KR850008490A - β-락탐 항생물질의 제조방법 - Google Patents

β-락탐 항생물질의 제조방법

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Abstract

내용 없음

Description

β-락탐 항생물질의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (43)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 β-락탐 화합물.
  3. 상기식중, R1, R2및 R3는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 임의로 치환된, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭고리이건, 또는 R1은 임의로 치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 치환된 또는 비치환된, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, R2및 R3는원자와 함께 임의로 치환된 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리(이고리는 포화 또는 불포화될 수 있고, 다른 헤테로 원자로서 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성하거나, 또는 R1, R2및 R3는원자와 함께 교상의 임의로 치환된 폴리시클릭고리(이 고리는 포화 또는 불포화될 수 있고, 다른 헤테로 원자로서 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성하고, R4는 수소, 임의로 치환된 알킬, 알릴 또는 헤테로시클릴 또는 히드록시카르보닐, 저급알콕시카르보닐, 할로겐, 슈도할로겐 또는 하기 일반식(Ⅱ)의 기이다.
  5. (식중 n은 0,1 또는 2이고, B는 직접 결합, 산소 또는기이고, A 및 W는 서로 별개의 것으로서, 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴이거나, 또는 함께 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성함).
  6. 제1항에 있어서, R4가 상기 1항에서 정의한 바와 같고, R1, R2및 R3가 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 임의로 치환된 C1-C6-알킬기 또는 임의로 치환된 3 내지 7원 고리이거나, 또는 R1가 상기 정의한 바와 같고, R2및 R3가원자와 함께 3 내지 7원 고리를 형성하되, 이 고리는 포화 또는 불포화 될 수 있고, 서로 동일하거나 상이한 1개 이상, 적합하기로는 1-3개의 치환체에 의해 치환될 수 있고, 산소, 질소, 및 (또는)황과 같은 다른 헤테로 원자를 1개 또는 2개 함유할 수 있는 β-락탐 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1및 (또는) R2가 알킬기이고, 이 알킬기는 히드록실, 카르복실, C1-C6-알킬옥시 카르보닐, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐(여기에서, 카르보닐기들은 케탈형일 수도 있음), 카르보모일, 술포, 시아노, 니트로, 아미노, 할로겐, C1-C6-알킬아미노 및 디알킬아미노, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 아릴 헤트아릴 또는 헤테로시클릴로 되는 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환되는 β-락탐 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1및 (또는) R2및 (또는) R3가 포화 또는 불포화된, 임의로 치환된, 3 내지 7원, 적합하기로는 카르보시클릭 똔느 헤테로시클릴 고리(이 고리는 산소, 질소 및 (또는) 황과 같은 헤테로 원자를 3개이상, 적합하기로는 1 또는 2개 함유할 수 있음)이고, 이 고리가 치환된 고리일 경우에는, C1-C6-알킬, 히드록실, 히드록시-C1-C6-알킬, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐(여기에서, 카르보닐기들은 케탈형일 수도 있음), 카르바모일, 술포, 시아노, 니트로, 아미노, 할로겐, C1-C6-알킬아미노 및 디알킬아미노, C6-C1-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알킬옥시, C6-C1-알킬티오, C6-C1-알킬술피닐, C6-C1-알킬술포닐, 아릴, 헤트아릴 또는 헤테로시클릴로되는 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 적합하게 치환될 수 있는 β-락탐 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R2및 R3가원자와 함께 임의로 치환된, 적합하기로는 3 내지 7원 헤테로시클릭 고리이고, 이 고리는 1 또는 2개의 이중결합 및 산소, 질소 또는 황과 같은 다른 헤테로 원자를 최대로 2개까지 함유할 수 있고, 이 고리에 다른 5 내지 6원 고리가 융합될 수 있는 β-락탐 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R2및 R3가원자와 함께 임의로 치환된, C1-C6-알킬, 히드록실, 히드록시-C1-C6-알킬, 카르복실, C1-C6-알킬옥시카르보닐, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐(여기에서, 카르보닐기들은 케탈형일수도 있음), 카르바모일, 술포, 시아노, 니트로, 아미노, 할로겐, C1-C6-알킬아미노 및 디알킬아미노, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 아릴, 헤트아릴 또는 헤테로시클릴로되는 군중에서 선택된 기에 의해 치환된 고리를 형성하는 β-락탐 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R4가 직쇄 또는 축쇄의, 임의로 치환된, 탄소 원자수가 18개 이하의 알킬기인 β-락탐 화합물.
