KR900014373A - 치환된 옥사-및 티아-디아졸 및 그의 제조방법 - Google Patents

치환된 옥사-및 티아-디아졸 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR900014373A
KR900014373A KR1019900003887A KR900003887A KR900014373A KR 900014373 A KR900014373 A KR 900014373A KR 1019900003887 A KR1019900003887 A KR 1019900003887A KR 900003887 A KR900003887 A KR 900003887A KR 900014373 A KR900014373 A KR 900014373A
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베리거 에른스트
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Abstract

내용 없음

Description

치환된 옥사- 및 티아-디아졸 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 2-메르캅토-5-디아졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-옥사- 및 티아-디아졸, 및 2-메르캅노-5-옥사졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-옥사- 및 -티아-디아졸 및 이들 화합물의 염 :
    상기 식에서, X1및 X2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, R1은 비비환 C1-C3알킬 또는 할로겐, C1-C5알콕시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬;비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일;또는 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알킨일이며, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C5알킬, 비치환 또는 할로-치환된 C|3-C7알켄일, 비치환 페닐 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐, 또는 라디칼 -NR4R5이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소 C1-C5알킬 또는 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일이고, 또 두 치환체 R2및 R3중 하나는 비치환 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 단일- 또는 다중- 치환될 수 있는 헤테로고리피리딜, 티엔일, 푸릴 및 티아졸릴 중 하나일 수 있다.
  2. 제 1항에 X1및 X2가 서로 독립적으로 O 또는 S이고, R1이 할로-치환된 C1-C5알킬;비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일;또는 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알킨일이며, R2가 수소 C1-C3알킬이며, R3이 수소, C1-C|3알킬, 비치환 페닐 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또한 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐, 또는 라디칼 -NR4R5이고, 또는 두 치환체 R2및 R3중 하나가 비치환 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 단일- 또는 다중- 치환될 수 있는 헤테로고리 피리딜, 티엔일, 푸릴 및 티아졸릴 중 하나일 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, R1이 비치환 C1-C5알킬 또는 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬; 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일; 또는 비치환 또는 할로-치환된 C3-C|7알킨일이며, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C5알킬, 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일, 비치환 페닐 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 또는 두 치환체 R2및 R3중 하나가 비치환 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 할로겐으로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 단일-또는 다중-치환될 수 있는 헤테로고리피리딜, 티엔일, 푸릴 및 티아졸릴 중 하나일 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제 3항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, R1이 비치환 C1-C5알킬 또는 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬; 비치환 또는 할로-치환된 C3-C7알켄일; 또는 비치환 또는 할로-치환된 C3-C|7알킨일이고, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C5알킬, 비치환 페닐 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐, 또는 피리딜, 티엔일, 푸릴 및 티아졸릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들 화합물의 염.
  5. 제 4항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 2-메르캅토-5-티아졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-옥사디아졸;
    상기 식에서, R1은 디플루오로메틸, 3,4,4-트리플루오로-3-부텐, 시아노메틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 프로파르길이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  6. 제 1항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(티아졸-2-일)-1,3,4-옥시디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-2-일)-1,3,4-옥사디아졸, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-옥사디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-옥사디아졸, 2-디플루오로메틸티오-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-옥사졸 및 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸로부터 선정된 2-메르갑토-5-티아졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  7. 제 1항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-2-(피리드-3-일)-티아졸-4-일-1,3,4-옥시디아졸
  8. 제 4항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 2-메르캅토-5-옥사졸-(2-, 4-또는 5-일)-1,3,4-티아디아졸.
    상기 식에서, R1은 디플루오로메틸, 3,4,4-트리플루오로-3-부텐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 시아노 메틸, 알릴, 프포파르길 또는 2-브르모알킬이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  9. 제 1항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(티아졸-2-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-2-일_-1,3,4-티아 디아졸, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-디아디아졸, 2-디플루오로메틸티도-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸 및 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸로부터 선정된 2-메르갑토-5-옥시졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  10. ⒜ 축합 반응에 있어, 상온 또는 승온의 불활성 용매 또는 용매 혼합물에서 임의적으로는 촉매의 존재하에 승압에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 단 일반식(Ⅱ)의 화합물의 반응은 염기의 존재하에 행하며, 또는 ⒝ 부가 반응에 있어, 승온의 불활성 용매 또는 용매 혼합물에서 임의적으로는 촉매의 존재하에 승압에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅰd)의 화합물을 생성시키는 것을 포함하는, 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅰc),(Ⅰd),(Ⅳ) 및 (Ⅴ)에서, M은 알칼리 금속 또는 암모늄이고, Hol은 할로겐, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이며, R′는 플루오르 또는 트리플루오로메틸이고, R1,R2,R3,X1및X2는 일반식(Ⅰ)하에 정의된 바와 같다.
  11. 활성 성분으로서 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 함유하는, 선충 및 진균에 의한 식물상의 공격을 억제 또는 예방하기 위한 살충 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 활성 성분으로서 제 2항 내지 제 8항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 함유하는 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 2-메르캅토-5-티아졸-(2-, 4- 또는 5-일)-1,3,4-옥사디아졸로부터 선정된 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(티아졸-2-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-2-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(2-메틸티아졸-4-일)-1,3,4-티아디아졸, 2-디플루오로메틸티오-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸 및 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐일티오)-5-(티아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸로부터 선정된 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 조성물.
  15. 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 적합한 고체 또는 액체 보조제 및 계면활성제와 균질하게 혼합하는 것을 포함하는, 농약 조성물의 제조방법.
  16. 제 1항 내지 제 9항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 식물 또는 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 선충 및 진균에 의한 재배 작물상의 공격을 억제 또는 예방하는 방법.
  17. 선충 및 진균에 의한 식물상의 공격을 억제 및/또는 예방하기 위한, 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900003887A 1989-03-21 1990-03-21 치환된 옥사-및 티아-디아졸 및 그의 제조방법 KR900014373A (ko)

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