KR20240119015A - 코끼리사과나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물 - Google Patents
코끼리사과나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 코끼리사과나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물은 항산화 효과, 오토파지 활성 증가 효과 및 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 코끼리사과나무 추출물은 피부 개선용 화장료 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 코끼리사과나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물에 관한 것이다.
종래 산업적으로 이루어지고 있는 천연물 또는 한약재 등의 식물 성분의 추출 방식은 크게 고온의 열수 추출 방식과 유기용매 추출 방식으로 구분할 수 있다.
열수 추출법은 다양한 수용성 물질의 추출에 유리한 장점을 가지며, 추출용매의 잔류 독성을 고려하지 않아도 되기 때문에 가장 많이 사용되는 방법이다. 그러나 열수 추출 방식은 비극성 물질의 추출이 어렵고, 열에 의한 유효성분의 분해나 변성 등의 문제가 있으며, 추출 이후에 동결 건조와 같은 추가적인 공정이 필요하다.
또한, 유기용매를 이용한 추출법은 비극성 물질의 추출에 있어서 열수 추출법보다 장점을 지니고 있지만, 잔류 용매에 의한 세포 독성과 피부 자극 등이 유발될 수 있는 한계를 지니고 있어서 추출 과정 이후에 2차적인 용매 제거 과정이 필수적이다.
이러한 열수 추출과 유기용매 추출 방법의 단점을 극복하기 위해서 공융용매(DES, deep eutectic solvent)가 친환경 대체 용매로 개발되었다. DES는 높은 용해성, 낮은 녹는점 등의 성질을 가지며 독성이 낮고 저렴한 가격 및 쉽고 간편한 방법으로 만들 수 있다는 장점을 가진다.
본 발명에서 사용한 공융용매는 글루코오스(Glucose) 및 젖산(Lactic acid)를 혼합하여 제조한 천연 수소 결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent)는 기존의 공융용매와는 다르게 자연에서 발생하는 물질인 글루코오스와 젖산을 사용하여 제조한 용매이다. 글루코오스는 주로 광합성이나 세포호흡과정에서 생성되며, 젖산은 일반적으로 세균이나 기타 미생물에 의해 발효 과정 중에 생성된다. 글루코오스와 젖산은 인체 내에서 서로 다른 대사 경로화 상황에서 역할을 하며, 인체 내에서 에너지 생산과 조절에 기여하는 물질로 알려져 있다. 이러한 친환경 에너지 용매는 생물 유래 및 저가의 물질을 이용하여 제조되기 때문에 환경 친화적이며, 생체 적합 용매로 적용이 가능하다.
이에 본 발명자들은 독성이 낮고 저렴한 가격 및 쉽고 간편한 방법으로 제조할 수 있는 천연 수소 결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent)로 코끼리사과나무 추출물을 제조하고자 하였으며, 이러한 코끼리사과나무 추출물이 항산화 효과, 오토파지 활성 증가 효과 및 멜라닌 생성 억제 효과가 우수함을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 자외선에 의한 피부 손상 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코끼리사과나무 추출물의 베툴린산(Betulinic acid) 함량을 증가시키는 방법을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코끼리사과나무 추출물의 총 페놀(Total phenol) 또는 총 플라보노이드(Total flavonoid) 함량을 증가시키는 방법을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코끼리사과나무 추출물의 탄닌(Tannin) 함량을 증가시키는 방법을 제공하는 데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
이어서, 본 발명은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 자외선에 의한 피부 손상 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
더불어, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 베툴린산(Betulinic acid) 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
더하여, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 총 페놀(Total phenol) 또는 총 플라보노이드(Total flavonoid) 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
마지막으로, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 탄닌(Tannin) 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물은 항산화 효과, 오토파지 활성 증가 효과 및 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 코끼리사과나무 추출물은 피부 개선용 화장료 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무 잎 추출물의 티로시나제 억제 활성을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무 껍질 추출물의 티로시나제 억제 활성을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무 열매 추출물의 티로시나제 억제 활성을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 총 페놀 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 있어서, Lactic acid와 Glucose 사이의 수소결합을 분석하기 위하여 FT-IR을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 축합형 탄닌 함량 분석을 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 가수분해형 탄닌 함량 분석을 나타낸 도이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 DPPH 라디칼 소거능을 나타낸 도이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 철 이온 환원력을 나타낸 도이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 유기용매 추출물의 베툴린산 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 베툴린산 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 HaCaT 세포에서 베툴린산이 항산화 관련 단백질 발현에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 HaCaT 세포에서 베툴린산이 오토파지 관련 단백질 발현에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 MNT-1 세포에서 베툴린산이 멜라닌 생성에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무 껍질 추출물의 티로시나제 억제 활성을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무 열매 추출물의 티로시나제 억제 활성을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 총 페놀 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 있어서, Lactic acid와 Glucose 사이의 수소결합을 분석하기 위하여 FT-IR을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 축합형 탄닌 함량 분석을 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 가수분해형 탄닌 함량 분석을 나타낸 도이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 DPPH 라디칼 소거능을 나타낸 도이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 철 이온 환원력을 나타낸 도이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 유기용매 추출물의 베툴린산 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 베툴린산 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 HaCaT 세포에서 베툴린산이 항산화 관련 단백질 발현에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 HaCaT 세포에서 베툴린산이 오토파지 관련 단백질 발현에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 자외선을 조사한 MNT-1 세포에서 베툴린산이 멜라닌 생성에 미치는 영향을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구현예로 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 구현 예는 본 발명에 대한 예시로 제시되는 것으로, 당업자에게 주지 저명한 기술 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 수 있고, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않는다. 본 발명은 후술하는 특허 청구범위의 기재 및 그로부터 해석되는 균등 범주 내에서 다양한 변형 및 응용이 가능하다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어(Terminology)들은 본 발명의 바람직한 실시 예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서 전체에 걸쳐, 특정 물질의 농도를 나타내기 위하여 사용되는 '%'는 별도의 언급이 없는 경우, 고체/고체는 (w/w) %, 고체/액체는 (w/v) %, 그리고 액체/액체는 (v/v) %이다.
이하, 본 발명에 대하여 보다 상세하게 설명하도록 한다.
일 측면에서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에서 사용되는 용어인 “코끼리사과나무(Dillenia indica L.)”는 중국, 인도 및 열대 아시아가 원산지이며, 코끼리와 같은 야생의 거대 초식동물만이 접근할 수 있는 크고 단단한 식용 과일을 생산한다는 점에서 이름이 붙여졌다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 코끼리사과나무 추출물은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)의 뿌리, 껍질, 잎, 꽃 및 열매로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상에서 추출하여 제조되는 것일 수 있고, 바람직하게는 껍질에서 추출하여 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 코끼리사과나무 추출물은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural Hydrogen Bond Donor Solvent; NHBDS)로 추출된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 천연 수소결합 공여체 용매는 2종 이상의 수소결합 공여체(Hydrogen Bond Donor; HBD) 용매를 혼합하여 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 추출물은 당업계에 공지된 추출 및 분리방법을 사용하여 천연으로부터 추출 및 분리하여 수득한 것을 사용할 수 있으며, 본 발명에서 정의된 "추출물"은 적절한 용매를 이용하여 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)로부터 추출한 것이며, 예를 들어, 조추출물, 극성용매 가용 추출물 또는 비극성용매 가용 추출물을 모두 포함한다. 상기 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)로부터 추출물을 추출하기 위한 적절한 용매로는 식품학/약학/화장품학적으로 허용되는 유기용매라면 어느 것을 사용해도 무방하며, 물 또는 유기용매를 사용할 수 있으며, 이에 제한되지는 않으나, 예를 들어, 단당류, 이당류, 다당류, 아미노산(amino acid), 카르복실산(carboxyl acid) 또는 알데하이드(aldehyde)를 포함하는 수소결합 공여체 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 글루코스 및 젖산의 혼합용매, 더 바람직하게는 글루코스 및 젖산을 1 내지 3:1내지 5의 분자비(molar ratio), 가장 바람직하게는 글루코스 및 젖산을 1:1 내지 2의 분자비(molar ratio)로 혼합한 용매로 사용할 수 있다.
추출 방법으로는 열수추출법, 냉침추출법, 환류냉각추출법, 용매추출법, 수증기증류법, 초음파추출법, 용출법, 압착법 등의 방법 중 어느 하나를 선택하여 사용할 수 있다. 또한, 목적하는 추출물은 추가로 통상의 분획 공정을 수행할 수도 있으며, 통상의 정제 방법을 이용하여 정제될 수도 있다.
본 발명의 추출물의 제조방법에는 제한이 없으며, 공지되어 있는 어떠한 방법도 이용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 조성물에 포함되는 추출물은 상기한 열수 추출 또는 용매 추출법으로 추출된 1차 추출물을, 감압 증류 및 동결 건조 또는 분무 건조 등과 같은 추가적인 과정에 의해 분말상태로 제조할 수 있다. 또한 상기 1차 추출물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(Silica gel column chromatography), 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography), 고성능 액체 크로마토그래피(High performance liquid chromatography) 등과 같은 다양한 크로마토그래피를 이용하여 추가로 정제된 분획을 얻을 수도 있다. 따라서, 본 발명에 있어서 추출물은 추출, 분획 또는 정제의 각 단계에서 얻어지는 모든 추출액, 분획 및 정제물, 그들의 희석액, 농축액 또는 건조물을 모두 포함하는 개념이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 멜라닌 생성을 억제시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 오토파지(autophagy) 활성을 증가시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 용어 “오토파지(autophagy)”는 불필요한 세포 내 단백질 및 손상된 세포 내 소기관을 분해하는 역할을 수행함으로써 세포의 생존 및 항상성 유지를 위한 필수적인 역할을 하는 과정을 의미한다.
일 측면에서, 본 발명은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 자외선에 의한 피부 손상 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 “화장료 조성물”은 상술한 본 발명의 코끼리사과나무 추출물의 화장품학적 유효량(Cosmetically effective amount) 및 화장품학적으로 허용되는 담체를 포함하여 제조할 수 있다.
본 발명에 사용된 용어 “화장품학적 유효량”은 상술한 본 발명의 조성물의 항산화, 항노화 또는 피부 미백 효능을 달성하는 데 충분한 양을 의미한다.