  12. 제7항에 있어서, 알킬기 R4가 할로겐(특히 F, Cl 또는 Br이 적합함), CH, 저급알콕시, 옥소, 티오, 니트로, 시아노, 히드록시카르보닐, 저급알콕시카르보닐, 아미노카르보닐옥시, 술포, 아릴, -O-COR5(식중, R5는 저급 알킬 또는 아릴, 적합하기로는 페닐임),(식중, R5는 상기 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2임),(식중, p는 0 또는 1이고, R6및 R7는 서로 별개의 것으로서, 수소이거나, 또는 함께 또는 단독으로 저급알킬 또는 저급알카노일을 나타냄)로 되는 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 β-락탐 화합물.
  13. 제8항에 있어서, R4가 다음과 같은 일반식의 기인 β-락탐 화합물.
  15. [상기 식중, R8, R9, R10및 R11는 서로 별개의 것으로서, 수소, 할로겐(F, Cl, Br이 적합함), 임의로 치환된 저급알킬, 아릴(이 아릴은 치환된 또는 비치환된 카르보시클릭 방향족 고리, 적합하기로는 페닐기이거나, 5 또는 6월 헤테로시클릭 고리임), -OCOR12가(식중, R12는 저급 알킬임),(식중, R13및 R14는 서로 별개의 것으로서, 수소이거나 또는 함께 또는 서로 별개로 저급알킬 또는 저급 알칸오일일 수 있음), 니트로, 시아노, 저급알콕시, 저급알킬티오, 히드록시카르보닐, 저급알콕시카르보닐, 아미노카르보닐옥시, 히드록시카르보닐-C1-C6-알킬, 술포닐 또는 술포임].
  16. 제8항에 있어서, R4가 N, O 및 S로 되는 군중에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 갖는 5 또는 6월 헤테로 시클릭 고리인 β-락탐 화합물.
  17. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3가 서로 동일하거나, 상이한 것으로서, C1-C6-알킬기(특히 메틸, 에틸, 프로필, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸 또는 시클로 펜틸메틸이 적합함), 치환된 C1-C6-알킬기(특히 히드록시 메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 아미노메틸, 히드록시카르보닐메틸, 히드록시카르보닐에틸, 시아노메틸, 니트로메틸, 니트로에틸, 메톡시메틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 트리플루오로메틸이 적합함)이거나, 또는 R1가 상기 정의한 바와 같고, R2및 R3가원자와 함께 5 또는 6월 헤테로시클릭 고리를 형성하되, 이 고리는 또 다른 헤테로원자를 함유할 수 있고, 이 고리에 또 다른 고리, 특히 피롤리디늄, 피페리디늄, 모르폴리늄, 피롤리늄, 피라졸리디늄, 인돌리늄, 이소인돌리늄, 옥사졸리디늄, 티아졸리디늄, 티오모르폴리늄이 융합될수 있고, 이 고리는 C1-C6-알킬(이 알킬로는 특히 메틸, 에틸 또는 프로필이 적합하고, 각각 예를들면, 히드록실, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시에의해 치환될 수 있음), C1-C6-알콕시카르보닐(예, 메톡시 카르보닐), C1-C6-포르밀, C1-C6-알킬카르보닐(특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐이 적합함), 카르바모일, 술포, 시아노, 니트로, 할로겐(특히 불소 및 염소가 적합함), 아미노, C1-C6-알킬아미노 및 디알킬아미노(특히 메틸아미노 및 디에틸아미노가 적합함), C1-C6-알킬카르보닐아미노(특히 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐 아미노가 적합함), C1-C6-알킬옥시(특히 메톡시가 적합함), C1-C6-알킬티오(특히 메틸티오가 적합함), C1-C6-알킬술피닐(특히 메틸술피닐이 적합함), C1-C6-알킬술포닐(특히 메틸술포닐 및 에틸술포닐이 적합함), 아릴 (특히 페닐 또는 나프틸이 적합하고, 이 아릴기는 또한 치환될 수도 있음), 헤트아릴(피리딜이 적합하고, 이 헤트아릴은 또한 치환될 수도 있음)에 의해 임의로 치환될수 있고, R4가 저급 알킬기(예, 메틸, 에틸, 프로필, 알릴, 시클로프로필, 또는 시클로펜틸), 비치환된 또는 치환된 아릴기(특히 페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 히드록시카르보닐페닐 또는 히드록시 카르보닐-C1-C6-알킬페닐이 적합함), 헤테로시클릭 5 또는 6원 고리(특히 피리딜 또는 아미노티아졸릴이 적합함), 히드록시카르보닐, 히드록시카르보닐-C1-C4-알킬(특히 1-히드록시-카르보닐-1-메틸에틸이 적합함), 저급 알콕시카르보닐(특히 메톡시카르보닐이 적합함) 또는 C1-C4-알킬술포닐 (예, 메틸술포닐)인 β-락탐 화합물.
