KR20230163453A - 아인산에스테르 화합물, 그 제조 방법 및 그 용도 - Google Patents
아인산에스테르 화합물, 그 제조 방법 및 그 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230163453A KR20230163453A KR1020237036358A KR20237036358A KR20230163453A KR 20230163453 A KR20230163453 A KR 20230163453A KR 1020237036358 A KR1020237036358 A KR 1020237036358A KR 20237036358 A KR20237036358 A KR 20237036358A KR 20230163453 A KR20230163453 A KR 20230163453A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- butyl
- formula
- bis
- hydroxy
- ester compound
- Prior art date
Links
- -1 Phosphite ester compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 139
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 37
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 17
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 16
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 12
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 10
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 13
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 13
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 11
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 7
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 7
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QECBTJWQRXCSCU-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfanyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC QECBTJWQRXCSCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methyl-4-[3-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxypropyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCCOP2OC3=C(C=C(C=C3C=3C=C(C=C(C=3O2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound [CH]1C=CC=C2N=NN=C21 BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKCMZEUOQWUNAR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)ethyl dihydrogen phosphite Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1C(COP(O)O)C1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C VKCMZEUOQWUNAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDGDLBOVIAWEAD-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O GDGDLBOVIAWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHNBXRQAFVCOJI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)C(=C)C(O)=O)=C1O GHNBXRQAFVCOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCLHYVDSVOPBJY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)C(=C)C(O)=O)=C1O NCLHYVDSVOPBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKMNWICOBCDSSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCN2C(CC(CC2(C)C)OC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)C)=C1 SKMNWICOBCDSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGWXNCIQTGYQLM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propanamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC(=O)C(C)(C)NC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 QGWXNCIQTGYQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOYSUFYVCGEEOJ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(SC=2C(=C(C=CC=2)C(C)(C)C)O)=C1O DOYSUFYVCGEEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNZFHRXLBDXOCH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-propylphenyl)methyl]-4-propylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O BNZFHRXLBDXOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBEISWFADZYVSG-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-tert-butyl-6-[(5-butyl-3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O CBEISWFADZYVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRHHKOUBHOBSHJ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-tert-butyl-6-[1-(5-butyl-3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O ZRHHKOUBHOBSHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWDOJHQUYSHYDR-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-tert-butyl-6-[1-(5-butyl-3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCC)=CC(C(CC)C=2C(=C(C=C(CCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O HWDOJHQUYSHYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKVAWSVTEWXJGJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylsulfanylthieno[3,2-d]pyrimidine Chemical compound CSC1=NC(Cl)=C2SC=CC2=N1 YKVAWSVTEWXJGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STGHWGFBSGMJNF-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C=C1C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)CO Chemical compound CC(CC(C=C1C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)CO STGHWGFBSGMJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 2
- FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCBNMBIOGUANTC-UHFFFAOYSA-N [5-[(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1CC(C(=CC=1O)OC)=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 DCBNMBIOGUANTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLHNOZQXRABONJ-UHFFFAOYSA-N bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC2CC(C)(C)N(OC3CCCCC3)C(C)(C)C2)CC(C)(C)N1OC1CCCCC1 DLHNOZQXRABONJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBECPNDSMYQTJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-phenylmethoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC2CC(C)(C)N(OCC=3C=CC=CC=3)C(C)(C)C2)CC(C)(C)N1OCC1=CC=CC=C1 DBECPNDSMYQTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTCMFVTVXAOHNQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CBr MTCMFVTVXAOHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUKWPCXMNZAXLO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-nonylsulfanyl-4-oxo-1h-pyrimidine-6-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCSC1=NC(=O)C=C(C(=O)OCC)N1 TUKWPCXMNZAXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N (3s)-3-cyclopropyl-3-[3-[[3-(5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-4-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)phenyl]methoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(F)C(C=2C(=CC(COC=3C=C(C=CC=3)[C@@H](CC(O)=O)C3CC3)=CC=2)C=2C(CCC=2)(C)C)=C1 CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-o,4-o-bis[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl] benzene-1,4-dicarbothioate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=S)C1=CC=C(C(=S)OCC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C=C1 KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 19-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethyl-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(C)(C)CC(C)(C)C BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)CC)=C1 WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWHPPPRROACAFE-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)butyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZWHPPPRROACAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJLQXRNLWXJHKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)pentyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O PJLQXRNLWXJHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VENODMUAHUWQKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O VENODMUAHUWQKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyanilino)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound N=1C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]methyl]phenol Chemical compound CC=1C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(C)C=1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJZIWIQBGXJFL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZXJZIWIQBGXJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLOYPRJOVGAZKF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-ylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)P(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O OLOYPRJOVGAZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRWJQQOMIIBIST-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-[[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl]methyl]-4-tert-butylphenol Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O NRWJQQOMIIBIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZQMBCBYGXSMSP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)ethyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(C(C)C=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O SZQMBCBYGXSMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKCRHBDCIMQZRB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)propyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(C(CC)C=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O OKCRHBDCIMQZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUIGIXCJHGITL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]butyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C1O ZKUIGIXCJHGITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSLMEUQXLIUBS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)O)=C1O XUSLMEUQXLIUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJQYNKHJJZGKN-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]pentyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C(O)C=1C(CCCC)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C1O VKJQYNKHJJZGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIGLUJYEJHFHAP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)CC)=C1O KIGLUJYEJHFHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSQFVGPLJHAOU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-methyl-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=C1O IGSQFVGPLJHAOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRCLGXWIMKULQX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-methyl-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]propyl]-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=C1O YRCLGXWIMKULQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWPBIOZAHKKTQL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-methyl-3-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-methyl-6-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)CC)O)=C1O KWPBIOZAHKKTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJLHSWKFSWHCD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-methyl-3-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]-4-methyl-6-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)(C)CC)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)CC)=C1O MBJLHSWKFSWHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMKUHQOBWXUJPW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 JMKUHQOBWXUJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-octoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYVLACUMXYHTTN-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]methyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)O)=C1O DYVLACUMXYHTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLUKUXKUSKFLO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]methyl]-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1O LLLUKUXKUSKFLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGHGPONDPZKOK-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]methyl]-4-methyl-6-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)CC)O)=C1O BGGHGPONDPZKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKQWYZXGMIXTLX-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-6-[1-(3-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C(C)C=2C(=C(CCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O LKQWYZXGMIXTLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSYZMOIPAYJEC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[1-(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)butyl]-4-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C2CCCCC2)=C(O)C=1C(CCC)C(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 JGSYZMOIPAYJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIMAHDKQZGXYAA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[1-(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-4-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C2CCCCC2)=C(O)C=1C(C)C(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 CIMAHDKQZGXYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BURXIPQXMPXUEG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[1-(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)propyl]-4-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C2CCCCC2)=C(O)C=1C(CC)C(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 BURXIPQXMPXUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylbutan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)NC(C)(C)CC SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCXBQGBKFIUOV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpentan-2-yl)pentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)(C)NC(C)(C)CCC QBCXBQGBKFIUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)(C)N KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-dodecylsulfanylbutan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)(CCSCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)CCCC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZVSPKDOKMVVLX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nonylphenyl)methyl]-4-nonylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CCCCCCCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O PZVSPKDOKMVVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCJCACZEIJMML-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)pentyl]-4-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CCCC)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O GYCJCACZEIJMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHKMPNZDUPFHE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nonylphenyl)ethyl]-4-nonylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CCCCCCCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O AOHKMPNZDUPFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYYHNUJDQQOHB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nonylphenyl)propyl]-4-nonylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC(C(CC)C=2C(=C(C=C(CCCCCCCCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MFYYHNUJDQQOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKNHVOZWLOAGA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-propylphenyl)ethyl]-4-propylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O IVKNHVOZWLOAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLJHUFZKSAGSK-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-propylphenyl)propyl]-4-propylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC)=CC(C(CC)C=2C(=C(C=C(CCC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O SJLJHUFZKSAGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDFJEYLSWSRPA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)butyl]-4-ethylphenol Chemical compound C=1C(CC)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(CC)=CC(C(C)(C)C)=C1O VTDFJEYLSWSRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGVZFPABZZOYFL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O YGVZFPABZZOYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJUQLYLBIWEFF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)pentyl]-4-ethylphenol Chemical compound C=1C(CC)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CCCC)C1=CC(CC)=CC(C(C)(C)C)=C1O GFJUQLYLBIWEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJPADKAWBSKDLL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)propyl]-4-ethylphenol Chemical compound C=1C(CC)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(CC)=CC(C(C)(C)C)=C1O IJPADKAWBSKDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQTNOPGMXBBOAB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O OQTNOPGMXBBOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJZJDLPYGHRHK-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]propyl]-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O HVJZJDLPYGHRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNSNEOYJCLJAA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)C)O)=C1O HKNSNEOYJCLJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNJCLKXYMKPSJ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(CC)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)C)=C1O SQNJCLKXYMKPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKGACUIAPKSPL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]methyl]-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O YWKGACUIAPKSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCKTQHPLAQILL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]methyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)C)O)=C1O YQCKTQHPLAQILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDGIPHDJGZZNK-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis[1-carboxy-2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,6-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-4,4-dimethylheptanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=C(CC(C)(C)C(C(=CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=O)(C(=CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=O)C(=CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O)=C1 BSDGIPHDJGZZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTYWXRDQWMRIIM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O CTYWXRDQWMRIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOALMMLWFAFISJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-oxo-3-tridecoxypropyl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(O)=O YOALMMLWFAFISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFORJTXNUVBLOK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O NFORJTXNUVBLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFNETHQMGLZAY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4,6-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]-1,3,5-triazin-2-yl]propyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCCC=2N=C(CCCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 DPFNETHQMGLZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEWLSSYDWGOFX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)CC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)=C1C(C)(C)CC WQEWLSSYDWGOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQNWBDBDUWBMT-UHFFFAOYSA-N 4-[[bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]amino]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BOQNWBDBDUWBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHNLWMYSXJCUPI-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[2-[[4,6-bis[butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]propyl]amino]ethylamino]propyl]-2-n,4-n-dibutyl-2-n,4-n-bis(2,2,6,6-tetramethylpi Chemical compound N=1C(NCCCNCCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ZHNLWMYSXJCUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]ami Chemical compound N=1C(NCCCN(CCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNKNVHRXMLUJGX-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pro Chemical compound N=1C(NCCCN(CCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HNKNVHRXMLUJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYFMFXFCEUWOHP-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)CO Chemical compound CC(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)CO KYFMFXFCEUWOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUYGZHLYMDQOIG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC[S+](CCCCCCCCCCCC)CCOC(C(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)C([O-])=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCC[S+](CCCCCCCCCCCC)CCOC(C(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)(CC(C=C1C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O)C([O-])=O)=O AUYGZHLYMDQOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWNHAICCFRMQL-UHFFFAOYSA-N CC[Na].S Chemical compound CC[Na].S YHWNHAICCFRMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium on carbon Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HPFVBGJFAYZEBE-XNBTXCQYSA-N [(8r,9s,10r,13s,14s)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-cyclopentylpropanoate Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@H]([C@]3(CCC(=O)C=C3CC2)C)CC[C@@]11C)CC1OC(=O)CCC1CCCC1 HPFVBGJFAYZEBE-XNBTXCQYSA-N 0.000 description 1
- IIHJDDQNGRKRIC-UHFFFAOYSA-N [4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl] 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O IIHJDDQNGRKRIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical class OP(=O)(O)C(O)C1=CC=CC=C1 YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNIGAHODXRWIT-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-tert-butylbenzoate Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ZGNIGAHODXRWIT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- YTKWTCYBDMELQK-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)methyl dihydrogen phosphite Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1C(OP(O)O)C1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C YTKWTCYBDMELQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZIBQYUFIVUOHY-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane toluene Chemical compound Cc1ccccc1.[H][Al](CC(C)C)CC(C)C KZIBQYUFIVUOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWMYTDTAUIDCU-UHFFFAOYSA-N bis[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl] 2,2-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C(C(=O)OC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)CC(C)(C)C)(CC=1C=C(C(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JTWMYTDTAUIDCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N butyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-N dibutyldithiocarbamic acid Chemical compound CCCCN(C(S)=S)CCCC SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNSRQBDLLINZJV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2,2-bis[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1CC(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O VNSRQBDLLINZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEPQKRGTBAQRR-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KQEPQKRGTBAQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-(3-octadecoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N ethene;ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=C.CCOC(=O)C=C CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tetradecyl)hydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCC DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- ZPHLRMOHBSFPOP-UHFFFAOYSA-N o-[2,2-dimethyl-3,3,3-tri(pentadecanethioyloxy)propyl] pentadecanethioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(=S)OCC(C)(C)C(OC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)(OC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)OC(=S)CCCCCCCCCCCCCC ZPHLRMOHBSFPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011990 phillips catalyst Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 1
- ZHROMWXOTYBIMF-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3,7,9-tetratert-butyl-11-oxido-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine 11-oxide Chemical compound [Na+].C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP([O-])(=O)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C ZHROMWXOTYBIMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNAQARSCIHDMGI-UHFFFAOYSA-M sodium;bis(4-tert-butylphenyl) phosphate Chemical compound [Na+].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP([O-])(=O)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SNAQARSCIHDMGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Chemical class OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/11—Alkylated hydroxy benzenes containing also acyclically bound hydroxy groups, e.g. saligenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은, 식 (I) :
[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다.]
로 나타내는 아인산에스테르 화합물, 그 아인산에스테르 화합물을 함유하는 유기 재료용 안정제, 유기 재료에 그 아인산에스테르 화합물을 첨가하는 유기 재료의 안정화 방법, 그리고, 유기 재료 및 그 아인산에스테르 화합물을 함유하는 안정화 유기 재료 조성물에 관한 것이다.
[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다.]
로 나타내는 아인산에스테르 화합물, 그 아인산에스테르 화합물을 함유하는 유기 재료용 안정제, 유기 재료에 그 아인산에스테르 화합물을 첨가하는 유기 재료의 안정화 방법, 그리고, 유기 재료 및 그 아인산에스테르 화합물을 함유하는 안정화 유기 재료 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 신규한 아인산에스테르 화합물, 그 제조 방법 및 그 유기 재료용 안정제로서의 용도에 관한 것이다.
열가소성 수지, 열경화성 수지, 천연 또는 합성 고무, 광유, 윤활유, 접착제, 도료 등의 유기 재료는, 제조시, 가공시 나아가서는 사용시에, 열이나 산소 등의 작용에 의해 열화되어, 분자 절단이나 분자 가교와 같은 현상에서 기인하는 유기 재료의 강도 물성의 저하, 흐름성의 변화, 착색, 표면 물성의 저하 등을 수반하여, 상품 가치가 현저하게 손상되는 것이 알려져 있다.
이와 같은 열 또는 산소에 의한 열화를 방지할 목적으로, 종래부터 각종 페놀계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제가 개발되어, 이들을 유기 재료에 첨가함으로써, 유기 재료를 안정화할 수 있는 것이 알려져 있다 (특허문헌 1 및 2). 그러나, 종래 사용되고 있는 인계 산화 방지제는, 유기 재료를 가공할 때의 열 또는 산소에 의한 열화에 대한 안정화 효과가 불충분한 경우가 있어, 새로운 안정화 효과를 갖는 화합물이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는, 유기 재료를 가공할 때의 열안정성 향상에 유효한 신규 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 이하의 바람직한 양태를 포함한다.
〔1〕식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물.
[화학식 1]
[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다.]
〔2〕식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물.
[화학식 2]
[식 중, R3 및 R4 는, 상기 정의한 바와 같다.]
〔3〕상기 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과, 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물과, 3 할로겐화인을 반응시키는, 상기〔1〕에 기재된 아인산에스테르 화합물의 제조 방법.
[화학식 3]
[식 중, R1 및 R2 는, 상기 정의한 바와 같다.]
〔4〕상기〔1〕에 기재된 아인산에스테르 화합물을 함유하는 유기 재료용 안정제.
〔5〕유기 재료가 열가소성 수지인 상기〔4〕에 기재된 안정제.
〔6〕열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인, 상기〔5〕에 기재된 안정제.
〔7〕유기 재료에 상기〔1〕에 기재된 아인산에스테르 화합물을 첨가하는 유기 재료의 안정화 방법.
〔8〕유기 재료가 열가소성 수지인 상기〔7〕에 기재된 안정화 방법.
〔9〕열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인, 상기〔8〕에 기재된 안정화 방법.
〔10〕유기 재료 및 상기〔1〕에 기재된 아인산에스테르 화합물을 함유하는, 안정화 유기 재료 조성물.
〔11〕유기 재료가 열가소성 수지인 상기〔10〕에 기재된 조성물.
〔12〕열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인 상기〔11〕에 기재된 조성물.
본 발명의 아인산에스테르 화합물은, 열가소성 수지 등의 유기 재료를 가공할 때의 열안정성 향상에 유효하다.
본 발명은, 식 (I) :
[화학식 4]
로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 제공한다. 상기 식 (I) 중의 기호에 대해 설명한다.
R1, R2, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다. 식 (I) 중의 2 개의 R1 은 동일한 기여도 되고, 서로 상이한 기여도 된다. 식 (I) 중의 2 개의 R2 도, 동일한 기여도 되고, 서로 상이한 기여도 된다.
탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기의 예로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, t-펜틸기, i-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기의 예로는, 예를 들어 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기의 예로는, 예를 들어 1-메틸시클로펜틸기, 1-메틸시클로헥실기, 1-메틸-4-i-프로필시클로헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기의 예로는, 예를 들어 벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기 등을 들 수 있다.
탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기의 예로는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 톨릴기, 자일릴기 등을 들 수 있다.
R1, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기인 것이 바람직하다.
R1 및 R3 은, 각각 독립적으로, t-부틸기, t-펜틸기, t-옥틸기 등의 t-알킬기, 시클로헥실기 또는 1-메틸시클로헥실기인 것이 보다 바람직하다.
R2 는, 각각 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, t-펜틸기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기, t-부틸기 또는 t-펜틸기인 것이 더욱 바람직하다.
R4 는, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, t-펜틸기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물은, 예를 들어, 식 (II) :
[화학식 5]
[식 중, R3 및 R4 는, 상기 정의한 바와 같다.]
로 나타내는 하이드록시 화합물과, 식 (III) :
[화학식 6]
[식 중, R1 및 R2 는, 상기 정의한 바와 같다.]
으로 나타내는 비스페놀 화합물과, 3 할로겐화인을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
3 할로겐화인으로는, 예를 들어 3 염화인, 3 브롬화인 등을 들 수 있다. 특히 3 염화인이 바람직하게 사용된다.
반응시킬 때에는, 예를 들어 아민류, 피리딘류, 피롤리딘류, 아미드류 등의 탈할로겐화수소제, 알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속의 수산화물을 공존시킴으로써, 반응을 촉진시킬 수도 있다. 반응을 촉진시키기 위해서, 1 종류의 탈할로겐화수소제 또는 알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속의 수산화물을 사용해도 되고, 이들의 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
아민류로서 1 급 아민, 2 급 아민, 3 급 아민 중 어느 것을 사용해도 된다. 아민류로는, 예를 들어 t-부틸아민, t-펜틸아민, t-헥실아민, t-옥틸아민, 디-t-부틸아민, 디-t-펜틸아민, 디-t-헥실아민, 디-t-옥틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린 등을 들 수 있다. 아민류로서, 트리에틸아민 및/또는 N,N-디이소프로필에틸아민이, 반응을 촉진하기 쉬운 관점에서 바람직하게 사용된다. 피리딘류로는, 예를 들어 피리딘, 피콜린 등을 들 수 있고, 피리딘이 바람직하게 사용된다. 피롤리딘류로는, 예를 들어 1-메틸-2-피롤리딘 등을 들 수 있다. 아미드류로는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있고, N,N-디메틸포름아미드가 바람직하게 사용된다.
알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속의 수산화물로는, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼슘 등을 들 수 있고, 수산화나트륨이 바람직하게 사용된다.
반응은 통상, 유기 용매 중에서 실시된다. 유기 용매로는, 반응을 저해하지 않는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 함산소계 탄화수소, 할로겐화 탄화수소 등을 들 수 있다. 반응을 1 종류의 유기 용매 중에서 실시해도 되고, 2 종 이상의 유기 용매의 혼합 용매 중에서 실시해도 되고, 당해 유기 용매와 그 밖의 용매의 혼합 용매 중에서 실시해도 된다.
방향족 탄화수소로는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 등을 들 수 있다. 지방족 탄화수소로는, 예를 들어 n-헥산, n-헵탄, n-옥탄 등을 들 수 있다. 함산소계 탄화수소로는, 예를 들어 디에틸에테르, 디부틸에테르, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산 등을 들 수 있다. 할로겐화 탄화수소로는, 예를 들어 클로로포름, 사염화탄소, 모노클로로벤젠, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 디클로로벤젠 등을 들 수 있다.
유기 용매로서, 톨루엔, 자일렌, n-헥산, n-헵탄, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 클로로포름, 또는 디클로로메탄을 사용하는 것이, 수율 향상의 관점에서 바람직하다.
반응 방법으로는, 통상, 먼저 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물과 3 할로겐화인을 반응시켜 중간체를 생성시키고, 이어서, 그 중간체와 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물을 반응시킨다는 2 단 반응법이 채용된다.
이 방법의 경우, 3 할로겐화인을, 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물에 대해 1 ∼ 1.1 몰배 정도의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 1 ∼ 1.05 몰배 정도의 양으로 사용하는 것이 보다 바람직하다. 또 탈할로겐화수소제를 사용하는 경우, 탈할로겐화수소제를, 3 할로겐화인에 대해 0.05 ∼ 2.4 몰배 정도의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 2 ∼ 2.1 몰배 정도의 양으로 사용하는 것이 보다 바람직하다.
식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물과 3 할로겐화인의 반응은, 통상 0 ∼ 200 ℃ 정도의 온도에서 실시된다. 이 반응에 의해, 중간체인 할로게노포스파이트가 생성된다고 생각된다. 생성된 중간체를 단리하여 다음의 반응에 제공해도 되지만, 통상은, 반응 혼합물인 채로 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과의 반응에 제공된다.
계속되는 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과의 반응에 있어서, 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물을, 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물에 대해, 통상 1 ∼ 1.1 몰배 정도의 양으로 사용한다.
이 반응에 있어서도, 탈할로겐화수소제를 사용할 수 있고 그 경우의 탈할로겐화수소제의 양은, 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물에 대해 0.05 ∼ 1.2 몰배 정도인 것이 바람직하다. 여기서, 상기 탈할로겐화수소제의 양은, 최초의 반응에서 탈할로겐화수소제를 과잉으로 사용한 경우에는, 잔존하는 탈할로겐화수소제와 추가한 탈할로겐화수소제의 합계량으로서 통상 계산된다. 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과의 반응은, 통상 0 ∼ 200 ℃ 정도의 온도에서 실시된다.
반응 완료 후, 탈할로겐화수소제를 사용한 경우에는, 반응에 의해 생성된 탈할로겐화수소제의 할로겐화수소산염을 제거하고, 나아가 용매를 제거한 후, 예를 들어 정석이나 칼럼 크로마토그래피와 같은 적당한 후처리를 실시함으로써, 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명은, 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 제조하기 위한 중간체로서 사용할 수 있는 상기 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물도 제공한다. 또한, 본 발명은, 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과, 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물과, 3 할로겐화인을 반응시키는 것을 특징으로 한다, 상기 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 제조 방법에 있어서 사용하는 상기 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물은, 예를 들어 하기 스킴 1 에 따라서 제조할 수 있다.
[화학식 7]
스킴 1 에 대해 설명한다. 먼저, 각종 페놀 (식 (B0) 로 나타내는 화합물) 을 브롬화하고 (공정 (g)), 예를 들어, 요오드화메틸 등을 사용하여 페놀성 수산기를 보호하고 (공정 (h)), 식 (B2) 로 나타내는 화합물을 제조한다. 얻어진 식 (B2) 로 나타내는 화합물을, 예를 들어, 식 (A2) 로 나타내는 화합물 (예를 들어 에틸-2-(브로모메틸)프로프-2-에노에이트, 식 (A2) 중의 R10 이 에틸기인 화합물) 과 그리냐르 반응시켜 (공정 (c)), 에스테르 화합물을 제조하고, 그 에스테르 화합물을 환원 (공정 (d)), 탈보호 (공정 (e)) 하고, 수소화 환원 반응 (공정 (f)) 함으로써, 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물을 제조할 수 있다.