상기 화장료 조성물의 외형은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 포말(Foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장품으로 제형화될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알콜, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알콜 설페이트, 지방족 알콜 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알콜, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 스킨, 로션, 크림, 에센스, 팩, 파운데이션, 색조화장품, 선크림, 투웨이케이크, 페이스파우더, 콤팩트, 메이크업베이스, 스킨커버, 아이쉐도우, 립스틱, 립글로스, 립픽스, 아이브로우 펜슬, 화장수 등의 화장품 및 샴푸, 비누 등의 세정제에 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에는 상기 코끼리사과나무로부터 추출된 정유 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
일 측면에서, 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 피부 건강 개선은 자외선에 의한 피부 손상으로부터 피부 건강을 유지하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 피부 건강 개선은 항산화, 항노화 또는 피부 미백 개선을 통해 피부 건강을 유지하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 식품 조성물은 유효성분인 코끼리사과나무 추출물을 함유하는 것 외에 통상의 식품 조성물과 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다.
상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당, 및 자일리톨,소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상술한 향미제는 천연 향미제 (타우마틴), 스테비아 추출물(예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등) 및 합성 향미제 (사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 본 발명의 식품 조성물은 상기 약학적 조성물과 동일한 방식으로 제제화되어 기능성 식품으로 이용하거나, 각종 식품에 첨가할 수 있다. 본 발명의 조성물을 첨가할 수 있는 식품으로는 예를 들어, 음료류, 육류, 초코렛, 식품류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 사탕류, 아이스크림류, 알코올 음료류, 비타민 복합제 및 건강보조식품류 등이 있다.
또한 상기 식품 조성물은 유효성분인 코끼리사과나무 추출물 외에 여러 가지 영양제, 비타민, 광물 (전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제 (치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 식품 조성물은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다.
본 발명의 기능성 식품 조성물은, 정제,캅셀, 분말, 과립, 액상, 환 등의 형태로 제조 및 가공될 수 있다. 본 발명에서 '건강기능성 식품 조성물'이라 함은 건강기능식품에 관한 법률 제6727호에 따른 인체에 유용한 기능성을 가진 원료나 성분을 사용하여 제조 및 가공한 식품을 말하며, 인체의 구조 및 기능에 대하여 영양소를 조절하거나 생리학적 작용 등과 같은 보건용도에 유용한 효과를 얻을 목적으로 섭취하는 것을 의미한다. 본 발명의 건강기능식품은 통상의 식품 첨가물을 포함할 수 있으며, 식품 첨가물로서의 적합 여부는 다른 규정이 없는 한, 식품의약품안전청에 승인된 식품 첨가물 공전의 총칙 및 일반시험법 등에 따라 해당 품목에 관한 규격 및 기준에 의하여 판정한다. 상기 '식품 첨가물 공전'에 수재된 품목으로는 예를 들어, 케톤류, 글리신, 구연산칼슘, 니코틴산, 계피산 등의 화학적 합성물; 감색소, 감초추출물, 결정셀룰로오스, 고량색소, 구아검 등의 천연첨가물; L-글루타민산나트륨 제제, 면류첨가알칼리제, 보존료 제제, 타르색소제제 등의 혼합제제류 등을 들 수 있다. 예를 들어, 정제 형태의 건강기능식품은 본 발명의 유효성분을 부형제, 결합제, 붕해제 및 다른 첨가제와 혼합한 혼합물을 통상의 방법으로 과립화한 다음, 활택제 등을 넣어 압축성형하거나, 상기 혼합물을 직접 압축 성형할 수 있다. 또한 상기 정제 형태의 건강기능식품은 필요에 따라 교미제 등을 함유할 수도 있다. 캅셀 형태의 건강기능식품 중 경질 캅셀제는 통상의 경질 캅셀에 본 발명의 유효성분을 부형제 등의 첨가제와 혼합한 혼합물을 충진하여 제조할 수 있으며, 연질 캅셀제는 본 발명의 유효성분을 부형제 등의 첨가제와 혼합한 혼합물을 젤라틴과 같은 캅셀기제에 충진하여 제조할 수 있다. 상기 연질 캅셀제는 필요에 따라 글리세린 또는 소르비톨 등의 가소제, 착색제, 보존제 등을 함유할 수 있다. 환 형태의 건강기능식품은 본 발명의 유효성분과 부형제, 결합제, 붕해제 등을 혼합한 혼합물을 기존에 공지된 방법으로 성형하여 조제할 수 있으며, 필요에 따라 백당이나 다른 제피제로 제피할 수 있으며, 또는 전분, 탈크와 같은 물질로 표면을 코팅할 수도 있다. 과립 형태의 건강기능식품은 본 발명의 유효성분의 부형제, 결합제, 붕해제 등을 혼합한 혼합물을 기존에 공지된 방법으로 입상으로 제조할 수 있으며, 필요에 따라 착향제, 교미제 등을 함유할 수 있다.
일 측면에서, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃, 바람직하게는 40 내지 60 ℃, 더 바람직하게는 50 ℃에서 20 내지 40분, 바람직하게는 25 내지 35분, 더 바람직하게는 30분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 베툴린산(Betulinic acid) 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 용어 “베툴린산(Betulinic acid)”의 분자식은 C30H48O3이고, IUPAC 이름은 3β-Hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid이며, 456.711 g/mol의 분자량을 가진다. 또한, 이 화합물은 하기 화학식 1과 같은 화학구조를 가진다.
[화학식 1]
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 천연 수소결합 공여체 용매는 천연 수소결합 공여체 용매의 농도가 10 내지 30%(v/v), 바람직하게는 15 내지 25%(v/v), 더 바람직하게는 20%(v/v)가 되도록 물을 첨가한 후, 초음파 처리하여 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 측면에서, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃, 바람직하게는 40 내지 60 ℃, 더 바람직하게는 50 ℃에서 20 내지 40분, 바람직하게는 25 내지 35분, 더 바람직하게는 30분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 총 페놀(Total phenol) 또는 총 플라보노이드(Total flavonoid) 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
일 측면에서, 본 발명은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃, 바람직하게는 40 내지 60 ℃, 더 바람직하게는 50 ℃에서 20 내지 40분, 바람직하게는 25 내지 35분, 더 바람직하게는 30분 동안 추출하는 단계를 포함하는 코끼리사과나무 추출물의 탄닌(Tannin) 함량 함량을 증가시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 탄닌(Tannin)은 축합형 탄닌(condensed tannin) 또는 가수분해형 탄닌(hydrolysable tannin)인 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 과제고유번호 202322260300, 과제세부번호 2023-06의 과학기술정보통신부(과학기술사업진흥원)의 지역연구개발혁신지원 사업(23년 KNU-DGG BIZ연계 오픈이노베이션랩 지원사업)의 지원으로 수행되었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 구체적인 실시예를 상세하게 설명되었으나, 본 발명의 사상을 이해하는 당업자는 동일한 사상의 범위 내에서 다른 구성요소를 추가, 변경, 삭제 등을 통하여, 퇴보적인 다른 발명이나 본 발명 사상의 범위 내에 포함되는 다른 실시예를 용이하게 제안할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상술한 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구의 범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구의 범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
<실시예 1> 코끼리사과나무 최적 부위 선정
코끼리사과나무(Dillenia indica L.)의 최적 부위를 선정하기 위하여, 코끼리사과나무의 잎, 껍질, 열매를 3가지 용매(메탄올, 에탄올, 물)로 추출하여 티로시나제(tyrosinase) 억제 활성을 분석하였다.
코끼리사과나무의 잎, 껍질, 열매 추출물을 제조하기 위하여, 코끼리 사과나무 잎, 껍질, 열매를 분쇄하여 표면적을 증가시킨 후 각각 70%의 메탄올, 에탄올 및 물을 1:10의 비율로 혼합하여 용매에 충분히 섞이게 하였다. 혼합물을 50℃에서 30분 동안 초음파로 추출한 후, 이러한 추출물을 여과하여 고체와 액체를 분리하였다. 그 후, 감압농축장치를 이용하여 에탄올 및 메탄올을 증발시켰으며, 이를 동결 건조하여 파우더 형태로 만들어 실험하였다. 상기 방법에 따라 제조한 추출물 100 ㎍/mL를 하기 표 1과 같이 명명하였다.
| 추출용매 | |||
| 메탄올(Methanol) | 에탄올(Ethanol) | 물(Water) | |
| 잎(Leaves) | LM | LE | LW |
| 껍질(Bark) | BM | BE | BW |
| 열매(Fruits) | FM | FE | FW |
티로시나제 활성을 측정하기 위하여, 0.1 M sodium phosphate buffer(pH 6.8) 0.5 mL에 10 mM L-DOPA를 녹인 기질액 0.2 mL 및 시료용액 0.1 mL의 혼합액에 mushroom tyrosinase(110 unit/mL) 0.2 mL를 첨가하여 25 ℃에서 2분 동안 반응시켜 반응액 중에 생성된 DOPA chrome을 475 nm에서 측정하였다. 대조군으로는 Arbutin 100 μM을 사용하였다. 티로시나제 억제 활성은 시료 용액의 무첨가구 대비 첨가구의 흡광도 감소율로 계산하였으며, 이를 도 1 내지 도 3에 나타내었다.
도 1 내지 도 3에서 보듯이, 대조군인 Arbutin 100 μM은 70.90 ± 2.24%의 티로시나제 억제 활성을 나타내었으며, 코끼리사과나무의 껍질 에탄올 추출물(BE) 100 ㎍/mL는 92.98±0.05%의 억제 활성을 나타내었다.
이를 통해, 코끼리사과나무의 껍질로 제조한 추출물이 가장 효과적으로 티로시나제를 억제하는 것을 확인하였다. 따라서, 하기 실험은 코끼리사과나무 껍질을 이용하여 진행하였다.
<실시예 2> 공융용매 제조 및 이를 이용한 추출물 제조
코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 추출물의 최적의 공융용매를 선정하기 위하여, 하기 표 2와 같은 용매 및 분자비로 혼합한 공융용매를 제조하였다.
| 구분 | 용매1 | 용매2 | 분자비(용매1:용매2) |
| DW | Distilled Water | - | |
| EtOH | Ethanol | - | |
| ChLa | Choline Chloride | Lactic acid | 1:1 |
| ChUr | Choline Chloride | Urea | 1:2 |
| ChCi | Choline Chloride | Citric acid | 1:1 |
| ChLv | Choline Chloride | Laevulinic acid | 1:1 |
| ChBu | Choline Chloride | 1,4-butanediol | 1:2 |
| LaGlu | Lactic acid | Glucose | 1:1 |
| LaSu | Lactic acid | Sucurose | 1:1 |
상기 표 2와 같이 제조한 공융용매의 점도가 높아 공융용매의 농도가 20%(v/v)가 되도록 물을 첨가한 후, sonocator(Elma)를 사용하여 초음파(ultrasound power)를 power 50%로 설정한 뒤, 30분 동안 초음파 처리를 하여 공융용매를 제조하였다. 그 후, 코끼리사과나무 껍질의 10배수에 해당하는 공융용매을 첨가하고 50 ℃에서 30분 동안 추출하여 추출물을 제조하였다. 대조군으로는 DW와 Ethanol을 사용하였으며, 동일한 조건으로 추출을 진행하였다.