  18. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물에서 카르복실기를 특히 적합하기로 에틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드를 사용하여 혼합된 무수물로 전환시켜서 활성화시킨 후나, 또는 산 할로겐화물로 전환시킨 후나, 또는 특히 적합하기로 N-히드록시벤조트리아졸과디시클로 헥실카르보디이미드를 사용하여 활성화된 에스테르로 전환시킨후, 이 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜서, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 제조하고, 필요에 따라서는, 보호기를 제거하고, 목적하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 염류를 얻거나, 또는 이 염류로부터 유리산을 얻음을 특징으로하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  20. (식중, R4는 제1항에서 정의한 바와 같고, 여기에서 아미노기는 보호된 또는 비보호된 형태일 수 있음)
  22. (식중, R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같음)
  24. (식중, R1, R2, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같음).
  25. 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물.
  27. 상기 식중, R1, R2및 R3는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 R1는 임의로 치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 치환된 또는 비치환된, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, R2및 R3는 N 원자와 함께 임의로 치환된 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리(이 고리는 포화 또는 불포화될수 있고, 다른 헤테로 원자로서 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성하거나, 또는 R1, R2및 R3는원자와 함께 교상의 임의로 치환된 폴리시클릭 고리(이 고리는 포화 또는 불포화될수 있고, 다른 헤테로 원자로서, 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성한다.
  28. 제1항 내지 11항중 어느 한항에 의한 화합물을 적어도 1개 이상 함유하는 의약품.
  29. 제1항 내지 11항중 어느 한항에 의한 화합물을 질병 치료용도.
  30. 제1항 내지 11항중 어느 한항에 의한 화합물의 전염병 치료용도.
  31. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 β-락탐 화합물의 가축용 성장촉진제 용도.
  33. 상기 식중, R1, R2및 R3는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 R1는 임의로 치환된 알킬기, 또는 모노시클릭 또는 비시클릭, 치환된 또는 비치환된, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, R2및 R3는 위자와 함께 임의로 치환된 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리(이 고리는 포화 또는 불포화될수 있고, 다른 헤테로 원자로서 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성 하거나, 또는 R1, R2및 R3는 원자와 함께 교상의 임의로 치환된 폴리시클릭고리(이 고리는 포화 또는 불포화될수 있고, 다른 헤테로 원자로서, 산소, 황 및 질소를 함유할 수 있음)를 형성하고, R4는 수소, 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴이거나, 또는 히드록시카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 할로겐, 슈도할로겐 또는 하기 일반식(Ⅱ)의 기이다.
  35. (식중, n은 0,1 또는 2이고, B는 직접결합, 산소 또는기이고, A 및 W는 서로 별개의 것으로서, 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 헤테로시클이거나, 또는 함께 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭고리를 형성함).
  36. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 β-락탐 화합물의 가축사료용 성장촉진첨가제 용도.
  37. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 β-락탐 화합물을 함유하는 가축용 사료.
  38. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 락탐 화합물로 된 가축용 성장촉진제.
  39. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 β-락탐 화합물을 함유하는 가축용 성장촉진제.
  40. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 β-락탐 화합물을 가축용 사료에 첨가함을 특징으로하는 가축용 성장 촉진사료의 제조방법.
  41. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 β-락탐 화합물을 함유하는 가축 사료용 프리믹스(Premix).
  42. 제1항에 있어서, 제1항 내지 11항중 1개 이상의 항에 의한 β-락탐 화합물을 성장 촉진제로서 1일 0.01-50mg/kg(체중)의 양으로 사용하는 β-락탐 화합물의 용도.
  43. ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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