KR820001307B1 - 아미디노-벤질피리미딘의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음과 같은 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 새로운 아미디노-벤질피리미디류 및 약리적으로 사용가능한 산과의 부가염의 제조방법에 관한 것이다.
위에서 R1,R2및 R3는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 메틸, 메톡시, 또는 염소이고, R4는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 벤질이고, R5와 R6는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 1-4개의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 치환 또는 비치환 벤질, 페닐, 사이클로헥실, 아다만틸 또는 푸르푸릴, 또는 R5와 R6중 하나가 -C6H4-SO2-NH-R7기((R7는, 또는 5-6개의 요소를 가지며 서로 동일하거나 상이한 1-3개의 이종원자, 즉 질소 또는 산소를 함유하고 또한 염소, 메틸 또는 메톡시기로 치환될 수 있는 이종환형 고리이다.)이거나, 또는 R5및 R6는 모두 그에 결합된 질소원자화 함께 5-7개의 요소를 가지며 산소나 >N-Y 그룹(Y는 메틸, 벤질, 또는 페닐이다)을 함유하는 포화된 이종환형 고리를 나타낸다. 약리적으로 허용되는 염을 제조하는 데에 사용되는 통상적인 산으로 염산, 질산, 황산, 인산, 초산, 젖산, 시트릴산 및 살리실산을 들 수가 있다. 대개 치환제 R1,R2및 R3는 벤젠고리의 3-,4- 및 5- 위치에 존재한다.
일반식(Ⅰ)의 화합물 가운데 일반적인 것은 R4가 1-4개의 탄소원자를 갖는 저급알킬 또는 벤젠이고, 서로 동일하거나 상이한 R5와 R6는 수소, 1-4개의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 베닐, 벤질, 또는 R5와 R6모두 산소나 >N-Y(Y는 메틸, 벤질 또는 페닐임)에 의해 차단될 수 있는 4- 또는 5메틸렌 그룹의 폴리메틸렌을 나타내거나, 또는 R5가 수소이고 R6는 -C6H4-SO2NH-R7(R7은또는 피리미디-2-닐, 4-메틸-피리미디-2-닐, 5-메틸-피리미디-2-닐, 5-이소푸로필, 피리미디-2-닐, 5-메톡시-피리미디-2-닐, 6-메톡시-피리다조닐-3-릴, 3-메톡시-피라지-2-닐, 5-메틸-이소옥사졸-3-릴 또는 2-피리디닐임)이며, R1, R2및 R3는 앞에서와 동일한 의미를 갖는 것들이다.
상기 일반식(Ⅰ)의 화합물중에서 보다 일반적인 화합물은 R1, R2및 R3는 수소, 메틸 또는 메톡시기인 화합물이며 이 가운데 특히 R1, R2및 R3가 벤질기의 3-, 4- 및 5- 위치에 있고 이들이 각각 메톡시기인 화합물이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 세균 및 원세포동물이 유발시키는 질병에 대해 항생작용을 지니며 술폰아미드류와 결합해서 사용하면 살균작용이 강화된다. 이 화합물은 예를들면, 호흡기관, 소화기관 및 비뇨기관의 세균성 전염병, 인후, 코 및 귀의 전염병, 그리고 조직적인 감염, 특히 말라리아의 치료에 사용될 수 있다.
적합한 술폰아미드류에는 2-술파닐아미도-피리딘, 2-술파닐 아미도-티아졸, 2-술파닐아미노-피리미디, 2-술파닐아미도-4-메틸-피리미디, 2-술파닐아미도-4,6-디메틸-피리미디, 4-술파닐아미도-2,6-디메틸-피리미디, 5-술파닐아미도-3,4-디메틸-이속사졸, 3-술파닐아미도-6-메톡시-피리다진, 3-술파닐아미도-6-클로로-피리다진, 4-술파닐아미도-2,6-디메톡시-피리미디, 3-술파닐아미도-2-페닐-피라졸, 2-술파닐아미도-5-메틸-피리미디, 2-술파닐아미도-5-메톡시-피리미디, 2-술파닐아미도-5-메틸-이소옥사졸, 2-술파닐아미도-4,5-디메틸옥사졸, 2-술파닐아미도-3-메톡시-피라진, 4-술파닐아미도-5,6-메톡시-피리미디, 4-술파닐아미도-3-메톡시-1,2,5-티아디아졸 및 4-아미노벤젠-술포닐-구아니딘들이 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물과 그의 염은 전술한 술폰 아미드류의 여러가지의 혼합비로, 즉 후자에 대한 전자의 비를 1:10-5:1로 하여 결합될 수 있다. 일반적으로 혼합비율은 1:1-1:5이다. 적절한 투여량은 일반식(Ⅰ)의 유효성분 20-550mg 범위이다.
본 발명에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 휴우벤-베일(Hou benweyl)의 유기화학적 방법(Methcden der organischen) 제11/2권에 언급된 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 이 방법에서는 일반식(Ⅱ)의 이미도-산에스테르를 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 아미딘을 얻고 이를 필요에 따라 약학적으로 허용되는 산과의 부가염으로 전환시키기도 한다.
위에서 R8은 탄소수가1-4인 저급알킬이나 벤질이다.
일반식(Ⅱ)의 이미도산 에스테르와 그의 제조는 1977.7.6일자 독일특허출원 제 27 30 468.3호에 기재되어 있다.
일반식(Ⅲ)의 아민류의 예로는 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 벤질아민, 3,4,5-트리메톡시 벤질아민, N-페닐-피페라진, 푸르푸릴아민, 사이클로헥실아민, 피롤리딘, 피페리딘, 로콜린 및 아페린과 술폰아미드류, 즉 2-술파닐아미도-피리미디, 2-술파닐아미도-4-메틸-피리미디, 2-술파닐아미도-5-메틸-피리미디, 2-술파닐아미도-5-이소푸로필-피리미디, 2-술파닐아미도-5-메톡시-피리미디, 3-술파닐아미도-6-메톡시-피리다진, 2-술라닐아미도-3-메톡시-피라진, 3-술파닐아미도-5-메틸-이소옥사졸 및 2-술파닐아미도-피리딘을 들 수 있다.
이들 화합물은 용매 존재하에 또는 부재하에 제조될 수 있다. 적당한 용매의 예로 피리딘, 에탄올 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 반응 온도는 0-150℃, 대개는 20-150℃이며 또는 사용되는 용매의 비점까지의 온도를 이용할 수 있다.
출발물질로 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르와 아닐린을 사용하는 경우 반응과정은 다음 식으로 나타낼 수 있다.
본 발명에 의한 화합물의 작용을 조사하기 위해 아론손 패혈증 모델(Aronson sepsis model)을 써서 위 화합물을 동물실험에 사용하였다. 연쇄구균 무유증으로 감염시켰으며 종래의 약품 트리메토프릴(Trimethoprim)과 비교했다. 암컷 쥐 30마리를 치사량의 연쇄구균 무유증으로 감염시키고 2시간 후 2-술파닐아미도-4,5-디메틸옥사졸 300mg과 본 발명에 의한 화합물 60mg과의 혼합물로 처리했다. 44시간 후에 생존 동물의 수를 세고, 참조물질로 처리한 무리로부터 살아남은 쥐의 수로 나누었다. 이에서 얻은 수치(트리프로프림인자)는 트리메토프림과 비교한 본 발명에 의한 화합물의 적용정도이다. F=2는 본 발명의 화합물이 트리메토프림보다 2배의 효과를 가짐을 의미한다. 다음 표는 본 발명에 의한 화합물이 트리메토푸림보다 5.4배 우수함을 나타내 주고 있다.
[표 1]
일반식
본 발명은 또한 유효성분으로서 특히 술폰아미드와 결합된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 함유하고 여기에 통상의 담체 및 부형제를 첨가한 화학치료제 및 술폰아미드 강화제로서의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용에 관한 것이다.
전술한 화학치료제는 공지의 방법으로, 예를들면 원하는 투여 경로에 따라 공지의 담체 또는 부형제 및 공지의 제약 조제를 사용하여 조제한다.
일반적인 제제는 경구투여에 적합한 것들이다. 그 예로서, 정제, 필름정제, 당의정, 캡슐제, 환제, 산제, 용액제 및 현탁제를 들 수 있다.
[실시예 1]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 16.2g를 피리딘 120ml에 용해시키고 여기에 에탄올중에 용해시킨 암모니아 포화용액 14ml을 첨가한 뒤 이 혼합물을 10℃에서 12시간 동안 교반시켰다.
이를 감압하에서 농축시킨 후에 잔류물을 디옥산으로 재결정시켜서 융점 207℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미딘 8.6g(이론치의 57.7%)을 수득했다.
[실시예 2]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트 아미도산에틸 에스테르 1.8g, 아닐린 0.93g 및 무수 에탄올 20ml를 한편으로 저어주면서 15시간 동안 환류시킨 다음에 냉각시키고 물 80ml를 첨가하여, 융점 189℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-페닐-아세트아미딘 1.1g(이론치의 53%)을 수득했다.
[실시예 3]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 1.8g을 농도 40%의 디메틸아민수용액 20ml와 함께 50-60%에서 10시간 동안 교반시킨 뒤 결정형 침전물을 걸러내고 물로세척한 뒤 디옥산으로 재결정시켜, 융점 220℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-20-일]-N',N'-디메틸-에스트아미딘 1.24g(이론치의 69%)을 수득했다.
[실시예 4]
실시예 3에 언급된 방법을 이용하여 융점 154℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N',N'-디메틸-아세트아미딘을 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-일]-아세트 아미도산 에틸에스테르와 디에틸아민으로부터 수득했다.
[실시예 5]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르를 N-페닐피페라진 10ml에 현탁시키고 이 혼합물이 모두 용해될때까지 65℃에서 가열시킨 다음 90-100℃에서 3시간 교반시켰다. 이를 냉각시킨 후 디에틸에테르 100ml로 처리하고 백색결정형 침전물을 걸러낸 다음 부틸아세테이트로 재결정시켜서 융점 197℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N',N'-(3-아자-3-페닐-펜타메틸렌)-아세트아미딘 1.6g(이론치의 67%)을 수득했다.
[실시예 6]
실시예 5에 의한 방법을 이용하여 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트 이미도산 에틸 에스테르와 피롤리딘으로부터 융점 198℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-일]-N,N-테트라메틸렌-아미트아미딘을 얻었다.
[실시예 7]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 5.4g 및 벤질아민 1.6g을 피리딘 40ml에 용해시키고 90℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 이 혼합물을 감압하에서 농축시킨 후에 그 잔류물을 가온한 에틸아세테이트 200ml중에 용해시키고 이 용액을 활성탄으로 정제시킨 다음 냉각시켰다. 이 용액으로터 융점 164℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미딘-2-일]-N'-벤질-아세트미딘 3.2g(이론치의 51%)을 수득했다.
실시예 7에 따른 방법으로 다음과 같은 화합물을 제조했다.
8. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-일]-아세트아미도산 에스테르 및 3,4,5-트리메톡시-벤질아민으로부터 융점 143℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-(3,4,5-트리메톡시벤질)-아세트아미딘.
9. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 모플린으로부터 융점 205℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N',N'-(3-옥시-펜타메틸렌)-아세트 아미딘.
10. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 푸트푸릴아민으로부터 융점 184°의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-푸르푸릴-아세트 아미딘.
11. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 및 사이클로 헥실아민으로부터 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-사이클로헥실-아세트 아미딘.
12. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 및 1-아다만틸 아민으로부터 융점 248℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-아다만틸-아세트아미딘.
[실시예 13]
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 10.8g 및 2-술파닐 아미도-5-메톡시-피리미디(술파메톡시디아진)4.2g을 피리딘 80ml에 용해시키고 환류하에 12시간 동안 교반시킨뒤 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 가온한 아세톤중에 용해시킨 후 활성탄으로 처리하여 융점 218℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-4-(5-메톡시피리디미-2-닐)-술폰아미도]-페닐-아세트 아미딘 5.43g(이론치의 60.8%)이 정출했다.
실시예 13에 따른 방법으로 다음과 같은 화합물을 제조하였다.
14. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도에틸에스테르 및 2-술파닐아미도-5-메틸-피리미디(술파페린)으로부터 융점 192℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-4-(5-메틸-피리미디-2-닐)-술폰아미도]-페닐아세트아미딘.
15. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 2-술파닐아미도-피리미디(술파다이아진)으로부터 융점 178℃(분해)의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-(피리미디-2-닐)-술폰아미도]-페닐-아세트아미딘.
16. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르와 2-술파닐 아미도-4-메틸-피리미디(술파메라진)으로부터 융점 162℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-(4-메틸피리미디-2-닐)-술폰아미도]-페닐아세트 아미딘.
17. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트이미도산 에틸에스테르 및 4-아미노벤젠 술포닐구아니딘(술파구아니딘)으로부터 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-(4-술포닐구아니디노)-페닐-아세트아미딘.
18. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에질테르 및 3-술파닐아미도-5-메틸-이소옥사졸(술파메톡사졸)로부터 융점 155℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-(5-메틸-이소옥사졸-3-릴)-술폰 아미도]-페닐-아세트아미딘.
19. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 3-술파닐아미도-6-메톡시-피리다진(술파메톡시피리다진)으로부터 융점 168℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-(6-메톡시-피리다지-3-닐)-술폰아미도]-페닐아세트아미딘.
20. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 2-술파닐아미도-피리딘(술파피리디딘으로부터 융점 37℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-피리디-2-닐)-술폰아미도]-페닐 아세트아미딘.
21.N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 2-술파닐아미도-4-이소푸로필-피리미딘으로부터 융점 201℃의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-이리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-5-이소푸로필-피리미디-2-닐)-술폰아미도]-페닐 아세트아미딘.
22. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-아세트아미도산 에틸에스테르 및 2-술파닐아미도-3-메톡시피라진(술파메톡시피라진, 술팔렌)으로부터 융점 148℃(분해)의 N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-[4-(3-메톡시-피라지-2-닐)-술폰아미도]-페닐 아세트 아미딘.
23. 2-술파닐아미도-4,5-디메틸옥사졸 400mg
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]-N'-벤질아세트아미딘 80mg
[실시예 7]
유효성분을 옥수수전분과 혼합하고 젤라틴수용액을 사용하여 조립했다. 건조과립을 체질한 다음 첨가물을 부가하여 혼합했다. 이 혼합물을 공지의 방법에 따라 정제로 제제하였다.
24. 2-술파닐아미도-5-메톡시-피리미디 160mg
N-[4-아미em-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미디-2-닐]--N'-페닐-ㅇ세트아미딘 80mg
[실시예 2]
유효성분을 젤라틴수용액을 사용하여 조립하고 건조한 과립물을 옥수수전분, 활석 및 마그네슘 스테아레이트를 부가하여 혼합했다. 이 혼합물을 공지의 방법에 따라 정제로 제제하였다.
27. 2-술파닐아미도-5-메톡시-피리미디 4.00g
N-[4-dkalsh-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미딘-2-닐]-N', N-디메틸-아세트아미딘 2.00g
[실시예 3]
미세하게 분쇄한 유효성분을 틸로오스 점액중에 현탁시키고 한편으로 교반하면서 기타 성분을 모두 계속해서 첨가하여 최종적으로 이 혼합물을 물로 100.0g까지 만들었다.
