KR880003564A - 병해로 부터 식물을 보호하는 방법 - Google Patents
병해로 부터 식물을 보호하는 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR880003564A KR880003564A KR870010731A KR870010731A KR880003564A KR 880003564 A KR880003564 A KR 880003564A KR 870010731 A KR870010731 A KR 870010731A KR 870010731 A KR870010731 A KR 870010731A KR 880003564 A KR880003564 A KR 880003564A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- halogen
- alkyl
- acid
- methyl
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 16
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims 14
- -1 4- tert -butylphenyl Chemical group 0.000 claims 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 9
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- AULQTVXAKNKCCA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromopyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=NC(Br)=C1 AULQTVXAKNKCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 7
- SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroisonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- FFGHMEKFPCGYEG-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoropyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(F)=C1F FFGHMEKFPCGYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVAXYRPEQAJELP-UHFFFAOYSA-N 2,6-diiodopyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=NC(I)=C1 QVAXYRPEQAJELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CC(C)OC(C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- OYIVDZYHHVQCSR-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-difluoropyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(F)=NC(F)=C1 OYIVDZYHHVQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- YQHUELAYASHFEX-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2,6-dichloropyridine-4-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)OCC#C)=CC(Cl)=N1 YQHUELAYASHFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BUQPTOSHKHYHHB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=NC=C1Cl BUQPTOSHKHYHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (31)
- 식물 및/또는 이들 주변에 활성 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 식물 병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방 방법 :상기 식에서, Hal은 할로겐이고, X는 산소 또는 황이며, 또한 R은 수소 ; C1-C6알킬 ; 산소 또는 황원자가 도입된 C1-C6알킬 ; 할로겐, 시아노 또는 COO-C1-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 C1-C6알킬 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나, 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬 ; 또는 염기나 염기성 화합물로부터 생성된 노르말 당량의 양이온이다.
- 제 1항에 있어서, Hal이 염소 또는 브롬이고, X가 산소이며, 또한 R이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸이거나, 또는 노르말 당량의 양이온으로서 나트륨, 4-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]피페리딘 또는 4-시클로데실-2,4-디메틸모르폴린인 방법.
- 제 2항에 있어서, Hal이 2,6-디클로로, 2,6-디브로모 또는 2,6-디아이오도이고, R이 수소 또는 메틸이거나, 또는 노르말 당량의 양이온으로서 4-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]-2,6-디메틸모르폴린 또는 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]피페리딘인 방법.
- 제 1항에 있어서, Hal이 염소 또는 브롬이고, X가 황이며, 또한 R이 수소, 메틸 또는 에틸이거나, 또는 노르말 당량의 양이온으로서 나트륨, 4-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]-2,6-디메틸모르폴린 또는 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-디메틸프로프-1-일]피페리딘인 방법.
- 제 4항에 있어서, Hal이 2,6-디클로로 또는 2,6-디브로모이고, 또한 R이 수소, 메틸 또는 에틸이거나, 또는 노르말 당량의 양이온으로서 4-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]-2,6-디메틸 모르폴린 또는 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸프로프-1-일]피페리딘인 방법.
- 제 1항에 있어서, 2,6-디클로로이소니코틴산(화합물 1.1) ; 메틸 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물1.2) ; 에틸 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물1.3) ; 또는 2,6-디브로모이소니코틴산(화합물1.10)으로 구성된 그룹의 화합물을 사용하는 것을 포함하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 식물병원성 미생물이 진균류인 방법.
- 제 7항에 있어서, 진균이 자낭균류, 담자균류 또는 불완전균류의 진균인 방법.
- 제 1항에 있어서, 식물병원성 미생물이 세균인 방법.
- 제 1항에 있어서, 식물병원성 미생물이 비루스인 방법.
- 하기 일반식(Ⅰ')의 화합물 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ;또 R은 수소 ; C1-C6알킬 ; 산소 또는 황 원자가 도입된 C1-C6알킬 ; 할로겐 시아노 또는 COO-C1-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 C1-C6알킬 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알킨일 ; 비치환되거나, 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이며 ; 단, (1) Y 및 Y'가 염소인 경우, R은 수소, C1-C3알킬, n-부틸, 알릴, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸이 아니거나 ; 또는 (2) Y 및 Y'가 브롬인 경우, R은 수소, 메틸 또는 에틸이 아니거나 ; 또는 (3) Y 및 Y'가 요오드인 경우, R은 수소, 에틸 또는 n-프로필이 아니거나 ; 또는 (4) Y 및 Y'가 불소인 경우, R은 수소가 아니다.
- 하기 일반식(Ⅰ")의 화합물 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; 또 R은 수소 ; C1-C6알킬 ; 산소 또는 황 원자가 도입된 C1-C6알킬 ; 할로겐, 시아노 또는 COO-C1-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 C1-C6알킬 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나, 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이며 ; 단, Y 및 Y'가 염소인 경우, R은 메틸 또는 n-부틸이 아니다.
- 하기 일반식(Ⅰ''')의 화합물 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; M+은 노르말 당량의 양이온이며 ; 단, Y 및 Y'가 염소, 브롬 또는 요오드인 경우, M+은 Na+가 아니거나, 또는 이에 더하여서, Y 및 Y'가 염소인 경우, M+은가 아니다.
- 하기 일반식(ⅠⅣ)의 화합물 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; [NR3]는 1 내지 3개의(C1-C6)알킬기를 갖는 알킬아민이거나, 또는 1개 또는 그 이상의 산소 원자가 도입된 (C1-C6)알킬기 1 내지 3개를 갖는 알킬아민, 또는 이밖에도, 시클릭 알킬아민의 키럴 구조의 에난티오머를 포함하는, A가 산소 또는 메틸렌기, U 및 V가 C1-C3알킬렌 또는 C1-C3알킬알킬렌, Z가 C1-C4알킬렌, Ph가 비치환되거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐이고, n1이 1내지 8이며 또한 n2가 0또는 1인 하기 일반식의 시클릭 알킬아민중의 하나이다 :
- 다음 화합물들을 포함하는 그룹의 화합물 ; 2,6-디클로로이소니코틴산의 N [3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸-n-프로프-1-일]-2,6-디메틸모르폴린과의 염 (화합물 4.8) ; 2,6-디클로이소니코틴산의 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸-n-프로프-1-일]피페리딘과의 염 (화합물 4.9) ; 프로파길 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.29) ; 시클로헥실 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.25) ; 및 메틸 2,6-디플루오로이소니코티네이트(화합물 1.36).
- 2,6-디클로로이소니코틴산, 2,6-디브로모이소니코틴산, 2,6-디아이오도이소니코틴산, 디플루오로이소니코틴산 또는 이들의 유도체를 에스테르로 전환시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ')화합물의 제조방법 :상기 식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; 또 R은 수소 ; C1-C6알킬 ; 산소 또는 황 원자가 도입된 C1-C6알킬 ; 할로겐, 시아노 또는 COO-C1-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 C1-C6알킬 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나, 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이며 ; 단, (1) Y 및 Y'가 염소인 경우, R은 수소, C1-C6알킬, n-부틸, 알릴, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸이 아니거나 ; 또는 (2) Y 및 Y'가 브롬인 경우, R은 수소, 메틸 또는 에틸이 아니거나 ; 또는 (3) Y 및 Y'가 요오드인 경우, R은 수소, 에틸 또는 n-프로필이 아니거나 ; 또는 (4) Y 및 Y'가 불소인 경우, R은 수소가 아니다.
- 2,6-디클로로이소니코틴산, 2,6-디브로모이소니코틴산, 2,6-디아이오도이소니코틴산, 디플루오로이소니코틴산 또는 이들의 유도체를 티오에스테르로 전환시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ'')화합물의 제조방법 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; 또 R은 수소 ; C1-C6알킬 ; 산소 또는 황 원자가 도입된 C1-C6알킬 ; 할로겐, 시아노 또는 COO-C1-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 C1-C6알킬 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C5알켄일 ; 비치환되거나, 또는 할로겐이나 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이며 ; 단 Y 및 Y'가 염소인 경우, R은 메틸 또는 n-부틸이 아니다.
