあたり約
0.120 kg ないし１ヘクタールあたり 約 1.0 kg の当量
の活性化合物を与えるのに十分な量の試験化合物を分散
させる。スプレーしたのちに植物を温室のベンチに入
れ、通常の温室の工程に倣って通常の手法で成育させ
る。処理の 4 ないし5 週間後に実生の植物を検査し、
上の実施例 10 で準備した評価系に従って評価する。得
られたデータは以下の表 IV に報告されている。評価し
た化合物は実施例 10 に与えた化合物番号で報告されて
いる。
物中に分散させた試験化合物で処理する以下の試験によ
り、本発明記載の化合物の発芽後除草活性を測定する。
この試験においては、実生の植物を一時的な成育地で約
2 週間成育させる。アトラス化学工業（Atlas Chemica
l Industries）製のポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート界面活性剤であるトゥィーン 20 を 0.5 ％
含有する 50/50 のアセトン／水混合物に、40 psig で
作動するスプレーノズルを通じてあらかじめ決定してお
いた時間、植物に適用する場合に１ヘクタールあたり約
0.120 kg ないし１ヘクタールあたり 約 1.0 kg の当量
の活性化合物を与えるのに十分な量の試験化合物を分散
させる。スプレーしたのちに植物を温室のベンチに入
れ、通常の温室の工程に倣って通常の手法で成育させ
る。処理の 4 ないし5 週間後に実生の植物を検査し、
上の実施例 10 で準備した評価系に従って評価する。得
られたデータは以下の表 IV に報告されている。評価し
た化合物は実施例 10 に与えた化合物番号で報告されて
いる。
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】上に説明の目的で、限定ではなく本発明の
特定の具体例の詳細な記述を提供した。本件開示を基礎
に置く、当業者には明らかな他の全ての改良、分枝およ
び同等物は、特許請求した本発明の範囲に含まれると理
解すべきである。
特定の具体例の詳細な記述を提供した。本件開示を基礎
に置く、当業者には明らかな他の全ての改良、分枝およ
び同等物は、特許請求した本発明の範囲に含まれると理
解すべきである。
【００７６】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００７７】1． 構造
【００７８】
【化２５】
【００７９】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個または 2 個のハロ
ゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換され
ていることもあるフェニル基により置換されていること
もある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されて
いることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水素
または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アル
キルであるにより特徴付けられる化合物；Ｒ がアルケ
ニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルで
ない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異な
る置換基を表す場合にはその光学異性体；その互変異性
体；またはＲ がカチオン以外のものである場合にはそ
の酸付加塩。
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個または 2 個のハロ
ゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換され
ていることもあるフェニル基により置換されていること
もある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されて
いることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水素
または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アル
キルであるにより特徴付けられる化合物；Ｒ がアルケ
ニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルで
ない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異な
る置換基を表す場合にはその光学異性体；その互変異性
体；またはＲ がカチオン以外のものである場合にはそ
の酸付加塩。
【００８０】2． 式中の Ｒ が水素、Ｃ1-Ｃ6 アルキ
ルまたはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機アン
モニウムのカチオンであり；Ｒ1 がメチルであり；Ｒ2
がイソプロピルであり；Ｂ が水素であり；Ｙ が Ｃ1-
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオまたはフェニル
により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルキルで
あり；Ｚ が水素であることを特徴とする上記１記載の
化合物；または、Ｒ がカチオン以外のものである場合
にはその酸付加塩。
ルまたはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機アン
モニウムのカチオンであり；Ｒ1 がメチルであり；Ｒ2
がイソプロピルであり；Ｂ が水素であり；Ｙ が Ｃ1-
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオまたはフェニル
により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルキルで
あり；Ｚ が水素であることを特徴とする上記１記載の
化合物；または、Ｒ がカチオン以外のものである場合
にはその酸付加塩。
【００８１】3． 式中の Ｒ が水素またはアルカリ金
属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオン
であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル
チオまたはフェニルにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ2 アルキルであることを特徴とする上記２記載の
化合物；または、Ｒ が水素である場合にはその酸付加
塩。
属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオン
であり；Ｙ が Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル
チオまたはフェニルにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ2 アルキルであることを特徴とする上記２記載の
化合物；または、Ｒ が水素である場合にはその酸付加
塩。
【００８２】4． 5-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、
ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-
イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチル
ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジ
ルオキシム）よりなるグループから選択した上記３記載
の化合物；またはその許容し得る酸付加塩。
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、
ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-
イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-エチルオキシム）；5
-ホルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イ
ミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸メチル、ピリジン-5-
(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホルミル-2-(4-イソプロピル
-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-6-メチル
ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-メチルオキシム）；5-ホ
