KR910002757A - 히드로포르밀화 방법 - Google Patents

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KR910002757A
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마사끼 다까이
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에또오 다께또시
미쓰비시가세이 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

히드로포르밀화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 올레핀성 화합물을 배위자로서 유기인 화합물을 함유하는 제Ⅷ족 귀금속 착체촉매의 존재하에 수소 및 일산화탄소와 반응시킴에 의해 히드로포르밀화하는 방법에 있어서, 상기 유기인 화합물로서 알킬기내의 총 탄소수가 27이상인 트리알킬포스핀이 사용됨을 특징으로 하는 히드로포르밀화방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기인 화합물로서 사용되는 트리알킬포스핀이 3개의 알킬기 각각에 6이상의 탄소수를 함유함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항 내지 2항중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기인 화합물로서 사용되는 트리알킬포스핀이 알킬기내에 27~90의 총 탄소수를 함유함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용되는 트리알킬포스핀이 트리-n-데실포스핀, 트리-n-도데실포스핀, 트리-n-테트라데실포스핀, 트리-n-옥타데실포스핀의 군으로 부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 제 Ⅷ족 귀금속이 코발트, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 및 백금의 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어어, 사용되는 상기 올레핀성 화합물이 올레핀성 탄화수소류 및 치환 올레핀류의 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 올레핀성 탄화수소가 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 부타디엔, 옥텐, 옥타디엔, 도데센, 옥타데센, 에이코센, 도코센, 스티렌, 시클로헥센, 및 저급 올레핀류의 2량체, 3량체 및 4량체와 같은 올레핀성 올리고머의 이성체 혼합물의 군으로 부터 선택된것임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 치환 올레핀류가 아크릴로니트릴, 알릴알콜, 1-히드록시-2,7-옥타디엔, 3-히드록시-1, 7-옥타디엔, 메틸아크릴레이트, 올레일알콜 및 불포화 지방산 화합물의 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 치환을 올레핀류로서 불포화지방산 화합물이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 불포화 지방산 화합물이 탄소수 16~18의 모노-불포화 지방산 및 그의 에스테르화물의 군으로 부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9 또는 10항에 있어서, 상기 불포화 지방산 화합물로서, 분자내에 2개 이상의 탄소-탄소 2중 결합을 갖는 불포화 지방산(“폴리엔”)의 함량이 상기 폴리엔과 모노-불포화 지방산 화합물(“모노엔”)의 총량에 대하여 20중량% 이하인 것이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1 내지 11항중 어느 한항에 있어서, 히드로포르밀화 반응 영역에서 상기 제 Ⅷ족 귀금속의 농도가 상기 제 Ⅷ족 귀금속의 환산치로 올레핀성 화합물 총량에 대하여 1.2×10-5~1.2×10-1중량% 범위임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1 내지 12항중 어느 한항에 있어서, 상기 유기인 화합물의 사용량이 로듐 원자 1몰당 1~500몰 범위임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 유기인 화합물의 사용량이 로듐 원자 1몰당 2~100몰 범위임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1 내지 14항중 어느 한항에 있어서, 히드로포르밀화 반응에 불활성인 반응 용매가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 반응 용매로서 방향족 탄화수소 화합물, 케톤류 및 에스테르류의 군으로 부터 선택된 것이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 1내지 16항중 어느 한항에 있어서, 히드로포르밀화반응이 실온~200℃의 범위에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1 내지 17항중 어느 한항에 있어서, 히드로포르밀화 반응이 상압~200기압의 압력 범위에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1내지 18항중 어느 한항에 있어서, 히드로포르밀화 생성물과 촉매가 히드로포르밀화 반응액으로 부터 증류 분리됨을 특징으로 하는 방법.
  20. 제1내지 19항중 어느 한항에 있어서, 상기 증류가 진공 증류 또는 박막 증류임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 19항에 있어서, 상기 증류가 50℃~300℃의 온도 범위에서 760㎜Hg∼10-4㎜Hg의 압력 범위하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  22. 제 19내지 21항중 어느 한항에 있어서, 증류 분리된 상기 촉매액이 히드로포르밀화 반응계로 순환, 재사용됨을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900002440A 1989-07-12 1990-02-26 히드로포르밀화 방법 KR910002757A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19532393A1 (de) * 1995-09-02 1997-03-06 Hoechst Ag Verfahren zur Hydroformylierung olefinisch ungesättigter Verbindungen
US5886237A (en) * 1996-04-24 1999-03-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing alkenals and alkenols
US5892127A (en) * 1996-04-24 1999-04-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing 1,6-hexanedials and derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4482748A (en) * 1967-05-29 1984-11-13 Celanese Corporation Hydrocarbonylation
DE2833538C2 (de) * 1978-07-31 1984-09-20 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von α-methylverzweigten Aldehyden
JPS5545646A (en) * 1978-09-29 1980-03-31 Toyo Soda Mfg Co Ltd Preparation of hydroxybutylaldehyde
DE3361904D1 (en) * 1982-05-11 1986-03-06 Ici Plc Process for the production of unsaturated mono or saturated dialdehydes and acetals thereof
DE3301591A1 (de) * 1983-01-19 1984-07-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen hydroformylierung olefinisch ungesaettigter verbindungen

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