KR870000409B1 - 1, 3, 5-트리아크릴일헥사하이드로-s-트리아진 유도체의 제조방법 - Google Patents

1, 3, 5-트리아크릴일헥사하이드로-s-트리아진 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진 유도체의 제조방법
본 발명은 보강 촉진제로 유용한 다음 일반식 (I), 1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진(TAHT) 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 염소, 시아나이드, 또는 C1내지 C3직쇄 또는 측쇄 알킬이며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1내지 C5직쇄 또는 축쇄 알킬이고, R6,R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이며, 단, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 R이 수소인 경우, R1은 수소가 아니다.
통상의 TAHT와는 달리, 본 발명의 유도체는 특정 유기용매에 쉽게 용해되며, 따라서 충진제-중합체 커플링(coupling)제로 사용하기 전에 점토와 같은 무기 충진제에 용액으로서 더욱 용이하게 사용할 수 있다. 이들 신규 TAHT 유도체를 사용하여 제도된 점토-충진된 종합체는 바람직한 충격 및 인장특성을 나타낸다.
보강 촉진제로서 1,3,5-트리아크릴헥사하이드로-S-트리아진을 사용하는 방법은, 1981년 8월 27일 출원된 미합중국 특허원 제295,811호에 기술되어 있다. 또한, 1980년 10월 17일 공개된 일본국 특허 공개 공보 제133438/1980호는, 1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진을 함유하는 폴리오레핀계 수지 조성물에 관한 것이다.
TAHT를 보강 촉진제로 사용할 때 직면하는 주된 문제점은, 이 화합물이 후술되는 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이 물 및 수많은 통상의 유기 용매에 조금밖에 용해되지 않는다는 점이다(용매로서 염화메틸렌을 사용하여 TAHT를 10중량%까지의 용액으로 제조하는 방법은 1982년 3월 29일 출원된 미합중국 특허원 제363,108호(D-13474)에 기술되어 있다). 그러므로, 충진제-종합체혼합물 전체를 통해 균질한 TAHT분산액을 수득하는 것은 어려운 일이다. 통상의 방법(참조 : 일본국 공개공보 제133438/1980호, 상기 참조)은, TAHT를 (1) 무기충진제와 함께 고체형태로 미세하게 분쇄하고 혼합하거나, (2) 분무용으로 물, 알콜, 아세톤 또는 기타 용기용매에 현탁시키는 것이다. 고체상태로 TAHT를 사용하는 방법은, 경비가 많이 드는 분쇄 및 혼합단계를 필요로 할 뿐만 아니라, 무기 충진제 전체에 충분한 분산이 이루어지도록 하기 위해서는 고가의 TAHT를 다량으로 사용해야 한다. 액체 상태로의 사용은 용매 가격 및 용매제거에 따른 생산경비와 함께 용매를 다량으로 사용해야 한다. 그러므로, 유기용매에 쉽게 용해하면서 TAHT에 상응하는 보강 촉진력을 갖는 화합물에 대한 요구는 여전하다.
[표 1]
TAHT, 용해도
용매 28℃에서 용해되는 THAT의 중량.
물 약 0.8 지방족 탄화수소 .0
메탄올 4.0 사염화탄소 .0
에탄올 2.7 염화메틸렌 11 내지 12
아세톤 6.3
본 발명에서 제공하는 1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진 유도체는 다음 일반식(I)로 표시된다.
Figure kpo00002
상기식에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 염소, 시아나이드, 또는 C1내지 C3직쇄 또는 측쇄 알킬이며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1내지 C5직쇄 또는 축쇄 알킬이고, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이며, 단, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 R이 수소인 경우, R1은 수소가 아니다.
본 발명의 바람직한 화합물은, 본 화합물이 약 2.5 이상의 부등도치(inequality value)를 가질 정도까지 반응성 탄소-탄소 이중결합을 함유한다. 이와같은 부등도치는 하기 식으로 정의된다.
