KR840000444B1 - 부분적으로 수소화된 올리고-1, 4-페닐렌을 함유한 액정 유전체 - Google Patents

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메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
감스, 브리기테 나우만
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Description

부분적으로 수소화된 올리고-1, 4-페닐렌을 함유한 액정 유전체
광학적 성질 즉 광흡수, 광확산, 이중굴절, 굴절력 또는 색상과 같이 전기장의 영향하에서 중요하게 변화하는 네마틱 또는 네마틱-클레스테릭 액정의 성질이 전자-광학 표시소자에 이용되는 성질이다.
이러한 표시소자의 기능은 트위스트 셀에서 샤트-헬프리히 효과, 상의 변형, 직접확산 현상 또는 클레스 테릭-네마틱 상전이에 기초하고 있다.
전자성분에 있어서, 상기 효과를 공업적으로 이용할 때 액정 유전체가 필요한데, 이는 여러 조건을 만족해야 한다. 특히. 열, 적외선, 가시광선, 자외선등의 방사선, 전기장의 변화와 같은 물리적 영향과 수분, 공기에 대한화학적안정성 등이 요구되며, 또한 10℃ 내지 50℃의 온도범위에서 바람직하게는 0℃ 내지 60℃ 온도범위에서의 액정 메소페이스와 실온에서의 낮은 점도(바람직하게는 70.10-3Pa·s)의 값등의 조건이 공업 적으로 이용될 수 있는 액정 유전체에 요구되고 있다. 또한, 이러한 유전체는 가시광선 영역에서 흡수되지 않고. 무색이어야 한다.
전자성분에 대한 유전체가 요구하는 상기 필요조건을 충족하며 무색인 상당수의 액정 화합물이 이미 공지되어 있다. 이러한 것으로는 독일 특허원 제2,139,628호에 설명한 P,P-이치환페닐 벤조에이트와 독일특허원 제2,636,684호에 설명한 P,P-이치환 페닐시클로헥산 유도체가 포함된다. 상기 화합물과 액정 메조페이스의 공지된 화합물에서, 각각의 화합물이 10℃ 내지 60℃의 온도범위에서 액정 네마틱 메조페이스를 형성할 수 있는 화합물은 아니다. 액정 유전체로 사용할 수 있는 물질을 얻기 위해서는 2개 이상의 화합물을 혼합함으로써 보통 제조된다. 즉, 높은 융점 및 높은 맑은 점의 화합물과 낮은 융점 및 낮은 맑은점의 화합물을 혼합함으로써 상기 물질을 얻을 수 있다.
저융점 성분의 저융점보다 낮은 융점과 각 성분의 맑은 점사이에 있는 맑은점을 갖는 혼합물은 이러한 공정으로 보통 얻을 수 있다. 그러나, 최적 유전체는 이러한 방법으로 쉽게 얻을 수 없는데, 그 이유는 고융점과 높은 맑은 점을 가진 성분을 혼합물로 하여금 높은 점성을 갖게 하기 때문이다. 이러한 혼합물로 제조된 전자광학적 표시소자의 스위칭시간은 연장되므로 불리하다.
본 발명은 실온에서 액정에 대한 짧은 스위칭시간과 필요한 온도범위하에서 네마틱 형상을 갖는 액정유전체의 제조를 목적으로 한다. 더우기 상기 표시소자의 모든 형태에 있어서, 개시전압 범위에서 콘트라스트/볼트 곡선은 가능한한 급격해야 한다는 점이 중요한데, 이는 임계전압을 약간 초과하여도 콘트라스트가 완전하게 활성화되는 것을 의미하는 것이며, 또한 저온에서 디스플레이를 활성화하는데 필요한 임계전압이 실온에서 필요한 임계전압보다 실질적으로 높지 않도록 가능한한 임계전압이 온도와 무관한 것이 바람직하다.
따라서, 온도에 대한 임계전압의 영향이 매우 낮으며 또한 액정 유전체의 제조시 혼합물의 성분으로 사용하기 적합한 하기 일반식(I)의 부분적으로 수소화된 올리고-1, 4-페닐렌을 발명하게 되었다.
