KR20240067498A - 팜유 유래 유해물질 저감화 및 이를 함유하는 팜유 대체 가공유지 조성물 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 팜유 유래 유해물질 저감화 및 이를 함유하는 팜유 대체 가공유지 조성물 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 재배, 수확, 정제 단계에서 비의도적으로 발생되는 팜유 유래 유해물질을 저감화 하는 공정과 이를 이용하여 팜유 대체가 가능한 가공유지 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 보다 상세하게는 발생된 유해물질(3-MCPDe)을 저감화 공정을 통해 선택적으로 제거하고 팜유 고유의 물성을 유지시키면서 결정성을 개량함으로써 유해물질이 저감된 팜유 대체 가공유지 조성물을 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 팜유 유래 유해물질 저감화 및 이를 함유하는 팜유 대체 가공유지 조성물 제조방법에 관한 것에 관한 것이다.
팜유는 식용유지로써 오래전부터 이용되어왔고 생산량의 안정적 증가와 생산국에서의 수출도 비약적으로 증가하여 현재는 세계 유량 자원의 대표적 지위를 점하고 있다. 팜유는 단위면적당 생산량이 다른 유지 자원과 비교하여 매우 높고 유량 자원 자체를 목적으로 재배하기 때문에 대두유와 같이 부산물의 수요 동향에 좌우되는 원료와 다르게 장기적으로 안정한 공급이 가능하여 앞으로도 유량자원으로서 가치가 더욱 높아질 것으로 예상되고 있다. 또한 석유 원료등 지하자원의 고갈에 대한 고민에 대해 공업원료 및 에너지원으로 대체 가능성이 큰 매력이 되어 팜유의 다목적 천연자원으로의 가치에 대해 기대감이 높다.
팜유(Palm Oil)는 팜(Palm)의 재배과정에서 토양, 비료등에 함유된 무기염화물과 내인성 유기염화물, 수확 및 정제공정 시 가열에 의한 반응성 염화물의 생성등 비의도적인 3-MCPD Esters의 전구물질 생성 가능성이 존재한다.
3-MCPD(3-monochloropropanediol) Esters는 3-MCPD로 전환해 인체에 흡수되는데 독성이 확인되어 '인체발암가능물질(Group 2B)'로 분류되고 있다.
EU는 식품내 3-MCPDe의 기준을 제도화하여 시행 중이다. 국내 규격은 아직 미신설 상태이지만 유해오염물질에 대한 사회적 관심이 증가하고 있고 위해 평가 결과에 근거하여 관리목표를 설정, 관리방안을 마련하는 노력이 현재 진행되고 있다.
국내외 산업계에서는 재배지 관리를 통해 유해물질의 생성을 방지 및 억제하려는 시도와 이렇게 관리된 원유를 수입하여 구분 유통 하는 방법도 검토되고 있으나 재배지 구분 관리의 불확실성과 재배지 관리에 따른 프리미엄 가격이 형성되고 부대비용이 발생되는 등 비용이 높고 시간이 소요되는 방법으로 실효성이 낮아 팜유의 기본적인 자원으로의 가치와 상반되는 결과를 초래할 수 있다.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제점을 연구하여 본 발명에 이르게 되었으며, 본원발명은 저감화 공정을 통해 대상물질(3-MCPDe)을 선택적 분해, 제거하는 방법은 낮은 비용으로 즉시 팜유 대체제로의 역할이 가능할 뿐더러 가공유지의 원료로 팜유와 유사하면서도 부족한 물성, 결정성을 개량하는 효과를 추가적으로 이끌어 낼 수 있다.