I=6Q(e+2)(1-2R
Figure kpo00003
F)
상기식에서, Q 및 e는 특정 탄소-탄소 이중 결합에 대한 알프레이-프라이스 파라메터(Alfrey-Price Parameter)이며, R
Figure kpo00004
F는 중성 실리카를 기질로 사용하고 크실렌을 응집제로 사용하는 크로마토그라피에 의해 측정한, 디-m-부틸푸마레이트의 유속애 대한 유속비이다.
상기식에 있어서, 파라메타 Q 및 e는 일반적으로 단량체의 공중합반응에서의 공명효과 및 극성효과를 특성화하기 위하여 사용된다. Q,e 개념은 참조문헌[T.A. Alfrey, Jr 및 L.J. Young, Chapter 2, pages 67-87 of G.E. Ham(ed):Copolymenrization, Interscience (New Yora), 1964] 및 상기 문헌 제2장 말미에 수록된 참조문헌에 상세히 기술되어 있다. 단량체의 Q,e-값에 관한 정보는 하기 참조문헌에 기술된 광범위한 도표를 참고로 할 수 있다(참조문헌 : L.J. Young, pages Ⅱ387-Ⅱ 404, the second edition of Polymer Handbook, edited by J. Brandrup and E.H. Immergut, Interscience (New York) 1975]. 전술된 일반 구조식에 의해 정의된 화합물은 일반적으로 언급된 도표에 실려있지 않으나, 거의유사한 탄소-탄소 이중결합 구조를 갖는 단량체의 값으로부터 잠재 보강촉진제의 Q,e-값을 추정할 수 있다. 부등도에서의 Q 및 e항은, Q값은 높아야 하고, 일반적으로 양(positive)의 e값이 음의 값보다 훨씬 효과적이라는 실험상의 발건을 반영해준다.
파라메터 R
Figure kpo00005
F는, 잠재 보강 촉진제의 고-극성광물 표면에 대한 흡착도의 척도이다. 유기 화합물과 고체표면간의 많은 상호 작용은 매우 특이적인데, 예를 들어 쌍극자/쌍극자 상호반응에 의해 어느 한 광물은 화학적 결합을 생성하고, 나머지 다른 광물은 흡착을 초래할 수 있다. 그러나, 본 발명의 목적상 흡착도의 요건은, 편의상 디-n-부틸 푸마레이트를 표준으로 사용하여 크실렌용액으로부터 중성 실리카겔상으로의 흡착도의 항으로 표시된다. 이는 단순히 탄화수소 종합체(크실렌)중 충진제(실리카)의 편의상의 표현이다. R
Figure kpo00006
F항은, 잠재 보강 촉진제 분자가 충진제 표면상에 충분히 흡착되어 충진제 입자에 밀접한 종합체 층에 필요한 형태학적 변화에 효과적으로 기여하도록 한다는 것을 보장한다. 크로마토그래피적 흡착 파라메터 RF는, 통상적인 박층 크로마토그래피 시험에서, 용매전단의 전개에 대한 용해된 화합물의 전개의 비로 정의된다. 상기 방정식에 사용된 RF파라메터는 표준 화합물의 값(RFs)에 대한 시험화합물의 값의 비로 정의된다.
Figure kpo00007
여기에 사용된 표준화합물은 디-n-부틸 푸마레이트이다.
크로마토그래피 기술 및 개념에 대한 일반적 참조를 위한 문헌은 다음과 같다[참조문헌 : L.R. Snyder, Principles of Adorption Chromatography, Marcel Dekker, Inc. (New York) 1968]. 유리판상의 미립화 광물피막을 사용하는 이러한 층피복기술에 관한 구체적인 참조문헌은 하기와 같다[참조문헌 : J.G. Kirchner, J.M. Miller G.J. Keller, Analytic Chemistry, vol. 23, pages 420-425, March 1951]. 부등도에 있어서, R
Figure kpo00008
F의 항은 효과적인 보강 촉진제의 흡착도가 언급된 조건하에서의 디-n-부틸 푸마레이트의 흡착도보다 현저하게 커야한다는 것을 알려준다.
부등도는, 파라메터 Q,d 및 R
Figure kpo00009
F가 바람직하게 동시에 일정범위내의 값이어야 하며, 하나 또는 그 이상의 파라메터가 그 범위를 다소 벗어나도 되는 경우는 나머지 파라메터중 하나 또는 그 이상이 특히 바람직한 값을 나타내는 경우뿐이라는 본 발명의 발견을 설명해준다.
본 발명의 특히 바람직한 화합물에는, 1,3-디아크릴일-5-메타크릴일헥사하이드로-S-트리아진 및 1-아크리일-3,5-디메타크릴일헥사하이드로-S-트리아진이 포함되며, 이는 다음식(Ⅱ)로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00010
상기식에서, A9는 수소 또는 메틸이다.
본 발명의 화합물은, 아크로니트릴과 아크로니트릴 유도체와의 혼합물을, 약 7.3을 초과하는 함메트 산성작용(Hammet acidity function, Ho)을 갖는 촉매적량의 산과 접촉하는 유기용매중에서, 트리옥산, 또는 모노-, 디-또는 트리메틸 치환된 트리옥산과 같이 분해시 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드를 제공하는 물질과 반응시켜 제조한다. 여기서, Ho값에 관한 설명 및 참고사항은 하기 문헌을 참조할 수 있다[참조문헌 : The Chemist's Companion, Arnold J.Gordon 및 Richard A. Ford, Wiley-Interscience].
사용할 수 있는 아크로니트릴 유도체는 다음 일반식(Ⅲ)으로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00011
상기식에서, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1-C5직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R"'는 수소, 염소, 시아나이드, 또는 C1-C3직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
특정 반응 메카니즘을 확실히 알 수는 없지만, 이 반응은 다음 반응순서에 따라 진행되는 것으로 추측된다. 먼저 산 촉매는 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 제공 화합물을 분해시켜 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드를 생성시킨다.
Figure kpo00012
이어서, 친핵성 니트릴이 알데히드 탄소를 공격하여 부가물을 생성시키고, 이는 전위하여 아크릴일이미드를 형성한다.
Figure kpo00013
Figure kpo00014
상기식에서, Ra는 수소 또는 메틸이고, Rb및 Rc각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1-C5직쇄 또는 축쇄 알킬이고, Rd는 수송, 염소, 시아나이드, 또는 C1-C3직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
이와같이 생성된 아크릴일이미드는 불안정하며, 쉽게 삼량체화하여 본 발명의 1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진 유도체를 형성한다.
상기 반응의 생성물은, 다양한 통상의 유기용매중에서의 증진된 용해도와 함께 TAHT에 상응하는 보강 촉진특성을 갖는다.
반응 혼합물에 사용된 아크릴로니트릴 : 아크릴로니트릴 유도체 비율은 약 0.25 : 1 내지 약 4 : 1일 수 있다. 그러나, 약 2 : 1 이상의 비율로 사용할 경우, 용해도가 낮은 TAHT가 주생성물로서 생성된다. 약 0.5 : 1 이하의 비율로 사용하면, 아크릴일 치환체가 함유되지 않은 화합물 상당량이 제조되므로 본 발명의 TAHT 또는 TAHT-유도체와 같은 바람직한 보강촉진 특성을 갖지 못하게 된다. 가장 바람직하게는, 등몰량의 아크릴로니트릴 및 아크릴로니트릴 유도체를 사용하여야 한다.
포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 제공 화합물의 양은, (포름알데히드 몰수+아세트알데히드 몰수) : (아크릴로니트릴 몰수+아크릴로니트릴 유도체 몰수) 비율이 약 0.5 : 1 내지 약 2 : 1이 되도록 사용할 수 있다. 그러나 바람직한 비율은 약 1 : 1 내지 약 1.1 : 1이다.
사용할 수 있는 용매에는, 생성된 TAHT-유도체가 용해될 수 있고 촉매로서 사용된 산과 반응하지 않는 모든 유기용매가 포함된다. 이와같은 용매의 대표적인 것은, 헥산, 헵탄등과 같은 포화탄화수소;사염화탄소, 염화메틸렌등과 같은 염소화된 포화탄화수소; 및 톨루엔 등과 같은 방향족 탄화수소이다. 가장 바람직한 용매에는 헥산 및 헵탄이다.