Figure kpo00001
상기식에서 n은 1 또는 2이며, 링 A린 B는 서로 같거나 상이한데, 각 알킬부에 각각 10개 이하의 탄소원자를 함유한 트랜스-4-알킬시클로헥실 또는 4알킬시클로헥스-1-에닐이다. 더우기, n이 2인 식(I)의 화합물은 200℃ 이상의 높은 맑은점을 가지며, 따라서 이 화합물은 액정 유전체 네마틱상의 온도범위에서 유리하게 사용된다.
본 발명은 식(I)의 부분적으로 수소화된 올리고-1,4-페닐렌 및 이 화합물의 유전체로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 식(I)의 부분적으로 수소화된 올리고-1,4-페닐렌을 최소한 하나이상 포함하는 액정 유전체와 액정 유전체를 포함하는 액정셀을 기본으로 한 전자광학 표시소자에 관한 것이다.
본 발명은 또한 부분적으로 수소화된 올리고-1,4-페닐렌에는 하기식(Ia)의 1,4-비스-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-벤젠
Figure kpo00002
Figure kpo00003
등이 포함되는데, 상기식(Ia-If)에서 R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 10개이하의 탄소원자를 갖는 알킬기이다.
본 발명에 따른 화합물은 시클로헥산링을 포함하는데 이것은 트랜스-배열 및 1,4-위치로 이중치환되며, 상기식에서 이것은 시클로헥산링의 오른쪽에 검은점으로 표시했다. 상기식 (Ia), (Ib), (Ie)의 화합물은 상기식(Ic), (Id), (If)의 치환된 비페닐유도체보다 낮은융점과 맑은점을 갖는다.
따라서, 상기 화합물은 상당히 낮은 점도를 가지므로 액정유전체의 점도를 낮게 하는 조성물로 사용되는 반면, 나머지 성분은 높은 맑은점을 갖게 하는 조성물로서 사용된다. 반대로. 비페닐 유도체(Ic), (Id), (If)는 매우 넓은 메조페이스 범위를 가지며, 150도 이상까지 확대될 수 있다. 그러므로, 이러한 화합물들은 액정 유전체의 메조페이스 범위를 확대시키는데 사용되며, 이러한 최대 변화에 의해 지금까지 사용돼 오던 높은 맑은점을 지니는 공지된 액정유전체에 비해 점도가 매우 적게 증가된다. 따라서, 본 발명에 따른 유전체는 상기식(I )의 화합물을 하나이상 포함하는데 이의 콘트라스트/볼트곡선은 매우 경사가 졌으며, 개시전압은 온도에 거의 영향을 받지 않는다.
상기식( I )의 화합물의 알킬기는 직쇄 또는 측쇄이며, 2개의 직쇄말단기치환체가 있는 화합물이 바람직하다. 상기식(I)에서 두라디칼 R1및 R2중 어느 하나가 측쇄인 화합물인 경우, 측쇄의 영향에 의해 광학적으로 이 화합물이 활성이면, 이는 키랄 도핑물질(chiral doping substance)로서 사용된다. 측좨말단기 치환체는 하나 이상의 측쇄 가지를 포함하지 않는데, 이때 측괘의 말단기 치환체는 더긴 탄소 사슬의 1-위치 또는 2-위치에 메틸 또는 에틸이 있는 경우가 바람직하다. 즉, 메틸프로핀, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸. 2-메틸헥실, 1-메틸헵틸 또는 2-메틸헵틴의 알킬기가 바람직하다. 본 발명에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2말단기 치환체 각각은 탄소를 10개까지 함유할 수 있다. 즉 총 2-20개의 탄소원자를 함류할 수 있다. 그러나, 상기식 (I)의 화합물에서 R1과 R2가 3-16개의 탄소원자, 특히 4-13개의 탄소원자를 함유할 때가 바람직하다.
본 발명의 화합물은 다음의 방법에 따라 제조된다.
즉, 상기식(Ia)의 화합물은, 하기식(II)의 트란스-(4-알킬시클로헥실)-벤젠을 철가루의 존재하에서 사염화탄소 중의 브롬과 반응시켜 4-(트란스-4-알킬시클로헥실)-브로모벤젠을 얻은 후, 이 화합물을 에테르, 즉 4-알킬시클로 헥산온의 존재하에서 마그네슘과 그리그나드 반응시키고, 가수분해 및 수소화 반응을 거쳐 괼요하다면 시스/트렌스 이성체화 반응 및 이성체의 분리에 의해 1,4-비스-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-벤젠(Ia)으로 전환시킴으로써 제조된다.
