KR840004060A - 광학적으로 활성인1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐)아미노-1-프로파논, 그 유도체 및 할로동족체의 제조방법 - Google Patents

광학적으로 활성인1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐)아미노-1-프로파논, 그 유도체 및 할로동족체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

광학적으로 활성인 1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐)아미노-1-프로파논, 그 유도체 및 할로동족체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. (a) 일반식(Ⅶ)의 아미드를 불활성 대기하에 에테르를 포함하는 불활성 용매중에서 임의로는 먼저 알킬리튬, 아릴리튬, 그리나드 시약, 및 알칼리금속 수소화물 중에서 선택한 화합물과 반응시키고 이어서 일반식(Ⅵ)의 유기금속 화합물과 반응시켜 광학적으로 활성인 일반식(Ⅰ)의 1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐)-1-아미노프로파논 및 그의 할로 동족체를 수득하고; 임으로는 (b) 일반식(Ⅱ) 화합물을 일반식(Ⅰ)의 상응하는 아세탈로 전환시키고; 임의로는 (c) 일반식(Ⅱ)화합물을 일반식(Ⅲ)의 상응하는 아미노아세탈로 전환시키는 것을 특징으로 하여 광학적으로 활성인 일반식(ⅩI)의 1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콜시카보닐)아미노-1-프로파논, 그의 유도체 및 그들의 할로 동족체를 제조하는 방법.
    상기식에서 X'는 나프틸부분의 5 또는 7위치에서 수소 또는 할로겐원자이며; Z1및 Z2는 그의 두개의 결합과 함께 옥소그룹을 이루거나 각각 CR1그룹을 나타내는데, R1은 저급알킬그룹을 나타내거나 두개의 R1은 함께는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌그룹을 생성할 수 있으며; Y는 -COOR(여기서 R은 비치환되거나 치환된 저급알킬 그룹이다) 또는 수소이며; Y가 수소일 경우에는 Z1및 Z2는 OR1그룹이고; 별표는 비대칭 탄소원자를 나타내며; R3는 저급알킬그룹이고; R4는 저급알킬 그룹 또는 저급알콕시 그룹이며; M은 MgX(여기서 X는 할로겐 원자이다) 또는 Li을 나타낸다.
  2. 제1항(a)에 있어서, 알킬 리튬은 n-, 이소-, t-또는 부틸리튬이고, 아릴리튬은 페닐리튬이고, 그러나 드시약은 메틸 마그네슘 할라이드이며 알칼리 금속수소화물은 수소화 나트륨인 방법.
  3. 제1항(a)에 있어서, 반응을 -100℃ 내지 실온, 바람직하게는 -78℃ 내지 0℃에서 수행하는 방법.
  4. 제1항(a)에 있어서, 반응을 질소 또는 아르곤중에서 수행하는 방법.
  5. 제1항(a)에 있어서, 반응을 에테르 또는 에테르와 다른 불활성 용매의 혼합물중에서 수행하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 에테르가 디에틸에테르, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄 또는 테트라하이드로 푸란인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 다른 불활성 용매가 헥산, 펜탄, 사이클로헥산, 벤젠 또는 톨루엔인 방법.
  8. 광학적으로 활성인 일반식(Ⅰ)의 1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐) 아미노-1-프로파논을 일반식(Ⅲ)의 상응하는 아미노아세탈로 전환시키고 임의로는 일반식(Ⅲ)의 5- 또는 7-할로 화합물을 환원제와 반응시켜 할로겐 원자를 제거하고; 일반식(Ⅲ)의 아미노아세탈을 수성용매의 존재하에 N-니트로졸화제와 반응시켜 일반식(Ⅳ)화합물을 생성하고; 만일 X'가 수소이면 일반식(Ⅳ)의 5 또는 7할로 화합물을 환원제와 반응시켜 일반식(ⅩⅡ)화합물을 생성하고; 임의로는 일반식(ⅩⅡ) 화합물을 그의 약학적으로 무독한 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하여 광학적으로 활성인 일반식(ⅩⅡ)의 2-(6-메톡시-2-나프틸)프로피온산, 또는 그의 에스테르 또는 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R2는 수소, 저급알킬그룹 또는 저급하이드록시 알킬그룹이고, 별표는 비대칭 탄소원자를 나타내며, X'는 나프틸부분의 5 또는 7 위치에서 수소 또는 할로겐원자이며, R은 비치환되거나 치환된 저급 알킬그룹이고, R1은 저급알킬 그룹이거나 두개의 R1은 함께는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌그룹을 생성할 수 있다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830001303A 1982-03-31 1983-03-30 광학적으로 활성인1-(6-메톡시-2-나프틸)-2-(알콕시카보닐)아미노-1-프로파논, 그 유도체 및 할로동족체의 제조방법 KR840004060A (ko)

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