용매는 어떤 양으로도 사용할 수 있으나, 상업성은 고려할 때 가능한한 농축된 생성물을 제조할 수 있는 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
산 촉매로는 함메트 산성작용(Ho)이 약 7.3 이상인 것을 사용할 수 있다. 이와같은 산으로 대표적인 것은 농황산, 올레움(oleum) 등이 있으며, 농황산이 바람직하다.
메틸렌-비스-아미드 생성을 최소화하기 위해, 습기 제거제를 첨가하고, 가능한한 반응조건을 무수상태태로 유지시키는 것이 바람직하다. 당업계에 널리 공지되어 있는 화합물, 예를 들어 아세트산 무수물 등과 같은 유기산무기물, 및 삼산화황(올레움형), 인산 무수물 등과 같은 무기산염을 습기 제거제로 사용할 수 있다. 또한, 수분함량을 감소시키기 위해 분자체상에서 건조함으로써 용매를 전처리하는 것이 바람직하다.
더 나아가서, 중합체 생성을 최소화하기 위해, 소량의 중합억제제를 반응혼합물에 첨가하는 것이 바람직할 수도 있다. 당업계에 공지되어 있는 중합억제제, 예를 들면 하이드로퀴논, 아세토페논, o-니트로아닐린, m-니트로아닐린, p-니트로아닐린, n-니트로아니솔, 안트라센, 디아조아미노벤젠, o-디니트로벤젠, m-디니트로벤젠, 1,3,5-트리니트로벤젠, 벤조페논, p-벤조퀴논, 염화벤조일, 디페닐 등을 사용할 수 있다. 첨가할 수 있는 수분 제거제 및 중합억제제의 양은 정해져 있는 것은 아니지만, 일반적으로는 이들 화합물이 존재함으로써 본 발명의 TATH 유도체의 생성이 방해되지 않을 정도의 양으로 한정된다.
반응은 약40
Figure kpo00015
내지 약 130℃, 바람직하게는 약 60
Figure kpo00016
내지 약 85℃의 온도에서 수행한다.
반응은 약 대기압(예 : 14.5 psi) 내지 약 1000psi, 바람직하기는 약 25 내지 약 75 psi의 압력에서 수행한다.
반응시간은 정해져 있는 것은 아니지만, 선택된 반응배치 크기, 온도, 압력등에 따라 적게는 수시간 이하 크게는 수일 또는 그 이상일 수도 있다. 그러나, 반응은 열제거(아크릴로니트릴과 트리옥산과의 반응에서 생성된 열)가 허용되는 범위내에서 신속하게 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명 공정은, 당업자들간에 공지되어 있는 방법에 의해 배치, 반연속 또는 연속방식으로 수행할 수 있다. 본 공정은, 주기적으로(연속 또는 반연속 방식을 선택한 경우) 또는 각 배치가 완결된 후(배치방식을 선택한 경우), 반응기벽에 형성되는 부산물을 최소화하기 위해 장치를 고온용매로 세척하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 한 태양은, 촉매로서 황산을 사용하고 포름아미드 공급원으로서 트리옥산을 사용하여 혼합된 아크릴로니트릴(AN)/메타크릴로니트릴(MAN) 호합물의 제조도 포함한다.
상기와 같은 태양에 있어서, 반응 혼합물중의 아크릴로니트릴 : 메타크릴로니트릴의 비율은 약 0.25 : 1 내지 약 4 :1 일 수 있다. 그러나, 약 2 :1 이상의 비율에서는 보다 덜 용해성인 TAHT가 주생성물로 제조되며, 이것은 아크릴일 잔기가 메타크릴일 잔기에서보다 중합체 형성성향이 더 크기 때문에 덜 바람직하다. 비율이 약 0.5 : 1 미만인 경우, 상당량의 대칭성 1,3,5-트리메타크릴일헥사하이드로-S-트리아진이 제조되며, 이 물질은 본원 발명의 TATH 또는 TATH-유도체만큼 바람직한 보강 촉진 특성을 갖지 못한다. 가장 바람직하게는, 등몰량의 아크릴로니트릴 및 메타크릴로-니트릴을 사용해야 한다.
