KR810000755B1 - 4-하이드록시티아졸리딘-2-티온 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR810000755B1
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부우르자트 잔-도미니크
화아제 다니엘
레이 레이저 아안드
폰시네 제라아
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원본미기재
로오느-푸우랜크 인더스트리이즈
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Abstract

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Description

4-하이드록시티아졸리딘-2-티온 유도체의 제조방법
본 발명은 새로운 4-하이드록시티아졸리딘-2-티온 유도체와 그의 제법 및 이를 함유하는 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 4-하이드록시티아졸리딘-2-티온 유도체는 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물이다.
Figure kpo00001
상기식에서 R1은 피리딜기의 4-, 5-또는 6-위치에 1-4개 탄소원자를 갖는 직쇄나 측쇄의 알킬기이고 R2는 1-4개 탄소원자의 직쇄나 측쇄알킬기이거나 수소원자를 나타낸다.
본 발명의 생성물은 다음에 설명하는 바와같이 내부매개변수(특히 기 R1과 R2)나 외부매개변수(특히 용제의 존재)에 따라서 I (A)의 형태나 I (B)의 형태 또는 이들 두 형태의 평행 혼합물중의 어느 하나로 존재할 수 있다.
4-하이드록시티아졸리딘-2-티온의 두 형태 I (A)와 I (B)의 이와같은 존재는 잘 공지된 것으로써, 여러 출판물의 주제가 되고 있으며, 특히 R.W.Lamon씨등의 J.org. chem. 29, 2146(1964)와 J.Het chem. 4, 349(1967)에서 그러하다.
일반식 I (A)는 일반식으로 R1이 위에서 정의한 바와같고, R2는 수소원자나 1-4개 탄소원자의 알칼기로써 이의 탄소원자는 1급 또는 2급인 것 뿐인, 본 생성물의 결정상태에 있어서 우세한 형태에 상응하는 것이다.
일반식 I (B)는 R1이 상기한 바와같고, R2는 3급-부틸기인 본 생성물의 결정상태에 있어서 우세한 형태에 상응하는 것이다.
본 발명의 특징에 따르면, 일반식(I)의 화합물은 제자리에서 제조될 수 있는 다음 일반식(Ⅱ)의
Figure kpo00002
-할로게노케톤을 다음 일반식(Ⅲ)의 디티오카바메이트와 반응시킴으로써 제조된다.
R2-CO-CH2-X (Ⅱ)
상기식에서 R2는 위에서 정의한 바와같고, X는 할로겐으로써 바람직하게는 취소나 염소원자이다.
Figure kpo00003
상기식에서 R1은 위에서 정의한 바와같고, R3는 각각 동일 또는 상이한 것으로써 1-4개 탄소원자의 알킬기이다.
이 반응은 일반적으로 유기용제(예컨대 디메틸포름아미드 또는 아세토니트릴)나 물 또는 수용성-유기매제(예컨대 물과 디메틸포름아미드, 또는 물과 아세토니트릴과의 혼합물)내에서 -10-50℃의 온도로 수행된다.
일반식(Ⅲ)의 디티오카바메이트는 E.B.knott, J.chem. SOC., 1644-9(1956)에 기술된 방법에 따라 3급 아민의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 2-아미노피리딘에 2류화탄소를 작용시켜서 얻거나, D.B.capps의 미국특허 3726880명세서에 기술된 방법에 따라 얻을 수 있다.
Figure kpo00004
상기식에서 R1은 위에서 정의한 바와같다.
일반식(Ⅱ)의
Figure kpo00005
-할로게노케톤은 문헌에 기술된 여러가지 일반적인 방법을 응용함으로써 제조할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 결정법이나 크로마토그라피와 같은 물리적인 방법으로 임의로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물은 항-궤양제의 용도를 갖는 약학적 성질을 갖는다.
이 화합물은 Rossi씨등의 C.R.SOC. Boil., 150, 2124방법에 따라 체중 1kg당 10-100mgP.O.의 용량으로 쥐에 있어서 그 자체가 활성을 보였으며, 이들중 어떤것은 shay씨등의 Gastroenterology, 5, 43(1945)방법에 따라 체중 1kg당 5-100mg P.O의 용량으로 활성을 나타낸다.
