KR870008832A - 치환아민의 선택적인 제조방법 - Google Patents

치환아민의 선택적인 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870008832A
KR870008832A KR870003150A KR870003150A KR870008832A KR 870008832 A KR870008832 A KR 870008832A KR 870003150 A KR870003150 A KR 870003150A KR 870003150 A KR870003150 A KR 870003150A KR 870008832 A KR870008832 A KR 870008832A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
catalyst
amination reaction
group
phosphine
ruthenium
Prior art date
Application number
KR870003150A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900000867B1 (ko
Inventor
안토니 마르셀라 존
Original Assignee
이유진인니스
에어 프로덕츠 앤드 케미칼스 인코오포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이유진인니스, 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스 인코오포레이티드 filed Critical 이유진인니스
Publication of KR870008832A publication Critical patent/KR870008832A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900000867B1 publication Critical patent/KR900000867B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환아민의 선택적인 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 에틸렌 글리콜 또는 1,3 프로판올과 2차 아민의 촉매 아미노화반응에 있어서, 상기 아미노화 반응이 촉매의 존재하에 100-125℃의 온도범위에서 진행되고, 촉매는 PPh3, P(P-C6H4F)3P(Ph)Me2, P(P-tol)3및 그 혼합물로 구성된 기로 부터 선택된 유기 포스핀 변경인자와 화학결합 또는 혼합된 루테늄 화합물 또는 착물을 포함하며, 적어도 루테늄 그람원자당 유기포스핀 1mole의 양으로 반응되는 모노-아미노화 생성물을 산출하는데 선택적으로 용이한 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기의 촉매가 적어도 액체반응 매체내에서 부분적으로 용해되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기의 촉매가 (1) RuCl2(PPh3)3, RuHCl(PPh3)3, 및 (2) PPh3와 혼합으로 Ru(NH3)6Cl3, K2(RuCl5)2O, Ru(NO)Cl3, K2RuCl5,K2RuCI6Ru(NH3)6Cl2및 K2RnO4등의 화합물로 구성된 기로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기의 촉매가 루테늄 그람원자당 트리페닐 포스핀 약 3mole로 각각 혼합되는 Ru(NH3)6Cl3, K2(RuCl5)2O, Ru(NO)Cl3, K2RuCl5, K2RuCI6및 Ru(NH3)6Cl2로 구성된 기로 부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 120-125℃의 온도 범위에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 첨가수소의 부재하에서, 그리고 자발압력부재하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기의 2차 아민이 모르폴린, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-이소프로필아민, N,N,N′-트리메틸에틸렌디아민 및 피롤리딘으로 구성된 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 액상에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법
  9. 제 1 항에 있어서, 상기의 아미노화 반응이 약 1.8molar 농도의 아민 및 그 아민의 약 1/100 농도로 용해된 촉매존재하에 디올로 용해된 2차 아민으로 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 에틸렌 글리콜 1.3 프로판디올과 2차 아민의 촉매 아미노화 반응에 있어서, 상기 아미노화 반응이 촉매의 존재하에 100-125℃ 온도 범위에서 수행되고 ; 촉매는 (1) 유기 포스핀 변경인자의 부재하에 제조된 로테늄 혼합물 또는 착물, (2) PPh(C6F5)2, P(O-C6H4NMe4), P(O-tol)3및 그 혼합물로 구성된 기로 부터 선택된 유기 포스핀 변경인자와 혼합 또는 화학결합으로 제조된 루테늄 화합물 또는 착물, 및 (3) 유기 포스핀 변경인자와 화학 결합 또는 혼합으로, 혹은 상기 포스핀 변경인자의 부재하에 제조된 이리듐 화합물 또는 착물로 구성된 기로부터 선택되며 ; 상기 촉매 변경인자는 루테늄 그람원자당 적어도 유기 포스핀 1mole을 혼합하기 위한 충분한 양으로 존재하는 디-아미노화 생성물을 산출하는 데 선택적으로 용이한 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기의 촉매가 적어도 액체 반응 매체에서 부분적으로 용해되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 촉매가 포스핀 유기 RuCl3ㆍxH2O 및 IrCl3ㆍxH2O로 구성된 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제10항에 있어서, 상기 촉매가 트리페닐 포스핀과의 화학결합 또는 혼합으로 IrCl3ㆍxH2O인 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제10항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 120-125℃ 온도 범위로 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제10항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 첨가 수소 및 자발아력 부재하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제10항에 있어서, 상기 2차 아민이 모르폴린, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-이소프로필아민, N,N,N′-트리메틸에틸렌디아민 및 피롤리딘으로 구성된 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제10항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 액상에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제10항에 있어서, 상기 아미노화 반응이 약 1.8molar 농도의 아민 및 그 아민의 약 1/100 농도로 용해된 촉매 존재하에 디올로 용해된 2차 아민으로 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 에틸렌글리콜 및 1,3 프로판디올로 구성된 기로부터 선택된 알칸디올과 2차 아민의 촉매 아미노화 반응에 있어서, 상기 아미노화 반응이 적어도 액체 반응매체내에서 부분적으로 용해된 루테늄 또는 이리듐 착물을 포함한 촉매의 존재하에 100-125℃ 온도 범위에서 진행되고 ; 상기 촉매는 (a) PPh3P(P-C6H4F)3, P(Ph)Me2′, P(P-tol)3및 그 혼합물로 구성된기로 부터 선택된 유기 포스핀 촉매 변경인자와 화학결합 또는 혼합하여 제조된 루테늄화합물 또는 착물의 도입에 의해 루테늄 그람원자당 적어도 유기 포스핀 1mole의 양으로 모노-아미노화에 선택적으로 용이한 반응을 일으키며 ; 혹은 (b)(1) 유기 포스핀 변경인자의 부재하에 제조된 루테늄 화합물 또는 착물, (2) 유기 포스핀 변경인자와 혼합 또는 화학결합으로 혹은 포스핀 변경인 자의 부재하에 제조된 이리듐화합물 또는 착물, 및 (3) PPh(C6F5)2, P(O-C6H4MNe2)3, P(O-tol)3및 그 혼합물로 구성된 기로부터 선택된 유기포스핀 촉매 변경인자와 혼합 또는 화학결합으로 제조되는 루테늄 화합물 또는 착물의 도입에 의해 디-아미노화에 선택적으로 용이한 반응을 일으켜 상기 디올의 (A) 모노-아미노화 반응 (B) 디-아미노화 반응의 상대 범위를 선택적으로 조절하는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870003150A 1986-03-31 1987-03-31 치환아민의 선택적인 제조방법 KR900000867B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US846375 1986-03-31
US06/846,375 US4745190A (en) 1984-07-25 1986-03-31 Selective synthesis of substituted amines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870008832A true KR870008832A (ko) 1987-10-21
KR900000867B1 KR900000867B1 (ko) 1990-02-17

Family

ID=25297744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870003150A KR900000867B1 (ko) 1986-03-31 1987-03-31 치환아민의 선택적인 제조방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4745190A (ko)
EP (1) EP0239934A2 (ko)
KR (1) KR900000867B1 (ko)
AU (1) AU7057487A (ko)
CA (1) CA1287630C (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855425A (en) * 1986-08-27 1989-08-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the selective synthesis of ethylene diamines
US4967005A (en) * 1988-10-20 1990-10-30 Ethyl Corporation Method of preparing alkoxylated tertiary amines
US8697834B2 (en) 2010-05-31 2014-04-15 Basf Se Polyalkylenepolyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
KR101804594B1 (ko) 2010-05-31 2017-12-04 바스프 에스이 균일하게 촉매화된 알콜 아미노화에 의한 폴리알킬렌 폴리아민
CN102126967B (zh) * 2010-12-22 2013-11-13 浙江建业化工股份有限公司 一种n,n-二异丙基乙醇胺的生产方法
DE102011003595B4 (de) * 2011-02-03 2014-04-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von in ihrer Hauptkette linearen primären Diaminen für Polyamidsynthesen
US8912361B2 (en) 2011-03-08 2014-12-16 Basf Se Process for preparing di-, tri- and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
CA2828168A1 (en) 2011-03-08 2012-09-13 Basf Se Process for preparing di-, tri- and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
JP2014514265A (ja) 2011-03-08 2014-06-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化によってアルカノールアミンを製造する方法
US9193666B2 (en) 2011-03-08 2015-11-24 Basf Se Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
JP2014534249A (ja) 2011-11-25 2014-12-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 水素の存在下でのアルコールの均一系接触アミノ化による低い色数を有するポリアルキレンポリアミンの合成
JP6042446B2 (ja) 2011-11-25 2016-12-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大
US8877977B2 (en) 2011-11-25 2014-11-04 Basf Se Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen
IN2014CN03841A (ko) 2011-11-25 2015-09-04 Basf Se
BR112014012568A2 (pt) 2011-11-25 2017-06-06 Basf Se processo para a preparação de polialquileno poliaminas alcoxiladas, polialquileno poliamina alcoxilada, e, uso de polialquileno poliaminas alcoxiladas
CN108525663B (zh) * 2018-05-02 2020-12-25 福建省福大百阳化工科技有限公司 活性炭负载钌基氨合成催化剂及其制备方法
CN116041279A (zh) * 2022-12-30 2023-05-02 摩珈(上海)生物科技有限公司 一种使用高压釜装置和含钌催化剂制备哌啶的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1172268B (de) * 1962-02-21 1964-06-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diaminen
US3708539A (en) * 1970-02-06 1973-01-02 Union Oil Co Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol
EP0034480A3 (en) * 1980-02-14 1982-01-13 Grigg, Ronald Ernest Alkylation of amines
US4487967A (en) * 1983-12-23 1984-12-11 Exxon Research & Engineering Co. Process for preparing secondary aminoether alcohols

Also Published As

Publication number Publication date
EP0239934A2 (en) 1987-10-07
KR900000867B1 (ko) 1990-02-17
US4745190A (en) 1988-05-17
CA1287630C (en) 1991-08-13
AU7057487A (en) 1987-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870008832A (ko) 치환아민의 선택적인 제조방법
Wikete et al. Glycine-and sarcosine-based models of vanadate-dependent haloperoxidases in sulfoxygenation reactions
JPH0372436A (ja) 沃化メチルの製造方法
US4584395A (en) Method for preparation of 3-chloropropyl-trichlorosilane
KR850700251A (ko) 트리아진 그룹 또는 트리아진 그룹과 옥사졸린 그룹 모두를 함유하는 비닐 에스 테르 수지의 제조방법
US5227538A (en) Catalytic asymmetric reduction of ketones using metal catalysts
EP0158518B1 (en) Process and accompanying catalysts for the hydroformylation of formaldehyde to glycol aldehyde
EP0013176B2 (en) Synthesis of lower alkyl amines
US4289911A (en) Process for producing methylisobutylketone
EP0169547B1 (en) Selective syntheses of substituted amines
WO1999046202A1 (en) Method of producing dinitramide salts
EP0262307A2 (en) Process for preparing hydroxymorpholines and morpholines
JPS63196565A (ja) N−アミノ−3−アザビシクロ〔3.3.0〕オクタンの新規合成法
JP3194803B2 (ja) ラクトン類の製造方法
CN112479968B (zh) 一种催化氢胺化反应制备2-甲基吡咯烷化合物的合成方法
US6068823A (en) Process for the benign direct fixation and conversion of nitrogen oxides
Céspedes et al. Reactions of dichloromethane with thioanions. 1. Preparation of bis (N, N-dialkylthiocarbamoylthio) methanes
KR0173061B1 (ko) 케톤의 제조방법
KR100330026B1 (ko) 케톤의 제조방법
Golubeva et al. Supported complexes of cupric chloride with DMF as catalysts in the reaction of CCl 4 with n-decane
EP0014796B2 (en) Process for the production of aldehydes by hydroformylation in presence of rhodium compound
JP2933450B2 (ja) エポキサイドの製造方法
JPH0517412A (ja) アミン類の製造方法
KR100207961B1 (ko) 이산화탄소와 알콜을 이용한 디알킬카보네이트의 제조 방법
JPH0747567B2 (ja) ビスブロモベンゼン類のアミノ化方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee