JP2023505952A - シリコングリカンを含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Abstract
化粧品的に許容される担体と、式(I)のシリコングリカンであって:(I)、式中、各Aが、独立して選択された糖部分を含み、各Wが、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yが、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rが、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1が、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zが、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aが、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyが、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zが、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分が、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る、シリコングリカンと、を含む、パーソナルケア組成物が提供される。【化1】JPEG2023505952000027.jpg83170【選択図】なし
Description
本発明は、パーソナルケア組成物に関する。特に、本発明は、化粧品的に許容される担体と、式(I)のシリコングリカンと、を含む、パーソナルケア組成物に関し、
、
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
増粘剤は、パーソナルケア組成物において一般的に使用される。増粘剤としてパーソナルケア組成物における使用に適しているが、配合者に追加の利点も提供する増粘剤は、ますます需要が高まっている。特に興味深いのは、バイオソース材料であり得、効果的に増粘し、また例えば、増強された撥水性/耐性、感覚的利益、および/または耐塩性を提供するように機能する効果的な増粘剤である。
パーソナルケア組成物における使用のためのバイオソース増粘剤の1つのカテゴリーは、Arisz et al.によって米国特許第8,709,390号に記載されている。Arisz et al.は、不均一に置換された(「ブロック状の」)ヒドロキシエチルセルロース(HEC)およびその誘導体を開示し、これらは、ニート溶液および充填システムの両方で会合挙動を示すと主張されている。Arisz et al.は、それらのHEC誘導体が、独特で非常に望ましいレオロジーを示し、従来技術のHEC生成物よりも水性系の増粘に効率的であると言われていることを前提とする。ブロック状HECは、0.21よりも大きい非置換無水グルコース三量体比(U3R)、および約1.3よりも大きく、約5よりも小さいヒドロキシエチルモル置換を有することによって、従来技術のHEC生成物とは異なると主張されている。
それにもかかわらず、好ましくは、最終使用のパーソナルケア用途に二次的利益、例えば、増強された撥水性/耐性、製剤透明性、感覚的利益、および/または耐塩性を提供するようにも機能し得る、効果的な増粘剤の必要性が残っている。
本発明は、化粧品的に許容される担体と、式(I)のシリコングリカンと、を含む、パーソナルケア組成物を提供し、
、
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
本発明は、哺乳動物の皮膚、爪、または毛髪を処理する方法であって、本発明のパーソナルケア組成物を提供することと、パーソナルケア組成物を哺乳動物の皮膚、爪、または毛髪のうちの少なくとも1つに適用することと、を含む、方法を提供する。
我々は、驚くべきことに、本発明のシリコングリカンが、所望の最終使用用途のための追加の利益も提供しながら、パーソナルケア組成物において(特に水性製剤において)レオロジー調整剤/フィルム形成剤として効果的に機能することを見出した。例えば、スタイリングの利益(例えば、カール保持、耐湿性)も付与しながら、水性ヘアスタイリング製剤に効果的な増粘を提供すること、長時間使用用途のために表面疎水性も付与しながら、スキンケアまたはカラー化粧品製剤に効果的な増粘を提供すること、高い耐塩性も示しながら(より高い塩製剤を可能にしながら)皮膚保湿用途に効果的な増粘を提供すること。
別途示されない限り、比、百分率、部などは、重量による。
本明細書で使用される場合、他に示されない限り、「分子量」またはMWという語句は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)およびポリエチレングリコール標準などの従来の標準を用いて従来の手法で測定される重量平均分子量を指す。GPC技法は、Modern Size Exclusion Chromatography,W.W.Yau,J.J.Kirkland,D.D.Bly;Wiley-Interscience,1979、およびA Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis,J.P.Sibilia;VCH,1988,p.81-84に詳細に考察されている。分子量は、本明細書においてダルトンの単位で、または同等にg/molで報告される。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、「化粧品的に許容される」という用語は、パーソナルケア組成物に典型的に使用される成分について言及するものであり、パーソナルケア組成物に典型的に見られる量で存在する場合に有毒な材料は、本発明の一部として企図されないことを強調することを意図する。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、化粧品(例えば、ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ、リップスティック、チーク、ペンシルなど)、スキンローションおよびクリーム、サンケア製品(例えば、ローション、クリーム、セルフタンニング剤、無水製剤)、老化防止製品、制汗剤およびデオドラント、ヘアケア製剤(例えば、スタイリングジェル、コンディショナー、コンディショニングシャンプー、着色剤)、ボディウォッシュ(例えば、保湿ボディウォッシュ)、ネイルケア製剤、ペットケア製剤からなる群から選択される。より好ましくは、ヘアケア製剤。最も好ましくは、ヘアスタイリング製剤。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、化粧品的に許容される担体(好ましくは、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体)と、式(I)のシリコングリカン(好ましくは、パーソナルケア組成物が、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.1~20重量%(好ましくは、0.2~15重量%、より好ましくは、0.5~10重量%、最も好ましくは、1~5重量%の、シリコングリカンを含む)であって、
、
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る、シリコングリカンと、を含む。
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る、シリコングリカンと、を含む。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、化粧品的に許容される担体を含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体を含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体を含み、化粧品的に許容される担体は、哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪(好ましくは、ヒトの皮膚、毛髪、または爪、より好ましくは、ヒトの皮膚または毛髪、最も好ましくは、ヒトの毛髪)へのパーソナルケア組成物の適用後に蒸発することができるように選択される。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体を含み、化粧品的に許容される担体は、水(例えば、脱イオン水、蒸留水)、エマルジョン(例えば、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン)、アルコール(例えば、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのC1~4線状または分枝状鎖アルコール)、グリコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、エトキシジグリコール)、グリセリン、アセトン、酢酸メチル、ブチルセロソルブ、およびそれらの混合物からなる群から選択される。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体を含み、化粧品的に許容される担体は、水(好ましくは、脱イオン水および蒸留水のうちの少なくとも1つ、より好ましくは、脱イオン、蒸留水)を含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、10~99重量%(好ましくは、20~98.5重量%、より好ましくは、50~98重量%、最も好ましくは、70~97重量%)の、化粧品的に許容される担体を含み、化粧品的に許容される担体は、水(好ましくは、脱イオン水および蒸留水のうちの少なくとも1つ、より好ましくは、脱イオン、蒸留水)である。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、シリコングリカンを含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.1~20重量%(好ましくは、0.2~15重量%、より好ましくは、0.5~10重量%、最も好ましくは、1~5重量%)の、シリコングリカンを含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.1~20重量%(好ましくは、0.2~15重量%、より好ましくは、0.5~10重量%、最も好ましくは、1~5重量%)の、シリコングリカンを含み、シリコングリカンは、式(I)を有し、
、
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して、≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1であるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
