KR20240025794A - 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 방향족 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 불소계 용매를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10 이고, 1 < m < 10 이다.
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10 이고, 1 < m < 10 이다.
Description
본 발명은 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착공정을 주로 사용해 왔으나, 증착공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생하고, 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점을 갖는다.
이를 해결하기 위하여, 용액공정으로 제조된 소자가 개발되고 있으며, 용액공정을 통하여 형성된 막의 평탄성을 위하여 퍼짐성이 우수한 잉크의 개발이 요구되고 있다.
기존의 용액공정용 잉크는 토출 안정성 및 기능층 형성 재료의 용해성 향상을 위하여 고비점 특성을 가지는 방향족 용매를 포함하고 있으나, 이와 같은 용매들은 표면장력이 높아, 도포되는 기재에서의 잉크 퍼짐성을 저하시키는 단점이 있어, 평탄한 막의 형성이 어렵다는 문제가 있다(즉, edge와 center부의 막 두께 간 단차가 과도하게 커짐). 또한, 유기 발광 소자는 다층 구조이기 때문에, 용액공정으로 형성된 잉크 막이 평탄하지 않을 경우, 제조된 소자가 불안정한 발광 특성을 나타낼 뿐만 아니라, 수명과 효율이 저하되는 현상도 나타난다.
따라서, 본 발명의 목적은, 선형의 불소계 용매를 사용함으로써 잉크의 퍼짐성을 향상시켜, 건조 후 평탄한 기능층 막의 형성이 가능한 잉크 조성물 및 이를 이용하여 제조된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 방향족 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 불소계 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10의 정수이고, 1 < m < 10의 정수이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 기능층인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 발명은 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 기능층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 화학식 1로 표시되는 선형 불소계 화합물을 용매로 포함함으로써, 잉크의 표면장력이 낮아지고 잉크의 퍼짐성이 향상되어 건조 후 평탄한 막의 형성이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본원 실시예 1의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본원 비교예 1의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본원 비교예 5의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본원 실시예 1의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본원 비교예 1의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본원 비교예 5의 잉크 퍼짐성 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 이하의 내용은 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 이것에 한하여 발명의 권리범위가 정해지거나 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 방향족 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 불소계 용매를 포함한다.
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10의 정수이고, 1< m < 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 기능층 형성 재료를 더 포함한다.
본 발명의 일실시상태에 따르면, 상기 기능층 형성 재료는 반도체 특성을 나타낼 수 있는, 즉 전도대와 가전자대의 에너지 갭(gap)이 0.1 내지 4 eV의 범위 내에 있는 유기 반도체 화합물을 의미하며, 상기 유기 반도체 화합물로는 아릴아민 유도체, 카르바졸 유도체, 아미노페닐사이클로헥산 유도체 및 폴리파라페닐비닐렌 유도체(PPV) 등을 예시할 수 있고, 그 밖에 수용성 공액 저분자 또는 수용성 공액 고분자 등도 기능층 형성 재료가 될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 반도체 화합물은 트리페닐아민 유도체, 카르바졸 유도체, 아미노페닐사이클로헥산 유도체 및 폴리파라페닐비닐렌 유도체(PPV)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상기 유기 반도체 화합물은 단분자 화합물 또는 고분자 화합물일 수 있다.
상기 기능층 형성 재료의 함량은, 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 7 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 5 중량%이다. 상기 기능층 형성 재료의 함량이 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 용액공정 방식으로 제조되는 기능층의 두께가 비교적 얇아져 제 역할을 하지 못할 우려가 있고, 상기 기능층 형성 재료가 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 10 중량%를 초과하는 함량으로 포함될 경우에는, 고농도의 기능층 형성 재료로 인하여 적정 두께 이상의 기능층이 형성될 가능성이 있다.
본 발명에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 기능층이란, 유기 발광 소자를 구성하는 정공주입층(Hole Injection Layer, HIL), 정공수송층(Hole Transfer Layer, HTL), 전자수송층(Electron Transfer Layer, ETL), 전자주입층(Electron Injection Layer, EIL) 및 발광층(Emission Layer, EML)을 의미하는 것으로서, 상기 기능층 형성 재료는 형성하고자 하는 기능층의 종류에 따라 상이해질 수 있다.