이에 본 발명의 일측면은, 팜유 유래 유해물질 저감화 및 이를 함유하는 팜유 대체 가공유지 조성물 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 재배, 수확, 정제 단계에서 비의도적으로 발생되는 팜유 유래 유해물질을 저감화 하는 공정과 이를 이용하여 팜유 대체가 가능한 가공유지 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 보다 상세하게는 발생된 유해물질(3-MCPDe)을 저감화 공정을 통해 선택적으로 제거하고 팜유 고유의 물성을 유지시키면서 결정성을 개량함으로써 유해물질이 저감된 팜유 대체 가공유지 조성물을 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않는다. 본 발명의 목적은 이하의 설명으로 보다 분명해 질 것이며, 특허청구범위에 기재된 수단 및 그 조합으로 실현될 것이다.
본 발명의 일측면은 발암 유해물질이 저감된 식용유지의 제조 방법에 있어서, 상기 방법은 원료유에 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계를 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것인, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 원료유는 팜유이며, 상기 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy), 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며, 상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 10 분 내지 60분간 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감된, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 발암 유해물질이 저감되고 팜유 대체가 가능한 식용유지의 제조 방법에 있어서, 원료유에 액체유를 원료유 총량을 기준으로 5 내지 90 중량% 포함하도록 원료유를 준비하는 단계; 및 상기 원료유를 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계; 를 포함하며, 상기 액체유는 IV 값이 100 이상인, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 액체유는 원료유 총량을 기준으로 8 내지 18 중량% 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 원료유 총량을 기준으로 액체유는 8 내지 18 중량%, IV 값이 45 내지 60인 팜분별유 70 내지 85 중량%, 및 IV 값이 27 내지 41인 팜분별유 5 내지 15 중량%, 을 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 알칼리 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy), 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며, 상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 20 분 내지 60분간 진행되며, 상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것이며, 상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 또 하나의 측면은 상기 본 발명의 다양한 측면의 제조 방법에 의해 제조된 식용유지에 있어서, 상기 식용유지는 발암 유해물질이 2,000 ppb 이하로 저감된 것이며, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것인, 식용 유지를 제공한다.
본 발명은 팜유에 존재하는 3-MCPDe 을 선택적으로 60% 수준 이상으로 제거가 가능하다. 이러한 저감화 공정과 더불어 팜유의 결정성을 개량하고 유사한 물성을 부여할 수 있는 가공유지를 제조하여, 팜유를 대체하여 사용가능한 가공유지 조성물의 제조가 가능하다.
이러한 공정 내 선택적 제거 방법은 재배지에서 관리하고 구분유통하는 방법 보다 시간과 비용 면에서 매우 유리한 방법이며 산업계에서 보다 널리 활용될 수 있는 가치가 있다.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과로 한정되지 않는다. 본 발명의 효과는 이하의 설명에서 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다.
도 1은 실험예 1의 결과이다.
도 2는 실험예 3의 결과이다.
도 3은 실험예 4의 결과이다.
도 2는 실험예 3의 결과이다.
도 3은 실험예 4의 결과이다.
달리 명시되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 성분, 반응 조건, 성분의 함량을 표현하는 모든 숫자, 값 및/또는 표현은, 이러한 숫자들이 본질적으로 다른 것들 중에서 이러한 값을 얻는 데 발생하는 측정의 다양한 불확실성이 반영된 근사치들이므로, 모든 경우 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 기재에서 수치범위가 개시되는 경우, 이러한 범위는 연속적이며, 달리 지적되지 않는 한 이러한 범위의 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지의 모든 값을 포함한다. 더 나아가, 이러한 범위가 정수를 지칭하는 경우, 달리 지적되지 않는 한 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지를 포함하는 모든 정수가 포함된다.