<실험예 1> 총 페놀 및 총 플라보노이드 함량 측정
1-1. 총 페놀 함량 측정
상기 실시예 1에서 제조한 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 공융용매 추출물에서 총 페놀 함량(Total Phenol Contents; TPC)을 측정하였다.
총 페놀 함량 분석은 gallic acid를 표준물질로 사용하여 검량선을 작성하였으며, 이를 이용하여 측정한 총 페놀 함량을 도 4에 나타내었다.
도 4에서 보듯이, LaGlu 공융용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물의 총 페놀 함량이 가장 높게 나타났다.
1-2. 총 플라보노이드 함량 측정
상기 실시예 1에서 제조한 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 껍질 공융용매 추출물에서 총 플라보노이드 함량(Total Flavonoid Contents; TFC)을 측정하였다.
총 플라보노이드 함량은 catechin을 표준물질로 사용하여 검량선을 작성하였으며, 이를 이용하여 측정한 총 플라보노이드 함량을 도 5에 나타내었다.
도 5에서 보듯이, ChCi 공융용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물의 총 플라보노이드 함량이 가장 높았으나, 이는 LaGlu 공융용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물과 유의한 함량인 것으로 나타났다.
이를 통해, LaGlu 공융용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물의 총 페놀 함량 및 총 플라보노이드 함량이 높은 것을 확인하였으며, 이에 따라 LaGlu 공융용매가 유기용매를 대체할 용매로써 사용이 가능할 것으로 판단되었다. 따라서, 하기 실험은 LaGlu 공융용매를 사용하여 진행되었다.
<실험예 2> 천연 수소결합 공여체 용매의 수소결합 측정
상기 실험예 1에서 선정한 LaGlu 공융용매는 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)로, 두 가지 수소결합 공여체(Hydrogen bond Donor; HBD) 용매 사이의 상호작용을 통해 형성된다. 이러한 천연 수소결합 공여체 용매에서 수소결합은 추출용매의 특성 및 효율에 큰 영향을 미치며 특정 화합물을 우수하게 추출할 수 있다. 따라서, 수소결합 공여체인 Lactic acid와 Glucose 사이의 수소결합을 분석하기 위하여 Lactic acid, Glucose 및 천연 수소결합 공여체 용매의 FT-IR을 측정하였으며, 이를 도 6에 나타내었다. 도 6 내의 GluLa20은 Glucose와 lactic acid로 제조된 천연 수소결합 공여체 용매에 20 mL(v/v)물이 첨가된 용매를 의미한다.
도 6에서 보듯이, 3650~3200 cm-1 사이의 넓은 피크는 수산기에 해당되며, 약 1716cm-1의 피크는 젖산의 C=O 결합에 해당된다. 단일 Lactic acid 또는 Glucose와 비교하여 천연 수소결합 공여체 용매는 여러 주파수 이동과 대역 폭 변화를 보여주었다. 가장 뚜렷한 변화는 천연 수소결합 공여체 용매에서 3650과 3300cm-1 사이의 수산기 그룹의 신축 진동 흡수 피크가 Lactic acid 또는 Glucose보다 더 넓게 나타났으며 물을 첨가함에 따라 더욱 증가했다는 것이다.
이를 통해, LaGlu 천연 수소결합 공여체 용매에서 Lactic acid와 Glucose 사이에 수소 결합이 형성되었음을 확인하였다.
<실험예 3> 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS) 추출물의 탄닌 함량 분석
3-1. 천연 수소결합 공여체 용매 추출물 제조
상기 실험을 통해 선정한 LaGlu 천연 수소결합 공여체 용매의 Glucose 및 Lactic acid를 각 1:1(G1L1), 1:2(G1L2), 1:3(G1L3), 1:4(G1L4) 및 2:3(G2L3) 분자비로 혼합하여 혼합물을 칭량하였다. 각각의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매는 하기 표 3에 나타내었다.
구체적으로, 상기 혼합물에 혼합물의 농도가 20 %(v/v)가 되도록 물을 첨가하고, Ultrasound power를 이용하여 50%로 설정한 뒤, 30분 동안 초음파(Ultrasound) 처리하여 천연 수소결합 공여체 용매를 제조하였다.
| 수소결합 공여체 1 | 수소결합 공여체 2 | 분자비(Molar ratio) | |
| G1L1 | Glucose | Lactic acid | 1:1 |
| G1L2 | Glucose | Lactic acid | 1:2 |
| G1L3 | Glucose | Lactic acid | 1:3 |
| G1L4 | Glucose | Lactic acid | 1:4 |
| G2L3 | Glucose | Lactic acid | 2:3 |
천연 수소결합 공여체 용매를 이용한 코끼리사과나무 껍질 추출물을 제조하기 위하여, 상기 표 3에 기재된 천연 수소결합 공여체 용매 10 mL에 코끼리사과나무 껍질 1 g을 첨가하고, 50℃에서 30분 동안 추출하여 코끼리사과나무 추출물을 제조하였다. 대조군으로는 물과 Ethanol을 사용하였으며, 동일한 조건으로 추출을 진행하였다.
