KR20240006618A - 양이온성 덱스트란 중합체와 실리콘을 포함하는 손상된 모발 관리용 제제 - Google Patents
양이온성 덱스트란 중합체와 실리콘을 포함하는 손상된 모발 관리용 제제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 손상된 모발 관리용 제제를 제공하며, 이는 비히클; 실리콘; 및 침착 보조제를 포함하고, 침착 보조제는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지며; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기(II); 및 (ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기(III)를 포함하고; 상기 식에서 (IV)는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
[화학식 (II)]
[화학식 (III)]
[화학식 (II)]
[화학식 (III)]
Description
본 발명은 손상된 모발 관리용 제제에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 손상된 모발 관리용 제제에 관한 것이며, 이는 피부학적으로 허용 가능한 비히클; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘; 및 침착 보조 중합체를 함유하며, 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
;
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
모발 세정은 개인 위생의 보편적인 요소이다. 모발의 세정은 먼지, 미생물, 및 모발 또는 개인에 해로운 것으로 인식되는 다른 것들의 제거를 용이하게 한다. 세정 제제는 전형적으로, 모발에 침착된 물질의 제거를 촉진시키기 위해 계면활성제를 포함한다. 불행하게도, 세정 제제는 모발로부터 바람직하지 않은 물질과 바람직한 물질 둘 모두를 제거한다. 예를 들어, 세정 제제는 종종 바람직하지 않게, 모발로부터 유분을 제거하는데; 유분은 수분 손실로부터 모발을 보호하도록 기능한다. 모발로부터 너무 많은 유분을 제거하면, 모발은 건조 및 손상에 취약해질 수 있다. 이러한 염려에 대한 하나의 해결책은 순한(mild) 계면활성제를 선택하는 것이다. 또 다른 접근법은 침착을 통해 제거되는 유분을 대체하도록 돕는 첨가제를 혼입하는 것이지만; 이러한 접근법은, 특히 린스 오프(rinse off) 응용 분야에서, 실행되기 어려운 것으로 입증되었다.
샴푸 외에도, 염색 및 스타일링 작업은 모발에 화학적 및 열적 손상을 남길 수 있으며, 모발의 모양과 감촉을 개선하기 위한 컨디셔닝의 필요성을 가중시킬 수 있다.
미국 특허 제7,067,499호에서, Erazo-Majewicz 등은 개인 관리(personal care) 및 가정 관리(household care) 제품 조성물을 개시하고 있으며, 이는 적어도 하나의 양이온성 폴리갈락토만난 또는 양이온성 폴리갈락토만난의 유도체를 포함하고, 양이온성 유도체화된 폴리갈락토만난 상의 유도체 모이어티는 알킬, 하이드록시알킬, 알킬하이드록시알킬 및 카복시메틸로 구성된 군으로부터 선택되고, 알킬은 1 내지 22개의 탄소를 함유하는 탄소 사슬을 갖고, 하이드록시알킬은 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 및 하이드록시부틸로 구성된 군으로부터 선택되고, 적어도 하나의 양이온성 폴리갈락토만난 또는 양이온성 폴리갈락토만난의 유도체는 하한 5,000 및 상한 200,000의 평균 분자량(Mw)을 갖고, 600 nm의 광 파장에서 80% 초과의 10% 수용액 중 광투과율을 갖고, 단백질 함량이 다당류의 1.0 중량% 미만이고, 알데하이드 작용기 함량이 적어도 0.01 meq/그램이다.
통상적으로 사용되는 침착 보조제, 예를 들어, 수용성 양이온성 개질 셀룰로오스(예를 들어, 폴리쿼터늄-10), 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드 및 기타 양이온성 중합체(예를 들어, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7)는 개인 관리 세정제에서 특정 수준의 침착을 제공하지만; 이들은 낮은 효율성을 나타내어, 원하는 결과를 촉진시키기 위해서는 개인 관리 세정제 제제에 활성제를 상대적으로 많이 포함시켜야 한다. 그러나, 이러한 높은 활성제(예를 들어, 실리콘) 수준은 제제에 대한 소비자의 거품/비누거품 사용감 및 비용에 좋지 않은 영향을 미친다.
따라서, 손상된 모발의 관리를 위해 고안된 제제에 대한 지속적인 요구가 존재한다. 또한 통상적인 효과제(benefit agent) 침착 보조제와 비교할 때 증가된 천연 유래 지수(natural origin index)(ISO16128)를 갖는 새로운 효과제 침착 보조제에 대한 지속적인 요구가 존재한다.
본 발명은 손상된 모발 관리용 제제를 제공하며, 이는, 피부학적으로 허용 가능한 비히클; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘; 및 침착 보조 중합체를 포함하며, 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
;
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명은 손상된 모발을 관리하는 방법을 제공하며, 이는 본 발명의 제제를 선택하는 단계; 및 제제를 손상된 모발에 도포하는 단계를 포함하고; 침착 보조 중합체는, 침착 보조 중합체를 갖지 않는 동일한 제제에 비해, 제제로부터 손상된 모발 상으로의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘의 침착을 향상시킨다.
본 발명자들은 놀랍게도, 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체인 침착 보조 중합체의 혼입을 통해 모발 관리 제제로부터 손상된 모발 상으로의 실리콘 침착이 향상될 수 있다는 점을 발견하였으며; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지며; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
;
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
달리 명시되지 않는 한, 비율, 백분율, 부 등은 중량 기준이다.
달리 명시되지 않는 한, 본원에 사용된 문구 "분자량" 또는 MW는 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 및 통상적인 표준물, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜 표준물을 사용하여 통상적인 방식으로 측정하였을 때의 중량 평균 분자량을 지칭한다. GPC 기술은 문헌[Modern Size Exclusion Chromatography, W. W. Yau, J. J. Kirkland, D. D. Bly; Wiley-Interscience, 1979] 및 문헌[A Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis, J. P. Sibilia; VCH, 1988, p.81-84]에 상세히 논의되어 있다. 분자량은 본원에서 달톤 단위 또는 동등하게는 g/mol로 보고된다.
본원 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "피부학적으로 허용 가능한"은 피부에 국소 도포를 위해 전형적으로 사용되는 성분을 지칭하며, 피부 관리 조성물에서 전형적으로 발견되는 양으로 존재할 때 독성을 띠는 물질은 본 발명의 일부로서 고려되지 않는다는 것을 강조하려는 것이다.
바람직하게는, 손상된 모발 관리용 제제는 화학적으로 손상된 모발(예를 들어, 염색, 탈색, 파마와 같은 화학적 처리로 인해 손상된 모발), 열적으로 손상된 모발(예를 들어, 아이어닝(ironing), 강제 건조, 스타일링을 통해 열에 노출되어 손상된 모발) 및 물리적으로 손상된 모발(예를 들어, 마찰, 당기기, 컬링(curling) 등의 물리적 혹사로 인해 손상된 모발)중 적어도 하나를 위한 것이다. 보다 바람직하게는, 손상된 모발 관리용 제제는 화학적으로 손상된 모발을 위한 것이다. 가장 바람직하게는, 손상된 모발 관리용 제제는 탈색 모발을 위한 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제, 린스 오프(rinse off) 컨디셔너 제제 및 리브 온(leave on) 컨디셔너 제제로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제제는 린스 오프 컨디셔너 제제 및 리브 온 컨디셔너 제제로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 제제는 컨디셔닝 샴푸 제제이다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 피부학적으로 허용 가능한 비히클(바람직하게는, 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 25 내지 99.895 중량%(보다 바람직하게는, 45 내지 99.83 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 96.65 중량%; 가장 바람직하게는, 84 내지 94.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함함); 피부학적으로 허용 가능한 실리콘(바람직하게는, 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(보다 바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는, 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는, 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함함); 및 침착 보조 중합체(바람직하게는, 제제의 중량을 기준으로, 0.005 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.1 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는 0.2 내지 0.5 중량%)의 침착 보조 중합체)를 포함하며, 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
(III);
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 관리용 제제는 액체 제제이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 제제는 수성 액체 제제이다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 25 내지 99.895 중량%(바람직하게는, 45 내지 99.83 중량%; 보다 바람직하게는, 79 내지 96.65 중량%; 가장 바람직하게는, 84 내지 94.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 25 내지 99.895 중량%(바람직하게는, 45 내지 99.83 중량%; 보다 바람직하게는 79 내지 96.65 중량%; 가장 바람직하게는 84 내지 94.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 25 내지 99.895 중량%(바람직하게는, 45 내지 99.83 중량%; 보다 바람직하게는 79 내지 96.65 중량%; 가장 바람직하게는 84 내지 94.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물 및 수성 C1-4 알코올 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 25 내지 99.895 중량%(바람직하게는, 45 내지 99.83 중량%; 보다 바람직하게는 79 내지 96.65 중량%; 가장 바람직하게는 84 내지 94.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 비히클을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 비히클은 물이다.
바람직하게는, 본 발명의 제제에 사용되는 물은 증류수 및 탈이온수 중 적어도 하나이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 제제에 사용되는 물은 증류 및 탈이온화된다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는, 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는, 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘(바람직하게는, 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 모발을 컨디셔닝함)을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 아모디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀, 헥사데실 메티콘, 헥사메틸디실록산, 디이소프로판올 아미노-PG-프로필 디실록산, 메티콘, 페닐 디메티콘, 비스-비닐 디메티콘, 스테아록시 디메티콘 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산, 실리콘 검(즉, 200,000 내지 1,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 갖는 폴리디오가노실록산), 폴리아미노작용성 실리콘(예를 들어, Dow Corning® 929) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함하고; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 아모디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀, 헥사데실 메티콘, 헥사메틸디실록산, 메티콘, 페닐 디메티콘, 스테아록시 디메티콘 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 아모디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀, 헥사데실 메티콘, 메티콘 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 아모디메티콘, 디메티콘, 디메티코놀 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.1 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는 0.25 내지 2 중량%; 가장 바람직하게는 0.4 내지 1.5 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘을 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 실리콘은 디메티코놀을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.005 내지 5 중량%(바람직하게는, 제제의 중량을 기준으로, 0.01 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.1 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%의 침착 보조 중합체)의 침착 보조 중합체를 포함하고; 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지며; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기; 및 (ii) 덱스트란 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함한다.
바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 갖는다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 가지며; 덱스트란 베이스 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄 덱스트란 베이스 중합체이고; 글루코스 구조 단위 중 90 내지 98 mol%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 mol%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 mol%; 가장 바람직하게는, 94 내지 96 mol%)는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 글루코스 구조 단위 중 2 내지 10 mol%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 mol%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 mol%; 가장 바람직하게는, 4 내지 6 mol%)는 α-1,3 결합에 의해 연결된다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)의 중량 평균 분자량을 가지며; 덱스트란 베이스 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄 덱스트란 중합체이고; 글루코스 구조 단위 중 90 내지 98 mol%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 mol%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 mol%; 가장 바람직하게는, 94 내지 96 mol%)는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 글루코스 구조 단위 중 2 내지 10 mol%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 mol%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 mol%; 가장 바람직하게는, 4 내지 6 mol%)는 화학식 I에 따른 α-1,3 결합에 의해 연결되고:
[화학식 I]
상기 식에서 R1은 수소, C1-4 알킬기 및 하이드록시 C1-4 알킬기로부터 선택되고; 덱스트란 중합체 골격의 평균 분지는 ≤ 3 무수글루코스 단위이다.
바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는, 덱스트란 베이스 중합체의 중량을 기준으로, 0.01 중량% 미만의 알터난(alternan)을 함유한다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는, 덱스트란 베이스 중합체의 중량을 기준으로, 0.001 중량% 미만의 알터난을 함유한다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 베이스 중합체는 검출 가능 한계 미만의 알터난을 함유한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.005 내지 5 중량%(바람직하게는, 제제의 중량을 기준으로, 0.01 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.1 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%의 침착 보조 중합체)의 침착 보조 중합체를 포함하고; 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기:
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
;
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; X는 2가 연결기이고(바람직하게는, X는, 하이드록시기, 알콕시기 및/또는 에테르기로 선택적으로 치환될 수 있는, 2가 알킬기로부터 선택되고; 보다 바람직하게는, X는 -CH2CH(OR5)CH2-기이고, 상기 식에서 R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는, X는 -CH2CH(OH)CH2-기임); 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는 선형 또는 분지형 C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는 C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C7-18 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.005 내지 5 중량%(바람직하게는, 제제의 중량을 기준으로, 0.01 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는, 0.1 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%의 침착 보조 중합체)의 침착 보조 중합체를 포함하고; 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIa)의 4차 암모늄기:
[화학식 (IIa)]
; 및
(ii) 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIIa)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (IIIa)]
;
상기 식에서 는 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; 각각의 R2는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는 C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는 C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, C1-3 알킬기; 보다 바람직하게는, C1-2 알킬기; 가장 바람직하게는, 메틸기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C7-18 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기; 보다 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기(바람직하게는, 수소)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, 0.05 내지 5 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 2 중량%; 보다 바람직하게는 0.15 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는 0.2 내지 0.5 중량%)의 침착 보조 중합체를 포함하며; 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 4차 암모늄기는 (i) 덱스트란 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIa)의 4차 암모늄기; 및 (ii) 덱스트란 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (IIIa)의 4차 암모늄기를 포함하고; 각각의 R2는 메틸기이고; 각각의 R3은 메틸기이고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C8-16 알킬기(바람직하게는, 선형 또는 분지형 C10-14 알킬기; 가장 바람직하게는, 선형 또는 분지형 C12 알킬기)로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 수소이다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 0.5 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.7 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는, 1 내지 3 중량%; 가장 바람직하게는, 1.4 내지 2.5 중량%)의, Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정되고 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정된 휘발성 물질 및 회분에 대해 보정된, 킬달 질소 함량(Kjeldahl nitrogen content)(TKN)을 갖는다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 1 초과 내지 5%의, Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정되고 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정된 휘발성 물질 및 회분에 대해 보정된, 킬달 질소 함량(TKN)을 가지며; 덱스트란 베이스 중합체는 4차 암모늄기로 작용화되고; 4차 암모늄기는 (i) 화학식 (II)의 4차 암모늄기: 및 (ii) 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고; 침착 보조 중합체는 0 초과 내지 0.03(바람직하게는, 0.001 내지 0.03 미만)의 디메틸도데실 암모늄 모이어티의 양이온 치환도(DS)를 갖는다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 알데하이드 작용기를 포함한다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의, β-1,4 결합인 침착 보조 중합체 내의 개별 글루코스 단위 간의 결합을 포함한다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의, β-1,3 결합인 침착 보조 중합체 내의 개별 글루코스 단위 간의 결합을 포함한다.
바람직하게는, 침착 보조 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 실리콘 함유 작용기를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는, 제제의 중량을 기준으로, < 0.01 중량% (바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일을 함유한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 제제는, 제제의 중량을 기준으로, < 0.01 중량%(바람직하게는, 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일을 함유하고; 피부학적으로 허용 가능한 비실리콘 오일은 탄화수소 오일(예를 들어, 미네랄 오일, 바셀린, 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데센, 폴리이소헥사데칸; 천연 오일(예를 들어, 카프릴릭 및 카프릭 트리글리세라이드, 해바라기유, 대두유, 코코넛유, 아르간유, 올리브유, 아몬드유); 향유(예를 들어, 리모넨), 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 선택적으로, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 74.895 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 54.84 중량%; 보다 바람직하게는, 2.5 내지 20.65 중량%; 가장 바람직하게는, 5 내지 15.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 선택적으로, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 74.895 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 54.84 중량%; 보다 바람직하게는 2.5 내지 20.65 중량%; 가장 바람직하게는 5 내지 15.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 선택적으로, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 74.895 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 54.84 중량%; 보다 바람직하게는 2.5 내지 20.65 중량%; 가장 바람직하게는 5 내지 15.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 추가로 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제는 알킬 폴리글루코사이드(예를 들어, 라우릴 글루코사이드, 코코-글루코사이드, 데실 글루코사이드), 글리시네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글리시네이트), 베타인(예를 들어, 알킬 베타인, 예를 들어 세틸 베타인 및 아미도 베타인, 예를 들어 코카미도프로필 베타인), 타우레이트(예를 들어, 나트륨 메틸 코코일 타우레이트), 글루타메이트(예를 들어, 나트륨 코코일 글루타메이트), 사르코시네이트(예를 들어, 나트륨 라우로일 사르코시네이트), 이세티오네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우로일 메틸 이세티오네이트), 설포아세테이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 설포아세테이트), 알라니네이트(예를 들어, 나트륨 코코일 알라니네이트), 암포아세테이트(예를 들어, 나트륨 코코암포아세테이트), 설페이트(예를 들어, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트(SLES)), 설포네이트(예를 들어, 나트륨 C14-16 올레핀 설포네이트), 숙시네이트(예를 들어, 디나트륨 라우릴 설포숙시네이트), 지방 알칸올아미드(예를 들어, 코카미드 모노에탄올아민, 코카미드 디에탄올아민, 소이아미드 디에탄올아민, 라우라미드 디에탄올아민, 올레아미드 모노이소프로판올아민, 스테아라미드 모노에탄올아민, 미리스타미드 모노에탄올아민, 라우라미드 모노에탄올아민, 카프라미드 디에탄올아민, 리시놀레아미드 디에탄올아민, 미리스타미드 디에탄올아민, 스테아라미드 디에탄올아민, 올레일아미드 디에탄올아민, 탈로우아미드 디에탄올아민, 라우라미드 모노이소프로판올아민, 탈로우아미드 모노에탄올아민, 이소스테아라미드 디에탄올아민, 이소스테아라미드 모노에탄올아민) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 선택적으로, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 74.895 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 54.84 중량%; 보다 바람직하게는 2.5 내지 20.65 중량%; 가장 바람직하게는 5 내지 15.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 추가로 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제는 나트륨 라우릴 에테르 설페이트를 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 선택적으로, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 74.895 중량%(바람직하게는, 0.01 내지 54.84 중량%; 보다 바람직하게는 2.5 내지 20.65 중량%; 가장 바람직하게는 5 내지 15.4 중량%)의 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 추가로 포함하며; 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제는 나트륨 라우릴 에테르 설페이트, 코카미드 모노에탄올아민 및 코카미도프로필 베타인의 블렌드를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 선택적으로, 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논, 에틸헥실 글리세린); 레올로지 개질제(예를 들어, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 비누; 착색제; pH 조절제; 항산화제(예를 들어, 부틸화 하이드록시톨루엔); 습윤제(예를 들어, 글리세린, 소르비톨, 모노글리세라이드, 레시틴, 당지질, 지방 알코올, 지방산, 다당류, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트(예를 들어, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40, 폴리소르베이트 60, 및 폴리소르베이트 80), 디올(예를 들어, 프로필렌 글리콜), 디올 유사체, 트리올, 트리올 유사체, 양이온성 중합체 폴리올); 왁스; 발포제; 유화제; 착색제; 향료; 킬레이트제(예를 들어, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산); 보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논); 표백제; 윤활제; 감각 개질제; 자외선 차단 첨가제; 비타민; 단백질/아미노산; 식물 추출물; 천연 성분; 생리 활성제; 노화방지제; 안료; 산; 침투제; 대전방지제; 모발 정돈제(anti-frizz agent); 비듬 방지제; 모발 웨이브/스트레이트 제(hair waving/straightening agent); 모발 스타일링제; 모발 오일; 천연 오일 또는 에스테르 연화제(예를 들어, 모노-, 디-, 트리-글리세라이드, 예를 들어 해바라기씨유, 코코넛유, 면실유, 보라지유, 보라지씨유, 프림로즈 오일, 피마자유 및 수소화 피마자유, 쌀겨유, 대두유, 올리브유, 홍화유, 시어 버터, 호호바유 및 이들의 조합); 흡수제; 경질 입자; 연질 입자; 컨디셔닝제(예를 들어, 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, PQ-10, PQ-7); 슬립제(slip agent); 유백제; 진주광택제(pearlizing agent) 및 염으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 선택적으로, 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논, 에틸헥실 글리세린); 레올로지 개질제(예를 들어, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 및 킬레이트제(예를 들어, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산)로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상 모발 관리용 제제는 선택적으로, 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논의 혼합물; 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린의 혼합물; PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트; 및 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 증점제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 증점제를 추가로 포함하고, 증점제는, 바람직하게는, 제제의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서, 제제의 점도를 증가시키도록 선택된다. 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 증점제를 추가로 포함하고, 증점제는, 바람직하게는 제제의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서, 제제의 점도를 증가시키도록 선택되며, 증점제는, 제제의 중량을 기준으로, 0 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 5.0 중량%; 보다 바람직하게는, 0.2 내지 2.5 중량%; 가장 바람직하게는, 0.5 내지 2.0 중량%)를 구성한다.
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발; 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 항균제/보존제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 항미생물제/보존제를 추가로 포함하고, 항미생물제/보존제는 페녹시에탄올, 에틸헥실 글리세린, 벤조산, 벤질 알코올, 나트륨 벤조에이트, DMDM 히단토인, 2-에틸헥실 글리세릴 에테르, 이소티아졸리논(예를 들어, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 항균제/보존제를 추가로 포함하며, 항균제/보존제는 (a) 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린 및 (b) 페녹시에탄올과 이소티아졸리논으로 구성된 군으로부터 선택된 혼합물이다(보다 바람직하게는 항균제/보존제는 (a) 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린 및 (b) 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논으로 구성된 군으로부터 선택된 혼합물이고, 가장 바람직하게는, 항균제/보존제는 페녹시에탄올과 에틸헥실 글리세린의 혼합물이다).
바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발, 보다 바람직하게는, 인간 모발) 관리용 제제는 선택적으로 pH 조절제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발 관리용 제제는 pH 조절제를 추가로 포함하고, 제제는 4 내지 9(바람직하게는, 4.25 내지 8; 보다 바람직하게는 4.5 내지 7; 가장 바람직하게는 4.75 내지 6)의 pH를 갖는다.
바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 염산, 아미노에틸 프로판디올, 트리에탄올아민, 모노에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에탄올아민, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산을 포함한다. 가장 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산이다.
바람직하게는, 본 발명의, 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발, 보다 바람직하게는, 인간 모발)을 관리하는 방법은 본 발명의 제제를 선택하는 단계(바람직하게는, 선택된 제제는 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 포함함) 및 제제를 손상된 모발에 도포하는 단계를 포함하고; 침착 보조 중합체는, 침착 보조 중합체를 갖지 않는 동일한 제제에 비해, 제제로부터 손상된 모발 상으로의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘의 침착을 향상시킨다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 손상된 모발(바람직하게는 포유류 모발, 보다 바람직하게는 인간 모발)을 관리하는 방법은 본 발명의 제제를 선택하는 단계(바람직하게는, 선택된 제제는 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 포함함); 손상된 모발을 물로 적시는 단계; 제제를 젖은 손상된 모발에 도포하는 단계를 포함하고; 침착 보조 중합체는, 침착 보조 중합체를 갖지 않는 동일한 제제에 비해, 제제로부터 손상된 모발 상으로의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘의 침착을 향상시킨다. 가장 바람직하게는, 본 발명의, 손상된 모발(바람직하게는, 포유류 모발, 보다 바람직하게는, 인간 모발)을 관리하는 방법은 본 발명의 제제를 선택하는 단계(바람직하게는, 선택된 제제는 피부학적으로 허용 가능한 세정 계면활성제를 포함함); 손상된 모발을 물로 적시는 단계; 제제를 젖은 손상된 모발에 도포하는 단계; 및 이어서 모발을 물로 헹구는 단계를 포함하고; 침착 보조 중합체는, 침착 보조 중합체를 갖지 않는 동일한 제제에 비해, 제제로부터 손상된 모발 상으로의 피부학적으로 허용 가능한 실리콘의 침착을 향상시킨다.
이제, 본 발명의 일부 실시형태가 하기 실시예에서 상세하게 기술될 것이다.
합성 S1: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡(rubber serum cap), 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대(subsurface thermocouple) 및 미네랄 오일 버블러(mineral oil bubbler)에 연결된 프리드리히 응축기(Friedrich condenser)가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 중합체(30.64 g, Polydex, 150 kDa Mw) 및 탈이온수(160.34 g)로 충전하였다. 첨가 깔때기를 2,3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드(27.06 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 151)의 70% 수용액으로 충전하였다. 덱스트란 중합체가 탈이온수에 용해될 때까지 플라스크 내용물을 교반하였다. 내용물을 교반하면서, 장치를 질소로 퍼징하여 시스템에 혼입된 임의의 산소를 대체하였다. 질소 유량은 초 당 약 1 기포였다. 혼합물을 1시간 동안 교반하면서 질소로 퍼징하였다. 플라스틱 주사기를 사용하여, 25% 수산화나트륨 수용액(4.75 g)을, 질소 하에서 교반하면서 플라스크 내용물에 수 분의 기간에 걸쳐 첨가하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 질소 하에 30분 동안 교반하였다. 이어서, 첨가 깔때기의 내용물을, 계속 교반하면서 질소 하에 수 분에 걸쳐 플라스크 내용물에 적가하였다. 첨가 깔때기의 내용물을 플라스크 내용물로 옮긴 후에, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 이어서, 55℃로 설정된 J-KEM 제어기를 사용하여 제어된 가열 맨틀을 이용하여 플라스크 내용물에 열을 가하였다. 플라스크 내용물을 55℃에서 90분 동안 가열 및 유지하였다. 그 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크 내용물이 실온에 도달하면, 빙초산(2.5 g)을 첨가하였다. 메탄올로부터 비용매 침전에 의해 중합체를 회수하였고, 부흐너 깔때기(Buchner funnel)를 사용하여 진공 여과함으로써 침전된 중합체를 회수하였으며, 50℃에서 진공 중에 밤새 건조시켰다. 생성물인 분지쇄 양이온성 덱스트란 중합체는 황백색 고체(23.9 g)였고, 3.54%의 휘발성 물질 함량 및 (염화나트륨으로서의) 0.11%의 회분 함량을 가졌다. 휘발성 물질 및 회분은 ASTM 방법 D-2364에 기술된 바와 같이 측정하였다. 킬달 질소 함량(TKN)은 Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 사용하여 측정하였고, 1.053%(휘발성 물질 및 회분에 대해 보정됨)인 것으로 밝혀졌으며, 이는 0.138의 트리메틸암모늄 치환도에 상응한다.
합성 S2 내지 S4: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
합성 S2 내지 S4에서, 양이온성 덱스트란 중합체는 실질적으로 합성 S1에 기술된 바와 같이 제조되었으며, 단, 표 1에 언급된 시약 및 양을 사용하였다. NMR에 의해 측정된 생성물 양이온성 덱스트란 중합체 내의 QUAB® 151의 양이온 치환도(CS)를 표3에 보고하였다. 생성물 양이온성 덱스트란 중합체의 총 킬달 질소(TKN) 또한 표3에 보고하였다.
[표 1]
합성 S5: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡, 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대 및 미네랄 오일 버블러에 연결된 프리드리히 응축기가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 베이스 중합체(125.97 g; 21.4% Polydex 수성 덱스트란), N,N-디메틸옥틸아민(9.83 g) 및 에피클로로히드린(5.69 g)으로 충전하였다. 플라스크의 내용물을 70 rpm에서 교반하였다. 교반하는 동안, 플라스크의 빈 공간을 느리고 일정한 질소 흐름(초 당 약 하나의 기포)으로 1시간 동안 퍼징하여 장치에 혼입된 임의의 산소를 제거하였다.
1시간의 질소 퍼징 후, 가열 맨틀과 J-KEM 제어기(설정값 70℃)를 사용하여 플라스크 내용물에 열을 가하였다. 질소 하에서 교반하면서, 플라스크 내용물을 70℃에서 5시간 동안 유지하였다. 이 시간 동안, 플라스크 내용물의 색상은 황색에서 암갈색으로 변했고, 반응이 진행됨에 따라 점도가 눈에 띄게 증가하였다.
그런 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 수조에서 냉각시켰다. 아세톤을 사용한 비용매 침전에 의해 플라스크 내용물로부터 고체 중합체 생성물을 회수하였다. Waring 블렌더를 500 mL의 아세톤으로 충전하고, 약 20 mL의 중합체 용액을 일회용 플라스틱 주사기를 사용하여 적당한 혼합 속도에서 천천히 지속적으로 첨가하였다. 미세 프릿(frit)이 있는 부흐너 깔때기를 통한 진공 여과에 의해 중합체를 회수하였다. Waring 블렌더를 새로운 아세톤으로 충전하고, 남아있는 수용액의 비용매 침전을 계속하였다. 중합체를 잠시 공기 건조시키고, 50℃의 진공에서 밤새 건조시켰다. 건조된 중합체를 막자사발과 막자를 사용하여 수동으로 분쇄하고, US 표준 #30 체를 통해 스크리닝하였다.
생성물 중합체를 백색 고체(29.63 g)로서 수득하였으며, 이는 2.47%의 휘발성 물질 함량, 1.84%의 (염화나트륨으로서의) 회분 함량 및 1.442%의 (회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된) 킬달 질소 함량(0.225의 CS 값에 해당함)을 가졌다.
합성 S6: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡, 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대 및 미네랄 오일 버블러에 연결된 프리드리히 응축기가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 베이스 중합체(126.92 g; 21.4% Polydex 수성 덱스트란), N,N-디메틸도데실아민(13.54 g) 및 에피클로로히드린(5.84 g)으로 충전하였다. 플라스크의 내용물을 70 rpm에서 교반하였다. 교반하는 동안, 플라스크의 빈 공간을 느리고 일정한 질소 흐름(초 당 약 하나의 기포)으로 1시간 동안 퍼징하여 장치에 혼입된 임의의 산소를 제거하였다.
1시간의 질소 퍼징 후, 가열 맨틀과 J-KEM 제어기(설정값 70℃)를 사용하여 플라스크 내용물에 열을 가하였다. 질소 하에서 교반하면서, 플라스크 내용물을 70℃에서 5시간 동안 유지하였다. 이 시간 동안, 플라스크 내용물의 색상은 황색에서 암갈색으로 변했고, 반응이 진행됨에 따라 점도가 눈에 띄게 증가하였다.
그런 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 수조에서 냉각시켰다. 아세톤을 사용한 비용매 침전에 의해 플라스크 내용물로부터 고체 중합체 생성물을 회수하였다. Waring 블렌더를 500 mL의 아세톤으로 충전하고, 약 20 mL의 중합체 용액을 일회용 플라스틱 주사기를 사용하여 적당한 혼합 속도에서 천천히 지속적으로 첨가하였다. 미세 프릿(frit)이 있는 부흐너 깔때기를 통한 진공 여과에 의해 중합체를 회수하였다. Waring 블렌더를 새로운 아세톤으로 충전하고, 남아있는 수용액의 비용매 침전을 계속하였다. 중합체를 잠시 공기 건조시키고, 50℃의 진공에서 밤새 건조시켰다. 건조된 중합체를 막자사발과 막자를 사용하여 수동으로 분쇄하고, US 표준 #30 체를 통해 스크리닝하였다.
생성물 중합체를 백색 고체(29.96 g)로서 수득하였으며, 이는 2.35%의 휘발성 물질 함량, 1.99%의 (염화나트륨으로서의) 회분 함량 및 1.079%의 (회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된) 킬달 질소 함량(0.163의 CS 값에 해당함)을 가졌다.
합성 S7: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡, 질소 유입구, 압력 균등화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 표면아래 열전대 및 미네랄 오일 버블러에 연결된 프리드리히 응축기가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란 베이스 중합체(25.0 g; Sigma Aldrich 카탈로그 # D4876) 및 탈이온수(100 g)로 충전하였다. 플라스크의 내용물을 70 rpm에서 교반하였다. 교반하는 동안, 플라스크의 빈 공간을 느리고 일정한 질소 흐름(초 당 약 하나의 기포)으로 1시간 동안 퍼징하여 장치에 혼입된 임의의 산소를 제거하였다.
첨가 깔대기를 2,3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드(30.0 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 151)의 70% 수용액과 3-클로로-2-하이드록시프로필-라우릴-디메틸암모늄 클로라이드(39.3 g; SKW QUAB Chemicals로부터 입수 가능한 QUAB® 342)의 40% 수용액으로 충전하였다.
플라스크 내용물을 질소 하에 교반하면서, 25% 수산화나트륨 수용액(11 g)을 플라스크 내용물에 2분에 걸쳐 첨가하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 1시간 동안 계속 교반한 후, 첨가 깔대기의 내용물을 3분에 걸쳐 플라스크 내용물에 적가하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 20분 동안 교반한 후, 1.5시간 동안 55℃의 설정점 온도를 갖는 가열 맨틀을 사용하여 플라스크 내용물을 가열하였다. 그런 다음, 플라스크 내의 질소 정압을 유지하면서 플라스크 내용물을 얼음 수조에서 냉각시켰다. 이어서, 플라스크 내용물에 빙초산(1.66 g)을 첨가함으로써 플라스크 내용물을 중화시켰다. 이어서, 플라스크 내용물을 질소 하에 10분 동안 교반하였다. 이어서, 메탄올 중의 비용매 침전에 의해 플라스크 내용물로부터 중합체 생성물을 회수하였으며; 대략 1 L의 메탄올이 사용되었다. 이어서, 메탄올을 따라내고 중합체 생성물을 접시에 놓고 진공에서 50℃에서 밤새 건조시켰다.
회수된 중합체 생성물을 30 메쉬 스크린을 통해 체질하여 5.13%의 휘발성 물질 함량 및 (아세트산나트륨으로서의) 0.56%의 회분 함량을 갖는 자유 유동 백색 고체(27.2 g)로서 수득하였다. 중합체 생성물의 총 킬달 질소는 1.329 중량%로 측정되었다.
합성 S8 내지 S10: 양이온성 덱스트란 중합체의 합성
합성 S8 내지 S10에서, 양이온성 덱스트란 중합체는 실질적으로 합성 S7에 기술된 바와 같이 제조되었으며, 단, 표 2에 언급된 다양한 시약 공급물을 사용하였다. NMR에 의해 측정된 생성물 양이온성 덱스트란 중합체 내의 QUAB® 151 및 QUAB® 342의 양이온 치환도(CS)를 표 3에 보고하였다. 생성물 양이온성 덱스트란 중합체의 총 킬달 질소(TKN) 또한 표 3에 보고하였다.
[표 2]
[표 3]
비교예 CF1 내지 CF7 및 실시예 F1 내지 F4: 샴푸 제제
비교예 CF1 내지 CF7 및 실시예 F1 내지 F7 각각에서, 표 4에 언급된 조성을 갖는 샴푸 제제를 제조하였다. 구체적으로는, 하기 공정을 사용하여 비교예 CF1 내지 CF7 및 실시예 F1 내지 F4 각각에서 샴푸 제제를 제조하였다: 용기에서, 나트륨 라우릴 설페이트의 30 중량% 수용액을 20 g의 탈이온수에 용해시키고, 지속적으로 교반하면서 70℃로 가열하였다. 이어서, 표 4에 언급된 중합체를, 교반하면서 용기에 첨가하였다(예를 들어, 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, 합성 S1 내지 S10 중 하나에 따라 제조된 양이온성 덱스트란). 중합체가 용해되면, 이어서 테트라나트륨 EDTA를 용기에 첨가하였다. 용기 내용물이 70℃에 도달하면, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트의 일부의 45 중량% 수용액과 코카미드 MEA의 30 중량% 수용액을 용기에 첨가하였다. 이어서, 코카미도프로필 베타인의 30 중량% 용액을 용기에 첨가하였다. 이후, 용기의 내용물을 냉각시켰다. 실온에 도달하면, 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논 보존제 및 디메티코놀과 TEA-도데실벤젠설포네이트의 50 중량% 고형물 수성 에멀젼을 용기에 첨가하였다. 이어서, 생성물 샴푸 제제의 최종 pH를 필요에 따라 수산화나트륨 또는 시트르산을 사용하여 pH 5로 조절하고, 충분한 물을 첨가하여 총 제제 중량을 100 g으로 조절하였다. 추가적인 PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트를 첨가하여, 실험실 조건에서 30 rpm에서 6번 스핀들을 사용하여 측정하였을 때의 최종 제제 점도를 11,000 cP 브룩필드 점도(Brookfield viscosity)로 조절하였다.
[표 4]
실리콘 침착 분석
모발 샘플의 상단 10 nm로부터의 정량적 원소 및 화학적 상태 정보를 제공하는 X-선 광전자 분광법(XPS)을 사용하여, 비교예 CF1 내지 CF7 및 실시예 F1 내지 F4에 따라 제조된 샴푸 제제로부터 모발 상으로의 실리콘 침착을 정량화하였다.
머릿단(1 g, International Hair Importer로부터 입수 가능한 탈색 모발)을 9 중량% 나트륨 라우릴 설페이트 용액에서 먼저 세척하고, 30초 동안 0.4 L/분으로 흐르는 물로 헹궜다. 초기 세척 단계 후, 머릿단에 0.8 g의 샴푸 제제를 도포하고, 각각의 측면 상에 30초 동안 마사지한 후 각각의 측면 상에서 15초 동안 0.4 L/분으로 흐르는 물로 헹굼으로써, 비교예 CF1 내지 CF6 및 실시예 F1 내지 F2의 샴푸 제제로 머릿단을 세척하였다. 이후, XPS를 사용하여 머릿단을 평가하였다. 1 cm2 × 3 mm 모발 다발에 걸쳐, 머릿단 당 네 구역으로부터 XPS 데이터를 획득하였다. 사용된 기기 파라미터를 표 5에 제공하였다. 모발 상에 침착된 샴푸 제제로부터의 실리콘의 mol%를 표 6에 보고하였다.
[표 5]
[표 6]
Claims (10)
- 손상된 모발 관리용 제제로서,
피부학적으로 허용 가능한 비히클;
피부학적으로 허용 가능한 실리콘; 및
침착 보조 중합체를 포함하며, 상기 침착 보조 중합체는 4차 암모늄기로 작용화된 덱스트란 베이스 중합체를 포함하는 양이온성 덱스트란 중합체이고; 상기 덱스트란 베이스 중합체는 50,000 내지 3,000,000 달톤의 중량 평균 분자량을 가지고; 상기 4차 암모늄기는,
(i) 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (II)의 4차 암모늄기
[화학식 (II)]
; 및
(ii) 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소에 결합된 화학식 (III)의 4차 암모늄기를 포함하고:
[화학식 (III)]
;
상기 식에서 는 상기 덱스트란 베이스 중합체 상의 펜던트 산소이고; X는 2가 연결기이고; 각각의 R2는 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R3은 C1-4 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C5-20 알킬기로부터 독립적으로 선택되는, 손상된 모발 관리용 제제. - 제1항에 있어서, 상기 양이온성 덱스트란 중합체는 0.5 내지 5.0 중량%의, 회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된 킬달 질소 함량(Kjeldahl nitrogen content)(TKN)을 갖는, 손상된 모발 관리용 제제.
- 제2항에 있어서, 상기 제제는 리브 온(leave on) 컨디셔너, 린스 오프(rinse off) 컨디셔너 및 컨디셔닝 샴푸로 구성된 군으로부터 선택되는, 손상된 모발 관리용 제제.
- 제3항에 있어서, 세정 계면활성제를 추가로 포함하며; 상기 제제는 컨디셔닝 샴푸인, 손상된 모발 관리용 제제.
- 제4항에 있어서,
화학식 (II)의 4차 암모늄기는 화학식 (IIa)를 갖고:
[화학식 (IIa)]
;
화학식 (III)의 4차 암모늄기는 화학식 (IIIa)를 갖고:
[화학식 (IIIa)]
;
상기 식에서 각각의 R5는 수소 및 선형 또는 분지형 C1-4 알킬기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는, 컨디셔닝 샴푸. - 제5항에 있어서, 각각의 R2 및 R3은 메틸기이고; 각각의 R5는 수소인, 컨디셔닝 샴푸.
- 제6항에 있어서, 각각의 R4는 선형 또는 분지형 C12 알킬기인, 컨디셔닝 샴푸.
- 제7항에 있어서, 상기 침착 보조 중합체는 1 초과 내지 5.0 중량%의, 회분 및 휘발성 물질에 대해 보정된 킬달 질소 함량(TKN)을 가지며; 상기 침착 보조 중합체는 0 초과 내지 0.03의 디메틸도데실 암모늄 모이어티의 양이온 치환도(DS)를 갖는, 컨디셔닝 샴푸.
- 제8항에 있어서, 항균제/보존제; 레올로지 개질제; 비누; 착색제; pH 조절제; 항산화제; 습윤제; 왁스; 발포제; 유화제; 착색제; 향료; 킬레이트제; 보존제; 표백제; 윤활제; 감각 개질제; 자외선 차단 첨가제; 비타민; 단백질/아미노산; 식물 추출물; 천연 성분; 생리 활성제; 노화방지제; 안료; 산; 침투제; 대전방지제; 모발 정돈제(anti-frizz agent); 비듬 방지제; 모발 웨이브/스트레이트 제(hair waving/straightening agent); 모발 스타일링제; 모발 오일; 천연 오일 또는 에스테르 연화제; 흡수제; 경질 입자; 연질 입자; 컨디셔닝제; 슬립제(slip agent); 유백제; 진주광택제(pearlizing agent) 및 염으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함하는, 컨디셔닝 샴푸.
- 손상된 모발을 관리하는 방법으로서,
제1항에 따른 제제를 선택하는 단계; 및
상기 제제를 손상된 모발에 도포하는 단계를 포함하고;
상기 침착 보조 중합체는, 상기 침착 보조 중합체를 갖지 않는 동일한 제제에 비해, 상기 제제로부터 손상된 모발 상으로의 상기 피부학적으로 허용 가능한 실리콘의 침착을 향상시키는, 손상된 모발을 관리하는 방법.
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