본 명세서에 있어서, 범위가 변수에 대해 기재되는 경우, 상기 변수는 상기 범위의 기재된 종료점들을 포함하는 기재된 범위 내의 모든 값들을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 예를 들면, "5 내지 10"의 범위는 5, 6, 7, 8, 9, 및 10의 값들뿐만 아니라 6 내지 10, 7 내지 10, 6 내지 9, 7 내지 9 등의 임의의 하위 범위를 포함하고, 5.5, 6.5, 7.5, 5.5 내지 8.5 및 6.5 내지 9 등과 같은 기재된 범위의 범주에 타당한 정수들 사이의 임의의 값도 포함하는 것으로 이해될 것이다. 또한 예를 들면, "10% 내지 30%"의 범위는 10%, 11%, 12%, 13% 등의 값들과 30%까지를 포함하는 모든 정수들뿐만 아니라 10% 내지 15%, 12% 내지 18%, 20% 내지 30% 등의 임의의 하위 범위를 포함하고, 10.5%, 15.5%, 25.5% 등과 같이 기재된 범위의 범주 내의 타당한 정수들 사이의 임의의 값도 포함하는 것으로 이해될 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
상기 배경기술에서 기재한 바와 같이 팜유 공정에서 발생되는 3-MCPD를 제거하기 위한 일부 기술이 있었다. 한국공개특허 제10-2011-0085142호와 한국공개특허 제10-2011-0085143호는 3-MCPD를 생성하는 물질의 총칭(합)으로 그 중 글리시돌(glycidol)을 저감하여 3-MCPD-FS 총량을 낮추는 방법에 대한 것으로, 탈취온도 또는 흡착제를 이용하여 전구체가 될 수 있는 글리시돌(glycidol)을 저감하는 방법에 대한 것이다. 한국등록특허 제10-1394644호는 3-MCPD 의 생성 원인물질을 감소시키는 방법에 대한 것으로 특히 글리시돌을 저감화하는 방법에 대한 것이다. 즉, 선행문헌들은 대부분 글리시돌을 저감화하는 방법에 대한 것이나, 글리시돌을 저감화하는 방법은 선행 특허 내용을 포함하여 이미 산업화 되어있는 식용 유지의 정제 공정(Refining) 중 저감화 할 수 있는 방법(탈취온도, 흡착제 조정등)이 개발되어 있고, 그 효과성도 크다. 또한 DG 함량이 높은 팜유(Palm Oil)의 특성 상 재배지에서의 저감 관리(Mill Plant & 1st Refining) 또는 수입된 RBD 팜 원유를 특별한 방법을 통하여 전구체가 될 수 있는 Diacylglycerol을 제거하는 방법도 가능한 것이다.
본 발명은 생성 원인물질의 제거 방법을 포함하여 이미 생성된 3-MCPDe 농도를 제어, 감소 시키는 것에 목적을 두며 더욱이 산업 내 실용성을 높이기 위해 저감화된 팜유 대체 가공유지 조성물을 제공하는 것에 목적을 둔다. 따라서, 본원발명은 재배, 수확, 정제 단계에서 비의도적으로 발생된 팜유 유래 유해물질을 선택적으로 분해, 저감화 하는 공정을 제공하며, 이를 이용하여 팜유 대체가 가능하고 결정성을 개량한 가공유지 조성물을 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 구현예는 화학적 에스테르화 반응을 이용하여 수입된 원유 내 존재하는 유해물질을 선택적으로 저감화 하는 공정이다.
본 발명의 일 구현예는 상기 화학적 에스테르화 반응을 이용한 저감화 공정 방법과 더불어 팜유 대체지로 활용 가능한 팜유 대체유지 조성물을 제조하는 Inter-esterfication 제법이다.
본 발명에서는 하기 단계를 포함하는 유지 조성물의 제조방법을 제공한다.
1)
팜 분별유류 및 다가불포화지방산을 포함하는 IV 100 이상의 액체유를 혼합하는 단계
2)
상기 혼합유를 95~115도에서 알칼리촉매 존재하에 반응기에서 30~40분동안 진공도 10mbar 이하로 반응하는 단계
3)
상기 반응 후 탈색과 탈취의 정제 공정을 거쳐 상업화 가능한 고품질의 팜유 대체물을 얻는것과 동시에 원료에 존재하는 유해물질을 선택적으로 저감하는 효과를 얻을 수 있다.
상기의 혼합 비율은 팜분별유류와 액체유의 비율이 1:9 부터 9:1의 중량비 까지 물성별로 가능하며 보다 바람직하게는 9:1 부터 8:2 까지 가능하다.