트리옥산의 첨가량은, (AN+MAN)의 몰수보다 약간 과량의 포름알데히드의 몰수가 존재할 수 있는 양이어야 한다. 바람직하게는, 포름알데히드 : (AN+MAN)의 몰비를 약 1.01 : 1 내지 약 1.1 : 1로 하여야 한다.
아크릴로니트릴/메타크릴로니트릴과 트리옥산과의 반응은 발열 반응임을 주지해야 한다. 따라서, 이러한 열의 발생을 조절하기 위해서는, 트리옥산과 AN/MAN과의 용액을, 일정한 조절가능 환류가 유지될 수 있는 충분히 낮은 속도로 AN/MAN과 황산 촉매와의 용액에 가하여야 한다.
[실시예]
후술되는 실시예는 본 발명을 보다 상세히 예시할 목적으로 제시된 것이며, 본 발명을 이것으로 제한하려함이 아니다.
일련의 시험(실시예 1,2,3,4,5 및 6)을, 다음의 표 (Ⅱ)에 수록된 용액을 사용하여 실시한다. 그리고 일련의 대조 실험(대조실시예 A,B 및 C)도 실시한다.
기게적인 교반기, 온도계, 환류 응축기(대략 6~7개의 벌브를 갖는 응축기), 적하깔때기, 및 고온 및 냉각 수욕이 장치된 3지 둥근바닥 플라스크에 용액 I을 가하고, 소량의 질소 스트림하에 방치한다. 이어서, 상기 용액을 다음의 표 Ⅲ에 수록된 반응 온도로 가열하고, 용액 Ⅱ를 적가한다.
용액 Ⅱ를, 환류가 응축기의 3번째 벌브상부에서 발생하지 않도록 조절첨가시킨다. 아크릴로니트릴/메타크릴로니트릴의 비는 하기 표(Ⅲ)에 수록된 바와 같이 변화시킨다.
수록된 기간동안 환류하에 반응을 진행시킨 다음, 플라스크의 내용물을 20℃로 냉각시키고, 방출시킨다. 생성물을 진공오븐중에서 실온(약 25
Figure kpo00017
내지 30℃)에서 건조시켜 회수한다. 반응조건 및 생성물의 회수에 관한 사항은 표 Ⅲ에 요약수록되어 있다.
표Ⅲ에 나타난 결과를 보면, 거의 동량의 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴을 출발물질로 사용할 경우, 반응 생성물의 대부분은, AN : MAN비를 약 2: 1 이상으로 했을 때의 생성물과는 상이한 연황갈색
[표Ⅲ]
Figure kpo00018
1. 아크릴로니트릴
2. 메타크릴로니트릴
Figure kpo00019
액체임을 알 수 있다. 이 연황갈색 액체는 실시예 5,6 및 C의 반응 생성물에 비해서 헥산중에서의 용해도가 증가되었음이 판명되었다. 그러나, 실시예 5,6 및 C에서는, 본 발명의 TAHT 유도체가 더 소량으로 생성되며 TAHT가 더 다량으로 생성된다는 사실에 유의해야 한다.
신규 화합물의 보강촉진제로서의 특성을 시험하기 위해, 약 1중량%의 트리아진 화합물, 약 50중량%의 고밀도 폴리에틸렌(밀도 : 0.959g/cc, 응용지수 : 0.7), 및 약 49중량%의 비개질 경질 점토(평균 입자크기 : 0.3μM, B.E.T 표면적 : 20 내지 24mχ/g)로 조성된 점토-중합체 조성물을 제조한다.
처리. 충진된 열가소성 중합체 조성물의 제조방법은 다음과 같다. 충진제 전처리공정은, 습윤충진제와 함께 페이스트를 형성할 수 있는 용매의 량보다는 적지만 촉진제를 용해하기에 충분한 량의 염화메틸렌중에, 표 IV에 수록된 트리아진 보강 촉진제 약 10g을 용해시키는 것으로 이루어진다. 이어서, 트리아진 촉진제 용액에 충진제 500g을 첨가하고, 기계적으로 혼합한 다음, 밤새 공기건조시킨다.