공정 (d) 에서 사용하는 환원제로는, 예를 들어 알루미늄리튬하이드라이드, 알루미늄나트륨하이드라이드, 리튬보로하이드라이드, 나트륨보로하이드라이드, 칼슘보로하이드라이드, 알루미늄나트륨트리에톡시하이드라이드, 나트륨트리아세톡시보로하이드라이드, 트리부틸주석하이드라이드, 9-BBN-피리딘, 3 수소화붕소, 나트륨, 알코올 공존 하에서 나트륨/암모니아, 알코올 공존 하에서 리튬/암모니아, 디-iso-부틸알루미늄하이드라이드 등을 들 수 있다.
식 (A2) 로 나타내는 화합물 (예를 들어 에틸-2-(브로모메틸)프로프-2-에노에이트) 은, 식 (A0) 로 나타내는 화합물 (예를 들어 에틸아크릴레이트) 을 파라포름알데히드와 반응시켜 식 (A1) 로 나타내는 화합물을 제조하고 (공정 (a)), 그 후, 브롬화함 (공정 (b)) 으로써 제조할 수 있다.
공정 (f) 에서는, 팔라듐탄소를 촉매로 하여 수소와 반응시킴으로써 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물을 제조할 수 있다.
식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물로는, 예를 들어 2-t-부틸-4-(3-하이드록시-2-메틸프로필)-6-메틸페놀, 2-t-부틸-4-(3-하이드록시-2-메틸프로필)-6-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-(3-하이드록시-2-메틸프로필)페놀 등을 들 수 있다.
본 발명의 제조 방법에 있어서 사용하는 상기 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물은, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있고, 예를 들어 일본 공개특허공보 소52-122350호, 미국 특허 제2,538,355호 명세서, 일본 특허공보 평2-47451호에 기재된 방법 등에 준거하여, 알킬페놀류를 축합시킴으로써 제조할 수도 있다. 또, 상기 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물이 시판되고 있으면, 그것을 사용할 수도 있다.
식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물로는, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-n-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-i-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-n-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-i-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-t-펜틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-노닐-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-t-옥틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-펜틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-옥틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-노닐-6-(α-메틸벤질)페놀], 2,2'-메틸렌비스[4-노닐-6-(α,α-디메틸벤질)페놀], 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-n-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-i-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-n-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-i-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-t-펜틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-노닐-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-t-옥틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-t-펜틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-에틸리덴비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-t-옥틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스[4-노닐-6-(α-메틸벤질)페놀], 2,2'-에틸리덴비스[4-노닐-6-(α,α-디메틸벤질)페놀], 2,2'-프로필리덴비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-n-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-i-프로필-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-n-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-i-부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-t-펜틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-노닐-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-t-옥틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-메틸-6-t-펜틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-프로필리덴비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-프로필리덴비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4-메틸-6-t-옥틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 2,2'-프로필리덴비스[4-노닐-6-(α-메틸벤질)페놀], 2,2'-프로필리덴비스[4-노닐-6-(α,α-디메틸벤질)페놀], 2,2'-부틸리덴비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-부틸리덴비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-부틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-부틸리덴비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-부틸리덴비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-부틸리덴비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 2,2'-i-부틸리덴비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-i-부틸리덴비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-i-부틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-i-부틸리덴비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-i-부틸리덴비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-i-부틸리덴비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 2,2'-펜틸리덴비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-펜틸리덴비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-펜틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-펜틸리덴비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-펜틸리덴비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-펜틸리덴비스(4,6-디-t-펜틸페놀), 비페닐-2,2'-디올, 3,3',5,5'-테트라-t-부틸비페닐-2,2'-디올, 1,1'-비나프틸-2,2'-디올 등을 들 수 있다.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물에 아민류, 산결합 금속염 등을 첨가함으로써, 아인산에스테르 화합물의 내가수분해성을 향상시킬 수도 있다.
이러한 아민류의 예로는, 예를 들어 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리-i-프로판올아민 등의 트리알칸올아민류, 디에탄올아민, 디프로판올아민, 디-i-프로판올아민, 테트라에탄올에틸렌디아민, 테트라-i-프로판올에틸렌디아민 등의 디알칸올아민류, 디부틸에탄올아민, 디부틸-i-프로판올아민 등의 모노알칸올아민류, 디부틸아민, 피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등의 알킬아민류, 헥사메틸렌테트라민, 트리에틸렌디아민 등의 가교 고리형 아민류, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 등의 폴리알킬렌폴리아민류, 후술하는 힌더드아민계 광 안정제 등을 들 수 있다.
또한, 일본 공개특허공보 소61-63686호에 기재된 장사슬 지방족 아민, 일본 공개특허공보 평6-329830호에 기재된 입체 장해 아민기를 포함하는 화합물, 일본 공개특허공보 평7-90270호에 기재된 힌다드피페리디닐계 광 안정제, 일본 공개특허공보 평7-278164호에 기재된 유기 아민 등을 사용할 수도 있다.
아민류의 사용 비율은, 통상, 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물의 총량에 기초하여 0.01 ∼ 25 질량% 정도이다.
산결합 금속염의 예로는, 하이드로탈사이트류 등을 들 수 있다. 하이드로탈사이트류로는, 예를 들어 다음 식으로 나타내는 복염 화합물을 들 수 있다.
M2+ 1-x·M3+ x·(OH-)2·(An-)x/n·pH2O
[식 중, M2+ 는, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Zn2+, Pb2+, Sn2+ 및/또는 Ni2+ 를 나타내고, M3+ 는, Al3+, B3+ 또는 Bi3+ 를 나타내고, n 은 1 ∼ 4 의 수를 나타내고, x 는 0 ∼ 0.5 의 수를 나타내고, p 는 0 ∼ 2 의 수를 나타낸다. An- 은, 가수 n 의 아니온을 나타낸다.]
여기서, An- 으로 나타내는 가수 n 의 아니온의 구체예로는, 예를 들어 OH-, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, HCO3 -, C6H5COO-, CO3 2-, SO2 -, -OOCCOO-, (CHOHCO0)2 2-, C2H4(COO)2 2-, (CH2COO)2 2-, CH3CHOHCOO-, SiO3 3-, SiO4 4-, Fe(CN)6 4-, BO3-, PO3 3-, HPO4 2- 등을 들 수 있다.
상기 식으로 나타내는 하이드로탈사이트류 중에서 보다 바람직한 것으로는, 하기 식으로 나타내는 하이드로탈사이트류를 들 수 있다.
Mg1-xAlx(OH)2(CO3)x/2·pH2O
[식 중, x 및 p 는, 상기 정의한 바와 같다.]
하이드로탈사이트류는, 천연물이어도, 합성품이어도 되고, 또 그 결정 구조, 결정 입자경 등을 불문하고 사용할 수 있다.
또한, 일본 공개특허공보 평6-329830호에 기재된 초미세 산화아연, 일본 공개특허공보 평7-278164호에 기재된 무기 화합물 등도 산결합 금속염으로서 사용할 수 있다.
산결합 금속염의 사용 비율은, 통상, 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물의 총량에 기초하여 0.01 ∼ 25 질량% 정도이다.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 유기 재료에 첨가 함으로써, 유기 재료의 열열화 및 산화열화 등을 저감시켜, 유기 재료를 안정화할 수 있다. 그 때문에, 본 발명의 아인산에스테르 화합물은, 유기 재료용 안정제의 유효 성분으로서 적당하다.
본 발명은, 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 함유하는 유기 재료용 안정제, 유기 재료에 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 첨가하는 유기 재료의 안정화 방법, 및, 유기 재료 및 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 함유하는 안정화 유기 재료 조성물도 제공한다. 이들 양태에 있어서, 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물로서, 1 종류의 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 사용해도 되고, 2 종 이상의 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 조합하여 사용해도 된다.
본 발명의 아인산에스테르 화합물에 의해 안정화할 수 있는 유기 재료로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있지만, 이들 유기 재료로 한정되는 것은 아니다. 유기 재료는, 1 종류의 유기 재료여도 되고, 2 종 이상의 유기 재료의 혼합물이어도 된다.