Figure kpo00004
상기식(Ie)의 화합물은 상기식(Ia)의 제조 방법중 수소화반응 대신 산(예 : -톨루엔술폰살)으로 처리하며 물을 제거시킨후 상기식(Ia)의 제조방법에 따른 과정을 거침으로써 제조된다. 상기식(Ib)의 화합물은 개시 물질로서 하기식(IIa)의 4-(4-알킬시클로헥스-1-에닐)-브로모벤젠을 사용하여 상기길(Ie)의 화합물의 제조방법에 따라 제조함으로써 얻을 수 있다.
Figure kpo00005
상기식(IIa)의 화합물은 유럽 특히 공개 제2136호에 공지되어 있다. R1과 R2가 서로 동일한 상기식(Ib)의 화합물은 1,4-디브로모벤젠을 개시물질로 사용하여 이를 2몰의 마그네슘과 반응시킨후 2몰의 4-알킬사이클로헥산온과 다시 반응시켜 얻을수 있다. 물의 분리제거 및 가수분해 과정은 상용의 방법에 따라 실시한다.
비페닐 유도체(Ic), (Id), (If)는 벤젠유도체(Ia). (Ib), (Ie)의 제조와 유사한 방법에 따라 제조되는데, 이때 하기식 (III)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-비페닐과,
Figure kpo00006
하기식(IIIa)의 4-(4-알킬시 클로헥스-1-에닐)-4'-브로모비페닐과,
Figure kpo00007
4,4'-디브로모비닐을 각각 개시물질로 사용한다.
본 발명에 따른 액정유전체는 2개이상의 성분으로 되어있는데, 이중 최소한 하나의 성분은 상기식(I)의 성분이어야 한다. 보통 사용되는 또다른 성분은 아조벤젠, 아족시벤젠, 비페닐, 쉬프스염기(Schiff's base) 특히 벤질리덴유도체, 페닐벤조에이트, 페닐피리미딘, 페닐시클로헥산, 할로겐화스틸벤, 디페닐아세틸렌 유도체디페닐니트론 및 치환된 신남산으로 부터 선택되는 네마틱 또는 네마토제닉 물질이다. 가장 중요한 화합물은 하기식(IV)와 같은 화합물이다.
Figure kpo00008
상기식에서 A는
Figure kpo00009
또는 C-C 단일결합이다. 본 발명에 따른 유전체의 다른 가능한 성분은 상기식(IV)의 화합물에서 하나 이상의 페닐핑이 트랜스시클로헥실링으로 치환된 화합물과 2,5-이치환 피리미딘링의 화합물이다.
상기식에서 X는 할로겐, 특히 Cl 또는 -CN이다. R3와 R4는 탄소원자 18개, 적당하게는 8개까지의 알킬, 알콕시. 알카노일, 알카노일옥시, 알콕시카르보닐옥시라디칼이며 서로 같거나 다를 수 있다. 더우기, 이러한 라디칼중의 하나로서 -CN, -NC, NO2, CF3또는 할로겐도 가능하다.
대부분의 상기 화합물중에서, R3와 R4가 서로 다르고 라디칼 중의 하나가 알킬 또는 알콕시인 화합물이 보통 사용된다. 그러나, 여러 치환체가 있는 화합물도 가능하며 상업적으로 시판되는 물질도 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유전체는 상기식(I)과 (IV)의 화합물을 최소한 30, 적당하게는 50-99, 가장 적당하게는 60-98중량퍼센트를 함유하고 있다. 이중. 상기식(I)화합물의 함량은 3-50중량부, 적당하게는 5-25중량부이다. 본 발명은 또한 상기식(I)화합물의 3중량부이하(0.1 내지 2부)가 첨가된 액정 유전체로 되어 있는데 이 첨가는 도핑목적을 위한 것이다. 한편, 본 발명에 따라 유전체의 80중량퍼센트까지는 상기식(I)의 화합물로 구성될 수 있다.
본 발명에 따른 유전체는 상용의 방법에 따라 제조할 수 있다. 일반적으로 더 적은 양으로 사용된 성분은 주 구성물로 구성된 성분에서(바람직하게는 승온의 온도에서) 용해된다. 상기 용해작업을 완전히 하기 위해서 주 구성물의 맑은점 이상의 온도로 사용하는 것이 바람직하다.
