KR840002371A - 치환된 벤즈 이미다졸의 제조방법 - Google Patents
치환된 벤즈 이미다졸의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840002371A KR840002371A KR1019820005000A KR820005000A KR840002371A KR 840002371 A KR840002371 A KR 840002371A KR 1019820005000 A KR1019820005000 A KR 1019820005000A KR 820005000 A KR820005000 A KR 820005000A KR 840002371 A KR840002371 A KR 840002371A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- salt
- formula
- methyl
- hydrogen
- benzimidazole
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 5
- -1 sulfinyl compound Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CGQWZVMVSJLPKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine-3-thiol Chemical compound CC1=NC=CC=C1S CGQWZVMVSJLPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HSBWVWWZCXHBJD-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylsulfanyl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1SC1=CC=CC=N1 HSBWVWWZCXHBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- JCSFZYFUZZUOMY-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-ylsulfanyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1SC1=NC=CN1 JCSFZYFUZZUOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIRCDHHEYPUZGA-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-4-methoxy-3-methylpyridine Chemical compound COC1=CC=NC(CCl)=C1C UIRCDHHEYPUZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAAMCQCKHSCDGK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-6-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound COC1=CC=NC(CSC=2NC3=CC=C(C=C3N=2)C(F)(F)F)=C1 YAAMCQCKHSCDGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHZOBJBWXJSCSN-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2NC(=S)NC2=C1 HHZOBJBWXJSCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/28—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- a) 구조식(Ⅱ)의 메르캅토벤즈 이미다졸 또는 그들의 염을 피콜린 유도체(Ⅲ) 또는 그들의 염과 반응시키거나, b) 구조식(Ⅳ)의 벤즈이미다졸을 메르캅토피콜린(Ⅴ)과 반응시키거나, c) 구조식(Ⅵ)의 0－페닐렌디아민을 포름산 유도체(Ⅶ)와 반응시키거나, 만약 적당하다면, 상기a),b) 또는 c)에서 제조된 구조식(Ⅷ)의 2－벤즈이미다졸릴 2－피리딜 설파이드를 산화 및/혹은 제조된 유리염기를 염으로 전환시키거나 또는 제조된 염을 유리염기로 전환시키거나, 또는, d) 구조식(Ⅸ)의 벤즈이미다졸을 피리딘 유도체(Ⅹ)과 반응시키거나, e) 구조식(XI)의 설피닐 화합물을 구조식(XII)의 2－피콜린 유도체와 반응시키거나, 그리고 만약 필요하다면, 생성물을 염으로 전환시키는 것으로 구성되는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ) 치환된 벤즈 이미다졸과 염들의 제조방법.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸, R2는 수소 또는 메틸, n은 0 또는 1인 수, Y,Z,Z′과 Z″는 적당한 이칼기M은 알칼리금속원자(Li,Na 또는 K)은 금속원자이다.
- 제1항에 있어서, 메르캅토 벤즈이미다졸(Ⅱ)을 피콜린 유도체(Ⅲ)와 반응시키거나, 벤즈이미다졸(Ⅳ)을 메르캅토피콜린(Ⅴ)과 반응시키거나, 0－페닐 렌디아민(Ⅵ)을 포름산유도체(Ⅶ)와 반응시키거나, 만약 적당하다면 생성물을 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 R1이 수소 또는 메틸, R2가 수소 또는 메틸 그리고 이 0인 구조식(Ⅰ)의, 치환된 벤즈 이미다졸과 그의 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 2－벤즈 이미다졸릴 2－피리딜설파이드(Ⅷ)를 산화시키거나, 벤즈이미다졸(Ⅸ)을 피리딘 유도체(Ⅹ)와 반응시키거나, 설피닐 화합물(XII)을 2－피콜린 유도체(X)와 반응시키거나, 만약 적당하다면 생성물을 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는, R1이 수소 도는 메틸, R2가 수소 또는 메틸 그리고 n=1인 구조식(Ⅰ)의 치환벤즈 이미다졸과 그의 염의 제조방법.
- 구조식(Ⅱ)의 메르캅토 벤즈이미다졸 또는 그들의 염을 피콜린 유도체(Ⅲ) 또는 그들의 염과 반응시키거나 생성된 유리염기를 염으로 전환시키거나 생성된 염을 유리염기로 전환시키는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ)의 치환된 벤즈이미다졸의 제조방법.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸, R2는 수소 또는 메틸, n은 0 Z′는 이탈기이다.
- 제4항에 있어서, 이탈기 Z′가 수소원자인 제조방법.
