KR840000498A - 치환된 페닐- 사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법 - Google Patents

치환된 페닐- 사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR840000498A
KR840000498A KR1019820003184A KR820003184A KR840000498A KR 840000498 A KR840000498 A KR 840000498A KR 1019820003184 A KR1019820003184 A KR 1019820003184A KR 820003184 A KR820003184 A KR 820003184A KR 840000498 A KR840000498 A KR 840000498A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
formula
general formula
phenyl
halogen substituents
Prior art date
Application number
KR1019820003184A
Other languages
English (en)
Inventor
푸크스 라이너 (외 4)
Original Assignee
귄터 슈마허 · 알브레흐트 자펠
바이엘 아크티엔 게젤샤프트
알브레흐트 자펠
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 귄터 슈마허 · 알브레흐트 자펠, 바이엘 아크티엔 게젤샤프트, 알브레흐트 자펠 filed Critical 귄터 슈마허 · 알브레흐트 자펠
Publication of KR840000498A publication Critical patent/KR840000498A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 페닐-사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. (a) 일반식(Ⅱ)의 치환된 2,2-디메틸-3-페닐-사이클로프로판 카복실산 또는 그의 반응성 유도체를 일반식(Ⅲ)의 3-페녹시벤질알콜 또는 페녹시피리딜 알콜 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키거나,
    (b) 일반식(Ⅰ) 화합물에 있어서 시아노그룹인 R3가 필요할 경우에는 일반식(Ⅱa)의 카복실산 클로라이드를 일반식(Ⅲa)의 3-페녹시-벤즈알데히드 또는 6-페녹시피리딘-2-카브알데히드 및 수용성 시아나이드의 적어도 동일몰양과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 치환된 페닐-사이클로프로판카복실산에스테르를 제조하는 방법.
    여기에서, R1은 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 일치환되거나 다치환된 알콕시 또는 알킬티오기를 나타내며, R2는 수소 또는 할로겐원자를 나타내고, 또는 R1및 R2는 함께 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 일치환되거나 다치환된 알킬렌 디옥시기를 나타내며, R3는 수소원자, 시아노그룹 또는, 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, Y는 질소 원자 또는 메티닐기를 나타내며, R4및 R5는 같거나 다르며 수소 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  2. 반응이 산-결합제의 존재하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 제1항의 (a)에 따르는 방법.
  3. 반응이 촉매 존재하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 제1항의 (a) 또는 2항에 따르는 방법.
  4. 반응이 하나 이상의 희석제 존재하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 제1항의 (a) 2항 및 3항 중 어떤 것에 따르는 방법.
  5. 일반식(Ⅱ)의 반응성 유도체로써 제1항의 (b)에서 정의된 일반식(Ⅱa)의 화합물을 산 결합제의 존재하에서 희석제를 사용하여 제1항의 (a)에서 정의된 일반식(Ⅲ)의 3-페녹시-벤질 또는 6-페녹시-피리드-2-일 알콜과 반응시킴을 특징으로 하여 제1항의 (a)에 따르는 방법.
  6. 사용하는 수용성 시아나이드가 나트륨 시아니이드 또는 칼륨 시아나이드인 것을 특징으로하여 제1항의 (b)에 따르는 방법.
  7. 반응이 촉매 존재하에서 진행되는 것을 특징으로 하여 제1항의 (b) 또는 제6항에 따르는 방법.
  8. 반응이 희석제 존재하에서 진행되는 것을 특징으로 하여 제1항의 (b) 또는 제6항에 따르는 방법.
  9. 희석제가 불활성 유기 용매인 것을 특징으로하여 제4,5 및 8항중 어떤 것에 따르는 방법.