그러나, 또한 아세톤. 클로로포름 또는 메탄올과 같은 적합한 유기용매에 용해된 상기식(I)과 (IV)의 성분의 용액을 완전히 혼합한 후, 감압하의 증류와 같은 방법에 의해 용매를 제거시킬 수도 있다. 이때 불순물이나 원하지 않는 도핑 물질이 용매와 함께 주입되지 않도록 세심한 주의가 필요하다.
본 발명에 따른 액정 유전체는 지금까지 명시된 모든 종류의 액정표시 소자에 사용될 수 있는 적합한 첨가제에 첨가에 의해 변형될 수 있다. 이런 첨가제는 이 방면의 전문가에게는 공지되어 있으며, 관계문헌에 자세하게 명시되어 있다. 예를 들면, 네마틱상의 방향 또는 유전체 아니소트로피(dielectric anisotropy), 점도의 변화를 위해 첨가제의 물질을 첨가하는 것이 가능하다. 이러한 물질은 독일특허원 제2,209,127호, 제2,240,864호, 제2,321,632호, 제2,338,281호, 제2,450,088호에 설명되어 있다.
실시예에서 m은 융점, C는 액정물질의 맑은점을 나타내며, 비점은 b,p로 나타냈다. 실시예에 나타난 부는 중량부이다.
[실시예 1]
a) 철 15g 존재하에 온도가 30℃ 이상 상승하지 않도록 하면서 사염화탄소 750ml 중익(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)벤젠 230g의 용박에 교반하면서 브롬 160g을 적가한다. 반응 혼합물을 비점에서 10분간 가열하고 여과한 후 분별증류한다. 용매증류후 163g 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-브로모벤젠을 감압 증류된다. 비점 130-135°/0.1mmHg
b) 테트라하이드로푸란 30ml 중의 4-n-펜틸시클로헥사는 18g 용액을, 실온에서 교반하면서 테트라하이드로푸란 100ml 중이 마그네슘 3g과 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)브로모벤젠 31g으로 제조된 그리그나드 용액에 적가한다. 염화암모늄 10%수용액으로 가수분해하고, 유기층을 분리하여 50ml 물로 두번세척하고 황산나트륨으로 건조하고 증류한다. 잔사는 에탄을 300ml에 용해하고, 용액은 목탄중의 팔라듐(필라듐 5%) 4g 존재하에 실온에서 48시간 수소화한다. 촉매를 여과하고, 용매를 증류한후, 잔사는 디메틸설폭사이드 50ml로 용해하고 혼합물을 포타슘 tert-부틸레이트 7g존재하에 16시간동안 수분없이 100℃로 가온한다. 냉각후, 반응 혼합물을 300ml 얼음물에 붓고. 수용액층은 메틸렌클로라이드 100ml로 2번 추출한다. 추출물은 100ml 물로 세척하고, 염화칼슘으로 건조시키고, 증류시킨다. 1,4-비스-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠이 남는데 이것을 에탄올로 재결정한다.
수율 : 19g, 용점 50℃, 맑은점 196℃
하기 화합물은 상기와 유사하게 제조한다 :
1,4-비스-(4-트랜스-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)벤젠,
1-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틴시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1,4-비스(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1- (트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-4- (트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1- (트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-4- (트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-햅틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-벤젠.
1,4-비스-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠(융점 77℃, 맑은점 194℃).
1-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-n-(트랜드-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-(2-에틸부틸)-시클로헥실)-4-n-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠.
1,4-비스-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시플로헥실)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠.
1,4-비스-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠.
1-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠.
1,4-비스-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)벤젠.
1-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)벤젠.
[실시예 2]
a) 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐을 실시예 1(a)의 방법에 따라 브롬화한다. 이후에 사염화탄소를 증류하고 결정으로 남아 있는 4-(트랜스-4-n-펜딜시클로헥실)-4'-브로모비페닐을 에탄올에서 재결정한다. 융점 148°, 맑은점 155°
b) 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-브로모비페닐 38.5g과 테트라하이드로푸란 200ml 중의 마그네슘 3g으로 제조한 그리그나드 용액을 실시예 1(b)의 방법으로 4-메틸시클로 헥사논과 반응시킨다. 실시예 1(b)의 방법에 따라 가수분해, 수소회 및 이성질화 한후, 에탄올에서 재결정하여, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐을 얻는다. 융점 96, 맑은점 284°
다음 화합물은 상기와 유사한 방법에 따라 제조된다.