에스테르화(esterfication, Interesterfication) 반응을 위한 촉매의 종류는 산과 알칼리 어느 것이나 가능하나 본 시험에서는 대상 유해물질의 선택적 제거를 위해 알칼리촉매를 사용하였다.
촉매의 종류와 양을 고정시 반응온도와 시간 외 진공도에 따른 반응강도, 최종산물의 물리적 특성차이가 발생되어 보다 유의하여 진행이 필요하다.
이하에서는 본 발명의 다양한 측면을 설명한다.
본 발명의 일측면은 발암 유해물질이 저감된 식용유지의 제조 방법에 있어서, 상기 방법은 원료유에 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계를 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것인, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 원료유는 팜유이며, 상기 알칼리 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy), 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며, 상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 10 분 내지 60분간 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감된, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 발암 유해물질이 저감되고 팜유 대체가 가능한 식용유지의 제조 방법에 있어서, 원료유에 액체유를 원료유 총량을 기준으로 5 내지 90 중량% 포함하도록 원료유를 준비하는 단계; 및 상기 원료유를 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계; 를 포함하며, 상기 액체유는 IV 값이 100 이상인, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하며, 원료유 고유의 물성과 결정화도를 만족한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 액체유는 원료유 총량을 기준으로 8 내지 18 중량% 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하며, 원료유 고유의 물성과 결정화도를 만족한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 원료유 총량을 기준으로 액체유는 8 내지 18 중량%, IV 값이 45 내지 60인 팜분별유 70 내지 85 중량%, 및 IV 값이 27 내지 41인 팜분별유 5 내지 15 중량%, 을 포함하는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하며, 원료유 고유의 물성과 결정화도를 만족한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 알칼리 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy), 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며, 상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 10 분 내지 60분간 진행되며, 상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다. 상기 수치범위를 만족하는 경우 유해물질 저감효과가 우수하며, 원료유 고유의 물성과 결정화도를 만족한다.
본 발명의 다른 측면에 있어서, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것이며, 상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감되는, 식용유지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 또 하나의 측면은 상기 본 발명의 다양한 측면의 제조 방법에 의해 제조된 식용유지에 있어서, 상기 식용유지는 발암 유해물질이 2,000 ppb 이하로 저감된 것이며, 상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것인, 식용 유지를 제공한다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1, 2 및 4의 제조.
RBD Palm Oil 류 의 국내 입고유를 분석하여 3-MCPDe 함유량을 분석, 확인한 결과 400~4,560ppb 까지 넓은 범위로 분포되어 있었고 함량에 따른 구분 유통, 관리 및 운영은 한계가 있었다.
그 중 EU 관리 규격(EU 관리 규격 : 3-MCPDe 2,500 ppb미만)을 초과하는 대상 샘플들을 선정하였다.
실시예1 : IV 56~60 팜분별유
실시예2 : IV 50~54 팜분별유
실시예4: IV 56~62 혼합유
(IV(Iodine value) : 유지의 불포화도 측정 지수로, 지질 100g에 흡수되는 할로겐의 양을 요오드의 g수로 나타낸 것)
실험예 1. 에스테르화를 통한 저감화 공정
상기 대상 샘플들을 저감화 공정을 적용하였다.
-저감화 공정 : 105~110도, 30분, 진공도 2mbar, 촉매 NaOCH3 0.2% 에스테르화 반응
선행문헌들은 앞서 서술한것과 같이 3-MCPD 자체를 제어하는 공정이 아니고 글리시돌등 다른 전구물질들을 제거하는 방법들이며 이미 산업화 설비들로 많은 효과를 얻을 수 있는 방법들이다.
3-MCPD를 선택적 제거하는 방법은 결국 비의도적으로 혼입되어 있는 Chlorine을 제거하는 것이고 에스테르교환시 사용되는 알칼리촉매와의 반응으로 Chlorine을 반응시켜 제거하고자 하였다.