이들의 급성독성은 생쥐에 있어서 경구 투여했을때 체중 1kg당 300-900mg이고, 또는 상기한 용량보다 컸다.
본 발명의 바람직한 화합물은 R1이 메틸이나 에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물이다.
다음의 비-제한성의 실시예는 본 발명화합물의 제법을 설명하는 것이다.
[실시예 1]
30℃의 최고온도에서 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트 (51.5g)를 증류수(225cc)에 녹인 용액에 클로로아세트알데하이드(28.4g)의 50%(중량기준) 수용액을 가한다. 이 반응은 20-30℃에서 2시간동안 계속한다. 생성되는 결정은 여과로 분리하고, 증류수로 5회 세척(총 125cc)하고, 20℃에서 풍건한다. 얻어진 생성물은(37.0g : 융점 127℃) 클로로포름(600cc)과 디에틸에텔(300cc)의 혼합물에 용해시키고; 유기용액을 증류수(총 450cc)로 3회 세척하고 황산나트륨상에서 건조시킨 다음 탈색목탄(1g)으로 처리하고 증발시킨다. 얻어진 결정(34.0g; 융점 128℃)을 비등하는 에타놀(240cc)에 용해시킨다. 2시간동안 2℃에서 냉각시킨 후 생성되는 결정을 여과로 분리하고, 얼음-냉에타놀로 2회 세척(총 30cc)하고 감압(0.1mmHg)하 50℃에서 건조시킨다. 이와같이하여 4-하이드록시-3-(6-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(28.8g)(융점 128℃)이 얻어진다.
트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트는 E.B.knott, J.chem.SOC., 1644-49(1956)의 방법으로 제조된다.
[실시예 2]
디메틸포름아미드(250cc)에 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(50.0g)를 녹인 용액에 클로로아세톤(13.9cc)을 15-23℃에서 가한다. 이 반응은 20-23℃에서 3시간동안 계속된다. 여과후 감압하(0.1mmHg) 45℃에서 디메틸포름아미드를 증발시키고 잔유하는 기름을 에틸아세테이트(500cc)에 용해시키고; 유기용액은 증류수(100cc)로 세척하고; 황산나트륨상에서 건조시킨 후 탈색목탄(2g)으로 처리하고 증발시킨다. 얻어진 결정(38.0g; 융점 150-153℃)을 비등하는 에타놀(520cc)에 용해시킨다.
2℃에서 2시간 냉각 후 생성되는 결정을 여과로 분리하고 물-냉에탄올(총 80cc)로 세척하고 감압(0.1mmHg)하 45℃에서 건조시킨다. 156℃에서 용융하는 4-하이드록시-4-메틸-3-(6-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(24.9g)이 얻어진다.
[실시예 3]
실시예 1의 과정을 따르되 20℃에서 증류수(300cc)에 녹인 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(71.0g)과 1-클로로부탄-2-온(26.6g)으로부터 시작한다. 이 반응은 20℃에서 3시간동안 수행한다. 에타놀(250cc)로부터 생성물을 재결정시키면 융점 118℃인 4-에틸-4-하이드록시 -3-(6-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(45.0g)이 얻어진다. P. J. Ashworth씨등, J. chem. soc. 4633(1957)의 방법에 따라 1-클로로부탄-2-온(비점 119-122℃/160mmHg)이 제조된다.
[실시예 4]
15-25℃에서 무수아세토니트릴(200cc)에 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트를 현탁시킨 것에 1-클로로펜탄-2-온(12.1g)을 가한다. 이 반응을 20-25℃에서 2시간동안 진행시킨다.
불용성의 트리에틸아민하이드로클로라미드는 여과로 제거하고 디에틸에텔 (60cc총량)로 2회 세척한다. 감압(20mmHg)하 40℃에서 용제를 증발시킨다. 잔유하는 기름은 디에틸에텔(100cc)과 염화메틸렌(50cc)과의 혼합물에 용해시키고, 유기용액은 증류수(총 100cc)로 2회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조후 증발시킨다. 얻어진 결정(25.4g, 융점 약 70℃)은 비등하는 싸이클로헥산(500cc)에 용해시키고 비등용액을 여과한다. 10℃에서 1시간 냉각 후 10℃로 냉각시킨 싸이클로헥산(총 120cc)으로 2회 세척하고 감압(0.1mmHg)하 40℃에서 건조시킨다. 83℃에서 용융하는 4-하이드록시-3-(6-메틸피리드-2-일)-4-푸로필티아졸리딘-2-티온(21.6g)이 얻어진다.
1-클로로펜탄-2-온(비점 65-67℃/30mmHg)은 R.D.Haworth씨등, J.chem.Soc., 3617(1954)의 방법에 따라 제조된다.
[실시예 5]
15-20℃의 온도에서 무수 아세토니트릴(200cc)에 녹인 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(18.5g)와 1-클로로-3-메틸부탄-2-온(7.9g)으로 시작하여 실시예 4의 과정을 따른다.
반응은 2시간동안 20℃에서 계속된다. 디이소푸로필에텔(340cc)와 아세토니틀리과의 혼합물로부터 생성물을 재결정시킨 후, 4-하이드록시-4-이소푸로필-3-(6-메틸-피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(10.1g), 융점 140℃이 얻어진다.
1-클로로-3-메틸부탄-2-온(비점 62℃/25mmHg)는 R.Jvstoni와 M.Teruzzi, Gazz,chim. Ital., 78, 166(1948)의 방법에 의하여 제조된다.
[실시예 6]
20-25℃에서 무수아세토니트릴(320cc)에 녹인 트리메틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(34.2g)와 1-클로로헥산-2-온(16.1g)으로 시작하여 실시예 4의 과정을 따른다. 이 반응은 20-25℃에서 2시간동안 계속한다. 싸이클로헥산(600ccc)으로부터 생성물을 재결정시켜서 융점이 80℃인 4-부틸-4-하이드록시-3-(6-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(28.3g)을 얻는다.
1-클로로헥산-2-온(비점 80-81℃/25mmHg)은 H. Erlenmeyer와 J. P. Jong. Heiv.chem. Acta., 32,35ㆍ(1949)의 방법에 따라 제조한다.
[실시예 7]
20-25℃의 온도에서 무수아세토니트릴(200cc)에 녹인 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(28.5g)과 1-클로로-4-메틸펜탄-2-온(13.4g)으로 시작하여 실시예 4의 과정을 따른다. 이반응은 20-25℃에서 2시간동안 계속된다. 생성물을 디이소푸로필 에텔(390cc)로부터 재결정시키고 비등용액을 여과하여, 4-하이드록시-4-이소부틸-3-(6-메틸피리드 -2-일)-티아졸리딘-2-티온(16.8g)을 얻으며 이의 융점은 95℃이다.
이 생성물을 4염화탄소내에서 적외선 스펙트로스코피로 시험했을때 약 5-10%의 4-메틸-2-옥소펜틸(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(카보닐 밴드는 1710cm-1에서)가 관찰되었다. 이와같은 형태는 생성물을 바셀린(등록상표)내의 플레이트 사이에서 시험했을때는 나타나지 않는 것이다.
1-클로로-4-메틸펜탄-2-온(비점 72-73℃/25mmHg)은 F.Asinger씨 등의 Ann. chem. 672, 156(1964)방법에 따라 제조된다.
[실시예 8]
무수아세토니트릴(600cc)에 트리에틸암모늄(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(64.0g)를 현탁시킨 것에 1-브로모-3,3-디메틸부탄-2-온(40,0g)을 20℃의 최고온도에서 가한다. 이 반응은 2℃에서 2시간동안 계속된다. 불용성인 트리에틸아민의 하이드로브로마이드는 여과로 제거하고 아세토니트릴(50cc)로 세척한다. 유기상들을 합쳐서 감압(20mmHg)하의 45℃에서 증발시키다. 잔유하는 기름은 디에틸에텔(1200cc)로 처리한다. 20℃에서 1시간 경과후 에텔성용액을 여과하고 증류수(총 400cc)로 2회 세척한 다음 황산나트륨상에서 건조후 증발시킨다. 얻어진 생성물(60.0g)을 비등하는 디이소푸로필에텔(870cc)에 용해시키고, 비등하는 용액을 여과한다. 2℃에서 1시간 냉각 후 생성되는 결정을 여과하여 얼음-냉디이소푸로필 에텔(총 100cc)로 2회 세척하고 감압하(0.1mmHg) 40℃에서 건조시켜 융점 80℃인 3,3-디메틸-2-옥소부틸(6-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(44.1g)을 얻는다.
[실시예 9]
최고온도 30℃에서 증류수(220℃)에 녹인 트리에틸암모늄(6-에틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(43.5g)와 클로로아세톤(13.4g)으로부터 시작하여 실시예 1의 과정을 따른다. 이 반응은 20-30℃에서 3시간동안 계속한다. 에타놀(120cc)로부터 생성물을 재결정시켜서 융점 122℃인 3-(6-에틸피리드-2-일)-4-하이드록시-4-메틸티아졸리딘-2-티온(25.5g)을 얻는다.
출발물질로서 사용한 트리에틸암모늄(6-에틸피리드-2-일) 디티오카바메이트는 다음과 같은 방법으로 제조될 수 있다.
25℃에서 2류화탄소(17.5cc)의 무수아세토니트릴(19.5cc)의 용액을 2-아미노-6-에틸피리딘(27.0g)의 무수트리에틸아민(60cc)용액에 가한다. 20℃에서 2시간 교반한 다음 무수디에틸에텔(250cc)을 가한다.
2℃에서 1시간 냉각 후 생성되는 결정을 유거하여 무수디에틸에텔(240cc)로 3회 세척하고 20℃의 감압(20mmHg)하에서 건조시켜 트리에틸-암모늄(6-에틸피리드 -2-일) 디티오카바메이트(42.0g)을 얻으며 이의 융점은 75℃이다.
2-아미노-6-에틸피리딘은 S.J.childress와 J.V.scusi, J.org.chem., 23, 68(1958)의 방법에 따라 제조한다.
[실시예 10]
25℃의 최고온도에서 무수아세토니트릴(400cc)에 녹인 트리에틸암모늄(6-에틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(72.0g)와 1-클로로부탄-2-온(25.5g)으로부터 시작하여 실시예 4의 과정을 따른다. 이 반응은 20-25℃에서 4시간동안 계속한다. 이 생성물을 직경 3.8cm인 주(桂)에 함유된 실리카(470g; 0.063-0.200mm)상에서 클로로포름(5ℓ)으로 용리시키는 크로마토그라피로 정제한다. 크로마토그라피를 행한 생성물(43.0g)을 에타놀(120cc)로부터 재결정시켜서 융점 84℃인 4-에틸-3-(6-에틸피리드-2-일)-4-하이드록시피아졸리딘-2-티온(37.2g)을 얻는다.
[실시예 11]
10-15℃의 온도에서 디메틸포름아미드(450cc)에 녹인 트리에틸암모늄(4-메틸피리스-2-일) 디티오카바메이트(100.0g)과 클로로아세톤(32.3g)으로부터 시작하여 실시예 2의 과정을 따른다. 생성물을 에타놀(250cc)과 디이소푸로필에텔(250cc)과의 혼합물로부터 재결정시켜서 융점 119℃인 4-하이드록시-4-메틸-3-(4-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(49.0g)을 얻는다.
트리에틸암모늄(4-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(융점 100℃)는 E.B.knott, J,chem. soc., 1644-49(1956)의 방법에 따라 제조한다.