  10. 반응이 0 내지 100℃의 온도에서 진행되는 것을 특징으로 하여 제1항중의 (a), 1항의 (b) 및 2 내지 9항중 어떤 것에 따르는 방법.
  11. 실제로 실시예 1 내지 9 중의 어떤 하나에서 기술된 제1항에 따르는 치환된 페닐사이클로프로판 카복실산의 제조방법.
  12. 고체 또는 액화된 가스 희석제 또는 담체와의 혼합물로 또는 계면활성제를 포함하는 액체 희석제 또는 담체와의 혼합물로 제1항 내지 11항중 어떤 것에 따라 제조된 화합물을 활성성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제 조성물.
  13. 활성성분을 0.1 내지 95중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 제12항에 따르는 조성물.
  14. 일반식(Ⅳ)의 치환된 2,3-디메틸-3-페닐-사이클로프로판카복실산 에스테르를 희석제 존재하에서 50 내지 200℃의 온도로 알칼리금속하이드록사이드와 가열하여 혼합물을 실온에서 광산으로 산성화함을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 치환된 2,2-디메틸-3-페닐-사이클로프로판카복실산에스테르를 제조하는 방법.
    여기에서 R1은 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 일치환되거나 다치환된 C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알킬티오기를 나타내며, R2는 수소 또는 할로겐 원자를 나타내고, 또는 R1및 R2는 함께 같거나 다른 할로겐 치환체로 일치환되거나 디치환된 알킬렌디옥시기를 나타내며, R6은 C1내지 C4알킬기를 나타낸다.
  15. 실제로 실시예 11에서 기술된, 제14항에 따르는 일반식(Ⅱ)의 치환된 2,2-디메틸-3-페닐-사이클로프로판카복실산 에스테르를 제조하는 방법.
  16. 일반식(Ⅴ)의 치환된 2-메틸-3-페닐-프로펜을 촉매 존재하에서 50 내지 200℃의 온도로 일반식(Ⅵ)의 디아조아세트산 에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 치환된 2,2-디메틸-3-페닐-사이클로프로판 카복실산 에스테르를 제조하는 방법.
    여기에서 R1은 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 일치환되거나 다치환된 알콕시 또는 알킬티오기를 나타내며, R2는 수소 또는 할로겐원자를 나타내고, 또는 R1및 R2는 함께 같거나 다른 할로겐 치환체에 의해 일치환되거나 다치환 알킬렌디옥시리를 나타내며, R6는 C1내지 C4알킬기를 나타낸다.
  17. 실제로 실시예 12에서 기술된, 제16항에 따르는 일반식(Ⅳ)의 치환된 2,2-디메틸-3-페닐-사이클로프로판 카복실산 에스테르를 제조하는 방법.
  18. 일반식(Ⅶ)의 치환된 벤즈알데히드를 적절하다면 희석제를 사용하여, -70 내지 +50℃의 온도에서 구조식(Ⅷ)의 트리페닐-이소프로필-포스포란과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅴ)의 치환된 2-메틸-3-페닐-프로펜을 제조하는 방법.
    여기에서 R1은 같거나 다른 할로겐 치환체로 일치환되거나 다치환된 알콕시 또는 알킬티오기를 나타내며, R2는 수소 또는 할로겐원자를 나타내고, 또는 R1및 R2는 같거나 다른 할로겐 치환체로 일치환되거나 다치환된 알킬렌 디옥시기를 나타낸다.
  19. 실제로 실시예 13에서 기술된, 제18항에 따르는 일반식(Ⅴ)의 치환된 2-메틸-3-페닐-프로펜을 제조하는 방법.
  20. 일반식(Ⅸ)의 치환된 벤젠을 상응하는 알데히드로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅶ)의 치환된 벤즈알데히드를 제조하는 방법.
    여기에서 R1은 같거나 다른 할로겐 치환체로 일치환되거나 다치환된 알콕시 또는 알킬티오기를 나타내며, R2는 할로겐원자를 나타내고, R7은 하이드록시메틸기를 나타낸다.
  21. 실제로 실시예 14에서 기술된, 제20항에 따르는 일반식(Ⅶ)의 치환된 벤즈알데히드를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019820003184A 1981-07-18 1982-07-16 치환된 페닐- 사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법 KR840000498A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3128444.2 1981-07-18
DE19813128444 DE3128444A1 (de) 1981-07-18 1981-07-18 Substituierte phenyl-cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR840000498A true KR840000498A (ko) 1984-02-22