본원발명의 에스테르화를 통화 저감화 공정은 구체적으로 하기와 같이 수행하였다.
촉매의 종류와 그 양을 고정하였고, 진공과 온도에 따른 반응조건을 달리하였고 이에 따라 반응시간이 결정되었다.
진공은 10mbar 이상 특히 15mbar 이상의 조건에서는 반응시간이 길어지며 반응 결과가 달라지는등 에스테르화 반응이 완전히 이루어지지 않고 랜덤 종결 반응의 화학적에스테르반응의 특징을 나타낼 수 없었다. 고진공일수록 처리 온도와 시간을 낮출 수 있지만, 5mbar 이하에서 보다 반복적이고 동일 패턴의 반응 결과를 얻을 수 있었다.
반응온도는 처리온도를 높게 하는 것에 의해 기포, 수분 제거 및 기름의 점도를 저하시켜 반응성을 높이는 것에 유리하나, 반면 처리온도를 높게 할수록 기름의 열화를 촉진하고 유리지방산의 함량을 높이는 등 공정 및 제품 품질에 부정적 요인이 된다.
100도 이하 특히 90도 이하의 반응 시 반응시간이 길어지고(30분에서 45~50분) 반응결과가 불규칙적인 패턴을 나타내었다. 120도 이상 시 반응시간은 단축되나(30분에서 20분) 기름의 컬러, 유리지방산의 증가 등 부정적 요인이 증가 되었다.
에스테르 반응 후 일반적인 정제공정(탈색, 탈취)을 통하여 최종 제품을 만들었고 탈취 온도별 테스트를 통하여 산가와 3-MCPD의 변화를 확인하였다.
실험결과는 하기 표 1 및 도 1과 같았다.
| 구 분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예4 | ||||
| 분석 항목 | 산가 | 3-MCPDe | 산가 | 3-MCPDe | 3-MCPDe | ||
|
정제공정 (Initial 대비 감소율) |
원료유(Initial) | 0.17 | 3,387 | 0.34 | 3,120 | 2,980 | |
| 반응유(Esterfication) | - | 1,247(63%) | - | 1,020(67%) | 1,133(62%) | ||
| 탈색(Bleaching) | 1.7 | 1,261(62%) | 1.9 | 1,080(65%) | 1,100(62%) | ||
|
탈취(Deodorization) |
220℃ | 0.54 | 1,320(61%) | 0.48 |
1,198(61%) | - | |
| 230 | 0.07 | 1,311(61%) | 0.04 | 1,205(61%) | - | ||
| 240 | 0.03 | 1,382(59%) | 0.03 | 1,200(61%) | 1190(60%) | ||
상기 표 1의 3-MCPDe 단위는 ppb이며, 산가의 단위는 mgKOH/g 이다.
상기 결과에서와 같이, NaOCH3 사용한 에스테르화 반응을 통하여 3-MCPDe 함량을 50~62% 수준으로 저감화 하는 효과를 확인하였다.
또한 정제 시 탈취 온도별 유해물질의 변화는 온도가 높을수록 산가는 억제되는 경향이나 3-MCPDe 의 함량은 크게 변하지 않음을 확인하였다.
또한, 다량의 고체지를 함유한 팜유 특유의 물성과 유사성을 확인하기 위하여 저감화 공정을 진행한 실시예에 대해 온도별 고체지함량(Solid Fat Content)을 측정하였다. 실험 결과는 표 2와 같았다.
| 구 분 | 실시예1 | 실시예2 | 대조군 | |
|
Soild Fat Content(%) |
10 | 51.0 | 59.6 | 55.9 |
| 15 | 37.2 | 48.7 | 41.1 | |
| 20 | 24.0 | 38.2 | 29.3 | |
| 25 | 14.2 | 26.7 | 16.4 | |
| 30 | 13.1 | 18.1 | 10.0 | |
| 35 | 9.2 | 11.3 | 4.8 | |
| 40 | 6.0 | 7.9 | 1.1 | |
대조군과의 비교를 통해 팜유대체제로 사용 적합성을 확인하였다. 적합성 확인 결과 실시예1 내지 2와 대조군과의 온도별 고체지함량 결과를 통해 팜유와의 유사도가 떨어짐을 확인하였다.
