KR20240033249A - 분산제 및 수계 코팅 조성물 - Google Patents

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다쿠미 기타무라
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산 노프코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은 우수한 분산성을 발휘하여, 수계 코팅제에 첨가해도 이것으로부터 얻어지는 코팅막의 내수성이 저하되지 않는 분산제를 제공하는 것이다. 본 발명은 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A), 및 알코올, 카르복실산, 아민 및 아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 활성수소 화합물(탄소수 1∼22)의 알킬렌옥시드(탄소수 2∼4；부가 몰수 10∼100 몰) 부가체(B)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 분산제이다. 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체를 구성하는 스티렌 단위(s)와 말레산 암모늄염 단위(m)의 구성 몰비(s：m)는 80:20∼40：60이 바람직하다. 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)와 폴리옥시알킬렌 화합물(B)의 함유 중량비(A：B)는 10：90∼90：10이 바람직하다.

Description

분산제 및 수계 코팅 조성물
본 발명은 분산제 및 수계 코팅 조성물에 관한 것이다.
분산제로서, 「휘발성 유기 화합물(VOC) 함유량이 낮은 혼합물로서,
I　적어도 하나의 에틸렌성 불포화, 페닐기 함유 모노머와 적어도 하나의 α,β－불포화 모노카르복실산 및／또는 적어도 하나의 α,β－불포화 디카르복실산의, 및 경우에 따라서는 이들의 유도체의, 적어도 50% 염화된 코폴리머 10 중량% 내지 80 중량%,
II　말단 OH 말단기를 함유하고, 적어도 25 몰%까지는 에틸렌옥시드로 합성되는 적어도 하나의 수용성의 선상 폴리에테르 1 중량% 내지 30 중량%,
III　지방족 디카르복실산의, 및 ≤2000 g／mol의 수 평균 분자량을 바람직하게는 갖는 성분 II의 수용성 폴리에테르의 적어도 하나의, 또는 ≤2000 g／mol의 수 평균 분자량을 바람직하게는 갖는 성분 II의 적어도 하나의 수용성 폴리에테르를 포함하는 폴리에테르의 혼합물의, 적어도 하나의 에스테르화 생성물 5 중량% 내지 80 중량%, 및
IV　≤2000 g／mol의 수 평균 분자량을 바람직하게는 갖는 성분 II의 수용성 폴리에테르의 적어도 하나이거나, 또는 ≤2000 g／mol의 수 평균 분자량을 바람직하게는 갖는 성분 II의 적어도 하나의 수용성 폴리에테르를 함유하는 폴리에테르의 혼합물로, 3개 내지 5개의 카르복실기를 함유하는 적어도 하나의 지방족 카르복실산을 에스테르화함으로써 얻을 수 있는, 적어도 하나의 스타 폴리머 3 중량% 내지 80 중량%
로 구성되며, 성분 I 내지 IV의 상기 중량%의 합계가 항상 100 중량%일 필요가 있고, 또 성분 I－IV의 상기 중량%가, 각각의 경우, 성분 I－IV의 상기 총중량에 기초하는 혼합물(청구항 1)」；
「성분 I이 알칼리 금속, 알칼리 토류금속 또는 암모늄염의 형태, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨염의 형태인 것을 특징으로 하는, 청구항 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 혼합물(청구항 4)」；
「스티렌, 벤질(메타)아크릴레이트, 및 페닐아크릴레이트(이 페닐 라디칼은 경우에 따라서는 1회 내지 4회, 치환되어 있을 가능성이 있다)를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모노머, 바람직하게는 경우에 따라서는 치환되어 있는 스티렌이, 상기 에틸렌성 불포화, 페닐기 함유 모노머로서 사용된 것을 특징으로 하는, 청구항 5에 기재된 혼합물(청구항 6)」；
「아크릴산 또는 메타크릴산이 α,β－불포화 모노카르복실산, 및 적어도 하나의 디카르복실산(말레산, 푸마르산, 및 이타콘산 및／또는 무수 말레산을 포함하는 군으로부터 선택된다)으로서, 및 경우에 따라서는, 그들 각각의 유도체, 바람직하게는 에스테르 또는 아미드로서 사용되며, 적어도 하나의 C1－C6 알킬아크릴레이트 및／또는 C1－C6 알킬메타크릴레이트가, α,β－불포화 디카르복실산 및／또는 그의 환식 무수물로서 사용되고 있는 것을 특징으로 하는, 청구항 5 또는 6에 기재된 혼합물(청구항 7)」；
및 「안료를 분산시키기 위한, 청구항 21 또는 22에 기재된 사용(청구항 23)」이 알려져 있다(특허문헌 1).
