KR910011840A - 중추신경계용 약물인 치환 시클로헥산올류 - Google Patents

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KR910011840A
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윌리암 카프레이드 브래들리
카를로스 쟝 쥬앙
제인 스미스 사라
데이비드 와이즈 로렌스
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로널드 에이.다이놀트
워너-램버트 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

중추신경계용 약물인 치환 시클로헥산올류
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 다음 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염.
    식 중, R은 -OR3, (여기서, R3은 수소원자, 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴 저급 알킬, 저급 알카노일, 아로일, 또는 아릴 저급 알카노일임.),[여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴저급알킬, 헤테로아릴 저급알킬, 저급알카노일, 시클로알카노일, 시클로알킬 알카노일, 아릴 저급 알카노일, 헤테로아릴 저급 알카노일, 아로일, 헤테로아로일 이거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 다음 식의 고리를 형성하고, 여기서, P는 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R6은 수소원자, 저급알킬, 시클로알킬, 또는 시클로알킬알킬,(여기서, X는 산소 원자 또는 황 원자임) 또는(여기서, R6은 상기 정의한 바와 같음)]이거나, 또는[여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 아릴저급알킬, 저급 알카노일, 아릴 저급 알카노일, 아로일, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 산소 및 질소 원자와 함께 다음의 기,
    (여기서, q는 2 내지 3의 정수이고, R6는 상기 정의된 바와 같음)임]이고, m은 0 또는 1 내지 2의 정수이고, R1은 수소원자, 아릴, 2-,3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,3-, 또는 4-피리디닐, 2-,4- 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-피리디미닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음 식
    기이고, 여기서, R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐,또는 저급알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리니딜, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-,또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2-또는 3-티에닐 또는 저급 알킬, 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-티아졸릴이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 -OR3, (여기서, R3은 수소원자 또는 저급 알카노일임).(여기서, R4는 수소 원자, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 저급 알카노일, 아로일, 아릴 저급 알카노일 또는 헤테로아로일이고, R5는 수소 원자 또는 저급 알킬임), 또는(여기서, R4또는 R5중 하나는 수소 원자이고, 다른 하나는 수소 원자, 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴 또는 저급 알카노일임)이고, m은 0이고, R1은 수소 원자, 페닐, 파라 저급 알킬, 파라 저급 알콕시, 파라저급 티오알콕시 또는 파라 할로겐에 의해 치환된 페닐, 2-,3-, 또는 4-피리디닐,2- 또는 3-푸라닐, 2-또는 3-티에닐, 2-, 4-, 또는 5-티아졸릴, 또는 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐이고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    기이고, 여기서, R7은 페닐, 파라 저급 알킬, 파라 저급 알콕시,파라 저급 티오알콕시, 또는 파라 할로겐에 의해 치환된 페닐 2-,3-, 또는 4-피리디닐, 2- 또는 3-푸라닐, 2- 또는 3-티에닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 2-,4-, 또는 5-피리미디닐인 것이 특징인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이(여기서, R4는 수소원자, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 저급 알카노일, 아로일 또는 헤테로아로일이고, R5는 수소 원자 또는 저급 알킬임)이거나 또는 -NHOR4(여기서, R4는 수소원자, 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 저급알카노일임)이고, m은 0이고, R1은 수소원자, 페닐 파라 저급 알킬 또는 파라 저급 할로겐에 의해 치환된 페닐, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2- 또는 3-티에닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 2-,4-, 또는 5-피리미디닐이고, n은 1 내지 2의 정수이고, R2는 다음 식
    의 기이고, 여기서 R7은 수소원자, 페닐, 파라 저급 알킬 또는 파라 할로겐에 의해 치환된 페닐, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 또는 3-티에닐, 2-, 4-, 또는 5-티아졸릴 또는 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐인 것이 특징인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 다음의 화합물로 구성되는 군중에서 선택되는 화합물. 4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]-1-(2-티에닐)시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 시스-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸-1-(2-티에닐)시클로헥산올, 트란스-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]-1-(2-티에닐)시클로헥산올, 1-페닐-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올 (시스/트란스 혼합물), 1-(2-피리디닐)-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 1-(4-플루오로페닐)-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 시스-1-(4-메톡시페닐)-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올, 트란스-1-(4-메톡시페닐-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올, 4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]-1(2-티아졸릴)시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 1-(3-피리디닐)-4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 시스-1-(2-피리디닐)-4-[2-[3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐]에틸]시클로헥산올, 시스-1-(3-피리디닐)-4-[2-[3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐]에틸]시클로헥산올, 