CN117222398A - 包含阳离子右旋糖苷聚合物的毛发调理剂制剂 - Google Patents

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CN117222398A CN202280028796.4A CN202280028796A CN117222398A CN 117222398 A CN117222398 A CN 117222398A CN 202280028796 A CN202280028796 A CN 202280028796A CN 117222398 A CN117222398 A CN 117222398A
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L·M·莱亚尔
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E·M·帕坦三世
D·S·米勒
B·莱纳
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Rohm and Haas Co
Union Carbide Corp
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Abstract

本发明提供了一种毛发调理剂制剂,该毛发调理剂制剂包含:皮肤病学可接受的载剂;以及调理聚合物,其中该调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团;以及(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团;其中是所述右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自C1‑4烷基基团;其中每个R3独立地选自C1‑4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5‑20烷基基团。

Description

包含阳离子右旋糖苷聚合物的毛发调理剂制剂
本发明涉及一种毛发调理剂制剂。特别地,本发明涉及一种毛发调理剂制剂,该毛发调理剂制剂包含:皮肤病学可接受的载剂;以及调理聚合物,其中该调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自C1-4烷基基团;其中每个R3独立地选自C1-4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5-20烷基基团。
传统的毛发调理剂因处理毛发而受到消费者的欢迎。有机硅基调理剂是毛发调理剂制剂中最常用的调理剂。然而,一些消费者越来越担心某些有机硅基调理剂或掺入有此类有机硅基调理剂的微量化合物在环境中的持久性和潜在毒性,尤其是D4和D5调理剂。因此,对开发用于毛发调理剂制剂中的不含有机硅的替代调理剂的兴趣日益增长。
在美国专利5,879,670中,Melby等人公开了一种用作用于处理含角蛋白基质的调理剂的不含有机硅的两性电解质聚合物。特别地,Melby等人公开了含有(甲基)丙烯酰氨基丙基三甲基氯化铵、甲基(丙烯酸)或2-(甲基)丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸和任选的(甲基)丙烯酸C1-22烷基酯的新型调理聚合物及其在美容上可接受介质中用于处理含角蛋白基质(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)的用途。
尽管如此,仍持续需要提供调理有益效果的新型毛发调理剂。还持续需要与常规毛发调理剂相比具有增加的天然来源指数(ISO16128)的新型毛发调理剂。
本发明提供了一种毛发调理剂制剂,该毛发调理剂制剂包含:皮肤病学可接受的载剂;以及调理聚合物,其中该调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自C1-4烷基基团;其中每个R3独立地选自C1-4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5-20烷基基团。
本发明提供了一种调理毛发的方法,该方法包括:选择本发明的毛发调理剂制剂;以及将该毛发调理剂制剂施用于毛发。
具体实施方式
我们惊奇地发现阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自C1-4烷基基团;其中每个R3独立地选自C1-4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5-20烷基基团;其用作调理聚合物,有效地恢复受损毛发的疏水性并降低梳理处理过的毛发所需的力。
除非另外指明,否则比率、百分比、份数等均按重量计。
如本文所用,除非另外指明,否则短语“分子量”或MW是指如以常规方式用凝胶渗透色谱法(GPC)和常规标准物(诸如聚乙二醇标准物)测量的重均分子量。GPC技术在“Modern Size Exclusion Chromatography”,W.W.Yau、J.J.Kirkland、D.D.Bly,Wiley-Interscience,1979年,以及在“A Guide to Materials Characterization and ChemicalAnalysis”,J.P.Sibilia,VCH,1988年,第81-84页中有详细论述。本文中以道尔顿(Dalton)或等效地g/mol为单位报告分子量。
本文和所附权利要求书中所使用的术语“皮肤病学可接受的”是指通常用于皮肤局部施用的成分,并且旨在强调以皮肤护理组合物中通常存在的量存在时的有毒物质不考虑作为本发明的一部分。