예를 들어, 정공주입층이나 정공수송층의 제조가 목적인 경우에는, 폴리티오펜 유도체, 폴리티오펜과 폴리스티렌설폰산 혼합물인 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)), 또는 스티렌(styrene), 벤조시클로부텐(benzocyclobutene), 트리플루오로비닐에테르(trifluorovinylether), ethynyl(C≡C) 등과 같은 경화형 작용기가 포함된 페닐아민 유도체일 수 있고, 발광층의 제조가 목적인 경우에는, 페닐피리딘 유도체, 리간드가 배위결합된 이리듐계 착화합물 등과 같은 도판트계 물질과 폴리비닐카르바졸 유도체, 포스핀옥사이드계 카르바졸 유도체 등과 같은 호스트계 물질의 혼합물일 수 있으며, 또한, 전자수송층 및 전자주입층 제조가 목적인 경우에는, 페닐벤즈이미다졸일(phenylbenzimidazolyl) 또는 페녹시(phenoxy) 치환기가 도입된 벤젠(benzene) 유도체, 또는 수용성 공액계 저분자나 고분자일 수 있는 등 OLED 기능층의 재료로 사용되는 통상의 것을 준용할 수 있다.
다음으로, 상기 방향족 용매는 벤젠계 용매로서 고비점의 특성을 가지며, 상기 기능층 형성 재료가 잘 용해되도록 하는 성분이다. 이와 같은 방향족 용매는, 잉크 방울이 안정적으로 토출되어 잉크젯 프린트 헤드 노즐부의 잉크 마름 현상을 방지하는데 유용하며, 비점은 구체적으로 150 ℃ 내지 350 ℃, 바람직하게는 170 ℃ 내지 320 ℃, 더욱 바람직하게는 200 ℃ 초과 300 ℃ 이하일 수 있다.
상기 방향족 용매로는 터페닐, 메틸바이페닐, 에틸바이페닐, 메틸나프탈렌, 에틸나프탈렌, 이소프로필나프탈렌, 디메틸나프탈렌, 프로필나프탈렌, 부틸나프탈렌, 시클로헥실벤젠, 시클로헥실메틸벤젠, 디메틸아니솔, 디페닐에테르, 디벤질에테르, 테트라론, 3-페녹시 톨루엔 및 이들 가운데 2종 이상 포함하는 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 통상적인 벤젠 계열의 용매를 제한 없이 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따라, 상기 방향족 용매를 2종 포함하는 경우, 첫번째 방향족 용매는 150 ℃ 내지 260℃의 비점을 가지고, 두번째 용매는 250 ℃ 내지 350 ℃의 비점을 갖는다.
또한, 상기 방향족 용매 또는 벤젠계 용매의 함량은, 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 50 중량% 내지 99 중량%, 바람직하게는 70 중량% 내지 99 중량%, 더욱 바람직하게는 85 중량% 내지 95 중량%로서, 상기 벤젠계 용매의 함량이 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 50 중량% 미만으로 포함될 경우, 상기 기능층 형성 재료에 대한 용해도가 저하되거나, 잉크젯 공정 시 프린트 헤드의 노즐 막힘 현상이 발생할 우려가 있고, 상기 벤젠계 용매가 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 99 중량%를 초과하는 함량으로 포함될 경우에는, 하기할 불소계 용매의 첨가량이 지나치게 적어져, 불소계 용매를 첨가함으로써 얻어질 수 있는 효과가 미미할 수 있다.
상기 불소계 용매는 잉크의 표면장력을 낮추어, 기판 픽셀 내에서의 도포된 잉크의 퍼짐성을 좋게 하고, 이로 인해, 진공 건조 후 형성되는 기능층의 막 평탄도를 향상시키기 위하여 사용되는 것으로서, 불소계 용매는 그 자체의 표면장력이 매우 낮은 특성이 있기 때문에, 이를 잉크에 첨가할 경우, 전체 잉크 조성물의 표면장력까지 낮추는 효과를 얻을 수 있는 것이다. 한편, 상기 막 평탄도가 향상된다는(우수해진다는) 것은, 기판 픽셀 내 건조된 기능층 막 표면의 거칠기(roughness)가 낮아지거나 커피링(coffee ring) 현상이 발생하지 않아, 기능층이 일정한 두께로 도포됨을 의미한다.