시스-4-[(2-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐]에틸]-1-(2-티에닐)시클로헥산올, 4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]-1-(3-티에닐)시클로헥산올(시스/트란스혼합물), 트란스-4-[[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]메틸]-1-(2-티에닐)시클로헥산올, 시스 -4-[[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]메틸-1-(2-티에닐)시클록헥산올, 트란스-1-(2-피리디닐)-4-[4-(2-피리미디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올, 트란스-1-(2-피리디닐)4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올,트란스-1-(2-피리디닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐] 시클로헥산올, 시스-1-(2-피리디닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐] 시클로헥산올,트란스-1-(2-피리디닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐] 시클로헥산올,-4-[4-(2-피리미디닐)-1-피페라지닐] 시클로헥산올, 티에닐)시클로헥산올(시스/트란스혼합물), 4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]-1-(3-티에닐)시클로헥산올(시스/트란스혼합물), 트란스-1-(4-클로로페닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올, 시스-1-(4-클로로페닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올,1-(4-메톡시페닐)-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올(시스/트란스혼합물), 1-페닐-4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산올(시스/트란스혼합물), 4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)-1-(2-피리디닐)시클로헥산올(시스/트란스 혼합물), 트란스-4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)-1-(3-피리디닐)시클로헥산올, 시스-4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)-1-(3-피리디닐)시클로헥산올,트란스-N-1-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥산]벤즈아미드, 트란스N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]-2-메톡시 벤즈아미드, 트란스N-메틸-N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스4-클로로N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]-2-티오펜카르복스아미드, 트란스N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]-3-티오펜 카르복스아미드, 트란스N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]벤즈아미드,트란스N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]-3-티오펜카르복스아미드, 트란스N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]-3-피리딘카르복스아미드, 트란스N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]시클로헥산카르복스아미드, 트란스4-메틸-N-[4-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드,시스-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스4-클로로-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 시스-메틸-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실] 벤즈아미드,시스4-콜로로-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드,트란스4-콜로로-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드,트란스N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]아세트아미드, 트란스 3.4-디쿨로로--N-[4-[2-[-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스-N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 시스 3.4-디클로로-N-[4-[2-[-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스4-클로로-N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]벤즈아미드, 트란스N-[4-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)시클로헥실]-4-플루오로벤즈아미드, 트란스N-[4-[[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]메틸]시클로헥실]-3-티오펜카르복스아미드, 트란스4-메톡시-N-[4-[2[4-(2-피리디닐)-1-피레라지닐]에틸]시클로헥실]밴즈아미드, 시스-N-[4-[2[4-(2-피리디닐)-피레라지닐]에틸]시클로헥실]-3-티오펜카르복스아미드,시스-N-[4-[2[4-(2-피리디닐)-피레라지닐]에틸]시클로헥실]-2-푸란카르복스아미드, 시스-4-메톡시-N-[4-[2[4-(2-피리디닐)-피레라지닐]에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 시스N-[4-[2(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)에틸]시클로헥실]벤즈아미드,시스N-[4-[2(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)에틸]시클로헥실]-2-티오펜카르복스 아미드.트란스N-[4-[2-(3,6-디히드로-4-페닐-1(2H)-피리디닐)에틸]시클로헥실]-2-티오펜카르복스아미드, 트란스N-[4-[2-(3,6-디히드로-4-페닐- 1(2H)-피리디닐)에틸]시클로헥실]벤즈아미드, 트란스N-[4-[2-[4-(2-피리디닐-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]-2-티오펜카르복스아미드 및 시스N-[4-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]에틸]시클로헥실]-2-티오펜카르복스아미드.
  5. 제1항에 따른 화합물의 치료 유효량을 단위 용량형으로 투여하여 정신병, 우울증, 고혈압증, 유루증, 무월경증, 월경장애, 성기능부진, 파킨슨 병 또는 헌팅톤 무도병 환자를 치료하는 방법.
  6. 제1항에 따르는 화합물의 치료 유효량을 단위 용량형으로 투여하여 정신 분열증 환자를 치료하는 방법.
  7. 제1항에 따르는 화합물의 치료 유효량을 단위 용량형으로 투여하여 우울증 환자를 치료하는 방법.
  8. 제약학상 허용되는 부형제, 희석제 또는 담체와의 혼합물로서 도파민성, 항정신성, 항고혈압성 또는 항우울증제로서의 투여 용도를 갖는 제약 조성물.
  9. 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 용매 중에서 다음 구조식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 구조식(Ia)의 화합물을 얻고, 필요시 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 사용되는 산 부가염으로 전환시키고, 필요시 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염의 통상의 방법에 의해 구조식(Ia)의 화합물로 전환시키는, 구조식(Ia)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조 방법.
