KR900014383A - 피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제 - Google Patents

피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제 Download PDF

Info

Publication number
KR900014383A
KR900014383A KR1019900004157A KR900004157A KR900014383A KR 900014383 A KR900014383 A KR 900014383A KR 1019900004157 A KR1019900004157 A KR 1019900004157A KR 900004157 A KR900004157 A KR 900004157A KR 900014383 A KR900014383 A KR 900014383A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
salt
compound
pyrroloquinoline
derivative
Prior art date
Application number
KR1019900004157A
Other languages
English (en)
Inventor
세쓰로 후지이
히로시 이시카와
히데쓰구 쓰보우치
고이치로 지쓰카와
Original Assignee
원본미기재
오쓰카세이야쿠 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 오쓰카세이야쿠 가부시키가이샤 filed Critical 원본미기재
Publication of KR900014383A publication Critical patent/KR900014383A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1 도는 화합물 a의1H-NMR 스펙트럼이다.
제 2 도는 화합물 b의1H-NMR 스펙트럼이다.

Claims (43)

  1. 2위치의 부제탄소원자에 의해 광학활성인 다음 일반식(Ⅰ)의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서 R1은 C1-C6알킬기이고또는
    (여기서, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소원자 또는 C1-C6알킬기이며, R6은 아미노기 또는 C1-C6알킬아미노 C1-C6알킬기이다)이며, X1은 할로겐 원자이고,*은 부제탄소원자이다.
  2. 제 1항에 있어서, (-)-4,5-디플루오로-2-메틸-1-[(S)-N-p-톨루엔설포닐프롤릴]-2,3-디하이드로인돌(=-10.38°(c=1.06, 클로로포름))에서 인돌 환의 2위치 부제탄소원자와 피롤로퀴놀린 환의 2위치 부제탄소원자가 동일한 입체배치를 나타내는 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  3. 제 1항에 있어서, (-)-4,5-디플루오로-2-메틸-1-[(S)-N-p-톨루엔설포닐프롤릴]-2,3-디하이드로인돌(=-71.84°(c=1.04, 클로로포름))에서 인돌 환의 2위치 부제탄소원자와 피롤로퀴놀린 환의 2위치 부제탄소원자가 동일한 입체배치를 나타내는 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  4. 제 2항에 있어서, R2가(여기서, R3및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소원자 또는 C1-C6알킬기이다)인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  5. 제 2항에 있어서, R2가(여기서, R3및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소원자 또는 C1-C6알킬기이며, R41은 C1-C6알킬기이다)인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  6. 제 2항에 있어서, R2가(여기서, R6은 아미노기 또는 C1-C6알킬아미노 C1-C6알킬기이다)인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  7. 제 4항에 있어서, 알킬기가 메틸기 또는 에틸기이고 X1이 불소원자 또는 염소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  8. 제 7항에 있어서, X1이 불소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  9. 제 7항에 있어서, 알킬기가 메틸기이고 X1이 염소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  10. 제 8항에 있어서, 알킬기가 메틸기인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  11. 제10항에 있어서, 염 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  12. 제10항에 있어서, 유도체 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  13. 제 9항에 있어서, 염 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  14. 제 9항에 있어서, 유도체 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  15. 제 5항에 있어서, 염 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  16. 제 5항에 있어서, 유도체 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  17. 제15항에 있어서, 알킬기가 메틸기이고 X1이 불소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  18. 제16항에 있어서, 알킬기가 메틸기이고 X1이 불소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  19. 제17항에 있어서, R3및 R5중의 하나가 수소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  20. 제17항에 있어서, R3및 R5가 모두 C1-C6알킬기인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  21. 제 6항에 있어서, R1이 메틸기이고 X1이 불소원자인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의염.
  22. 제21항에 있어서, 염 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  23. 제21항에 있어서, 유도체 형태인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  24. 다음 일반식(Ⅲ)의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서 R1은 C1-C6알킬기이고, X1은 할로겐 원자이며, R9는또는(여기서, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, R3과 R5가 동시에 수소원자일 수는 없으며 R10은 C1-C6알킬아미노 C1-C6알킬기이다)이다.
  25. 제24항에 있어서, X1은 불소원자이며, R1이 메틸기이며 R9가(여기서, R31은 메틸기 또는 에틸기이다)인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  26. 제24항에 있어서, X1은 불소원자이고, R1이 메틸기이며 R9가(여기서, R10은 C1-C6알킬아미노 C1-C6알킬기이다)인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  27. 2위치의 부제탄소원자에 의해 광학활성인 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서 R1은 C1-C6알킬기이고, X1및X2는 각각 할로겐 원자이며, R7은 수소원자 또는(여기서, R8은 보호기이고, A는 C1-C6알킬렌기이다)이고, ＊은 부제탄소원자이다.
  28. 다음 일반식(Ⅳ)의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서 R1은 C1-C6알킬기이고, X1및X2는 각각 할로겐 원자이며, ＊은 부제탄소원자이다.