본 발명에 따른 불소계 용매는 선형 알칸 불소계 용매에 해당하며, 1 이상의 불소기(Fluorine group)를 포함하는 용매를 잉크 조성물 내에 포함함으로써, 높은 잉크 퍼짐성과 우수한 건조 막 특성을 확보할 수 있다. 상기 불소계 용매의 비점은 50 ℃ 내지 200 ℃일 수 있으며, 비점이 과도하게 낮은 경우, 잉크젯 공정 시 잉크가 제팅되면서 빠르게 휘발되어 노즐에 잉크 얼룩이 남아 제팅성이 불안정해질 수 있다. 또한, 상기 불소계 용매는 30 mN/m 이하의 표면장력을 가지는 것이 바람직하다.
상기 불소계 용매는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10의 정수이고, 1 < m < 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 노나플루오로도데칸(nonafluorododecane), 퍼플루오로헥실옥탄(perfluorohexyloctane), 트리데카플루오로도데칸(tridecafluorododecane), 퍼플루오로부틸헥산(perfluorobutylhexane), 다이플루오로옥탄(difluorooctane), 퍼플루오로옥틸데칸(perfluorooctyldecane), 퍼플루오로옥틸옥탄(perfluorooctyloctane), 트리데카플루오로트리데칸(tridecafluorotridecane), 펜타플루오로옥탄(pentafluorooctane), 헵타플루오로도데칸(heptafluorodecane) 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 불소계 용매의 함량은, 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%로서, 상기 불소계 용매의 함량이 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 불소계 용매를 첨가함으로써 얻어질 수 있는 효과가 미미할 수 있고, 상기 불소계 용매가 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 50 중량%를 초과하는 함량으로 포함될 경우에는, 건조 공정에서 불소계 용매가 빠르게 증발하면서, 벤젠계 용매와의 건조 속도 차이로 인해 도포막이 불균일해질 우려가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물에는, 표면장력이 낮은 글리콜에테르 계열의 지방족 용매를 더 포함할 수 있다. 즉, 이의 표면장력은 35 mN/m 이하이고, 비점은 150 내지 350 ℃, 바람직하게는 170 내지 300 ℃일 수 있다. 상기 지방족 용매는 잉크의 표면장력을 더 낮추어 잉크 막을 보다 넓고 균일하게 도포시키기 위함으로써, 통상의 글리콜에테르계 용매를 특별한 제한 없이 사용할 수 있으나, 하기 화학식 2로 표시되는 지방족 에테르를 사용하는 것이 바람직하고, 구체적으로는 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸메틸에테르(DEGBME), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(DEGME), 디에틸렌글리콜 에틸메틸에테르(DEGEME), 디에틸렌글리콜부틸에테르 및 디에틸렌글리콜디부틸에테르(DEGDBE) 등을 예시할 수 있다.
[화학식 2]
RO-(CH2CH2O)p-R
상기 화학식 2에서, R은 알킬기 또는 알케닐기이고, p는 2 이상, 바람직하게는 2 내지 5이다.
한편, 본 발명은, 지금까지 전술한 잉크 조성물을 잉크젯 방식에 의해 유기 발광 소자용 기판에 도포하고 건조시켜 형성되는 고화(solidification)된 기능층을 제공한다. 즉, 상기 잉크 조성물은, 화소를 구획하는 픽셀(pixel)이 일정한 크기로 패턴된 영역에 도포되고, 픽셀 영역은 발액성(liquid repellency)을 가지는 소수성의 격벽부(bank)에 의해 둘러싸이게 되며, 기능층은 기능층 재료가 용해된 잉크 유체를 픽셀 영역에 도포하는 프린팅 공정과, 도포한 상기 잉크 조성물의 용매를 증발시키는 건조 공정 과정을 거쳐 제조될 수 있다. 그밖에 구체적인 도포 및 건조 방법은 통상의 잉크젯 방식을 이용할 수 있는 등, 특별한 제한은 없다.
