KR20240003730A - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
고로, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서 안정된 특성을 가져야 하며, 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 그 중에서도 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) L1은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-4 중 어느 하나로 표시되는 치환기이며,
<화학식 L-1> <화학식 L-2> <화학식 L-3> <화학식 L-4>
2) L2는 단일결합; 또는 C6~C60의 아릴렌기;이고,
3) Ar은 C6~C60의 아릴기이며, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴기이며, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있고,
4) A환은 하기 화학식 a; 또는 화학식 b;로 표시되는 치환기이고,
<화학식 a> <화학식 b>
5) R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 또는 중수소;이고,
6) R7은 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 및 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기;로 이루어진 군에서 선택되며,
7) a 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, b 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 6의 정수이며, c, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, i는 0 내지 7의 정수이며,
8) 상기 *는 결합되는 위치를 의미하고,
9) 여기서, 상기 아릴기 및 아릴렌기는 각각 중수소; C6~C20의 아릴기; 및 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 상기 R4끼리 벤젠고리 형성시 중수소; C6~C20의 아릴기; 및 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.
상기 L2는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 a-1> <화학식 a-2> <화학식 a-3> <화학식 a-4> <화학식 a-5>
<화학식 a-6> <화학식 a-7> <화학식 a-8> <화학식 a-9> <화학식 a-10>
<화학식 a-11> <화학식 a-12> <화학식 a-13> <화학식 a-14> <화학식 a-15>
<화학식 a-16> <화학식 a-17> <화학식 a-18> <화학식 a-19> <화학식 a-20>
상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-20에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) R101 및 R102는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기;이고,
상기 R101 및 R102가 아릴기인 경우 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있으며,
2) aa, ab 및 ac는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, ad는 0 내지 6의 정수이며, ae는 0 내지 8의 정수이고,
3) *는 트리아진 또는 Ar이 결합되는 위치를 의미한다.
상기 Ar은 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 b-1> <화학식 b-2> <화학식 b-3> <화학식 b-4>
<화학식 b-5> <화학식 b-6> <화학식 b-7> <화학식 b-8>
상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-8에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) R103은 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기;이며,
상기 R103은 아릴기인 경우 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있고,
2) ba는 0 내지 5의 정수이고, bb는 0 내지 7의 정수이며, bc는 0 내지 9의 정수이고,
3) 은 L과 결합하는 위치를 의미한다.
상기 화학식 L-1은 바람직하게는 하기 화학식 L-1-1 내지 화학식 L-1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L-1-1> <화학식 L-1-2> <화학식 L-1-3>
{상기 화학식 L-1-1 내지 화학식 L-1-3에서, R5, e 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
상기 화학식 L-2는 바람직하게는 하기 화학식 L-2-1 내지 화학식 L-2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L-2-1> <화학식 L-2-2> <화학식 L-2-3> <화학식 L-2-4>
{상기 화학식 L-2-1 내지 화학식 L-2-4에서, R5, f 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
상기 화학식 L-3은 바람직하게는 하기 화학식 L-3-1 내지 화학식 L-3-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L-3-1> <화학식 L-3-2> <화학식 L-3-3> <화학식 L-3-4>
<화학식 L-3-5> <화학식 L-3-6> <화학식 L-3-7> <화학식 L-3-8>
{상기 화학식 L-3-1 내지 화학식 L-3-8에서, R5, f 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
상기 화학식 L-4는 바람직하게는 하기 화학식 L-4-1 내지 L-4-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L-4-1> <화학식 L-4-2> <화학식 L-4-3>
<화학식 L-4-4> <화학식 L-4-5> <화학식 L-4-6>
{상기 화학식 L-4-1 내지 L-4-6에서, R5, R6, g, h 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-a 또는 화학식 1-1-b로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-a> <화학식 1-1-b>
{상기 화학식 1-1-a 또는 화학식 1-1-b에서, R1, R2, R3, R4, R7, L1, L2, Ar, a, b, c, d 및 i는 상기에서 정의된 바와 동일하다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-1 내지 화학식 1-1-5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-1> <화학식 1-1-2>
<화학식 1-1-3> <화학식 1-1-4>
<화학식 1-1-5>
{상기 화학식 1-1-1 내지 화학식 1-1-5에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L2, Ar, a, b, c, d, e, f, g, h 및 i는 상기에서 정의된 바와 동일하다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-1-a 내지 화학식 1-1-1-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-1-a> <화학식 1-1-1-b>
<화학식 1-1-1-c>
{상기 화학식 1-1-1-a 내지 화학식 1-1-1-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 e는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-2-a 내지 화학식 1-1-2-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-2-a> <화학식 1-1-2-b>
<화학식 1-1-2-c>
{상기 화학식 1-1-2-a 내지 화학식 1-1-2-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 f는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-3-a 또는 화학식 1-1-3-b로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-3-a> <화학식 1-1-3-b>
{상기 화학식 1-1-3-a 또는 화학식 1-1-3-b에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 f는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-4-a로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-4-a>
{상기 화학식 1-1-4-a에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, Ar, a, b, c, d, g 및 h는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-4-b 또는 화학식 1-1-4-c로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-4-b> <화학식 1-1-4-c>
{상기 화학식 1-1-4-b 또는 화학식 1-1-4-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, Ar, a, b, c, d, g 및 h는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-5-a 내지 화학식 1-1-5-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1-5-a> <화학식 1-1-5-b>
<화학식 1-1-5-c>
{상기 화학식 1-1-5-a 내지 화학식 1-1-5-c에서, R1, R2, R3, R5, R7, L2, Ar, a, b, c, e 및 i는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 P-44 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 화학식 (1)로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 정공저지층 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 (1)에 따른 화합물은 발광층의 재료로 사용될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다. (도 3 참조)
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도(mobility), 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 물리적 증착(physical vapor deposition; PVD) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 조성물을 제공하고, 상기 발광층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
본 발명에 따른 화학식 1-1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
I. Sub1의 합성
Sub1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 Sub1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub1-1 | m/z=280.16(C18H21BO2=280.17) | Sub1-2 | m/z=280.16(C18H21BO2=280.17) |
| Sub1-3 | m/z=285.19(C18H16D5BO2=285.2) | Sub1-4 | m/z=280.16(C18H21BO2=280.17) |
| Sub1-5 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) | Sub1-6 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) |
| Sub1-7 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) | Sub1-8 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) |
| Sub1-9 | m/z=335.21(C22H18D5BO2=335.26) | Sub1-10 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) |
| Sub1-11 | m/z=335.21(C22H18D5BO2=335.26) | Sub1-12 | m/z=356.19(C24H25BO2=356.27) |
| Sub1-13 | m/z=360.22(C24H21D4BO2=360.3) | Sub1-14 | m/z=356.19(C24H25BO2=356.27) |
| Sub1-15 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) | Sub1-16 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) |
| Sub1-17 | m/z=330.18(C22H23BO2=330.23) | Sub1-18 | m/z=334.2(C22H19D4BO2=334.26) |
| Sub1-19 | m/z=406.21(C28H27BO2=406.33) | Sub1-20 | m/z=410.24(C28H23D4BO2=410.36) |
| Sub1-21 | m/z=410.24(C28H23D4BO2=410.36) | Sub1-22 | m/z=406.21(C28H27BO2=406.33) |
| Sub1-23 | m/z=409.23(C28H24D3BO2=409.35) | Sub1-24 | m/z=406.21(C28H27BO2=406.33) |
| Sub1-25 | m/z=410.24(C28H23D4BO2=410.36) |
II. Sub2의 합성
상기 반응식 1의 Sub2는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
1. Sub2-1 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2b-1 (13.9 g, 61.5 mmol)을 THF (Tetrahydrofuran) (310 mL)에 녹인 후, Sub2a-1 (25.0 g, 61.5 mmol), NaOH (7.4 g, 184.6 mmol), Pd(PPh3)4 (4.27 g, 3.69 mmol), 물 (155 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 21.5 g (수율 74.5%) 얻었다.
2. Sub2-2 합성예
(1) Sub2a-2 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub2d-2 (22.9 g, 69.4 mmol)을 THF (350 mL)에 녹인 후, Sub2c-1 (20.0 g, 69.4 mmol), NaOH (8.3 g, 208.2 mmol), Pd(PPh3)4 (4.81 g, 4.16 mmol), 물 (175 mL)을 첨가하고 상기 Sub2-1의 합성방법을 이용하여 생성물 20.4 g (수율 71.4%) 얻었다.
(2) Sub2-2 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub2b-1 (11.2 g, 49.5 mmol)을 THF (250 mL)에 녹인 후, Sub2a-2 (20.4 g, 49.5 mmol), NaOH (5.9 g, 148.6 mmol), Pd(PPh3)4 (3.44 g, 2.97 mmol), 물 (125 mL)을 첨가하고 상기 Sub2-1의 합성방법을 이용하여 생성물 16.9 g (수율 71.7%) 얻었다.
3. Sub2-9 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub2b-9 (13.0 g, 36.9 mmol)을 THF (185 mL)에 녹인 후, Sub2a-1 (15.0 g, 36.9 mmol), NaOH (4.4 g, 110.7 mmol), Pd(PPh3)4 (2.56 g, 2.21 mmol), 물 (92 mL)을 첨가하고 상기 Sub2-1의 합성방법을 이용하여 생성물 16.1 g (수율 73.3%) 얻었다.
4. Sub2-13 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub2b-13 (13.0 g, 36.9 mmol)을 THF (185 mL)에 녹인 후, Sub2a-1 (15.0 g, 36.9 mmol), NaOH (4.4 g, 110.7 mmol), Pd(PPh3)4 (2.56 g, 2.21 mmol), 물 (92 mL)을 첨가하고 상기 Sub2-1의 합성방법을 이용하여 생성물 16.0 g (수율 72.7%) 얻었다.
Sub2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 2는 Sub2에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub2-1 | m/z=469.13(C31H20ClN3=469.97) | Sub2-2 | m/z=474.17(C31H15D5ClN3=475.00) |
| Sub2-3 | m/z=472.15(C31H17D3ClN3=472.99) | Sub2-4 | m/z=474.17(C31H15D5ClN3=475.00) |
| Sub2-5 | m/z=545.17(C37H24ClN3=546.07) | Sub2-6 | m/z=545.17(C37H24ClN3=546.07) |
| Sub2-7 | m/z=545.17(C37H24ClN3=546.07) | Sub2-8 | m/z=621.20(C43H28ClN3=622.17) |
| Sub2-9 | m/z=595.18(C41H26ClN3=596.13) | Sub2-10 | m/z=595.18(C41H26ClN3=596.13) |
| Sub2-11 | m/z=645.20(C45H28ClN3=646.19) | Sub2-12 | m/z=519.15(C35H22ClN3=520.03) |
| Sub2-13 | m/z=595.18(C41H26ClN3=596.13) | Sub2-14 | m/z=519.15(C35H22ClN3=520.03) |
| Sub2-15 | m/z=595.18(C41H26ClN3=596.13) | Sub2-16 | m/z=595.18(C41H26ClN3=596.13) |
| Sub2-17 | m/z=695.21(C49H30ClN3=696.25) | Sub2-18 | m/z=569.17(C39H24ClN3=570.09) |
| Sub2-19 | m/z=569.17(C39H24ClN3=570.09) |
III. Final Product 합성
1. P-1 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (5.0 g, 10.7 mmol)을 THF (Tetrahydrofuran) (54 mL)에 녹인 후, Sub1-1 (3.0 g, 10.7 mmol), NaOH (1.3 g, 32.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.74 g, 0.64 mmol), 물 (27 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 4.8 g (수율 77%) 얻었다.
2. P-8 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (4.9 g, 10.5 mmol)을 THF (53 mL)에 녹인 후, Sub1-3 (3.0 g, 10.5 mmol), NaOH (1.3 g, 31.6 mmol), Pd(PPh3)4 (0.73 g, 0.63 mmol), 물 (26 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.6 g (수율 74%) 얻었다.
3. P-9 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (5.0 g, 10.7 mmol)을 THF (54 mL)에 녹인 후, Sub1-4 (3.0 g, 10.7 mmol), NaOH (1.3 g, 32.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.74 g, 0.64 mmol), 물 (27 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.5 g (수율 71%) 얻었다.
4. P-16 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-10 (5.4 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-5 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 5.0 g (수율 72%) 얻었다.
5. P-19 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (4.3 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-7 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.3 g (수율 75%) 얻었다.
6. P-22 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (4.2 g, 8.9 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-9 (3.0 g, 8.9 mmol), NaOH (1.1 g, 26.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.62 g, 0.54 mmol), 물 (22 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.2 g (수율 73%) 얻었다.
7. P-25 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (4.3 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-10 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.5 g (수율 77%) 얻었다.
8. P-30 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-1 (4.0 g, 8.4 mmol)을 THF (42 mL)에 녹인 후, Sub1-12 (3.0 g, 8.4 mmol), NaOH (1.0 g, 25.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.58 g, 0.51 mmol), 물 (21 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.1 g (수율 74%) 얻었다.
9. P-34 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-2 (4.3 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-15 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.6 g (수율 78%) 얻었다.
10. P-40 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-6 (5.0 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-16 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 5.0 g (수율 77%) 얻었다.
11. P-42 합성예
둥근바닥플라스크에 Sus2-6 (5.0 g, 9.1 mmol)을 THF (45 mL)에 녹인 후, Sub1-17 (3.0 g, 9.1 mmol), NaOH (1.1 g, 27.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.63 g, 0.55 mmol), 물 (23 mL)을 첨가하고 상기 P-1의 합성방법을 이용하여 생성물 4.5 g (수율 70%) 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-44의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| P-1 | m/z=587.24(C43H29N3=587.73) | P-2 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-3 | m/z=663.27(C49H33N3=663.82) | P-4 | m/z=592.27(C43H24D5N3=592.76) |
| P-5 | m/z=587.24(C43H29N3=587.73) | P-6 | m/z=587.24(C43H29N3=587.73) |
| P-7 | m/z=663.27(C49H33N3=663.82) | P-8 | m/z=663.27(C49H33N3=663.82) |
| P-9 | m/z=587.24(C43H29N3=587.73) | P-10 | m/z=663.27(C49H33N3=663.82) |
| P-11 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-12 | m/z=590.25(C43H26D3N3=590.74) |
| P-13 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-14 | m/z=737.28(C55H35N3=737.91) |
| P-15 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-16 | m/z=763.3(C57H37N3=763.94) |
| P-17 | m/z=737.28(C55H35N3=737.91) | P-18 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-19 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-20 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-21 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-22 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-23 | m/z=813.31(C61H39N3=814) | P-24 | m/z=763.3(C57H37N3=763.94) |
| P-25 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-26 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-27 | m/z=763.3(C57H37N3=763.94) | P-28 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-29 | m/z=663.27(C49H33N3=663.82) | P-30 | m/z=667.29(C49H29D4N3=667.85) |
| P-31 | m/z=815.33(C61H41N3=816.02) | P-32 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-33 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-34 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-35 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) | P-36 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-37 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-38 | m/z=763.3(C57H37N3=763.94) |
| P-39 | m/z=763.3(C57H37N3=763.94) | P-40 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-41 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-42 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-43 | m/z=641.28(C47H27D4N3=641.81) | P-44 | m/z=863.33(C65H41N3=864.06) |
유기전기소자의 제조평가
[실시예 1] 적색유기발광소자 (인광호스트)
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4, N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA) 막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 4,4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (이하, -NPD) 50 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 발광보조층 재료로서 tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine (이하, TCTA)를 10nm 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 발광보조층을 형성한 후, 발광보조층 상부에 호스트로서는 화학식 1-1로 표시되는 본 발명화합물 P-1 및 하기 화합물 C-1을 중량비 (5:5)로 사용하였으며, 도판트 물질로 (piq)2Ir(acac)를 95:5 중량비로 도핑하여 30 nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서 정공저지층으로 (1,1 '-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolineoleato)aluminum (이하, BAlq)를 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하, Alq3)을 25 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전계 발광소자를 제조하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 22]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1과 C-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1] 내지 [비교예 3]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B>
<비교화합물 C>
<화합물 C-1> <화합물 C-2>
이와 같이 제조된 실시예 1 내지 실시예 22 및 비교예 1 내지 비교예 3에 의해 제조된 유기전기소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photo research)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 4는 소자 제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
| 제 1 화합물 | 제 2 화합물 | 구동전압 | 전류(mA/cm2) | 휘도(cd/m2) | 효율(cd/A) | T(95) | |
| 비교예1 | 비교화합물A | 화합물 (C-1) | 5.7 | 14.5 | 2500 | 17.3 | 96.5 |
| 비교예2 | 비교화합물B | 화합물 (C-1) | 5.6 | 14.0 | 2500 | 17.9 | 102.6 |
| 비교예3 | 비교화합물C | 화합물 (C-1) | 5.8 | 14.8 | 2500 | 16.9 | 97.7 |
| 실시예1 | 화합물 (P-1) | 화합물 (C-1) | 5.0 | 8.1 | 2500 | 30.9 | 130.6 |
| 실시예2 | 화합물 (P-1) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 7.9 | 2500 | 31.7 | 126.2 |
| 실시예3 | 화합물 (P-4) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 8.1 | 2500 | 30.8 | 130.6 |
| 실시예4 | 화합물 (P-4) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 7.9 | 2500 | 31.7 | 126.2 |
| 실시예5 | 화합물 (P-5) | 화합물 (C-1) | 5.0 | 10.0 | 2500 | 24.9 | 129.3 |
| 실시예6 | 화합물 (P-5) | 화합물 (C-2) | 5.0 | 9.8 | 2500 | 25.6 | 125.0 |
| 실시예7 | 화합물 (P-9) | 화합물 (C-1) | 5.1 | 10.5 | 2500 | 23.8 | 126.8 |
| 실시예8 | 화합물 (P-9) | 화합물 (C-2) | 5.0 | 10.2 | 2500 | 24.4 | 122.6 |
| 실시예9 | 화합물 (P-13) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 9.8 | 2500 | 25.4 | 135.7 |
| 실시예10 | 화합물 (P-13) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 9.6 | 2500 | 26.1 | 131.1 |
| 실시예11 | 화합물 (P-18) | 화합물 (C-1) | 5.0 | 10.1 | 2500 | 24.7 | 131.8 |
| 실시예12 | 화합물 (P-18) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 9.8 | 2500 | 25.4 | 127.4 |
| 실시예13 | 화합물 (P-22) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 9.7 | 2500 | 25.9 | 133.1 |
| 실시예14 | 화합물 (P-22) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 9.4 | 2500 | 26.6 | 128.6 |
| 실시예15 | 화합물 (P-25) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 8.0 | 2500 | 31.3 | 140.6 |
| 실시예16 | 화합물 (P-25) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 7.8 | 2500 | 32.2 | 136.0 |
| 실시예17 | 화합물 (P-32) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 9.3 | 2500 | 26.8 | 128.0 |
| 실시예18 | 화합물 (P-32) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 9.1 | 2500 | 27.6 | 123.7 |
| 실시예19 | 화합물 (P-34) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 8.5 | 2500 | 29.5 | 138.2 |
| 실시예20 | 화합물 (P-34) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 8.3 | 2500 | 30.3 | 133.5 |
| 실시예21 | 화합물 (P-40) | 화합물 (C-1) | 4.9 | 9.1 | 2500 | 27.5 | 135.6 |
| 실시예22 | 화합물 (P-40) | 화합물 (C-2) | 4.9 | 8.8 | 2500 | 28.3 | 131.2 |
상기 표 4에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 발광층 호스트 재료로 사용할 경우 비교예 1 내지 비교예 3에 비해 소자의 성능이 매우 개선되는 것을 확인할 수 있다.
화학식 1-1로 표시되는 본 발명의 화합물과 비교화합물 A 내지 비교화합물 C를 비교하면, 트리아진에 결합된 치환기 종류가 상이하며, 치환기의 종류에 따라 mobility가 달라지게 된다. 다시 말해, 도펀트로의 정공과 전자의 주입특성이 용이한 정도에 따라 구동, 효율, 수명이 결정되는데, 정공과 전자의 비율(Charge balance)이 적절하게 유지될 경우, 효율과 수명이 비약적으로 상승하는 효과를 보이게 되는 것으로 판단되며, 이는 제 1 화합물과 제 2 화합물의 각각의 mobility 정도에 따라 Charge balance에 영향을 주는 것으로 예상된다.
전반적인 특성으로는 화학식 1-1로 표시되는 본 발명의 화합물들의 경우 전자의 안정도가 높아 비교화합물과의 비교에서 전기적 안정성이 높아 장수명 특성을 보인다. 본 발명의 화합물들을 비교해보면 화합물들의 구성요소에 따라서 소자 성능이 결정된다는 것을 알 수 있다. 구동전압 측면에서는 전체적인 EOD, HOD에 의존도가 크며, 이러한 mobility는 화합물이 가지고 있는 치환기의 종류에 따라 결정된다는 것을 알 수 있고, 효율적인 측면은 이종의 화합물의 전자 정공의 균형에 의해 결정된다는 것을 알 수 있다. 결과적으로 동일 골격내에 치환되는 치환기의 종류와 결합위치에 따라서 소자의 성능에 크게 영향을 주게 된다.
이상의 설명은 본 발명의 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제 1전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제 2전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제 1정공주입층
330 : 제 1정공수송층 340 : 제 1발광층
350 : 제 1전자수송층 360 : 제 1전하생성층
361 : 제 2전하생성층 420 : 제 2정공주입층
430 : 제 2정공수송층 440 : 제 2발광층
450 : 제 2전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제 1스택 ST2 : 제 2스택
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제 2전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제 1정공주입층
330 : 제 1정공수송층 340 : 제 1발광층
350 : 제 1전자수송층 360 : 제 1전하생성층
361 : 제 2전하생성층 420 : 제 2정공주입층
430 : 제 2정공수송층 440 : 제 2발광층
450 : 제 2전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제 1스택 ST2 : 제 2스택
Claims (17)
- 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물
<화학식 1-1>
{상기 화학식 1-1에서,
1) L1은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-4 중 어느 하나로 표시되는 치환기이며,
<화학식 L-1> <화학식 L-2> <화학식 L-3> <화학식 L-4>
2) L2는 단일결합; 또는 C6~C60의 아릴렌기;이고,
3) Ar은 C6~C60의 아릴기이며,
4) A환은 하기 화학식 a; 또는 화학식 b;로 표시되는 치환기이고,
<화학식 a> <화학식 b>
5) R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 또는 중수소;이고,
6) R7은 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 및 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기;로 이루어진 군에서 선택되며,
7) a 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, b 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 6의 정수이며, c, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, i는 0 내지 7의 정수이며,
8) 상기 *는 결합되는 위치를 의미하고,
9) 여기서, 상기 아릴기 및 아릴렌기는 각각 중수소; C6~C20의 아릴기; 및 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-1 내지 화학식 1-1-5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-1> <화학식 1-1-2>
<화학식 1-1-3> <화학식 1-1-4>
<화학식 1-1-5>
{상기 화학식 1-1-1 내지 화학식 1-1-5에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L2, Ar, a, b, c, d, e, f, g, h 및 i는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-1-a 내지 화학식 1-1-1-c 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-1-a> <화학식 1-1-1-b>
<화학식 1-1-1-c>
{상기 화학식 1-1-1-a 내지 화학식 1-1-1-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 e는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-2-a 내지 화학식 1-1-2-c 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-2-a> <화학식 1-1-2-b>
<화학식 1-1-2-c>
{상기 화학식 1-1-2-a 내지 화학식 1-1-2-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 f는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-3-a 또는 화학식 1-1-3-b로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-3-a> <화학식 1-1-3-b>
{상기 화학식 1-1-3-a 또는 화학식 1-1-3-b에서, R1, R2, R3, R4, R5, L2, Ar, a, b, c, d 및 f는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-4-a로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-4-a>
{상기 화학식 1-1-4-a에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, Ar, a, b, c, d, g 및 h는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-4-b 또는 화학식 1-1-4-c로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-4-b> <화학식 1-1-4-c>
{상기 화학식 1-1-4-b 또는 화학식 1-1-4-c에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, Ar, a, b, c, d, g 및 h는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1이 하기 화학식 1-1-5-a 내지 화학식 1-1-5-c 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
<화학식 1-1-5-a> <화학식 1-1-5-b>
<화학식 1-1-5-c>
{상기 화학식 1-1-5-a 내지 화학식 1-1-5-c에서, R1, R2, R3, R5, R7, L2, Ar, a, b, c, e 및 i는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 P-44 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 제1항의 화학식 1-1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제10항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제10항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제10항에 있어서, 상기 양극과 음극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자
- 제10항에 있어서, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제14항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제10항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
- 제10항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
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