- 2,6-디클로로이소니코틴산, 2,6-디브로모이소니코틴산, 2,6-디아이오도이소니코틴산 또는 디플루오로이소니코틴산을 염으로 전환시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ''')의 화합물의 제조방법 :상기식에서, Y 및 Y'는 할로겐이고 ; M+은 노르말 당량의 양이온이며 ; 단, Y 및 Y'가 염소, 브롬 또는 요오드인 경우, M+은 Na+가 아니거나, 또는 이에 더하여서, Y 및 Y'가 염소인 경우, M+은Ca+가 아니다.
- 2,6-디클로이소니코틴산, 2,6-디브로모이소니코틴산, 2,6-디아이오도이소니코틴산 또는 디플루오로이소니코틴산을 아민염으로 전환시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(ⅠⅣ)화합물의 제조방법 :상기식에서 Y 및 Y'는 할로겐이고 ; [NR3]는 1내지 3개의 (C1-C6)알킬기를 갖는 알킬아민이거나, 또는 1개 또는 그 이상의 산소 원자가 도입된 (C1-C6)알킬기 1내지 3개를 갖는 알킬아민, 또는 이밖에도, 시클릭 알킬아민의 키럴 구조의 에난티오머를 포함하는, A가 산소 또는 메틸렌기, U 및 V가 C1-C3알킬렌 또는 C1-C3알킬알킬렌, Z가 C1-C4알킬렌, Ph가 비치환되거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐이고, n1이 1내지 8이며 또한 n2가 0 또는 1인 하기 일반식의 시클릭 알킬아민중의 하나이다. :
- 1내지 100×105pa압력하의 20°내지 150℃온도에서, 브롬화 수소산 가스를 사용하여 2,6-디클로로이소니코틴산 또는 적당한 유도체를 유기 용매중에서 할로겐전환 반응시키므로써, 2,6-디브로모이소니코틴산 또는 산 할라이드나 산 무수물과 같은 이들의 유도체를 제조하는 방법.
- 활성 성분으로서 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을 함유하는, 식물병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방용 약제.
- 제21항에 있어서, 활성 성분으로서 제2항 내지 제6항중 어느 하나에 따르는 화합물 하나 이상을 함유하는 약제.
- 활성 성분으로서 제11항에 따르는 일반식(Ⅰ')의 화합물 하나 이상을 함유하는, 식물 병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방용 약제.
- 활성 성분으로서 제12항에 따르는 일반식(Ⅰ'')의 화합물 하나 이상을 함유하는, 식물 병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방용 약제.
- 활성 성분으로서 제13항에 따르는 일반식(Ⅰ''')의, 화합물 하나 이상을 함유하는, 식물 병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방용 약제.
- 활성 성분으로서 제14항에 따르는 일반식(ⅠⅣ)의 화합물 하나 이상을 함유하는 식물 병원성 미생물에 의한 식물 감염의 보호 및 예방용 약제.
- 제 21항에 있어서, 활성 성분으로서 제 15항에 따르는 화합물을 함유하는 약제.
- 제 21항에 있어서, 활성 성분으로서 2,6-디클로로이소니코틴산(화합물 1.1) ; 메틸 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.2) ; 에틸 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.3) ; 및 2,6-디브로모이소니코틴산(화합물 1.10)로 구성된 그룹의 화합물 하나 이상을 함유하는 약제.
- 제 21항 내지 제 28항중 어느하나에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 활성성분 0.1 내지 99%, 고체 또는 액체 첨가제 99.9 내지 1%, 및 계면활성제 0 내지 25%를 함유하는 약제.
- 제 29항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 활성 성분 0.1 내지 95%, 고체 또는 액체 첨가제 99.8 내지 5%, 및 계면활성제 0.1 내지 25%를 함유하는 약제.
