KR880002802A - 광학활성 2급 아릴아민의 제조방법 - Google Patents

광학활성 2급 아릴아민의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR880002802A
KR880002802A KR1019870008496A KR870008496A KR880002802A KR 880002802 A KR880002802 A KR 880002802A KR 1019870008496 A KR1019870008496 A KR 1019870008496A KR 870008496 A KR870008496 A KR 870008496A KR 880002802 A KR880002802 A KR 880002802A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
ring
alkyl
substituted
atoms
Prior art date
Application number
KR1019870008496A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950005768B1 (ko
Inventor
스핀들러 펠릭스
푸긴 베노이트
Original Assignee
아놀드 자일러, 에론스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에론스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러, 에론스트 알테르
Publication of KR880002802A publication Critical patent/KR880002802A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950005768B1 publication Critical patent/KR950005768B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

광학활성 2급 아릴아민의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 일반식(II)의 N-아릴화 프로키랄 케트 이민을 귀금속과 키랄 리단드와의 착화합 염의 존재하에서 비대칭 촉매적 수소화시켜 일반식(I)의 광학 활성 2급 N-아릴아민을 제조하는 방법에 있어서, 수소화 반응은 105Pa내지 6·106Pa의 수소압하에 -20 내지 80℃의 온도에서 수행하고, 반응 혼합물에 촉매량의 일반식(III) 또는 (IIIa)의 이라듐 화합물을 첨가함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R1은 환중에 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하며 환 탄소원자를 통해 결합되는 C6-C12-아릴 또는 C4-C7-헤테로아릴이며, 이들 라디칼은 C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬티오, C1-C6-할로알킬, 할로겐, -OH, -CN, C6-C12-아릴 또는 아릴옥시 또는-아릴티오, C7-C16-아르알킬 또는-아르알콕시 또는-아르알킬티오 [여기에서 아릴 라디칼은 또한 C1-C4-알킬, -알콕시, -알킬티오, 할로겐, -OH, -CN, -CONR4R5또는 -COOR4에 의해 치환될 수 있다]. 탄소수 2내지 24의 2급 아미노,또는 -COOR4에 의해 치환될 수 있으며, 여기에서 R4및 R5는 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, 페닐 또는 벤질이거나, R4와 R5가 함께는 테트라-또는 펜타메틸렌 또는 3-옥사펜틸렌을 형성하고 ; R2및 R3는 서로 상이하며 비치환되거나 -OH, -CN, 할로겐, C1-C12-알콕시, 페녹시, 벤질옥시, 탄소수 2내지 24의 2급 아미노,또는 -COOR4[여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 동일하다]에 의해 치환된 C1-C12-알킬 또는 환 탄소수 3 내지 8의 사이클로 알킬이거나, R1에서와 동일한 방법으로 비치환되거나 치환된 C6-C12-아릴 또는 C1-C16-아르알킬이거나, -CONR4R5또는 -COOR4(여기에서 R4및 R5는 상기 정의된 바와 같다)이거나 ; R1은 상기 정의한 바와 동일하고, R2및 R3가 함께는 1 또는 2개의 -O-, -S- 또는 -NR4-에 의해 차단되거나 차단되지 않고/않거나=O에 의해 또는 상기에서 R2및 R3의 알킬에 대해 기술한 바와 같이 치환되거나 비치환되고/되거나, 벤젠, 푸란, 티오펜 또는 피롤과 융합되는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌을 나타내거나, R2는 상기 정의한 바와 동일하고, R1은 R3에 결합하여 1개 또는 2개의 -O-, -S- 또는 -NR4-에 의해 차단되거나 차단되지 않고/않거나=O에 의해 또는 상기에서 R2및 R3의 알킬에 대해 기술된 바와 같이 치환되거나 비치환되고/되거나, 벤젠, 푸란, 티오펜 또는 피롤과 융합된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌을 나타내고 *는 주고 R- 또는 S-배위이고 ; X는 2개의 올레핀 리간드 또는 1개의 디엔 리간드이며 ; Y는 2급 포스핀 그룹들이 2내지 4개의 탄소원자에 의해 연결되며 Ir 원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-환을 형성하는 키랄 디포스핀이거나, 포스피나이트 그룹이 2개의 탄소원자에 의해 연결되고 Ir원자와 함께는 7-환을 형성하는 키랄 디포스피나이트이고 ; Z는 Cl, Br 또는 I이며 Aθ은 산소산 또는 착화합 산의 음이온이다.
  2. 제1항에 있어서, 반응 온도가 -20 내지 50℃인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 수소압이 2·105Pa 내지 3·106Pa의 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(III) 및 일반식(IIIa)에서 X가 2개의 에틸렌 또는 1개의 개쇄 또는 사이클릭디엔(이 디엔 그룹은 1개 또는 2개의 탄소원자를 통해 연결된다)인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 디엔이 헥사디엔, 노르보르나디엔 또는 사이클로옥타디엔인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(III) 및 일반식(IIIa)에서 Y가 포스핀 그룹이 4개의 탄소원자에 의해 연결되고 Ir 원자와 함께 70환율 형성하는 키랄 디포스핀인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 포스핀 그룹이 C1-C12-알킬, 5개 내지 8개의 환 탄소원자를 가지며 1 내지 3개의 C1-C6-알킬그룹에 의해 치환될 수 있는 사이클로알킬, 페닐, C1-C12-페닐알킬, 또는 그룹중에 1개 내지 6개의 탄소원자를 함유하고 알킬렌 그룹 중에 1개 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬페닐알킬을 함유하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, Aθ가 ClO4 θCF8SO3 θBF4 θB(페닐)4 θPF6 θSbCl6 θAsF6 θ또는 SbF6 θ인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 이리듐 화합물이 일반식(II)의 화합물을 기준으로 하여, 0.01 내지 5몰%의 양으로 가하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 암모늄 또는 알칼리 금속 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드를 추가로 첨가하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(III)에서 X가 사이클로옥타디엔이고, Z가 Cl이며 Y가 (R)- 또는 (S)-인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반적(II)에서 R1이 2.6-디메틸펜-1-일 또는 2-메틸-6-에틸렌-1-1이고, R2가 메틸이며 R3가 메톡시메틸인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 디포스피나이트가 1-O-페닐-4.6-O-(R)-벤질리덴-2.3-O-비스(디페닐포스피노)-β-D-글리코피라노사이드인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870008496A 1986-08-04 1987-08-03 광학활성 2급 아릴아민의 제조방법 KR950005768B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3116/86-4 1986-08-04
CH311686 1986-08-04
DE03116/86-4 1986-08-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880002802A true KR880002802A (ko) 1988-05-11
KR950005768B1 KR950005768B1 (ko) 1995-05-30

Family

ID=4248957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870008496A KR950005768B1 (ko) 1986-08-04 1987-08-03 광학활성 2급 아릴아민의 제조방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4994615A (ko)
EP (1) EP0256982B1 (ko)
JP (1) JPH0819059B2 (ko)
KR (1) KR950005768B1 (ko)
AT (1) ATE66666T1 (ko)
CA (1) CA1301176C (ko)
DE (1) DE3772487D1 (ko)
IL (1) IL83410A (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5011995A (en) * 1987-07-28 1991-04-30 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of optically active secondary amines
DE59009835D1 (de) * 1989-09-18 1995-12-07 Ciba Geigy Ag Iridiumkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
DE59201991D1 (de) * 1991-01-25 1995-06-01 Ciba Geigy Ag Silangruppen enthaltende Diphosphine, immobilisierte Diphosphine und deren Verwendung als Hydrierkatalysatoren.
EP0496700B1 (de) * 1991-01-25 1996-03-06 Ciba-Geigy Ag Silangruppen enthaltende Diphosphine, immobilisierte Diophoshine und deren Verwendung als Hydrierkatalysatoren
DE59410267D1 (de) * 1993-02-26 2003-05-15 Syngenta Participations Ag Ferrocenyldiphosphine als Liganden für homogene Katalysatoren
CN1139930A (zh) 1994-02-02 1997-01-08 希巴-盖吉股份公司 加氢催化剂及其制备方法和加氢方法
AU677753B2 (en) 1994-02-02 1997-05-01 Syngenta Participations Ag Process for the hydrogenation of imines
DE59605736D1 (de) * 1995-02-24 2000-09-21 Novartis Ag Silylierte Ferrocenyldiphosphine, an anorganische oder polymere organische Träger gebundene silylierte Ferrocenyldiphosphine sowie Metallkomplexe davon, ihre Herstellung und Verwendung
EP0728768B1 (de) * 1995-02-24 2002-08-28 Syngenta Participations AG An Seitenketten von Polymeren gebundene Diphosphine und deren Metall-Komplexe
UA51652C2 (uk) * 1995-06-08 2002-12-16 Новартіс Аг Спосіб гідрування імінів
AU6733496A (en) * 1995-07-27 1997-02-26 Novartis Ag Iridium-diphosphine complexes and process for the hydrogenation of imines
US5648541A (en) * 1995-09-28 1997-07-15 Nps Pharmaceuticals, Inc. Chiral reductions of imines leading to the syntheses of optically active amines
EP1300381B1 (en) * 1995-12-06 2006-03-08 Japan Science and Technology Agency Process for preparing optically active alcohols
US5777062A (en) * 1996-02-23 1998-07-07 Novartis Corporation Diphosphines bonded to side chains of polymers, and metal complexes thereof
JP4004547B2 (ja) * 1997-03-06 2007-11-07 三井化学株式会社 光学活性アミンの製造方法
CH694251A5 (de) * 1999-07-14 2004-10-15 Eprova Ag Herstellung von Tetrahydropterin und Derivaten.
GB9920285D0 (en) * 1999-08-27 1999-10-27 Johnson Matthey Plc Improved catalytic process
JP4658289B2 (ja) * 2000-06-08 2011-03-23 東ソ−・エフテック株式会社 光学活性な含フッ素アミノ酸誘導体の製造方法
US7256311B2 (en) * 2002-05-15 2007-08-14 Kamaluddin Abdur-Rashid Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium complexes as catalysts
EP2065371A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-03 Universita'degli Studi Di Milano Chiral organic catalysts for the stereoselective reduction of carbon-nitrogen double bonds for the preparation of enantiomerically enriched amines
WO2009068284A2 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Universita Degli Studi Di Milano Process for the stereoselective reduction of ketoimines catalysed by trichlorosilane
BRPI0907343A8 (pt) * 2008-04-17 2017-05-23 United Phosphorus Ltd Hidrogenação de iminas
CN102153589B (zh) 2011-02-28 2013-01-02 大连多相触媒有限公司 一种亚胺的不对称加氢催化剂及其合成方法和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2608583A (en) * 1949-08-31 1952-08-26 Smith Kline French Lab Method for stereo-chemical equilibration of secondary carbinamines
US3849480A (en) * 1968-09-09 1974-11-19 Monsanto Co Catalytic asymmetric hydrogenation
US3883580A (en) * 1972-02-09 1975-05-13 Monsanto Co Asymmetric reduction of ketones to form optically active alcohols
US3968147A (en) * 1972-02-09 1976-07-06 Monsanto Company Asymmetric reduction of ketones to form optically active alcohols
FR2422676A1 (fr) * 1977-07-18 1979-11-09 Hoffmann La Roche Complexes catalytiques de phosphorines metalliques
US4187313A (en) * 1978-01-30 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation 2-Aminoethyl-1,4-benzodioxans
DE3000445C2 (de) * 1980-01-08 1982-12-02 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Rhodiumkomplexe und deren Verwendung
DK350383A (da) * 1982-08-27 1984-02-28 Hoffmann La Roche Phosphorforbindelser

