KR20240006619A - 양이온성 덱스트란 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제제 - Google Patents
양이온성 덱스트란 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제제 Download PDFInfo
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Abstract
모발 컨디셔너 제제가 제공되며, 이는 피부학적으로 허용 가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하며, 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
Description
본 발명은 모발 컨디셔너 제제(hair conditioner formulation)에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 피부학적으로 허용 가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 함유하는 모발 컨디셔너 제제에 관한 것이며, 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 갖고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
통상적인 모발 컨디셔너는 모발 처리용으로 소비자들에게 인기가 있다. 실리콘 기반 컨디셔닝제는 모발 컨디셔너 제제에서 가장 일반적으로 사용되는 컨디셔닝제이다. 그러나 일부 소비자들 사이에서는, 특히 D4 및 D5 컨디셔너에 대해, 환경에서의 특정 실리콘 기반 컨디셔닝제 또는 이러한 실리콘 기반 컨디셔닝제와 함께 포함된 미량 화합물의 지속성 및 잠재적 독성에 대한 우려가 커지고 있다. 따라서, 모발 컨디셔너 제제에 사용하기 위한 대안적인 무실리콘 컨디셔닝제의 개발에 대한 관심이 높아지고 있다.
미국 특허 제5,879,670호에서, Melby 등은 케라틴-함유 기재의 처리를 위한 컨디셔닝제로 사용하기 위한 비-규소 함유 양쪽성 전해질 중합체를 개시하였다. 특히, Melby 등은, (메트)아크릴아미도프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 메트(아크릴산) 또는 2-(메트)아크릴아미도-2-메틸프로판 설폰산 및 선택적으로 C1-22 알킬(메트)아크릴레이트를 함유하는 신규한 컨디셔닝 중합체 및 케라틴-함유 기재(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발)의 처리를 위한 화장용으로 허용 가능한 매질에서의 이의 용도를 개시하였다.
그럼에도 불구하고, 컨디셔닝 이점을 제공하는 새로운 모발 컨디셔닝제가 계속 요구되고 있다. 또한 통상적인 모발 컨디셔닝제와 비교할 때 증가된 천연 유래 지수(natural origin index)(ISO16128)를 갖는 새로운 모발 컨디셔닝제에 대한 지속적인 요구가 존재한다.
본 발명은 모발 컨디셔너 제제를 제공하며, 이는 피부학적으로 허용 가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하고, 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 갖고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명은 모발을 컨디셔닝하는 방법을 제공하며, 이는 본 발명의 모발 컨디셔너 제제를 선택하는 단계; 및 모발 컨디셔너 제제를 모발에 도포하는 단계를 포함한다.
본 발명자들은 놀랍게도, 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체가 손상된 모발에 소수성을 효과적으로 복원하고, 처리된 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 감소시키는 컨디셔닝 중합체로서 작용한다는 것을 발견하였으며; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
달리 명시되지 않는 한, 비율, 백분율, 부 등은 중량 기준이다.
달리 명시되지 않는 한, 본원에 사용된 문구 "분자량" 또는 MW는 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 및 통상적인 표준물, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜 표준물을 사용하여 통상적인 방식으로 측정하였을 때의 중량 평균 분자량을 지칭한다. GPC 기술은 문헌[Modern Size Exclusion Chromatography, W. W. Yau, J. J. Kirkland, D. D. Bly; Wiley-Interscience, 1979] 및 문헌[A Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis, J. P. Sibilia; VCH, 1988, p.81-84]에 상세히 논의되어 있다. 분자량은 본원에서 달톤 단위 또는 동등하게는 g/mol로 보고된다.
본원 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "피부학적으로 허용 가능한"은 피부에 국소 도포를 위해 전형적으로 사용되는 성분을 지칭하며, 피부 관리 조성물에서 전형적으로 발견되는 양으로 존재할 때 독성을 띠는 물질은 본 발명의 일부로서 고려되지 않는다는 것을 강조하려는 것이다.
본원 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "손상된 인간 모발"은 화학적으로 손상된 인간 모발(예를 들어, 염색, 탈색, 파마와 같은 화학적 처리로 인해 손상된 인간 모발), 열적으로 손상된 인간 모발(예를 들어, 아이어닝(ironing), 강제 건조, 스타일링을 통해 열에 노출되어 손상된 인간 모발) 및 물리적으로 손상된 인간 모발(예를 들어, 마찰, 당기기, 컬링(curling) 등의 물리적 학대로 인해 손상된 인간 모발)중 적어도 하나를 지칭한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제, 린스 오프(rinse off) 컨디셔너 제제 및 리브 온(leave on) 컨디셔너 제제로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 린스 오프 컨디셔너 제제 및 리브 온 컨디셔너 제제로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 린스 오프 컨디셔너 제제이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 피부학적으로 허용 가능한 비히클(바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.9 중량%(보다 바람직하게는, 48 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함함); 및 컨디셔닝 중합체(바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(보다 바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 컨디셔닝 중합체)를 포함하고, 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 액체 제제이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 수성 액체 제제이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 48 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 48 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 48 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물 및 수성 C1-4 알코올 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 48 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제에 사용되는 물은 증류수 및 탈이온수 중 적어도 하나이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제에 사용되는 물은 증류 및 탈이온화된다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 갖고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기; 및 (ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함한다.
바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 50,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 100,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 갖는다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 50,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 100,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 갖고; 덱스트란 베이스 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄 덱스트란 중합체이고; 글루코스 구조 단위 중 90 내지 98 mol%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 mol%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 mol%; 가장 바람직하게는, 94 내지 96 mol%)는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 글루코스 구조 단위 중 2 내지 10 mol%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 mol%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 mol%; 가장 바람직하게는, 4 내지 6 mol%)는 α-1,3 결합에 의해 연결된다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 50,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 100,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 갖고; 덱스트란 베이스 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄 덱스트란 중합체이고; 글루코스 구조 단위 중 90 내지 98 mol%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 mol%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 mol%; 가장 바람직하게는, 94 내지 96 mol%)는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 글루코스 구조 단위 중 2 내지 10 mol%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 mol%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 mol%; 가장 바람직하게는, 4 내지 6 mol%)는 화학식 I에 따른 α-1,3 결합에 의해 연결되고:
(I)
상기 식에서 R1은 수소, C1-4 알킬기 및 하이드록시 C1-4 알킬기로부터 선택되고; 덱스트란 중합체 골격의 평균 분지는 ≤ 3 무수글루코스 단위이다.
바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 덱스트란 베이스 중합체의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 알터난(alternan)을 함유한다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 덱스트란 베이스 중합체의 중량을 기준으로 0.001 중량% 미만의 알터난을 함유한다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 검출 가능 한계 미만의 알터난을 함유한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
(II); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; X는 2가 연결기이고(바람직하게는, X는, 하이드록시기, 알콕시기 및/또는 에테르기로 선택적으로 치환될 수 있는, 2가 알킬기로부터 선택되고; 보다 바람직하게는, X는 -CH2CH(OR5)CH2-기이고, 상기 식에서 R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는, X는 -CH2CH(OH)CH2-기임); 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C7-18 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 관리 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIa)의 4차 암모늄기:
(IIa); 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIIa)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(IIIa);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 선택되며(바람직하게는, R5는 수소임); 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C7-18 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIa)의 4차 암모늄기; 및 (ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIIa)의 4차 암모늄기를 포함하고; 각각의 R2는 메틸기이고; 각각의 R3은 메틸기이고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 수소이다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 0.5 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.7 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는, 1 내지 3 중량%; 가장 바람직하게는, 1.4 내지 2.5 중량%)의, Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정되고 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정된 휘발성 물질 및 회분에 대해 보정된, 킬달 질소 함량(Kjeldahl nitrogen content)(TKN)을 갖는다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 1 초과 내지 5%(바람직하게는, 1.4 내지 2.5 중량%)의, Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정되고 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정된 휘발성 물질 및 회분에 대해 보정된, 킬달 질소 함량(TKN)을 가지며; 덱스트란 베이스 중합체는 4차 암모늄기로 작용화되고; 4차 암모늄기는 (i) 화학식 (II)의 4차 암모늄기: 및 (ii) 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 0.01 내지 0.03(바람직하게는, 0.01 내지 0.03 미만)의 디메틸도데실 암모늄 모이어티의 양이온 치환도(DS)를 갖는다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 알데하이드 작용기를 포함한다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의, β-1,4 결합인 컨디셔닝 중합체 내의 개별 글루코스 단위 간의 결합을 포함한다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의, β-1,3 결합인 컨디셔닝 중합체 내의 개별 글루코스 단위 간의 결합을 포함한다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 실리콘 함유 작용기를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는, 선택적으로, 모발 관리 세정용 계면활성제; 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논, 에틸헥실 글리세린); 레올로지 개질제(예를 들어, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 착색제; pH 조절제; 항산화제(예를 들어, 부틸화 하이드록시톨루엔); 습윤제(예를 들어, 글리세린, 소르비톨, 모노글리세라이드, 레시틴, 당지질, 지방 알코올, 지방산, 다당류, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트(예를 들어, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40, 폴리소르베이트 60, 및 폴리소르베이트 80), 디올(예를 들어, 프로필렌 글리콜), 디올 유사체, 트리올, 트리올 유사체, 양이온성 중합체 폴리올); 왁스; 발포제; 유화제; 착색제; 향료; 킬레이트제(예를 들어, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산); 보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논); 표백제; 윤활제; 감각 개질제; 자외선 차단 첨가제; 비타민; 단백질/아미노산; 식물 추출물; 천연 성분; 생리 활성제; 노화방지제; 안료; 산; 침투제; 대전방지제; 모발 정돈제(anti-frizz agent); 비듬 방지제; 모발 웨이브/스트레이트 제(hair waving/straightening agent); 모발 스타일링제; 흡수제; 경질 입자; 연질 입자; 컨디셔닝제(예를 들어, 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, PQ-10, PQ-7); 슬립제(slip agent); 유백제; 진주광택제(pearlizing agent) 및 염으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 선택적으로 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논, 에틸헥실 글리세린); 레올로지 개질제(예를 들어, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 및 킬레이트제(예를 들어, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산)로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 선택적으로, 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논의 혼합물; 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린의 혼합물; PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트; 및 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 세정용 계면활성제를 추가로 포함하는 컨디셔닝 샴푸 제제이다. 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제이며, 컨디셔닝 샴푸 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.94 중량%(바람직하게는, 48 내지 98.9 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 97.35 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 94.8 중량%)의 비히클; 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 본원에서 전술된 컨디셔닝 중합체; 및 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.01 내지 74.95 중량%(바람직하게는, 1 내지 50 중량%; 보다 바람직하게는, 2.5 내지 20 중량%; 가장 바람직하게는, 5 내지 15 중량%)의 모발 세정용 계면활성제를 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제이며, 컨디셔닝 샴푸 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.94 중량%(바람직하게는, 48 내지 98.9 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 97.35 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 94.8 중량%)의 비히클; 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 본원에서 전술된 컨디셔닝 중합체; 및 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.01 내지 74.95 중량%(바람직하게는, 1 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는, 2.5 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는, 5 내지 15 중량%)의 모발 세정용 계면활성제를 포함하고; 모발 세정용 계면활성제는 알킬 폴리글루코사이드(예를 들어, 라우릴 글루코사이드, 코코-글루코사이드, 데실 글루코사이드), 글리시네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글리시네이트), 베타인(예를 들어, 알킬 베타인, 예를 들어 세틸 베타인 및 아미도 베타인, 예를 들어 코카미도프로필 베타인), 타우레이트(예를 들어, 나트륨 메틸 코코일 타우레이트), 글루타메이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글루타메이트), 사르코시네이트(예를 들어, 나트륨 라우로일 사르코시네이트), 이세티오네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우로일 메틸 이세티오네이트), 설포아세테이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 설포아세테이트), 알라니네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 알라니네이트), 암포아세테이트(예를 들어, 나트륨 코코암포아세테이트), 설페이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트(SLES)), 설포네이트(예를 들어, 나트륨 C14-16 올레핀 설포네이트), 숙시네이트(예를 들어, 디나트륨 라우릴 설포숙시네이트), 지방 알칸올아미드(예를 들어, 코카미드 모노에탄올아민, 코카미드 디에탄올아민, 소이아미드 디에탄올아민, 라우라미드 디에탄올아민, 올레아미드 모노이소프로판올아민, 스테아라미드 모노에탄올아민, 미리스타미드 모노에탄올아민, 라우라미드 모노에탄올아민, 카프라미드 디에탄올아민, 리시놀레아미드 디에탄올아민, 미리스타미드 디에탄올아민, 스테아라미드 디에탄올아민, 올레일아미드 디에탄올아민, 탈로우아미드 디에탄올아민, 라우라미드 모노이소프로판올아민, 탈로우아미드 모노에탄올아민, 이소스테아라미드 디에탄올아민, 이소스테아라미드 모노에탄올아민) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제이며, 컨디셔닝 샴푸 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.94 중량%(바람직하게는, 48 내지 98.9 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 97.35 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 94.8 중량%)의 비히클; 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 본원에서 전술된 컨디셔닝 중합체; 및 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.01 내지 74.95 중량%(바람직하게는, 1 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는, 2.5 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는, 5 내지 15 중량%)의 모발 세정용 계면활성제를 포함하고; 모발 세정용 계면활성제는 나트륨 라우릴 에테르 설페이트를 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제이며, 컨디셔닝 샴푸 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 25 내지 99.94 중량%(바람직하게는, 48 내지 98.9 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 97.35 중량%; 가장 바람직하게는, 84.5 내지 94.8 중량%)의 비히클; 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는, 0.15 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%)의 본원에서 전술된 컨디셔닝 중합체; 및 컨디셔닝 샴푸 제제의 중량을 기준으로 0.01 내지 74.95 중량%(바람직하게는, 1 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는, 2.5 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는, 5 내지 15 중량%)의 모발 세정용 계면활성제를 포함하고; 모발 세정용 계면활성제는 나트륨 라우릴 에테르 설페이트, 코카미드 모노에탄올아민 및 코카미도프로필 베타인의 블렌드를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 세정용 계면활성제를 추가로 포함하는 컨디셔닝 샴푸 제제이며; 컨디셔닝 중합체는 1.4 내지 2.5 중량%의, 회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된 킬달 질소 함량(TKN)을 가지며; 컨디셔닝 중합체는 0.01 내지 0.03의 디메틸도데실 암모늄 모이어티의 양이온 치환도(DS)를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 증점제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 증점제를 추가로 포함하고, 증점제는, 바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서, 모발 컨디셔너 제제의 점도를 증가시키도록 선택된다. 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 증점제를 추가로 포함하고, 증점제는, 바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서, 모발 컨디셔너 제제의 점도를 증가시키도록 선택되며, 증점제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 5.0 중량%; 보다 바람직하게는, 0.2 내지 2.5 중량%; 가장 바람직하게는, 0.5 내지 2.0 중량%)를 구성한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 항균제/보존제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 항균제/보존제를 추가로 포함하고, 항균제/보존제는 페녹시에탄올, 에틸헥실 글리세린, 벤조산, 벤질 알코올, 나트륨 벤조에이트, DMDM 히단토인, 2-에틸헥실 글리세릴 에테르, 이소티아졸리논(예를 들어, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 항균제/보존제를 추가로 포함하며, 항균제/보존제는 (a) 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린 및 (b) 페녹시에탄올과 이소티아졸리논으로 구성된 군으로부터 선택된 혼합물이다(보다 바람직하게는, 항균제/보존제는 (a) 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린 및 (b) 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논으로 구성된 군으로부터 선택된 혼합물이고, 가장 바람직하게는, 항균제/보존제는 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린의 혼합물이다).
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 선택적으로 pH 조절제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 pH 조절제를 추가로 포함하고, 모발 컨디셔너는 4 내지 9(바람직하게는, 4.25 내지 8; 보다 바람직하게는, 4.5 내지 7; 가장 바람직하게는, 4.75 내지 6)의 pH를 갖는다.
바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 염산, 아미노에틸 프로판디올, 트리에탄올아민, 모노에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에탄올아민, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산을 포함한다. 가장 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.01 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일을 함유한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.01 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일을 함유하며; 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일은 탄화수소 오일(예를 들어, 미네랄 오일, 바셀린, 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데센, 폴리이소헥사데칸; 천연 오일(예를 들어, 카프릴릭 및 카프릭 트리글리세라이드, 해바라기유, 대두유, 코코넛유, 아르간유, 올리브유, 아몬드유) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 실리콘(예를 들어, 폴리디메틸실록산, 디메티콘, 사이클로디메티콘)을 함유한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는,< 검출 가능 한계)의 규소(Si) 함유 분자를 함유한다.
바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제는 리브 온 컨디셔너 또는 린스 오프 컨디셔너로 구성된 군으로부터 선택되며; 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 모발 관리 세정용 계면활성제를 함유한다. 보다 바람직하게는, 모발 컨디셔너 제제는 리브 온 컨디셔너 또는 린스 오프 컨디셔너로 구성된 군으로부터 선택되며; 모발 컨디셔너 제제는 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 모발 관리 세정용 계면활성제를 함유하며; 모발 세정용 계면활성제는 알킬 폴리글루코사이드(예를 들어, 라우릴 글루코사이드, 코코-글루코사이드, 데실 글루코사이드), 글리시네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글리시네이트), 베타인(예를 들어, 알킬 베타인, 예를 들어 세틸 베타인 및 아미도 베타인, 예를 들어 코카미도프로필 베타인), 타우레이트(예를 들어, 나트륨 메틸 코코일 타우레이트), 글루타메이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글루타메이트), 사르코시네이트(예를 들어, 나트륨 라우로일 사르코시네이트), 이세티오네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우로일 메틸 이세티오네이트), 설포아세테이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 설포아세테이트), 알라니네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 알라니네이트), 암포아세테이트(예를 들어, 나트륨 코코암포아세테이트), 설페이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트(SLES)), 설포네이트(예를 들어, 나트륨 C14-16 올레핀 설포네이트), 숙시네이트(예를 들어, 디나트륨 라우릴 설포숙시네이트), 지방 알칸올아미드(예를 들어, 코카미드 모노에탄올아민, 코카미드 디에탄올아민, 소이아미드 디에탄올아민, 라우라미드 디에탄올아민, 올레아미드 모노이소프로판올아민, 스테아라미드 모노에탄올아민, 미리스타미드 모노에탄올아민, 라우라미드 모노에탄올아민, 카프라미드 디에탄올아민, 리시놀레아미드 디에탄올아민, 미리스타미드 디에탄올아민, 스테아라미드 디에탄올아민, 올레일아미드 디에탄올아민, 탈로우아미드 디에탄올아민, 라우라미드 모노이소프로판올아민, 탈로우아미드 모노에탄올아민, 이소스테아라미드 디에탄올아민, 이소스테아라미드 모노에탄올아민) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의, 모발을 컨디셔닝하는 방법은 본 발명의 모발 컨디셔너 제제를 선택하는 단계 및 모발 컨디셔너 제제를 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발; 가장 바람직하게는; 손상된 인간 모발)에 도포하는 단계를 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의, 모발을 컨디셔닝하는 방법은 본 발명의 모발 컨디셔너 제제를 선택하는 단계; 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발; 가장 바람직하게는; 손상된 인간 모발)을 물로 적시는 단계; 및 선택된 모발 컨디셔너 제제를 젖은 모발에 도포하는 단계를 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의, 모발을 컨디셔닝하는 방법은 본 발명의 모발 컨디셔너 제제를 선택하는 단계; 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발; 가장 바람직하게는; 손상된 인간 모발)을 물로 적시는 단계; 선택된 모발 컨디셔너 제제를 젖은 모발에 도포하는 단계; 및 이어서 모발을 물로 헹구는 단계를 포함한다.
이제, 본 발명의 일부 실시형태가 하기 실시예에서 상세하게 기술될 것이다.
합성 S1: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡(rubber serum cap), 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대(subsurface thermocouple) 및 미네랄 오일 버블러(mineral oil bubbler)에 연결된 프리드리히 응축기(Friedrich condenser)가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 베이스 중합체(30.29 g; BOC Scientific) 및 탈이온수(140.19 g)로 충전하였다. 첨가 깔때기를 2,3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드(27.19 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 151)의 70% 수용액으로 충전하였다. 덱스트란 베이스 중합체가 탈이온수에 용해될 때까지 플라스크 내용물을 교반하였다. 내용물을 교반하면서, 장치를 질소로 퍼징하여 시스템에 혼입된 임의의 산소를 대체하였다. 질소 유량은 초당 약 1 기포였다. 혼합물을 1시간 동안 교반하면서 질소로 퍼징하였다. 플라스틱 주사기를 사용하여, 25% 수산화나트륨 수용액(4.77 g)을, 질소 하에서 교반하면서 플라스크 내용물에 수 분의 기간에 걸쳐 첨가하하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 질소 하에 30분 동안 교반하였다. 이어서, 첨가 깔때기의 내용물을, 계속 교반하면서 질소 하에 수 분에 걸쳐 플라스크 내용물에 적가하였다. 첨가 깔때기의 내용물을 플라스크 내용물로 옮긴 후에, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 이어서, 55℃로 설정된 J-KEM 제어기를 사용하여 제어된 가열 맨틀을 이용하여 플라스크 내용물에 열을 가하였다. 플라스크 내용물을 55℃에서 90분 동안 가열 및 유지하였다. 그 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크 내용물이 실온에 도달하면, 빙초산(2.0 g)을 첨가하였다. 메탄올로부터 비용매 침전에 의해 중합체를 회수하였고, 부흐너 깔때기(Buchner funnel)를 사용하여 진공 여과함으로써 침전된 중합체를 회수하였으며, 50℃에서 진공 중에 밤새 건조시켰다. 생성물인 분지쇄 양이온성 덱스트란 중합체는 황백색 고체(34.3 g)였고, 2.72%의 휘발성 물질 함량 및 (염화나트륨으로서의) 0.37%의 회분 함량을 가졌다. 휘발성 물질 및 회분은 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정하였다. 킬달 질소 함량(TKN)은 Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정하였고, 1.49%(휘발성 물질 및 회분에 대해 보정됨)인 것으로 밝혀졌으며, 이는 0.21의 트리메틸암모늄 치환도에 상응한다.
합성 S2: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡, 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대 및 미네랄 오일 버블러에 연결된 프리드리히 응축기가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 베이스 중합체(25.0 g; Sigma Aldrich 카탈로그 # D4876) 및 탈이온수(100 g)로 충전하였다. 플라스크의 내용물을 70 rpm에서 교반하였다. 교반하는 동안, 플라스크의 빈 공간을 느리고 일정한 질소 흐름(초당 약 하나의 기포)으로 1시간 동안 퍼징하여 장치에 혼입된 임의의 산소를 제거하였다.
첨가 깔대기를 2,3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드(30.1 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 151)의 70% 수용액과 3-클로로-2-하이드록시프로필-라우릴-디메틸암모늄 클로라이드(39.4 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 342)의 40% 수용액으로 충전하였다.
플라스크 내용물을 질소 하에 교반하면서, 25% 수산화나트륨 수용액(11.4 g)을 플라스크 내용물에 2분에 걸쳐 첨가하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 1시간 동안 계속 교반한 후, 첨가 깔대기의 내용물을 3분에 걸쳐 플라스크 내용물에 적가하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 20분 동안 교반한 후, 1.5시간 동안 55℃의 설정점 온도를 갖는 가열 맨틀을 사용하여 플라스크 내용물을 가열하였다. 그런 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 얼음 수조에서 냉각시켰다. 이어서, 플라스크 내용물에 빙초산(1.66 g)을 첨가함으로써 플라스크 내용물을 중화시켰다. 이어서, 플라스크 내용물을 질소 하에 10분 동안 교반하였다. 이어서, 메탄올 중의 비용매 침전에 의해 플라스크 내용물로부터 중합체 생성물을 회수하였으며; 대략 1 L의 메탄올이 사용되었다. 이어서, 메탄올을 따라내고 중합체 생성물을 접시에 놓고 진공에서 50℃에서 밤새 건조시켰다.
회수된 중합체 생성물을 30 메쉬 스크린을 통해 체질하여 5.13%의 휘발성 물질 함량 및 (아세트산나트륨으로서의) 0.56%의 회분 함량을 갖는 자유 유동 백색 고체(27.2 g)로서 수득하였다. 중합체 생성물의 총 킬달 질소는 1.329 중량%로 측정되었다.
합성 S3: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
합성 S3에서, 양이온성 덱스트란 중합체는 실질적으로 합성 S2에 기술된 바와 같이 제조되었으며, 단, 표 1에 언급된 다양한 시약 공급물을 사용하였다. NMR에 의해 측정된 생성물 양이온성 덱스트란 중합체 내의 QUAB® 151 및 QUAB® 342의 양이온 치환도(CS)를 표 2에 보고하였다. 생성물 양이온성 덱스트란 중합체의 총 킬달 질소(TKN) 또한 표 2에 보고하였다.
[표 1]
[표 2]
비교예 CF1 내지 CF3 및 실시예 F1: 모발 컨디셔너 제제
비교예 CF1 내지 CF3 및 실시예 F1 각각에서, 표 3에 언급된 조성을 사용하여 모발 컨디셔너 제제를 제조하였다.
[표 3]
모발 컨디셔닝 성능
비교예 CF1 내지 CF3 및 실시예 F1의 린스 오프 컨디셔너 제제로 처리된 모발의 습식 및 건식 빗질의 용이성을 평가하기 위한 연구를 하기와 같이 수행하였다. International Hair Importers의 약간 탈색된 백인 모발을 사용하여 컨디셔너를 시험하였다. 각각의 머릿단(tress)은 2그램으로 칭량되었다. 각각의 머릿단을 40℃ 수돗물 흐름 아래에서 30초 동안 헹구었다. 피펫을 사용하여, 9%의 나트륨 라우릴 설페이트를 함유하는 0.4 g의 용액을 도포하고, 30초 동안 각각의 머릿단에 거품을 냈다. 이어서, 머릿단을 흐르는 물 아래에서 1분 동안 헹구었다. 각각의 머릿단을 손의 검지와 중지 사이로 통과시킴으로써 머릿단으로부터 과량의 물을 제거하였다. 이어서, 제제를 젖은/축축한 모발에 1분 동안 마사지함으로써, 0.4 g 제제/g 모발의 양으로 비교예 CF1 내지 CF3 및 실시예 F1의 린스 오프 컨디셔너 제제로 머릿단을 처리하였다. 머릿단을 흐르는 물 아래에서 30초 동안 헹구고 실온에서 밤새 건조시켰다.
BlueHill 2 소프트웨어를 실행하는 INSTRON 모델 4464를 또한 사용하여, 습식 빗질의 용이성과 건식 빗질의 용이성에 따라 컨디셔닝 성능을 측정하였다. 시험은 INSTRON 스트레인 게이지(strain gauge)를 사용하였으며, 이 게이지는 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 측정하도록 설치되었다. 컨디셔닝 성능은, INSTRON 스트레인 게이지를 이용하여, 린스 오프 컨디셔너 제제가 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 감소시키는 능력에 기초하였다. 힘은 평균 빗질 부하(ACL: average combing load)로 보고되었다. ACL 값의 숫자가 더 낮을수록, 시험되는 린스 오프 컨디셔너 제제에 의해 부여된 컨디셔닝 효과가 더 우수하다.
INSTRON 습식 빗질 방법(INSTRON wet combing method)에 따라, 먼저 모발을 증류수 중에 담가서 이를 적시고, 이어서 머릿단을 3회 빗질함으로써 모발의 엉킴을 풀었다. 이어서, 머릿단을 증류수에 3회 담가서 다시 엉키게 하였다. 머릿단을 손의 검지와 중지 사이로 2회 통과시킴으로써 과량의 물을 제거하였다. 머릿단을 행거(hanger) 상에 놓고 INSTRON 빗질을 수행하였다. 각각의 린스 오프 컨디셔너 제제에 대해, 3개의 머릿단으로부터의 평균 습식 빗질 힘을 측정하였다. 평균 습식 빗질 결과를 표 4에 제공하였다.
INSTRON 건식 빗질 방법(INSTRON dry combing method)에 따라, 머릿단을 3회 빗질함으로써 모발의 엉킴을 풀었다. 이어서, 머릿단을 시계방향으로 3회 빙빙 돌리고 이를 반시계방향으로 3회 빙빙 돌림으로써 모발이 다시 엉키게 하였다. 이어서, 머릿단을 행거 상에 놓고 INSTRON 빗질을 수행하였다. 각각의 린스 오프 컨디셔너 제제에 대해, 3개의 머릿단으로부터의 평균 건식 빗질 힘을 측정하였다. 평균 건식 빗질 결과를 표 4에 제공하였다.
[표 4]
모발 소수성
비교예 CF2 내지 CF3 및 실시예 F1 각각에 따라 제조된 린스 오프 모발 컨디셔너를 2개의 별개의 3 g 모발 샘플(약간 탈색된 백인 모발, International Hair Importers, Inc.)에 대해 시험하였다. 모발 샘플을 먼저 30초 동안 물로 헹구었다. 이어서, 나트륨 라우릴 설페이트의 9% w/w 수용액을 모발 샘플에 30초 동안 마사지하였다. 그 다음, 모발 샘플을 60초 동안 물로 헹구었다. 이어서, 모발 샘플을 린스 오프 모발 컨디셔너로 0.4 g/g 모발의 투여량으로 처리하고, 모발에 30초 동안 마사지하였다. 이어서, 모발 샘플을 30초 동안 물로 헹구고 건조시킨 다음 소수성을 시험하였다.
모발의 소수성을 측정하기 위해, 머릿단을 똑바로 빗질한 다음, 홀더(holder)로 양쪽 끝을 단단히 고정하였다. 30 μL의 물방울 10 방울을 모근 부분에서 끝 부분까지 각각의 머릿단의 상이한 위치에 배치하였다. 물이 비교예 CF2 또는 CF3의 제제로 처리된 머릿단 내로는 즉시 소실되는 것으로 관찰되었지만, 실시예 F1의 제제로 처리된 머릿단에서는 3분 후에도 물이 계속 방울방울 떨어져 나왔으며, 이는 실시예 F1의 린스 오프 컨디셔너 제제가 약간 탈색된 백인 모발에 대한 소수성 이점을 성공적으로 복원시켰음을 나타낸다.
비교예 CF4 내지 CF6 및 실시예 F2: 샴푸 컨디셔너 제제
비교예 CF4 내지 CF6 및 실시예 F2 각각에서, 표 5에 언급된 조성을 갖는 샴푸 컨디셔너 제제를 제조하였다.
[표 5]
모발 컨디셔닝 성능
비교예 CF4 내지 CF6 및 실시예 F2의 컨디셔닝 샴푸 제제로 처리된 모발의 습식 및 건식 빗질의 용이성을 평가하기 위한 연구를 하기와 같이 수행하였다. International Hair Importers의 약간 탈색된 백인("SBC: slightly bleached Caucasian") 모발 및 버진 갈색("VB: virgin brown") 모발을 시험에 사용하였다. 각각의 머릿단은 2 그램으로 칭량되었다. 각각의 머릿단을 40℃ 수돗물 흐름 아래에서 15초 동안 헹구었다. 피펫을 사용하여, 9%의 나트륨 라우릴 설페이트를 함유하는 0.2 g의 용액을 도포하고, 30초 동안 각각의 머릿단에 거품을 냈다. 이어서, 머릿단을 흐르는 물 아래에서 1분 동안 헹구었다. 각각의 머릿단을 손의 검지와 중지 사이로 통과시킴으로써 머릿단으로부터 과량의 물을 제거하였다. 이어서, 제제를 젖은/축축한 모발에 1분 동안 마사지함으로써, 0.1 g 제제/g 모발의 양으로 비교예 CF4 내지 CF6 및 실시예 F2의 컨디셔닝 샴푸 제제로 머릿단을 처리하였다. 종이 타월로 덮은 트레이 상에 머릿단을 놓고 실온에서 밤새 건조시켰다.
비교예 CF4 내지 CF6 및 실시예 F2의 컨디셔닝 샴푸 제제로 처리된 모발 머릿단에 대한 습식 빗질 결과를 하기와 같이 측정하였다. 모발 다발을 탈이온수에 1회 담갔다. 머릿단을 검지와 중지 사이로 2회 통과시킴으로써 머릿단으로부터 과량의 물을 제거하였다. 그런 다음, 엉킴이 제거될 때까지 각각의 머릿단을 빗질하였다. 그런 다음, 각각의 머릿단을 대략 초당 1회의 빈도로 증류수에 3회 담가서 다시 엉키게 하였다. 머릿단을 검지와 중지 사이로 2회 통과시킴으로써 과량의 물을 제거하였다. 고무 프로브 상에 장착된 50 g의 수직항력(normal force)을 갖는 Diastron MTT175 인장 시험기 상에 빗을 놓고 온도 및 습도 제어실에서 시험에 사용하였다. 처리 당 3개의 머릿단 및 머릿단 당 6회의 측정치를 시험하여 표 6에 기록된 총 평균 일(total mean work)(줄(joule))을 생성하였다.
[표 6]
Claims (10)
- 모발 컨디셔너 제제로서:
피부학적으로 허용 가능한 비히클; 및
컨디셔닝 중합체를 포함하며, 상기 컨디셔닝 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 상기 덱스트란 베이스 중합체는 10,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 상기 4차 암모늄기는,
(i) 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기
(II); 및
(ii) 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
(III);
상기 식에서 는 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택되는, 모발 컨디셔너 제제. - 제1항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 피부학적으로 허용 가능한 오일을 함유하는, 모발 컨디셔너 제제.
- 제1항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제제의 중량을 기준으로 0.1 중량% 미만의 규소 함유 분자를 함유하는, 모발 컨디셔너 제제.
- 제1항에 있어서, 리브 온(leave on) 컨디셔너, 린스 오프(rinse off) 컨디셔너 및 컨디셔닝 샴푸로 구성된 군으로부터 선택되는, 모발 컨디셔너 제제.
- 제4항에 있어서, 상기 컨디셔닝 중합체는 0.5 내지 5.0 중량%의, 회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된 킬달 질소 함량(Kjeldahl nitrogen content)(TKN)을 갖는, 모발 컨디셔너 제제.
- 제5항에 있어서,
화학식 (II)의 4차 암모늄기는 화학식 (IIa)를 갖고:
(IIa);
화학식 (III)의 4차 암모늄기는 화학식 (IIIa)를 갖고:
(IIIa);
상기 식에서 각각의 R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는, 모발 컨디셔너 제제. - 제6항에 있어서, 각각의 R2 및 R3은 메틸기이고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C12 알킬기이고; 각각의 R5는 수소인, 모발 컨디셔너 제제.
- 제7항에 있어서, 항균제/보존제; 모발 관리 세정용 계면활성제; 레올로지 개질제; 비누; 착색제; pH 조절제; 항산화제; 습윤제; 왁스; 발포제; 유화제; 착색제; 향료; 킬레이트제; 보존제; 표백제; 윤활제; 감각 개질제; 자외선 차단 첨가제; 비타민; 단백질/아미노산; 식물 추출물; 천연 성분; 생리 활성제; 노화방지제; 안료; 산; 침투제; 대전방지제; 모발 정돈제(anti-frizz agent); 비듬 방지제; 모발 웨이브/스트레이트 제(hair waving/straightening agent); 모발 스타일링제; 흡수제; 경질 입자; 연질 입자; 컨디셔닝제; 슬립제(slip agent); 유백제; 진주광택제(pearlizing agent) 및 염으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함하는, 모발 컨디셔너 제제.
- 제7항에 있어서, 모발 관리 세정용 계면활성제를 추가로 포함하며; 상기 컨디셔닝 중합체는 1.4 내지 2.5 중량%의, 회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된 킬달 질소 함량(TKN)을 갖고; 상기 컨디셔닝 중합체는 0.01 내지 0.03의 디메틸도데실 암모늄 모이어티의 양이온 치환도(DS)를 갖는, 모발 컨디셔너 제제.
- 모발을 컨디셔닝하는 방법으로서,
제1항에 따른 모발 컨디셔너 제제를 선택하는 단계; 및
상기 모발 컨디셔너 제제를 모발에 도포하는 단계를 포함하는, 모발을 컨디셔닝하는 방법.
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