4,4'-비스-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐.
4,4'-비스-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐.
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐.
4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐.
4,4'-비스-(트랜스-4-n-프다필시클로헥실)-비페닐(융점 63°, 맑은점 308°),
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실-4'-(트랜스-4-n-프다필시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4,4-비스-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐.
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4- (2-메틸부틸)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닌,
4-[트랜스-4- (2-에틸헥실)-시클로헥실]-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닌,
4,4'-비스-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐(융점 43°, 맑은점 300°),
4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐(융점 84°, 맑은점 240°)
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4- (2-메틸부틸)-시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비 페닐,
4-(트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실)-4'- (트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4,4'-비스-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-4'(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-에틸헥실)-시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4,4'-비스-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-[트랜스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-비페닐
[실시예 3]
테트라하이드로푸란 30ml 중의 1,4-디브로모벤젠 24g의 용액을 테트라하이드로푸란 50ml 중의 마그네슘 48g에 교반하면서 천천히 적가한다. 반응혼합물을 비점에서 2시간 동안 가열하고 냉각한 후, 반응혼합물에 테트라하이드로푸란 40ml 중의 4-n-프로필시클로헥사논 28g 용액을 적가한다. 흔합물을 60°에서 2시간더 교반한 후, 5%염산수용액 1ℓ를 적가하여 가수분해시킨다. 가수분해된 반응 혼합물은 디에틸에테르 총 60ml로 3번 추출하고 추출물을 물로 세척, 증류하고 최종단계에서 감압증류한다. 시럽상 잔사는 아세톤 90ml에 녹이고 P-톨루엔-설폰산 5g을 가한 후 혼합물을 비점에서 환류시키면서 4시간동안 가열한다. 반응흔합물 을 -5℃ 냉각하고 여과하여, 이소프로필에서 재결정하여 1.4-비스-(4-n-프로필 시클로헥스-1-에닐)-벤젠을 얻는다. 수율 17.6g
하기 화합물은 상기와 유사한 받법으로 제조한다.
1,4-비스-(4-메틸 비스메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1,4-비스-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1,4-비스-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1,4-비스-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에틸)-벤젠,
1,4-비스-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1,4-비스-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1,4-비스-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
동량의 4,4'-디브로모비페닐을 1,4'-디브로모벤젠 대신 사용하면, 하기 화합물이 제조된다.
4,4'-비스- (4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4,4'-비스- (4-에틸시클로헥스-,-에닐)-비페닐,
4,4'-비스-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4,4'-비스-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4,4'-비스-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4,4'-비스-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4,4'-비스-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
[실시예 4]
테트라하이드로푸란 50ml 중의 4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-브로모벤젠 31g의 용액을 테트라하이드로푸란 50ml 중의 마그네슘 24g에 교반하면서 천천히 적가한다. 반응혼합물을 비점에서 2시간동안 가열한 후 냉각시키고, 테트라하이드로푸란 20ml 중의 4-n-프로필시클로헥사논 14g의 용액을 적가한다. 혼합물을 60℃에서 2시간동안 교반하고, 5% 염산수용액 500ml를 적가하여 가수분해시킨다. 가수분해된 반응혼합물을 총 800ml 디에틸 에테르로 4번 추출하고 추출물은 물로 세척하여 최종단계에서 감압여과한다. 시럽상의 시럽상의 잔사는 아세톤 90ml에 용해하고 이용액을 P-톨루엔설폰산 5g과 환류시키면서 비점으로 4시간동안 가열한다. 반응 혼합물은 -5°로 냉각하고, 여과하여 이소프로필 알콜에서 재결정하여 1-(4-n-펜틸-시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠을 얻는다.
수율 23.6g(무색결정), 융점 35°, 맑은점 141°
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐) -벤젠,
-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐 )-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠.
1-(4-n-대실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠.
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠.
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4-(4-에닐에틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐) -4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠.
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠.
1- (4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1- (4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4- (4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4-(4-프로필시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1- (4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4- (4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4- (4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4- (4-n-펜틸시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-펜틸시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-펜틸시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스1-1-에닐]-4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4- (4-n-헥실시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-헥실시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-헥실시클로헥스-에닐)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-벤젠,
4-(4-n-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스1-1에닐)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐.
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4- (4-n-노닐시클로헥스-1-에닐) -4'- (4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐.