(1) 폴리에틸렌, 예를 들어 고밀도 폴리에틸렌 (HD-PE), 저밀도 폴리에틸렌 (LD-PE), 직사슬형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE),
(2) 폴리프로필렌,
(3) 메틸펜텐 폴리머,
(4) EEA (에틸렌/아크릴산에틸 공중합) 수지,
(5) 에틸렌/아세트산비닐 공중합 수지,
(6) 폴리스티렌류, 예를 들어 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌),
(7) AS (아크릴로니트릴/스티렌 공중합) 수지,
(8) ABS (아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌 공중합) 수지,
(9) AAS (특수 아크릴 고무/아크릴로니트릴/스티렌 공중합) 수지,
(10) ACS (아크릴로니트릴/염소화폴리에틸렌/스티렌 공중합) 수지,
(11) 염소화폴리에틸렌, 폴리클로로프렌, 염소화 고무,
(12) 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴,
(13) 메타크릴 수지,
(14) 에틸렌/비닐알코올 공중합 수지,
(15) 불소 수지,
(16) 폴리아세탈,
(17) 그래프트화 폴리페닐렌에테르 수지 및 폴리페닐렌술파이드 수지,
(18) 폴리우레탄,
(19) 폴리아미드,
(20) 폴리에스테르 수지, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트,
(21) 폴리카보네이트,
(22) 폴리아크릴레이트,
(23) 폴리술폰, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰,
(24) 방향족 폴리에스테르 수지 등의 열가소성 수지,
(25) 에폭시 수지,
(26) 디알릴프탈레이트 프리폴리머,
(27) 실리콘 수지,
(28) 불포화 폴리에스테르 수지,
(29) 아크릴 변성 벤조구아나민 수지,
(30) 벤조구아나민/멜라민 수지,
(31) 우레아 수지 등의 열경화성 수지,
(32) 폴리부타디엔,
(33) 1,2-폴리부타디엔,
(34) 폴리이소프렌,
(35) 스티렌/부타디엔 공중합체,
(36) 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체,
(37) 에틸렌/프로필렌 공중합체,
(38) 실리콘 고무,
(39) 에피클로로하이드린 고무,
(40) 아크릴 고무,
(41) 천연 고무,
(42) 염소 고무계 도료,
(43) 폴리에스테르 수지 도료,
(44) 우레탄 수지 도료,
(45) 에폭시 수지 도료,
(46) 아크릴 수지 도료,
(47) 비닐 수지 도료,
(48) 아미노알키드 수지 도료,
(49) 알키드 수지 도료,
(50) 니트로셀룰로오스 수지 도료,
(51) 유성 도료,
(52) 왁스,
(53) 윤활유 등.
그 중에서도, 열가소성 수지, 특히 폴리에틸렌, 예를 들어 HD-PE, LD-PE, LLDPE 및 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 및 폴리카보네이트 등의 엔지니어링 플라스틱 등에 바람직하게 사용된다.
폴리올레핀으로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 라디칼 중합에 의해 얻어진 것이어도 되고, 주기표 IVb, Vb, VIb 또는 VIII 족의 금속을 함유하는 촉매를 사용하는 중합에 의해 제조된 것이어도 된다. 이러한 금속을 함유하는 촉매로는, 1 개 이상의 배위자, 예를 들어 π 혹은 σ 결합에 의해 배위하는 산화물, 할로겐화합물, 알코올레이트, 에스테르, 아릴 등을 갖는 금속 착물을 들 수 있다. 이들 착물은, 금속 착물 그대로여도 되고, 염화마그네슘, 염화티탄, 알루미나, 산화규소 등의 기재에 담지되어 있어도 된다. 폴리올레핀으로는, 예를 들어 지글러·나타 촉매, TNZ 촉매, 메탈로센 촉매, 필립스 촉매 등을 사용하여 제조된 것이 바람직하게 사용된다.
엔지니어링 플라스틱도 특별히 한정되지 않는다. 폴리아미드 수지는, 폴리머 사슬에 아미드 결합을 갖는 것으로서, 가열 용융할 수 있는 것이면 된다. 폴리아미드 수지는 어느 방법으로 제조된 것이어도 되고, 예를 들어 디아민류와 디카르복실산류의 축합 반응, 아미노카르복실산류의 축합 반응, 락탐류의 개환 중합 등의 방법에 의해 제조된 것을 들 수 있다. 폴리아미드 수지의 예로는, 나일론 66, 나일론 69, 나일론 610, 나일론 612, 폴리-비스-(p-아미노시클로헥실)메탄도데카미드, 나일론 46, 나일론 6, 나일론 12, 나일론 66 과 나일론 6 의 공중합체인 나일론 66/6 이나, 나일론 6/12 등의 공중합체 등을 들 수 있다. 폴리에스테르 수지는, 폴리머 사슬에 에스테르 결합을 갖는 것으로서, 가열 용융할 수 있는 것이면 되고, 예를 들어 디카르복실산류와 디하이드록시 화합물의 중축합 등에 의해 얻어지는 폴리에스테르를 들 수 있다. 폴리에스테르 수지는, 호모폴리에스테르, 코폴리에스테르 중 어느 것이어도 된다. 폴리카보네이트 수지는, 폴리머 사슬에 카보네이트 결합을 갖는 것으로서, 가열 용융할 수 있는 것이면 되고, 예를 들어 용제, 산 수용체, 분자량 조정제의 존재 하, 방향족 하이드록시 화합물 또는 이것과 소량의 폴리하이드록시 화합물에, 포스겐, 디페닐카보네이트와 같은 카보네이트 전구체를 반응시킴으로써 얻어지는 폴리카보네이트를 들 수 있다. 폴리카보네이트 수지는, 직사슬형이어도 분기상이어도 되고, 또, 공중합체여도 된다.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 유기 재료에 첨가하여 유기 재료를 안정화하는 경우, 본 발명의 아인산에스테르 화합물의 함량은, 유기 재료의 안정화의 관점에서, 유기 재료 100 질량부에 대해, 통상 0.0001 질량부 이상, 바람직하게는 0.001 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.05 질량부 이상이다. 또, 본 발명의 아인산에스테르 화합물의 함량은, 유기 재료를 효율적으로 안정화하고, 또한 경제적인 관점에서, 유기 재료 100 질량부에 대해, 통상 5 질량부 이하, 바람직하게는 3 질량부 이하, 보다 바람직하게는 1 질량부 이하이다.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 유기 재료에 첨가할 때에는, 유기 재료에 필요에 따라 또 다른 첨가제, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 황계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 과산화물 스캐빈저, 폴리아미드 안정제, 하이드록시아민, 활제, 가소제, 난연제, 조핵제, 금속 불활성화제, 대전 방지제, 안료, 충전제, 안티 블로킹제, 계면 활성제, 가공 보조제, 발포제, 유화제, 광택제, 스테아르산칼슘, 하이드로탈사이트 등의 중화제, 나아가서는 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스포페난트렌-10-옥사이드 등의 착색 개량제나, 미국 특허 4,325,853호, 4,338,244호, 5,175,312호, 5,216,053호, 5,252,643호, 4,316,611호 명세서, DE-A-4,316,622호, 4,316,876호 명세서, EP-A-589,839, EP-A-591,102호 명세서 등에 기재된 벤조푸란류, 인돌린류 등의 보조 안정제 등을 첨가할 수도 있다. 이들 첨가제를, 본 발명의 아인산에스테르 화합물과 동시에 유기 재료에 첨가할 수도 있고, 본 발명의 아인산에스테르 화합물과는 다른 단계에서 유기 재료에 첨가할 수도 있다. 첨가제로서 1 종류의 첨가제를 사용해도 되고, 2 종 이상의 첨가제를 조합하여 사용해도 된다.
페놀계 산화 방지제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다. 페놀계 산화 방지제로서, 이하의 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(1) 알킬화모노페놀의 예
2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데실-1'-일)페놀 및 그들의 혼합물 등.
(2) 알킬티오메틸페놀의 예
2,4-디옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀 및 그들의 혼합물 등.
(3) 하이드로퀴논 및 알킬화하이드로퀴논의 예
2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-t-아밀하이드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-t-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸-4-하이드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐스테아레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)아디페이트 및 그들의 혼합물 등.
(4) 토코페롤의 예
α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 그들의 혼합물 등.
(5) 하이드록실화티오디페닐에테르의 예
2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-t-아밀페놀), 4,4'-(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)디술파이드 등.
(6) 알킬리덴비스페놀 및 그 유도체의 예
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-이소부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[4,6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-t-부틸-5-메틸-2-하이드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌글리콜비스[3,3-비스-3'-t-부틸-4'-하이드록시페닐)부티레이트], 비스(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)펜탄, 2-t-부틸-6-(3'-t-부틸-5'-메틸-2'-하이드록시벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(2-하이드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]페닐아크릴레이트 및 그들의 혼합물 등.
