KR830005139A - 1-(시클로헥실)-4-아릴-4-피페리딘카르본 산 유도체의 제조방법 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
- C07D211/64—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 일반식 :로서 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입체화학적으로 이성체를 가진 화학 화합물, 이 식에서 :R1은, 수소와 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고;R은, 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐)- 및 (4-모노폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 4-과모르폴리닐이고;Ar1와 Ar2는 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것인데;여기서, 아릴은, R, Ar1및 Ar2의 정의에서 사용한 바와 같이, 페닐 및 치환한 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실 저급 알킬옥시 카르보닐, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐 및 트리플루오로메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있다.
- 1-[4-시아노-4-(4-플루오로페닐) 시클로헥실]-3-메틸-4-페닐-4-피페리딘 카르본산과, 약제로 사용가능한 "산 부가염" 및 입체화학적 이성체로 구성하는 기에서 선택한 화학화합물.
- 불활성 담체재료와 활성성분으로서, 약제로 사용 가능한 "산 부가 염"과 입체화학적 이성체,일반식 :을 가진 1-(시클로헥실)-4-아릴-4-피페리딘 카르본산 유도체로 구성하는 기에서 선택한 화학화합물의 항 히스타민의 량을 포함하는 항 히스타민 약제 합성물,이 식에서 :R1은, 수소와 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고;R은, 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐)-과 (4-모노폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐과 4-모노폴리닐이고; 그리고, Ar1과 Ar2는 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것이다;여기에서, 아릴은, R, Ar1및 Ar2의 정의에서 사용한 바와 같이, 페닐과 치환한 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버인데, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실, 저급 알킬옥시 카르보닐, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐과 트리플루오로메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있다.
- 불활성 담체재료와, 활성성분으로서, 1-[4-시아노-4-(4-플루오로페닐) 시클로헥실]-3-메틸-4-페닐-4-피페리딘 카르본산으로 구성하는 기에서 선택한 화학화합물의 유효한 항 히스타민의 량을 포함하는 항 히스타민 약제합성물로 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입제화학적이성체.
- 을 가진 1-(시클로헥실)-4-아릴-4-피페리딘-카르본산 유도체로, 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입체화학적 이성체를 구성하는 기에서 선택한 화학화합물의 유효한 항 히스타민 량을 온혈동물에 전신계의 투여를 이루는 이 온혈동물에서 히스타민의 해제를 방지하는 방법.이 식에서 :R1은, 수소와 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고;R2은 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐)-, 과(4-모르폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐과 4-모프폴리닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고; 그리고,Ar1과 Ar2는 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것인데;여기에서, 아릴은 R, Ar1및 Ar2의 정의에서 사용하는 바와같이, 페닐과 치환된 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실, 저급 알킬옥시 카르보닐, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐 및 트리플루오로메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있다.
- 온혈동물에 1-[4-시아노-4-(4-플루오로페닐)-시클로헥실]-3-에틸-4-페닐-4-피페리딘 카르본산으로 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입체화학적 이성체로 구성하는 기에서 선택한 화학화합물의 유효한 항 히스타민의 량의 전신계의 투여를 포함하는, 이 온혈동물에서 히스타민의 해제를 방지하는 방법.
- 일반식 :로 약제로 수용되는 "산 부가염"과 입체화학적 이성체를 가진 화학화합물.이 식에서 :R1은, 수소 및 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고;R은, 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급 알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐)-과 (4-모르폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 및 4-모르폴리닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고; 그리고,Ar1및 Ar2는 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것인데,여기서, R, Ar1및 Ar2의 정의에서 사용한 바와 같은 아릴은 페닐 및 치환한 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버인데, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실 저급 알킬옥시, 카르보닐, 모노- 및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐 및 트리플루오로 메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있다.
- 일반식 :을 가지고 있는 화학화합물로서 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입체화학적 이성체를 제조하는 방법.이 식에서 ;R1은, 수소 및 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고;R은, 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐-과 (4-모르폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 및 4-모르폴리닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고; 그리고,Ar1및 Ar2은 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것인데;여기서, 아릴은 R, Ar1및 Ar2의 정의에 사용한 바와 같이, 페닐과 치환한 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실, 저급 알킬옥시 카르보닐, 모노-및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐과 트리플루오로메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있어서,a) 일반식 :의 화합물을 일반식 :의 화합물로 반응시키는데,이 식에서, R, R1및 Ar2은 위에서 정의한대로이고, 이 반응은 수소의 기압하에 또 "목탄-부착-팔라듐"이나 "목탄-부착-백금"과 같은 적당한 촉매의 존재하에 적당한 반응-불활성 유기용매에 넣은 반응물의 교반하고 가열한 혼합물에 촉매작용으로 수소 첨가하여서 실시된다; 또 다르게는, 화합물(Ⅱ)를 화합물(Ⅲ)으로 반응한 다음 중간에서 형성되는 일반식(Ⅳ)의 엔아민을 환원하게 되는데, 이 화합물(Ⅳ)는 일반식 :되어 있다.상기 엔아민 형성반응은 적당한 반응-부활성 유기용매에 넣은 비교적 강한 산의 촉매작용 량의 존재하에 반응물을 함께 교반하여 실시하고 또적당하게는 이 반응을 반응혼합물의 환류온도에서 실시하고, 일반식(Ⅳ)의 엔아민의 환원은, 착체 금속수화물과 같은 적당한 환원제의 존재하에 상승한 온도에서 적당한 용매에 넣은 엔아민(Ⅳ)을 교반하여 실시하고, 또는,b) 일반식 :의 화합물을,일반식 :의 화합물과 반응시키거나,여기서, W는 예를 들어, 메틸술포닐옥시나 4-메틸페닐술 포닐옥시와 같은 할로나 술포닐옥시기와 같은 적당한 이탈기를 표시하고, 이 알킬화-반응은, 방향족 탄화수소, 저급알카놀, 케톤, 에테르, N,N-디메틸포름아미드나 니트로벤젠과 같은 불활성 유기용매에서 적당하게는 상승한 온도에서 적당한 염기의 존재하에서 실시된다. 또는,c) 일반식 :의 화합물을일반식 :의 화합물에서 가수분해 된다.이 가수분해 반응은, 수성 알칼리성이나 산성매질에 넣어 일반식(I-b)의 화합물을 교반하여 실시하거나 또는 Ra가 페닐메톡시기를 표시하는 경우에는 가수분해를, 목탄-부착-팔라듐이나 목탄-부착-백금과 같은 적당한 촉매의 존재하에 출발화합물(I-b)에 촉매작용으로 수소 첨가하는 것과 같은 가수분해-조작으로 가수분해로 대체할 수 있다. 또는,d) 일반식(I-a)의 화합물을 에스테르화 또는 아미드화의 조작에 따라서 일반식(I-b)의 해당하는 화합물로 전환하는 것인데, 이 에스테르화나 아미드화 반응은, 적당한 반응-불활성 유기용매에 넣은 적당한 알코올이나 아민으로 출발산(I-a)를 교반하고 가열하여 실시하고 또 적당하게는, 이 반응을, 반응진행중 형성되는 물의 공비 혼합물 제거하에 반응혼합물의 환류온도에서 실시하거나 또는 다르게는 카르본산의 기능을 해당하는 할로겐화산의 기능으로 먼저 전환하고, 그 다음 이렇게 얻은 할로겐화산을 적당한 알코올이나 아민으로 반응하고 또 필요에 따라 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적당한 산으로 처리하여 치료에 활성인 무독 "산 부가염"의 형태로 전환할 수 있고, 또 그외에 필요에 따라 화합물(Ⅰ)의 입체화학적 이성체로 제조할 수 있는 것을 특징으로 한다.
- 목탄-부착-팔라듐 촉매의 존재하에 페닐메틸 1-[4-시아노-4-(4-플루오로페닐) 시클로헥실]-4-(2-플로오로페닐)-3-메틸-4-피페리딘 카르본산에 수소 첨가하는 것을 특징으로 하는, 1-[4-시아노-4-(4-플루오로페닐) 시클로헥실]-3-메틸-4-페닐-4-피페리딘카르본산으로 약제로 사용 가능한 "산 부가염"과 입체화학적 이성체로 구성하는 기에서 선택한 화학화합물의 제조방법, 또 필요에 따라, 이것의 입체화학적 이성체의 형태로 약제로 사용 가능한 산 부가염을 제조하는 방법.
- 일반식,를 가지고 있는 화학화합물로서 약제로 사용 가능한 "산부가염"과 입체화학적 이성체의 형태로 제조하는 방법.이 식에서,R1은, 수소와 저급 알킬로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고 :R은, 히드록시, 저급 알킬옥시, 아릴 저급 알킬옥시, 아릴옥시 저급 알킬옥시, 저급 알킬옥시 저급 알킬옥시, 아미노 저급 알킬옥시, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 저급알킬옥시, (1-피롤리디닐)-, (1-피페리디닐)-과 (4-모노폴리닐) 저급 알킬옥시, 아미노, 아릴 저급 알킬아미노, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐 및 4-모르폴리닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고: 그리고,Ar1및 Ar2는 아릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 것인데;여기에서, R, Ar1및 Ar2의 정의에서 사용한 바와 같은 아릴은,일반식 :의 화합물을일반식 :의 화합물로 반응시키는 것을 특징으로 하여서, 페닐과 치환한 페닐로 구성하는 기에서 선택한 멤버이고, 치환한 이 페닐은 저급 알킬, 저급 알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 카르복실, 저급 알킬옥시, 카르보닐, 모노 및 디(저급 알킬) 아미노 카르보닐 및 트리플루오로 메틸로 구성하는 기에서 각각 독자적으로 선택한 1 내지 3개의 치환기를 가지고 있고, 엔아민 형성반응은, 적당한 반응-불활성 유기용매에 넣은 비교적 강한 산의 촉매 작용량의 존재하에 여러 반응물을 함께 교반하여서 실시되는데, 적당하게는 이 반응은 반응 혼합물의 환류온도에서 실시한다.
- 항 히스타민제로서, 본문의 일반식 Ⅰ의 화합물의 사용.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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