그 후 천연 수소결합 공여체 용매 종류에 따라, 코끼리사과나무 추출물 처리군은 G1L1, G1L2, G1L3, G1L4 및 G2L3 군으로 명명하였다.
3-2. 축합형 탄닌 함량 분석
상기 실험예 3-1로부터 제조된 코끼리사과나무 껍질 추출물의 축합형 탄닌(Condensed Tannin) 함량을 측정하기 위하여, vanilin을 표준물질로 사용하여 검량선을 작성하였으며, 이를 이용하여 측정한 축합형 탄닌 함량을 도 7에 나타내었다.
도 7에서 보듯이, 에탄올 (30.62 ± 2.22 ㎍CE/g)과 물 (9.87 ± 0.74 ㎍CE/g) 추출물 대비 Glucose:Lactic acid가 1:1(273.99 ± 3.24 ㎍CE/g) 또는 1:2 (244.68 ㎍CE/g ± 2.35)의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 축합형 탄닌 함량이 약 8배 이상으로 증가하였다.
3-3. 가수분해형 탄닌 함량 분석
상기 실험예 3-1로부터 제조된 코끼리사과나무 껍질 추출물의 가수분해형 탄닌(Hydrolysable Tannin) 함량을 측정하기 위하여, tannic acid를 표준물질로 사용하여 검량선을 작성하였으며, 이를 이용하여 측정한 가수분해형 탄닌 함량을 도 8에 나타내었다.
도 8에서 보듯이, 에탄올 (233.83 ± 1.44 ㎍TAE/g)과 물 (242.17 ± 9.46 ㎍TAE/g)추출물 대비Glucose:Lactic acid가 1:1(1111.33 ± 8.04 ㎍TAE/g) 또는 1:2 (1238.00 ± 2.50 ㎍TAE/g)의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 가수분해형 탄닌 함량이 약 5배 이상으로 증가하였다.
이를 통해, Glucose:Lactic acid가 1:1 또는 1:2의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 탄닌 함량이 대조군에 비하여 현저히 높으며, 항산화 활성을 갖는 것을 확인하였다. 따라서, Glucose:Lactic acid가 1:1 또는 1:2의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매가 증류슈 또는 유기용매를 대체하여 사용이 가능할 것으로 판단되었다.
<실험예 4> 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 항산화 활성 분석
4-1. DPPH 라디칼 소거 활성 측정
상기 실험예 3-1로부터 제조된 코끼리사과나무 추출물의 DPPH 라디칼 소거 활성을 확인하기 위하여, 각 96-well plate에 코끼리사과나무 추출물을 2 ㎕씩 주입하고 50% 에탄올에 녹인 40 mM DPPH solution 198 ㎕을 가하여 총 부피가 200 ㎕가 되도록 하였다. 그 후, 실온에 약 10분간 방치한 후 마이크로플레이트 리더(Microplate Reader) (Perkin Elmer, Wallac Victor3, MA, USA)를 이용하여 파장 520 nm에서 흡광도를 측정하여 도 9에 나타내었다.
그 결과, 도 9에 나타낸 바와 같이, 대조군인 에탄올 추출물군에서는 85.58 ±0.91%, 물 추출물군은 36.91 ± 4.92%의 라디칼 소거능을 확인하였으며, 본 발명의 천연 수소결합 공여체 용매를 이용한 코끼리사과나무 추출물군에서는 DPPH 라디칼 소거능이 에탄올과 유사한 활성을 확인하였으며, 특히 G1L1 및 G1L2군의 라디칼 소거능은 81.09 ±1.35 및 77.16 ± 1.23% 로, 물 추출물군 대비 2배 이상 증가하였다.
이를 통해, Glucose:Lactic acid가 1:1 또는 1:2의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 DPPH 라디칼 소거 활성이 현저히 우수하여, 항산화 활성을 갖는다는 것을 확인하였다.
4-2. 철 이온 환원 항산화력(Ferric Reducing Antioxidant Power; FRAP) 측정
상기 실험예 3-1로부터 제조된 코끼리사과나무 추출물의 철 이온 환원력을 확인하기 위하여, Acetate buffer(200 mL), 20 mM FeCl solution(20 mL) 및 10 mM TPTZ solution(20 mL)을 10:1:1로 혼합하여 FRAP 용액을 제조한 후, 각 96-well plate에 코끼리사과나무 추출물을 2 ㎕씩 주입하고 FRAP 용액을 198 ㎕ 가하여 총 부피가 200㎕가 되도록 하였다. 그 후, 실온에서 빛을 차단하고 10분간 방치한 후 마이크로플레이트 리더(Microplate Reader) (Perkin Elmer, Wallac Victor3, MA, USA)를 이용하여 파장 520 nm에서 흡광도를 측정하여 도 10에 나타내었다.
도 10에 나타낸 바와 같이, 대조군인 에탄올 추출물군과 비교하여, 본 발명의 천연 수소결합 공여체 용매를 이용한 코끼리사과나무 추출물군에서는 철 이온 환원 활성이 유의적으로 증가한 것을 확인하였으며, 특히 G1L1 및 G1L2 환원력은 각각 0.91±0.03 μM 및 0.97±0.11 μM로, 에탄올 추출물군의 0.40±0.03 μM 대비 유의적으로 증가하였다.
이를 통해, Glucose:Lactic acid가 1:1 또는 1:2의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 철 이온 환원력이 현저히 우수하여, 항산화 활성을 갖는다는 것을 확인하였다. 따라서, Glucose:Lactic acid가 1:1 또는 1:2의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매가 증류슈 또는 유기용매를 대체하여 사용이 가능할 것으로 판단되었다.
<실험예 5> 천연 수소결합 공여체 용매 추출물의 베툴린산 함량 분석
상기 실험예 3-1로부터 제조된 코끼리사과나무 추출물의 베툴린산(Betulinic acid) 함량을 측정하기 위하여, HPLC를 수행하였으며 이를 도 11 및 도 12에 나타내었다.
도 11에서 보듯이, 유기용매인 에탄올 추출물군에서 0.018mM의 베툴린산이 검출되었다.
도 12에서 보듯이, 천연 수소결합 공여체 용매 추출물군에서 0.080mM의 베툴린산이 검출되었다.
이를 통해, Glucose:Lactic acid가 1:1의 분자비로 혼합된 G1L1로 추출한 코끼리사과나무 껍질 추출물의 베툴린 산 함량이 유기용매 추출물에 비하여 현저히 높은 것을 확인하였으며, 이에 따라,Glucose와 Lactic acid의 비율이 1:1일 경우 유기용매보다 증가된 베툴린 산을 통해 천연 수소결합 공여체 용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물이 항산화 활성 증가 효과를 갖는 것을 확인하였다.
<실험예 6> 자외선 조사에 따른 항산화 및 오토파지 관련 단백질 발현 분석
6-1. 세포 배양
피부각질세포(HaCaT)를 6 well plate에 각각 1×105 cells/well로 분주하고, 배지로 10% FBS(fetal bovine serum) 및 1% Penicillin/Streptomycin이 첨가된 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's medium)을 사용하여, 5% CO2, 37 ℃에서 24시간 동안 배양하였다.
6-2. 항산화 관련 단백질 발현 분석
상기 실험예 6-1에서 배양한 HaCaT 세포에 베툴린(Betulin; BN), 베툴린산(Betulinic acid; BI), 베튜로닉 산(Betulonic acid; BO)(2.5 μM)과 UV-B(40 mJ/cm2)를 조사한 후, 1% protease inhibitor cocktail과 1% phosphatase inhibitor cocktail을 포함하는 RIPA buffer에 의해 단백질을 추출하였다. 총 단백질 농도는 BCA 단백질 분석 키트로 정량한 후, SDS-PAGE(6~15% 겔)로 분리하고 membrane으로 transfer하였다. membrane을 5% BSA 또는 skim milk로 1시간 동안 blocking한 후 1차 항체와 함께 4 ℃에서 overnight하고 상온에서 2시간 동안 2차 항체를 사용하여 반응시켰다. 이후 membrane에 ECL 용액을 처리하고 ChemiDoc™ XRS+ ystem과 Image Lab™ Software를 사용하여 밴드를 확인하고 정량하였으며, 이를 도 13에 나타내었다.
항산화 유전자의 유도발현에 영향을 주는 대표적인 전사인자인 Nuclear factor erythroid-2-related factor 2(Nrf2)는 Kelch-like ECH-associated protein 1(Keap1)과 결합하여 복합체를 형성하며, 산화 스트레스(UV-B)에 노출되면 Keap1의 구조 변화가 유발된다. Nrf2는 안정화되어 세포질에서 핵으로의 전위가 발생하여 다양한 항산화 효소 및 기타 세포보호 단백질 합성으로 이어진다.
도 13에서 보듯이, HaCaT 세포에 UV-B(40 mJ/cm2) 조사함에 따라 Nrf2이 세포질에 축적되었으나, Betulin, Betulinic acid, Betulonic acid(2.5 μM)를 처리한 경우 세포질에서 핵으로의 전위가 발생하였다.
이를 통해, 코끼리사과나무 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물에 포함된 Betulinic acid는 산화적 스트레스를 감소시키며, 항산화 효과가 있다는 점을 확인하였다.
6-3. 오토파지 관련 단백질 발현 분석
단백질 발현 분석 과정은 상기 실험예 6-2와 동일하게 진행하였으며, 측정된 오토파지 관련 단백질 발현을 도 14에 나타내었다.
오토파지 의존성 Nrf2 활성화 경로로 알려진 p62-Keap1-Nrf2경로는 세포가 Nrf2 경로를 조정하는 또 다른 중요한 메커니즘으로, 이 경로는 p62의 인산화로 인해Keap1과 상호작용하여 Nrf2를 활성화 한다.
도 14에서 보듯이, HaCaT 세포에 UV-B(40 mJ/cm2) 조사한 후, 베툴린(Betulin; BN), 베툴린산(Betulinic acid; BI), 베튜로닉 산(Betulonic acid; BO)(2.5 μM)을 처리한 경우, 오토파지 관련 단백질인 p-p63 및 LC3의 발현이 증가하였다. 특히, Betulinic acid, Betulonic acid(2.5 μM)을 처리한 경우에 발현량이 가장 증가하였다.
이를 통해, 코끼리사과나무 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물에 포함된 Betulinic acid는 오토파지 단계를 상향 조절하여 자외선 등의 산화 스트레스 상황에서 오토파지의 활성이 증가되었다는 것을 확인하였다.
따라서, 이러한 결과는 오토파지는 광노화를 완화하고 피부 건강을 유지하고 개선하는데 효과가 있으므로, 항노화 용도로 사용될 수 있다.
<실험예 7> 베툴린산 처리에 따른 멜라닌 생성량 분석
7-1. 세포 배양
ATCC(Rockville, MD, USA)에서 구매한 고색소 인간 흑색종 세포(MNT-1)를 20% 소 태아가 보충된 Dulbecco's Modified Eagle Medium(DMEM)에서 5% CO2, 37 ℃에서 배양하였다. 혈청(FBS, Hyclone, Utah, UT, USA), Streptomycin-Penicillin(각각 100μg/mL), 10% AIM-V 배지, 0.1mM 비필수 아미노산 혼합물 및 1mM 피루브산 나트륨(Invitrogen, Waltham, MA, USA)을 포함하는 배지에서 배양하였다.
7-2. 멜라닌 생성량 측정
MNT-1 세포에 베툴린산(Betulinic acid; BI)의 농도별 처리에 따른 멜라닌 억제 효과를 확인하기 위하여, 멜라닌 생성량을 측정하였다.
상기 실험예 7-1에서 배양한 MNT-1 세포에 Alpha-melanocyte-stimulating hormone(α-MSH)을 처리하여 멜라닌을 과발현시킨 후, 양성대조군인 Arbutin 100μg/mL 또는 농도별 Betulinic acid(1, 5 및 20 μM)을 72시간 동안 처리하여 멜라닌 생성량을 측정하였다. 그 후, 배지를 제거하고 1 N NaOH로 세포체를 녹여낸 다음 95 ℃에서 5분 동안 가열하였으며 490 nm에서 마이크로플레이트 리더(Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA)로 흡광도를 측정하였으며, 이를 도 15에 나타내었다.
도 15에서 보듯이, 흡광도를 계산하여 음성대조군인 미처리군에서 생성된 멜라닌 양을 100%로 하였을 때, α-MSH을 처리한 세포에서 생성된 멜라닌 양은 약 120%로 계산되었다. 멜라닌이 과발현된 세포에 양성대조군인 Arbutin을 처리한 경우, 약 20%의 멜라닌이 감소하였으며, 20 μM의 Betulinic acid을 처리한 경우 약 43%의 멜라닌이 감소하였다.
이를 통해, 코끼리사과나무 껍질 천연 수소결합 공여체 용매 추출물에 포함된 Betulinic acid는 티로시나제 억제제인 Arbutin에 비하여 현저히 낮은 용량으로도 우수한 멜라닌 생성 억제 효과가 있으므로, 피부 미백 효과가 현저히 우수하다는 것을 확인하였다.
이러한 결과를 종합해보면, Glucose:Lactic acid가 1:1의 분자비로 혼합된 천연 수소결합 공여체 용매(LaGlu)로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물은 항산화 효과가 우수하며, 이러한 추출물에 포함된 베툴린산(Betulinic acid)은 오토파지 조절 효과 및 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하므로, 본 발명의 천연 수소결합 공여체 용매로 추출된 코끼리사과나무 껍질 추출물은 피부 건강 개선용 조성물로 유용하게 사용할 수 있다는 것을 의미한다.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예, 실험예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시 예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구 범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (14)
- 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 코끼리사과나무 추출물은 코끼리사과나무(Dillenia indica L.)의 뿌리, 껍질, 잎, 꽃 및 열매로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상에서 추출하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 코끼리사과나무 추출물은 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)로 추출된 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 천연 수소결합 공여체 용매는 2종 이상의 수소결합 공여체(Hydrogen Bond Donor; HBD) 용매를 혼합하여 제조된 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 수소결합 공여체 용매는 단당류, 이당류, 다당류, 아미노산(amino acid), 카르복실산(carboxyl acid) 및 알데하이드(aldehyde)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 용매인 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 멜라닌 생성을 억제시키는 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 오토파지(autophagy) 활성을 증가시키는 것을 특징으로 하는, 항산화, 항노화 또는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는, 자외선에 의한 피부 손상 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 코끼리사과나무(Dillenia indica L.) 추출물을 유효성분으로 포함하는, 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물.
- 제9항에 있어서,
상기 피부 건강 개선은 자외선에 의한 피부 손상으로부터 피부 건강을 유지하는 것을 특징으로 하는, 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물.
- 제9항에 있어서,
상기 피부 건강 개선은 항산화, 항노화 또는 피부 미백 개선을 통해 피부 건강을 유지하는 것을 특징으로 하는, 피부 건강 개선용 건강기능식품 조성물.
- 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및
코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는, 코끼리사과나무 추출물의 베툴린산(Betulinic acid) 함량을 증가시키는 방법.
- 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및
코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는, 코끼리사과나무 추출물의 총 페놀(Total phenol) 또는 총 플라보노이드(Total flavonoid) 함량을 증가시키는 방법.
- 천연 수소결합 공여체 용매(Natural hydrogen bond Donor Solvent; NHBDS)를 제조하는 단계; 및
코끼리사과나무(Dillenia indica L.)와 상기 천연 수소결합 공여체 용매를 혼합한 후, 30 내지 70 ℃에서 20 내지 40분 동안 추출하는 단계를 포함하는, 코끼리사과나무 추출물의 탄닌(Tannin) 함량을 증가시키는 방법.
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