(7) O-, N- 및 S-벤질 유도체의 예
3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질에테르, 옥타데실-4-하이드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)아민, 비스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)술파이드, 이소옥틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질메르캅토아세테이트 및 그들의 혼합물 등.
(8) 하이드록시벤질화말로네이트 유도체의 예
디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시벤질)말로네이트, 디옥타데실-2-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트 및 그들의 혼합물 등.
(9) 방향족 하이드록시벤질 유도체의 예
1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 1,4-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-t-부틸-4-하이드록시벤질)페놀 및 그들의 혼합물 등.
(10) 트리아진 유도체의 예
2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진, 트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐프로필)-1,3,5-트리아진, 트리스(3,5-디시클로헥실-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시신나모일옥시)에틸]이소시아누레이트 및 그들의 혼합물 등.
(11) 벤질포스포네이트 유도체의 예
디메틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스폰산모노에스테르의 칼슘염 및 그들의 혼합물 등.
(12) 아실아미노페놀 유도체의 예
4-하이드록시라우르산아닐리드, 4-하이드록시스테아르산아닐리드, 옥틸-N-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)카르바네이트 및 그들의 혼합물 등.
(13) β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산과 이하의 1 가 또는 다가 알코올과의 에스테르의 예
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 티오에틸렌글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 그들의 혼합물 등.
(14) β-(5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 이하의 1 가 또는 다가 알코올과의 에스테르의 예
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 티오에틸렌글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 그들의 혼합물 등.
(15) β-(3,5-디시클로헥실-4-하이드록시페닐)프로피온산과 이하의 1 가 또는 다가 알코올과의 에스테르의 예
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 티오에틸렌글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 그들의 혼합물 등.
(16) 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐아세트산과 이하의 1 가 또는 다가 알코올과의 에스테르의 예
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 티오에틸렌글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 그들의 혼합물 등.
(17) β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드의 예
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]하이드라진, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]트리메틸렌디아민 및 그들의 혼합물 등.
황계 산화 방지제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다.
디라우릴3,3'-티오디프로피오네이트, 트리데실3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴3,3'-티오디프로피오네이트, 라우릴스테아릴3,3'-티오디프로피오네이트, 네오펜탄테트라일테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 등.
인계 산화 방지제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다. 인계 산화 방지제로서, 이하의 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 트리라우릴포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4,6-트리-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 트리스테아릴소르비톨트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-디페닐렌디포스포나이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페닐)플루오로포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)메틸포스파이트, 2-(2,4,6-트리-t-부틸페닐)-5-에틸-5-부틸-1,3,2-옥사포스포리난, 2,2',2''-니트릴로[트리에틸-트리스(3,3',5,5'-테트라-t-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 6-[3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀 및 그들의 혼합물 등.
자외선 흡수제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다. 자외선 흡수제로서, 이하의 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(1) 살리실레이트 유도체의 예
페닐살리실레이트, 4-t-부틸페닐살리실레이트, 2,4-디-t-부틸페닐3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 4-t-옥틸페닐살리실레이트, 비스(4-t-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일레조르시놀, 헥사데실3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 옥타데실3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-t-부틸페닐3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트 및 그들의 혼합물 등.
(2) 2-하이드록시벤조페논 유도체의 예
2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논 및 그들의 혼합물 등.
(3) 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸의 예
2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-s-부틸-2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3',3'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-[(3'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]-5-클로로벤조트리아졸, 2-[3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-하이드록시페닐]-5-클로로벤조트리아졸, 2-[3'-t-부틸-3'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]-5-클로로벤조트리아졸, 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]페닐]벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸 및 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸의 혼합물, 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2,2'-메틸렌비스[4-t-부틸-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀], 폴리(3 ∼ 11)(에틸렌글리콜)과 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸의 축합물, 폴리(3 ∼ 11)(에틸렌글리콜)과 메틸3-[3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-t-부틸-4-하이드록시페닐]프로피오네이트의 축합물, 2-에틸헥실3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트, 옥틸3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트, 메틸3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트, 3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피온산 및 그들의 혼합물 등.
광 안정제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다. 광 안정제로서 이하의 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(1) 힌더드아민계 광 안정제의 예
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-옥톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-벤질옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)2-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트, 비스(1-아크로일-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)데칸디오에이트, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 4-[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-1-[2-(3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시)에틸]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 2-메틸-2-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)프로피온아미드, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-페페리딘올 및 1-트리데칸올의 혼합 에스테르화물,
1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올 및 1-트리데칸올의 혼합 에스테르화물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘올 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸과의 혼합 에스테르화물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4, 8,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸과의 혼합 에스테르화물, 디메틸숙시네이트와 1-(2-하이드록시에틸)-4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 중축합물, 폴리[(6-모르폴리노-1,3,5-트리아진-2,4-디일)((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)], 폴리[(6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)이미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)], N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 1,2-디브로모에탄의 중축합물, N,N',4,7-테트라키스[4,6-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N',4-트리스[4,6-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N',4,7-테트라키스[4,6-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N',4-트리스[4,6-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민 및 그들의 혼합물 등.
(2) 아크릴레이트계 광 안정제의 예
에틸α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸α-카르보메톡시신나메이트, 메틸α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트 및 N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린 및 그들의 혼합물 등.
(3) 니켈계 광 안정제의 예
2,2'-티오비스-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 니켈디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬에스테르의 니켈염, 케톡심의 니켈 착물 및 그들의 혼합물 등.
(4) 옥사미드계 광 안정제의 예
4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-t-부틸아닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-t-부틸아닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-t-부틸-2'-에톡시아닐리드, 2-에톡시-5,4'-디-t-부틸-2'-에틸옥사닐리드 및 그들의 혼합물 등.
(5) 2-(2-하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진계 광 안정제의 예
2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2,4-디하이드록시페닐-4,6-비스(2,4-디메틸페닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-옥틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진 및 그들의 혼합물 등.
금속 불활성화제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다.
N,N'-디페닐옥사미드, N-사리실랄-N'-살리실로일하이드라진, N,N'-비스(살리실로일)하이드라진, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴디하이드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일디하이드라지드, 세바코일비스페닐하이드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴디하이드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐디하이드라지드 및 그들의 혼합물 등.
과산화물 스캐빈저로는, 예를 들어 β-티오디프로피온산의 에스테르, 메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조이미다졸의 아연염, 디부틸디티오카르밤산의 아연염, 디옥타데실디술파이드, 펜타에리트리톨테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트 및 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
폴리아미드 안정제로는, 예를 들어 요오드화물 또는 인 화합물의 구리 또는 2 가의 망간염 및 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
하이드록시아민으로는, 예를 들어 N,N-디벤질하이드록시아민, N,N-디에틸하이드록시아민, N,N-디옥틸하이드록시아민, N,N-디라우릴하이드록시아민, N,N-디테트라데실하이드록시아민, N,N-디헥사데실하이드록시아민, N,N-디옥타데실하이드록시아민, N-헥사데실-N-옥타데실하이드록시아민, N-헵타데실-N-옥타데실하이드록시아민 및 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
중화제로는, 예를 들어 스테아르산칼슘, 스테아르산아연, 스테아르산마그네슘, 하이드로탈사이트 (염기성 마그네슘·알루미늄·하이드록시·카보네이트·하이드레이드), 멜라민, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄 및 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
활제로는, 예를 들어 파라핀, 왁스 등의 지방족 탄화수소, 탄소수 8 ∼ 22 의 고급 지방산, 탄소수 8 ∼ 22 의 고급 지방산 금속 (Al, Ca, Mg, Zn) 염, 탄소수 8 ∼ 22 의 지방족 알코올, 폴리글리콜, 탄소수 4 ∼ 22 의 고급 지방산과 탄소수 4 ∼ 18 의 지방족 1 가 알코올의 에스테르, 탄소수 8 ∼ 22 의 고급 지방족 아마이드, 실리콘유, 로진 유도체 등을 들 수 있다.
조핵제로는, 예를 들어 다음과 같은 것을 들 수 있다. 나트륨2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)포스페이트, [인산-2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)]디하이드로옥시알루미늄, 비스[인산-2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)]하이드로옥시알루미늄, 트리스[인산-2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)]알루미늄, 나트륨비스(4-t-부틸페닐)포스페이트, 벤조산나트륨 등의 벤조산 금속염, p-t-부틸벤조산알루미늄, 1,3:2,4-비스(O-벤질리덴)소르비톨, 1,3:2,4-비스(O-메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3:2,4-비스(O-에틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-O-3,4-디메틸벤질리덴-2,4-O-벤질리덴소르비톨, 1,3-O-벤질리덴-2,4-O-3,4-디메틸벤질리덴소르비톨, 1,3:2,4-비스(O-3,4-디메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-O-p-클로로벤질리덴-2,4-O-3,4-디메틸벤질리덴소르비톨, 1,3-O-3,4-디메틸벤질리덴-2,4-O-p-클로로벤질리덴소르비톨, 1,3:2,4-비스(O-p-클로로벤질리덴)소르비톨 및 그들의 혼합물 등.
충전제로는, 예를 들어 탄산칼슘, 규산염, 유리 섬유, 아스베스토, 탤크, 카올린, 마이카, 황산바륨, 카본 블랙, 카본 파이버, 제올라이트 및 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
이들 첨가제 중 바람직하게 사용되는 것은, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 자외선 흡수제, 힌더드아민계 광 안정제, 과산화물 스캐빈저 및 중화제이다.
특히 바람직한 페놀계 산화 방지제로는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 에틸렌글리콜비스[3,3-비스-3'-t-부틸-4'-하이드록시페닐)부티레이트], 2-t-부틸-6-(3'-t-부틸-5'-메틸-2'-하이드록시벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(2-하이드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]페닐아크릴레이트,
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진, 트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시신나모일옥시)에틸]이소시아누레이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디-n-옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스폰산모노에스테르의 칼슘염, n-옥타데실3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 네오펜탄테트라일테트라키스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트), 티오디에틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,6-디옥사옥타메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트), 헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트), 트리에틸렌글리콜비스(5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸신나메이트), 3,9-비스[2-(3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸]-2,4,4,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]하이드라진, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민 등.
또 특히 바람직한 인계 산화 방지제로는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-디페닐렌디포스포나이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페닐)플루오로포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트, 2-(2,4,6-트리-t-부틸페닐)-5-에틸-5-부틸-1,3,2-옥사포스포리난, 2,2',2''-니트릴로[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-t-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 6-[3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀 등.
특히 바람직한 자외선 흡수제로는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
페닐살리실레이트, 4-t-부틸페닐살리실레이트, 2,4-디-t-부틸페닐-3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 4-t-옥틸페닐살리실레이트, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-s-부틸-2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸 등.
특히 바람직한 광 안정제로는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-옥톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-벤질옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)2-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트, 비스(1-아크로일-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 4-[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-1-[2-(3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시)에틸]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 2-메틸-2-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)프로피온아미드, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트,
테트라키스(1,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘올 및 1-트리데칸올과의 혼합 에스테르화물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올 및 1-트리데칸올과의 혼합 에스테르화물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘올 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸과의 혼합 에스테르화물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸과의 혼합 에스테르화물, 디메틸숙시네이트와 1-(2-하이드록시에틸)-4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 중축합물, 폴리[(6-모르폴리노-1,3,5-트리아진-2,4-디일)((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)], 폴리[(6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디일) ((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)] 등.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를, 균질한 혼합물을 얻기 위한 공지된 모든 방법 및 장치를 사용하여, 유기 재료에 첨가할 수 있다. 예를 들어 유기 재료가 고체 폴리머인 경우에는, 본 발명의 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를, 그 고체 폴리머에 직접 드라이 블렌드할 수도 있고, 혹은, 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를 마스터 배치의 형태로, 고체 폴리머에 첨가할 수도 있다. 유기 재료가 액상 폴리머인 경우에는, 상기 첨가 방법에 더해, 중합 도중 혹은 중합 직후의 폴리머 용액에, 본 발명의 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를, 용액 또는 분산액의 형태로 배합할 수도 있다. 한편, 유기 재료가 고체 폴리머 이외의 액체 (예를 들어 기름 등) 인 경우에는, 상기 첨가 방법에 더해, 본 발명의 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를 유기 재료에 직접 첨가하여 용해시킬 수도 있고, 혹은, 본 발명의 아인산에스테르 화합물 및/또는 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 첨가제를 액상 매체에 용해 또는 현탁시킨 상태로 첨가할 수도 있다.
식 (I) 로 나타내는 본 발명의 아인산에스테르 화합물은, 폴리올레핀 등의 열가소성 수지를 비롯한 각종 유기 재료의 안정제로서 우수한 성능을 갖는다. 본 발명의 아인산에스테르 화합물을 첨가한 유기 재료는 제조시, 가공시, 나아가서는 사용시의 열열화 및 산화열화 등에 대해 안정적이고, 고품질의 제품이 된다.
실시예
이하에 실시예를 나타내고, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
1H-NMR 의 측정
장치 : bruker 사 제조, AV-600600 ㎒
측정 용매 : CDCl3
MFR 의 측정
MFR 의 측정은, 주식회사 테크노·세븐사 제조「멜트인덱서 L246-3537」을 사용하고, 하중 2.16 ㎏, 190 ℃ 에서 실시하였다.
합성예 1 : 화합물 1A 의 제조
온도계, 교반 장치 및 냉각관을 구비한 플라스크에, 질소 기류하에서, 에틸아크릴레이트 50 g, 용매로서의 1,4-디옥산 200 ml 및 증류수 200 ml 를 더하였다. 파라포름알데히드 14.95 g, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥탄 5.6 g 을 더하고, 중합 금지제로서 하이드로퀴논을 추가로 더해, 실온에서 6 일간 교반하였다. 40 ℃ 에서 이배퍼레이터를 사용하고, 반응 용매로서의 1,4-디옥산을 증류 제거하였다. 이어서, 메틸-t-부틸에테르 100 ml 를 더해 진탕하고, 분액한다는 추출 조작을 3 회 실시하였다. 메틸-t-부틸에테르층을 물 50 ml 로 2 회 세정 후, 이배퍼레이터를 사용하여 메틸-t-부틸에테르를 증류 제거하고, 64.9 g 의 미정제 생성물을 얻었다. 아세트산에틸 및 헥산의 혼합 용매 (아세트산에틸 : 헥산 = 10 : 90 (용적비)) 를 사용하여 실리카 겔 칼럼으로 정제하고, 35 g 의 화합물 1A 를 얻었다. 수율은 43 % 였다. 다시, 동일한 조작을 반복하고, 41.5 % 의 수율로 목적물을 얻었다.
[화학식 8]
합성예 2 : 화합물 2A 의 제조
합성예 1 에서 얻은 화합물 1A 를 20.0 g 넣은 500 ml 플라스크에, 디에틸에테르 150 ml 및 촉매량의 하이드로퀴논을 실온에서 더하였다. 0 ∼ -5 ℃ 로 냉각 후, 5.2 g 의 PBr3 을 적하하였다. 적하 종료 후에 빙욕을 제거하고, 실온에서 20 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 빙수 50 ml 를 더한 후, 물 50 ml 로 3 회 세정을 실시하였다. 얻어진 디에틸에테르 용액을, 무수 황산나트륨을 더함으로써 건조시켰다. 그 용액으로부터 디에틸에테르를 35 ℃ 에서 이배퍼레이터를 사용하여 증류 제거하고, 24 g 의 화합물 2A 를 얻었다. 다시, 동일한 조작을 반복 70 ∼ 80 % 의 수율로 목적물을 얻었다.
[화학식 9]
합성예 3 : 화합물 1B 의 제조
2-메틸-6-t-부틸페놀 25.0 g 을 넣은 1 L 의 플라스크에, 디클로로메탄 250 ml 를 실온에서 더하였다. 0 ∼ -5 ℃ 까지 냉각하고, 24.35 g 의 브롬을 실온에서 천천히 더한 후, 빙욕을 제거하고, 실온에서 10 시간 교반하였다. 1 M 의 황산나트륨 187.5 ml 를 실온에서 더하고, 0 ∼ -5 ℃ 로 냉각하여 30 분간 교반하였다. 유기층을 물 250 ml, 식염수 250 ml 로 세정 후, 무수 황산나트륨을 더함으로써 건조시켰다. 얻어진 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 36 g 의 화합물 1B 의 미정제 생성물을 얻었다. 수율은 98 % 였다. 동일한 합성을 실시하여, 목적물을 145.0 g 얻었다.