本文和所附权利要求书中使用的术语“受损的人毛发”是指化学受损人毛发(例如,由于化学处理诸如染色、漂白、烫发而受损的人毛发)、热受损人毛发(例如,由于通过熨烫、强制干燥、定型暴露于热而受损的人毛发)和物理受损人毛发(例如,由于物理滥用诸如摩擦、拉扯、卷曲而受损的人毛发)中的至少一种。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂选自由以下项组成的组:调理洗发剂制剂、洗去型调理剂制剂和免洗型调理剂制剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂选自由以下项组成的组:洗去型调理剂制剂和免洗型调理剂制剂。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂为洗去型调理剂制剂。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:皮肤病学可接受的载剂(优选地,其中该毛发调理剂制剂包含基于该毛发调理剂制剂的重量计25重量%至99.9重量%(更优选地,48重量%至99.85重量%;仍更优选地,79重量%至99.8重量%;最优选地,84.5重量%至99.75重量%)的皮肤病学可接受的载剂);以及调理聚合物(基于该毛发调理剂制剂的重量计,优选地,0.05重量%至5重量%(更优选地,0.1重量%至2重量%;仍更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的调理聚合物),其中该调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自直链或支链的C1-4烷基基团;其中每个R3独立地选自直链或支链的C1-4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5-20烷基基团。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂制剂是液体制剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂是水性液体制剂。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:基于该毛发调理剂制剂的重量计25重量%至99.9重量%(优选地,48重量%至99.85重量%;更优选地,79重量%至99.8重量%;最优选地,84.5重量%至99.75重量%)的皮肤病学可接受的载剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:基于该毛发调理剂制剂的重量计25重量%至99.9重量%(优选地,48重量%至99.85重量%;更优选地,79重量%至99.8重量%;最优选地,84.5重量%至99.75重量%)的皮肤病学可接受的载剂;其中该皮肤病学可接受的载剂包括水。仍更优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:基于该毛发调理剂制剂的重量计25重量%至99.9重量%(优选地,48重量%至99.85重量%;更优选地,79重量%至99.8重量%;最优选地,84.5重量%至99.75重量%)的皮肤病学可接受的载剂;其中该皮肤病学可接受的载剂选自由以下项组成的组:水和水性C1-4醇混合物。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:基于该毛发调理剂制剂的重量计25重量%至99.9重量%(优选地,48重量%至99.85重量%;更优选地,79重量%至99.8重量%;最优选地,84.5重量%至99.75重量%)的皮肤病学可接受的载剂;其中该皮肤病学可接受的载剂是水。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂中使用的水是蒸馏水和去离子水中的至少一者。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂中使用的水是蒸馏的且去离子的。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含:基于该毛发调理剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的调理聚合物;其中调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中该右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团;以及(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团。