ルミル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミ
ダゾリン-2-イル)-ニコチン酸、ピリジン-5-(Ｏ-ベンジ
ルオキシム）よりなるグループから選択した上記３記載
の化合物；またはその許容し得る酸付加塩。
【００８３】5． 農学的に許容し得る担体と除草剤と
して有効な量の構造
して有効な量の構造
【００８４】
【化２６】
【００８５】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
とにより特徴付けられる組成物。
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
とにより特徴付けられる組成物。
【００８６】6． その植物の葉に、または、その種子
等の増殖器官を含有する土壌もしくは水に、除草剤とし
て有効な量の構造
等の増殖器官を含有する土壌もしくは水に、除草剤とし
て有効な量の構造
【００８７】
【化２７】
【００８８】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
を適用することを特徴とする望ましくない植物種の抑制
方法。
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｙ は水素、枝分かれのある、もし
くは枝分かれのない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルチオ、ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯ
Ｒ4、ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハ
ロゲン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるフェニル基により置換されているこ
ともある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換され
ていることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アル
キニル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水
素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 ア
ルキルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
を適用することを特徴とする望ましくない植物種の抑制
方法。
【００８９】7． さらに上記の化合物を上記の植物の
葉に、または種子等の増殖器官を含有する土壌もしくは
水に、１ヘクタールあたり 0.012 kg ないし１ヘクター
ルあたり 0.250 kg の比率で適用することをも特徴とす
る上記６記載の方法。
葉に、または種子等の増殖器官を含有する土壌もしくは
水に、１ヘクタールあたり 0.012 kg ないし１ヘクター
ルあたり 0.250 kg の比率で適用することをも特徴とす
る上記６記載の方法。
【００９０】8． 構造
【００９１】
【化２８】
【００９２】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アルキル
であるを有する 5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸を構造式
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個または 2 個のハロゲン、
ニトロもしくはメトキシにより置換されていることもあ
るフェニルであり；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アルキル
であるを有する 5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-2-イ
ル)-ニコチン酸を構造式
【００９３】
【化２９】ＹＯＮＨ2 （III） 式中、Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれ
のない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、
ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、ＯＣＯＲ4、
フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲン、Ｃ1-Ｃ2
アルキルもしくはニトロにより置換されていることもあ
るフェニル基により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4
アルキル、ハロゲンにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニル、ＣＯＲ4 ま
たはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルで
あるを有するアルコキシアミンと有機アミン中で反応さ
せて式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする構造
のない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、
ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、ＯＣＯＲ4、
フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲン、Ｃ1-Ｃ2
アルキルもしくはニトロにより置換されていることもあ
るフェニル基により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4
アルキル、ハロゲンにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニル、ＣＯＲ4 ま
たはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルで
あるを有するアルコキシアミンと有機アミン中で反応さ
せて式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする構造
【００９４】
【化３０】
【００９５】式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ、Ｙ および Ｚ
は上に定義したものと同様であるを有する化合物；Ｒ
がアルケニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアル
ケニルでない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2
とが異なる置換基を表す場合にはその光学異性体；その
互変異性体；またはＲ がカチオン以外のものである場
合にはその酸付加塩の製造方法。
は上に定義したものと同様であるを有する化合物；Ｒ
がアルケニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアル
ケニルでない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2
とが異なる置換基を表す場合にはその光学異性体；その
互変異性体；またはＲ がカチオン以外のものである場
合にはその酸付加塩の製造方法。
【００９６】9． 構造
【００９７】
【化３１】
【００９８】式中、Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 ア
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、ニトロもしくはメトキシにより置換されていること
もあるフェニルであり；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アル
キニルであるを有する 5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-
2-イル)-ニコチン酸をヒドロキシラミンまたはその塩酸
塩と有機塩基中で反応させて構造
ルコキシ、ハロゲン、フェニルもしくはフリルの一つに
より置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以
下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニ
ルの一つにより置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3-Ｃ6 アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルによ
り置換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキ
ル、またはアルカリ金属、アンモニウムもしくは有機ア
ンモニウムのカチオンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであり；Ｒ2 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シ
クロアルキルであり；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合してい
る炭素と合一している場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロ
アルキルを表してもよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 で
あるが、前提として、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には
Ｒ は水素またはカチオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、または１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、ニトロもしくはメトキシにより置換されていること
もあるフェニルであり；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アル
キニルであるを有する 5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-
2-イル)-ニコチン酸をヒドロキシラミンまたはその塩酸
塩と有機塩基中で反応させて構造
【００９９】
【化３２】
【０１００】式中、Ｂ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1 および Ｒ2 は上
に定義したものと同様であるを有する 5-オキシミノ化
合物を得、式（IV）の 5-オキシミノ化合物を有機また
は無機の塩基、および構造式
に定義したものと同様であるを有する 5-オキシミノ化
合物を得、式（IV）の 5-オキシミノ化合物を有機また
は無機の塩基、および構造式
【０１０１】
【化３３】Ｙ−Ｘ （III） 式中、Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれ
のない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、
ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、ＯＣＯＲ4、
フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲン、Ｃ1-Ｃ2
アルキルもしくはニトロにより置換されていることもあ
るフェニル基により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4
アルキル、ハロゲンにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニル、ＣＯＲ4 ま
たはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｘ はハロゲンまたは Ｏ2Ｃ
Ｒ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであるを有する
親電子試薬で処理して式（Ｉ）の化合物を得ることを特
徴とする、構造
のない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、
ハロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、ＯＣＯＲ4、
フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲン、Ｃ1-Ｃ2
アルキルもしくはニトロにより置換されていることもあ
るフェニル基により置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4
アルキル、ハロゲンにより置換されていることもある
Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニル、ＣＯＲ4 ま
たはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｘ はハロゲンまたは Ｏ2Ｃ
Ｒ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであるを有する
親電子試薬で処理して式（Ｉ）の化合物を得ることを特
徴とする、構造
【０１０２】
【化３４】
【０１０３】式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ、Ｙ および Ｚ
は上に定義したものと同様であるを有する化合物；Ｒ
がアルケニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアル
ケニルでない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2
とが異なる置換基を表す場合にはその光学異性体；その
互変異性体；またはＲ がカチオン以外のものである場
合にはその酸付加塩の製造方法。
は上に定義したものと同様であるを有する化合物；Ｒ
がアルケニルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアル
ケニルでない場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2
とが異なる置換基を表す場合にはその光学異性体；その
互変異性体；またはＲ がカチオン以外のものである場
合にはその酸付加塩の製造方法。
Claims (5)
- 【請求項１】 構造 【化１】 式中、 Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲ
ン、フェニルもしくはフリルの一つにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以下の基：Ｃ1-Ｃ3
アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニルの一つにより置
換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 アルケニル、Ｃ3-Ｃ6
アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルにより置換されている
こともある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキル、またはアルカリ
金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオ
ンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキルであ
り；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合している炭素と合一して
いる場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロアルキルを表して
もよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 であるが、前提とし
て、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には Ｒ は水素またはカ
チオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル、
もしくは１個または 2 個のハロゲン、ニトロもしくは
メトキシにより置換されていることもあるフェニルであ
り；Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれの
ない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、ハ
ロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、 ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換されて
いることもあるフェニル基により置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニ
ル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水素ま
たは Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであるにより特徴付けられる化合物；Ｒ がアルケニ
ルまたはアルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでな
い場合にはその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる
置換基を表す場合にはその光学異性体；その互変異性
体；またはＲ がカチオン以外のものである場合にはそ
の酸付加塩。 - 【請求項２】 農学的に許容し得る担体と除草剤として
有効な量の構造 【化２】 式中、 Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲ
ン、フェニルもしくはフリルの一つにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以下の基：Ｃ1-Ｃ3
アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニルの一つにより置
換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 アルケニル、Ｃ3-Ｃ6
アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルにより置換されている
こともある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキル、またはアルカリ
金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオ
ンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキルであ
り；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合している炭素と合一して
いる場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロアルキルを表して
もよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 であるが、前提とし
て、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には Ｒ は水素またはカ
チオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル、
もしくは１個または 2 個のハロゲン、ニトロもしくは
メトキシにより置換されていることもあるフェニルであ
り；Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれの
ない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、ハ
ロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、 ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換されて
いることもあるフェニル基により置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニ
ル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水素ま
たは Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたはアル
キニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合にはそ
の Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を表す
場合にはその光学異性体；その互変異性体；またはＲ
がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩とに
より特徴付けられる組成物。 - 【請求項３】 その植物の葉に、または、その種子等の
増殖器官を含有する土壌もしくは水に、除草剤として有
効な量の構造 【化３】 式中、 Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲ
ン、フェニルもしくはフリルの一つにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以下の基：Ｃ1-Ｃ3
アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニルの一つにより置
換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 アルケニル、Ｃ3-Ｃ6
アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルにより置換されている
こともある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキル、またはアルカリ
金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオ
ンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキルであ
り；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合している炭素と合一して
いる場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロアルキルを表して
もよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 であるが、前提とし
て、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には Ｒ は水素またはカ
チオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル、
または１個もしくは 2 個のハロゲン、ニトロもしくは
メトキシにより置換されていることもあるフェニルであ
り；Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれの
ない、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、ハ
ロゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、 ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換されて
いることもあるフェニル基により置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニ
ル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｚ は水素ま
たは Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルであるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたはアル
キニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合にはそ
の Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を表す
場合にはその光学異性体；その互変異性体；またはＲ
がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩を適
用することを特徴とする望ましくない植物種の抑制方
法。 - 【請求項４】 構造 【化４】 式中、 Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲ
ン、フェニルもしくはフリルの一つにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以下の基：Ｃ1-Ｃ3
アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニルの一つにより置
換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 アルケニル、Ｃ3-Ｃ6
アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルにより置換されている
こともある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキル、またはアルカリ
金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオ
ンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキルであ
り；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合している炭素と合一して
