KR890002156A - 피롤로【3, 4-c】피롤의 개선된 제조방법 - Google Patents

피롤로【3, 4-c】피롤의 개선된 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용없음

Description

피롤로[3, 4-c]피롤의 개선된 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 불활성 유기 용매중, 강염기인 알칼리 금속 또는 알칼리 금속 알코올레이트 존재하 및 승온에서, 1목의 디시클로헥실 숙시네이트, 디알킬 숙시네이트, 모노알킬모노페닐 또는 디페닐 숙시네이트(숙신산에스테르라디칼중에서 알킬은 C1-C18알킬이고 또 페닐은 비치환된거나 또는 1 또는 2개의 할로겐 원자 또는 1 또는 2개의 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시기에 의하여 치환된 페닐임)을 2몰의 하기 일반식(Ⅱ)또는 (Ⅲ)의 니트릴 또는 1몰의 일반식(Ⅱ)의 니트릴 및 1몰의 일반식(Ⅲ의 니트릴과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 알칼리 금속염을 생성하고, 또 이어서 일반식(Ⅳ)의 화합물을 양성자 이젠제인물, 무기 및/또는 유기산, 물과 유기 용매의 혼합물, 또는 무기 또는 유기산과 물 및/또는 적어도 1개의 유기 용매의 혼합물로 적어도 두부분으로하여 단계별로 처리하고 또 각 부분의 부가후 혼합물을 20내지 150℃온도에서 반응시키는 것을 포함하는 일반식(Ⅳ)의 화합물의 양성자 이전 반응에 의하여 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리시키는 것에 의하여 하기 일반식(Ⅰ)의 1,4-디케조피롤로 [3, 4-c]피롤을 제조 하는 방법.
    상기 식에서, R1및 R2는 서로 독립해서, 페닐, 비페닐 또는 나프틸 라디칼 또는 방향족 O-헤테로시클릭, S-헤테로시클릭 또는 N-헤테로시클릭 라디칼이고, M은 알칼리 금속임.
  2. 제1항에 있어서, 사용된 출발물질이 R1및 R2가 페닐 또는 나프틸 라디칼인 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 단일 물질 니트릴은 방법.
  3. 제1항에 있어서, 사용된 출발물질이 R1및 R2가 방향족 N-헤테로시클릭 라디칼로서 o-, m- 또는 p-피리딜인 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 니트릴인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 출발물질이 하기 일반식(Ⅴ)의 니트릴인 방법.
    상기 식에서, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 불소, 염소, 브롬, 카르바모일, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-C8알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬메르캅토, C2-C5알콕시카르보닐, C2-C5알카노일아미노, N-디메틸아미노, N-디메틸아미노이거나 ; 또는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 할로겐원자 또는 1또는 2개의 C1-C3알킬기 또는, C1-C3알콕시기에 의하여 치환된 페녹시, 페닐메르캅토 또는 벤조일아미노이며, 치환체 R3, R4및 R5의 적어도 1개는 수소이다.
  5. 제1항에 있어서, 사용된 출발물질이 하기 일반식(Ⅵ)의 니트릴인 방법.
    상기 식에서, R6및 R7은 서로 독립해서 수소, 염소, 브롬, 불소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 시아노이거나 ; 또는 비치환되거나 또는 염소 또는 메틸에 의하여 치환된 페녹시 또는 페닐메르캅토이거나 ; 또는 비치환되거나 또는 염소, 메틸 또는 메톡시에 의하여 치환된 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 아세틸아미노 또는 벤조일아미노임.
  6. 제5항에 있어서, 치환체 R6및 R7의 하나가 제5항에서 정의된 바와 같고 또 나머지 하나는 수소인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 사용된 디알킬 숙시네이트는 숙신산 에스테르라디칼중의 각 알킬 라디칼이 3 내지 5개 C원자를 갖는 대칭의 측쇄디알킬 숙시네이트인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 제1반응 단계에 사용된 용매가 2급 또는 3급 알코올인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 사용된 강염기가 알칼리 금속 알코올레이트인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 제1반응 단계에서 반응이 60내지 140℃온도에서 실행되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 양성자 이전 반응에 사용된 유기 용매가 1 내지 5개 C원자를 갖는 알코올인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 사용된 양성자 이전제가 물, 물 및 지방족 알코올의 혼합물, 산과 혼합된 물, 또는 물, 산 및 유기 용매의 혼합물인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 물 그 자체 또는 물/메탄올 혼합물이 사용되는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 양성자 이전 반응 단계가 2부분으로 실행되며, 양성자 이전제 또는 일반식Ⅳ)의 화합물의 첫 부분이 총량의 40 내지 50중량%인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 양성자 이전 반응 단계에서의 온도가 50 및 100℃사이인 방법.
  16. 제1항에 따라서 제조된 생성물을 함유하는 고분자 유기 물질.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009821A 1987-07-31 1988-07-30 피롤로[3,4,-c]피롤의 개선된 제조방법 KR960015030B1 (ko)

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