KR870008867A - 7-(1-피롤리디닐)-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고,R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고,R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.
- 제 1 항에 있어서, A가 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1이 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기이되, 단 R1이 히드록 실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류.
- 제 1 항에 있어서, A가 CH,CCl 또는 CF이고, R1이 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R2가 수소, 메틸 또는 에틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF기가 될 수 없는 화합물 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류.
- 인체 또는 동물 치료 용도의 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 필요에 따라서 산 결합제 존재하에 일반식(Ⅲ)의 피롤리딘과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류의 제조 방법.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없고, Y는 할로겐, 특히 불소 또는 염소이다.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 필요에 따라서 산 결합제 존재하에, 또는 물 제거 조건하에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 제조방법.상기 식중A 및 R1은 제 1 항에서 정의한 바와 같고, R2는 제 5 항에서 정의한 바와 같으나 수소일 수 없고, Z는 히드록실 또는 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드이다.
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류를 함유하는 의약품.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류의 의약품 제조 용도.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류를 함유하는 수의 약품.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그의 제약상 사용가능한 수화물 및 모 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은 및 구아니딘 염류를 함유하는 동물 사료 첨가제.상기 식중A는 CH,CCl,CF 또는 N이고, R1은 히드록실, 히드록시메틸 또는 메르캅토기이고, R2는 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이되, 단 R1이 히드록실기인 경우에 A는 CF 또는 N기가 될 수 없다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| US4499091A (en) * | 1982-03-31 | 1985-02-12 | Sterling Drug Inc. | 1-Amino (or substituted amino)-1,4-dihydro-4-oxo-6-fluoro-7-heterylquinoline-3-carboxylic acids and their use as antibacterial agents |
| DE3248507A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrobizide mittel auf chinoloncarbonsaeure basis |
| DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| NZ208470A (en) * | 1983-07-18 | 1988-06-30 | Abbott Lab | 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing such |
| NZ210847A (en) * | 1984-01-26 | 1988-02-29 | Abbott Lab | Naphthyridine and pyridopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| IL74244A (en) * | 1984-02-17 | 1988-06-30 | Warner Lambert Co | Quinoline derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3574380D1 (en) * | 1984-02-17 | 1989-12-28 | Daiichi Seiyaku Co | 1,8-naphthyridine derivatives |
| US4571396A (en) * | 1984-04-16 | 1986-02-18 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| DE3420743A1 (de) * | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-dihalogen-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US4623650A (en) * | 1984-12-06 | 1986-11-18 | Pfizer Inc. | Antibiotic derivatives of 7-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids |
| FR2574404B1 (fr) * | 1984-12-12 | 1987-04-24 | Provesan Sa | Derives 1-substitues de l'acide 6-fluoro-7-(pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoleine-3-carboxylique, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
| DE3517535A1 (de) * | 1985-05-15 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-aryl-4-chinolon-3-carbonsaeuren |
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