유효성분을 젤라틴 수용액을 사용하여 조립한 다음 건조시킨 과립물을 옥수수전분, 활석 및 마그네슘 스테아린산염과 함께 혼합했다.
이 혼합물을 공지의 방법으로 정제로 제제하였다.
25. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-(피리미디)-2-N'-[4-피리미디-2-닐)-술폰아미도]-페닐-아세트아미도(실시예 15)
유효성분을 옥수수전분과 함께 혼합하고 젤라틴 수용액을 사용하여 조립했다. 건조과립물을 체질하고 첨가물을 부가하여 혼합했다. 이 혼합물을 공지의 방법으로 제제하였다.
26. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-(피리미딘)-2-닐]-N'-[4-(5-메톡시 피리미딘-2-일)-술폰아미도]-페닐아세트아미딘 250mg
[실시예 13]
유효성분을 젤라틴 수용액을 사용하여 입자화하고, 건조한 과림물을 옥수수 전분, 활석 및 마그네슘 스테아레이트를 부가하여 혼합했다. 이 혼합물을 공지의 방법으로 정제로 제제했다.
27. 2-술파닐아미도-5-메톡시-피리미딘 4.00g
N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미딘-2-일]-N', N'-디메틸-미세트 아미딘 2.00g
[실시예 3]
미세하게 분쇄한 유효성분을 틸로오스 점액중에 현탁시키고, 한편으로 교반하면서 기타 성분을 모두 계속해서 첨가하여, 최종적으로 이 혼합물을 물로 100.0g까지 만들었다.
28. N-[4-아미노-5-(3,4,5-트리메톡시 벤질)-피리미딘-2-일]-N', N'-[4-(5-메틸-피리미딘-2-일)-술폰아미도]-페닐-아세트 아미딘 0.300g
[실시예 14]
미세하게 분쇄한 유효성분을 틸로오스 점액중에 현탁시키고 한편으로 교반하면서 기타 성분을 모두 계속해서 첨가하여, 최종적으로 이 혼합물을 물로 100.0g까지 만들었다.
Claims (1)
- 용매존재나 부재하에 다음의 일반식(Ⅲ)와 같은 화합물을 일반식(Ⅱ)와 같은 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음의 일반식(Ⅰ)과 같은 아미디노-벤질 피리미디의 제조방법.위에서 R1,R2및 R3는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 메틸, 메톡시, 또는 염소이고, R4는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 벤질이고, R5와 R6는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 1-4개의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 치환 또는 비치환된 벤질, 페닐, 사이클로헥실, 아다만틸 또는 푸르푸릴 또는 R5와 R6중 하나가 -C6H|4-SO2-NH-R7기(R7는또는 5-6개의 요소를 가지며 서로 동일하거나 상이한 1-3개의 이종원자, 즉 질소 또는 산소를 함유하고 또한 염소, 메틸 또는 메톡시기로 치환될 수 있는 이종환형 고리이다) 이거나, 또는 R5및 R6는 모두 2에 결합된 질소원자와 함께 5-7개의 요소를 가지며 산소나 >N-Y그룹(Y는 메틸, 벤질, 또는 페닐이다)을 함유하는 포화된 이종환형 고리를 나타내며 R8은 탄소수 1-4인 저급알킬이나 벤질을 의미한다.
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---|---|---|---|
KR7802191A KR820001307B1 (ko) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | 아미디노-벤질피리미딘의 제조방법 |
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KR820001307B1 true KR820001307B1 (ko) | 1982-07-21 |
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ID=19208209
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KR (1) | KR820001307B1 (ko) |
-
1978
- 1978-07-14 KR KR7802191A patent/KR820001307B1/ko active
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