4- (4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-[4- (2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4'- (4-에닐시클로헥스-1-에닐)-비 페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)4'- (4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-[4- (2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐-비페닐.
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4- (4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에틸)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에틸)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-비 페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4'-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-비페닐,
[실시예 5]
본 발명에 따른 하기화합물은 대응하는 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-브로모벤젠 또는 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-브로모비페닐을 출발물질로 하여 실시예 4와 같은 방법으로 제조한다.
1-(4-메틸시클로헥실-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠.
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐) -4-(트랜스-4-메틸시클로헥실) -벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐) -4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1- (4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1- (4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1- (4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1- (4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1- (4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤질,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-메틸부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
1-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-노닐시클로헥실)-벤젠,
1-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
1-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4-(트랜스-4-n-데실시클로헥실)-벤젠,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-옥틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-노닐시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-데실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헵틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤젠,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-비페닐,
4-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥스-1-에닐]-4'-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-벤젠,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-노닐시클로헥실)-비페닐,
4-(4-메틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-에틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-프로필시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-부틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-펜틸시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
4-(4-n-헥실시클로헥스-1-에닐)-4'-(트랜스-4-데실시클로헥실)-비페닐,
하기실시예는 액정유전체 성분으로서 본발명에 따른 부분수소화 올리고-1,4-페닐렌의 사용에 관한 것이다.
[실시예 6]
a) 4-n-부틸-4'-메톡시-아조옥시벤젠 33.3%, 4-에틸-4'-메톡시-아조옥시벤젠 16.7%, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤조니트릴 50.5%로 이루어진 유전체는 맑은점이 64°이며, 40°에서 1.7V의 트위스트 네마틱 셀에서의 임계전압과, 온도에 따른 10.Sml/℃ 임계전압을 갖는다.
b) 이에 비해서, 본 발명에 따른 상기혼합물 86%와 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐 화합물 14%의 유전체는 맑은점이 80°이며, 40°에서 1.9트위스트네마틱셀의 임계전압과 4.7mv/℃의 임계전압을 갖는다.
[실시예 7]
a) 4- (트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤조니트릴 12%, 4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤조니트릴 23%, 4-에틸-4'-시아노비페닐 14%, 4-n-프로필옥시-14'-시아노페닐 10%, 4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-벤조인산(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)에스테르 20%, 4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤조인산(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)에스테르 21%로 구성되는 유전체는 융점 -5°, 맑은점 68°, 40°에서 1.52V의 트위스트 내마틱셀의 임계전압, 6.0mV/℃의 임계전압을 갖는다.
b) 이에 비해서, 본 발명에 따른 상기혼합물 90%와 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-(트랜스-4-n-헥실시클로헥실)-비페닐 10%로 구성되는 유전체는 융점 -6°, 맑은점 81°, 40°에서 1.74V의 트위스트 네마틱셀의 임계전압 3.0mV/℃의 임계전압을 갖는다.
[실시예 8]
a) 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤조니트릴 24%, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤조니트릴 36%, 4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤조니트릴 25%, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-시아노비페닐 15%로 구성되는 유전체는 융점 -6°, 맑은점 72", 40°에서 1.7V의 트위스트네마틱셀의 임계전압, 10.0mV/℃의 임계전압을 갖는다.
b) 이에반해서. 상기혼합물 90%와 본 발명에 따른 4,4-비스-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐 10%로 구성되는 유전체는 융점 -7°, 맑은점 88°, 40°에서 2.0V의 트위스트 네마틱셀에서의 임계전압과 7.5mv/℃의 임계전압을 갖는다.
[실시예 9]
4-n-펜틸페닐아니세이트28%,
4-n-프로필페닐 4-n-헥사노일옥시벤조에이트 22%,
4-n-프로필시클로헥실 4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-벤조에이트 20%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-에틸벤젠 19%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)비페닐로 구성되는 유전체는 -7° 내지 +70°의 온도범위에서 네마틱 메조페이스, 20°에서 35.10-3Pa·s와 점도,
-0.2 유전 아니소트로피를 갖는다. 이것은 특히 다이나믹스 캐터링의 현상을 이용하는 액정 디스플레이에 특히 효과적 이다.
[실시예 10]
4-(트런스-4-n-펜틸시클로헥실)벤조니트릴 23%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)벤조니트릴 17%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)페니톨 16%.
