KR830001305A - 아미노당을 함유하는 폴리엔 마크로라이드 항생제의 유도체와 그 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

아미노당을 함유하는 폴리엔 마크로라이드 항생제의 유또체와 그 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 일반식인 폴리엔마크로라이드 항생제의 유또체 및 그의 약제학적으로 무독한 산부가염.
    상기 구조식에서 M은 아미노당을 함유하는 폴리엔마크로라이드 항생제이고 이중 아미노그룹은 X로 치환되었으며 X는R5또는 수소 이고 이때 A와 B는 서로 별개로 수소 또는 NR3R4이거나 A와 B중의 하나가 수소이고 나머지가이다;R은 탄소수 1 내지 10인 포화 탄화수소 그룹이다; R1과 R2는 서로 별개로 수소 또는 탄소수 1 내지 3개의 직쇄알킬 그룹이거나 R1과 R2중의 하나가 수소이고 나머지가 NH2그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 3개의 직쇄 알킬그룹이다; R3와 R4는 서로 별개로 수소 또는 탄소수 1 내지 3개의 직쇄 알킬그룹이다. R5는 히스티딜, 티로실, 트립토필, 아르기닐, 페닐알라닐 또는 프롤릴이거나 히스티딜, 티로실, 트립토필, 페닐알라닐 또는 프롤릴이거나 히스티딜, 티로실, 트립토필, 페닐알라닐 또는 프롤릴의 (α)-N-[(NH2)m-(R)-(CO]-유또체이다; m은 1 또는 2이고 ;n은 1 내지 3이며, t는 0 또는 1이고 t가 0이면 P가 0 내지 4이고 t가 1이면 P는 0이다; 조건부로써 R, R1및 R2중 어느 하나에서또 같은 탄소원자에 하나이상의 이성원자가 부착된 경우는 없으며 한개 이상의 R그룹을 함유하는 화합물에서는 이들 R 그룹의 측쇄길이가 동일하거나 다르게 된다; Z는 0 또는 1이고 Y는 수소, 탄소수 1 내지 10개의 알킬그룹, 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프로파길이다. 단 X가 수소이면 Z는 1이어야 하고 Y는 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프로파길이어야 한다.
  2. 일반식인 폴리엔 마크로라이드 항생제로부터 유또되는 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
    상기 구조식에서 Z는 0 또는 1이고 암포테리신 B, 아스코신, 오레오파신, 오레오펑긴 A, 오레오펑긴 B, 칸디시딘, 칸디딘, 유로틴 A, 풀라보마이신, 풀보미신 A, 풀보미신 B, 풀보미신 C, 펑기마이신, 하마이신 A, 로이센마이신, 레보린, 마이코헵틴, 니스타틴 A, 파트리신, 피마리신, 폴리펑긴, 리모시딘, 트리코마이신 A, 바시딘 A, DJ-400B1, DJ-400B2, 67-121A, 67-121B, 67-121C, PA 150, PA 616 또는 2814-H가 이에 해당된다.
  3. 암포테리신 B, 피마리신 또는 67-121C로부터 유또되는 특허청구범위 2에 따르는 화합물.
  4. 특허청구범위 1-3중 어느 하나에 따르는 화합물.
    구조식중 X는이고 이중 n은 1 또는 2이며, R, R1및 R2는 특허청구범위 1에서 밝혀진 바와 같다.
  5. 특허청구범위 1-4중 어느 하나에 따르는 화합물. 구조식 중 R은 탄소수 1 내지 5개의 포화 탄화수소 그룹이다.
  6. 특허청구범위 1-5중 어느 하나에 따르는 화합물, 구조식중 R1, R2R3및 R4는 수소이다.
  7. 특허청구범위 1-6중 어느 하나에 따르는 화합물, 구조식중 X는 라이실 또는 오르니틸이다.
  8. 특허청구범위 1-3중 어느 하나에 따르는 화합물, 구조식중 X는 히스티딜 또는 트립토필이다.
  9. 특허청구범위 1-8중 어느 하나에 따르는 화합물, 구조식중 Y는 탄소수 1 내지 4개의 알킬그룹이다.
  10. 특허청구범위 9에 따르는 화합물, 구조식중 Y는 메틸이다.
  11. 특허청구범위 1-3중 어느 하나에 따르는 화합물, 구조식중 X는 수소이고, Z는 0이고 Y는 알릴, 프로파길 또는 페닐프로파길이다.
  12. N-D-라이실 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  13. N-D-오르니틸 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  14. N-D-라이실 피마리신 메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  15. N-글리실 67-121C인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  16. N-글리실 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  17. N-D-2,4-디아미노부티릴 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  18. N-β-알라닐 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  19. N-(아미노에틸글리실) 암포테리신 B인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  20. N-(아미노에틸글리실) 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  21. N-D-라이실 암포테리신 B인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  22. N-L-라이실 암포테리신 B인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  23. N-L-라이실 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  24. N-L-오르니틸 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  25. N-D-오르니틸 암포테리신 B프로파길 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  26. N-(2-아미노에톡시카보닐) 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  27. N-L-히스티딜 암포테리신 B메틸 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  28. 암포테리신 B알릴 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  29. 암포테리신 B 프로파길 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물, 암포테리신 B(3-페닐-2-프로피닐) 에스테르인 특허청구범위 1에 따르는 화합물.
  30. 약제학상 무독한 산부가염, 특히 염산염의 형태로써 특허청구범위 12-29중 어느 하나에 따르는 화합물.