[실시예 12]
20℃의 최고온도에서 디메틸포름아미드(340cc)에 녹인 트리에틸암모늄(5-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(75.0g)과 클로로아세톤(20.9cc)으로부터 시작하여 실시예 2의 과정을 따른다. 반응은 20℃에서 16시간동안 계속한다. 에타놀(100cc)과 디이소푸로필에텔(150cc)과의 혼합물로부터 재결정시킨 후 융점 113℃인 4-하이드록시-4-메틸-3-(5-메틸피리드-2-일)-티아졸리딘-2-티온(45.1g)을 얻는다.
트리에틸암모늄(5-메틸피리드-2-일) 디티오카바메이트(융점 115℃)는 독일특허출원 2508891의 명세서에 기술된 방법에 따라 제조된다.
본 발명은 그 범위에 약학조성물도 포함하는바, 이 조성물은 활성성분으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물의 적어도 한가지를 일종 또는 그이상의 혼화성, 약리적담체와 함께 함유한다. 본 발명은 특히 경구용, 비경구용 또는 장내 투여용으로 제조된 제제를 포함한다.
경구 투여용의 고체조성물에는 정제, 환, 분말 및 과립의 포함된다. 이와같은 고체조성물에 있어서 활성성분은 슈크로즈, 락토오즈 또는 전분과 같은 적어도 일종의 희석제와 혼합된다. 이 조성물은 통상적인 실제면에서와 같이 비활성 희석제 이외의 부가제, 즉 스테아린산 마그네슘과 같은 윤활제도 역시 포함한다. 경구 투여용의 액체조성물에는 물이나 액상파리핀과 같은 본 분야에서 흔히 사용되는 비활성 희석제를 함유하는 약리적 수용성의 유탁액, 용액, 현탁액, 시럽 및 엘릭서가 포함된다. 비활성 희석제 이외에 이와 같은 조성물은 또한 습윤제, 유탁제 및 현탁제와 같은 조형제와 감미제, 향료 및 방향제도 함유한다.
비경구 투여용의 본 발명 조성물은 살균수용액 또는 비-수용액, 현탁액 또는 유탁액을 포함한다.
직장내 투여용의 조성물은 좌약으로써, 이것은 활성성분 이외에 카카오 버터나 적당한 왁스기계와 같은 부형제를 함유한다.
본 발명 조성물내의 활성성분 백분율은 변화할 수 있는 것으로, 적당한 용량이 얻어지게 되는 비율을 구성하여야 한다. 용량은 원하는 치료효과와, 투여방법과 치료기간에 의하여 좌우된다. 본 조성물은 특히 인간치료에 있어서 약물성 및 기타 위염과 위통의 치료와 궤양(위 또는 십이지장 궤양과 위궤양) 치료에 유용하다. 인간의 치료에 있어서 성인에게 경구적으로 투여되는 경우, 본 조성물은 일반적으로 일당 50-1000mg의 활성물질을 제공하여야 한다. 일반적으로 의사는 치료를 받는 환자에게 고유한 연령, 체중 및 기타 인자들을 고려하여 적당하다고 생각되는 약량을 결정한다.
다음의 실시예는 본 발명에 따르는 약리적 조성물을 설명하는 것이다.
[실시예 13]
통상적인 방법에 따라 다음의 조성을 갖는 정제를 제조한다.
4-에틸-3-(6-에틸피리드-2-일)-4-하이드록시티아졸리딘-2-티온 50mg
전 분 15mg
침전된 실리카 9.5mg
스테아린산 마그네슘 0.5mg

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의
    Figure kpo00006
    -할로게노아세톤과 다음 일반식(Ⅲ)의 디티오카바메이트를 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00007
    상기식에서 R1은 피리딜기의 4-,5-또는 6-위치에 1-4개 탄소원자를 갖는 직쇄나 측쇄의 알킬기이고 R2는 수소원자 또는 1-4개 탄소원자의 직쇄나 측쇄 알킬기이다.
    R2-CO-CH2-X (Ⅱ)
    상기식에서 R2는 위에서 정의한 바와같고, X는 할로겐원자이다.
    Figure kpo00008
    상기식에서 R1은 위에서 정의한 바와같고, R3는 각각 1-4개 탄소원자의 알킬기이다.
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