KR870001162A - 카르복사미드인돌 및 그의 염유도체의 제조방법 - Google Patents
카르복사미드인돌 및 그의 염유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 다음 일반식(II)을 갖는 유도체와 다음 일반식(III)을 갖는 할로겐화물을 반응시켜 다음 일반식(IV)를 갖는 유도체를 얻고, 일반식(IV)의 화합물과 다음 일반식(V)의 아민을 반응시켜 다음 일반식(IA)를 갖는 생성물을 얻거나 또는 일반식(IA)의 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 다음 일반식(VI)의 생성물을 얻고, 이를 가수분해하여 다음 일반식(IB)의 생성물을 얻음을 특징으로 하는, 다음 일반식(I)로 표시되는 인돌 카르복사미드 및 무기산이나 또는 유기산을 가한 그의 염유도체 제조방법.상기식에서 R 및 R1온 각기 독립적으로 수소원자, C1내지 C5가 포함된 직쇄알킬기, C3내지 C5가 포함된 측쇄알킬기, C3내지 C7가 포함된 시클로알킬기, C4내지 C7가 포함된 시클로알킬기, 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 아미노 및 니트로기로부터 선택된 1,2 또는 3개의 기로 임의로 치환된 C7내지 C12를 함유하는 아랄킬기이거나, 또는 R 및 R1은 함께 산소, 황 및 질소원자로부터 선택된 두번째 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화되거나 또는 불포화된 헤테로고리를 형성하고, 이러한 질소원자는 C1내지 C5를 함유하는 알킬기로, 페닐, 치환된 페닐, 또는 나프틸기로, 또는 C7내지 C12를 함유하는 아랄킬기로 임의로 치환될 수 있고, R3는 수소원자, C1내지 C5를 함유하는 알킬기, C1내지 C3를 함유하는 알콕시기, 염소, 브롬 또는 요오드원자, 니트로기 또는 C2내지 C5를 함유하는 지방족 아실기 또는 C1내지 C5를 함유하는 알킬기로 임의로 치환된 아미노기를 나타내고, a와 b와 같이 옥소기를 나타내거나, 또는 c와 같이 탄소-탄소결합을 나타내며, b는 수소원자를 나타내거나 또는 a와 같이 옥소기를 나타내며, c는 수소원자를 나타내거나 또는 a와 같이 탄소-탄소결합을 나타내고, A는 n이 2,3,4 또는 5인 -(CH2)n-사슬을 나타내거나 또는 m이 1,2 또는 3인사슬을 나타내고, B는 -CO-NH사슬을 나타내거나 또는 -NH-CO-를 나타내며, R2는 수소원자, C1내지 C5의 측쇄알킬기이거나 또는 C3내지 C5의 가지달린 알킬기를 나타내고, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드원자를 나타내고, G는 식 -(CH2)n-D를 갖는 기(여기서, D는 염소, 브롬 또는 요오드원자, 히드록실기 또는 이러한 히드록실기의 술포네이트를 나타내고, n은 상기에 이미 정의한 바와 같음)를 나타내거나, 또는 G는의 기(여기서, m은 상기에 정의한 바와 같음)를 나타내고, G´는 식 -(CH2)n-Hal를 가진 기를 나타내며, Hal은 이미 제시된 의미를 가지거나, 상기 제시한 식를 가진 기를 나타내며, 상기(IA)의 생성물은 단리된 형태이고, 바람직하다면 염화될 수 있거나, 또는 바람직하다면 R 또는 R1이 수소원자를 나타낼 때, 알킬화제와 반응시켜 사슬을 갖는 2차 아민으로 전환될 수 있다.
- 제1항에 있어서, 식(II)을 갖는 유도체와 식(III)을 갖는 할로겐화물의 반응은 G가 사슬를 나타낼 때 염기의 존재하에 G가 사슬-(CH2)n-D을 나타낼 때 식 Ts-O-(CH2)nHal(식중, Ts는토실기를 나타내고, Hal은 이미 정의한 바와 같음)을 갖는 술포네이트와 더불어 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 식(II)을 갖는 유도체와 다음 식(IX)을 갖는 유도체를 반응시켜 식(IA)을 갖는 해당하는 유도체를 얻고, 필요하다면 식(IB)을 갖는 해당하는 생성물로 전환시킴을 특징으로 하는 A가 사슬-(CH2)n를 나타내는 식(I)을 갖는 유도체의 제조를 위한 제1항에 따른 변형된 방법.
- R3가 니트로기를 나타내는 유도체를 환원시키고, 필요하다면, 아미노유도체를 반응시키려는 치환체의 반응성유도체와 반응시킴을 특징으로 하는 R3가 임의로 치환된 아미노기를 나타내는 식(I)을 갖는 유도체의 제조를 위한 제1항에 따른 변형된 방법.
- 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R3가 수소원자인 식(II)의 출발물질 유도체를 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 식(II)의 출발물질 유도체를 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 히드록시기가 오르로위치에 고정된 식(II)의 출발물질 유도체를 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, B가 사슬-NH-CO을 나타내고, NH가 인돌에 인접한 식(II)의 출발물질 유도체를 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, a 및 c가 탄소-탄소결합을 함께 형성하는 식(I)의 유도체를 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 다음 화합물명을 갖는 유도체중의 어느 하나를 제조함을 특징으로 하는 방법 ; -2-[2-[(1,1-디메틸에틸)아미노]에톡시]-N-(1H-인돌-4-일)벤즈아미드, -2-[3-(1,1-디메틸에틸)아미노]-2-히드록시프로폭시]-N-(1H-인돌-4-일)벤즈아미드, -2-[3-[[(비시-(1-메틸)아미노]-2-히드록시프로폭시]-N-(1H-인돌-4-일)벤즈아미드, -2-[3-[ (1,1-디메틸에틸)아미노]프로폭시]-N-(1H-인돌-4-일)벤즈아미드 및 이들의 무기 또는 유기산 부가염.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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