  29. 제28항에 있어서, (-)-4,5-디플루오로-2-메틸-1[(S)-N-p-톨루엔설포닐프롤릴]-2,3-디하이드로인돌(=-10.38°(c=1.06, 클로로포름))에서 인돌 환의 2위치 부제탄소원자와 피롤로퀴놀린 환의 2위치 부제탄소원자가 동일한 입체배치를 나타내는 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  30. 제 4항에 있어서, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+27.52°(c=0.545, 1N NaOH)), (±)-8-클로로-2-메틸-9-(3-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+15.5°(c=0.50, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,5-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+10.59°(c=0.85, 1N NaOH)), (-)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,5-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=-1.67°(c=0.60, 1N NaOH)) 또는 (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-R-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+35.29°(c=0.68, 1N NaOH))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  31. 제 5항에 있어서, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(4-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산(=+9.24°(c=0.866, DMSO)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(4-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염(=+10.70°(c=0.873, 1N NaOH)) (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 (=+10.53°(c=0.57, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+12.13°(c=0.58, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4,5-트리메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 (=+16.57°(c=0.905, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4,5-트리메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+18.99°(c=0.913, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-S-4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 (=+2.86°c=0.35, 1N NaOH)) 또는 (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-S-4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+3.30°(c=0.36, 1N NaOH))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  32. 제 6항에 있어서, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-아미노-1-피롤리딜)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산(=+119.4°(c=0.335, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-아미노-1-피롤리딜)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염(=+125.1°(c=0.34, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-[3-(에틸아미노에틸)-1-피롤리딜]-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+42.51°(c=0.82, 1N NaOH)) 또는 (+)-8-플루오로-2-메틸-9-[3-(이소프로필아미노메틸-1-피롤리디딜)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산염산염 (=+17.36°(c=0.76, 1N NaOH))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  33. 제28항에 있어서, (+)-8,9-디플루오로-2-메틸-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산(=+26.32°(c=0.57, DMSO))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  34. 제30항에 있어서, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-메틸-1-피페라디닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염(=+27.52°(c=0.545,1N NaOH)),(-)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-S-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염(=-1.67°(c=0.60,1N NaOH)) 또는 (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-R-메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+35.29°(c=0.68,1N NaOH))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  35. 제31항에 있어서, (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4-디메틸-1-피페라디닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산(=+10.53°(c=0.57,1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3,4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염 (=+12.13°(c=0.58, 1N NaOH)), (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-S-4-디메틸-1-피페라지닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산(=+2.86°(c=0.35,1N NaOH)) 또는 (+)-8-플루오로-2-메틸-9-(3-5-4-디메틸-1-피페라디닐)-6-옥소-1,2-디하이드로-6H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-5-카복실산 염산염(=+3.30°(c=0.36,1N NaOH))인 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염.
  36. a) 일반식⑴의 화합물을 일반식⑵의 화합물과 반응시켜 일반식⑶의 화합물을 수득하고, b) 화합물⑶으로부터 일반식(Ⅱa)의 광학활성체를 분리하고, 광학활성체(Ⅱa)를 가수분해하여 일반식(Ⅱb)의 화합물을 수득한 다음, c) 화합물(Ⅱb)를 디알킬에톡시메틸렌 말로네이트와 반응시켜 일반식⑷의 화합물을 수득하고, d) 화합물⑷를 환화 반응시키고, 가수분해하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득한 다음, e) 화합물(Ⅳ)를 일반식⑸의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, f) 화합물⑷ 또는 화합물(Ⅳ)를 사용하여 일반식⑹의 킬레이트 화합물을 수득하고, 이것을 화합물⑸와 반응시켜 화합물(Ⅰ)을 수득하고, g) 라세미체인 화합물⑴에 광학활성 화합물을 반응시켜 화합물(Ⅰ)의 염을 형성하고, 이어서 분별결정 및 탈염화하여 일반식(Ⅱb)의 광학활성 화합물을 수득함을 특징으로 하여 제 1항 또는 제28항의 피롤로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1은 C1-C6알킬기이고, X1및X2는 각각 할로겐 원자이며,R8은 보호기이고, A는 C1-C6알킬렌기이고, X3은 하이드록시기, 할로겐 원자 또는 카복시기의 반응성 유도체 잔기이며, R11은 C1-C6알킬기이고, R2는또는(여기서, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 C1-C|6알킬기이고 R6은 아미노기 또는 C1-C6알킬아미노 C1-C6알킬기이다)이며, ＊은 부제탄소원자이다.
  37. 제 1항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  38. 제24항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  39. 제 4항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  40. 제 5항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  41. 제34항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  42. 제35항의 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 항균제.
  43. 사람 및 동물용 항균 조성물을 제조하기 위한, 제 1항, 제24항 또는 제28항에 따르는 피롤로퀴놀린 유도체 또는 이의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900004157A 1989-03-29 1990-03-28 피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제 KR900014383A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7878689 1989-03-29
JP1-78786 1989-03-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900014383A true KR900014383A (ko) 1990-10-23