일본국 특허공표 제2011－511142호 공보(WO2009／098025호 팸플릿)
종래의 분산제로는 안료에 대한 분산성이 불충분한 경우가 있고, 또한 이것을 첨가한 수계 코팅 조성물로부터 얻어지는 코팅막의 내수성이 저하된다고 하는 문제가 있다.
본 발명은 우수한 분산성을 발휘하여, 수계 코팅제에 첨가해도 이것으로부터 얻어지는 코팅막의 내수성이 저하되지 않는 분산제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 분산제의 특징은, 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A), 및
알코올, 카르복실산, 아민 및 아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 활성수소 화합물(탄소수 1∼22)의 알킬렌옥시드(탄소수 2∼4；부가 몰수 10∼100 몰) 부가체(B)로 이루어지는 점을 요지로 한다.
본 발명의 수계 코팅 조성물의 특징은, 수계 코팅제 및 상기 분산제를 함유하여 이루어지는 점을 요지로 한다.
본 발명의 분산제는 우수한 분산성을 발휘하여, 이것을 첨가한 수계 코팅 조성물로부터 얻어지는 코팅막의 내수성을 저하시키지 않는다.
본 발명의 수계 코팅 조성물은 상기 분산제를 함유하기 때문에, 우수한 분산성을 발휘하여, 내수성이 우수한 코팅막이 얻어진다.
＜스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)＞
스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)는, 스티렌 단위(s) 및 말레산 암모늄염 단위(m)를 구성단위로 하는 공중합체라면 제한은 없고, 공지의 방법으로 제조되는 공중합체를 사용할 수 있으며, 예를 들면, 스티렌－무수 말레산 공중합체를 가수분해하고 암모늄으로 중화하여 얻은 것을 사용할 수 있다.
스티렌―무수 말레산 공중합체는 공지의 방법으로 제조할 수 있는 외에, 시장에서도 용이하게 입수할 수 있어, 예를 들면, XIRANE 1000(스티렌－무수 말레산 수지, 중량 평균 분자량 5000, 스티렌 50 몰%, 무수 말레산 50 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.), XIRANE 2000(스티렌－무수 말레산 수지, 중량 평균 분자량 6500, 스티렌 67 몰%, 무수 말레산 33 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.), XIRANE 3000(스티렌－무수 말레산 수지, 중량 평균 분자량 10000, 스티렌 75 몰%, 무수 말레산 25 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.), XIRANE 4000(스티렌－무수 말레산 수지, 중량 평균 분자량 10000, 스티렌 80 몰%, 무수 말레산 20 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.) 등을 들 수 있다.
스티렌－말레산 암모늄염 공중합체를 구성하는 스티렌 단위(s)와 말레산 암모늄염 단위(m)의 구성 몰비(s：m)는 80:20∼40：60이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 70：30∼45：55, 특히 바람직하게는 67：33∼50：50이다. 이 범위면, 더욱 분산성 및 내수성이 양호해진다.
스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)의 중량 평균 분자량(Mw)은 3천∼2만이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 4천∼1만 5천, 특히 바람직하게는 6천∼1만 2천이다. 이 범위면, 더욱 분산성 및 내수성이 양호해진다.
중량 평균 분자량(Mw)은 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정할 수 있고, 예를 들면, 아래의 조건에서 측정할 수 있다.
　측정장치　；HLC－8420GPC(도소 주식회사, 「HLC」는 동사의 등록상표이다.)
　칼럼　　；TSKgel 가드칼럼 α, TSKgel α6000, TSKgel α4000(도소 주식회사, 「TSKgel」은 동사의 등록상표이다.)을 직렬로 연결한 것
　검출기　　；RI(시차굴절계)
　데이터 처리；ECOSEC Elite－WS(도소 주식회사, 「ECOSEC」는 동사의 등록상표이다.)
　칼럼 온도 40℃
　용　매　　；메탄올：이온 교환수：초산나트륨＝800：1200：15(중량비)
　유　속　　：0.8 ㎖／분
　표준물질　；TSKgel 표준 폴리에틸렌옥시드(도소 주식회사, 「TSKgel」은 동사의 등록상표이다.)
　샘플　：0.4 중량% 용리액 용액
＜활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B)＞
탄소수 1∼22의 활성수소 화합물로서는, 알코올, 카르복실산, 아민 및 아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종으로서, 탄소수 2∼4의 알킬렌옥시드와 함께 화학반응하여 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체를 구성할 수 있는 것이라면 제한이 없다.