    상기 각 식에서, R은 -OH, -N-R4(여기서, R4는 수소원자, 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴,아릴 저급 알킬, 저급 알카노일, 시클로알카노일, 시클로알킬 알카노일,아릴 저급 알카노일 또는 아로일임), -N-DR4(여기서, R4는 수소원자, 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 아릴 저급 알킬, 저급 알카노일, 아릴 저급 알카노일 또는 아로일임)이고, m은 0 또는 1 내지 2의 정수이고, R1은 아릴, 2-,3-,또는 4-, 피리디닐 또는 저급알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2-, 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-타아졸릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-.4-. 또는 5-티아졸이고, A는 O,N-R4또는 N-OR4(여기서,R4는 상기 정의한 바와 같음)이고, M은 마그네슘-Hal (여기서, Hal은 할로겐임)이거나 또는 리튬이다.
  10. 다음 구조식 (Ic) 의 화합물을 염기 존재하에 용매 중에서, 다음 구조식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜서 다음구조식(Ib)의 화합물을 얻고, 필요시, 구조식(Ib)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 그 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 통상의 방법에 의해 구조식(Ib)의 화합물로 전환시키는, 하기 구조식(Ib)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, Ra는 -OR3(여기서, R3은 저급 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬 또는 아릴 저급 알킬임)이고, m은 0 또는 1 내지 2의 정수이고, R1은 아릴, 2-,3-또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬, 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬, 할로겐에 의해 치환된 2-,또는 3-푸라릴, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬, 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음 식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬, 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, Hal은 할로겐이다.
  11. 다음 구조식(Ic)의 화합물을 염기 존재하에 용매 중에서, 다음 구조식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜서 다음구조식(Id)의 화합물을 얻고, 필요시, 구조식(Id)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 통상의 방법에 의해 구조식(Id)의 화합물로 전환시키는, 다음 구조식(Id)의 화합물 및 그의 대응하는 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서 Rb는 -OR3a(여기서 R3a는 저급 알카노일, 아로일 또는 아릴 저급 알카노일임)이고, m은 0 또는 1 내지 2의 정수이고, R1은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고,n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서, R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, Hal은 할로겐이다.
  12. 다음 구조식(Ⅵ)의 화합물을 용매 중에서 다음 구조식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜서 다음 구조식(Ie)의 화합물을 얻고, 필요시 구조식(Ie)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 구조식(Ie)의 화합물로 전환시키는, 다음 구조식(Ⅵ)의 화합물 및 그의 대응하는 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서,[여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급알킬, 시클로알킬,시클로알킬알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴저급알킬, 헤테로 아릴 저급알킬, 저급알카노일, 아릴 저급 알카노일, 헤테로아릴 저급 알카노일, 아로일, 헤테로아로일 이거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 다음 식
    의 고리를 형성하고, 여기서, P는 1 내지 4의 정수이고, R6은 수소원자, 저급알킬, 시클로알킬, 또는 시클로알킬알킬,(여기서, X는 산소 원자 또는 황 원자임) 또는(여기서, R6은 상기 정의한 바와 같음)임], 또는[여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 저급알킬, 시클로알킬,시클로알킬알킬, 아릴, 아릴저급알킬, 저급알카노일, 아릴 저급 알카노일, 아로일이거나 또는 R4및 R5는이들이 결합된 산소 및 질소 원자와 함께 다음 식.
    의 고리를 형성하고, 여기서, q는 2 내지 3의 정수이고, R6는 상기 정의된 바와 같음)이고, m은 0 또는 1 내지 2의 정수이고, R1은 아릴, 2-,3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,3-, 또는 4-피리디닐, 2-,4- 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-피리디미닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐, 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴 또는 저급알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음 식
    기이고, 여기서, R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,3- 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4- 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-피라지닐, 2-,또는 3-티에닐 또는 저급 알킬, 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐, 또는 저급 알킬, 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴 또는 M은 마그네슘-Hal(여기서, Hal은 할로겐임) 또는 리튬이다.
  13. 다음 구조식(Ⅱb)의 화합물을 금속 수소화물 및 용매와 반응시키거나 또는 별법으로 촉매 존재하에 수소로 처리하여 구조식(If)의 화합물의 시스 및 트란스 이성질체의 1:1 혼합물을 얻고, 필요시 통상의 방법에 의해서각각의 시스 또는 트란스 이성질체로 분할하고, 필요시 구조식(If)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 구조식(If)의 화합물로 전환시키는 것이 특징인, 구조식(If)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음 식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이다.
  14. 다음 구조식(If)의 화합물을 염기 및 용매 중에서 반응식(XIX)의 화합물과 반응시켜서 다음 구조식(Ig)의 화합물을 얻고, 필요시 구조식(Ig)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 이 제약학상 허용되는 산 부가염을 통상의 방법에 의해 구조식(Ig)의 화합물로 전환시키는 것을 특징인 구조식(Ig)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, R4는 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴저급알킬, 헤테로 아릴 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4- 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, L은 할로겐 또는 이탈기이다.
  15. 다음 구조식(Ig)의 화합물을 금속 수소화물 및 용매 중에서 다음 구조식(XX)의 반응시켜 다음 구조식(Ih)의 화합물을 얻고, 필요시, 구조식(Ih)의 화합물을 통상의 방법에 의해 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 통상의 방법에 의해서, 구조식(Ih)의 화합물로 전환시키는 것이 특징인 다음 구조식(Ih)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, R4a는 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴저급알킬, 헤테로 아릴 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R5a는 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴 헤테로아릴, 아릴 저급 알킬, 또는 헤테로아릴저급 알킬이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, Hal은 할로겐이다.
  16. 다음 구조식(Ig)의 화합물을 염기 및 용매 존재하에서 다음 구조식(XIX)의 화합물과 반응시켜서 다음구조식(Ii)의 화합물을 얻고, 필요시 구조식(Ii)의 화합물을 통상의 방법에 의해 그의 대응하는 제약학상허용되는 산 부가염으로 전환시키고, 필요시 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 구조식(Ii)의 화합물로 전환시키는 것이 특징인 구조식(Ii)의 화합물 및 대응하는 그의 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, R4a는 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴저급알킬, 헤테로 아릴 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4- 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, L은 이탈기이다.
  17. 다음 구조식(Ⅱc)의 화합물을 금속 수소화물의 존재하에 반응시켜서 다음 구조식(Ij)의 화합물을 얻고, 필요시, 구조식(Ij)의 화합물을 통상의 방법에 의해 그의 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 전환시키고, 필요시, 이 대응하는 제약학상 허용되는 산 부가염을 통상의 방법에 의해 구조식(Ij)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(Ij)의 화합물 및 대응하는 그의 대응하는 시스 및 트란스 이성질체 또는 제약학상 허용되는 그의 산 부가염의 제조방법.
    상기 각 식에서, R5a는 저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 아릴 저급 알킬 또는 헤테로아릴 저급 알킬이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, R2는 다음식
    기이고, 여기서 R7은 아릴, 2-, 3-, 또는 4-피리디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 3-, 또는 4-피리디닐, 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 2-, 4-, 또는 5-피리미디닐, 2-피라지닐 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 치환된 2-피라지닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸라닐 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2- 또는 3-푸라닐, 2-,4-, 또는 5-티아졸릴 또는 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 2-,4-, 또는 5-티아졸릴이고, Ab는 N-R5a(여기서, R은 상기 정의한 바와 같음)이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA929008B (en) * 1991-12-13 1993-05-21 Bristol Myers Squibb Co Piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanols.
CA2127107C (en) * 1991-12-31 2007-06-19 Bruce L. A. Carter Methods and compositions for reducing blood loss
CA2091204C (en) * 1992-03-11 1997-04-08 Ronald J. Mattson Antiischemic-piperazinyl and piperidinyl-cyclohexanes
CN1047594C (zh) * 1993-01-02 1999-12-22 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 哌嗪基或哌啶基环己醇、其制法和用途
GB9300194D0 (en) * 1993-01-06 1993-03-03 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
US5977110A (en) * 1995-09-22 1999-11-02 Warner-Lambert Company Substituted cyclohexylamines as central nervous systems agents
GB9708805D0 (en) 1997-05-01 1997-06-25 Smithkline Beecham Plc Compounds
HUP0003608A3 (en) * 1997-05-03 2001-06-28 Smithkline Beecham Plc Tetrahydroisoquinoline derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
AU1403099A (en) * 1997-11-14 1999-06-07 Merck & Co., Inc. Alpha-1a adrenergic receptor antagonists
GB9810876D0 (en) 1998-05-20 1998-07-22 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB9821978D0 (en) * 1998-10-08 1998-12-02 Smithkline Beecham Plc Compounds
MA26696A1 (fr) * 1998-10-08 2004-12-20 Smithkline Beecham Plc Derives de tetrahydrobenzazepine nouveaux, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
HU227543B1 (en) * 2001-09-28 2011-08-29 Richter Gedeon Nyrt N-[4-(2-piperazin- and 2-piperidin-1-yl-ethyl)-cyclohexyl]-sulfon- and sulfamides, process for their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them
EP1870405A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-26 Bioprojet Carbonylated (Aza)cyclohexanes as dopamine D3 receptor ligands
US7932421B2 (en) 2006-12-26 2011-04-26 Amgen Inc. N-cyclohexyl benzamides and benzeneacetamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenases
HUP0700269A2 (en) * 2007-04-11 2009-04-28 Richter Gedeon Nyrt Pyrimidinyl-piperazines useful as d3/d2 receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them and their use
HUP0700353A2 (en) 2007-05-18 2008-12-29 Richter Gedeon Nyrt Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives
US7875610B2 (en) 2007-12-03 2011-01-25 Richter Gedeon Nyrt. Pyrimidinyl-piperazines useful as D3/D2 receptor ligands
DK2317852T3 (en) 2008-07-16 2015-03-23 Richter Gedeon Nyrt PHARMACEUTICAL FORMULATIONS CONTAINING dopamine receptor ligands
WO2010034648A1 (en) * 2008-09-23 2010-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyridinylpiperazin derivatives useful as modulators of dopamine d3 receptors
HU230067B1 (hu) 2008-12-17 2015-06-29 Richter Gedeon Nyrt Új piperazin só és eljárás előállítására
HUP0800765A2 (en) 2008-12-18 2010-11-29 Richter Gedeon Nyrt A new process for the preparation of piperazine derivatives and their hydrochloric salts
HUP0800766A2 (en) 2008-12-18 2010-11-29 Richter Gedeon Vegyeszet Process for the preparation of piperazine derivatives
GB201017345D0 (en) * 2010-10-14 2010-11-24 Proximagen Ltd Receptor antagonists
AU2012310321A1 (en) 2011-09-11 2014-04-24 Solar Bright Limited Road marker or light based warning device
WO2014086098A1 (zh) * 2012-12-03 2014-06-12 江苏恒谊药业有限公司 环己烷胺类化合物及其作为抗精神分裂症药物的应用
CN107438437B (zh) 2015-04-02 2021-01-01 普罗克斯马根有限责任公司 用于癌症的治疗
US11274087B2 (en) 2016-07-08 2022-03-15 Richter Gedeon Nyrt. Industrial process for the preparation of cariprazine
JP7015092B2 (ja) 2016-07-28 2022-02-02 塩野義製薬株式会社 ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物
MX2020004557A (es) 2017-11-02 2020-10-05 Calico Life Sciences Llc Moduladores de la vía de estrés integrada.
KR20200096523A (ko) * 2017-11-02 2020-08-12 칼리코 라이프 사이언시스 엘엘씨 통합된 스트레스 경로의 조절제
US11447484B2 (en) 2018-01-26 2022-09-20 Shionogi & Co., Ltd. Cyclic compound having dopamine D3 receptor antagonistic effect
WO2019146739A1 (ja) 2018-01-26 2019-08-01 塩野義製薬株式会社 ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する縮環化合物
TWI771621B (zh) 2018-10-11 2022-07-21 美商嘉來克生命科學有限責任公司 整合應激路徑之前藥調節劑
US11547707B2 (en) 2019-04-10 2023-01-10 Richter Gedeon Nyrt. Carbamoyl cyclohexane derivatives for treating autism spectrum disorder
CN113754580B (zh) * 2020-06-05 2023-04-25 上海中泽医药科技有限公司 一种吡啶吗啉类化合物、其制备方法及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973360A (en) * 1959-10-12 1961-02-28 Paul A J Janssen Certain 1-(2-theonyl lower alkyl)-4-(heterocyclic substituted)-piperazines
BE790836A (fr) * 1971-11-01 1973-04-30 Upjohn Co Nouvelles cyclohexylamines substituees et leur preparation
US3965180A (en) * 1971-11-01 1976-06-22 The Upjohn Company 4'-Fluoro-4-{[4-(phenyl)-4-alkoxy-cyclo-hexyl]amino}butyrophenones and the salts thereof
US4329353A (en) * 1980-10-22 1982-05-11 Janssen Pharmaceutica, N.V. 1-(4-Aryl-cyclohexyl)piperidine derivatives, method of use thereof and pharmaceutical compositions thereof
GR73633B (ko) * 1980-03-10 1984-03-26 Janssen Pharmaceutica Nv
FR2601364B1 (fr) * 1986-07-09 1988-10-21 Adir Nouveaux derives de la piperazine dione-2,6, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
IE911774A1 (en) * 1990-06-11 1991-12-18 Akzo Nv Pyridinylpiperazine derivatives

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