式中、各Aは、独立して選択された糖部分を含み、各Wは、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yは、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rは、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zは、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyは、それぞれ独立して、≧0~<1であり、下付き文字zは、>0~1であるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分は、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。
好ましくは、シリコングリカンは、次の部分(すなわち、「グリコシド部分」)に対応する式(I)の部分で表されるグリコシド(すなわち、グリコシド結合を介して互いに結合した少なくとも2つの糖)を含み、
、
式中、各糖部分Aは、糖を含み、あるいは本質的に糖からなり、下付き文字x、y、およびzは、それぞれ、グリコシド部分内の特定の糖部分Aのモル分率を表す。別の言い方をすれば、各糖部分Aは、少なくとも1つの他の糖部分Aに結合し(例えば、グリコシド結合を介して)、その結果、各糖部分Aは、シリコングリカンのグリコシドの成分であり、集合的に形成される。さらに、下付き文字x、y、およびzで示される各糖部分Aは、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。本明細書でさらに詳細に記載されるように、ZおよびRは、シリコングリカンのグリコシド部分内の各糖部分Aに特有のまたはそうでなければ付加される置換基を表す。
式中、各糖部分Aは、糖を含み、あるいは本質的に糖からなり、下付き文字x、y、およびzは、それぞれ、グリコシド部分内の特定の糖部分Aのモル分率を表す。別の言い方をすれば、各糖部分Aは、少なくとも1つの他の糖部分Aに結合し(例えば、グリコシド結合を介して)、その結果、各糖部分Aは、シリコングリカンのグリコシドの成分であり、集合的に形成される。さらに、下付き文字x、y、およびzで示される各糖部分Aは、シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。本明細書でさらに詳細に記載されるように、ZおよびRは、シリコングリカンのグリコシド部分内の各糖部分Aに特有のまたはそうでなければ付加される置換基を表す。
「糖」という用語は、一般的な状況下では「炭水化物」という用語と、およびさらに特定の状況下では「糖質」のような用語と同義的に使用され得ることを理解すべきである。特定の糖の命名法は、全体としてのシリコングリカンの組成、または特に糖部分Aに関して排他的ではない。むしろ、当業者によって理解されるように、各糖部分Aは、糖、炭水化物、糖質、デンプン、セルロースなど、またはそれらの誘導体もしくは修飾、またはそれらの組み合わせとして説明することができる任意の部分を含み得る、あるいは任意の部分であり得る。同様に、シリコングリカン内の2つ以上のAの任意の組み合わせは、より説明的に記載され得る。例えば、「多糖」という用語は、「グリコシド」という用語と同義的に使用することができ、両方の用語は、一般に、シリコングリカンにおける2つ以上の糖部分Aの組み合わせを指す(例えば、糖部分Aの組み合わせにより、グリコシド結合を介して互いに結合し、および集合的にグリコシド部分を形成する)。当業者は、「デンプン」および「セルロース」などの用語を使用して、特定の状況下での糖部分Aのそのような組み合わせを指し得ることを理解されよう(例えば、シリコングリカンAにおける2つ以上のAの組み合わせが、「デンプン」または「セルロース」などとして当技術分野で知られている構造に適合する場合)。
上で紹介したように、下付き文字x、y、およびzは、それぞれ、シリコングリカンのグリコシド部分内の特定の糖部分Aのモル分率を表す。したがって、x値+y値+z値=1である。より具体的には、式(I)によって表されるように、シリコングリカンのグリコシド部分内のすべての糖部分Aを同様に置換する必要があるわけではない。したがって、シリコングリカンのグリコシド部分は、様々な方法で、例えば、モル分率x、y、およびzを用いて全体組成に関して、糖部分A当たりの平均置換数に関して(すなわち、当業者によって理解されるような置換度(DS))、またはそれらの組み合わせで説明され得る。
下付き文字xは、≧0~<1(好ましくは、0~0.99、より好ましくは、0.1~0.99、より好ましくは、0.3~0.99、より好ましくは、0.5~0.99、より好ましくは、0.6~0.99、より好ましくは、0.7~0.99、より好ましくは、0.7~0.9、より好ましくは、0.7~0.85)のモル分率である。
下付き文字yは、≧0~<1(好ましくは、0~0.9、より好ましくは、0.001~0.7、より好ましくは、0.001~0.5、より好ましくは、0.002~0.5、より好ましくは、0.002~0.4、より好ましくは、0.002~0.3、より好ましくは、0.005~0.3、より好ましくは、0.01~0.25)のモル分率である。
下付き文字zは、>0~1(好ましくは、0.00001~0.9、より好ましくは、0.00001~0.7、より好ましくは、0.00001~0.5、より好ましくは、0.00001~0.3、より好ましくは、0.00001~0.2、より好ましくは、0.00001~0.15、より好ましくは、0.000015~0.15、より好ましくは、0.00002~0.15、より好ましくは、0.00002~0.1、より好ましくは、0.00005~0.09、より好ましくは、0.0001~0.09、より好ましくは、0.0005~0.09、より好ましくは、0.001~0.09)のモル分率である。
好ましくは、本発明のシリコングリカンは、糖部分A当たり0.00001~0.99(好ましくは、0.00001~0.5、より好ましくは、0.00001~0.2、より好ましくは、0.00001~0.15、より好ましくは、0.0001~0.5、より好ましくは、0.0001~0.2、より好ましくは、0.0001~0.15)有機シリコン部分の平均置換度を有する。
アミノエチル多糖(A)のアミノエチル置換度は、当業者によって知られている様々な技法によって決定することができる。例えば、アミノエチル多糖(A)の窒素含有量(例えば、Kjeldahl法で決定される)を直接利用するか、または(例えば、ヒドロキシル官能性多糖(A1)の窒素含有量に基づいて)調整して、アミノエチル多糖(A)のアミノエチル置換度を確認することができる。
下付き文字xおよびyおよびzによって記載される特定の比率に関係なく、シリコングリカンにおける糖部分Aの総数(例えば、その重合度)は、好ましくは、10~10,000(より好ましくは、100~8,000、より好ましくは、250~6,000、最も好ましくは、400~3,600)である。
各糖部分Aは、シリコングリカンにおける他の糖部分Aと同じであっても異なっていてもよい。糖部分Aに適した特定の糖の例には、従来単糖および/または糖質と呼ばれていたものが含まれる。そのような単糖には、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、フルクトースなどのようなペントース(すなわち、フラノース)、およびグルコース、ガラクトース、マンノース、グロース、イドーゼ、タロース、アロース、アルトローズなどのようなヘキソース(すなわち、ピラノース)が含まれる。当業者は、シリコングリカンのグリコシド部分が、二糖(例えば、スクロース、ラクトース、マルトース、トレハロースなど)、オリゴ糖(例えば、マルトデキストリン、ラフィノース、スタキオース、フルクトオリゴ糖などのようなマルトオリゴ糖)、多糖(例えば、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、グリコーゲン、親水コロイド、アミロースなどのデンプン、アミロペクチン、修飾デンプンなど)など、またはそれらの組み合わせを含み得ることを理解されよう。
好ましくは、シリコングリカンは、ヘキソースである少なくとも1つの糖部分Aを含む。より好ましくは、シリコングリカンは、以下の式のヘキソースである少なくとも1つの糖部分Aを含み、
、
当業者によって理解されるように、これは、そこから形成されるグリコシド部分の内部モノマーおよび末端モノマーの両方を包含する。好ましくは、式中、各Rは、独立して選択され、本明細書に記載されている通りである。好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、グルコースモノマーを含み、あるいは本質的にこれからなり、したがって以下の式に対応し、
、
これは、当業者によって理解されるように、そこから形成されるグリコシド部分の内部および末端モノマーの両方も包含する。好ましくは、式中、各Rは、独立して選択され、本明細書に記載されている通りである。
当業者によって理解されるように、これは、そこから形成されるグリコシド部分の内部モノマーおよび末端モノマーの両方を包含する。好ましくは、式中、各Rは、独立して選択され、本明細書に記載されている通りである。好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、グルコースモノマーを含み、あるいは本質的にこれからなり、したがって以下の式に対応し、
これは、当業者によって理解されるように、そこから形成されるグリコシド部分の内部および末端モノマーの両方も包含する。好ましくは、式中、各Rは、独立して選択され、本明細書に記載されている通りである。
好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、プルラン、マンナン、ガラクトマンナン、キシログルカン、キサンタン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロースなど、およびそれらの組み合わせから選択される多糖を含む。より好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるセルロースである。最も好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、ヒドロキシエチルセルロースである。
好ましくは、シリコングリカンのグリコシド部分は、上に定義したオリゴ糖または多糖のうちの1つの誘導体(例えば、修飾および/または改変バージョン)を含む。例えば、グリコシド部分は、疎水性修飾多糖、カチオン性修飾多糖、親水性修飾多糖、共重合多糖、またはそれらの組み合わせであり得る。そのような修飾は、一般的には、それに置換基を付加する(例えば、糖部分Aがヘキソースを含む場合、C2、C3、および/またはC6位にあるものなどの天然のヒドロキシル部分を介して)ことによって、グリコシド内の糖部分Aを改変する。特に、式(I)に関して上に紹介し、示したように、シリコングリカンの下付き文字xによって示された糖部分Aは、以下に記載されるように、置換基R、および任意にZを含む。例えば、Rは、グリコシド部分で下付き文字xによって示される任意の糖部分AにおいてHであり得る。Rは、好ましくは、特定の糖部分Aが少なくとも1つの遊離ヒドロキシル置換基を有するように、任意の特定の糖部分Aにおける各天然(すなわち、天然に存在するおよび/または非置換)糖においてHである。
シリコングリカンのグリコシド部分が上記のような多糖誘導体を含む場合、少なくとも1つのRは、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、およびアミン部分から選択される。しかしながら、本明細書の説明を考慮して、当業者によって理解されるように、シリコングリカンは、そのように定義された任意の数の置換基Rを含むことができ、グリコシド部分の糖部分A、グリコシド部分のDSなどによってのみ限定される。
Rのヒドロカルビル基に関して、「置換された」という用語は、炭化水素部分であって、1つ以上の水素原子のいずれかが、水素以外の原子(例えば、塩素、フッ素、臭素などのようなハロゲン原子)で置き換えられており、炭化水素の鎖内の炭素原子が、炭素以外の原子(すなわち、Rは、鎖内の1つ以上のヘテロ原子(酸素、硫黄、窒素など)を含む)で置き換えられている、または両方である、炭化水素部分を記述する。したがって、Rは、その炭素鎖/骨格内におよび/またはその上に(すなわち、付加され、および/または一体になって)置換基を有し得る炭化水素部分を含み、その結果Rがエーテル、アミンなどを含み得るか、またはそれらであり得ることが理解されよう。
Rのヒドロカルビル基は、独立して、線状、分枝状、環状、またはそれらの組み合わせであり得る。環状ヒドロカルビル基は、アリール基、ならびに飽和または非共役環状基を包含する。環状ヒドロカルビル基は、独立して、単環式または多環式であり得る。線状および分枝状ヒドロカルビル基は、独立して、飽和または不飽和であり得る。線状および環状ヒドロカルビル基の組み合わせの一例は、アラルキル基である。ヒドロカルビル基の例として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロカーボン基など、ならびにそれらの誘導体、修飾、および組み合わせが挙げられる。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル(例えば、イソ-プロピルおよび/またはn-プロピル)、ブチル(例えば、イソ-ブチル、n-ブチル、tert-ブチル、および/またはsec-ブチル)、ペンチル(例えば、イソペンチル、ネオペンチル、および/またはtert-ペンチル)、ヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、および6~18個の炭素原子を有する分枝状の飽和炭化水素基が挙げられる。アリール基の例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ベンジル、およびジメチルフェニルが挙げられる。アルケニル基としては、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、ヘキセニル、およびシクロヘキセニル基が挙げられる。一価ハロゲン化炭化水素基(すなわち、ハロカーボン基)の例としては、ハロゲン化アルキル基、アリール基、およびそれらの組み合わせが挙げられる。ハロゲン化アルキル基の例としては、1つ以上の水素原子が、FまたはClなどのハロゲン原子で置き換えられている上述のアルキル基が挙げられる。ハロゲン化アルキル基の具体的な例としては、フルオロメチル、2-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4,4,4-トリフルオロブチル、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブチル、5,5,5,4,4,3,3-ヘプタフルオロペンチル、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル、および8,8,8,7,7-ペンタフルオロオクチル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,3-ジフルオロシクロブチル、3,4-ジフルオロシクロヘキシル、および3,4-ジフルオロ-5-メチルシクロヘプチル、クロロメチル、クロロプロピル、2-ジクロロシクロプロピル、および2,3-ジクロロシクロペンチル基、ならびにそれらの誘導体が挙げられる。ハロゲン化アリール基の例としては、1個以上の水素原子が、ハロゲン原子、例えば、FまたはClなどで置き換えられている上記のアリール基が挙げられる。ハロゲン化アリール基の具体的な例としては、クロロベンジルおよびフルオロベンジル基が挙げられる。
好ましくは、Rは、平均式-(OCnH2n)m-を有するエーテル部分を含み得、式中、下付き文字nは、独立して、下付き文字mによって示される各部分において2~4から選択され、下付き文字mは、1~200である。当業者は、さらなる基および/または代替基がエーテル部分に存在し得、それがシリコングリカンのグリコシド部分の有用性または特性を実質的に減少させないことを容易に理解する。ある特定の実施形態において
好ましくは、Rは、式-(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s-を有するポリエーテルを含み得、式中、下付き文字q、r、およびsは、それぞれ独立して、0~200であるが、ただし、1≦q+r+s≦600であり、下付き文字q、r、およびsによって示される単位は、ポリエーテルにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る。より好ましくは、下付き文字q、r、およびsのそれぞれは、それぞれ独立して、0~100(好ましくは、0~50、より好ましくは、0~20)である。さらにより好ましくは、下付き文字q、r、およびsは、それぞれ独立して、1≦q+r+s≦300(好ましくは、1≦q+r+s≦200、より好ましくは、1≦q+r+s≦60)となるように選択される。
当業者は、上記の下付き文字m、q、r、およびsで示される部分が、任意の2つ以上のそのような部分がその中に存在する場合、Rがポリオキシアルキレンを含むようなオキシアルキレン単位であることを理解するであろう。したがって、Rは、ポリオキシアルキレン基、すなわち、複数のオキシアルキレン単位を含む部分から選択され得る。好ましくは、下付き文字q、r、およびsによって示される各オキシアルキレン単位は、Rに存在する場合、独立して、分枝状または線状であり得る。
好ましくは、Rは、三級アミン部分、四級アンモニウム部分(例えば、トリメチルアンモニウム部分)などのアミン部分、またはそれらの組み合わせを含み得る。三級アミンは、式-NR’2を有し、式中、各R’は、独立して、置換および非置換のヒドロカルビル基ならびにエーテル部分(例えば、本明細書に記載のヒドロカルビル基およびエーテル部分のいずれか)から選択されるか、または各R’は、アミン部分が複素環(例えば、N-置換ピペリジン、モルホリンなど)を含むように、環状部分の一部であり、ともに環状部分を形成する。そのような三級アミン部分のカチオンは、そのプロトン化またはアルキル化形態であり、一般式-[N(R’)2H]+または-[N(R’)3]+を有し、式中、各R’は、独立して選択され、上記で定義されている。選択された特定のR’に応じて、シリコングリカンのグリコシド部分は、N,N-ジエチルアミノエチルヒドロキシエチルセルロース、N,N-ジメチルアミノエチルヒドロキシエチルセルロース、N,N-ジイソプロピルアミノエチルヒドロキシエチルセルロース、N,N-ジメチルアミノプロピルヒドロキシエチルセルロース、N-エチルピペリジンヒドロキシエチルセルロース、N-エチルモルホリンヒドロキシエチルセルロース、N-エチルピロリジンヒドロキシエチルセルロース、もしくはそれらの組み合わせを含み得、および/またはそれらとして定義され得る。
各Rは、シリコングリカンにおいて他のRと同じであっても異なっていてもよいことを理解されたい。さらに、各Rは、その中に同じまたは異なる機能部分を含み得る。例えば、ある特定の実施形態において、各Rは、Hおよびアルキル基から選択され、各アルキル基は、任意に、上記の三級アミノ部分および/またはポリオキシアルキレン基のうちの1つ以上で(例えば、末端でおよび/またはペンダント状に)置換される。これらの実施形態において、各Rは、置換または非置換ヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択されると言うことができ、当業者は、この説明を考慮して、Rに適した置換ヒドロカルビル基が、エーテルおよび/またはアミン部分を含み得ることを理解されよう。特定の実施形態において、各Rは、独立して、H、C1~18ヒドロカルビル基、ポリオキシアルキレン基、および三級アミノ基から選択される。
シリコングリカンは、置換基Zを含み得る。より具体的には、式(I)を参照すると、各下付き文字aは、独立して、0または1であり、その結果、下付き文字x、y、およびzによって示される各糖部分Aは、独立して、置換基Zで置換され得、これについては、以下でさらに詳しく説明する。ある特定の実施形態において、シリコングリカンは、下付き文字xによって示される少なくとも1つの糖部分Aを含み、下付き文字aは、1である。これらまたは他の実施形態において、シリコングリカンは、下付き文字xによって示される少なくとも1つの糖部分Aを含み、下付き文字aは、0である。これらまたは他の実施形態において、シリコングリカンは、下付き文字yによって示される少なくとも1つの糖部分Aを含み、下付き文字aは、1である。いくつかのそのような実施形態において、下付き文字aは、下付き文字yによって示される各部分において1である。これらまたは他の実施形態において、本明細書の説明を考慮して理解されるように、下付き文字aは、下付き文字zによって示される各部分において1である。
一般に、各Zは、エーテル部分(以下、「エーテル部分Z」という)を含む二価連結基である。より具体的には、各エーテル部分Zは、独立して選択され、少なくとも1つ、あるいは少なくとも2つのエーテル基を含む任意のエーテル部分であり得る。各エーテル部分Zは、いずれかまたは他のエーテル部分Zと同じであり得る。好ましくは、各エーテル部分Zのエーテル基は、式-(CtH2tO)u-を有し、式中、下付き文字tは、下付き文字uによって示される各部分において、独立して、2~4から選択され、下付き文字uは、1~50(好ましくは、1~25、より好ましくは、1~10、最も好ましくは、1~5)である。好ましくは、下付き文字tは、2であり、下付き文字uは、1であり、その結果、各エーテル部分Zは、エチルエーテルを含み、シリコングリカンのグリコシド部分は、ヒドロキシエチルセルロースを含み得る、および/またはそのように定義され得る。
いくつかの実施形態において、下付き文字aおよびエーテル部分Zは、シリコングリカンのグリコシド部分が、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなど、またはそれらの組み合わせとして含み得るか、またはそのように定義され得るように、集合的に選択され得る。これらの例を考慮して、当業者は、エーテル部分Zが、二価炭化水素連結基(例えば、メチレン、エチレン、およびプロピレン連結基など)のようなエーテル基に加えて基を含み得ることを理解されよう。
シリコングリカンのグリコシド部分は、アミノエチルサッカライド部分を含み得る。特に、式(I)を参照すると、シリコングリカンは、下付き文字yで示される糖部分Aを含むことができ、それぞれ、サブ式-CH2CH2N(H)R1のアミノエチル部分を含み、式中、R1は、ヒドロカルビル基またはHである。より具体的には、各R1は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択される。適切なヒドロカルビル基の例としては、置換基Rに関して上記記載のものが挙げられる。ある特定の実施形態において、各R1は、R1がアルキルである場合、アミノエチル部分が、さらにN-アルキルアミノエチル部分として定義されるように、独立して、Hおよびアルキル基から選択される。特定の実施形態において、各R1は互いに同じである。例えば、いくつかのそのような実施形態において、各R1は、HまたはC1~4ヒドロカルビル基である。特定の実施形態において、各R1は、Hである。いくつかの実施形態において、各R1は、エチルまたはメチルである。
ある特定の実施形態において、アミノエチル部分のいくつかは、プロトン化され、したがってサブ式-CH2CH2-[N(H2)R1]+を有する。シリコングリカンにおいてプロトン化されたアミノエチル部分の比率は、アミノエチル置換度によってのみ限定され、当業者によって(例えば、シリコングリカンの調製中、酸とそれとを組み合わせることによってシリコングリカンの調製後など)選択され得る。
式(I)を引き続き参照すると、上で紹介したように、下付き文字zによって示される糖部分Aは、サブ式-CH2CH2-W-Yの部分を含み、式中、Wは、二価ベータ-アミノアルコール部分(以下「ベータ-アミノアルコール部分W」)であり、Yは、有機シリコン部分(以下「有機シリコン部分Y」)を含む。
各ベータ-アミノアルコール部分Wは、任意のベータ-アミノアルコール部分Wが、シリコングリカンに存在する他のベータ-アミノアルコール部分Wと同じであっても異なっていてもよいように、独立して選択される。特に、各ベータ-アミノアルコール部分Wは、そのアルコール基の位置に関して線状または分枝状であり得、アミン基でプロトン化または非プロトン化され得る(すなわち、アミンカチオンまたはアンモニウムカチオンを含む)。例えば、各ベータ-アミノアルコール部分Wは、独立して、以下の式のうちの1つを有し、
、
式中、各R1が、独立して選択され、上記で定義されている。
式中、各R1が、独立して選択され、上記で定義されている。
各有機シリコン部分Yは、各有機シリコン部分Yがいずれの、または他の有機シリコン部分Yのいずれかと同じであり得るように、独立して選択される。ある特定の実施形態において、各有機シリコン部分Yは、少なくとも1つ、あるいはそれぞれ、他の有機シリコン部分Yと同じである。有機シリコン部分Yは、一般に、構造および/または組成に関して限定されることはなく、少なくとも1つ、あるいは少なくとも2つの有機シリコン基を含む任意の部分であり得る。例えば、有機シリコン部分Yは、有機シリル基、有機シロキサン基、またはそれらの組み合わせを含み得る。ある特定の実施形態において、有機シリコン部分Yは、それ自体が有機シリコン基とみなされる。
いくつかの実施形態において、少なくとも1つ、あるいは少なくとも2つ、あるいはそれぞれの有機シリコン部分Yは、シラン部分を含むか、あるいはシラン部分である。そのような実施形態において、シラン部分は、一般的には、以下の一般式を有し、
、
式中、D1は、二価連結基であり、各R2は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、アルコキシ基、およびシロキシ基から選択される。
式中、D1は、二価連結基であり、各R2は、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、アルコキシ基、およびシロキシ基から選択される。
一般に、D1は、独立して、任意の有機シリコン部分Yに存在する各シラン部分において選択される。好ましくは、D1は、任意に、例えば、アルコキシ基、シロキシ基、シリル基、アミノ基、アミド基、アセトキシ基、およびアミノキシ基で、修飾または置換され得る、二価の置換または非置換の炭化水素基から選択される。D1は、線状でも分枝状であってもよい。分枝状の場合、D1は、シロキサンセグメントまたはシラン部分(すなわち、上記の一般的なシラン部分の式において、サブ式-SiR2
3によって表されるシラン以外)に任意に結合(例えば、架橋)され得る。いくつかの実施形態において、D1は、C1~20炭化水素基である。しかしながら、D1は、少なくとも1つのヘテロ原子(例えば、O、N、Sなど)を有する骨格を含む炭化水素基であり得る。例えば、いくつかの実施形態において、D1は、エーテル部分を含む骨格を有する炭化水素である。
各R2は、独立して選択され、線状、分枝状、環状、またはそれらの組み合わせであり得る。独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、アルコキシおよびシロキシ基から選択されるが、各R2は、本明細書の説明から理解されるように、ヒドロカルビル基およびシロキシ基の組み合わせなどのそれらの組み合わせを含み得る。R2として使用するための適切な置換または非置換のヒドロカルビル基の例は、一般式(I)のRに関して上に記載されている。適切なアルコキシ基の例としては、一般式-O-Rを有するものが挙げられ、式中、Rは、上記で定義されている。適切なアルコキシ基の特定の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、フェノキシなどが挙げられる。適切なシロキシ基の例としては、[M]、[D]、[T]、および[Q]単位が挙げられ、これらは、当技術分野で理解されるように、それぞれ、有機ポリシロキサンに存在する個々の官能性の構造単位を表す。より具体的には、以下の一般的な構造部分で示すように、[M]は、一般式R3
3SiO1/2の単官能単位を表し、[D]は、一般式R3
2SiO2/2の二官能性単位を表し、[T]は、一般式R3SiO3/2の三官能性単位を表し、[Q]は、一般式SiO4/2の四官能性単位を表す:
これらの一般的な構造部分において、各R3は、独立して、一価または多価の置換基である。当技術分野で理解されるように、各R3に適した具体的な置換基は、限定されるものではなく、単原子または多原子、有機または無機、線状または分枝状、置換または非置換、芳香族、脂肪族、飽和または不飽和、およびそれらの組み合わせであり得る。
好ましくは、各R3は、独立して、ヒドロカルビル基およびシロキシ基から選択される。R3によって表されるヒドロカルビル基は、存在する場合、置換または非置換であり得、Rに適したヒドロカルビル基の例に関して上述したように、脂肪族、芳香族、環状、脂環式などであり得、R3に関して使用するのに適したものの同様の例示である。R3により表されるシロキシ基は、存在する場合、置換または非置換であり得、代替的に、[M]、[D]、[T]、および[Q]単位の任意の組み合わせを含み得る(すなわち、シラン部分は、分枝状および/またはデンドリマー状シロキサンを含み得る)。
いくつかの実施形態において、シリコングリカンの少なくとも1つの、あるいは少なくとも2つの、あるいはそれぞれの有機シリコン部分Yは、有機ポリシロキサンを含むか、あるいは、有機ポリシロキサンである。そのような実施形態において、有機ポリシロキサンは、一般的に、以下の式を有し、
[R3 3SiO1/2]b[R3 2SiO2/2]c[R3SiO3/2]d[SiO4/2]e、
式中、各R3は、上記で定義されているが、ただし、少なくとも1つのR3は、ベータ-アミノアルコール部分Wに結合したシリコン結合二価連結基であり、下付き文字b、c、d、およびeは、それぞれa+b+c+d=1となるようなモル分率であるが、ただし、b+c+d>0である。
[R3 3SiO1/2]b[R3 2SiO2/2]c[R3SiO3/2]d[SiO4/2]e、
式中、各R3は、上記で定義されているが、ただし、少なくとも1つのR3は、ベータ-アミノアルコール部分Wに結合したシリコン結合二価連結基であり、下付き文字b、c、d、およびeは、それぞれa+b+c+d=1となるようなモル分率であるが、ただし、b+c+d>0である。
上記で紹介し、説明したように、下付き文字b、c、d、およびeによって示されるシロキシ部分は、それぞれ、[M]、[D]、[T]、および[Q]シロキシ単位に対応することを当業者は理解されよう。いくつかの実施形態において、有機ポリシロキサンは、繰り返し[D]単位を含み、すなわち、下付き文字c>0である。これらの実施形態において、下付き文字bは、典型的には、0.3~1(すなわち、0.3≦b≦1)(好ましくは、0.3~0.9999、より好ましくは、0.3~0.999、より好ましくは、0.3~0.99、より好ましくは、0.3~0.9、より好ましくは、0.5~0.999、より好ましくは、0.6~0.999、より好ましくは、0.7~0.99、より好ましくは、0.8~0.99、より好ましくは、0.85~0.99、より好ましくは、0.9~0.99)の値である。下付き文字bは、典型的には、0~0.1(すなわち、0≦a≦0.1)(好ましくは、0~0.099、より好ましくは、0~0.09、より好ましくは、0~0.085、より好ましくは、0~0.08、より好ましくは、0~0.075、より好ましくは、0~0.07、より好ましくは、0~0.065、より好ましくは、0~0.06、より好ましくは、0~0.055、より好ましくは、0~0.05、より好ましくは、0.001~0.05、より好ましくは、0.002~0.05、より好ましくは、0.005~0.01)の値である。下付き文字dおよびeは、典型的には、それぞれ、0~0.1(すなわち、0≦d≦0.1および0≦e≦0.1)(好ましくは、0~0.09、より好ましくは、0~0.075、より好ましくは、0~0.05、より好ましくは、0~0.025、より好ましくは、0~0.009、より好ましくは、0~0.001、より好ましくは、0~0.0001)の独立して選択された値である。ある特定の実施形態において、有機ポリシロキサンは、線状シロキサンセグメントを含み、下付き文字cは、0.9~1であり、下付き文字bは、0~0.1であり、下付き文字dおよびeは、それぞれ0である。有機ポリシロキサンが繰り返し[D]単位を含む場合、任意の1つのシロキサンセグメント中の特定の[D]単位の数(すなわち、重合度、DP)は限定されない。典型的には、そのようなシロキサンセグメントは、1~700の繰り返し[D]単位(好ましくは、2~600、より好ましくは、2~500、より好ましくは、5~400、より好ましくは、5~300、より好ましくは、10~250、より好ましくは、10~200、より好ましくは、15~150、より好ましくは、15~100、より好ましくは、15~50の繰り返し[D]単位)を含む。
上記のシラン部分および有機ポリシロキサンの両方に関して(すなわち、いずれかまたは両方が有機シリコン部分Yにおいてまたは有機シリコン部分Yとして利用される場合)、[M]、[D]、[T]、および[Q]単位の存在および比率は、独立して、シラン部分の各シリル置換基の各R3の特定の置換基として、および任意の特定のシロキシ単位(例えば、下付き文字b、c、およびdによって示されるもの)の各R3の特定の置換基として選択される。例えば、有機ポリシロキサンが線状有機ポリシロキサンである場合など、有機ポリシロキサンの直線性を高めるために、一般的に、0またはその付近の[T]および[Q]単位の比率が選択される。そのような有機ポリシロキサンは、一般的に線状、または実質的に線状であるが、[T]および/または[Q]単位(例えば、d+e>0の場合)に起因するいくらかの分枝を含み得る。逆に、有機ポリシロキサンが樹脂である場合、[T]および/または[Q]単位の比率は、0より大きくなるように選択される。したがって、当業者は、シロキサンセグメントの組成を選択して、例えば、特定の有機ポリシロキサンの所望の特性と、シリコングリカン、それとともに調製されるエマルジョンの特定の相(例えば、非水相、連続相、および/もしくはシリコーン相)および/またはエマルジョン自体、シリコングリカンを含む組成物、そのような組成物から形成されるコーティング、ならびにそれらの組み合わせのいずれの所望の特性/意図される特性および/または特徴(例えば、物理的、化学的、美的など)とに基づいて、有機ポリシロキサンの組成、したがってシリコングリカンを制御することになる。例えば、シリコングリカンが高い融点および/または軟化点を有すること、またはそれを用いて調製された組成物が特定の形態(例えば、固体、ゲルなどの形態)であることが望ましいことがあり、シリコングリカンの有機ポリシロキサンの組成を選択することにより、当業者がそのような望ましい特性の範囲を達成することが可能になり得る。一般に、線状シロキサンセグメントが有機シリコン部分Yで利用される場合、本開示によるシリコングリカンを含む組成物から形成される層またはコーティングは、一般的に、有機ポリシロキサンが[T]および/または[Q]単位に起因する分枝形成の増加を含む実施形態と比較して、感触の改善(例えば、快適な堆積物)および柔軟性を有する。樹脂状有機ポリシロキサンが有機シリコン部分Yにおいて、または有機シリコン部分Yとして使用される場合、本開示によるシリコングリカンを含む組成物で/から形成される生成物は、一般的には、より線状のシロキサンセグメントが利用される実施形態と比較して、硬度および移動抵抗が増加する。
本明細書に記載されるシリコングリカンを調製する方法は、2018年12月31日に出願された、保有者共通の米国特許出願第62/786,648号に開示され、参照により本明細書に組み込まれる。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、吸収剤、酸、美的調整剤、老化防止剤、ふけ防止剤、消泡剤、縮れ防止剤、抗菌剤/防腐剤(例えば、メチルクロロイソチアゾリノン、フェノキシエタノール、メチルイソチアゾリノン、パラ安息香酸のエステル、ジアゾリジニル尿素およびイミダゾリジニル尿素、安息香酸、ソルビン酸)、酸化防止剤(例えば、ブチル化ヒドロキシトルエン)、制汗剤またはデオドラント活性物質、帯電防止剤、生物活性剤、漂白剤または着色剤、キレート剤(例えば、EDTA二ナトリウム、EDTA四ナトリウム、クエン酸、乳酸)、クレンジング界面活性剤、コンディショニング剤(例えば、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、PQ-10、PQ-7)、着色剤、カラー成分、稠度因子、デオドラント、乳化剤(例えば、ステアリン酸PEG-100およびステアリン酸グリセリルの混合物)、皮膚軟化剤(ポリオキシエチレングリコール(C7-20)脂肪酸、グリセロールのエステル-例えば、ヤシ脂肪酸PEG-7グリセリル、ヤシ脂肪酸PEG-30グリセリル、ラウリン酸PEG-12グリセリル、オレイン酸PEG-20グリセリル)、脂肪、充填剤、発泡剤、芳香剤、ヘアオイル、ヘアトリートメント活性物質、ヘアウェーブ剤/縮毛矯正剤、ヘアスタイリング剤、硬質粒子、湿潤剤、レシチン、光管理粉末または粒子、潤滑剤、保湿剤、天然成分、油、乳白剤、真珠光沢剤、浸透剤、pH調整剤、リン脂質、顔料、植物抽出物、ポリマー、防腐剤、タンパク質/アミノ酸、レオロジー調整剤、塩(例えば、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム)、感覚的調整剤、シリコーン油、スキンケア活性物質、皮膚冷却剤、皮膚保護剤、スリップ剤、SPFブースター(例えば、Sunsphere(商標)ポリマー)石鹸、軟質粒子、安定剤、サンケア活性物質、日焼け止め添加剤、過脂肪剤、界面活性剤、増粘剤(例えば、多糖、セルロースポリマー)、ビタミン、防水剤、ワックスなどからなる群から選択される少なくとも1つのパーソナルケア活性物質をさらに含む。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、カラー成分をさらに含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、カラー成分をさらに含み、カラー成分は、無機顔料、有機顔料、水性顔料分散液、およびそれらの混合物からなる群から選択される。さらにより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、カラー成分をさらに含み、カラー成分は、Ext.D&C Yellow No.2、Ext.D&C Violet No.2、FD&C Red No.4、FD&C Red No.40、FD&C Yellow No.5、FD&C Yellow No.6、FD&C Green No.3、FD&C Blue No.1、D&C Yellow No.7、D&C Yellow No.8、D&C Yellow No.10、D&C Yellow No.11、D&C Violet No.2、D&C Red No.6、D&C Red No.7、D&C Red No.17、D&C Red No.21、D&C Red No.22、D&C Red No.27、D&C Red No.28、D&C Red No.30、D&C Red No.31、D&C Red No.34、D&C Red No.33、D&C Red No.36、D&C Green No.5、D&C Green No.6、D&C Green No.8、D&C Blue No.4、D&C Orange No.4、D&C Orange No.5、D&C Orange No.10、D&C Orange No.11、D&C Brown No.1、アルミニウム粉末、アナトー、クエン酸ビスマス、オキシ塩化ビスマス、ブロンズ粉末、カラメル、カルミン、β-カロテン、水酸化クロムグリーン、酸化クロムグリーン、銅クロロフィリン、銅粉末、ジヒドロキシアセトン、フェロシアン化第二鉄アンモニウム、フェロシアン化第二鉄、グアニン、酸化鉄、マンガンバイオレット、マイカ、銀、二酸化チタン、ウルトラマリン、酸化亜鉛、二酸化シリコーン、およびそれらの混合物からなる群から選択される。さらにより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、カラー成分をさらに含み、カラー成分は、少なくとも1つの酸化鉄を含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、カラー成分をさらに含み、カラー成分は、酸化鉄の混合物を含む。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、サンケア製剤であり、サンケア活性物質をさらに含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、サンケア製剤であり、サンケア活性物質をさらに含み、サンケア活性物質は、紫外線吸収剤である。さらにより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、カラー化粧品製剤であり、サンケア活性物質をさらに含み、サンケア活性物質は、物理的遮断剤(例えば、赤色ワセリン、二酸化チタン、酸化亜鉛)および化学吸収剤(例えば、1-(4-メトキシフェノール)-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパン-1,3-ジオン(INCI:ブチルメトキシジベンゾイルメタン)、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(INCI:ベンゾフェノン-3)、ジオキシベンゾン、スリゾベンゾン、アントラニル酸メンチル、パラ-アミノ安息香酸、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラ-ジメチルアミノ安息香酸オクチル、4-ビス(ヒドロキシプロピル)パラ-アミノ安息香酸エチル、パラ-アミノ安息香酸ポリエチレングリコール(PEG-25)、4-ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ安息香酸エチル、パラ-メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン、パラ-メトキシケイ皮酸2-エトキシエチル、パラ-メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、パラ-メトキシケイ皮酸オクチル、パラ-メトキシケイ皮酸イソアミル、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニル-アクリル酸塩、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸塩(INCI:オクトクリレン)、2-エチルヘキシル-2-ヒドロキシ安息香酸塩(INCI:エチルヘキシルサリチレート)、サリチル酸ホモメンチル、アミノ安息香酸グリセリル、サリチル酸トリエタノールアミン、三オレイン酸ジガロイル、ジヒドロキシアセトンを含むローソン、2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸、4-メチルベンジリジンカンファー、アボベンゾン、トリアジン、ベンゾトリアゾール、ビニル基含有アミド、ケイ皮酸アミド、スルホン化ベンズイミダゾール)、2-ヒドロキシ安息香酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル(INCI:ホモサレート)からなる群から選択される紫外線吸収剤である。そのうえより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、サンケア製剤であり、サンケア活性物質をさらに含み、サンケア活性物質は、紫外線吸収剤であり、紫外線吸収剤の混合物を含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、サンケア製剤であり、サンケア活性物質をさらに含み、サンケア活性物質は、紫外線吸収剤であり、二酸化チタン、酸化亜鉛、1-(4-メトキシフェノール)-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパン-1,3-ジオン、2-エチルヘキシル-2-ヒドロキシ安息香酸塩、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸塩、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、および2-ヒドロキシ安息香酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシルのうちの少なくとも1つを含む紫外線吸収剤の混合物である。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性保湿製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、塩をさらに含む(好ましくは、組成物の粘度は、塩の組み込みの結果として低減されない)。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性保湿製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、塩をさらに含み、塩は、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される(好ましくは、組成物の粘度は、塩の組み込みの結果として低減されない)。さらにより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性保湿製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、少なくとも0.5重量%(好ましくは、1~10重量%、より好ましくは、1.5~8重量%、さらにより好ましくは、3~7重量%、最も好ましくは、4~6重量%)の塩をさらに含み、塩は、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される(好ましくは、組成物の粘度は、塩の組み込みの結果として低減されない)。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性保湿製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、少なくとも0.5重量%(好ましくは、1~10重量%、より好ましくは、1.5~8重量%、さらにより好ましくは、3~7重量%、最も好ましくは、4~6重量%)の塩をさらに含み、塩は、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される(好ましくは、組成物の粘度は、塩の組み込みの結果として低減されない)。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性ヘアスタイリング製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、キレート剤、皮膚軟化剤、および防腐剤のうちの少なくとも1つをさらに含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性ヘアスタイリング製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、キレート剤、皮膚軟化剤、および防腐剤をさらに含む。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、水性ヘアスタイリング製剤であり、化粧品的に許容される担体は、水を含み(好ましくは、化粧品的に許容される担体は、水であり)、パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.001~1重量%のキレート剤、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.1~20重量%の皮膚軟化剤、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.05~10重量%の防腐剤をさらに含む。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、任意に、キレート剤をさらに含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.001~1重量%(好ましくは、0.03~0.25重量%)のキレート剤をさらに含む。さらにより好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.001~1重量%(好ましくは、0.03~0.25重量%)のキレート剤をさらに含み、キレート剤は、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)二ナトリウム、EDTA四ナトリウム、クエン酸、乳酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.001~1重量%(好ましくは、0.03~0.25重量%)のキレート剤をさらに含み、キレート剤は、EDTA二ナトリウムを含む。
好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、任意に、抗菌剤/防腐剤をさらに含む。より好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.05~10重量%(好ましくは、0.075~1重量%、より好ましくは、0.08~0.5重量%)の抗菌剤/防腐剤をさらに含み、抗菌剤/防腐剤は、フェノキシエタノール、安息香酸、ベンジルアルコール、安息香酸ナトリウム、DMDMヒダントイン、2-エチルヘキシルグリセリルエーテル、イソチアゾリノン(例えば、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン)、およびそれらの混合物からなる群から選択される。最も好ましくは、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の重量に基づいて、0.05~10重量%(好ましくは、0.075~1重量%、より好ましくは、0.08~0.5重量%)の抗菌剤/防腐剤をさらに含み、抗菌剤/防腐剤は、フェノキシエタノールおよびイソチアゾリノンの混合物である(より好ましくは、抗菌剤/防腐剤は、フェノキシエタノールおよびメチルイソチアゾリノンの混合物である)。
好ましくは、本発明の哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪を処理する方法は、本発明のパーソナルケア組成物を提供することと、パーソナルケア組成物を哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪に適用することと、を含む。
好ましくは、本発明の哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪を処理する方法は、本発明のパーソナルケア組成物を提供することと、パーソナルケア組成物をヒトの皮膚に適用することと、を含む、ヒトの皮膚を処理する方法である。
好ましくは、本発明の哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪を処理する方法は、本発明のパーソナルケア組成物を提供することと、パーソナルケア組成物をヒトの毛髪に適用することと、を含む、ヒトの毛髪を処理する方法である。
好ましくは、本発明の哺乳動物の皮膚、毛髪、または爪を処理する方法は、本発明のパーソナルケア組成物を提供することと、パーソナルケア組成物をヒトの爪に適用することと、を含む、ヒトの爪を処理する方法である。
本発明のいくつかの実施形態をこれより以下の実施例において詳細に説明する。
実施例S1:アミノエチル修飾ヒドロキシエチルセルロースの合成
2000mlの4つ口丸底フラスコに、ゴム製のセラムキャップ、撹拌パドルおよびモーター、窒素入口、J-KEMコントローラーに接続された浸漬熱電対、ならびにフリードリッヒコンデンサーバブラーを備え付けた。フラスコに、134.64gのCELLOSIZE(商標)HEC AM-103(The Dow Chemical Companyから入手可能)(F203G6U418、HEC=120.01g、鉱油を含む0.48モルを含有)、48.76g(0.42モル)の2-クロロエチルアミン塩酸塩、ならびに672.5gのイソプロピルアルコールおよび76.2gの水の希釈剤組成物を入れた。混合物を、撹拌しながら1時間窒素でパージした。
2000mlの4つ口丸底フラスコに、ゴム製のセラムキャップ、撹拌パドルおよびモーター、窒素入口、J-KEMコントローラーに接続された浸漬熱電対、ならびにフリードリッヒコンデンサーバブラーを備え付けた。フラスコに、134.64gのCELLOSIZE(商標)HEC AM-103(The Dow Chemical Companyから入手可能)(F203G6U418、HEC=120.01g、鉱油を含む0.48モルを含有)、48.76g(0.42モル)の2-クロロエチルアミン塩酸塩、ならびに672.5gのイソプロピルアルコールおよび76.2gの水の希釈剤組成物を入れた。混合物を、撹拌しながら1時間窒素でパージした。
1時間の窒素パージ後、32.82g(0.41モル)の50%水性水酸化ナトリウムを1分かけて撹拌しながら窒素下で滴下して混合物に加え、混合物を窒素下でさらに5分間撹拌させた。次いで、J-KEMコントローラーを使用してスラリーを加熱マントルで80℃に加熱し、窒素下で撹拌しながら4時間その温度で保持した。
次いで、スラリーを室温まで冷却し、3.0gの氷酢酸を加えた。金属フリットブフナー漏斗を通した真空濾過によってポリマーを回収し、ブフナー漏斗において:1200gのアセトンおよび400gの蒸留水の混合物で1回、1200gのアセトンおよび320gの蒸留水の混合物で3回、1200gのアセトンおよび160gの蒸留水の混合物で1回、ならびに1200gの純粋なアセトンで2回洗浄した。ポリマーを真空濾過によって回収し、短時間風乾し、次いで50℃で真空で一晩乾燥した。
ポリマーを、乳鉢および乳棒を使用して手動で粉砕し、#30米国標準ふるいを通してふるいにかけた。ポリマーを、1.89%の揮発性物質含有量、6.06%の灰含有量(塩化ナトリウムとして)、および0.42のCSに相当する1.98%のケルダール窒素値を有するオフホワイトの固体(140.52g)として回収した。TA Instruments DHR-3レオメーターで、25.0℃および6.3s-1のせん断速度で測定された2.0%水溶液(揮発性物質および灰分について補正)の溶液粘度は、476mPa-sであることがわかった。
得られたカチオン性HEC(160.4g、0.565mol、1当量、アミンDS=0.42)を、還流コンデンサーおよび窒素入口を備えた1000mlの3つ口フラスコにおいて600gの80/20(重量による)イソプロピルアルコール/水混合物に懸濁させた。反応混合物を窒素で1時間フラッシュし、次いで18.4gの50重量%の水酸化ナトリウムの水溶液を一度に加えた。溶液混合物を70℃に4時間加熱し、次いで反応混合物を自然に冷却させ、一晩撹拌した。
溶液を、Whatman(登録商標)#44濾紙を有するブフナー漏斗上で濾過した。固体を取り出し、次いで3つ口フラスコに戻し、80/20イソプロピルアルコール/水混合物と4時間さらに撹拌した。次いで、固体を、Whatman(登録商標)#44濾紙を有するブフナー漏斗上で再度濾過した。固体を600mlの80/20イソプロピルアルコール/水混合物、600mlの90/10イソプロピルアルコール/水混合物、次いで600mlの純粋なイソプロピルアルコールですすいだ。次いで、固体を50℃の真空オーブンで一晩乾燥させた。
実施例S2:シリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの合成
1リットルの3つ口フラスコにおいて、500gの90/10(重量による)2-プロパノール/H2O混合物とともに0.42のアミン-DS(置換度)を有する実施例S1に従って調製された100gの中和アミノエチル修飾HECを加えた。次いで、シロキサンMD10D1 *M(100g)をフラスコ内容物に一度に加えた。
次いで、フラスコ内容物を80℃に15時間加熱した。次いで、得られた固体を、Whatman(登録商標)#44濾紙を有するブフナー漏斗上で濾過した。回収された固体を、350mLのアセトン、350mLのトルエン、350mLの80/20の2-プロパノール/H2O混合物、350mLの90/10の2-プロパノール/H2O混合物、350mLの2-プロパノール、350mLのトルエン、次いで最後に2x350mLのアセトンですすいだ。生成物材料を50℃の真空オーブンで8時間乾燥させ、次いで細かいメッシュフィルターに通した。フィルターを通過するには大きすぎる粒子を乳鉢および乳棒で粉砕した。オフホワイトの粉末(101.7g)の生成物を得た。生成物をXRFによって分析し、1.28重量%のSi含有量を明らかにした。
1リットルの3つ口フラスコにおいて、500gの90/10(重量による)2-プロパノール/H2O混合物とともに0.42のアミン-DS(置換度)を有する実施例S1に従って調製された100gの中和アミノエチル修飾HECを加えた。次いで、シロキサンMD10D1 *M(100g)をフラスコ内容物に一度に加えた。
実施例S3:シリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの合成
1リットルの3つ口フラスコにおいて、300gの90/10(重量による)2-プロパノール/H2O混合物とともに0.3.68のアミン-DS(置換度)を有するが実施例S1と同様の方法で調製された58.1gの中和アミノエチル修飾HECを加えた。次いで、シロキサンMD1 *M(61.7g)をフラスコ内容物に一度に加えた。
次いで、フラスコ内容物を70℃に3.75時間加熱した。得られた固体を、Whatman(登録商標)#44濾紙を有するブフナー漏斗上で濾過した。回収された固体を1リットルのフラスコに戻し、4.47gの氷酢酸を加えた。混合物を15分間撹拌した。固体を、Whatman(登録商標)#44濾紙を有するブフナー漏斗上で再度濾過した。固体を、500mLのアセトン、500mLのトルエン、500mLの80/20の2-プロパノール/H2O混合物、500mLの90/10の2-プロパノール/H2O混合物、500mLの2-プロパノール、500mLのトルエン、次いで最後に2x500mLのアセトンですすいだ。生成物固体を50℃の真空オーブンで8時間乾燥させた。オフホワイトの粉末生成物を得た。生成物をXRFによって分析し、1.18重量%のSi含有量を明らかにした。
1リットルの3つ口フラスコにおいて、300gの90/10(重量による)2-プロパノール/H2O混合物とともに0.3.68のアミン-DS(置換度)を有するが実施例S1と同様の方法で調製された58.1gの中和アミノエチル修飾HECを加えた。次いで、シロキサンMD1 *M(61.7g)をフラスコ内容物に一度に加えた。
レオロジー分析
脱イオン水中の実施例S3からの生成物の1.0重量%溶液のレオロジーを、アルミニウムカップおよびボブを備えたTA Instruments DHR-3レオメーターを使用して研究した。レオロジー応答を、25.0℃での流動曲線、25.0℃での周波数掃引(11mN-mでの固定トルク)、25.0℃での応力掃引(0.5Hzでの固定周波数)、および25.0℃から100.0℃までの熱掃引(10mN-mでの固定トルクおよび0.5Hzでの周波数)によって測定した。得られた周波数掃引は、試験された周波数範囲にわたってほとんど変化を示さなかった非常に弾性のある流体を示した。ほとんどのセルロースエーテル(hmHECを含む)では、角周波数の増加に伴い、貯蔵弾性率および損失弾性率が徐々に増加する。この場合、実施例S3のシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースでは、損失弾性率または貯蔵弾性率のいずれにもほとんど変化がなかった。周波数の増加に伴って貯蔵弾性率の有意な増加を示さないことは、弾性応答がより均一であったこと(周波数による変化なし)を示し、これは位相角によって確認された。
脱イオン水中の実施例S3からの生成物の1.0重量%溶液のレオロジーを、アルミニウムカップおよびボブを備えたTA Instruments DHR-3レオメーターを使用して研究した。レオロジー応答を、25.0℃での流動曲線、25.0℃での周波数掃引(11mN-mでの固定トルク)、25.0℃での応力掃引(0.5Hzでの固定周波数)、および25.0℃から100.0℃までの熱掃引(10mN-mでの固定トルクおよび0.5Hzでの周波数)によって測定した。得られた周波数掃引は、試験された周波数範囲にわたってほとんど変化を示さなかった非常に弾性のある流体を示した。ほとんどのセルロースエーテル(hmHECを含む)では、角周波数の増加に伴い、貯蔵弾性率および損失弾性率が徐々に増加する。この場合、実施例S3のシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースでは、損失弾性率または貯蔵弾性率のいずれにもほとんど変化がなかった。周波数の増加に伴って貯蔵弾性率の有意な増加を示さないことは、弾性応答がより均一であったこと(周波数による変化なし)を示し、これは位相角によって確認された。
水接触角測定
別個の1.5重量%水溶液を、未修飾HEC(AM 103)、実施例S2に従って調製された生成物、および実施例S3に従って調製された生成物のそれぞれで調製した。フィルムを、6milバーフィルムアプリケーターを備えたマイラーフィルム上の溶液のそれぞれで別々にドローダウンした。フィルムを室温で一晩乾燥させた。溶液のそれぞれは、透明な(clear/transparent)フィルムをもたらした。次いで、Kruss DSA100装置を使用して、フィルムのそれぞれについて接触角データを取得した。水(6滴)を各フィルム上に別々に置き、時間0および200秒で測定した。得られたデータを、表2において平均および標準偏差として報告する。その親水性のため、未修飾HEC(AM-103)で調製されたフィルムは、低い水接触角を有し、200秒後に50%低下した。疎水性シロキサン鎖をHEC骨格に0.04のSi置換度(DS)で導入することは、観察された水接触角の顕著な増加をもたらした。実施例S2または実施例S3からのいずれかの生成物を使用して調製されたフィルムは、未修飾HECよりもはるかに高い初期水接触角、および200秒後の水接触角の4倍増加を示した。そのような疎水性は、長期間水と接触したときにフィルムの機械的完全性が維持されたフィルム形成が望ましい多くのパーソナルケア組成物(例えば、長時間使用化粧品、日焼け止め、ヘアスタイリング製剤)において望ましい。
別個の1.5重量%水溶液を、未修飾HEC(AM 103)、実施例S2に従って調製された生成物、および実施例S3に従って調製された生成物のそれぞれで調製した。フィルムを、6milバーフィルムアプリケーターを備えたマイラーフィルム上の溶液のそれぞれで別々にドローダウンした。フィルムを室温で一晩乾燥させた。溶液のそれぞれは、透明な(clear/transparent)フィルムをもたらした。次いで、Kruss DSA100装置を使用して、フィルムのそれぞれについて接触角データを取得した。水(6滴)を各フィルム上に別々に置き、時間0および200秒で測定した。得られたデータを、表2において平均および標準偏差として報告する。その親水性のため、未修飾HEC(AM-103)で調製されたフィルムは、低い水接触角を有し、200秒後に50%低下した。疎水性シロキサン鎖をHEC骨格に0.04のSi置換度(DS)で導入することは、観察された水接触角の顕著な増加をもたらした。実施例S2または実施例S3からのいずれかの生成物を使用して調製されたフィルムは、未修飾HECよりもはるかに高い初期水接触角、および200秒後の水接触角の4倍増加を示した。そのような疎水性は、長期間水と接触したときにフィルムの機械的完全性が維持されたフィルム形成が望ましい多くのパーソナルケア組成物(例えば、長時間使用化粧品、日焼け止め、ヘアスタイリング製剤)において望ましい。
比較例CF1-CF2および実施例F1:ヘアジェル製剤
ヘアスタイリングゲルを、表3に提供される製剤に従って、比較例CF1~CF2および実施例F1のそれぞれにおいて調製した。A相成分をまず、均質になるまで室温でオーバヘッド撹拌で混合した。別個の容器において、B相成分をまず混合し、透明になるまで撹拌下で70℃に加熱した。次いで、B相溶液を室温まで冷却させた。次いで、高せん断下、透明で均質な溶液が得られるまで、B相溶液をA相成分にゆっくりと加えた。組み合わされた混合物のpHを、クエン酸で6~7に調整した(C相)。最後に、防腐剤(D相)を高撹拌下で組み合わされた混合物に添加して、生成物ヘアジェル製剤を提供した。
ヘアスタイリングゲルを、表3に提供される製剤に従って、比較例CF1~CF2および実施例F1のそれぞれにおいて調製した。A相成分をまず、均質になるまで室温でオーバヘッド撹拌で混合した。別個の容器において、B相成分をまず混合し、透明になるまで撹拌下で70℃に加熱した。次いで、B相溶液を室温まで冷却させた。次いで、高せん断下、透明で均質な溶液が得られるまで、B相溶液をA相成分にゆっくりと加えた。組み合わされた混合物のpHを、クエン酸で6~7に調整した(C相)。最後に、防腐剤(D相)を高撹拌下で組み合わされた混合物に添加して、生成物ヘアジェル製剤を提供した。
ヘアトリートメント性能試験
特に指定のない限り、以下のヘアトリートメント実験は、International Hair Importers&Products,Inc.から購入した長さ8インチの、漂白されていない暗褐色の毛髪の房(4g)を使用して行った。各房をまず水道水で30秒間すすぎ、9重量%のラウリル硫酸ナトリウム(SLS、毛髪1g当たり0.2g)で30秒間洗浄し、比較例CF1-CF2および実施例F1に従って調製されたヘアジェル製剤のうちの1つでの処理前に水道水で1分間すすいだ。
特に指定のない限り、以下のヘアトリートメント実験は、International Hair Importers&Products,Inc.から購入した長さ8インチの、漂白されていない暗褐色の毛髪の房(4g)を使用して行った。各房をまず水道水で30秒間すすぎ、9重量%のラウリル硫酸ナトリウム(SLS、毛髪1g当たり0.2g)で30秒間洗浄し、比較例CF1-CF2および実施例F1に従って調製されたヘアジェル製剤のうちの1つでの処理前に水道水で1分間すすいだ。
表4~6に記載のヘアジェル製剤(毛髪1g当たり0.4g)を毛髪の房に適用し、毛髪繊維に2分間、房にわたって均一なコーティングが得られるまで、十分に揉み込むことによって、各房を処理した。毛髪の房を同心コイル構成の5/8インチカーラーに巻き付けた。次いで、毛髪コイルをボビーピンでカーラーに固定した。カールした毛髪の房を、制御された温度(25℃)および相対湿度(50%)の部屋において一晩乾燥した。完全に乾燥した毛髪コイルを、その後の適用試験の直前にカーラーから静かに外した。
カール圧縮試験
カール圧縮試験を、Dia-Stron UV1000コントロールユニットを使用して実施した。個々の毛髪カールを、ホルダーにクランプした。25%カール圧縮変位を200mm/分の速度で毛髪カールに適用し、圧縮力をカール変位の関数としてトランスデューサーによって記録した。各毛髪カールで5回繰り返した。各ヘアジェル製剤について、2つの毛髪カールで試験を実施した。処理された毛髪カールについての平均ピーク圧縮力を表4に提供する。
カール圧縮試験を、Dia-Stron UV1000コントロールユニットを使用して実施した。個々の毛髪カールを、ホルダーにクランプした。25%カール圧縮変位を200mm/分の速度で毛髪カールに適用し、圧縮力をカール変位の関数としてトランスデューサーによって記録した。各毛髪カールで5回繰り返した。各ヘアジェル製剤について、2つの毛髪カールで試験を実施した。処理された毛髪カールについての平均ピーク圧縮力を表4に提供する。
耐湿性試験
調製されたままの毛髪カールをラックに吊るし、90%の相対湿度、25℃の温度を有する湿度オーブンに入れた。カールの長さは、t=0から開始して、異なる時間間隔で測定した。試験は、各ヘアジェル製剤について3通り行った。カール保持パーセントは、以下の式を使用して計算し、
式中、Loは、カールしていない毛髪の各房の長さ(すなわち、8インチ)であり、Liは、湿度オーブン曝露前の各毛髪カールの初期の長さであり、Ltは、所与の持続時間での湿度オーブン曝露後の毛髪カールの長さであった。処理された毛髪カールについての平均カール保持パーセントを表5に提供する。
調製されたままの毛髪カールをラックに吊るし、90%の相対湿度、25℃の温度を有する湿度オーブンに入れた。カールの長さは、t=0から開始して、異なる時間間隔で測定した。試験は、各ヘアジェル製剤について3通り行った。カール保持パーセントは、以下の式を使用して計算し、
耐久性試験
調製されたように、毛髪カールを、制御された湿度(50%)および温度(25℃)の部屋でシェーカーのホルダーにクランプした。所与の垂直振盪振幅および周波数(50HZ)を、Bodine Electric社FPM型コントローラーを使用して毛髪の房に適用した。カールの長さは、初期および4時間の振盪後であった。4時間の振盪後のカール保持パーセントは、以下の式を使用して計算し、
式中、Loは、カールしていない毛髪の各房の長さ(すなわち、8インチ)であり、Liは、振盪前の各毛髪カールの初期の長さであり、Ltは、4時間の振盪後の毛髪カールの長さであった。処理された毛髪カールについての振盪後のカール保持を表6に提供する。
調製されたように、毛髪カールを、制御された湿度(50%)および温度(25℃)の部屋でシェーカーのホルダーにクランプした。所与の垂直振盪振幅および周波数(50HZ)を、Bodine Electric社FPM型コントローラーを使用して毛髪の房に適用した。カールの長さは、初期および4時間の振盪後であった。4時間の振盪後のカール保持パーセントは、以下の式を使用して計算し、
増粘試験
実施例S2に従って調製されたシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの水増粘効率を、いくつかの市販のベンチマークに対して比較した。具体的には、脱イオン水中の各増粘剤の1.5重量%溶液の30rpmでのブルックフィールド粘度を、アルミニウムカップおよびボブを備えたTA Instruments DHR-3レオメーターを使用して測定した。結果を表7に提示する。実施例S2に従って調製されたシリコーン修飾ヒドロキシエチルセルロースで、7,500cP、市販のSiligelの2倍の粘度を送達したことに留意されたい。このレオロジーの増強は、少なくとも部分的には、水相におけるシリコーン疎水性物質会合に起因すると考えられている。実施例S2に従って調製されたシリコーン修飾ヒドロキシエチルセルロースの増粘効率は、市販のアクリレートレオロジー調整剤(すなわち、Carbopol 980、Aculyn(商標)28、Aristoflex AVC、およびSepimax Zen)によって提供されるものよりも低かったが、さらなる増粘は、より高い分子量のヒドロキシエチルセルロース骨格ポリマーの選択によって提供することができると考えられている。
実施例S2に従って調製されたシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの水増粘効率を、いくつかの市販のベンチマークに対して比較した。具体的には、脱イオン水中の各増粘剤の1.5重量%溶液の30rpmでのブルックフィールド粘度を、アルミニウムカップおよびボブを備えたTA Instruments DHR-3レオメーターを使用して測定した。結果を表7に提示する。実施例S2に従って調製されたシリコーン修飾ヒドロキシエチルセルロースで、7,500cP、市販のSiligelの2倍の粘度を送達したことに留意されたい。このレオロジーの増強は、少なくとも部分的には、水相におけるシリコーン疎水性物質会合に起因すると考えられている。実施例S2に従って調製されたシリコーン修飾ヒドロキシエチルセルロースの増粘効率は、市販のアクリレートレオロジー調整剤(すなわち、Carbopol 980、Aculyn(商標)28、Aristoflex AVC、およびSepimax Zen)によって提供されるものよりも低かったが、さらなる増粘は、より高い分子量のヒドロキシエチルセルロース骨格ポリマーの選択によって提供することができると考えられている。
製剤透明性
製剤透明性は、様々なパーソナルケア組成物にとって望ましい。実施例S2に従って調製されたシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの脱イオン水中の1.5重量%溶液は、無色透明の溶液であることが観察された。
製剤透明性は、様々なパーソナルケア組成物にとって望ましい。実施例S2に従って調製されたシリコン修飾ヒドロキシエチルセルロースの脱イオン水中の1.5重量%溶液は、無色透明の溶液であることが観察された。
Claims (10)
- 化粧品的に許容される担体と、
式(I)のシリコングリカンであって、
式中、各Aが、独立して選択された糖部分を含み、各Wが、独立して選択されたベータ-アミノアルコール部分であり、各Yが、独立して選択された有機シリコン部分を含み、各Rが、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基、エーテル部分、アミン部分、およびHから選択され、各R1が、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびHから選択され、各Zが、独立して選択されたエーテル部分であり、各下付き文字aが、独立して、0または1であり、下付き文字xおよびyが、それぞれ独立して≧0~<1であり、下付き文字zが、>0~1から選択されるが、ただし、x+y+z=1であり、下付き文字x、y、およびzによって示される部分が、前記シリコングリカンにおいてランダム化形態またはブロック形態であり得る、シリコングリカンと、を含む、パーソナルケア組成物。 - 前記パーソナルケア組成物が、吸収剤、酸、美的調整剤、老化防止剤、ふけ防止剤、縮れ防止剤、抗菌剤/防腐剤、酸化防止剤、制汗剤またはデオドラント活性物質、帯電防止剤、生物活性剤、漂白剤または着色剤、キレート剤、クレンジング界面活性剤、コンディショニング剤、着色剤、カラー成分、稠度因子、デオドラント、乳化剤、皮膚軟化剤、脂肪、充填剤、発泡剤、芳香剤、ヘアオイル、ヘアトリートメント活性物質、ヘアウェーブ剤/縮毛矯正剤、ヘアスタイリング剤、硬質粒子、湿潤剤、レシチン、光管理粉末または粒子、潤滑剤、保湿剤、天然成分、油、乳白剤、真珠光沢剤、浸透剤、pH調整剤、リン脂質、顔料、植物抽出物、ポリマー、防腐剤、タンパク質/アミノ酸、レオロジー調整剤、塩、感覚的調整剤、シリコーン油、スキンケア活性物質、皮膚冷却剤、皮膚保護剤、スリップ剤、石鹸、軟質粒子、安定剤、サンケア活性物質、日焼け止め添加剤、過脂肪剤、界面活性剤、増粘剤、ビタミン、防水剤、およびワックスからなる群から選択される少なくとも1つのパーソナルケア活性物質をさらに含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- (i)各糖部分Aが、ヘキソースであるか、(ii)各R1が、HもしくはC1~4ヒドロカルビル基であるか、(iii)下付き文字aが、下付き文字yによって示される各部分において1であるか、(iv)下付き文字aが、下付き文字zによって示される各部分において1であるか、(v)下付き文字aが1である各部分において、前記エーテル部分Zが、式-(CtH2tO)u-のエーテルを含み、下付き文字tが、独立して、下付き文字uによって示される各部分において2~4であり、下付き文字uが、1~50であるか、(v)各Rが、H、C1~18ヒドロカルビル基、ポリオキシアルキレン基、もしくは三級アミノ基であるか、または(vi)(i)~(v)の任意の組み合わせである、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- 各糖部分Aが、ヒドロキシエチルセルロースの成分であり、集合的にヒドロキシエチルセルロースを形成する、請求項3に記載のパーソナルケア組成物。
- 少なくとも1つの有機シリコン部分Yが、前記有機ポリシロキサンであり、前記有機ポリシロキサンが、以下の式を有し、
[R3 3SiO1/2]b[R3 2SiO2/2]c[R3SiO3/2]d[SiO4/2]d、
式中、各R3が、独立して、置換または非置換のヒドロカルビル基およびシロキシ基から選択されるが、ただし、少なくとも1つのR3が、シリコン結合二価連結基であり、下付き文字b、c、d、およびeが、それぞれ、b+c+d+e=1となるようなモル分率であるが、ただし、b+c+d>0である、請求項6に記載のシリコングリカン。 - 前記パーソナルケア組成物が、サンケア活性物質およびカラー成分のうちの少なくとも1つをさらに含むスキンケア製剤である、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、キレート剤、皮膚軟化剤、および防腐剤のうちの少なくとも1つをさらに含むヘアケア製剤である、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- 哺乳動物の皮膚、爪、または毛髪を処理する方法であって、
請求項1に記載のパーソナルケア組成物を提供することと、
前記パーソナルケア組成物を哺乳動物の皮膚、爪、または毛髪のうちの少なくとも1つに適用することと、を含む、方法。
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