알코올로서는, 모노올이 포함되고, 직쇄 1급 알코올(메탄올, 에탄올, 1－프로판올, 1－부탄올, 1－펜탄올, 1－헥산올, 1－헵탄올, 1－옥탄올, 1－노난올, 1－데칸올, 1－운데칸올, 1―도데칸올, 1－트리데칸올, 1－테트라데칸올, 1－펜타데칸올, 1－헥사데칸올, 1―헵타데칸올, 1－옥타데칸올, 1－옥타데센올, 1－노나데칸올 및 1－도코산올 등)；환상 2급 알코올(시클로데칸올, 시클로도데칸올 및 시클로펜타데칸올 등)；분지 2급 알코올(2－펜탄올, 7－테트라데칸올, 3－메틸－2－부탄올, 4－메틸－2－펜탄올, 2,3－디메틸－2－부탄올, 2,2－디메틸－3－펜탄올, 2,2,4－트리메틸－2－펜탄올 및 7－에틸－2－메틸－4－운데칸올 등)；및 분지 1급 알코올(2－메틸－1－프로판올, 2－메틸－1－부탄올, 2－메틸－1－펜탄올, 3－메틸－1－펜탄올, 3－에틸－1－부탄올, 3－메틸－1－부탄올, 3,3－디메틸－1－부탄올, 2,3－디메틸－1－부탄올, 4,4－디메틸－1－펜탄올, 2,4,4－트리메틸－1－펜탄올, 2－에틸－1－헥산올, 2,2,4－트리메틸－1－헥산올, 3,5,5－트리메틸－1－헥산올, 이소노난올, 이소데칸올, 2－메틸－1－운데칸올, 12－메틸－1－트리데칸올, 이소트리데실알코올, 2－헥실－1－데칸올, 이소헥사데칸올, 2－옥틸－1－데칸올, 2－헥실－1－운데칸올, 이소옥타데칸올 및 이소에이코사놀 등) 등을 들 수 있다.
카르복실산으로서는, 모노카르복실산이 포함되고, 직쇄 카르복실산(초산, 도데칸산, 옥타데칸산 및 옥타데센산 등)；및 분지 카르복실산(2,2－디메틸프로판산, 2－메틸부탄산, 2－메틸부탄산, 4－메틸펜탄산, 3,3－디메틸부탄산, 2－메틸헥산산, 3,5,5－트리메틸헥산산, 2－에틸헥산산, 2－메틸펜타데칸산, 2－메틸헵타데칸산 및 이소에이코산산 등) 등을 들 수 있다.
아민으로서는, 모노아민이 포함되고, 직쇄 아민(도데실아민, 1－아미노―3―운데칸옥시―프로판, 헥실아민, 옥타데실아민, 옥타데세닐아민 및 도코실아민 등)；및 환상 아민(시클로헥실아민 등) 등을 들 수 있다.
아미드로서는, 모노아미드가 포함되고, 도데칸산 아미드, 옥타데칸산 아미드 및 옥타데센산 아미드 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼4의 알킬렌옥시드로서는, 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드 및 부틸렌옥시드가 포함된다. 이들 중, 분산성의 관점에서, 에틸렌옥시드 단위가 주체적으로 포함되는 것이 바람직하고, 이 함유량(몰%)은 알킬렌옥시드 단위의 전체 몰수에 대해 50∼100이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼100, 특히 바람직하게는 80∼100이다.
알킬렌옥시드(탄소수 2∼4)의 부가 몰수는, 활성수소 화합물 1 몰에 대해 10∼100의 정수가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 15∼80의 정수, 특히 바람직하게는 30∼60의 정수이다. 이 범위면, 분산성이 더욱 양호해진다.
활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B)는, 공지의 알킬렌옥시드 부가반응에 의해 얻어지는 외에, 시장으로부터도 입수할 수 있고, 상품명으로서, 에멀민 시리즈(알코올의 알킬렌옥시드 부가체, 산요 화성공업 주식회사, 「에멀민」은 동사의 등록상표이다.), 산노닉 시리즈(알코올의 알킬렌옥시드 부가체, 산요 화성공업 주식회사, 「산노닉」은 동사의 등록상표이다.), 나노액티 시리즈(알코올의 알킬렌옥시드 부가체, 산요 화성공업 주식회사, 「나노액티」는 동사의 등록상표이다.), 퓨어밀 시리즈(아민의 알킬렌옥시드 부가체, 산요 화성공업 주식회사, 「퓨어밀」은 동사의 등록상표이다.), 이오넷 시리즈(카르복실산의 알킬렌옥시드 부가체, 산요 화성공업 주식회사, 「이오넷」은 동사의 등록상표이다.), 브라우논 시리즈(알코올, 아민 또는 아미드의 알킬렌옥시드 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.), 노니온 시리즈(알코올 또는 카르복실산의 알킬렌옥시드 부가체, 니치유 주식회사), 나이민 시리즈(아민의 알킬렌옥시드 부가체, 니치유 주식회사, 「나이민」은 동사의 등록상표이다.), 나이미드 시리즈(아미드의 알킬렌옥시드 부가체, 니치유 주식회사, 「나이미드」는 동사의 등록상표이다.), 소프타놀 시리즈(탄소수 12∼14의 직쇄형 제2급 알코올의 알킬렌옥시드 부가체, 주식회사 닛폰 쇼쿠바이, 「소프타놀」은 동사의 등록상표이다.) 등을 들 수 있다.
스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)와 폴리옥시알킬렌 화합물(B)의 함유 중량비(A：B)는 10：90∼90：10이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20：80∼80：20, 특히 바람직하게는 25：75∼75：25이다. 이 범위면, 더욱 분산성 및 내수성이 양호해진다.
본 발명의 분산제는 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A) 및 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B)만으로 구성되는데, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 첨가제(소포제, 점탄성 조정제, 습윤제, 조막 조정제 등) 및／또는 용제를 함유시킬 수 있다.
소포제로서는 SN 디포머 399, 동1311 및 동1315(산 노프코 주식회사) 등, 점탄성 조정제로서는 SN 시크너 612, 동621N, 동617 및 동618(산 노프코 주식회사) 등, 습윤제로서는 SN 웨트 125, 동126, 동366, 동S, 동FST2, 동L, 동996, 동980 및 동984(산 노프코 주식회사) 등, 조막 조정제로서는 텍사놀(이스트맨 케미컬사, 「텍사놀」은 요시무라 유화학 주식회사의 등록상표이다.) 등을 들 수 있다. 용제로서는 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 및 폴리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 분산제는 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A) 및 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B)가 균일 혼합되어 있으면 제법에 전혀 제한은 없고, 첨가제 및／또는 용제를 함유하는 경우도 이들이 균일하게 혼합되어 있으면 충분하다. 제조 용이함의 관점에서, 용제를 사용하여 제조하는 것이 바람직하다. 또한, 제조에는 가열, 냉각을 수반하여도 상관없다.
본 발명의 분산제는 수계 코팅제(수계 도료 및 수계 잉크 등)용으로서 적합하고, 수계 코팅제에 적용하는 경우, 분산제의 함유량(중량%)은, 수계 코팅제의 중량에 기초하여 0.01∼10이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.05∼5이다. 이 범위면, 더욱 우수한 분산성을 발휘한다.
수계 코팅제로서는, 수계 수지(에멀션 또는 디스퍼젼), 안료, 물 및 필요에 따라 첨가제 등을 함유하는 것이 바람직하다.
수계 수지로서는, 아크릴 수지, 초산비닐 수지, 염화비닐 수지, 아크릴스티렌 수지, 실리콘 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지 및 불소 수지 등을 들 수 있다. 이들 중, 아크릴 수지, 아크릴스티렌 수지, 에폭시 수지가 바람직하다.
안료로서는, 무기 안료(탄산칼슘, 산화티탄, 새틴화이트, 황산바륨, 탈크, 산화아연, 석고, 실리카 및 페라이트 등) 및 유기 안료(카본 블랙, 프탈로시아닌 블루, 퀴나크리돈 레드, 이소인돌린 옐로 등)를 들 수 있다. 첨가제로서는, 소포제, 분산제, 레벨링제, 습윤제 및 점탄성 조정제 등을 들 수 있다.
본 발명의 수계 코팅 조성물은, 상기 분산제, 안료, 물 및 필요에 따라 첨가제를 사용하여 수계 분산체를 조제한 후(그라인딩 공정), 수계 분산체, 수계 수지 및 필요에 따라 첨가제를 균일 혼합함으로써(렛다운 공정) 제조할 수 있다. 또한, 상기 분산제는 렛다운 공정에서 첨가해도 된다. 또한, 상기 분산제, 수계 수지 등은 사전에 용제로 희석한 후에 사용해도 된다.
본 발명의 분산제는 수계 코팅제 이외에도 적용할 수 있고, 수계 안료 페이스트, 수계 세라믹용 슬러리 등에도 적합하다.
실시예
아래에 특별히 기재하지 않는 한, 「부」는 중량부를, 「%」는 중량%를 의미한다.
＜제조예 1＞
물 469부, 스티렌－무수 말레산 수지(1：XIRANE 1000, 중량 평균 분자량 5000, 스티렌 50 몰%, 무수 말레산 50 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.) 349부 및 28% 암모니아 수용액(나칼라이 테스크 주식회사) 182부를 약 25℃에서 균일 혼합한 후, 밀폐하에서 100℃까지 승온하고, 100℃에서 8시간 균일 교반하였다. 그 후 약 25℃까지 냉각하고, 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1：중량 평균 분자량 6천)의 40% 수용액(황색 액상)을 얻었다.
또한, 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 상기 조건에서 측정하였다(이하, 동일하다.).
＜제조예 2＞
물 509부, 스티렌－무수 말레산 수지(2：XIRANE 2000, 중량 평균 분자량 6500, 스티렌 67 몰%, 무수 말레산 33 몰%, POLYSCOPE POLYMERS B. V.) 365부 및 28% 암모니아 수용액(나칼라이 테스크 주식회사) 126부를 약 25℃에서 균일 혼합한 후, 밀폐하에서 100℃까지 승온하고, 100℃에서 8시간 균일 교반하였다. 그 후 약 25℃까지 냉각하고, 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A2：중량 평균 분자량 8천)의 40% 수용액(황색 액상)을 얻었다.
＜제조예 3＞
스티렌 104부(1 몰부)와 무수 말레산 98부(1 몰부)를 메틸에틸케톤 200부로 용해하여 모노머 용액을 조제하고, 유용성 아조 중합개시제(V－601, 와코 순약 후지 필름 주식회사) 0.8부(3.5×10－3 몰부)를 메틸에틸케톤 100부에 용해시켜, 개시제 용액을 조제하였다.
80℃의 메틸에틸케톤 478부를 교반하면서, 이것에 모노머 용액 및 개시제 용액을 3시간에 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후 추가로 80℃에서 3시간 반응을 계속시켰다. 그 후에 메틸에틸케톤을 증류 제거하여, 스티렌－무수 말레산 공중합체(3：황갈색 고체, 스티렌 50 몰%, 무수 말레산 50 몰%)를 얻었다.
스티렌－무수 말레산 수지(1)를 스티렌－무수 말레산 공중합체(3)로 변경한 것 이외는, 제조예 1과 동일하게 하여, 스티렌 말레산－암모늄염 공중합체(A3：중량 평균 분자량 1만)의 40% 수용액(갈색 액상)을 얻었다.
＜제조예 4＞
유용성 아조 중합개시제(V－601, 와코 순약 후지 필름 주식회사)를 0.8부(3.5×10－3 몰부)에서 0.5부(2.2×10－3 몰부)로 변경한 것 이외는, 제조예 3과 동일하게 하여, 스티렌－무수 말레산 공중합체(4：황갈색 고체, 스티렌 50 몰%, 무수 말레산 50 몰%)를 얻었다.
스티렌－무수 말레산 수지(1)를 스티렌－무수 말레산 수지(4)로 변경한 것 이외는, 제조예 1과 동일하게 하여, 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A4：중량 평균 분자량 1만 2천)의 40% 수용액을 얻었다.
＜제조예 5＞
내압 반응용기에 알코올(1：칼콜 2475, 탄소수 12∼14의 혼합 알코올, 수산기가 288 ㎎KOH／g, 가오 주식회사, 「칼콜」은 동사의 등록상표이다.｝ 195부(1 몰부)를 투입하여, 교반하면서 100℃까지 승온하고, 질소가스를 사용하여, 게이지압으로 0.2 ㎫이 될 때까지 가압하여 0.1 ㎫이 될 때까지 배출하는 조작을 3회 반복하였다(이하, 이 질소가스를 사용하는 조작을 「질소가스 치환」이라 약칭한다.). 그 후, 동일 온도에서, 에틸렌옥시드(EO) 1056부(24 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하하여, 추가로 동일 온도에서 1시간 교반을 계속하고, 이어서 프로필렌옥시드(PO) 336부(6 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하하고, 추가로 동일 온도에서 2시간 교반을 계속하여, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B1：탄소수 12∼14의 혼합 알코올／EO 24 몰／PO 6 몰 블록 부가체)를 얻었다.
＜제조예 6＞
알코올(1) 195부(1 몰부)를 알코올(2：칼콜 8665, 탄소수 16∼18의 혼합 알코올, 수산기가 216 ㎎KOH／g, 가오 주식회사, 「칼콜」은 동사의 등록상표이다.｝ 260부(1 몰부)로 변경한 것, 「에틸렌옥시드(EO) 1056부(24 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하」를 「에틸렌옥시드(EO) 2112부(48 몰부)를 4시간에 걸쳐 적하」로 변경한 것, 「프로필렌옥시드(PO) 336부(6 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하」를 「프로필렌옥시드(PO) 672부(12 몰부)를 4시간에 걸쳐 적하」로 변경한 것 이외는, 제조예 5와 동일하게 하여, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B2：탄소수 16∼18의 혼합 알코올／EO 48 몰／PO 12 몰 블록 부가체)를 얻었다.
＜제조예 7＞
알코올(1) 260부(1 몰부)를 알코올(3：칼콜 220－80, 탄소수 18, 22의 혼합 알코올, 수산기가 175 ㎎KOH／g, 가오 주식회사, 「칼콜」은 동사의 등록상표이다.｝ 320부(1 몰부)로 변경한 것, 「에틸렌옥시드(EO) 1056부(24 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하」를 「에틸렌옥시드(EO) 2112부(48 몰부)를 4시간에 걸쳐 적하」로 변경한 것, 「프로필렌옥시드(PO) 336부(6 몰부)를 2시간에 걸쳐 적하」를 「프로필렌옥시드(PO) 672부(12 몰부)를 4시간에 걸쳐 적하」로 변경한 것 이외는, 제조예 5와 동일하게 하여, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B3：탄소수 18, 22의 혼합 알코올／EO 48 몰／PO 12 몰 블록 부가체)를 얻었다.
＜실시예 1＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 제조예 5에서 조제한 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B1) 13.3부 및 물 64.3부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(1)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B1)＝75：25)을 얻었다.
＜실시예 2＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 제조예 6에서 조제한 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B2) 13.3부 및 물 64.3부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(2)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B2)＝75：25)를 얻었다.
＜실시예 3＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 제조예 6에서 조제한 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B2) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(3)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B2)＝50：50)을 얻었다.
＜실시예 4＞
제조예 2에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A2)의 40% 수용액 100부, 제조예 7에서 조제한 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B3) 13.3부 및 물 64.3부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(4)(30% 수용액, 함유 중량비(A2：B3)＝75：25)를 얻었다.
＜실시예 5＞
제조예 3에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A3)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B4：브라우논 EH－11, 2－에틸헥실알코올／EO 11 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(5)(30% 수용액, 함유 중량비(A3：B4)＝50：50)를 얻었다.
＜실시예 6＞
제조예 4에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A4)의 40% 수용액 50부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B5：브라우논 EH－30, 2－에틸헥실알코올／EO 30 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 60부 및 물 160부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(6)(30% 수용액, 함유 중량비(A4：B5)＝25：75)을 얻었다.
＜실시예 7＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B6：브라우논 EN－1530, 올레일알코올／EO 30 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(7)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B6)＝50：50)을 얻었다.
＜실시예 8＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B7：브라우논 CH－340, 세틸알코올／EO 40 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(8)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B7)＝50：50)을 얻었다.
＜실시예 9＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B8：브라우논 EN－1560, 올레일알코올／EO 60 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(9)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B8)＝50：50)를 얻었다.
＜실시예 10＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B9：소프타놀 300, 탄소수 12∼14의 직쇄형 제2급 알코올／EO 30 몰 부가체, 주식회사 닛폰 쇼쿠바이, 「소프타놀」은 동사의 등록상표이다.) 40부 및 물 126부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(10)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B9)＝50：50)을 얻었다.
＜실시예 11＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 50부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B10：파인서프 NE－100, 합성 알코올(탄소수 12∼13)／EO 10 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「파인서프」는 동사의 등록상표이다.) 60부 및 물 160부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(11)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B10)＝25：75)을 얻었다.
＜실시예 12＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B11：브라우논 L－210, 라우릴아민／EO 10 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 13.3부 및 물 64.3부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(12)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B11)＝75：25)를 얻었다.
＜실시예 13＞
제조예 1에서 조제한 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A1)의 40% 수용액 100부, 활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B11：브라우논 S－230, 스테아릴아민／EO 30 몰 부가체, 아오키 유지공업 주식회사, 「브라우논」은 동사의 등록상표이다.) 13.3부 및 물 64.3부를 균일 혼합하여, 본 발명의 분산제(13)(30% 수용액, 함유 중량비(A1：B11)＝75：25)을 얻었다.
＜비교예＞
특허문헌 1(일본국 특허공표 제2011－511142호 공보)의 실시예의 기재에 기초하여, 비교용 습윤 분산제(W＆D1)를 얻었다.
＜평가 1＞ 산화티탄 슬러리의 분산성
물 30부, 평가시료(분산제) 1부 및 소포제(SN 디포머 399 산 노프코 주식회사) 0.1부를 교반하면서, 산화티탄(타이페이크 R－930, 이시하라 산교 주식회사, 「타이페이크」는 동사의 등록상표이다.) 70부를 서서히 첨가하고, 첨가 종료 후 추가로 5분간 교반하여, 분산 슬러리를 조제하였다. 이어서 분산 슬러리를 25℃의 수조에 15분간 정치한 후, TVB15 점도계(도키산교 주식회사, 25℃, 60 rpm)로 점도를 측정하였다. 그 후, 평가시료 0.1부를 추가하고, 5분간 혼합한 후에, 25℃의 수조에 분산 슬러리를 15분간 정치한 후, 동일하게 점도를 측정한다고 하는 작업을 슬러리 점도가 100 mPa·s 이하가 될 때까지 반복하여, 소비된 평가시료(분산제)의 합계량으로부터 첨가량(평가시료의 소비량×100／물 및 산화티탄의 합계량；%)을 산출하여, 아래 표에 나타내었다. 이 첨가량이 작을수록, 분산성이 양호한 것을 의미한다.
Figure pct00001
＜평가 2＞ 아크릴스티렌 에멀션 컬러 페이스트의 분산성 및 내수성
1. 아크릴스티렌 에멀션 컬러 페이스트 및 도공시료(1)의 조제
카본 블랙 30부(MA－100, 미츠비시 케미컬 주식회사), 평가시료(분산제) 35부, 물 35부 및 글라스 비드(직경 2 ㎜)를 유리병에 넣고, 페인트 셰이커로 60분간 진탕시켜, 컬러 페이스트를 제작한 후, 컬러 페이스트 20부와 아크릴스티렌 에멀션 80부(아크로날 295DN, BASF사, 농도 50 중량%, 비에이에스에프 악티엔게젤샤프트)를 균일 혼합하여 수계 코팅 조성물(1；아크릴스티렌 에멀션 컬러 페이스트)을 조제한 후, 이것을 유리판 위에 6밀 어플리케이터를 사용하여 도공하고, 40℃에서 3시간 건조시켜서, 도공시료(1)을 조제하였다.
2. 분산성
도공시료(1) 각각에 대해서, 글로스미터로 글로스값(60°)을 측정하여, 아래 표에 나타내었다. 이 값이 클수록, 분산성이 양호한 것을 의미한다.
Figure pct00002
3. 내수성
도공시료(1) 각각에 대해서, 25℃의 물에 2시간 침지시킨 후, 코팅막 외관을 육안으로 확인하였다. 그 결과, 실시예 1∼13에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서, 물에 침지 전후에서 변화는 없었으나, 비교예에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서는, 물에 침지 후, 코팅막이 박리되었다.
＜평가 3＞ 아크릴 에멀션 도료의 분산성 및 내수성
1. 아크릴 에멀션 도료 및 도공시료(2)의 조제
표 3에 기재한 원료 조성으로, 임펠러형 날개를 장착한 엑셀 오토 호모지나이저를 사용하여, 그라인딩 및 렛다운하여, 수계 코팅 조성물(2；아크릴 에멀션 도료)을 조제하였다. 계속해서, 수계 코팅 조성물(2)를 유리판 위에 6밀 어플리케이터를 사용하여 도공하고, 25℃에서 24시간 건조시켜서, 도공시료(2)를 조제하였다.
Figure pct00003
※1　증점제, 산 노프코 주식회사
※2　산화티탄, 이시하라 산교 주식회사, 「타이페이크」는 동사의 등록상표이다.
※3　소포제, 산 노프코 주식회사
※4　아크릴 에멀션, DIC 주식회사, 「본코트」는 동사의 등록상표이다.
※5　조막 조정제, 이스트맨 케미컬사, 「텍사놀」은 요시무라 유화학 주식회사의 등록상표이다.
※6　증점제, 산 노프코 주식회사
※7　소포제, 산 노프코 주식회사
2. 분산성
1) 글로스값에 의한 분산성
도공시료(2) 각각에 대해서, 글로스미터로 글로스값(60°)을 측정하여, 아래 표에 나타내었다. 이 값이 클수록, 분산성이 양호한 것을 의미한다.
Figure pct00004
2) 저장에 의한 분산성
수계 코팅 조성물(2)를 200 mL의 유리병에 180 mL 넣고, 40℃에서 2주간 정치하에서 저장한 후, 외관을 육안으로 확인하였다. 그 결과, 실시예 1∼13에서 조제한 분산제를 사용한 수계 코팅 조성물은 저장 전후에서 변화는 없었으나, 비교예에서 조제한 분산제를 사용한 수계 코팅 조성물은 저장 후에 상층(투명층)과 하층으로 분리가 확인되었다.
3. 내수성
도공시료(2) 각각에 대해서, 25℃의 물에 48시간 침지시킨 후, 코팅막 외관을 육안으로 확인하였다. 그 결과, 실시예 1∼13에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서, 물에 침지 전후에서 변화는 없었으나, 비교예에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서는, 물에 침지 후 코팅 도막이 박리되었다.
＜평가 4＞ 에폭시 에멀션 도료의 분산성 및 내수성
1. 에폭시 에멀션 도료의 조제
표 5의 원료 조성으로, 임펠러형 날개를 장착한 엑셀 오토 호모지나이저(니혼세이키 주식회사, 모델 ED)를 사용하여, 그라인딩 및 렛다운하여 베이스를 조제하였다.
이 베이스 84부와 경화제(jER 큐어 WD11M60, 변성 아미드아민, 미츠비시 케미컬 주식회사, 고형분 60%, 수지 고형분당 활성수소당량 540 g／eq, 「jER」은 동사의 등록상표이다.) 16부를 임펠러형 날개를 장착한 엑셀 오토 호모지나이저로 15∼25℃, 2000 rpm, 5분간 혼합하여 수계 코팅 조성물(3；에폭시 에멀션 도료)을 얻었다. 계속해서, 수계 코팅 조성물(3)을 유리판 위에 6밀 어플리케이터를 사용하여 도공하고, 25℃에서 24시간 건조시켜서, 도공시료(3)을 조제하였다.
Figure pct00005
※8, 15　증점제, 산 노프코 주식회사
※9　습윤제, 산 노프코 주식회사
※10　수계 용제, 더 다우 케미컬 컴퍼니, 「다와놀」은 동사의 등록상표이다.
※11　탈크, 닛폰 탈크 주식회사
※12　산화티탄, 이시하라 산교 주식회사, 「타이페이크」는 동사의 등록상표이다.
※13　인산아연, 도호 안료공업 주식회사, 「엑스퍼트」는 동사의 등록상표이다.
※14　수계 에폭시 수지, 미츠비시 케미컬 주식회사, 고형분 55%, 수지 고형분당 에폭시 당량 1018 g／eq, 「jER」은 동사의 등록상표이다.
2. 분산성
도공시료(3) 각각에 대해서, 글로스미터로 글로스값(60°)을 측정하여, 아래 표 에 나타내었다. 이 값이 클수록, 분산성이 양호한 것을 의미한다.
Figure pct00006
3. 내수성
도공시료(3) 각각에 대해서, 40℃의 물에 72시간 침지시킨 후, 코팅막 외관을 육안으로 확인하였다. 그 결과, 실시예 1∼13에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서, 물에 침지 전후에서 변화는 없었으나, 비교예에서 조제한 분산제를 사용한 도공시료에 대해서는, 물에 침지 후 코팅막에 블리스터가 발생하였다.
본 발명의 분산제는 비교용 분산제에 비해 분산성이 우수하고, 본 발명의 분산제를 사용한 수계 코팅 조성물은 비교용 분산제를 사용한 수계 코팅 조성물에 비해 내수성이 우수하여, 수계 코팅 조성물을 도포하여 얻어진 코팅막의 외관을 손상시키는 경우가 없었다.

Claims (5)

  1. 스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A), 및
    알코올, 카르복실산, 아민 및 아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 활성수소 화합물(탄소수 1∼22)의 알킬렌옥시드(탄소수 2∼4；부가 몰수 10∼100 몰) 부가체(B)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 분산제.
  2. 제1항에 있어서,
    스티렌－말레산 암모늄염 공중합체를 구성하는 스티렌 단위(s)와 말레산 암모늄염 단위(m)의 구성 몰비(s：m)가 80:20∼40：60인 분산제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    스티렌－말레산 암모늄염 공중합체(A)와 폴리옥시알킬렌 화합물(B)의 함유 중량비(A：B)가 10：90∼90：10인 분산제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    활성수소 화합물의 알킬렌옥시드 부가체(B)에 에틸렌옥시드 단위가 포함되고, 에틸렌옥시드 단위의 함유량이 알킬렌옥시드 단위의 전체 몰수에 대해 50∼100 몰%인 분산제.
  5. 수계 코팅제 및 제1항 또는 제2항에 기재된 분산제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 수계 코팅 조성물.
KR1020247004278A 2021-07-15 2022-06-01 분산제 및 수계 코팅 조성물 KR20240033249A (ko)

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