전처리된 충진제 250g을 점증량으로 가소화된 중합체에 첨가시킴으로써, 180℃ 및 6"×12" 2축 롤 밀 상에서 열가소성 중합체 250g과 배합시킨다. 배합공정을 사용하여 혼합을 계속한다. 이어서, 처리 및 충진된 중합체쉬트를 절단하고, 실린더형 봉(pig)으로 가공한 다음, 모든 충진제를 첨가하고, 이어서 총 10분의 혼합시간동안 약 10회에 걸쳐서 배합밀에 차례로 통과시킨다. 이어서, 밀로부터 생성조성물을 쉬트상으로 꺼내고, 실온으로 냉각하여 과립화한다.
과립화된 생성물은 215℃의 응용온도에서 용량 38㎤, 30톤 왕복스크류-사출기를 사용하여 사출성형하여, 인장특성 시험용으로 2"×1/2"×1/8"의 ASTM 견골시험봉 및 가요특성시험용으로 5"×1/2"×1/8" 및 사각형봉의 성형물을 제조한다.
각각의 성형물에 대하여 하기의 시험을 실시한다. 인장강도(Tensile Strength) : ATAM D 638-76 인장탄성율(Tensile Modulus) : ASTM D 638-76 파단점에서 신장율(Elongation at break) : ASTM D 638-76아이조드 충격강도(Izod Impact Strength) : ASTM D 256-73
장력시험동안 1분당 0.2인치의 크로스-헤드속도를 사용한다.
보강 파라메터로서 메타크릴로니트릴에 대한 아크릴로니트릴의 비를 변화시켜 제조된 반응생성물을 함유하는 저성물은 다양한 특성도 나타낸다. AN/MAN 비율 및 특성은 하기 표(IV)에 수록되어 있다.
[표 IV]
Figure kpo00020
상기 데이타를 보면, 본 발명의 화합물은 보강촉진제로 사용될 경우 이의 증진된 용해도 이외에도 TAHT의 보강촉진력과 거의 동등한 보강촉진력을 나타냄을 알 수 있다. 표 Ⅲ중의 실시예 1,4,6 및 6의 NMR 데이타에서 알 수 있는 바와 같이 실시예 9,10,11 및 12 모두는 다양한 양의 본 발명의 신규 화합물을 함유한다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)의 아크릴로니트릴과 아크릴로니트릴 유도체와의 혼합물을 촉매적량의 산촉매 존재하에 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 제공 화합물과 반응시킴을 특징으로하는, 하기 일반식(I)의 1,3,5-트리아크릴일헥사하이드로-S-트리아진 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00021
    상기식에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 염소, 시아나이드, 또는 C1-C3직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1-C5직쇄 또는 측쇄 알킬이며, R6,R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이며, 단, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 R이 수소인 경우, R1은 수소가 아니며, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 또는 C1-C5직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R"'는 수소, 염소, 시아나이드, 또는 C1-C3직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ) 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00022
    상기식에서, R9는 수소 또는 메틸이다.
  3. 제1항에 있어서, 1,3-디아크릴일-5-메타크릴일헥사하이드로-S-트리아진의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 1-아크릴일-3,4-디메타크릴일헥사하이드로-S-트리아진의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 언급된 혼합물에 사용된 아크릴로니트릴. 아크릴로니트릴 유도체의 비가 약 0.25 : 1 내지 약 4 : 1인 방법.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 언급된 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 제공 화합물이 트리옥산, 또는 모노-, 디-또는 트리메틸치환된 트리옥산인 방법.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, (포름알데히드의 몰수+아세트알데히드의 몰수)(아크릴로니트릴의 몰수+아크릴로니트릴 유도체의 몰수) 비가 약 0.5 : 1 내지 약 2 : 1인 방법.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 언급된 산 촉매가 약 7.3이상의 함메트 산성작용(Ho)을 가지는 방법.
  9. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 언급된 반응을 약 40
    Figure kpo00023
    내지 약 130
    Figure kpo00024
    의 온도 및 약 대기압 내지 약 1000psi의 압력에서 수행하는 방법.
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