いる場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロアルキルを表して
もよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 であるが、前提とし
て、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には Ｒ は水素またはカ
チオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル、
または１個もしくは 2 個のハロゲン、ニトロもしくは
メトキシにより置換されていることもあるフェニルであ
り；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アルキルであるを有する
5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸を
構造式 【化５】ＹＯＮＨ2 （III） 式中、 Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれのな
い、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、ハロ
ゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、 ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換されて
いることもあるフェニル基により置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニ
ル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-
Ｃ4 アルキルであるを有するアルコキシアミンと有機ア
ミン中で反応させて式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
とする構造 【化６】 式中、 Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ、Ｙ および Ｚ は上に定義したもの
と同様であるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
の製造方法。 - 【請求項５】 構造 【化７】 式中、 Ｒ は水素、以下の基：Ｃ1-Ｃ3 アルコキシ、ハロゲ
ン、フェニルもしくはフリルの一つにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6 アルキル、以下の基：Ｃ1-Ｃ3
アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニルの一つにより置
換されていることもある Ｃ3-Ｃ6 アルケニル、Ｃ3-Ｃ6
アルキニル、Ｃ1-Ｃ3 アルキルにより置換されている
こともある Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキル、またはアルカリ
金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオ
ンであり；Ｒ1 は Ｃ1-Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は Ｃ
1-Ｃ4 アルキルまたは Ｃ3-Ｃ6 シクロアルキルであ
り；Ｒ1 と Ｒ2 とがその結合している炭素と合一して
いる場合にはこれらがＣ3-Ｃ6 シクロアルキルを表して
もよく；Ｂ は水素または ＣＯＲ3 であるが、前提とし
て、Ｂ が ＣＯＲ3 である場合には Ｒ は水素またはカ
チオン以外のものであり；Ｒ3 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル、
または１個もしくは 2 個のハロゲン、ニトロもしくは
メトキシにより置換されていることもあるフェニルであ
り；Ｚ は水素または Ｃ1-Ｃ4 アルキニルであるを有す
る 5-ホルミル-2-(2-イミダゾリン-2-イル)-ニコチン酸
をヒドロキシラミンまたはその塩酸塩と有機塩基中で反
応させて構造 【化８】 式中、 Ｂ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1 および Ｒ2 は上に定義したものと同
様であるを有する 5-オキシミノ化合物を得、式（IV）
の 5-オキシミノ化合物を有機または無機の塩基、およ
び構造式 【化９】Ｙ−Ｘ （III） 式中、 Ｙ は水素、枝分かれのある、もしくは枝分かれのな
い、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルチオ、ハロ
ゲン、ＣＯ2Ｒ4、ＣＮ、ＮＨＣＯＲ4、 ＯＣＯＲ4、フリルまたは１個もしくは 2 個のハロゲ
ン、Ｃ1-Ｃ2 アルキルもしくはニトロにより置換されて
いることもあるフェニル基により置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ4 アルキル、ハロゲンにより置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ4 アルケニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキニ
ル、ＣＯＲ4 またはＣＯＮＨＲ4 であり；Ｘ はハロゲ
ンまたは Ｏ2ＣＲ4 であり；Ｒ4 は Ｃ1-Ｃ4 アルキル
であるを有する親電子試薬で処理して式（Ｉ）の化合物
を得ることを特徴とする、構造 【化１０】 式中、 Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ、Ｙ および Ｚ は上に定義したもの
と同様であるを有する化合物；Ｒ がアルケニルまたは
アルキニルでなく、かつ Ｙ がアルケニルでない場合に
はその Ｎ-オキシド；Ｒ1 と Ｒ2 とが異なる置換基を
表す場合にはその光学異性体；その互変異性体；または
Ｒ がカチオン以外のものである場合にはその酸付加塩
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US786159 | 1991-10-31 | ||
| US07/786,159 US5215568A (en) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222032A true JPH05222032A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=25137761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4311155A Pending JPH05222032A (ja) | 1991-10-31 | 1992-10-28 | ホルミルピリジルイミダゾリノンのオキシム誘導体、その除草剤としての使用およびその製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5215568A (ja) |
| EP (1) | EP0539676B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05222032A (ja) |
| AT (1) | ATE124940T1 (ja) |
| CA (1) | CA2081736A1 (ja) |
| DE (1) | DE69203426T2 (ja) |
| DK (1) | DK0539676T3 (ja) |
| ES (1) | ES2074778T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA928418B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012513384A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物 |
| WO2023210792A1 (ja) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する含窒素複素環化合物及び該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5026859A (en) * | 1989-12-27 | 1991-06-25 | American Cyanamid Company | Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012513384A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物 |
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