KR20240013762A - 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물 및 박리 시트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 25℃의 점도가 100,000 mPa·s를 초과하고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 갖는 쇄상 오가노폴리실록산, (B) 25℃의 점도가 1,000~100,000 mPa·s이고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 가지며, 당해 알케닐기의 함유량이 0.0018~0.0148몰/100 g인 쇄상 오가노폴리실록산, (C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 및 (D) 하이드로실릴화 반응용 촉매로 이루어진 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 점착성 물질에 대해 비교적 경박리 저항을 나타내며, 그의 경시 변화가 작고, 또한 상기 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제하는 박리성 경화 피막을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물, 및 당해 조성물을 경화하여 이루어진 박리성 경화 피막을 갖는 박리 시트에 관한 것이다.
박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물은 점착성 물질에 대해 적절한 박리 성능을 나타내는 경화 피막을 형성하기 위해 사용되고 있다. 이러한 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물로서, 예를 들어 특허문헌 1에는 25℃의 점도가 500,000 센티스토크스 이상이고, 적어도 0.1몰%의 메틸 비닐 실록산 단위를 포함하고, 또한 분자쇄 말단에 수산기 혹은 비닐기를 갖는 오가노폴리실록산, 25℃의 점도가 10~100,000 센티스토크스이고, 분자쇄 말단에 비닐기를 갖는 오가노폴리실록산, 1분자 중에 적어도 3개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 및 하이드로실릴화 반응용 촉매로 이루어진 조성물이 개시되어 있으며, 특허문헌 2에는 25℃의 점도가 50~10,000 cps이고, 1분자 중에 적어도 2개의 비닐기를 가지며, 그 중 적어도 1개는 분자쇄 측쇄에 있고, 당해 비닐기의 함유량은 0.5~10몰%인 오가노폴리실록산, 25℃의 점도가 100,000 cps 이상이고, 비닐기의 함유량이 상기 오가노폴리실록산보다 적은 오가노폴리실록산, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 및 하이드로실릴화 반응용 촉매로 이루어진 조성물이 개시되어 있으며, 특허문헌 3에는, 1분자 중에 2개 이상의 탄소수 2~8의 알케닐기를 갖는 오가노폴리실록산, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 1분자 중에 알케닐기 및 규소 원자 결합 수소 원자를 함유하지 않는 오가노폴리실록산, 하이드로실릴화 반응 억제제, 및 하이드로실릴화 반응용 촉매로 이루어진 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1의 조성물은 25℃의 점도가 10~100,000 센티스토크스이고, 분자쇄 말단에 비닐기를 갖는 오가노폴리실록산을 사용하고 있으며, 특허문헌 2의 조성물은 25℃의 점도가 50~10,000 cps이고, 비닐기 함유량이 비교적 큰 오가노폴리실록산을 사용하고 있지만, 모두 경(light)박리 저항의 박리성 경화 피막을 형성하는 것이 어려울 뿐만 아니라, 경시적으로 박리 저항이 변화한다는 과제가 있다. 한편, 특허문헌 3의 조성물은 1분자 중에 알케닐기 및 규소 원자 결합 수소 원자를 갖지 않는 오가노폴리실록산을 사용하고 있기 때문에, 경박리 저항의 박리성 경화 피막을 형성할 수 있지만, 점착성 물질의 잔류 접착률을 현저하게 저하시킨다는 과제가 있다.
한편, 특허문헌 4에는 30중량% 톨루엔 용액의 25℃의 점도가 500 센티스토크스 이상이고, 분자쇄 측쇄에 탄소수 4~8의 알케닐기를 가지며, 분자쇄 말단이 수산기, 알케닐기 또는 알킬기로 봉쇄된 디오가노폴리실록산, 30중량% 톨루엔 용액의 25℃의 점도가 500 센티스토크스 이상이고, 분자쇄 말단이 수산기, 알케닐기 또는 알킬기로 봉쇄되고, 1분자 중에 적어도 1개의 알케닐기를 갖는 디오가노폴리실록산, 25℃의 점도가 1~1,000 센티스토크스이고, 1분자 중에 적어도 3개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 하이드로실릴화 반응용 촉매, 하이드로실릴화 반응 억제제, 및 유기 용제로 이루어진 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 4의 조성물은 고분자량의 2종의 오가노폴리실록산을 배합하기 때문에, 조성물의 점도가 높아, 도공성이나 취급 작업성(핸들링성)이 부족하다는 과제가 있다.
또한, 특허문헌 5에는, 30중량% 톨루엔 용액의 25℃의 점도가 1.5~70 Pa·s이고, 분자쇄 말단이 알케닐기로 봉쇄된 오가노폴리실록산, 25℃의 점도가 0.1~500 Pa·s이고, 분자쇄 측쇄에 알케닐기를 가지며, 알케닐기의 함유량이 상기 오가노폴리실록산의 알케닐기의 함유량의 0.2~5배인 오가노폴리실록산, 1분자 중에 적어도 3개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 하이드로실릴화 반응용 촉매, 및 유기 용제로 이루어진 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 5의 조성물에서는, 도공성이나 취급 작업성(핸들링성)이 향상되어 있지만, 경박리 저항의 경화 피막을 형성한다는 과제에 대해 충분히 해결할 수 있는 것은 아니라는 과제가 있다.
본 발명의 목적은 점착성 물질에 대하여 비교적 경박리 저항을 나타내며, 그의 경시 변화도 작고, 또한 상기 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제하는 박리성 경화 피막을 형성할 수 있는 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 제공하는데 있다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 점착성 물질에 대해 비교적 경박리 저항을 나타내며, 그의 경시 변화도 작고, 또한 상기 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제하는 박리 시트를 제공하는데 있다.
본 발명의 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물은
(A) 25℃의 점도가 100,000 mPa·s를 초과하고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 갖는 쇄상 오가노폴리실록산,
(B) 25℃의 점도가 1,000~100,000 mPa·s이고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 가지며, 당해 알케닐기의 함유량이 0.0018~0.0148몰/100 g인 쇄상 오가노폴리실록산[(A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}가 10/90~90/10이 되는 양],
(C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산{(A) 성분 및 (B) 성분 중의 알케닐기의 합계 1몰에 대하여, (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5몰이 되는 양}, 및
(D) 촉매량의 하이드로실릴화 반응용 촉매
로 이루어진다.
본 조성물에 있어서, (A) 성분 중의 알케닐기는 헥세닐기가 바람직하다.
본 조성물에 있어서, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}는 40/60~80/20인 것이 바람직하다.
본 조성물은 추가로 (E) 하이드로실릴화 반응 억제제를 함유하는 것이 바람직하다.
본 조성물은 추가로 (F) 유기 용매를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 박리 시트는 상기 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 경화하여 이루어진 박리성 경화 피막을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물은 점착성 물질에 대해 비교적 경박리 저항을 나타내며, 그의 경시 변화도 작고, 또한 상기 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제하는 박리성 경화 피막을 형성할 수 있다고 하는 특징이 있다. 또한 본 발명의 박리 시트는 점착성 물질에 대해 비교적 경박리 저항을 나타내며, 그의 경시 변화도 작고, 또한 상기 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제한다고 하는 특징이 있다.
<용어의 정의>
본 명세서에서 사용하는 용어 「점도」는 JIS K 7117-1:1999 「플라스틱-액상, 유탁상 또는 분산상의 수지-브룩필드형 회전 점도계에 의한 겉보기 점도의 측정 방법」의 규정에 준거한 B형 회전 점도계에 의해 측정한 25℃에서의 값(단위: mPa·s 혹은 Pa·s)을 의미한다.
본 명세서에서 사용하는 용어 「가소도」는 JIS K 6249:2003 「미경화 및 경화 실리콘 고무의 시험 방법」에 규정되는 방법에 준거하여, 4.2 g의 구상 시료에 1 kgf의 하량을 3분간 걸었을 때의 값(단위: mm)을 의미한다.
<박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물>
본 발명의 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 상세히 설명한다.
(A) 성분은 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 갖는 쇄상 오가노폴리실록산이다. (A) 성분 중의 알케닐기로서는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기가 예시되며, 바람직하게는 헥세닐기이다. 이러한 알케닐기는 분자쇄 측쇄에만 존재하고, 분자쇄 말단에는 존재하지 않는 것이 필요하다. (A) 성분 중의 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 탄소수 1~12의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소수 6~12의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7~12의 아르알킬기; 3,3,3-트리플로로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플로로부틸기, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플로로펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플로로헥실기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-운데카플로로헵틸기 등의 탄소수 3~12의 플로로알킬기가 예시되며, 바람직하게는 메틸기이다. 또한, (A) 성분에는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서, 규소 원자에 수산기나, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~3의 알콕시기가 소량 결합하여 있을 수도 있다.
(A) 성분의 알케닐기의 함유량은 한정되지 않지만, 0.0185~0.1110몰/100 g의 범위 내, 혹은 0.0185~0.0739몰/100 g의 범위 내인 것이 바람직하다. 이는, (A) 성분의 알케닐기의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 충분히 경화하며, 얻어지는 박리성 경화 피막의 점착성 물질로의 실리콘 성분의 이행이 억제되어, 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제할 수 있기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 박리성 경화 피막이 적절한 경박리 저항을 갖기 때문이다.
(A) 성분은 25℃의 점도가 100,000 mPa·s를 초과하는 고중합도의 오가노폴리실록산이며, 중합도가 커지면, 이미 회전 점도계에 의해 그의 점도가 측정 불가능한 생고무상이 된다. (A) 성분이 생고무상인 경우에는, 그의 가소도가 3.0 mm 이하, 혹은 0.5~3.0 mm인 것이 바람직하다.
(A) 성분의 분자 구조는 실질적으로 직쇄상이지만, 그의 분자쇄의 일부가 분지되어 있을 수도 있다. 이러한 (A) 성분으로서는, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸헥세닐실록산 공중합체, 분자쇄 말단이 실질적으로 트리메틸실록시기로 봉쇄되고, 일부 분자쇄 말단이 디메틸하이드록시실록시기로 봉쇄되어 있는 디메틸실록산·메틸헥세닐실록산 공중합체가 예시된다.
(B) 성분은 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 갖는 쇄상 오가노폴리실록산이다. (B) 성분 중의 알케닐기로서는 상기 (A) 성분과 동일한 알케닐기가 예시되며, 바람직하게는 비닐기이다. 이러한 알케닐기는 분자쇄 측쇄에만 존재하고, 분자쇄 말단에는 존재하지 않는 것이 필요하다. (B) 성분 중의 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로서는, 상기 (A) 성분과 동일한 기가 예시되며, 바람직하게는 메틸기이다. 또한, (B) 성분에는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서, 규소 원자에 수산기나, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~3의 알콕시기가 소량 결합하여 있을 수도 있다.
(B) 성분의 25℃의 점도는 1,000~100,000 mPa·s의 범위 내이며, 바람직하게는 1,000~70,000 mPa·s의 범위 내, 2,000~50,000 mPa·s의 범위 내 혹은 3,000~50,000 mPa·s의 범위 내이다. 이는, (B) 성분의 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물의 경화성을 향상시킬 수 있기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 비교적 경박리 저항이고, 그의 경시 변화가 작은 박리성 경화 피막을 형성할 수 있기 때문이다.
(B) 성분의 알케닐기의 함유량은 0.0018~0.0148몰/100 g의 범위 내이며, 바람직하게는 점도가 1,000 mPa·s 이상, 10,000 mPa·s 이하일 때는 0.0026~0.0148몰/100 g의 범위 내, 점도가 10,000 mPa·s를 초과하고 100,000 mPa·s 이하일 때는 0.0018~0.0111몰/100 g의 범위 내, 혹은 점도가 1,000 mPa·s 이상, 10,000 mPa·s 이하일 때는 0.0037~0.0148몰/100 g의 범위 내, 점도가 10,000 mPa·s를 초과하고 100,000 mPa·s 이하일 때는 0.0018~0.0074몰/100 g의 범위 내이다. 이는, (B) 성분의 알케닐기의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 충분히 경화하고, 얻어지는 박리성 경화 피막의 점착성 물질로의 실리콘 성분의 이행이 억제되어, 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하를 억제할 수 있기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 박리성 경화 피막이 적절한 경박리 저항을 가지며, 또한 그의 경시 변화도 작게 할 수 있기 때문이다.
아울러, (B) 성분의 점도에 따라 바람직한 알케닐기의 함유량이 상이한 것은 다음의 이유이다. (B) 성분의 점도가 낮은 경우에는, 분자량이 낮아지기 때문에, 동일한 알케닐기의 함유량이더라도 1분자 중의 알케닐기의 수가 적어진다. 이러한 (B) 성분은 반응성이 낮기 때문에, 박리성 경화 피막의 점착성 물질로의 실리콘 성분의 이행이 일어나기 쉽게 된다. 이를 억제하기 위해서는, (B) 성분의 알케닐기의 함유량을 높게 하는 것이 바람직하기 때문이다. 한편, (B) 성분의 점도가 높은 경우에는, 분자량이 높아지기 때문에, 동일한 알케닐기의 함유량이더라도 1분자 중의 알케닐기의 수가 많아진다. 이러한 (B) 성분은 반응성이 높기 때문에, 박리성 경화 피막의 표면에 국재화하는 경우는 적다. 일반적으로, 박리성 경화 피막의 표면에는, 미반응의 규소 결합 수소 원자가 잔존하거나, 또한 그것이 수분과 반응하여 규소 결합 수산기가 생성되는 경우가 있으며, 이것이 시간 경과에 따라 박리 경화 피막과 점착성 물질의 상호 작용 증가의 원인인 것으로 생각되고 있다. 박리성 경화 피막의 표면의 규소 원자 결합 수소 원자의 잔존을 억제하기 위해, (B) 성분의 경화 피막 표면에의 국재화를 촉진하고, (A) 성분과의 상대적인 반응성에 차이를 둘 필요가 있기 때문에, (B) 성분의 점도가 높은 경우에는, (B) 성분의 알케닐기의 함유량을 낮게 하는 것이 바람직하기 때문이다.
본 조성물에 있어서, (B) 성분의 함유량은 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}가 10/90~90/10의 범위 내가 되는 양이며, 바람직하게는 30/70~90/10의 범위 내가 되는 양, 혹은 40/60~80/20의 범위 내가 되는 양이다. 이는, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}가 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물의 경화성, 특히 100℃ 정도의 저온에서의 경화성을 향상시킬 수 있으며, 또한 얻어지는 경화 피막의 강도를 높일 수 있기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 비교적 경박리 저항의 박리성 경화 피막을 형성할 수 있기 때문이다. 본 조성물에서는, (B) 성분을 (A) 성분에 대해 특정 비율로 배합하고 있기 때문에, 비교적 경박리 저항이고, 점착성 물질의 잔류 접착률의 저하가 억제된 박리성 경화 피막을 형성할 수 있다.
(C) 성분은 1분자 중에 적어도 2개의 규소 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이며, 본 조성물의 가교제이다. (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자의 결합 위치는 한정되지 않으며, 분자쇄 말단 및/또는 분자쇄 측쇄가 예시된다. (C) 성분 중의 수소 원자 이외의 규소 원자에 결합하는 기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 탄소수 1~12의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소수 6~12의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7~12의 아르알킬기; 3,3,3-트리플로로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플로로부틸기, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플로로펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플로로헥실기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-운데카플로로헵틸기 등의 탄소수 3~12의 플로로알킬기가 예시되며, 바람직하게는 메틸기이다. 또한, (C) 성분에는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서, 규소 원자에 수산기나, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~3의 알콕시기가 소량 결합하여 있을 수도 있다.
(C) 성분의 25℃의 점도는 한정되지 않으나, 1~1,000 mPa·s의 범위 내 혹은 5~500 mPa·s의 범위 내인 것이 바람직하다. 이는, (C) 성분의 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물로부터 본 성분의 휘발이 억제되어, 조성이 안정되기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물의 경화성이 촉진되기 때문이다.
이러한 (C) 성분의 분자 구조는 한정되지 않으며, 예를 들어 직쇄상, 일부 분지를 갖는 직쇄상, 분지쇄상, 환상 혹은 수지상을 들 수 있다. 이러한 (C) 성분으로서는, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 환상 메틸하이드로겐폴리실록산, 환상 메틸하이드로겐실록산·디메틸실록산 공중합체, 식: H(CH3)2SiO1/2로 표시되는 실록산 단위와 식: SiO4/2로 표시되는 실록산 단위로 이루어진 공중합체, 및 식: (CH3)3SiO1/2로 표시되는 실록산 단위와 식: H(CH3)2SiO1/2로 표시되는 실록산 단위와 식: SiO4/2로 표시되는 실록산 단위로 이루어진 공중합체가 예시된다.
본 조성물에 있어서, (C) 성분의 함유량은 (A) 성분 및 (B) 성분 중의 알케닐기의 합계 1몰에 대하여, (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5몰의 범위 내가 되는 양이며, 바람직하게는 0.6~3.0의 범위 내 혹은 0.7~1.5의 범위 내가 되는 양이다. 이는, (C) 성분의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 충분히 경화하기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 박리성 경화 피막이 적절한 경박리 저항을 가지며, 또한 그의 경시 변화도 작게 할 수 있기 때문이다.
(D) 성분은 본 조성물의 하이드로실릴화 반응을 촉진하기 위한 하이드로실릴화 반응용 촉매이다. 이러한 (D) 성분으로서는, 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매, 로듐계 촉매가 예시되며, 바람직하게는 백금계 촉매이다. 이 백금계 촉매로서는, 염화백금산, 염화백금산 육수화물, 이염화백금, 알코올 변성 염화백금산, 백금의 올레핀 착체, 백금의 카보닐 착체, 백금의 알케닐실록산 착체, 백금의 디케톤 착체가 예시된다. 또한, 백금의 알케닐실록산 착체에 있어서, 알케닐실록산으로서는, 예를 들어 1,3-디비닐테트라메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라비닐디메틸디실록산, 디메틸비닐실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 올리고머를 들 수 있다.
(D) 성분의 함유량은 본 조성물의 하이드로실릴화 반응을 촉진하기 위한 촉매량이며, 구체적으로는, (A) 성분~(C) 성분의 합계량에 대하여, 본 성분 중의 촉매 금속이 질량 단위로 0.1~1,000 ppm의 범위 내가 되는 양, 0.1~500 ppm의 범위 내가 되는 양, 5~500 ppm의 범위가 되는 양, 0.1~300 ppm의 범위가 되는 양, 혹은 5~300 ppm의 범위 내가 되는 양이다. 이는, (D) 성분의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물의 경화가 촉진되기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 박리성 경화 피막에 착색 등의 문제를 발생시키기 어려워지기 때문이다.
또한, 본 조성물에는, 경화 속도를 조절하기 위한 (E) 하이드로실릴화 반응 억제제를 함유할 수도 있다. 이러한 (E) 성분으로서는, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-에티닐이소프로판올, 2-에티닐부탄-2-올 등의 알킨 알코올; 트리메틸(3, 5-디메틸-1-헥신-3-옥시)실란, 디메틸비스(3-메틸-1-부틴옥시)실란, 메틸비닐비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란 및 [(1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시]트리메틸실란 등의 실릴화 아세틸렌 알코올; 2-이소부틸-1-부텐-3-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-에틸-3-부텐-1-인 및 3-페닐-3-부텐-1-인 등과 엔인 화합물; 디알릴 말레이트, 디메틸 말레이트, 디에틸 푸마레이트, 디알릴 푸마레이트, 비스-2-메톡시-1-메틸에틸 말레이트, 모노옥틸 말레이트, 모노이소옥틸 말레이트, 모노알릴 말레이트, 모노메틸 말레이트, 모노에틸 푸마레이트, 모노알릴 푸마레이트 및 2-메톡시-1-메틸에틸 말레이트 등의 불포화 카복실산 에스테르; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산 등의 알케닐실록산; 그 외, 벤조트리아졸이 예시된다.
본 조성물에서 (E) 성분의 함유량은 한정되지 않으나, 바람직하게는 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100 질량부에 대하여, 5 질량부 이하 혹은 3 질량부 이하이며, 한편 그 하한은 0.001 질량부 이상, 0.01 질량부 이상 혹은 0.1 질량부 이상이다.
또한, 본 조성물에는, 도공성이나 취급 작업성(핸들링성)을 향상시키기 위한 (F) 유기 용제를 함유할 수도 있다. 이러한 (F) 성분으로서는, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 탄화수소 용제; 헥산, 옥탄, 이소파라핀 등의 지방족계 탄화수소 용제; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등의 케톤계 용제; 아세트산 에틸, 아세트산 이소부틸 등의 에스테르계 용제; 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제; 헥사메틸사이클로트리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산 등의 중합도 3~6의 환상 실록산류; 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 트리플루오로메틸벤젠, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 메틸 펜타플루오로 벤젠 등의 할로겐화 탄화수소가 예시된다. (F) 성분의 함유량은 임의이며, 본 조성물을 기재 위에 도공할 때의 막 두께를 조정하기 위해 적절히 결정할 수 있다.
또한, 얻어지는 박리성 경화 피막의 물리 특성 및 박리성이 우수하기 때문에, 본 조성물을 에너지선, 예를 들어 자외선, 전자선, 특히 자외선의 조사에 의해 경화시키는 것이 바람직하다. 이 경우, 자외선에 의한 경화는 자외선 경화만, 혹은 자외선 경화와 가열 경화를 병용하여 수행할 수 있다. 본 조성물의 경화 시간은 사용하는 경화 조건에 따라 적절히 조절할 수 있다. 본 조성물에 양호한 자외선 경화성을 부여하기 위해서는, 본 조성물에 추가로 광중합 개시제를 배합하는 것이 바람직하다. 이 광중합 개시제는 본 조성물에 자외선 경화성을 부여하는 성분이며, 하이드로실릴화 반응에 의한 열경화와 자외선 경화를 병용함으로써, 내열성이 낮은 플라스틱 필름 기재에의 열에 의한 데미지가 저감되고, 얻어지는 박리성 경화 피막의 플라스틱 필름에의 밀착성이 향상된다는 이점이 있다. 또한, 실리콘의 이행성을 더욱 저감할 수 있다는 이점도 있다.
이 광중합 개시제로서는, 자외선의 조사에 의해 라디칼을 발생하는 공지의 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어 유기 과산화물, 카보닐 화합물, 유기 황 화합물 및 아조 화합물 등 중으로부터 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로는, 아세토페논, 프로피오페논, 벤조페논, 잔톨, 플루오레인, 벤즈알데히드, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 4-메틸아세토페논, 3-펜틸아세토페논, 4-메톡시아세토페논, 3-브로모아세토페논, 4-알릴아세토페논, p-디아세틸벤젠, 3-메톡시벤조페논, 4-메틸벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4,4-디메톡시벤조페논, 4-클로로-4-벤질벤조페논, 3-클로로잔톤, 3,9-디클로로잔톤, 3-클로로-8-노닐잔톤, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 부틸 에테르, 비스(4-디메틸아미노페닐)케톤, 벤질메톡시케탈, 2-클로로티오잔톤, 디에틸아세토페논, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]2-모폴리노-1-프로파논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 디에톡시아세토페논이 예시된다. 본 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 벤조페논, 4-메톡시아세토페논, 4-메틸벤조페논, 디에톡시아세토페논 및 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤이 바람직하고, 특히, 디에톡시아세토페논 및 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤이 바람직하다.
이러한 광중합 개시제는 1종을 단독으로 사용할 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다. 그의 함유량은 특별히 한정되지 않으나, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.01~10 질량부의 범위 내, 혹은 0.01~2.5 질량부의 범위 내인 것이 바람직하다. 이는, 광중합 개시제의 함유량이 상기 범위 내이면, 본 조성물을 경화시켜 얻어지는 박리성 경화 피막의 실리콘의 이행성이 개선되어, 강도 등의 물리 특성이 우수한 것이 되기 때문이다.
또한, 본 조성물에는 그 외 임의 성분으로서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 접착 촉진제; 페놀계, 퀴논계, 아민계, 인계, 포스파이트계, 황계, 티오에테르계 등의 산화 방지제; 트리아졸계, 벤조페논계 등의 광안정제; 인산 에스테르계, 할로겐계, 인계, 안티몬계 등의 난연제; 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제 등의 계면활성제; 그 외, 대전 방지제, 내열제, 염료, 안료 등의 공지의 첨가제를 함유할 수도 있다.
본 조성물은 (A) 성분~(D) 성분, 추가로 (E) 성분, (F) 성분 및 그 외의 임의 성분을 균일하게 혼합함으로써 조제할 수 있다. 각 성분의 첨가 순서는 한정되지 않으나, 조제 직후에 즉시 본 조성물을 사용하지 않는 경우에는, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 혼합한 것과, (D) 성분을 따로 보존해 두고, 사용 직전에 양자를 혼합하는 것이 바람직하다. 또한, (A) 성분~(D) 성분, 임의로 (F) 성분 그 외 성분으로 이루어지는 조성물에 있어서, (E) 성분의 종류 및 함유량을 조정함으로써, 상온에서는 가교하지 않고, 가열함으로써 가교하도록 할 수도 있다.
<박리 시트>
다음으로, 본 발명의 박리 시트를 상세히 설명한다.
본 발명의 박리 시트는 상기 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 경화하여 이루어진 박리성 경화 피막을 갖는 것을 특징으로 한다. 구체적으로는, 본 박리 시트는 기재의 표면에 박리성 경화 피막을 가지며, 당해 박리성 경화 피막에 점착성 물질이 점착하고, 이어서, 점착성 물질을 경박리 저항으로 박리하기 위해 사용되는 것이다.
본 박리 시트의 기재는 제한되지 않으나, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리카보네이트; 폴리이미드; 및 폴리아세트산 비닐 등의 플라스틱으로 이루어진 필름; 나아가서는, 일본 종이, 판지, 골판지, 글라신지, 클레이 코트지, 폴리올레핀 라미네이트지, 폴리에틸렌 라미네이트지, 합성지 등의 종이류; 천연 섬유포, 합성 섬유포, 인공 피혁포 등의 포류; 그 외, 글라스 울, 금속박을 들 수 있다. 이 필름은 단층일 수도 있고, 동종 또는 이종의 플라스틱으로 이루어지는 2층 이상의 다층으로 구성되어 있을 수도 있다. 이 기재로서는, 플라스틱 필름, 특히 폴리에스테르 필름이 바람직하며, 더욱더 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름이 바람직하고, 특히는 이축 연신 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름이 바람직하다. 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름은 가공 시, 사용 시 등에 먼지 등이 발생하기 어렵다. 따라서, 먼지 등에 의해 발생하는 박리 시트에의 점착성 물질의 도공 불량을 유효하게 방지할 수 있다. 또한, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름에 대전 방지 처리를 수행하여, 이를 기재로서 사용함으로써, 점착성 물질의 도공 불량 등의 발생을 방지할 수 있다.
본 박리 시트의 기재의 두께는 한정되지 않으나, 일반적으로는 10~300 μm의 범위 내이며, 바람직하게는 15~200 μm의 범위 내, 혹은 20~125 μm의 범위 내이다.
본 박리 시트를 제작하는 방법은 한정되지 않으며, 예를 들어 본 조성물을 기재 위에, 예를 들어 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법, 스핀 코팅법, 나이프 코팅법, 롤 코팅법, 다이 코팅법 등의 공지의 도공 방법을 이용하여 도공한 후, 당해 조성물을 경화하는 방법을 들 수 있다. 기재 위의 박리성 경화 피막의 두께는 한정되지 않으나, 0.01~3 μm의 범위 내, 혹은 0.03~1 μm의 범위 내인 것이 바람직하다. 이는, 박리성 경화 피막의 두께가 상기 범위의 하한 이상이면, 점착성 물질이 용이하게 박리하기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 박리 시트를 롤상으로 권취했을 때 블로킹의 발생이 억제되기 때문이다.
실시예
본 발명의 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물 및 박리 시트를 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중의 점도 및 가소도는 각각 25℃에서의 값이며, 점도는 JIS K 7117-1:1999 「플라스틱-액상, 유탁상 또는 분산상의 수지-브룩필드형 회전 점도계에 의한 겉보기 점도의 측정 방법」의 규정에 준거한 디지털 표시 B형 회전 점도계(시바우라시스템 가부시키가이샤 제품 비스메트론 VDA2형)를 이용하여 측정한 값이고, 가소도는 JIS K 6249:2003 「미경화 및 경화 실리콘 고무의 시험 방법」에 규정되는 방법에 준거하여, 4.2 g의 구상 시료에 1 kgf의 하량을 3분간 걸었을 때의 값(단위: mm)이다.
또한, 박리 시트의 제작 및 그 평가를 다음과 같이 하여 수행했다.
<박리 시트의 제작 방법>
박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 메이어 바를 이용하여, 두께 38 μm의 폴리에스테르 필름(미츠비시케미칼 가부시키가이샤(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품 이축 연신 폴리에스테르 필름)의 표면에, 용제를 제외한 고형분 환산량으로 0.6 g/m2가 되는 양으로 도공했다. 도공 후, 120℃의 열풍 순환식 오븐 중에서 30초간 가열함으로써, 폴리에스테르 필름 위의 상기 조성물을 경화시켰다. 그 후, 23℃, 습도 60%의 공기 중에서 72시간 정치하여, 박리 시트를 제작했다.
<박리 저항>
상기와 같이 하여 제작한 박리 시트의 표면에, TESA사 제품 점착 테이프(TESA7475 테이프)를 붙이고, 20 gf/cm2의 하중을 걸어, 23℃, 습도 60%의 공기 중에서 24시간 정치했다. 그 후, 인장 시험기[가부시키가이샤 에이앤드디(A&D Company, Limited) 제품 텐실론 만능 시험기]를 이용하여, 점착 테이프를 각도 180도, 박리 속도 0.3 m/분의 조건으로 당겨, 박리 저항(mN/25 mm)을 측정했다.
또한, 상기와 같이 하여 제작한 박리 시트의 표면에, TESA사 제품 점착 테이프(TESA7475 테이프)를 붙이고, 20 gf/cm2의 하중을 걸어, 70℃의 열풍 순환식 오븐 중에서 24시간 정치했다. 그 후, 23℃까지 냉각하고, 인장 시험기[가부시키가이샤 에이앤드디 제품 텐실론 만능 시험기]를 이용하여, 점착 테이프를 각도 180도, 박리 속도 0.3 m/분의 조건으로 당겨, 박리 저항(mN/25 mm)을 측정했다. 아울러, 표 1, 2 중에는, 23℃, 습도 60%의 공기 중에서 24시간 정치한 경우의 박리 저항값, 70℃에서 24시간 정치한 경우의 박리 저항값, 및 그의 차를 나타냈다.
<잔류 접착률>
상기와 같이 하여 제작한 박리 시트의 표면에, 닛토덴코 가부시키가이샤(Nitto Denko Corporation) 제품 점착 테이프 No. 31B를 붙이고, 20 gf/cm2의 하중을 걸어, 70℃의 열풍 순환식 오븐 중에서 20시간 정치했다. 다음으로, 점착 테이프를 떼어 내고, 이 떼어 낸 점착 테이프를 스테인리스판에 붙이고, 20 gf/cm2의 하중을 걸어, 23℃, 습도 60%의 공기 중에 30분 정치한 후, 인장 시험기[가부시키가이샤 에이앤드디 제품 텐실론 만능 시험기]를 이용하여, 점착 테이프를 각도 180도, 박리 속도 0.3 m/분의 조건으로 인장하여, 박리에 필요로 하는 힘(gf1)을 측정했다. 또한, 블랭크 시험으로서, 테프론(등록 상표) 시트에 상기 테이프를 상기와 동일하게 붙이고, 이 점착 테이프의 박리에 필요로 하는 힘(gf2)을 상기와 동일하게 측정했다. 이들 값으로부터, 다음 식에 따라 잔류 접착률(%)을 산출했다.
잔류 접착률(%)=(gf1/gf2)×100
<실시예 1~4, 비교예 1~5>
표 1, 2에 나타낸 조성이 되도록 하기 성분을 균일하게 혼합하여 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 조제했다. 아울러, 표 1, 2 중, (D) 성분의 함유량은 (D) 성분 중의 백금이, (A) 성분~(C) 성분의 합계량에 대해 질량 단위로 200 ppm이 되는 양이다. 또한, 표 1, 2 중의 「SiH/Alkenyl」은 (A) 성분 및 (B) 성분 중의 알케닐기의 합계 1몰에 대한 (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자의 몰수를 나타내고 있다. 이와 같이 하여 조제한 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 사용하여 제작한 박리 시트의 특성을 측정하고, 이들 결과를 표 1, 2에 나타냈다.
(A) 성분으로서, 다음 성분을 사용했다.
(a-1): 점도가 100,000 mPa·s를 초과하고, 가소도가 1.15이고, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸헥세닐실록산 공중합체(헥세닐기의 함유량=0.0296몰/100 g)
(a-2): 점도가 100,000 mPa·s를 초과하고, 가소도가 1.15이고, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸헥세닐실록산 공중합체(헥세닐기의 함유량=0.0185몰/100 g)
(B) 성분으로서, 다음 성분을 사용했다.
(b-1): 점도가 5,000 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체(비닐기의 함유량=0.0055몰/100 g)
(b-2): 점도가 40,000 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체(비닐기의 함유량=0.0055몰/100 g)
또한, (B) 성분의 비교를 위해, 다음 성분을 사용했다.
(b-3): 점도가 35,000 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체(비닐기의 함유량=0.0185몰/100 g)
(b-4): 점도가 2,000 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 디메틸비닐실록시기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산(비닐기의 함유량=0.0085몰/100 g)
(b-5): 점도가 350 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체(비닐기의 함유량=0.0462몰/100 g)
(b-6): 점도가 5,000 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산
(C) 성분으로서, 다음 성분을 사용했다.
(c-1): 점도가 20 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 메틸하이드로겐폴리실록산(규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=1.56몰/100 g)
(c-2): 점도가 55 mPa·s인, 분자쇄 양말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체(규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=0.99몰/100 g)
(D) 성분으로서, 다음 성분을 사용했다.
(d-1): 백금의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 용액(백금의 함유량 4,000 ppm)
(E) 성분으로서, 다음 성분을 사용했다.
(e-1): 2-메틸-3-부틴-2-올
(F) 성분으로서, 다음 성분을 이용했다.
(f-1): 톨루엔
[표 1]
[표 2]
표 1, 2에 나타낸 결과로부터, (B) 성분으로서 비닐기 환산의 알케닐기의 함유량이 0.0148몰/100 g을 초과하는 오가노폴리실록산을 사용한 경우(비교예 1)나 분자쇄 말단에 알케닐기를 갖는 오가노폴리실록산을 사용한 경우(비교예 2), 박리 저항이 무겁고, 23℃에서 정치한 경우의 박리 저항과 70℃에서 정치한 경우의 박리 저항의 차가 큰 것으로부터, 경시적으로 박리 저항이 변화할 우려가 있는 것을 알 수 있었다. 또한, (B) 성분으로서 점도가 1000 mPa·s 미만인 오가노폴리실록산을 사용한 경우(비교예 3)에는, 23℃에서의 박리 저항을 작게 할 수 있지만, 23℃에서 정치한 경우의 박리 저항과 70℃에서 정치한 경우의 박리 저항의 차가 큰 것으로부터, 경시적으로 박리 저항이 변화할 우려가 있는 것을 알 수 있었다. 또한, (B) 성분으로서 알케닐기를 갖지 않는 오가노폴리실록산을 사용한 경우(비교예 5)에는, 박리 저항을 작게 할 수 있지만, 잔류 접착률을 현저하게 저하시키는 것을 알 수 있었다. 이에 반해, 본원 발명(실시예 1~4)에서는, 박리 저항이 작고, 경시적인 박리 저항의 변화가 작으며, 또한 잔류 접착률을 저하시키지 않는다는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물은 경박리 저항이며, 시간 경과에 따른 박리 저항의 변화가 작고, 또한, 점착성 물질의 잔류 접착률을 저하시키지 않기 때문에, 비교적 경박리 저항이 요구되는 액정 패널, 플라즈마 디스플레이, 편광판 및 위상차판 등의 광학 부품 혹은 프린트 배선판, IC, 트랜지스터, 콘덴서 등의 전기·전자 부품의 제조 공정에서의 공정 박리지를 제작하기 위한 박리성 경화 피막 형성용 재료로서 적합하다.
Claims (6)
- (A) 25℃의 점도가 100,000 mPa·s를 초과하고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 갖는 쇄상 오가노폴리실록산,
(B) 25℃의 점도가 1,000~100,000 mPa·s이고, 1분자 중에 적어도 2개의 탄소수 2~12의 알케닐기를 분자쇄 측쇄에만 가지며, 당해 알케닐기의 함유량이 0.0018~0.0148몰/100 g인 쇄상 오가노폴리실록산[(A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}가 10/90~90/10이 되는 양],
(C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산{(A) 성분 및 (B) 성분 중의 알케닐기의 합계 1몰에 대하여, (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5몰이 되는 양}, 및
(D) 촉매량의 하이드로실릴화 반응용 촉매
로 이루어진 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, (A) 성분 중의 알케닐기가 헥세닐기인, 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비{(A) 성분/(B) 성분}가 40/60~80/20인, 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 추가로 (E) 하이드로실릴화 반응 억제제를 함유하는, 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 추가로 (F) 유기 용매를 함유하는, 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 박리성 경화 피막 형성용 실리콘 조성물을 경화하여 이루어진 박리성 경화 피막을 갖는 박리 시트.
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