Family

ID=13671567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900004157A KR900014383A (ko) 1989-03-29 1990-03-28 피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0390135B1 (ko)
JP (1) JPH078867B2 (ko)
KR (1) KR900014383A (ko)
CN (1) CN1047081A (ko)
DE (1) DE69027245T2 (ko)
DK (1) DK0390135T3 (ko)
ES (1) ES2090056T3 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185337A (en) * 1989-03-29 1993-02-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrroloquinoline derivatives and pharmaceutical compositions for antimicrobial use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2953974C2 (ko) * 1978-04-12 1992-06-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Tokio/Tokyo, Jp
NO156828C (no) * 1980-11-10 1987-12-02 Otsuka Pharma Co Ltd Analogifremgangsm te for fremstilling av antibakterielt virksomme benzoheterocykliske forbindelser.
JPH0798802B2 (ja) * 1984-07-13 1995-10-25 東レ株式会社 光学活性インドリン―２―カルボン酸の製造法
CA1306750C (en) * 1985-12-09 1992-08-25 Istvan Hermecz Process for the preparation of quinoline carboxylic acide

Also Published As

Publication number Publication date
JPH037286A (ja) 1991-01-14
DE69027245D1 (de) 1996-07-11
ES2090056T3 (es) 1996-10-16
EP0390135B1 (en) 1996-06-05
JPH078867B2 (ja) 1995-02-01
CN1047081A (zh) 1990-11-21
DE69027245T2 (de) 1997-01-02
EP0390135A1 (en) 1990-10-03
DK0390135T3 (da) 1996-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO178697C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive pyrazolopyridin-forbindelser
AU529263B2 (en) Pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivatives
DE3854454D1 (de) Pyrazolopyridinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
ATE126216T1 (de) Pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellung.
AU1404988A (en) New amino-5,6,7,8-tetrahydronaphto(2,3-b)furan derivatives, the processes for preparing them and the pharmaceutical compositions which contain them
ES2115608T3 (es) Procedimiento para preparar derivados lactamicos.
KR900014383A (ko) 피롤로퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 사용한 항균제
KR870007181A (ko) 피롤로[1,2-a] [4,1] 벤즈옥사제핀 유도체
DE3069173D1 (en) Substituted phenylamino-2-imidazoline-2 derivatives, their acid addition salts, medicaments containing them and process for their preparation
IE820238L (en) Carbapenem derivatives
ES8401952A1 (es) Un procedimiento para preparar nuevos derivados de 1,4-benzotiazina.
KR920002614A (ko) 광학적 활성 티아제토퀴놀린-3-카르복실산 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유한 제약학적 조성물
FR2626279B1 (fr) Nouveaux derives de l'indolo(3,2,1-de)(1,4)-oxazino(2,3,4-ij)(1,5) naphthyridine, leur procede de preparation et les nouveaux intermediaires ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant
DZ792A1 (fr) Nouveaux dérivés de l'aminométhyle-6-furo-(3,4-c)-pyridine ainsi que leur procédé de préparation.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application