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 1-n-부틸옥시벤젠 12%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-에틸비페닐 22%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 비페닐 10% 구성된 유전체는 -20° 내지 +85°의 온도범위애서 네마틱 메조페이스이며 20°에서 19.10-3Pa·s의 점도, +6의 유전아니소 트로피, 20°에서 2.3V의 트위스트 네마틱셀의 임계전압 및 8mV/℃의 임계전압을 갖는다. 네막틱 메조페이스의 넓은 온도 범위와 낮은 점도는 모터차량에 사용하는 액정 시스플레이에 특히 유용하다.
[실시예 11]
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 1-n-부티릴옥시벤젠 49%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 페니톨 21%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 1-n-부틸옥시벤젠 18%,
4-(트랜스프-4-n-프로필시클로헥실) 4'-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 비페닐로 구성된 유전체는 -10° 내지 +59°의 온도범위에서 네마딕 메조페이스, 20°에서 13.10-3Pa·s의 전도. -0.59의 유전아니소트로피를 갖는다. 이것은 낮은전압에서 작동하는 다이나믹스케터링 액정유전체에 적당하다.
[실시예 12]
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 벤조니트릴 21%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 벤조니트릴 14%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 페니톨 16%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실 1-n-부틸옥시벤젠 12%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-에틸비페닐 22%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-시아노비페닐 5%,
4-(트랜프-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 비페닐로 구성된 절연체는 -20° 내지 +93°의 온도범위에서 네마틱메조성이며. 20°에서 22.10-3Pa·s의 점도, +5.7의 유전아니소트로피, 트위스트 네마틱셀에서 2.3V의 임계전압을 갖는다. 이 유전체는 차량 대쉬보드 디스플레이에 특히 유용하다.
[실시예 13]
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실) 벤조니즈릴 20%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 벤조니트릴 18%,
4-n-부틸 4'-시아노비페닐 17%,
4-에틸 4'-시아노 비페닐 13%,
4-n-프로필페닐 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 벤조에이트 12%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥) 4'-에틸비페닐 10%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 비페닐 10%로 구성된 윤전체는 온도범위 -4° 내지 84°에서 네마틱 메조페이스이며, 20°에서 30.10-3Pa·s의 점도, +10의 유전이니소트로퍼, 트위스트 네마틱셀내의 20°에서 1.5V의 임계전압, 4mV/℃의 임계전압을 갖는다. 이 유전체는 매트릭스 어드레스 트위스트 네마틱셀에 기초한 높은 인포메이션 시스템에 매우 유용하다.
[실시 예 14]
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 벤조니트릴 20%.
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실) 벤조니트릴 16%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 벤조니트릴 22%,
4-(즈랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-에틸비페닐 25%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 에틸벤젠 7%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 비페닐 10%로 구성된 유전체는 -15° 내지 +85°의 온도범위에서 네마틱 메조상이며, 20°에서 21.10-3Pa·s의 점도, +7.5의 유전아니소트로퍼, 트위스트 네마틱셀내의 20°에서 1.8V의 임계전압, 7mV/℃의 임계전압을 갖는다.
[실시예 15]
4-(트랜스-4-에닐시클로헥실) 벤조니트릴 16%,
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 벤조니트릴 22%,
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실) 벤조니트릴 17%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 벤조니트럴 27%,
4-(트랜스-4-n-펜펜틴시클로헥실) 4'-에틸비페닐 8%,
4-(트랜스-4-n-펜틸시를로헥식) 4'-(트랜스-4-n-프로필시클로헥신) 비페닐 10%로 구성된 절연체는 -10° 내지 +66° 온도범위에서 네마틱 메조페이스이며, 20°에서 23.10-3Pa·s의 점도, +9.7의 유전아니소트로피를 가지며, 트위스트 네마틱셀에서 임계전압은 1.6이다.
이 유전체로 이루어진 디스플레이는 계산기에 적당하다.

Claims (1)

  1. 하기식(I)의 부분적으로 수소화된 올리고 -1,4-페닐렌의 화합물을 3-50중량부로 함유하는 것을 특징으로 하는, 전자-광학적 표시소자를 위한 액정유전체.
    Figure kpo00010
    상기식에서.
    n은 1 또는 2이며,
    A와 B의 링은 서로 같거나 상이한데, 10개 이하의 탄소원자를 함유한 알킬기를 가진 트랜스-4-알킬기클로헥실 또는 4-알킬시클로헥스-1-에닐 임.
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