전술한 기능층의 막 평탄도는 픽셀에 형성된 기능층의 중심부(center) 두께와, 픽셀 및 격벽부의 경계면인 가장자리(edge) 두께를 이용하는 하기 수학식 1에 의해 산출되며, 본 발명에 있어서, 상기 기능층의 막 평탄도는 0.1 내지 10.0, 바람직하게는 0.5 내지 6.0, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 3.0이며, 상기 막 평탄도 값이 1.0에 근접할수록 기능층 막의 가장자리와 중심부의 두께가 일정해짐(즉, 막이 평탄해짐)을 의미한다.
[수학식 1]
기능층 막의 가장자리 두께 / 기능층 막의 중심부 두께
또한, 상기 기능층의 막 표면 거칠기(roughness)는 10 Ra 미만으로서, 상기 거칠기 값이 작을수록 막의 표면이 전체적으로 균일해짐을 의미한다. 한편, 상기 기능층의 막 두께는, 목적으로 하는 기능층의 특성에 따라 상이할 수 있으며, 특히, 막의 중심부 두께와 가장자리 두께는, 도포되는 잉크 조성물의 구성 성분(방향족 용매, 불소계 용매 및 지방족 용매 등) 및 그 조성비에 의해 달라질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 기능층이다.
상기 기능층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입층 또는 전자수송층일 수 있다.
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층 중 기능층을 제외한 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자저지층, 발광층, 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층, 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 양극(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 제1 유기물층(601), 제2 유기물층(701), 및 음극(801)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 제1 유기물층 또는 제2 유기물층은 전술한 기능층일 수 있으나, 상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금이나, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입 및 수송층은 전술한 정공수송층 및/또는 정공주입층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입 및 수송층은 전술한 전자수송층 및/또는 전자주입층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자저지층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 당 기술분야에서 알려진 물질을 사용할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 제조하기 위하여, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 기능층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 당 기술분야에 알려져 있는 재료를 이용하여 용액공정, 증착공정 등의 방법으로 제조될 수 있다.
상기 증착공정의 예시로 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 용액공정의 예시로 스핀 코팅 방법, 인쇄법 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다. 상기와 같이 용액공정을 이용하여 층을 형성하는 경우, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용액공정을 이용하여 유기물층을 형성하는 경우, 유기물층의 재료와 용매를 포함하는 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 60℃ 내지 250℃이고, 일 실시상태에 따르면 100℃ 내지 250℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150℃ 내지 250℃일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 2시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 1시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 30분 내지 1시간일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물의 점도는 상온에서 1 cP 내지 20 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자 제조에 용이하다.
상기 용액공정을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다.
따라서, 상기 용액공정을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실험예 1. 잉크 조성물의 제조>
실시예 1 내지 12.
기능층 형성 재료(아릴아민계 고분자) 1 중량%와 하기 표 1에 기재된 방향족 용매 및 불소계 용매를 포함한 혼합용매 99 중량%로 배합하여 24시간 동안 상온에서 섞어준 뒤 0.45μm PTFE(폴리테트라플루오로에틸렌) 필터 과정을 거쳐 잉크를 제조하였다. 이때, 사용된 방향족 용매 및 불소계 용매의 종류와 함량은 하기 표 1에 나타내었다.
비교예
1 내지 6.
기능층 재료 1 중량%와 하기 표 1에 기재된 방향족 용매로 구성된 혼합용매 99 중량%로 배합하여 24시간 동안 상온에서 섞어준 뒤 0.45μm PTFE 필터 과정을 거쳐 잉크를 제조하였다. 이때, 사용된 방향족 용매의 종류와 함량은 하기 표 1에 나타내었다.