따라서 상기와 같은 저감화공정을 적용하여 대상 유해물질 3-MCPDe 함량을 저감하였으나 가공유지로써 팜유의 역할, 즉 팜유 고유의 물성과 결정성을 대체하여 사용 할 수 있는 가공유지조성물을 얻기 위해서는 추가적인 가공방법이 요구 된다.
실험예 2. 팜유 고유 물성과 결정성을 가지는 팜유 대체가공유지 제조
원료유로 하기 A 내지 C를 준비하였다.
원료유A : IV 56~60 팜분별유, Palmitic acid 38~42%
원료유B : IV 50~54 팜분별유, Palmitic acid 43~47%
원료유C : IV 32~36 팜분별유, Palmitic acid 57~61%
원료유D : IV : 110~140 액체유
상기 원료유는 팜유와 팜유의 분획물 즉 건식 분별(Fractionation)을 통해 얻은 팜유류(RBD Palm Oil, 말레이시아산, 제조처:롯데제과)와 대두유(Crude Soybean Oi, 브라질산, 제조처:롯데제과)를 사용하였다.
원료유 A~C는 팜 분획에 따른 스테아린과 올레인의 비율 및 지방산 조성 차이에 의해 분류된다.
상기 원료유를 하기 표 3와 같은 조합으로 혼합하고, 에스테르화 저감화를 진행하였다. 혼합은 각 원료를 60도 이상으로 완전 용해 후 반응조에 투입하여 150rpm으로 10분간 교반 하였다.
<에스테르화 반응 조건>
비교예1~2(실시예1~2), 실시예3~4 : 105~110도, 30분, 진공도 2mbar, 촉매 NaOCH3 0.2%
대조군 : 에스테르화 반응 없음
실험예 3. 고체지 함량 측정
상기 실험예 2에서 제조한 각 샘플의 고체지 함량 측정(Solid Fat Content)은 BRUKER NMR Analyzer mq20을 사용하였다. 핵자기공명을 이용한 고체지 함량 분석시험은 직렬식 방법으로 하였다. (AOCS; Cd 16b-93) 실험 전처리는 샘플을 3mL 준비하여 80도 에서 충분히 유지를 용해 한 후 0도에서 60분 냉각 시켰다.
온도가 설정된 water bath 에서 5도, 10도, 15도, 20도, 25도, 30도, 35도, 40도, 45도 5도 단위로 승온 하면서 각 30분씩 방치 후 샘플을 측정하였다.
고체지 함량은 각 특정온도에서 시료 유지의 액체와 고체 비율을 환산하여 고체지 함량을 백분율로 환산하는 것으로 이는 유지의 물성을 파악하는데 사용되는 실험법이다. 즉 각 온도에서 팜유가 가지고 있는 물리적 특성, 특히 고체 비율을 상대 비교함으로서 유사성을 판단하는데 의미가 있다.
실험결과는 표 3 및 도 2와 같았다.
