KR810000483B1 - N-알킬피페리딘 유도체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음의 일반식(I)
으로 표시되는, 신규한 N-알킬피페리딘 유도체의 제조방법 및 그 산부가염에 관한 것이다. 단 식중 R은 탄소수 1∼4개의 저급알킬기를 표시한다. 상기식(I)으로 표시되는 물질은 문헌미재의 신규물질이지만, 본 발명자들은 여러가지로 연구한 결과, 본 발명이 당부하(糖負荷) 동물의 혈당 상승을 억제한다고 하는, 의약품으로서 지극히 유용한 작용을 가지고 있는 것을 발견하였다.
본 발명에 포함되는 물질을 합성시키는 방법은 다수 존재하지만, 대응하는 N-놀체(II)(R'=H)를 알킬화시키는 방법이 가장 일반적이다.
알킬화의 방법으로서는 적당한 알킬화제, 예를들면 알킬할라이드를 반응시키는 방법, N-아실화시킨 후에 환원시켜서 N-알킬체로 하는 방법, 카르보닐 화합물을 사용하는 소위 환원적 알킬화법등을 채용할 수 있다. 수산기를 보호한 출발물질(II)(R'=벤질기, 벤조일기, 아세틸기 등)을 사용하여, N-알킬화후에 보호기를 제거하는 방법도 유리하다.
본 발명 화합물의 제조방법에 관한 실시예를 하기와 같이 상술하나, 본 발명은 이들 실시예의 물질만에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
N-메틸유도체의 합성(1)
(II) 물질(R'=H) (융점 204∼205°,
+45°(H2O) 1.5g을 포르말린 수용액 7ml, 개미산 15ml의 혼액중에서 20시간 가열 환류시킨다. 이어서 감압하에 반응액을 증발건고시키고, 잔류물을 물에 용해시키고, 불용물을 제거한 후, 이온 교환수지 DOWEX50Wx4의 컬럼을 통과시키고, 컬럼을 수세후, 흡착물을 0.28% 암모니아수로서 용출시킨다. 용출액을 감압하에 건고시키고, 잔류하는 결정을 에탄올에서 재결정하면 목적물을 얻는다.
융점 142∼143°,
+15.5°(H2O) 수득량 1.2g, 등몰의 P-톨루엔설폰산과 처리하면 P-톨루엔설폰산염이 얻어진다. 메탄올에서 재결정한다. 융점 198∼199°,
+12.2°(메탄올).
[실시예 2]
N-메틸유도체의 합성(2)
(II) 물질(R'=H) 500mg을 DMF10ml을 용해시키고, 여기에 무수 탄산칼륨 1.0g, 옥화메틸 3ml를 첨가하여서 실온으로 24시간 교반한 후, 반응액을 물로 희석하고, 이온 교환수지 DOWEX 50Wx4의 컬럼을 통과시키고, 컬럼을 수세후, 흡착물을 0.28% 암모니아수로 용출시키고, 용출액을 감압하에서 건고시켜, 열 메탄올로 추출하고, 불용물을 여과한 후 P-톨루엔 설폰산을 첨가하여 석출한 결정을 여취한다. 메탄올에서 재결정한다. 융점 198∼199°, 수득량 0.24g
[실시예 3]
N-프로필 유도체의 합성
(I) 물질(R'=벤질기, 융점 44∼47°) 1.0g을 DMF 50ml에 용해시키고, 무수 탄산칼륨 3.0g, 프로필브로마이드 2.0g을 첨가하고 60±3°에서 12시간 가온 교반하고, 반응 종료후 물로 희석하여 벤젠을 추출하고, 얻어진 추출물을 그대로 47% 취화수소산 10ml, 초산 7ml의 혼액에 용해시켜서 100℃에서 1시간 가열한다. 냉각후 메탄올 100ml 및 5% 파라듐 탄소촉매 300mg을 첨가해서 접촉 환원하고, 반응 종료후 촉매를 여과시키고, 여액을 감압하에서 건고시키고, 잔류물을 물에 용해시켜서 이온 교환수지 DOWEX 50Wx4의 컬럼을 통과시키고, 유출액을 감압하에서 유거시켜서, 무색유상의 목적물질 205mg을 얻는다. 이것을 P-톨루엔설폰산염으로 하여 이소프로판올에서 재결정한다. 융점 208∼211°,
+04(메탄올).
[실시예 4]
N-이소부틸유도체의 합성
(II) 물질(R'=벤질기)의 염산염(융점 185∼189°) 1.0g을 피리딘 20ml에 용해, 이소부틸클로라이드 1.1g을 첨가해서 실온으로 24시간 반응시킨후 , 감압하여서 반응액을 증발건고하고, 잔류물을 에테르로 추출하였다. 에테르층을 희알칼리, 산으로 세척후 에테르를 유거하고, 무색유상의 N-이소부티릴체 1.1g을 얻었다.
IR 스펙트럼 :
1670cm-1이소부티릴체를 그대로 테트라하이드로푸란 20ml 중 LiAlH4, 500mg과 2시간 가열 교반하여서 환원시키고, 일반적인 방법으로 처리후, 얻어진 무색 유상의 반응 생성물을 47% 취화수소산 10ml, 초산 10ml의 혼액에 용해하여서 100℃에서 1시간 가열후 메탄올 100ml로 희석하고, 5% 팔라듐 탄소촉매 300mg을 첨가하여서 접촉 환원시킨다.
이하 실시예 3과 동일하게 처리하여, 얻어진 유상의 목적물질을 P-톨루엔설폰산염으로 하고 이소프로판올에서 재결정한다.
융점 192∼194°,
-8.3°(메탄올), 수득량 0.46g
Claims (1)
- 다음 구조식(II)로 표시되는 화합물의 수산기를 보호한 화합물을 출발물질로하여, N-알킬화시킨 후 보호기를 제거하여 다음 구조식(I)로 표시되는 N-알킬피페리딘 유도체의 제조방법.
상기식에서 R은 탄소수 1∼4의 저급알킬기이며, R'는 벤질기, 벤조일기 또는 아세틸기이다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7701686A KR810000483B1 (ko) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | N-알킬피페리딘 유도체의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7701686A KR810000483B1 (ko) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | N-알킬피페리딘 유도체의 제조 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR810000483B1 true KR810000483B1 (ko) | 1981-05-20 |
Family
ID=19204628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7701686A KR810000483B1 (ko) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | N-알킬피페리딘 유도체의 제조 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR810000483B1 (ko) |
-
1977
- 1977-07-22 KR KR7701686A patent/KR810000483B1/ko active
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