- 구조식(Ⅷ)의 2－벤즈이미다졸릴 2－피리딜 설파이드를 산화시키거나, 만약 적당하다면 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ)의 치환된 벤즈이미다졸의 제조방법.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸, R2는 수소 또는 메틸 n은 0이다.
- 5－트리플루오로메틸－2－메르캅토벤즈 이미다졸 또는 그의 염을 2－클로로메틸－4－메톡시－3－메틸피리딘 또는 염과 반응시키거나, 만약 적당하다면 생성된 유리염기를 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리염기로 전환시키는 것을 특징으로 하는 5－트리플루오로메틸－2[(4－메톡시－3－메틸－2－피리딜메틸)티오]－(1H)－벤즈이미다졸 또는 그의 염의 제조방법.
- 5－트리플루오로메틸－2[(4메톡시－2－피리딜메틸)－티오]－(1H)－벤즈이미다졸을 산화시키거나, 만약 적당하다면 염으로전환시키는 것을 특징으로 하는 5－트리플루오로메틸－2[(4－메톡시－2－피리딜메틸)설피닐]－(1H)－벤즈이미다졸 또는 그의 염의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7080/81-5 | 1981-11-05 | ||
| CH708081 | 1981-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840002371A true KR840002371A (ko) | 1984-06-25 |
Family
ID=4319621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019820005000A KR840002371A (ko) | 1981-11-05 | 1982-11-05 | 치환된 벤즈 이미다졸의 제조방법 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58135881A (ko) |
| KR (1) | KR840002371A (ko) |
| ZA (1) | ZA828136B (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8204879D0 (sv) * | 1982-08-26 | 1982-08-26 | Haessle Ab | Novel chemical intermediates |
| US4575554A (en) * | 1983-12-05 | 1986-03-11 | The Upjohn Company | Substituted 2-pyridylmethylthio- and sulfinyl-benzimidazoles as gastric antisecretory agents |
| JPS62277322A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | 安定化された腸溶性抗潰瘍固形組成物 |
| DK1736144T3 (en) | 1998-05-18 | 2015-12-07 | Takeda Pharmaceutical | Orally disintegrating tablets. |
| US8486450B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-07-16 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method of producing solid preparation disintegrating in the oral cavity |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE416649B (sv) * | 1974-05-16 | 1981-01-26 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen |
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP57193582A patent/JPS58135881A/ja active Pending
- 1982-11-05 ZA ZA828136A patent/ZA828136B/xx unknown
- 1982-11-05 KR KR1019820005000A patent/KR840002371A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58135881A (ja) | 1983-08-12 |
| ZA828136B (en) | 1983-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840009098A (ko) | 플루오로 알콕시 화합물의 제조방법 | |
| KR840009106A (ko) | 트리사이클릭 에테르의 제조방법 | |
| KR860003243A (ko) | 타아졸리딘디온 유도체의 제조방법 | |
| KR880000433A (ko) | 이미다조피리딘 및 중간체 화합물의 제조방법 | |
| KR870003998A (ko) | 퀴나졸린 유도체류의 제조방법 | |
| KR900016251A (ko) | 신규 스테로이드 유도체 | |
| KR840002371A (ko) | 치환된 벤즈 이미다졸의 제조방법 | |
| US3935209A (en) | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| KR840000534A (ko) | 디히드로피리딘 화합물류의 제조방법 | |
| KR860002475A (ko) | 카르바모일이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US4434288A (en) | Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles | |
| KR840005124A (ko) | 신규 치환된(+)-시아니단-3-올 유도체의 제조방법 | |
| KR920006321A (ko) | 3-메틸피라졸의 제조방법 | |
| US4005202A (en) | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| KR870006082A (ko) | 10β-알키닐에스트렌 유도체의 제조방법 | |
| KR940005586A (ko) | 피리다지논 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR900009661A (ko) | 에르골린 유도체 | |
| KR840009100A (ko) | 피리미딘-티오알킬 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| KR830002716A (ko) | 구아니딘 화합물의 제조방법 | |
| KR890006617A (ko) | 벤즈 이미다졸과 그 제법 및 이를 함유하는 약학적 제제 | |
| KR850007256A (ko) | 트리사이클릭 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| KR840006226A (ko) | 티아트리아진 유도체의 제조방법 | |
| KR870003055A (ko) | 살충성 화합물 | |
| KR870003125A (ko) | 오르가노틴 화합물의 제조방법 | |
| KR880009918A (ko) | 시아노구아니딘 유도체 및 그 제조법 |