- 제 1항에 있어서, 다음 화합물들로 구성된 그룹의 화합물을 사용하는 것을 포함하는 방법 ; 2,6-디클로로이소니코틴산의 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸-n-프로프-1-일]-2,6-디메틸모르폴린과의 염(화합물 4.8) ; 2,6-디클로로이소니코틴산의 N-[3-(4-3급 부틸페닐)-2-메틸-n-프로프-1-일]피페리딘과의 염(화합물 4.9) ; 프로파길 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.29) ; 시클로헥실 2,6-디클로로이소니코티네이트(화합물 1.25) ; 및 메틸 2,6-디플루오로이소니코티네이트(화합물 1.36).※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2730 | 1983-05-19 | ||
| CH3866/86-3 | 1986-09-26 | ||
| CH386686 | 1986-09-26 | ||
| CH3866 | 1986-09-26 | ||
| CH2730/87-2 | 1987-07-17 | ||
| CH273087 | 1987-07-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880003564A true KR880003564A (ko) | 1988-05-28 |
| KR950009512B1 KR950009512B1 (ko) | 1995-08-23 |
Family
ID=25691266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019870010731A KR950009512B1 (ko) | 1986-09-26 | 1987-09-26 | 병해로부터 식물을 보호하는 방법 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4968344A (ko) |
| EP (1) | EP0268775B1 (ko) |
| JP (1) | JP2514823B2 (ko) |
| KR (1) | KR950009512B1 (ko) |
| CN (1) | CN87106598A (ko) |
| AU (1) | AU600032B2 (ko) |
| BR (1) | BR8704960A (ko) |
| DE (1) | DE3783216D1 (ko) |
| ES (1) | ES2053495T3 (ko) |
| GR (1) | GR3007425T3 (ko) |
| IL (1) | IL83978A (ko) |
| PT (1) | PT85778B (ko) |
| TR (1) | TR23616A (ko) |
| ZW (1) | ZW18187A1 (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58906855D1 (de) * | 1988-03-25 | 1994-03-17 | Ciba Geigy | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten. |
| US5156666A (en) * | 1989-12-11 | 1992-10-20 | Isp Investments Inc. | Delivery system for agricultural chemicals |
| DE4038741A1 (de) * | 1990-12-05 | 1992-06-11 | Bayer Ag | Mittel zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismen |
| DE4038721A1 (de) * | 1990-12-05 | 1992-06-11 | Bayer Ag | Mittel zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismen |
| DE4138026A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Substituierte pyridin-4-carbonsaeureamide |
| EP0828713A2 (en) * | 1995-05-24 | 1998-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Pyridine-microbicides |
| HUP9801057A3 (en) * | 1995-05-26 | 2000-06-28 | Bayer Ag | Pyridyl-thiazoles and their use to protect plants against infections by micro-organisms |
| US6201023B1 (en) | 1997-06-10 | 2001-03-13 | Agrogene Ltd. | Methods and compositions to protect crops against plant parasitic nematodes |
| GB9718036D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Ciba Geigy Ag | Method for protecting plants |
| CN1120155C (zh) * | 1997-09-10 | 2003-09-03 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 2,6－二氯－4－吡啶甲醇衍生物及农药 |
| JP4552534B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2010-09-29 | 株式会社クレハ | Ｎ−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体及び農園芸用病害防除剤。 |
| BR112019018967A8 (pt) | 2017-03-17 | 2022-08-02 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Agente de controle de doenças de plantas |
| WO2020050297A1 (ja) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 植物病害防除剤 |
| CN114158559A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-03-11 | 山东元泰生物工程有限公司 | 一种诱导植物防御的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH302905A (de) * | 1952-03-07 | 1954-11-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung des Isonicotinsäuremethylesters. |
| CH580631A5 (ko) * | 1971-01-20 | 1976-10-15 | Hoffmann La Roche | |
| US3957758A (en) * | 1972-01-03 | 1976-05-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | 6-acyl derivatives of aminopenicillanic acid |
| US4137067A (en) * | 1975-05-14 | 1979-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridine-4-carboxylic acid hydrazides for combatting phytopathogenic microorganisms and for regulating plant growth |
| US4203988A (en) * | 1975-11-12 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Pyridinyl ureas and pharmaceutical use |