Family

ID=6137218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019820003184A KR840000498A (ko) 1981-07-18 1982-07-16 치환된 페닐- 사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4529557A (ko)
EP (1) EP0070464B1 (ko)
JP (1) JPS5824534A (ko)
KR (1) KR840000498A (ko)
AT (1) ATE15887T1 (ko)
AU (1) AU546754B2 (ko)
BR (1) BR8204149A (ko)
DE (2) DE3128444A1 (ko)
DK (1) DK320582A (ko)
ES (1) ES8305302A1 (ko)
GR (1) GR76222B (ko)
IL (1) IL66333A0 (ko)
PH (1) PH18588A (ko)
PT (1) PT75215B (ko)
ZA (1) ZA825079B (ko)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4220591A (en) * 1975-11-26 1980-09-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal esters
US4215138A (en) * 1977-12-27 1980-07-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Insecticidal compounds of phenylcyclopropane carboxylic acid esters
DE2837524A1 (de) * 1978-08-28 1980-03-20 Bayer Ag Substituierte alpha-phenyl-carbonsaeure- (4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
JPS5579368A (en) * 1978-12-11 1980-06-14 Nissan Chem Ind Ltd Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivative, its preparation, and insecticide and acaricide
DE2916343A1 (de) * 1979-04-23 1980-11-06 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von styryl- cyclopropan-carbonsaeureestern und neue zwischenprodukte dafuer
DE2920947A1 (de) * 1979-05-23 1980-12-04 Bayer Ag 2-phenyl-alken-1-yl-cyclopropan- carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DE3025218A1 (de) * 1980-07-03 1982-02-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-cyclopropan-1-carbonsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln

Also Published As

Publication number Publication date
ZA825079B (en) 1983-05-25
IL66333A0 (en) 1982-11-30
US4529557A (en) 1985-07-16
EP0070464A1 (de) 1983-01-26
AU8594682A (en) 1983-01-27
ES514067A0 (es) 1983-04-01
DE3266678D1 (en) 1985-11-07
PT75215A (en) 1982-08-01
EP0070464B1 (de) 1985-10-02
DK320582A (da) 1983-01-19
AU546754B2 (en) 1985-09-19
ES8305302A1 (es) 1983-04-01
DE3128444A1 (de) 1983-02-03
JPS5824534A (ja) 1983-02-14
PT75215B (en) 1984-07-23
GR76222B (ko) 1984-08-04
BR8204149A (pt) 1983-07-12
PH18588A (en) 1985-08-12
ATE15887T1 (de) 1985-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1492362A (en) M-acyloxyphenyl-1,3-oxazolidenes and methods of synthesis thereof
KR840004725A (ko) 에테르 화합물의 제조방법과 그 화합물을 함유한 살충제 및 진드기 구충제의 조성물
KR850005440A (ko) 티아졸 및 올리고에테르기를 함유하는 살균제의 제조방법
KR890003710A (ko) 피리이딘 유도체
GB1357852A (en) Process for the preparation of 1,2,4-triazin-5-ones
KR840007579A (ko) 신규 니트로 알리파틱화합물의 제조방법
KR840000498A (ko) 치환된 페닐- 사이클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법
KR910007945A (ko) 알킬 메틸-3-카브알콕시에틸포스피네이트의 제조방법
KR830006160A (ko) 1-아릴-사이클로프로판-1-카복실산 에스테르의 제조방법
GB1477957A (en) Heterocyclic substituted styrenes and their use as optical brighteners
KR840004735A (ko) 시클로프로판 카르복실산 유도체의 제조방법 및 조성물
KR920012048A (ko) 퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법
KR830007639A (ko) 락탐 화합물의 제조방법
KR830009030A (ko) 페녹시 피리딜 메틸 에스테르의 제조방법
JPS5653682A (en) Production of novel rifamycin derivative
KR860000295A (ko) 옥시캄 유도체의 제조방법
KR950017955A (ko) 2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조방법
JPS5668650A (en) Benzoic acid amide derivative
CS9100950A2 (en) Method of n-succinimidylcarbonates production
JPS5576881A (en) Preparation of high-purity coproporphyrin 3 alkali salt
GB1021511A (en) New alkylphosphonothioates and pesticidal compositions containing them
KR830007558A (ko) 신규 α-(피리딜-2-옥시-페녹시)-프로피오닉산유도체의 제조방법
KR890006611A (ko) α-옥시케논의 디옥솔란 유도체의 제조방법
ES8105252A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de acido citrico
KR840000480A (ko) 페녹시 벤조산류에서 유도된 제초제 화합물류의 제조방법