| 실험예 | 1차 용매 (혼합용매 100 중량% 대비 80 중량%) |
2차 용매 (혼합용매 100 중량% 대비 15 중량%) |
불소계 용매 (혼합용매 100 중량% 대비 5 중량%) |
| 실시예 1 | 1-methylnaphthalene | terphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 2 | 2-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 3 | 1-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 4 | 1-methylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 5 | 1-ethylnaphthalene | terphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 6 | 1-ethylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | 1-(perfluorohexyl)octane |
| 실시예 7 | 1-methylnaphthalene | terphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 실시예 8 | 2-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 실시예 9 | 1-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 실시예 10 | 1-methylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 실시예 11 | 1-ethylnaphthalene | terphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 실시예 12 | 1-ethylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | 1-(perfluorobutyl)hexane |
| 1차 용매(혼합용매 100 중량% 대비 85 중량%) | 2차 용매 (혼합용매 100 중량% 대비 15 중량%) |
- | |
| 비교예 1 | 1-methylnaphthalene | terphenyl | - |
| 비교예 2 | 2-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | - |
| 비교예 3 | 1-ethylnaphthalene | 3-ethylbiphenyl | - |
| 비교예 4 | 1-methylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | - |
| 비교예 5 | 1-ethylnaphthalene | terphenyl | - |
| 비교예 6 | 1-ethylnaphthalene | 2-methylbiphenyl | - |
** 용매의 비점
1-methylnaphthalene (1-메틸나프탈렌): 240℃
1-ethylnaphthalene (1-에틸나프탈렌): 260℃
2-ethylnaphthalene (2-에틸나프탈렌): 260℃
terphenyl(터페닐): 332℃
3-ethylbiphenyl (3-에틸바이페닐): 284℃
2-methylbiphenyl (2-메틸바이페닐): 255℃
1-(perfluorohexyl)octane (1-(퍼플루오로헥실)옥탄): 160℃
1-(perfluorobutyl)hexane (1-(퍼플루오로부틸)헥산): 125℃
** 용매의 표면장력
1-(perfluorohexyl)octane (1-(퍼플루오로헥실)옥탄): 20mN/m
1-(perfluorobutyl)hexane (1-(퍼플루오로부틸)헥산): 19mN/m
<
실험예
2. 제조된 잉크 조성물의 표면장력 및 점도 측정>
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 잉크 조성물의 표면장력과 점도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 두 측정값은 각각 10회 측정하여 평균값을 산출한 것이다.
| 실험예 | 표면장력 (mN/m) | 점도 (cP) |
잉크 퍼짐성 |
| 실시예 1 | 25.7 | 5.0 | OK |
| 실시예 2 | 25.9 | 5.2 | OK |
| 실시예 3 | 26.0 | 5.1 | OK |
| 실시예 4 | 25.1 | 5.1 | OK |
| 실시예 5 | 26.4 | 6.4 | OK |
| 실시예 6 | 26.2 | 6.8 | OK |
| 실시예 7 | 27.8 | 5.3 | OK |
| 실시예 8 | 27.2 | 5.2 | OK |
| 실시예 9 | 26.9 | 5.4 | OK |
| 실시예 10 | 26.1 | 5.1 | OK |
| 실시예 11 | 28.8 | 6.7 | OK |
| 실시예 12 | 28.2 | 7.3 | OK |
| 비교예 1 | 35.8 | 5.7 | NG |
| 비교예 2 | 37.6 | 5.8 | NG |
| 비교예 3 | 37.9 | 5.7 | NG |
| 비교예 4 | 35.2 | 5.4 | NG |
| 비교예 5 | 38.4 | 6.9 | NG |
| 비교예 6 | 38.1 | 7.5 | NG |
* 잉크 조성물의 표면장력 측정: 표면장력 측정장비 Dataphysic社, DCAT9)를 이용하였다. 각 잉크 조성물을 유리 기판(glass dish)에 15mL 채취하고, 표면장력 측정을 위한 원형 팁(tip)을 기판의 잉크에 담그고 팁을 위로 올리면서 잉크 표면에서 팁이 떨어지는 순간의 장력을 측정하였다. 이 과정을 각 잉크에 대하여 5회 반복하여 평균 값을 산출하였다.
* 잉크 조성물의 점도 측정: 회전형 점도측정장비 Brookfield社, DV2T를 이용하였다. 각 잉크 조성물을 측정 컵에 1mL 주입하고, 측정스핀들을 장착하였다. 측정 시 회전 토크가 ~90%로 나오는 rpm으로 설정하였을 때 점도 값을 산출하였다. 각 잉크 조성물에 대해 5회 반복하여 평균 값을 산출하였다.