| DE3067662D1 (en) * | 1980-01-16 | 1984-06-07 | Lacer Sa | New 2-halo-pyridines, their production and pharmaceutical compositions |
-
1987
- 1987-09-22 IL IL83978A patent/IL83978A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-23 DE DE8787113916T patent/DE3783216D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-23 ES ES87113916T patent/ES2053495T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-23 PT PT85778A patent/PT85778B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-09-23 EP EP87113916A patent/EP0268775B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-24 TR TR87/0667A patent/TR23616A/xx unknown
- 1987-09-25 AU AU78976/87A patent/AU600032B2/en not_active Ceased
- 1987-09-25 JP JP62242393A patent/JP2514823B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-25 BR BR8704960A patent/BR8704960A/pt unknown
- 1987-09-25 ZW ZW181/87A patent/ZW18187A1/xx unknown
- 1987-09-26 KR KR1019870010731A patent/KR950009512B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-09-26 CN CN198787106598A patent/CN87106598A/zh active Pending
-
1989
- 1989-10-31 US US07/429,884 patent/US4968344A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-23 GR GR920402946T patent/GR3007425T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0268775B1 (de) | 1992-12-23 |
| KR950009512B1 (ko) | 1995-08-23 |
| AU600032B2 (en) | 1990-08-02 |
| BR8704960A (pt) | 1988-05-17 |
| CN87106598A (zh) | 1988-05-04 |
| ES2053495T3 (es) | 1994-08-01 |
| IL83978A (en) | 1992-05-25 |
| GR3007425T3 (ko) | 1993-07-30 |
| PT85778A (en) | 1987-10-01 |
| JP2514823B2 (ja) | 1996-07-10 |
| US4968344A (en) | 1990-11-06 |
| AU7897687A (en) | 1988-03-31 |
| DE3783216D1 (de) | 1993-02-04 |
| TR23616A (tr) | 1990-04-30 |
| ZW18187A1 (en) | 1988-05-04 |
| EP0268775A1 (de) | 1988-06-01 |
| PT85778B (pt) | 1990-07-31 |
| JPS6393766A (ja) | 1988-04-25 |
| IL83978A0 (en) | 1988-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880003564A (ko) | 병해로 부터 식물을 보호하는 방법 | |
| KR950017957A (ko) | 3, 4, 4-삼치환-피페리디닐-n-알킬카르복실레이트의 제법 및 중간체 | |
| CA2135474A1 (en) | Thiazolidine Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing the Same | |
| KR940007022A (ko) | 피패리딘 유도체, 이것의 제법 및 치료에 있어서 이것의 이용 | |
| BG106439A (en) | Pharmaceutical composition of improved solubility and oral absorptivity, containing benzamide derivative | |
| FI850078A0 (fi) | N-(4-piperidinyl)-bicykliska -kondenserade 2-imidazolaminderivat. | |
| DE68925223D1 (de) | 3-Alkenyl-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-en-2-carbonsäure-Verbindungen | |
| KR930004296A (ko) | 신규(2-알킬-3-피리딜)메틸피페라진 유도체 | |
| DK96786A (da) | Aminosyrederivater | |
| KR900001715A (ko) | Bu-3608 유도체 | |
| IL148196A0 (en) | Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same | |
| MX9206930A (es) | Nuevos compuestos | |
| KR890003755A (ko) | 7- (2- 메틸- 4- 아미노피롤리디닐)나프티리딘 및 퀴놀린 화합물 | |
| DK455285A (da) | 2-pyridin-thiolderivater | |
| ATE82861T1 (de) | Physiologisch aktive, fluessige, allergenische zusammensetzungen aus biologischen rohmaterialien. | |
| DK311585D0 (da) | Monobasiske disobutamidderivater og farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf samt fremgangsmaade til deres fremstilling | |
| KR940021524A (ko) | 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘 유도체와 이의 제조 방법 및 치료시 이의 이용방법 | |
| KR970061875A (ko) | 신규 항바이러스성 6위치에 치환된 피리미딘디온 호모 카보사이클릭 뉴클레오시드 유도체 및 그의 제조 방법 | |
| GB932643A (en) | Nematocidal compositions and methods | |
| KR960004341A (ko) | 치환1-(7-클로로 퀴놀린-4-일) 피라졸-3- 카르복스아미드 n-옥시드 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 약학적 조성물 | |
| KR940019714A (ko) | 신규한 벤즈이미다졸 유도체 | |
| RU93031251A (ru) | Водно-глицериновый комплекс (2,3-диоксипропин)-орто титанат гидрохлорид и гелесодержащая фармацевтическая композиция на его основе | |
| PT816355E (pt) | Derivados espiro-heterociclicos | |
| TW360630B (en) | A secoaporphine compounds on arrhythmia | |
| KR950032159A (ko) | 티아디아지논 유도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |