KR20230158564A - 모발 컨디셔너 제형 - Google Patents

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KR20230158564A
KR20230158564A KR1020237035485A KR20237035485A KR20230158564A KR 20230158564 A KR20230158564 A KR 20230158564A KR 1020237035485 A KR1020237035485 A KR 1020237035485A KR 20237035485 A KR20237035485 A KR 20237035485A KR 20230158564 A KR20230158564 A KR 20230158564A
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hair conditioner
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니사라포른 수디왕차로엔
린제이 엠. 릴
마이클린 파촐스키
샤논 골든
에밋 엠. 파르테인
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다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
다우 실리콘즈 코포레이션
롬 앤드 하스 캄파니
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Abstract

피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형이 제공되며, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이다.

Description

모발 컨디셔너 제형
본 발명은 모발 컨디셔너 제형(hair conditioner formulation)에 관한 것이다. 특히, 본 발명은: 피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형에 관한 것으로, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
Figure pct00001
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이다.
통상적인 모발 컨디셔너는 모발 처리용으로 소비자들에게 인기가 있다. 실리콘 기반 컨디셔닝제는 모발 컨디셔너 제형에서 가장 일반적으로 사용되는 컨디셔닝제이다. 그러나, 특정 실리콘 기반 컨디셔닝제의 환경에서의 지속성 및 잠재적인 독성에 관해, 특히 D4 및 D5 컨디셔너에 대해, 일부 소비자 사이에 우려가 증가하고 있다. 따라서, 모발 컨디셔너 제형에 사용하기 위한 실리콘-무함유의 대안적인 컨디셔닝제의 개발에 대한 관심이 증가하고 있다.
미국 특허번호 제5,879,670호에서, 멜비(Melby) 등은 케라틴 함유 기재의 처리를 위한 컨디셔닝제로 사용하기 위한 비-실리콘 함유 양쪽성 전해질 중합체를 개시한다. 특히, 멜비 등은 (메트)아크릴아미도프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 메트(아크릴산) 또는 2-(메트)아크릴아미도-2-메틸프로판 설폰산 및, 선택적으로 C1-22 알킬 (메트)아크릴레이트를 함유하는 새로운 컨디셔닝 중합체 및 케라틴-함유 기재의 처리를 위한 화장용으로 허용가능한 매질에서의 이의 용도를 개시한다.
그럼에도 불구하고, 컨디셔닝 이점을 제공하는 새로운 모발 컨디셔닝제가 계속 요구되고 있다. 또한, 종래의 모발 컨디셔닝제와 비교할 때 증가된 천연 유래 지수(ISO16128)를 갖는 새로운 모발 컨디셔닝제가 계속 요구되고 있다.
본 발명은: 피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형을 제공하되, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이다.
본 발명은: 피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형을 제공하되, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이고; 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 피부학적으로 허용가능한 오일을 함유한다.
본 발명은: 피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형을 제공하되, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이고; 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 중량% 미만의 실리콘 함유 분자를 함유한다.
본 발명은: 피부학적으로 허용가능한 비히클; 및 컨디셔닝 중합체를 포함하는 모발 컨디셔너 제형을 제공하되, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이고; 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 피부학적으로 허용가능한 오일을 함유하고; 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 중량% 미만의 실리콘 함유 분자를 함유한다.
본 발명은 포유류 모발을 컨디셔닝하는 방법으로서: 본 발명의 모발 컨디셔너 제형을 선택하는 단계; 및 모발 컨디셔너 제형을 포유류 모발에 도포하는 단계를 포함한다.
놀랍게도, 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교되고,
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이고; 덱스트란 중합체는, 손상된 모발에 소수성을 효과적으로 복원하고, 처리된 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 감소시키는 컨디셔닝 중합체로서 작용한다.
달리 명시되지 않는 한, 비율, 백분율, 부 등은 중량 기준이다.
달리 나타내지 않는 한, 본원에 사용된 문구 "분자량" 또는 MW는 겔 침투 크로마토그래피(GPC) 및 통상적인 표준물, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 표준물을 사용하여 통상적인 방식으로 측정되었을 때의 중량 평균 분자량을 지칭한다. GPC 기술은 문헌[Modern Size Exclusion Chromatography, W. W. Yau, J. J. Kirkland, D. D. Bly; Wiley-Interscience, 1979] 및 문헌[A Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis, J. P. Sibilia; VCH, 1988, p.81~84]에서 상세하게 논의된다. 분자량은 본원에서 달톤 단위 또는 동등하게는 g/mol로 보고된다.
본원 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "피부학적으로 허용가능한"은 피부에 국소 도포를 위해 통상적으로 사용되는 성분을 지칭하며, 피부 케어용 조성물에서 통상적으로 발견되는 양으로 존재할 때 독성을 띠는 물질은 본 발명의 일부로서 고려하지 않는다는 것을 강조하려는 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 컨디셔닝 샴푸 제형, 헹굼형 컨디셔너 제형 및 잔류(leave-on) 컨디셔너 제형으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 헹굼형 컨디셔너 제형 및 잔류 컨디셔너 제형으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 헹굼형 컨디셔너 제형이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 피부학적으로 허용가능한 비히클(바람직하게는, 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 50 내지 99.9 중량%(바람직하게는 75 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 80 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는 90 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용가능한 비히클을 포함); 및 컨디셔닝 중합체(바람직하게는, 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 내지 1 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 0.75 중량%; 보다 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%; 가장 바람직하게는 0.25 내지 0.4 중량%)의 3차 아민 작용화된 덱스트란 중합체를 포함)를 포함하며, 여기서 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기이고; 컨디셔닝 중합체는 모발 컨디셔너 제형으로부터 피부학적으로 허용가능한 실리콘이 포유류 모발에 침착하는 것을 향상시킨다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 액체 제형이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 수성 액체 제형이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 50 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 75 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 80 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는 90 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용가능한 비히클을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 50 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 75 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 80 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는 90 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용가능한 비히클은 물을 포함한다. 보다 더 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 50 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 75 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 80 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는 90 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용가능한 비히클은 물 및 수성 C1-4 알코올 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 50 내지 99.9 중량%(바람직하게는, 75 내지 99.85 중량%; 보다 바람직하게는, 80 내지 99.8 중량%; 가장 바람직하게는 90 내지 99.75 중량%)의 피부학적으로 허용가능한 비히클을 포함하고; 피부학적으로 허용가능한 비히클은 물이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형에 사용되는 물은 증류수 및 탈이온수 중 적어도 하나이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형에 사용되는 물은 증류 및 탈이온화된다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은: 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 내지 1 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 0.75 중량%; 보다 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%; 가장 바람직하게는 0.25 내지 0.4 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 내지 1 중량%(바람직하게는, 0.15 내지 0.75 중량%; 보다 바람직하게는, 0.2 내지 0.5 중량%; 가장 바람직하게는 0.25 내지 0.4 중량%)의 컨디셔닝 중합체를 포함하고; 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고; 컨디셔닝 중합체는 회분 및 휘발물에 대해 보정된 킬달 질소 함량(Kjeldahl nitrogen content)인 TKN가 0.5 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.75 내지 4 중량%; 보다 바람직하게는, 1 내지 3.5 중량%; 가장 바람직하게는, 1.5 내지 3.0 중량%)(Buchi KjelMaster K-375 자동화 분석기를 이용하여 측정됨, ASTM 방법 D-2364에 기재된 대로 측정된 휘발물 및 회분에 대해 보정됨)를 갖는다.
바람직하게는, 덱스트란 중합체는 중량 평균 분자량이 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 더 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)이다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 중합체는 중량 평균 분자량이 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 더 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)이고; 덱스트란 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄형 덱스트란 중합체이고; 90 내지 98 몰%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 몰%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 몰%; 가장 바람직하게는 94 내지 96 몰%)의 글루코스 구조 단위는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 2 내지 10 몰%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 몰%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 몰%; 가장 바람직하게는 4 내지 6 몰%)의 글루코스 구조 단위는 α-1,3 결합에 의해 연결된다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 중합체는 중량 평균 분자량이 50,000 내지 3,000,000 달톤(바람직하게는, 100,000 내지 2,000,000 달톤; 보다 바람직하게는, 125,000 내지 1,000,000 달톤; 보다 더 바람직하게는, 130,000 내지 650,000 달톤; 가장 바람직하게는, 145,000 내지 525,000 달톤)이고; 덱스트란 중합체는 복수의 글루코스 구조 단위를 포함하는 분지쇄형 덱스트란 중합체이고; 90 내지 98 몰%(바람직하게는, 92.5 내지 97.5 몰%; 보다 바람직하게는, 93 내지 97 몰%; 가장 바람직하게는 94 내지 96 몰%)의 글루코스 구조 단위는 α-D-1,6 결합에 의해 연결되고, 2 내지 10 몰%(바람직하게는, 2.5 내지 7.5 몰%; 보다 바람직하게는, 3 내지 7 몰%; 가장 바람직하게는 4 내지 6 몰%)의 글루코스 구조 단위는 화학식 II에 따른 α-1,3 결합에 의해 연결되고
Figure pct00008
(II)
상기 식에서, R은 수소, C1-4 알킬기 및 히드록시 C1-4 알킬기로부터 선택되고; 덱스트란 중합체 골격의 평균 분지는 ≤ 3 무수글루코스 단위이다.
바람직하게는, 덱스트란 중합체는 덱스트란 중합체의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 알터난(alternan)을 함유한다. 보다 바람직하게는, 덱스트란 중합체는 덱스트란 중합체의 중량을 기준으로 0.001 중량% 미만의 알터난을 함유한다. 가장 바람직하게는, 덱스트란 중합체는 검출 가능 한계 미만의 알터난을 함유한다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고
(I)
상기 식에서, X는 할로겐이고(바람직하게는, 각각의 X는 -Cl, -Br 및 -I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 바람직하게는, 각각의 X는 -Cl임); 각각의 R1은 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고(여기서, "치환된"이란, 해당 기가 할로겐, 히드록시기, 아미노기 또는 카복시기로부터 선택되는 적어도 하나의 모이어티를 포함한다는 것을 의미함)(바람직하게는, 각각의 R1은 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 보다 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 털트-부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 및 이소헥실기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 털트-부틸기, 및 sec-부틸기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더욱 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 및 이소프로필기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더 더욱 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기 및 에틸기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 가장 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기임); 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기(바람직하게는 C1-4 알칸디일기; 보다 바람직하게는, C1-2 알칸디일기; 가장 바람직하게는, -CH2- 기)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기(바람직하게는, C1-6 알칸디일기 및 -R3-O-R4- 기(보다 바람직하게는, -R3-O-R4- 기)이고; R3 및 R4는 C1-6 알칸디일기(바람직하게는, C1-4 알칸디일기; 보다 바람직하게는, C1-3 알칸디일기; 가장 바람직하게는, -CH2CH2-기)(바람직하게는, R3 및 R4는 동일함)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고: 화학식 (I)의 덱스트란 가교제는 화학식 (II)이고
Figure pct00010
(II)
상기 식에서, X는 할로겐이고(바람직하게는, 각각의 X는 -Cl, -Br 및 -I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 바람직하게는, 각각의 X는 -Cl임); 각각의 R1은 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고(여기서, "치환된"이란, 해당 기가 할로겐, 히드록시기, 아미노기 또는 카복시기로부터 선택되는 적어도 하나의 모이어티를 포함한다는 것을 의미함)(바람직하게는, 각각의 R1은 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 보다 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 털트-부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 및 이소헥실기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 털트-부틸기, 및 sec-부틸기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더욱 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 및 이소프로필기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 보다 더 더욱 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기 및 에틸기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 가장 바람직하게는, 각각의 R1은 메틸기임); 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기(바람직하게는 C1-4 알칸디일기; 보다 바람직하게는, C1-2 알칸디일기; 가장 바람직하게는, -CH2- 기)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R3 및 R4는 C1-6 알칸디일기(바람직하게는, C1-4 알칸디일기; 보다 바람직하게는, C1-3 알칸디일기; 가장 바람직하게는, -CH2CH2-기)(바람직하게는, R3 및 R4는 동일함)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는:
Figure pct00011
;
Figure pct00012
;
Figure pct00013
;
Figure pct00014
;
및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 알데히드 작용성을 포함한다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 컨디셔닝 중합체 내 개별 글루코스 단위들 간 결합을 포함하고, 이는 β-1,4 결합이다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.1%(바람직하게는, < 0.01%; 보다 바람직하게는, < 0.001%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 컨디셔닝 중합체 내 개별 글루코스 단위들 간 결합을 포함하고, 이는 β-1,3 결합이다.
바람직하게는, 컨디셔닝 중합체는 < 0.001 meq/그램(바람직하게는, < 0.0001 meq/그램; 보다 바람직하게는, < 0.00001 meq/그램; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 실리콘 함유 작용성을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 < 0.01 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용가능한 오일을 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 < 0.01 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는, < 검출 가능 한계)의 피부학적으로 허용가능한 오일을 포함하고; 피부학적으로 허용가능한 오일은 탄화수소 오일(예를 들어, 미네랄 오일, 바셀린, 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데센, 폴리이소헥사데칸; 천연 오일(예를 들어, 카프릴계 및 카프르계 트리글리세리드, 해바라기유, 대두유, 코코넛유, 아르간유, 올리브유, 아몬드유); 향유(예를 들어, 리모넨), 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는,<검출 가능 한계)의 실리콘(예를 들어, 폴리디메틸실록산, 디메티콘, 시클로디메티콘, 아미노실리콘)을 함유한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 < 0.1 중량%(바람직하게는, < 0.001 중량%; 보다 바람직하게는, < 0.0001 중량%; 가장 바람직하게는,<검출 가능 한계)의 실리콘(Si) 함유 분자를 함유한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 선택적으로 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논); 레올로지 개질제(예를 들어, 히드록시에틸 셀룰로오스, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 비누; 착색제; pH 조절제; 산화방지제(예를 들어, 부틸화된 히드록시톨루엔); 습윤제(예를 들어, 글리세린, 소르비톨, 모노글리세리드, 레시틴, 당지질, 지방 알코올, 지방산, 다당류, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트(예를 들어, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40, 폴리소르베이트 60, 및 폴리소르베이트 80), 디올(예를 들어, 프로필렌 글리콜), 트리올, 양이온성 중합체 폴리올); 왁스; 발포제; 유화제; 착색제; 향료; 킬레이트화제(예컨대, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산); 보존제(예컨대, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논); 표백제; 윤활제; 감각 개질제; 자외선 차단 첨가제; 비타민; 단백질/아미노산; 식물 추출물; 천연 성분; 생리 활성제; 노화방지제; 안료; 산; 침투제; 대전방지제; 모발 정돈제(anti-frizz agent); 비듬 방지제; 모발 웨이브용/스트레이트너용 약제(hair waving/straightening agent); 모발 스타일링제; 흡수제; 경질 입자; 연질 입자; 컨디셔닝제(예컨대, 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드, PQ-10, PQ-7); 슬립제(slip agent); 유백제; 진주화제(pearlizing agent) 및 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 선택적으로 항균제/보존제(예를 들어, 벤조산, 소르브산, 페녹시에탄올, 메틸이소티아졸리논); 레올로지 개질제(예를 들어, 히드록시에틸 셀룰로오스, PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트); 및 킬레이트화제(예컨대, 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 선택적으로 히드록시에틸 셀룰로오스; 테트라나트륨 에틸렌 디아민 테트라아세트산; 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸린의 조합; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 증점제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 모발 컨디셔너 제형은 증점제를 추가로 포함하고, 여기서 증점제는, 바람직하게는 모발 컨디셔너 제형의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서 모발 컨디셔너 제형의 점도를 증가시키도록 선택된다. 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.1 내지 5.0 중량%; 보다 바람직하게는 0.2 내지 2.5 중량%; 가장 바람직하게는, 0.5 내지 2.0 중량%)의 증점제를 추가로 포함하고; 증점제는 (바람직하게는 모발 컨디셔너 제형의 다른 특성을 실질적으로 변형시키지 않으면서) 모발 컨디셔너 제형의 점도를 증가시키도록 선택된다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.2 내지 2.5 중량%; 보다 바람직하게는, 0.5 내지 2.0 중량%)의 증점제를 추가로 포함하고; 증점제는 히드록시에틸 셀룰로오스를 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 내지 5.0 중량%(바람직하게는, 0.2 내지 2.5 중량%; 보다 바람직하게는, 0.5 내지 2.0 중량%)의 증점제를 추가로 포함하고; 증점제는 히드록시에틸 셀룰로오스이다.
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 항균제/보존제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 항균제/보존제를 추가로 포함하고, 여기서 항균제/보존제는 페녹시에탄올, 벤조산, 벤질 알코올, 나트륨 벤조에이트, DMDM 히단토인, 2-에틸헥실 글리세릴 에테르, 이소티아졸리논(예컨대, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 항균제/보존제를 추가로 포함하고, 여기서 항균제/보존제는 페녹시에탄올과 이소티아졸리논의 혼합물이다(보다 바람직하게는, 항균제/보존제는 페녹시에탄올과 메틸이소티아졸리논의 혼합물이다).
바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 선택적으로 pH 조절제를 추가로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모발 컨디셔너 제형은 pH 조절제를 추가로 포함하고, 모발 컨디셔너 제형의 pH는 4 내지 9(바람직하게는, 4.25 내지 8; 보다 바람직하게는 4.5 내지 7; 가장 바람직하게는 4.75 내지 6)이다.
바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 염산, 아미노에틸 프로판디올, 트리에탄올아민, 모노에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산, 락트산, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에탄올아민, 아미노-2-메틸-1-프로판올 중 적어도 하나로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산을 포함한다. 가장 바람직하게는, pH 조절제는 시트르산이다.
바람직하게는, 본 발명의, 포유류 모발을 컨디셔닝하는 방법은: 본 발명의 모발 컨디셔너 제형을 선택하는 단계 및 모발 컨디셔너 제형을 포유류 모발에 도포하는 단계를 포함한다. 바람직하게는, 본 발명의, 포유류 모발을 컨디셔닝하는 방법은: 모발 컨디셔너를 도포하기 전에 물로 모발을 습윤시키는 단계를 추가로 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의, 포유류 모발을 컨디셔닝하는 방법은: 본 발명의 모발 컨디셔너 제형을 선택하는 단계; 포유류 모발을 습윤시키는 단계; 및 모발 컨디셔너 제형을 습윤된 포유류 모발에 도포하는 단계를 포함한다.
이제, 본 발명의 일부 실시 형태가 다음의 실시예에서 상세하게 기술될 것이다.
실시예 S1: 덱스트란 가교제의 합성
비스[2-(N,N-디메티아미노)에틸]에테르(10.84 g) 및 물(23.12 g)을 용기에서 함께 혼합했다. 용기 내용물의 pH를, 진한 염산으로 8.5로 pH 조절하였다. 용기 내용물에 대한 설정 온도는 25°C로 유지하면서 99.9% 에피클로로히드린(20.84 g)을 60분의 기간에 걸쳐 용기에 첨가하였다. 용기 내용물의 설정 온도를 추가 2시간 동안 25°C에서 유지한 후, 설정 온도를 50°C로 높이고 그 설정 온도를 2시간 동안 유지하였다. 이어서, 용기 내용물의 pH를 진한 염산으로 < 2.0으로 낮추고, 설정 온도를 70°C로 높이고, 그 설정 온도를 한 시간 동안 유지하였다. 이어서, 용기 내용물을 냉각시켰다. 용기 내용물의 온도를 50°C 미만으로 떨어뜨린 후, 용기 내용물의 pH를 50% 수산화나트륨 용액으로 4 내지 6으로 조정하였다. 이어서, 용기 내용물의 추출을 메틸렌 클로라이드로 7회(1 vol: 1 vol) 수행한 다음, 잔류 메틸렌 클로라이드를 통상적으로 제거하였다. 회수된 물질은 39.4 중량% 고체 생성물을 함유하였다. 고체 생성물을 13C NMR을 통해 분석하여 생성물이
Figure pct00015
N,N'-(옥시비스(에탄-2,1-디일))비스(3-클로로-2-히드록시-N,N-디메틸프로판-1-아미늄) 클로라이드인 것을 확인하였다.
실시예 S2: 가교된 덱스트란 중합체의 합성
고무 세럼 캡(rubber serum cap), 질소 주입구, 압력 평형화 첨가 깔때기, 교반 패들 및 모터, J-KEM 제어기에 연결된 하위 열전대, 및 미네랄 오일 버블러에 연결된 프리드리히 응축기(Friedrich condenser)가 장착된 500 mL의 4구 둥근 바닥 플라스크를 덱스트란(23.23 g; Aldrich 제품 #D4876) 및 탈이온수(120 g)로 충전하였다. 덱스트란의 중량 평균 분자량은 100,000 내지 200,000 달톤이었다. 내용물이 교반되는 동안, 장치를 질소로 퍼징하여 시스템에 동반된 임의의 산소를 대체했다. 질소 유량은 초당 약 1 기포였다. 혼합물을 1시간 동안 교반하면서 질소로 퍼징하였다. 플라스틱 주사기를 사용하여, 50% 수산화나트륨 수용액(14.9 g)을 질소 하에 교반하면서 플라스크 내용물에 몇 분에 걸쳐 첨가하였다. 그 다음, 플라스크 내용물을 질소 하에 30분 동안 교반되도록 하였다. 이어서, 실시예 S1에 따라 제조된 덱스트란 가교제의 47% 수용액(74.45 g)을 플라스크 내용물에 첨가하고, 5분 동안 교반한 후에 가열시켰다. 그 다음, 55°C로 설정된 J-KEM 제어기를 사용하여 제어된 가열 맨틀로 플라스크 내용물에 열을 가했다. 플라스크 내용물을 55°C로 가열하고 90분 동안 유지하였다. 그 다음, 플라스크 내에 양의 질소 압력을 유지하면서 플라스크 내용물을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크 내용물이 실온에 도달했을 때, 빙초산(3.0 g)을 첨가함으로써 플라스크 내용물을 중화시키고, 플라스크 내용물을 10분 동안 교반되게 하였다. 이어서, 플라스크 내용물을 희석하고, 정제 없이 사용을 위해 옮겼다; 희석된 고체 생성물 함량은 11.1 중량%였다. 용액의 분취량을 메탄올로부터 침전시키고, 진공하 50°C에서 건조시켰다. 건조된 침전물의 총 킬달 질소 함량, TKN을 Buchi KjelMaster K-375 자동 분석기를 이용하여 2.72 중량%에서 측정하였다.
비교예 CF1 내지 비교예 CF3 및 실시예 F1: 헹굼형 컨디셔너 제형
헹굼형 컨디셔너 제형을 표 1에 기재된 제형을 갖는 비교예 CF1 내지 비교예 CF3실시예 F1에서 각각 제조하였다.
[표 1]
Figure pct00016
모발 컨디셔닝 성능
비교예 CF1 내지 비교예 CF3 및 실시예 F1의 헹굼형 컨디셔너 제형으로 처리된 모발의 습윤 및 건식 빗질의 용이성을 평가하기 위한 연구가 다음과 같이 수행되었다. International Hair Importer로부터 약하게 표백된 코카시안 모발을 컨디셔너를 시험하는 데 사용하였다. 각각의 트레스(tress)는 2 그램으로 칭량되었다. 각각의 트레스를 40°C 수돗물 흐름 하에서 30초 동안 헹구었다. 피펫을 사용하여, 9%의 나트륨 라우릴 설페이트를 함유하는 0.4 g의 용액을 도포하고, 30초 동안 트레스를 통해 거품을 냈다. 이어서, 트레스를 흐르는 물 아래에서 1분 동안 헹구었다. 각각의 트레스를 손의 검지와 중지 사이로 통과시킴으로써 트레스로부터 과량의 물을 제거하였다. 이어서, 제형을 습윤/젖은 모발에 1분 동안 마사지함으로써, 트레스를 0.4 g 제형/g의 모발에서 비교예 CF1 내지 비교예 CF3 실시예 F1의 헹굼형 컨디셔너 제형으로 처리하였다. 그 다음, 트레스를 40°C의 수돗물 아래에서 30초 동안 헹구었다. 트레스를 손의 검지와 중지를 통해 잡아당김으로써 과량의 물을 제거하였다. 종이 타월로 덮은 트레이 상에 트레스를 놓고 실온에서 하룻밤 건조시켰다.
마찰 계수는 모발 처리의 감소된 마찰 특성을 측정하는 산업 표준 방법으로 평활도(smoothness) 및 유연도(softness)에 대한 감각 속성(sensory attribute)과 상관 관계가 있다. 고무 프로브 상에 장착된 50 g의 수직항력을 갖는 다이아스트론(Diastron) MTT175 인장 시험기를 항온항습실에서의 시험을 위해 사용하였다. 처리당 2개의 트레스 및 트레스당 5회의 측정을 시험하여 표 2에 기록된 평균 마찰 데이터를 생성하였다. 마찰 계수(COF: Coefficient of friction) = F/N, 여기서 F는 외부에서 가해진 힘이었고 N은 수직항력이었다.
[표 2]
Figure pct00017
블루힐(BlueHill) 2 소프트웨어를 사용하는 인스트론 모델 4464는 또한, 습식 빗질의 용이성 및 건식 빗질의 용이성에 의한 컨디셔닝 성능을 결정하기 위해 사용되었다. 이 시험은 인스트론 스트레인 게이지를 사용하는데, 이 게이지는 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 측정하도록 설치되었다. 컨디셔닝 성능은, 인스트론 스트레인 게이지를 이용하여, 헹굼형 컨디셔너 제형이 모발을 빗질하는 데 필요한 힘을 감소시키는 능력에 기초하였다. 이 힘은 평균 빗질 부하(Average Combing Load, ACL)로 기록하였다. ACL 값의 숫자가 더 낮을수록, 시험되는 헹굼형 컨디셔너 제형에 의해 부여된 컨디셔닝 효과가 더 우수하다.
인스트론 습식 빗질 방법에 따라, 먼저 모발을 증류수 내로 딥핑(dipping)함으로써 이를 습윤시키고, 이어서 트레스를 3회 빗질함으로써 모발의 엉킴을 풀었다. 이어서, 트레스를 증류수 내에 3회 딥핑함으로써 다시 엉키게 하였다. 트레스를 손의 검지와 중지로 2회 통과시킴으써 과량의 물을 제거하였다. 트레스를 행거(hanger) 상에 놓고 인스트론 빗질을 하였다. 각각의 헹굼형 컨디셔너 제형에 대하여, 3개의 트레스로부터의 평균 습식 빗질 힘을 측정하였다. 평균 습식 빗짓 결과가 표 3에 제공된다.
인스트론 건식 빗질 방법에 따라, 트레스를 3회 빗질함으로써 건식 모발의 엉킴을 풀었다. 이어서, 트레스를 시계방향으로 3회 빙빙 돌리고 이를 반시계방향으로 3회 빙빙 돌림으로써 모발이 다시 엉키게 하였다. 이어서, 트레스를 행거 상에 놓고 인스트론 빗질을 하였다. 각각의 헹굼형 컨디셔너 제형에 대하여, 3개의 트레스로부터의 평균 건식 빗질 힘을 측정하였다. 평균 건식 빗짓 결과가 표 3에 제공된다.
[표 3]
Figure pct00018
모발 소수성
비교예 CF2실시예 F1 각각에 따라 제조된 헹굼형 모발 컨디셔너를 2개의 별개의 3 g 모발 샘플(약간 탈색된 코카시안 모발, International Hair Importers, Inc.)에 대해 테스트하였다. 모발 샘플을 먼저 30초 동안 물로 헹구었다. 이어서, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트의 9% w/w 수용액을 모발 샘플에 60초 동안 마사지하였다. 그 다음, 모발 샘플을 30초 동안 물로 헹구었다. 이어서, 모발 샘플을 0.4 g/g 또는 모발의 투여량의 헹굼형 모발 컨디셔너로 처리하고 30초 동안 모발에 마사지하였다. 이어서, 모발 샘플을 30초 동안 물로 헹구고 건조한 다음 소수성을 시험하였다.
모발의 소수성을 측정하기 위해, 트레스를 똑바로 빗질하고 트레스를 홀더로 양쪽 끝을 단단히 고정하였다. 10 방울의 물을 모근 부분에서 끝 부분까지 각 트레스의 상이한 위치에 배치하였다. 비교예 CF2의 제형으로 처리된 트레스로 물이 즉시 소산되는 것이 관찰되었지만, 실시예 F1의 제형으로 처리된 트레스에서는 20분 후에도 물이 계속해 방울져 나와 실시예 F1의 헹굼형 컨디셔너 제형이 약간 탈색된 코카시안 모발에 대해 소수성 이점을 성공적으로 복원함을 나타내었다.

Claims (10)

  1. 모발 컨디셔너 제형으로서:
    피부학적으로 허용가능한 비히클; 및
    컨디셔닝 중합체를 포함하고, 상기 컨디셔닝 중합체는 화학식 (I)의 덱스트란 가교제로 가교된 덱스트란 중합체이고:
    (I)
    상기 식에서, X는 할로겐이고; 각각의 R1은 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬기로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R2는 C1-6 알칸디일기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2가 가교기인, 모발 컨디셔너 제형.
  2. 제1항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제형은 상기 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.01 중량% 미만의 피부학적으로 허용가능한 오일을 함유하는, 모발 컨디셔너 제형.
  3. 제2항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제형은 상기 모발 컨디셔너 제형의 중량을 기준으로 0.1 중량% 미만의 실리콘 함유 분자를 함유하는, 모발 컨디셔너 제형.
  4. 제3항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제형은 헹굼형 컨디셔너 제형 및 잔류 컨디셔너 제형으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 모발 컨디셔너 제형.
  5. 제4항에 있어서, 상기 모발 컨디셔너 제형은 헹굼형 컨디셔너 제형인, 모발 컨디셔너 제형.
  6. 제5항에 있어서, 양이온성 덱스트란 중합체는 0.5 내지 5.0 중량%의 회분 및 휘발물에 대해 보정된 킬달 질소 함량, TKN을 가진, 모발 컨디셔너 제형.
  7. 제6항에 있어서, 상기 화학식 (I)의 덱스트란 가교제는
    Figure pct00020
    ;
    Figure pct00021
    ;
    Figure pct00022
    ;
    Figure pct00023
    ;
    및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 모발 컨디셔너 제형.
  8. 제7항에 있어서, 증점제를 추가로 포함하는 모발 컨디셔너 제형.
  9. 제8항에 있어서, 보존제를 추가로 포함하는 모발 컨디셔너 제형.
  10. 포유동물 모발을 컨디셔닝하는 방법으로서:
    제1항에 따른 모발 컨디셔너 제형을 선택하는 단계; 및
    포유동물 모발에 상기 모발 컨디셔너 제형을 도포하는 단계를 포함하는, 방법.
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