* 잉크 조성물의 퍼짐성 평가: 잉크젯 프린터를 이용하여 기판 위에 일정량의 잉크 droplet을 프린트 하고, 각 잉크 조성물 대해서 프린트하는 잉크의 droplet 수를 늘려가면서 기판 뱅크(bank)안 잉크 부피를 조절하였다. 각 부피조건에 대하여 잉크젯 프린트 후 장비의 카메라를 통해 잉크가 뱅크 안에 퍼져있는 정도를 관찰하였다. 기판 위 잉크 조성물의 퍼짐성 판별의 경우 100pL 이내에서 뱅크안에 균일하게 잉크가 퍼질 경우 건조 후 균일한 막 형성이 가능하지만(OK 판단), 100pL 이상에서 잉크가 퍼지지 않을 경우, 잉크 건조 후 막 형성이 균일하지 않은 것으로 평가(NG 판단)하였다.
도 2에는 실시예 1의 잉크 퍼짐성 평가 결과를 나타내었다. 도 2로부터 실시예 1은 50pL에서 뱅크안에 균일하게 잉크가 퍼진 것을 확인할 수 있다.
도 3에는 비교예 1의 잉크 퍼짐성 평가 결과를 나타내었다. 비교예 1은 170 pL 프린트 후 기판 뱅크 안에 잉크가 충분히 퍼지지 않은 것을 확인할 수 있다. 도 4에는 비교예 5의 잉크 퍼짐성 평가 결과를 나타내었다. 비교예 5는 180 pL 프린트 후 기판 뱅크 안에 잉크가 충분히 퍼지지 않은 것을 확인할 수 있다. 이는 비교예 1 및 5의 잉크 조성물의 경우 실시예 1 보다 표면장력이 높은 것이 주요원인으로 볼 수 있다.
101: 기판
201: 양극
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 제1 유기물층
701: 제2 유기물층
801: 음극
201: 양극
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 제1 유기물층
701: 제2 유기물층
801: 음극
Claims (12)
- 방향족 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 불소계 용매를 포함하는 잉크 조성물:
[화학식 1]
CF3(CF2)n(CH2)mCH3
상기 화학식 1에 있어서,
1 < n < 10의 정수이고, 1 < m < 10의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 잉크 조성물은 기능층 형성 재료를 더 포함하는 것인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 불소계 용매는 비점이 50 ℃ 내지 200 ℃인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 불소계 용매는 표면장력이 30 mN/m 이하인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 방향족 용매는 비점이 150 ℃ 내지 350 ℃인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 방향족 용매는 터페닐, 메틸바이페닐, 에틸바이페닐, 메틸나프탈렌, 에틸나프탈렌, 이소프로필나프탈렌, 디메틸나프탈렌, 프로필나프탈렌, 부틸나프탈렌, 시클로헥실벤젠, 시클로헥실메틸벤젠, 디메틸아니솔, 디페닐에테르, 디벤질에테르, 테트라론, 3-페녹시 톨루엔 및 이들 가운데 2종 이상 포함하는 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 잉크 조성물. - 청구항 2에 있어서,
상기 기능층 형성 재료는 아릴아민 유도체, 카르바졸 유도체, 아미노페닐사이클로헥산 유도체 및 폴리파라페닐비닐렌 유도체(PPV)로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 반도체 화합물, 수용성 공액 저분자 및 수용성 공액 고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 잉크 조성물. - 청구항 2에 있어서,
상기 기능층 형성 재료의 함량은 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 방향족 용매의 함량은 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 50 내지 99 중량%인 잉크 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 불소계 용매의 함량은 전체 잉크 조성물 100 중량%에 대하여 0.1 내지 50 중량%인 잉크 조성물. - 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 기능층인 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 잉크 조성물을 이용하여 기능층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220103861A KR20240025794A (ko) | 2022-08-19 | 2022-08-19 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020220103861A KR20240025794A (ko) | 2022-08-19 | 2022-08-19 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (1)
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|---|---|
| KR20240025794A true KR20240025794A (ko) | 2024-02-27 |
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ID=90058846
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|---|---|
| KR (1) | KR20240025794A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150057960A (ko) | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 기능층 형성용 잉크, 기능층 형성용 잉크의 제조 방법, 유기 일렉트로루미네선스 소자의 제조 방법 |
-
2022
- 2022-08-19 KR KR1020220103861A patent/KR20240025794A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150057960A (ko) | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 기능층 형성용 잉크, 기능층 형성용 잉크의 제조 방법, 유기 일렉트로루미네선스 소자의 제조 방법 |
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