| 구 분 |
비교예1
(실시예1) |
비교예2
(실시예2) |
실시예3 | 실시예4 | 대조군 | |
| 원료유 A | 100 | - | - | - | - | |
| 원료유 B | - | 100 | 80 | 75 | 100 | |
| 원료유 C | - | - | 10 | 10 | - | |
| 원료유 D | - | - | 10 | 15 | - | |
| Solid Fat Content (%) |
10℃ | 51.0 | 59.6 | 58.0 | 56.2 | 55.9 |
| 15 | 37.2 | 48.7 | 47.5 | 44.3 | 41.1 | |
| 20 | 24.0 | 38.2 | 34.0 | 31.2 | 29.3 | |
| 25 | 14.2 | 26.7 | 22.1 | 19.2 | 16.4 | |
| 30 | 13.1 | 18.1 | 14.8 | 12.3 | 10.0 | |
| 35 | 9.2 | 11.3 | 8.7 | 6.2 | 4.8 | |
| 40 | 6.0 | 7.9 | 5.6 | 3.0 | 1.1 | |
상기의 저감화 공정을 적용하여 가공유지 조성물을 제작 후 대체 하고자 하는 팜유와의 비교 실험을 하였다. 온도별 고체지 함량 측정을 통해 대조군(IV 50~54 Refined Palm Oil)과 유사한 패턴의 온도별 고체지 수치를 확인하였다. 비교예 1, 2 보다 실시예 3, 4의 경우가 대조군과 유사한 결과를 나타냈으며 실시예 4의 경우보다 더 유사한 결과를 나타내었다.
또한 보다 명확한 물성과 결정성 비교를 위해 고화(결정화) 속도 및 숙성 조건별결정화 정도에 따른 고화도를 측정하였다.
실험예 4. 고화(결정화) 속도 및 숙성 조건별결정화 정도에 따른 고화도를 측정
비교예 2(실시예 2), 실시예 4 및 대조군을 대상으로 하기 표 3과 같이 고화도를 측정하였다.
고화속도 측정
하기 조건하에서 유지의 Soild 입자들이 생성되어 결정화가 이루어지는 온도의 변화를 기록하였다.
1)
50도 Glass Tube 에 60도 샘플 75g 투입
2)
온도계, Stirrer 꽃고 60도 water bath에 30분 용해
3)
22도 Water bath에서 Stirring하면서 40도 까지 냉각
4)
스터러 시간을 단축시키며 정치 및 결정생성 시간 측정
고화도 측정
시료 전처리
1)Φ40mm 원형 비이커에 시료25g 충전
2)60도 1hr 완전용해 후 냉각1hr(조건>상온:20도, 냉각:-20도)
3)각 숙성온도별 저장일수별 고화도 측정
- 고화도 측정 : 기기명 SUN RHEOMETER COMPAC100, Spindle Φ10mm, 5mm 침투 시 최대응력(g)
실험결과는 표 4 및 도 3과 같았다.
| 구 분 | 비교예2(실시예2) | 실시예4 | 대조군 | ||||||||
| 고화속도(22℃, min) | 27분 | 22분 | 38분 | ||||||||
| 고화도 (상온/냉각 후 온도별 숙성) |
3일 | 7일 | 14일 | 3일 | 7일 | 14일 | 3일 | 7일 | 14일 | ||
| 최대응력 (g) |
상온 | 12℃숙성 (12~15℃) |
2300 | 3400 | 4750 | 2760 | 4647 | 5610 | 2400 | 4108 | 5438 |
| 냉각 | 3000 | 4200 | 5100 | 3000 | 4845 | 5680 | 2800 | 4847 | 5822 | ||
| 상온 | 18℃숙성 (18~21℃) |
1420 | 2100 | 2850 | 1780 | 2491 | 3236 | 1530 | 2344 | 3107 | |
| 냉각 | 1150 | 1600 | 2600 | 1310 | 1835 | 3150 | 1200 | 1935 | 3203 | ||
실험을 통하여 비교예2와 실시예4 모두 대조군과 비교 시 빠른 속도로 결정화 됨을 확인하였다. 이는 팜유의 부족한 결정성과 제조 후 장시간 소요되는 결정화 속도를 개량할 수 있고 보관 및 사용 중 물성의 변화폭을 적게 함으로써 보다 안정한 가공유지조성물을 얻을 수 있는 이점이 된다.
팜유 대체 가공유지로 사용 적성을 확인하기 위해 온도, 시간 변화에 따른 물성 변화를 비교 하였다.
비교예2의 경우 대조군과 비교하여 고화속도가 빠르고 온도별 고체지함량은 높으나 시간경과 후 물성은 대조군과 비교하여 낮은 최대응력 수치를 나타내게 된다. 이는 결정화 속도는 팜유에 비해 개량되었으나 팜유를 원료로한 가공유지 대체물로는 사용이 제한될 수 있다. 실시예4의 경우 대조군과 비교하여 온도별 고체지 함량이 유사하고 결정화 속도가 빠르며 유사한 고화도 수치를 나타내었다.
즉 실시예4는 대조군과 비교하여 결정화 속도는 빠르게 개량되었고 온도별 고화도, 물성은 유사하며, 보관 경시 중 물성 변화폭이 적어 보다 안정한 형태의 결정성을 나타내는 결과를 얻게 되었다. 또한 저감화 공정을 적용하여 대상 유해물질 3-MCPDe가 60% 이상 저감 되었다.
이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (11)
- 발암 유해물질이 저감된 식용유지의 제조 방법에 있어서,
상기 방법은 원료유에 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계를 포함하는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 객체 내로 흡수되는 것인, 식용유지의 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 원료유는 팜유이며,
상기 알칼리 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy) 및 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며,
상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 10 분 내지 60분간 진행되는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 3항에 있어서,
상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감된, 식용유지의 제조 방법.
- 발암 유해물질이 저감되고 팜유 대체가 가능한 식용유지의 제조 방법에 있어서,
원료유에 액체유를 원료유 총량을 기준으로 5 내지 90 중량% 포함하도록 원료유를 준비하는 단계; 및
상기 원료유를 알칼리 촉매를 사용한 에스테르화 반응을 통해 발암 유해물질을 제거하는 단계; 를 포함하며,
상기 액체유는 IV 값이 100 이상인,
식용유지의 제조 방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 액체유는 원료유 총량을 기준으로 8 내지 18 중량% 포함하는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 원료유 총량을 기준으로
액체유는 8 내지 18 중량%,
IV 값이 45 내지 60인 팜분별유 70 내지 85 중량%, 및
IV 값이 27 내지 41인 팜분별유 5 내지 15 중량%,
을 포함하는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 알칼리 촉매는 소디움메톡사이드(NaOCH3), 소디움메틸레이트(Sodium methylate), 소디움포타슘알로이(Sodium potassium alloy) 및 소디움 또는 포타슘 하이드록사이드(Sodium or potassium hydroxide) 중 어느 하나 이상이며,
상기 에스테르화 반응은 90 내지 120℃ 의 온도에서 10 분 내지 60분간 진행되며,
상기 에스테르화 반응은 15 mbar 이하의 압력에서 진행되는,
식용유지의 제조 방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것이며,
상기 발암 유해물질은 원료유에 포함된 함량을 기준으로 40% 내지 70% 의 함량으로 저감되는, 식용유지의 제조 방법.
- 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항의 제조 방법에 의해 제조된 식용유지에 있어서,
상기 식용유지는 발암 유해물질이 2,000 ppb 이하로 저감된 것이며,
상기 발암 유해물질은 식용유지를 흡수하는 객체에서 3-모노클로로프로판디올 (3-monochloropropanediol, 3-MCPD)로 전환해 인체에 흡수되는 것인,
식용 유지.
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|---|---|---|---|
| KR1020220148570A KR20240067498A (ko) | 2022-11-09 | 2022-11-09 | 팜유 유래 유해물질 저감화 및 이를 함유하는 팜유 대체 가공유지 조성물 제조방법 |
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| KR20110085143A (ko) | 2010-01-19 | 2011-07-27 | 씨제이제일제당 (주) | 3-ｍｃｐｄ-ｆｓ가 저감화된 식용 유지의 제조방법 |
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| KR101394644B1 (ko) | 2012-05-22 | 2014-05-12 | 주식회사농심 | 결합형 3-ｍｃｐｄ가 저감화된 식용유지의 제조방법 |
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2022
- 2022-11-09 KR KR1020220148570A patent/KR20240067498A/ko unknown
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