优选地,该右旋糖苷基体聚合物具有的重均分子量为10,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,50,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,100,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,125,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿)。更优选地,该右旋糖苷基体聚合物具有的重均分子量为10,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,50,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,100,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,125,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿);并且该右旋糖苷基体聚合物是包含多个葡萄糖结构单元的支链右旋糖苷聚合物;其中90mol%至98mol%(优选地,92.5mol%至97.5mol%;更优选地,93mol%至97mol%;最优选地,94mol%至96mol%)的葡萄糖结构单元通过α-D-1,6键连接,并且2mol%至10mol%(优选地,2.5mol%至7.5mol%;更优选地,3mol%至7mol%;最优选地,4mol%至6mol%)的葡萄糖结构单元通过α-1,3键连接。最优选地,该右旋糖苷基体聚合物具有的重均分子量为10,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,50,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,100,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,125,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿);并且该右旋糖苷基体聚合物是包含多个葡萄糖结构单元的支链右旋糖苷聚合物;其中根据式I,90mol%至98mol%(优选地,92.5mol%至97.5mol%;更优选地,93mol%至97mol%;最优选地,94mol%至96mol%)的葡萄糖结构单元通过α-D-1,6键连接,并且2mol%至10mol%(优选地,2.5mol%至7.5mol%;更优选地,3mol%至7mol%;最优选地,4mol%至6mol%)的葡萄糖结构单元通过α-1,3键连接
其中R1选自氢、C1-4烷基和羟基C1-4烷基;并且其中右旋糖苷聚合物主链的平均分支≤3个脱水葡萄糖单元。
优选地,该右旋糖苷基体聚合物含有基于该右旋糖苷基体聚合物的重量计小于0.01重量%的交替糖。更优选地,该右旋糖苷基体聚合物含有基于该右旋糖苷基体聚合物的重量计小于0.001重量%的交替糖。最优选地,该右旋糖苷基体聚合物含有低于可检测限的交替糖。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含基于该毛发调理剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的调理聚合物;其中调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中X是二价连接基团(优选地,其中X选自二价烷基基团,其可以任选地被羟基基团、烷氧基基团和/或醚基团取代;更优选地,其中X是-CH2CH(OR5)CH2-基团,其中R5选自由以下项组成的组:氢和直链或支链的C1-4烷基基团;最优选地,其中X是-CH2CH(OH)CH2-基团);其中每个R2独立地选自:直链或支链的C1-4烷基基团(优选地,直链或支链的C1-3烷基基团;更优选地,C1-2烷基基团;最优选地,甲基基团);其中每个R3独立地选自:直链或支链的C1-4烷基基团(优选地,直链或支链的C1-3烷基基团;更优选地,C1-2烷基基团;最优选地,甲基基团);并且其中每个R4独立地选自:直链或支链的C5-20烷基基团(优选地,直链或支链的C7-18烷基基团;更优选地,直链或支链的C8-16烷基基团;仍更优选地,直链或支链的C10-14烷基基团;最优选地,直链或支链的C12烷基基团)。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含基于该毛发护理制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的调理聚合物;其中调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(IIa)的季铵基团
以及
(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(IIIa)的季铵基团
其中是右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中R5选自由以下项组成的组:氢和直链或支链的C1-4烷基基团(优选地,R5是氢);其中每个R2独立地选自:直链或支链的C1-4烷基基团(优选地,C1-3烷基基团;更优选地,C1-2烷基基团;最优选地,甲基基团);其中每个R3独立地选自:直链或支链的C1-4烷基基团(优选地,C1-3烷基基团;更优选地,C1-2烷基基团;最优选地,甲基基团);并且其中每个R4独立地选自:直链或支链的C5-20烷基基团(优选地,直链或支链的C7-18烷基基团;更优选地,直链或支链的C8-16烷基基团;仍更优选地,直链或支链的C10-14烷基基团;最优选地,直链或支链的C12烷基基团)。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂包含基于该毛发调理剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的调理聚合物;其中调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,该阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中季铵基团包括(i)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(IIa)的季铵基团;以及(ii)与右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(IIa)的季铵基团;其中每个R2是甲基基团;其中每个R3是甲基基团;其中每个R4独立地选自:直链或支链的C8-16烷基基团(优选地,直链或支链的C10-14烷基基团;最优选地,直链或支链的C12烷基基团);并且其中每个R5为氢。
优选地,该调理聚合物的凯氏氮含量TKN为0.5重量%至5.0重量%(优选地,0.7重量%至4重量%;更优选地,1重量%至3重量%;最优选地,1.4重量%至2.5重量%),其使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪进行测量,针对如ASTM方法D-2364中所描述的那样测量的挥发物和灰分进行校正。
优选地,调理聚合物具有>1%至5%(优选地,1.4重量%至2.5重量%)的凯氏氮含量TKN,其使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪测量,针对如ASTM方法D-2364中所述测量的挥发物和灰分进行校正;其中右旋糖苷基体聚合物用季铵基团官能化;其中季铵基团包括(i)式(II)的季铵基团,和(ii)式(III)的季铵基团;其中调理聚合物具有0.01至0.03(优选地,0.01至<0.03)的二甲基十二烷基铵部分的阳离子取代度DS。
优选地,调理聚合物包含<0.001毫克当量/克(优选地,<0.0001毫克当量/克;更优选地,<0.00001毫克当量/克;最优选地,<可检测限)的醛官能团。
优选地,调理聚合物包含<0.1%(优选地,<0.01%;更优选地,<0.001%;最优选地,<可检测限)的键,调理聚合物中各个葡萄糖单元之间的这些键是β-1,4键。
优选地,调理聚合物包含<0.1%(优选地,<0.01%;更优选地,<0.001%;最优选地,<可检测限)的键,调理聚合物中各个葡萄糖单元之间的这些键是β-1,3键。
优选地,调理聚合物包含<0.001毫克当量/克(优选地,<0.0001毫克当量/克;更优选地,<0.00001毫克当量/克;最优选地,<可检测限)的含有官能团的有机硅。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂任选地还包含至少一种选自由以下项组成的组的附加成分:毛发护理清洁表面活性剂;抗微生物剂/防腐剂(例如,苯甲酸、山梨酸、苯氧基乙醇、甲基异噻唑啉酮、乙基己基甘油);流变改性剂(例如,PEG-150季戊四醇四硬脂酸酯);着色剂;pH调节剂;抗氧化剂(例如,丁基化羟基甲苯);保湿剂(例如,甘油、山梨糖醇、甘油单酯、卵磷脂、糖脂、脂肪醇、脂肪酸、多糖、脱水山梨糖醇酯、聚山梨醇酯(例如,聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯40、聚山梨酯60和聚山梨酯80)、二醇(例如,丙二醇)、二醇类似物、三醇、三醇类似物、阳离子聚合物多元醇);蜡;发泡剂;乳化剂;着色剂;芳香剂;螯合剂(例如,乙二胺四乙酸四钠);防腐剂(例如,苯甲酸、山梨酸、苯氧基乙醇、甲基异噻唑啉酮);漂白剂;润滑剂;感官改性剂;防晒添加剂;维生素;蛋白质/氨基酸;植物提取物;天然成分;生物活性剂;抗老化剂;颜料;酸;渗透剂;抗静电剂;防毛躁剂;去头皮屑剂;毛发卷曲剂/拉直剂;毛发定型剂;吸收剂;硬颗粒;软颗粒;调理剂(例如,瓜尔羟丙基三甲基氯化铵、PQ-10、PQ-7);增滑剂;遮光剂;珠光剂和盐。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂任选地还包含至少一种选自由以下项组成的组的附加成分:抗微生物剂/防腐剂(例如,苯甲酸、山梨酸、苯氧基乙醇、甲基异噻唑啉酮、乙基己基甘油);流变改性剂(例如,PEG-150季戊四醇四硬脂酸酯);和螯合剂(例如,乙二胺四乙酸四钠)。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂任选地还包含选自由以下项组成的组的至少一种附加成分:苯氧基乙醇和甲基异噻唑啉酮的混合物;苯氧基乙醇和乙基己基甘油的混合物;PEG-150季戊四醇四硬脂酸酯;和乙二胺四乙酸四钠。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其还包含毛发清洁表面活性剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其中该调理洗发剂制剂包含:基于该调理洗发剂制剂的重量计25重量%至99.94重量%(优选地,48重量%至98.9重量%;更优选地,79重量%至97.35重量%;最优选地,84.5重量%至94.8重量%)的载剂;基于该调理洗发剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的如本文以上所述的调理聚合物;以及基于该调理洗发剂制剂的重量计0.01重量%至74.95重量%(优选地,1重量%至50重量%;更优选地,2.5重量%至20重量%;最优选地,5重量%至15重量%)的毛发清洁表面活性剂。仍更优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其中该调理洗发剂制剂包含:基于该调理洗发剂制剂的重量计25重量%至99.94重量%(优选地,48重量%至98.9重量%;更优选地,79重量%至97.35重量%;最优选地,84.5重量%至94.8重量%)的载剂;基于该调理洗发剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的如本文以上所述的调理聚合物;以及基于该调理洗发剂制剂的重量计0.01重量%至74.95重量%(优选地,1重量%至50重量%;更优选地,2.5重量%至20重量%;最优选地,5重量%至15重量%)的毛发清洁表面活性剂;其中毛发清洁表面活性剂选自由以下项组成的组:烷基聚葡糖苷(例如,月桂基葡糖苷、椰油葡糖苷、癸基葡糖苷)、甘氨酸盐(例如,椰油酰基甘氨酸钠)、甜菜碱(例如,烷基甜菜碱(诸如十六烷基甜菜碱)和酰胺基甜菜碱(诸如椰油酰胺丙基甜菜碱))、牛磺酸盐(例如,甲基椰油酰基牛磺酸钠)、谷氨酸盐(例如,椰油酰基谷氨酸钠)、肌氨酸盐(例如,月桂酰基肌氨酸钠)、羟乙磺酸盐(例如,椰油酰基羟乙磺酸钠、月桂酰基甲基羟乙磺酸钠)、磺基乙酸盐(例如,月桂基磺基乙酸钠)、丙氨酸盐(例如,椰油酰基丙氨酸钠)、两性乙酸盐(例如,椰油酰两性乙酸钠)、硫酸盐(例如,月桂基乙醚硫酸钠(SLES))、磺酸盐(例如,C14-16烯烃磺酸钠)、琥珀酸盐(例如,月桂基磺基琥珀酸二钠)、脂肪烷醇酰胺(例如,椰油酰胺单乙醇胺、椰油酰胺二乙醇胺、大豆酰胺二乙醇胺、月桂酰胺二乙醇胺、油酰胺单异丙醇胺、硬脂酰胺单乙醇胺、肉豆蔻酰胺单乙醇胺、月桂酰胺单乙醇胺、癸酰胺二乙醇胺、蓖麻油酰胺二乙醇胺、肉豆蔻酰胺二乙醇胺、硬脂酰胺二乙醇胺、油酰胺二乙醇胺、牛油酰胺二乙醇胺、月桂酰胺单异丙醇胺、牛油酰胺单乙醇胺、异硬脂酰胺二乙醇胺、异硬脂酰胺单乙醇胺)以及它们的混合物。还更优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其中该调理洗发剂制剂包含:基于该调理洗发剂制剂的重量计25重量%至99.94重量%(优选地,48重量%至98.9重量%;更优选地,79重量%至97.35重量%;最优选地,84.5重量%至94.8重量%)的载剂;基于该调理洗发剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的如本文以上所述的调理聚合物;以及基于该调理洗发剂制剂的重量计0.01重量%至74.95重量%(优选地,1重量%至50重量%;更优选地,2.5重量%至20重量%;最优选地,5重量%至15重量%)的毛发清洁表面活性剂;其中该毛发清洁表面活性剂包括月桂基醚硫酸钠。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其中该调理洗发剂制剂包含:基于该调理洗发剂制剂的重量计25重量%至99.94重量%(优选地,48重量%至98.9重量%;更优选地,79重量%至97.35重量%;最优选地,84.5重量%至94.8重量%)的载剂;基于该调理洗发剂制剂的重量计0.05重量%至5重量%(优选地,0.1重量%至2重量%;更优选地,0.15重量%至1重量%;最优选地,0.2重量%至0.5重量%)的如本文以上所述的调理聚合物;以及基于该调理洗发剂制剂的重量计0.01重量%至74.95重量%(优选地,1重量%至50重量%;更优选地,2.5重量%至20重量%;最优选地,5重量%至15重量%)的毛发清洁表面活性剂;其中该毛发清洁表面活性剂包括月桂基醚硫酸钠、椰油酰胺单乙醇胺和椰油酰氨基丙基甜菜碱的混合物。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂是调理洗发剂制剂,其还包含毛发清洁表面活性剂;其中该调理聚合物的针对灰分和挥发物进行校正的凯氏氮含量TKN为1.4重量%至2.5重量%;并且其中该调理聚合物具有0.01至0.03的二甲基十二烷基铵部分的阳离子取代度DS。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含增稠剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含增稠剂,其中选择该增稠剂以增加毛发调理剂制剂的粘度,优选地基本上不改变该毛发调理剂制剂的其它特性。优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含增稠剂,其中选择该增稠剂以增加毛发调理剂制剂的粘度,优选地基本上不改变该毛发调理剂制剂的其它特性,并且其中基于该毛发调理剂制剂的重量计,该增稠剂占0重量%至5.0重量%(优选地,0.1重量%至5.0重量%;更优选地,0.2重量%至2.5重量%;最优选地,0.5重量%至2.0重量%)。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含抗微生物剂/防腐剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含抗微生物剂/防腐剂,其中该抗微生物剂/防腐剂选自由以下项组成的组:苯氧基乙醇、乙基己基甘油、苯甲酸、苯甲醇、苯甲酸钠、DMDM乙内酰脲、2-乙基己基甘油醚、异噻唑啉酮(例如,甲基氯异噻唑啉酮、甲基异噻唑啉酮)以及它们的混合物。最优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含抗微生物剂/防腐剂,其中该抗微生物剂/防腐剂是选自由以下项组成的组的混合物:(a)苯氧基乙醇和乙基己基甘油以及(b)苯氧基乙醇和异噻唑啉酮(更优选地,其中抗微生物剂/防腐剂是选自由以下项组成的组的混合物:(a)苯氧基乙醇和乙基己基甘油以及(b)苯氧基乙醇和甲基异噻唑啉酮;最优选地,其中抗微生物剂/防腐剂是苯氧基乙醇和乙基己基甘油的混合物)。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂任选地还包含pH调节剂。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂还包含pH调节剂,其中该毛发调理剂制剂的pH为4至9(优选地,4.25至8;更优选地,4.5至7;最优选地,4.75至6)。
优选地,pH调节剂选自由以下项中的至少一者组成的组:柠檬酸、乳酸、盐酸、氨基乙基丙二醇、三乙醇胺、单乙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾、氨基-2-甲基-1-丙醇。更优选地,pH调节剂选自由以下项中的至少一者组成的组:柠檬酸、乳酸、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙醇胺、氨基-2-甲基-1-丙醇。仍更优选地,pH调节剂包含柠檬酸。最优选地,pH调节剂是柠檬酸。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.01重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的皮肤病学可接受的非有机硅油。更优选地,本发明的毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.01重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的皮肤病学可接受的非有机硅油;其中该皮肤病学可接受的非有机硅油选自由以下项组成的组:烃油(例如,矿物油、石油凡士林、聚异丁烯、氢化聚异丁烯、氢化聚癸烯、聚异十六烷;天然油(例如,辛酸甘油三酯和癸酸甘油三酯、葵花油、大豆油、椰子油、摩洛哥坚果油、橄榄油、杏仁油)及其混合物。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.1重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的有机硅(例如,聚二甲基硅氧烷(polydimethylsiloxanes)、聚二甲基硅氧烷(dimethicones)、环聚二甲基硅氧烷(cyclodimethicone))。
优选地,本发明的毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.1重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的含硅(Si)分子。
优选地,毛发调理剂制剂选自由以下项组成的组:免洗型调理剂和洗去型调理剂;其中毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.1重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的毛发护理清洁表面活性剂。更优选地,毛发调理剂制剂选自由以下项组成的组:免洗型调理剂和洗去型调理剂;其中毛发调理剂制剂含有基于该毛发调理剂制剂的重量计<0.1重量%(优选地,<0.001重量%;更优选地,<0.0001重量%;最优选地,<可检测限)的毛发护理清洁表面活性剂;其中毛发清洁表面活性剂选自由以下项组成的组:烷基聚葡糖苷(例如,月桂基葡糖苷、椰油葡糖苷、癸基葡糖苷)、甘氨酸盐(例如,椰油酰基甘氨酸钠)、甜菜碱(例如,烷基甜菜碱(诸如十六烷基甜菜碱)和酰胺基甜菜碱(诸如椰油酰胺丙基甜菜碱))、牛磺酸盐(例如,甲基椰油酰基牛磺酸钠)、谷氨酸盐(例如,椰油酰基谷氨酸钠)、肌氨酸盐(例如,月桂酰基肌氨酸钠)、羟乙磺酸盐(例如,椰油酰基羟乙磺酸钠、月桂酰基甲基羟乙磺酸钠)、磺基乙酸盐(例如,月桂基磺基乙酸钠)、丙氨酸盐(例如,椰油酰基丙氨酸钠)、两性乙酸盐(例如,椰油酰两性乙酸钠)、硫酸盐(例如,月桂基乙醚硫酸钠(SLES))、磺酸盐(例如,C14-16烯烃磺酸钠)、琥珀酸盐(例如,月桂基磺基琥珀酸二钠)、脂肪烷醇酰胺(例如,椰油酰胺单乙醇胺、椰油酰胺二乙醇胺、大豆酰胺二乙醇胺、月桂酰胺二乙醇胺、油酰胺单异丙醇胺、硬脂酰胺单乙醇胺、肉豆蔻酰胺单乙醇胺、月桂酰胺单乙醇胺、癸酰胺二乙醇胺、蓖麻油酰胺二乙醇胺、肉豆蔻酰胺二乙醇胺、硬脂酰胺二乙醇胺、油酰胺二乙醇胺、牛油酰胺二乙醇胺、月桂酰胺单异丙醇胺、牛油酰胺单乙醇胺、异硬脂酰胺二乙醇胺、异硬脂酰胺单乙醇胺)以及它们的混合物。
优选地,本发明的调理毛发的方法包括:选择本发明的毛发调理剂制剂以及将该毛发调理剂制剂施用于毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发;最优选地,受损的人毛发)。更优选地,本发明的调理毛发的方法包括:选择本发明的毛发调理剂制剂;用水润湿毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发;最优选地,受损的人毛发);以及将所选的毛发调理剂制剂施用于经润湿的毛发。最优选地,本发明的调理毛发的方法包括:选择本发明的毛发调理剂制剂;用水润湿毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发;最优选地,受损的人毛发);将所选的毛发调理剂制剂施用于经润湿的毛发;然后用水冲洗毛发。
现将在以下实施例中详细地描述本发明的一些实施方案。
合成S1:阳离子右旋糖苷聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖苷基体聚合物(30.29g;得自BOC Scientific)和去离子水(140.19g)。向加料漏斗中加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(27.19g;151,可购自SKW QUABChemicals)的70%水溶液。搅拌烧瓶内容物,直至右旋糖苷基体聚合物溶解于去离子水中。在搅拌内容物时,用氮气吹扫装置以置换系统中夹带的任何氧气。氮气流速为约1气泡/秒。用氮气吹扫混合物,同时搅拌一小时。使用塑料注射器,在氮气下搅拌的同时,在几分钟的时间段内将25%氢氧化钠水溶液(4.77g)添加到烧瓶内容物中。然后将烧瓶内容物在氮气下搅拌30分钟。然后在氮气下连续搅拌的情况下,在几分钟内将加料漏斗的内容物滴加到烧瓶内容物中。在将加料漏斗的内容物转移到烧瓶内容物中之后,将混合物搅拌5分钟。然后使用设置在55℃的J-KEM控制器控制的加热套对烧瓶内容物施加热量。将烧瓶内容物加热至55℃并保持该温度达90分钟。然后将烧瓶内容物冷却至室温,同时在烧瓶中维持正氮压力。当烧瓶内容物达到室温时,添加冰醋酸(2.0g)。通过从甲醇中的非溶剂沉淀来回收聚合物,使用布氏漏斗真空过滤回收沉淀出的聚合物,并将其在50℃下真空干燥过夜。产物支链阳离子右旋糖苷聚合物是灰白色固体(34.3g),其挥发物含量为2.72%,灰分含量为0.37%(按氯化钠计)。挥发物和灰分如ASTM方法D-2364中所述进行测量。凯氏氮含量TKN使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪进行测量,并且发现该凯氏氮含量为1.49%(针对挥发物和灰分进行校正),该凯氏氮含量与0.21的三甲基铵取代度相对应。
合成S2:阳离子右旋糖苷聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖苷基体聚合物(25.0g;Sigma-Aldrich目录号D4876)和去离子水(100g)。以70rpm搅拌烧瓶的内容物。在搅拌的同时,用缓慢稳定的氮气流(约每秒一个气泡)吹扫烧瓶的顶部空间一小时,以去除装置中夹带的任何氧气。
向加料漏斗加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(30.1g;151,可购自SKW QUABChemicals)的70%水溶液和3-氯-2-羟基丙基-月桂基-二甲基氯化铵(39.4g;342,可购自SKW QUAB Chemicals)的40%水溶液。
在氮气下搅拌烧瓶内容物的同时,在2分钟内向烧瓶内容物中添加25%氢氧化钠水溶液(11.4g)。然后将烧瓶内容物连续搅拌1小时,之后在3分钟内将加料漏斗的内容物逐滴加入烧瓶内容物中。然后将烧瓶内容物搅拌20分钟,之后使用设定点温度为55℃的加热套加热烧瓶内容物1.5小时。然后在冰水浴中将烧瓶内容物冷却,同时在烧瓶中维持正氮压力。然后通过添加冰醋酸(1.66g)来中和烧瓶内容物。然后将烧瓶内容物在氮气下搅拌10分钟。通过用在甲醇进行非溶剂沉淀从烧瓶内容物中回收聚合物产物;使用约1L的甲醇。然后倾出甲醇,将聚合物产物置于盘中,在50℃下真空干燥过夜。
然后将回收的聚合物产物通过30目筛网筛分并且获得能自由流动的白色固体(27.2g),其中挥发物含量为5.13%,灰分含量(以乙酸钠计)为0.56%。聚合物产物中的总凯氏氮量被测定为1.329重量%。
合成S3:阳离子右旋糖苷聚合物的合成
在合成S3中,基本上如合成S2中所述制备阳离子右旋糖苷聚合物,但具有如表1中所示的不同试剂进料。通过NMR测量的产物阳离子右旋糖苷聚合物中的151和342的阳离子取代度CS记录在表2中。产物阳离子右旋糖苷聚合物中的总凯氏氮TKN也记录在表2中。
表1
表2
比较例CF1-CF3和实施例F1:毛发调理剂制剂
在具有表3所示配方的比较例CF1-CF3和实施例F1中的每一者中制备毛发调理剂制剂。
表3
毛发调理性能
如下进行评价用比较例CF1-CF3和实施例F1的洗去型调理剂制剂处理的毛发的湿和干梳理容易性的研究。将来自国际毛发进口商的轻微漂白的欧洲人毛发用于测试调理剂。每个发绺重2克。将每个发绺在40℃自来水流下冲洗30秒。使用移液管,施用0.4克包含9%月桂基硫酸钠的溶液,并通过每个发绺起泡30秒。然后在流水下将发绺冲洗1分钟。通过使每个发绺在手的食指和中指之间穿过,可将多余的水分从发绺除去。然后通过将比较例CF1-CF3和实施例F1的洗去型调理剂制剂按摩到润湿/潮湿的毛发中1分钟以0.4g制剂/g毛发用该制剂处理发绺。然后将发绺在流水下冲洗30秒,并在室温下干燥过夜。
还使用INSTRON Model 4464running BlueHill 2软件通过湿梳理的容易性和干梳理的容易性来确定调理性能。该测试采用INSTRON应变仪,其配备用于测量梳理毛发所需的力。调理性能基于洗去型调理剂制剂的能力,以减少用INSTRON应变仪梳理毛发所需的力。该力被报告为平均梳理负载(ACL)。ACL值的数越低,由所测试的洗去型调理剂制剂赋予的调理效果就越好。
根据INSTRON湿梳方法,首先通过将毛发浸入蒸馏水中使毛发湿润,并且然后通过将发绺梳理三次使毛发解除缠结。然后通过浸入蒸馏水中三次使发绺重新缠结。通过将发绺穿过手的食指和中指两次来除去多余的水。将发绺置于吊架上并且INSTRON梳理。对于每种洗去型调理剂制剂,测量来自三个发绺的平均湿梳理力。表4中提供了平均湿梳理结果。
根据INSTRON干梳方法,通过将发绺梳理3次来使干燥毛发解除缠结。然后通过顺时针旋转发绺3次并逆时针旋转3次使毛发重新缠结。然后将发绺置于吊架上并且INSTRON梳理。对于每种洗去型调理剂制剂,测量来自三个发绺的平均干梳理力。表4中提供了平均干梳理结果。
表4
毛发疏水性
将根据比较例CF2-CF3和实施例F1中的每一个制备的洗去型毛发调理剂在两个单独的3g毛发样品(轻微漂白的白种人毛发,国际毛发进口商)上进行测试。首先用水冲洗毛发样品30秒。然后将月桂基硫酸钠的9%w/w水溶液按摩到毛发样品中30秒。然后用水冲洗毛发样品60秒。然后用洗去型毛发调理剂以0.4g/g毛发的剂量处理毛发样品,并按摩到毛发上30秒。然后用水冲洗毛发样品30秒,并且干燥后进行疏水性测试。
为了测量毛发的疏水性,将发绺梳理成直的并用夹持器将发绺紧紧地保持在两端。将十滴30μL的水放置在每个发绺上从根部到尖端的不同位置处。虽然观察到水立即消散到用比较例CF2或CF3的制剂处理的发绺中,但水甚至在3分钟之后继续从用实施例F1的制剂处理的发绺上滴落,这表明实施例F1的洗去型调理剂制剂成功地恢复了对轻微漂白的白种人毛发的疏水性益处。
比较例CF4-CF6和实施例F2:洗发剂调理剂制剂
在具有表5所示配方的比较例CF4-CF6和实施例F2中的每一者中制备洗发剂调理剂制剂。
表5
毛发调理性能
如下进行用于评价用比较例CF4-CF6和实施例F2的调理洗发剂制剂处理的毛发的湿梳理和干梳理的容易性的研究。来自国际头发进口商(International Hair Importers)的轻微漂白的高加索人(“SBC”)毛发和维京褐色(“VB”)毛发用于测试。每个发绺重2克。将每个发绺在40℃自来水流下冲洗15秒。使用移液管,施用0.2克包含9%月桂基硫酸钠的溶液,并通过每个发绺起泡30秒。然后在流水下将发绺冲洗1分钟。通过使每个发绺在手的食指和中指之间穿过,可将多余的水分从发绺除去。然后通过将比较例CF4-CF6和实施例F2的调理洗发剂制剂按摩到润湿/潮湿的毛发中1分钟以0.1g制剂/g毛发用该制剂处理发绺。将发绺置于覆盖有纸巾的托盘上并在室温下干燥过夜。
如下测定用比较例CF4-CF6和实施例F2的调理洗发剂制剂处理的发绺的湿梳理结果。将发绺在去离子水中浸渍一次。通过用食指和中指拉动发绺两次,从发绺上去除多余的水。然后梳理各发绺直至除去缠结。然后通过以大约每秒一次的频率在蒸馏水中浸渍三次来重新缠结各发绺。通过将发束穿过食指和中指两次来去除多余的水。然后,使用在安装在橡胶探针上的具有50g法向力的Diastron MTT175拉伸测试仪上就位的梳在温度和湿度受控的空间中进行测试。进行每次处理三个发绺和每个发绺四次测量的测试,以产生表6中报告的总平均功(以焦耳计)。
表6
调理洗发剂制剂 毛发 总功(J)
比较例CF4 SBC 0.85
比较例CF4 VB 0.33
比较例CF5 SBC 0.36
比较例CF5 VB 0.19
比较例CF6 SBC 1.00
比较例CF6 VB 0.47
实施例F2 SBC 0.39
实施例F2 VB 0.25

Claims (10)

1.一种毛发调理剂制剂,所述毛发调理剂制剂包含:
皮肤病学可接受的载剂;以及
调理聚合物,其中所述调理聚合物是阳离子右旋糖苷聚合物,所述阳离子右旋糖苷聚合物包括用季铵基团官能化的右旋糖苷基体聚合物;其中所述右旋糖苷基体聚合物具有10,000道尔顿至3,000,000道尔顿的重均分子量;其中所述季铵基团包括:
(i)与所述右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(II)的季铵基团
以及
(ii)与所述右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧结合的式(III)的季铵基团
其中是所述右旋糖苷基体聚合物上的悬垂氧;其中X为二价连接基团;其中每个R2独立地选自C1-4烷基基团;其中每个R3独立地选自C1-4烷基基团;并且其中每个R4独立地选自直链或支链的C5-20烷基基团。
2.根据权利要求1所述的毛发调理剂制剂,其中所述毛发调理剂制剂含有基于所述毛发调理剂制剂的重量计小于0.01重量%的皮肤病学可接受的油。
3.根据权利要求1所述的毛发调理剂制剂,其中所述毛发调理剂制剂含有基于所述毛发调理剂制剂的重量计小于0.1重量%的含硅分子。
4.根据权利要求1所述的毛发调理剂制剂,其中所述毛发调理剂制剂选自由以下项组成的组:免洗型调理剂、洗去型调理剂和调理洗发剂。
5.根据权利要求4所述的毛发调理剂制剂,其中所述调理聚合物的针对灰分和挥发物进行校正的凯氏氮含量TKN为0.5重量%至5.0重量%。
6.根据权利要求5所述的毛发调理剂制剂,
其中所述式(II)的季铵基团具有式(IIa)
其中所述式(III)的季铵基团具有式(IIIa)
并且
其中每个R5独立地选自由以下项组成的组:氢和直链或支链的C1-4烷基基团。
7.根据权利要求6所述的毛发调理剂制剂,其中每个R2和R3是甲基基团;其中每个R4是直链或支链的C12烷基基团;并且其中每个R5为氢。
8.根据权利要求7所述的毛发调理剂制剂,还包含至少一种选自由以下项组成的组的附加成分:抗微生物剂/防腐剂;毛发护理清洁表面活性剂;流变改性剂;皂;着色剂;pH调节剂;抗氧化剂;湿润剂;蜡;发泡剂;乳化剂;着色剂;芳香剂;螯合剂;防腐剂;漂白剂;润滑剂;感官改性剂;防晒添加剂;维生素;蛋白质/氨基酸;植物提取物;天然成分;生物活性剂;抗老化剂;颜料;酸;渗透剂;抗静电剂;防毛躁剂;去头皮屑剂;毛发卷曲剂/拉直剂;毛发定型剂;吸收剂;硬颗粒;软颗粒;调理剂;增滑剂;遮光剂;珠光剂和盐。
9.根据权利要求7所述的毛发调理剂制剂,还包含毛发护理清洁表面活性剂;其中所述调理聚合物的针对灰分和挥发物进行校正的凯氏氮含量TKN为1.4重量%至2.5重量%;并且其中所述调理聚合物具有0.01至0.03的二甲基十二烷基铵部分的阳离子取代度DS。
10.一种调理毛发的方法,所述方法包括:
选择根据权利要求1所述的毛发调理剂制剂;以及
将所述毛发调理剂制剂施用于毛发。
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