Also Published As

Publication number Publication date
IL83410A0 (en) 1988-01-31
CA1301176C (en) 1992-05-19
IL83410A (en) 1991-04-15
DE3772487D1 (de) 1991-10-02
EP0256982B1 (de) 1991-08-28
US4994615A (en) 1991-02-19
KR950005768B1 (ko) 1995-05-30
ATE66666T1 (de) 1991-09-15
JPH0819059B2 (ja) 1996-02-28
EP0256982A3 (en) 1989-03-15
JPS6357558A (ja) 1988-03-12
EP0256982A2 (de) 1988-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880002802A (ko) 광학활성 2급 아릴아민의 제조방법
GB1504505A (en) Sulphamoylbenzoic acid derivatives and processes for preparing them
GB1394134A (en) Complex nickel compounds
RU95122748A (ru) Способ гидрогенизации иминов
FR2280628A1 (fr) Procede de preparation d'hexamethylenediamine ayant une teneur reduite en 1,2-diaminocyclohexane
ES538269A0 (es) Procedimiento para preparar acidos a-acilaminocarboxilicos opticamente activos
GB1433920A (en) Alkanolamine derivatives
SE8202034L (sv) Nytt kemiskt forfarande for framstellning av propionitrilderivat
ATE84790T1 (de) Verfahren zu herstellung von bidentatliganden.
FR2367055A1 (fr) Nouveaux derives d'alcanolamines, leur procede de preparation et composition pharmaceutique les contenant
GB1418321A (en) Magnesium halide complexes of organophosphorus compounds and their use as catalysts in the preparation of oxazolidones
Andrew Asymmetric syntheses, structures and co-ordination chemistry of palladium (II) complexes containing a chiral P, S hybrid bidentate ligand
ES427433A1 (es) Un procedimiento para preparar un compuesto quimico selec- cionado del grupo que consiste en o-tiocarbamato de nitroi- midazolil-etilo.
BE837400A (fr) Procede de preparation d'une composition a base d'un polymere de chlorure de vinyle
SE7701213L (sv) Sett att framstella nya trifenylalkenderivat
Shigetomi et al. Optically active (2-aminoethyl) methylphenylarsine and (2-aminoethyl) butylphenylarsine and their palladium (II) and platinum (II) complexes.
SE7415496L (ko)
ES442022A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de propanol.
JPS55128591A (en) Manufacture of phosphorothiolate
GB1368470A (en) Antiviral compositions containing bisbasic ketones of dibenzofu ran and methods of treating viruses therewith
CA1119183A (en) Asymmetrical aminophosphines, belonging to a novel class of amine derivatives of the phosphorus
ES413888A1 (es) Un metodo de preparar una composicion no acuosa de acido poliamico para electrodeposicion.
JPS51136783A (en) Method for preparing a polymer containing a skelton of stabilizer in the molecule
GB1187706A (en) 2-Aminomethyl-2,3-Dihydro-Benzofurans
ES451820A1 (es) Procedimiento para preparar tetrahidrobenzo (b) tienilureas y tetrahidro-7-oxobenzo (b) tienlureas.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19980408

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee