CN116813563A - 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了能够改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。另外，发光材料可以根据分子量分类为高分子量型和低分子量型，并且根据发光机理，可以分为衍生自电子的单重激发态的荧光材料和衍生自电子的三重激发态的磷光材料。此外，发光材料可以根据发射颜色分类为发蓝色光的材料、发绿色光的材料和发红色光的材料，以及实现更自然的颜色所必需的发黄色光的材料和发橙色光的材料。
然而，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间相互作用，最大发射波长移动到更长的波长，并且存在由于发射衰减效应而降低颜色纯度或降低装置效率的问题，因此为了通过能量转移增加颜色纯度和增加发光效率，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。原理在于：当在发光层中混合少量的具有比形成发光层的主体的能带间隙更小的能带间隙的掺杂剂时，在发光层中产生的激子被传输至掺杂剂以高效地发光。此时，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长带，可以根据使用的掺杂剂的类型获得具有期望的波长的光。
当前，便携式显示器市场是大型显示器，并且其尺寸与日俱增，因此，需要比现有的便携式显示器所需的功耗更大的功耗。因此，对于具有诸如电池的有限电力供应的便携式显示器，功耗变成非常重要的因素，并且还必须解决效率和使用寿命的问题。
效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，因此使用寿命趋于增加。然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
因此，虽然延迟了金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透和扩散进入有机层(这是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一)，但它应该具有抵抗在装置驱动期间产生的焦耳加热的稳定特性，并且OLED装置主要通过沉积方法形成，有必要开发可以经受长时间沉积的材料，即，具有强耐热性的材料。
换而言之，为了完全展现有机电子元件的优异特性，应优先考虑由稳定且有效的材料胜任构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。然而，对用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层材料的开发还未充分实现。因此，持续地需要开发新材料，并且具体地，迫切地需要开发用于发光层的主体材料。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
[技术方案]
本发明提供了由式1-1表示的化合物。
式1-1
在另一方面，本发明提供了包含由式1-1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
[发明效果]
通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善装置的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基基团”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一种。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R’和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R’、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R’彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式通过以下式的典型限定(exponent definition)与取代基的定义相同。
在此，当a是0的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下组合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1-1表示的化合物。
式1-1
在式1-1中，每个符号可以定义如下。
1)L1是由式L-1至式L-4中的任一种表示的取代基，
2)L2是单键；或C6-C60亚芳基基团；
3)Ar是C6-C60芳基基团，优选是是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C24芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
4)环A是由式a或式b表示的取代基；
5)R1、R2、R3、R4、R5和R6彼此相同或不同并且各自独立地是氢或氘；
6)R7选自氢；氘；C6-C60芳基基团；和被氘取代的C6-C60芳基基团；
7)a和d彼此独立地是0至5的整数，
b和f彼此独立地是0至6的整数，
c、e、g和h各自独立地是0至4的整数，
i是0至7的整数，
8)*意指待键合的位置，
9)在此，芳基基团和亚芳基基团可以分别进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团。
L2可以由式a-1至式a-20中的任一种表示。
在式a-1至式a-20中，每个符号可以定义如下。
1)R101和R102各自相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；C6-C20芳基基团；或被氘取代的C6-C20芳基基团；
如果R101和R102是芳基基团，它们可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等；
2)aa、ab和ac各自独立地是0至4的整数，ad是0至6的整数，ae是0至8的整数，
3)*意指三嗪或Ar键合的位置。
Ar可以由式b-1至式b-8中的任一种表示。
在式b-1至式b-8中，每个符号可以定义如下。
1)R103是氢；氘；C6-C20芳基基团；或被氘取代的C6-C20芳基基团；
如果R103是芳基基团，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等；
2)ba是0至5的整数，bb是0至7的整数，bc是0至9的整数，
3)意指键合至L的位置。
式L-1可以优选地由式L-1-1至式L-1-3中的任一种表示。
{在式L-1-1至式L-1-3中，R5、e和*如以上定义。}
式L-2可以优选地由式L-2-1至式L-2-4中的任一种表示。
{在式L-2-1至式L-2-4中，R5、f和*如以上定义。}
式L-3可以优选地由式L-3-1至式L-3-8中的任一种表示。
{在式L-3-1至式L-3-8中，R5、f和*如以上定义。}
式L-4可以优选地由式L-4-1至式L-4-6中的任一种表示。
{在式L-4-1至式L-4-6中，R5、R6、g、h和*如以上定义。}
此外，式1-1由式1-1-a或式1-1-b表示。
{在式1-1-a或式1-1-b中，R1、R2、R3、R4、R7、L1、L2、Ar、a、b、c、d和i与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-1至式1-1-5中的任一种表示。
{在式1-1-1至式1-1-5中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L2、Ar、a、b、c、d、e、f、g、h和i与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-1-a至式1-1-1-c中的任一种表示。
{在式1-1-1-a至式1-1-1-c中，R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和e与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-2-a至式1-1-2-c中的任一种表示。
{在式1-1-2-a至式1-1-2-c中，R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和f与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-3-a或式1-1-3-b表示。
{在式1-1-3-a或式1-1-3-b中，R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和f与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-4-a表示。
{在式1-1-4-a中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、Ar、a、b、c、d、g和h如以上定义。}
此外，式1-1由式1-1-4-b或式1-1-4-c表示。
{在式1-1-4-b或式1-1-4-c中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、Ar、a、b、c、d、g和h与以上定义的相同。}
此外，式1-1由式1-1-5-a至式1-1-5-c中的任一种表示。
{在式1-1-5-a至式1-1-5-c中，R1、R2、R3、R5、R7、L2、Ar、a、b、c、e和i与以上定义的相同。}
此外，由式1-1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-44中的任一种表示。
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参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种以上的化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以依次包括在第一电极(110)上的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用作空穴阻挡层或光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作发光层的材料。
有机材料层可以包括两个以上的堆叠体，所述堆叠体包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，所述有机材料层还包括形成在两个以上的堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带间隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，它可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，将由式(1)表示的化合物中的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。
此外，本发明提供了包含由式(1)表示的化合物的用于发光层的组合物，并且提供了包括所述发光层的有机电子元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将参考实施例详细地描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
通过如反应方案1中所示合成根据本发明的由式1-1表示的化合物(最终产物)，但不限于此。
<反应方案1>
I.Sub1的合成
属于Sub1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且以下表1显示了属于Sub1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表1]
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| Sub1-1 | m/z＝280.16(C18H21BO2＝280.17) | Sub1-2 | m/z＝280.16(C18H21BO2＝280.17) |
| Sub1-3 | m/z＝285.19(C18H16D5BO2＝285.2) | Sub1-4 | m/z＝280.16(C18H21BO2＝280.17) |
| Sub1-5 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) | Sub1-6 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) |
| Sub1-7 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) | Sub1-8 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) |
| Sub1-9 | m/z＝335.21(C22H18D5BO2＝335.26) | Sub1-10 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) |
| Sub1-11 | m/z＝335.21(C22H18D5BO2＝335.26) | Sub1-12 | m/z＝356.19(C24H25BO2＝356.27) |
| Sub1-13 | m/z＝360.22(C24H21D4BO2＝360.3) | Sub1-14 | m/z＝356.19(C24H25BO2＝356.27) |
| Sub1-15 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) | Sub1-16 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) |
| Sub1-17 | m/z＝330.18(C22H23BO2＝330.23) | Sub1-18 | m/z＝334.2(C22H19D4BO2＝334.26) |
| Sub1-19 | m/z＝406.21(C28H27BO2＝406.33) | Sub1-20 | m/z＝410.24(C28H23D4BO2＝410.36) |
| Sub1-21 | m/z＝410.24(C28H23D4BO2＝410.36) | Sub1-22 | m/z＝406.21(C28H27BO2＝406.33) |
| Sub1-23 | m/z＝409.23(C28H24D3BO2＝409.35) | Sub1-24 | m/z＝406.21(C28H27BO2＝406.33) |
| Sub1-25 | m/z＝410.24(C28H23D4BO2＝410.36) |
II.Sub2的合成
通过反应方案2的反应路径合成反应方案1的Sub2，但不限于此。
<反应方案2>
1.Sub2-1的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2b-1(13.9g，61.5mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(310mL)中之后，添加Sub2a-1(25.0g，61.5mmol)、NaOH(7.4g，184.6mmol)、Pd(PPh3)4(4.27g，3.69mmol)和水(155mL)，并且在80℃下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并浓缩。将得到的化合物通过硅胶柱重结晶，得到21.5g(产率74.5％)的产物。
2.Sub2-2的合成例
(1)Sub2a-2的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2d-2(22.9g，69.4mmol)溶解在THF(350mL)中之后，添加Sub2c-2(20.0g，69.4mmol)、NaOH(8.3g，208.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.81g，4.16mmol)和水(175mL)，并且通过使用Sub2-1的合成方法获得20.4g(产率71.4％)的产物。
(2)Sub2-2的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2b-1(11.2g，49.5mmol)溶解在THF(250mL)中之后，添加Sub2a-2(20.4g，49.5mmol)、NaOH(5.9g，148.6mmol)、Pd(PPh3)4(3.44g，2.97mmol)和水(125mL)，并且通过使用Sub2-1的合成方法获得16.9g(产率71.7％)的产物。
3.Sub2-9的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2b-9(13.0g，36.9mmol)溶解在THF(185mL)中之后，添加Sub2a-1(15.0g，36.9mmol)、NaOH(4.4g，110.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.56g，2.21mmol)和水(92mL)，并且通过使用Sub2-1的合成方法获得16.1g(产率73.3％)的产物。
4.Sub2-13的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2b-13(13.0g，36.9mmol)溶解在THF(185mL)中之后，添加Sub2a-1(15.0g，36.9mmol)、NaOH(4.4g，110.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.56g，2.21mmol)和水(92mL)，并且通过使用Sub2-1的合成方法获得16.0g(产率72.7％)的产物。
属于Sub2的化合物可以是如下化合物，但不限于此，以下表2显示了属于Sub2的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表2]
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| Sub2-1 | m/z＝469.13(C31H20ClN3＝469.97) | Sub2-2 | m/z＝474.17(C31H15D5ClN3＝475.00) |
| Sub2-3 | m/z＝472.15(C31H17D3ClN3＝472.99) | Sub2-4 | m/z＝474.17(C31H15D5ClN3＝475.00) |
| Sub2-5 | m/z＝545.17(C37H24ClN3＝546.07) | Sub2-6 | m/z＝545.17(C37H24ClN3＝546.07) |
| Sub2-7 | m/z＝545.17(C37H24ClN3＝546.07) | Sub2-8 | m/z＝621.20(C43H28ClN3＝622.17) |
| Sub2-9 | m/z＝595.18(C41H26ClN3＝596.13) | Sub2-10 | m/z＝595.18(C41H26ClN3＝596.13) |
| Sub2-11 | m/z＝645.20(C45H28ClN3＝646.19) | Sub2-12 | m/z＝519.15(C35H22ClN3＝520.03) |
| Sub2-13 | m/z＝595.18(C41H26ClN3＝596.13) | Sub2-14 | m/z＝519.15(C35H22ClN3＝520.03) |
| Sub2-15 | m/z＝595.18(C41H26ClN3＝596.13) | Sub2-16 | m/z＝595.18(C41H26ClN3＝596.13) |
| Sub2-17 | m/z＝695.21(C49H30ClN3＝696.25) | Sub2-18 | m/z＝569.17(C39H24ClN3＝570.09) |
| Sub2-19 | m/z＝569.17(C39H24ClN3＝570.09) |
III.最终产物的合成
1.P-1的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(5.0g，10.7mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(54mL)中之后，添加Sub1-1(3.0g，10.7mmol)、NaOH(1.3g，32.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)和水(27mL)，并且在80℃下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并浓缩。将得到的化合物通过硅胶柱重结晶，得到4.8g(产率77％)的产物。
2.P-8的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(4.9g，10.5mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(53mL)中之后，添加Sub1-3(3.0g，10.5mmol)、NaOH(1.3g，31.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.73g，0.63mmol)和水(26mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.6g(产率74％)的产物。
3.P-9的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(5.0g，10.7mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(54mL)中之后，添加Sub1-4(3.0g，10.7mmol)、NaOH(1.3g，32.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)和水(27mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.5g(产率71％)的产物。
4.P-16的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-10(5.4g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-5(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得5.0g(产率72％)的产物。
5.P-19的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(4.3g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-7(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.3g(产率75％)的产物。
6.P-22的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(4.2g，8.9mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-9(3.0g，8.9mmol)、NaOH(1.1g，26.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.62g，0.54mmol)和水(22mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.2g(产率73％)的产物。
7.P-25的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(4.3g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-10(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.5g(产率77％)的产物。
8.P-30的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-1(4.0g，8.4mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(42mL)中之后，添加Sub1-12(3.0g，8.4mmol)、NaOH(1.0g，25.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g，0.51mmol)和水(21mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.1g(产率74％)的产物。
9.P-34的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-2(4.3g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-15(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.6g(产率78％)的产物。
10.P-40的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-6(5.0g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-16(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得5.0g(产率77％)的产物。
11.P-42的合成例
在圆底烧瓶中将Sub2-6(5.0g，9.1mmol)溶解在THF(四氢呋喃)(45mL)中之后，添加Sub1-17(3.0g，9.1mmol)、NaOH(1.1g，27.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.63g，0.55mmol)和水(23mL)，并且使用以上P-1的合成方法获得4.5g(产率70％)的产物。
同时，在表3中显示根据以上合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-44的FD-MS值。
[表3]
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有机电子元件的制造和评价
[实施例1]红色有机发光二极管(磷光主体)
根据常规方法使用通过合成获得的化合物作为发光层的发光主体材料制造有机电致发光装置。首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)膜真空沉积以形成60nm的厚度作为空穴注入层。在空穴注入层上，将作为空穴传输化合物的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文，NPD)真空沉积至50nm的厚度以形成空穴传输层。
通过在空穴传输层上真空沉积作为发光辅助层材料的三(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)胺(在下文，TCTA)至10nm的厚度来形成发光辅助层。在形成发光辅助层之后，在发光辅助层上，将由式1-1表示的本发明的化合物P-1和化合物C-1以重量比(5:5)用作主体，并且通过以95:5的重量比掺杂作为掺杂材料的(piq)2Ir(acac)将发光层沉积至30nm的厚度。然后，将(1,1'-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，将双(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍(在下文缩写为Alq3)沉积至25nm的厚度作为电子传输层。然后，将作为碱金属卤化物的LiF沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且然后将Al沉积至150nm的厚度并用作阴极，从而制备有机电致发光装置。
[实施例2]至[实施例22]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中描述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1和化合物C-1作为发光层的主体材料。
[比较例1]至[比较例3]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中示出的化合物代替本发明的化合物P-1作为发光层的主体材料。
<比较化合物C>
通过向以这种方式制备的实施例1至实施例22和比较例1至比较例3的有机电子元件施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用由McScience制造的使用寿命测量装置在2500cd/m2标准亮度下测量T95使用寿命。表4显示装置制造和评估结果。
[表4]
根据表4中的结果可以看出，当本发明的化合物用作发光层的主体材料时，可以看出，与比较例1至比较例3相比，装置性能得到了大幅改善。
当由式1-1表示的本发明的化合物与比较化合物A至比较化合物C相比时，与三嗪键合的取代基的类型是不同的，并且迁移率取决于取代基的类型而变化。换而言之，根据空穴和电子注入掺杂剂的容易程度决定驱动、效率和使用寿命，因此当适当地保持空穴和电子比率(电荷平衡)时，判断效率和使用寿命显著增加，这预期影响根据第一化合物和第二化合物的各自的迁移率水平的电荷平衡。
对于总体特征，在由式1-1表示的本发明的化合物的情况下，电子稳定性高，并且因此与比较化合物相比，电稳定性高，因此具有长使用寿命特性。比较本发明的化合物，可以看出根据化合物的成分决定装置性能。就驱动电压而言，其高度依赖于总EOD和HOD，并且可以看出，该迁移率由化合物具有的取代基的类型决定，并且效率方面由非均相化合物的电子空穴平衡决定。结果，取决于在同一主链内取代的取代基的类型和键合位置，装置的性能受到大幅影响。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
[附图标记]
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330:第一空穴传输层 340:第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430:第二空穴传输层 440:第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
Claims (18)
1.由式1-1表示的化合物：
<式1-1>
其中：
1)L1是由式L-1至式L-4中的任一种表示的取代基，
2)L2是单键；或C6-C60亚芳基基团；
3)Ar是C6-C60芳基基团，
4)环A是由式a或式b表示的取代基；
5)R1、R2、R3、R4、R5和R6彼此相同或不同并且各自独立地是氢或氘；
6)R7选自氢；氘；C6-C60芳基基团；和被氘取代的C6-C60芳基基团；
7)a和d彼此独立地是0至5的整数，
b和f彼此独立地是0至6的整数，
c、e、g和h各自独立地是0至4的整数，
i是0至7的整数，
8)*意指待键合的位置，
9)在此，芳基基团和亚芳基基团可以分别进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-a或式1-1-b表示：
其中R1、R2、R3、R4、R7、L1、L2、Ar、a、b、c、d和i与权利要求1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-1至式1-1-5中的任一种表示：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L2、Ar、a、b、c、d、e、f、g、h和i与权利要求1中定义的相同。
4.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-1-a至式1-1-1-c中的任一种表示：
<式1-1-1-c>
其中R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和e与权利要求1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-2-a至式1-1-2-c中的任一种表示：
<式1-1-2-c>
其中R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和f与权利要求1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-3-a或式1-1-3-b表示：
其中R1、R2、R3、R4、R5、L2、Ar、a、b、c、d和f与权利要求1中定义的相同。
7.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-4-a表示：
<式1-1-4-a>
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、Ar、a、b、c、d、g和h如权利要求1中定义。
8.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-4-b或式1-1-4-c表示：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、Ar、a、b、c、d、g和h与权利要求1中定义的相同。
9.如权利要求1所述的化合物，其中式1-1由式1-1-5-a至式1-1-5-c中的任一种表示：
<式1-1-5-c>
其中R1、R2、R3、R5、R7、L2、Ar、a、b、c、e和i与权利要求1中定义的相同。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1-1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-44中的任一种表示：
11.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1所述的由式1-1表示的单一化合物或两种以上的化合物。
12.如权利要求11所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
13.如权利要求11所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是发光层。
14.如权利要求11所述的有机电子元件，其中所述有机电子元件还包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
15.如权利要求11所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括两个以上的堆叠体，所述堆叠体包括依次形成在所述阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层。
16.如权利要求15所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括形成在所述两个以上的堆叠体之间的电荷产生层。
17.电子装置，包括：包括权利要求11所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
18.如权利要求17所述的电子装置，其中所述有机电子元件是有机电致发光装置(OLED)、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的任一种。
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