  31. 다음 방법 중의 하나가 적용되는 것을 특징으로 하는 일반식인 폴리엔마크로라이드 항생제의 유또체 및 그의 약제학적으로 무독한 산부가염의 제조방법.
    상기 구조식에서 M과 X는 특허청구범위 1에서 밝혀진 바와 같고 Z는 0 또는 1이며 Y는 수소, 탄소수 1 내지 10개의 알킬그룹, 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프로파길이다. 단 X가 수소이면 Z는 1이어야 하고 Y는 수소가 아닌 나머지 것이어야 한다.
    a) 특허청구범위 1에서 밝혀진 일반식(I)의 화합물 제조,
    일반식의 폴리엔 마크로라이드 항생제를 구조식 중 M, Y, Z는 특허청구범위 1에서 밝혀진 바와 같음, 일반식 HOX' (VII) 화합물의, 이중 X'는 특허청구범위 1에서의 그룹 X중 아미노 그룹이 보호되어 있는 것을 제외하고는 X와 같음, 활성 유또체와 반응시키고 보호그룹을 제거 및 (또는) 카복시그룹을 함유하는 화합물을 에스테르화시킨다.
    b) 일반식폴리엔 마크로라이드 항생제의 유또체 제조.
    상기 구조식중 M 은 아미노당을 함유하는 폴리엔 마크로라이드 항생제이고 이중 아미노 그룹은 X로 치환되었으며 X는 -CO-CH2-NHR1(X)이고 이중 R1은 수소 또는 NH2그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 3개의 직쇄 알킬그룹이다; Z는 0 또는 1이고 Y는 수소, 탄소수 1 내지 10개의 알킬그룹, 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프로파길이다. 단, X가 수소이면 Z는 1이어야 하고 Y는 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프파길이어야 한다; 폴리엔 마크로라이드 항생제의 N-요또아세틸 유또체를 일반식 H2NR1(XI), 이중 R1는 전술된 바와 같음, 과 반응시킨 후 원한다면 카복시그룹을 지닌 마크로라이드를 에스테르화한다.
    (c) 일반식인 폴리엔 마크로라이드 항생제 유또체 제조.
    상기 구조식 중 X는 수소이고 Z는 0, Y는 탄소수 1 내지 10개의 알킬그룹, 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐 프로파길이며 M은 상기에 밝혀진 바와 같다. 카복시 그룹을 함유하는 적절한 폴리엔 마크로라이드 항생제의 카복실산 염을 암니노당 잔기의 아미노 그룹을 방향족 알데하이드 과량으로 처리하여 보호시킨 후 관련 알칸, 프로펜, 프로핀, 페닐프로핀 또는 톨루엔의 활성 유또체와 반응시킨다. 계속하여 아미노 그룹의 보호를 풀고 원하는 산물을 분리시킨다; 원한다면 기 생성물을 약제학상 무독한 산부가염으로 전환시킨다.
  32. 암포테리신 B, 아스코신, 오레오파신,오레오펑긴 A, 오레오펑긴 B, 칸디시딘, 칸디딘, 유로틴에이, 프라보마이신, 풀보미신 A, 풀보미신 B, 풀보마신 C, 펑기마이신, 하마이신 A, 로이센소마이신, 레보린, 마이코헵틴, 니스타틴 A, 파트리신, 피마리신, 폴리펑긴, 리모시딘, 트리코마이신 A, 바시딘 A, DJ-400B1, DJ-400B267-121A, 67-121B, 67-121C, PA 150, PA 616 또는 2814H를 제조하는 특허청구범위 31에 따르는 방법.
  33. 구조식(I)인 화합물을 제조하기 위해, 이중 Z는 1이고 Y는 탄소수 1 내지 10개인 알킬그룹, 알릴, 프로파길, 벤질 또는 페닐프로파길, 구조식(VI)의 폴리엔 마크로라이드 항생제, 이중 M은 특허청구 범위 31에서 정의된 바와 같고 Y는 수소, Z는 1, 와 ZX' 화합물을, 이중 X'는 특허청구범위 31에서 밝혀진 바와 같고 이의 아미노 그룹이 풀루오렌 메톡시카보닐 그룹으로 보호되어 있고, Z는 N-하이드록시석신이미딜임, 반응시키고 에스테르화한 후 보호그룹을 제거하는 특허청구범위 31a 또는 32에 따르는 방법.
  34. 특허청구범위 1-30중 하나에서 정의된 바 있는 일반식(I) 화합물이 포함되는 항진균작용을 지닌 치료적 조성물.
  35. 특허청구범위 1-30중 하나에서 정의된 바 있는 화합물과 약제학적으로 무독한 담체 또는 부형제와의 혼합물을 포함하는 항진균 작용을 지닌 치료적 조성물.
  36. 특허청구범위 1-30중 하나에서 정의된 바 있는 일반식(I) 화합물을 치료시 투여하기에 적합한 체형으로 함을 특징으로 하는 항진균 작용을 지닌 치료적 조성물을 제조하는 방법.
  37. 특허청구범위 36의 방법에 의해 제조되는 항진균작용을 지닌 치료적 조성물.
  38. 충분히 전술된 바 있는 일반식(I)인 화합물의 실시예와 특별히 관련된 제법.
  39. 특허청구범위 31-33 및 38의 어느 하나에 따르는 방법에 의해 제조된 일반식(I) 화합물.
  40. 감수성 진균에 감염된 포유동물에 특허청구범위 1-30 및 39 중 어느 한 화합물을 무독성으로 살균시킬 수 있는 유효량 투여하는 것을 포함하는 진균 감염증 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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