[화학식 10]
합성예 4 : 화합물 2B 의 제조
합성예 3 에서 얻은 화합물 1B 를 35.0 g 넣은 1 L 의 플라스크에, DMF 350 ml 를 실온에서 더하였다. 탄산칼륨 39.81 g 를 실온에서 더하고, 15 분간 교반 후, 0 ∼ -5 ℃ 로 냉각하였다. 요오드화메틸 40.46 g 을 실온에서 천천히 더하고, 적하 종료 후, 실온에서 20 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 빙수 350 ml 를 더해 20 분간 교반한 후, 아세트산에틸 400 ml 로 3 회 추출하였다. 얻어진 유기층을 물 400 ml 로 4 회 세정하고, 식염수 400 ml 로 세정 후, 무수 황산나트륨을 더함으로써 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터를 사용하여 농축하고, 36.9 g 의 미정제 생성물을 얻었다. 아세트산에틸 및 헥산의 혼합 용매 (아세트산에틸 : 헥산 = 5 : 95 (용적비)) 를 사용하여 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여, 33.0 g 의 화합물 2B 를 얻었다. 합성을 반복하고, 화합물 2B 를 121 g, 수율 78.1 % 로 얻었다.
[화학식 11]
합성예 5 : 화합물 1C 의 제조
500 ml 의 플라스크에 3.3 g 의 마그네슘과 촉매량의 요오드를 더하였다. 실온으로부터 50 ℃ 까지 가열하고, 15 분간 교반하였다. THF 30 ml 를 실온에서 더하고, 이어서, THF 70 ml 에 28.13 g 의 합성예 2 에서 얻은 화합물 2A 를 용해시킨 용액을 5 ml 더하였다. 60 ℃ 로 가열하고, 20 분간 교반 후, 나머지의 65 ml 를 실온에서 천천히 더하고, 생성된 그리냐르 시약을 60 ℃ 에서 2 시간 교반하여 냉각시켰다.
500 ml 의 플라스크에, 합성예 4 에서 얻은 19.2 g 의 화합물 2B 및 THF 95 ml 를 더하였다. -78 ∼ -80 ℃ 로 냉각 후, 20 분간 교반하고, 상기에서 얻은 그리냐르 시약을 시린지로 적하하였다. 적하 종료 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 10 % 염산 100 ml 를 더하고, 0 ∼ -5 ℃ 에서 20 분간 교반하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 THF 를 증류 제거 후, 아세트산에틸 350 ml 로 3 회 추출하였다. 유기층을 물 300 ml 로 3 회 및 식염수 300 ml 로 1 회 세정 후, 무수 황산나트륨을 더함으로써 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 29.0 g 의 미정제 생성물을 얻었다. 아세트산에틸 및 헥산의 혼합 용매 (아세트산에틸 : 헥산 = 10 : 90 (용적비)) 를 이동상으로서 사용하여 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하고, 18.0 g 의 화합물 1C 를 얻었다. 수율은 65 % 였다. 화합물 2A 를 19.5 g 사용하여 재차 합성을 실시하여, 화합물 1C 를 얻었다.
[화학식 12]
합성예 6 : 화합물 2C 의 제조
2 L 의 플라스크에, 합성예 5 에서 얻은 19.5 g 의 화합물 1C 및 디클로로메탄 195 ml 를 더해, -78 ∼ -80 ℃ 로 냉각하고, 30 분간 교반하였다. 이어서, 25 % 수소화디이소부틸알루미늄-톨루엔 용액 343.78 ml 를 적하하였다. 적하 종료 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응 종료 확인 후, 0 ∼ -5 ℃ 로 냉각하고, 10 % 물-메탄올 용액 100 ml 를 적하하였다. 추가로 디클로로메탄 800 ml 를 실온에서 더하고, 30 분간 교반하였다. 용액을 여과하고, 잔류물을 데운 디클로로메탄 400 ml 로 3 회 세정하였다. 여과액을 이배퍼레이터로 농축하고, 13.5 g 의 화합물 2C 를 얻었다. 수율은 85 % 였다. 합성을 반복하여 75.7 % 의 수율로 목적물을 얻었다.
[화학식 13]
합성예 7 : 화합물 3C 의 제조
캡을 할 수 있는 250 ml 의 반응기에, 합성예 6 에서 얻은 화합물 2C 를 3 g, 황화에틸나트륨을 2 당량, 디메틸포름아미드를 30 ml 더해 캡을 하고, 오일 배스 내, 140 ℃ 에서 2.5 시간 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 되돌리고, 아세트산에틸 50 ml 를 더해 희석하였다. 얻어진 유기층을 10 % 의 염산 수용액 50 ml 로 세정하고, 유기층을 분리하였다. 이어서, 유기층을 식염수 100 ml 로 세정하고, 디메틸포름아미드를 완전하게 제거하였다. 유기층을 무수 황산나트륨을 더함으로써 검조시키고, 이배퍼레이터로 농축하였다. 헥산 및 디클로로메탄의 혼합 용매 (헥산 : 디클로로메탄 = 30 : 70 (용적비)) 를 사용하여 실리카 겔 칼럼으로 정제하여, 0.94 g 의 목적물을 얻었다. 수율은 25 % 였다. 몇 차례 합성을 반복하여 20 ∼ 25 % 의 수율로 화합물 3C 를 얻었다.
[화학식 14]
실시예 1 : 식 (II-1) 로 나타내는 하이드록시 화합물 2-t-부틸-4-(3-하이드록시-2-메틸프로필)-6-메틸페놀의 제조
400 ml 의 반응기에, 합성예 7 에서 얻은 화합물 3C 를 3.0 g 과 10 % Pd/C 와 300 ml 의 메탄올을 더하였다. 실온에서 질소 치환을 2 회 실시하고, 그 후, 수소 가스를 주입하였다. 실온으로부터 65 ℃ 까지 승온하였다. 1H-NMR 로 반응의 종료를 확인한 후, 실온으로 냉각하고, 실온에서 여과 후, 메탄올 50 ml 로 2 회 세정하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 농축 후, 3.0 g 의 미정제 생성물을 얻었다. 아세트산에틸 : 헥산의 이동상을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 0.58 g 의 목적물을 얻었다. 수율은 19.2 % 였다. 3 회 합성을 반복하고, 수율 19 - 32 % 로 목적물을 얻었다.
[화학식 15]
실시예 2 : 식 (I-1) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물 : 2-t-부틸-6-메틸-4-(2-메틸-3-{[(2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스포핀-6-일)옥시]프로필)페놀의 제조
2,2'-디하이드록시-3,3',5,5'-테트라-t-부틸비페닐 1.3 g 및 자일렌 13 ml 를 넣은 250 ml 의 플라스크에, 실온에서, 3 염화인 0.478 g 을 더하였다. 50 ℃ 에서 30 분간 교반 후, 실온에서, N,N-디이소프로필에틸아민 5.26 ml 를 천천히 적하하고, 55 ℃ 까지 가열하고, 55 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 실온까지 냉각하고, 5.26 ml 의 N,N-디이소프로필에틸아민을 추가로 더해 25 분간 교반하였다. 실시예 1 에서 얻은 하이드록시 화합물 0.8 g 을 자일렌 13 ml 에 용해시키고, 이것을 실온 ∼ 55 ℃ 의 온도에서, 상기 250 ml 의 플라스크에 적하하였다. 이어서 80 ℃ 까지 가열하고, 12 시간 교반하였다. 반응의 종료를 TLC (이동상으로서 아세트산에틸 : 헥산 = 5 : 95) 로 확인 후, 실온까지 냉각하고, 아세트산에틸 26 ml 를 더해 50 ml 의 물로 3 회 세정하였다. 유기층을 분리 후, 무수 황산나트륨을 더함으로써 건조시켰다. 얻어진 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 2.15 g 의 미정제 생성물을 얻었다. 아세트산에틸 : 헥산 = 5 : 95 (용적비) 의 혼합 용매를 사용하여 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여, 1.0 g 의 백색 결정을 얻었다. 수율은 46.9 % 였다. 몇 차례 합성을 반복하여 45 ∼ 48 % 의 수율로 목적물을 얻었다.
[화학식 16]
실시예 3
폴리에틸렌 (LLDPE) (스미토모화학 주식회사 제조 GA401) 의 펠릿 100 질량부에, 실시예 2 와 동일하게 하여 얻은 아인산에스테르 화합물 0.10 질량부, 및, 스테아르산칼슘 0.05 질량부를 더해 드라이 블렌드하였다. 이어서, 얻어진 블렌드물을 단축 압출기를 사용하여 190 ℃ 에서 조립하여, 펠릿을 얻었다. 그 후, 펠릿을 다시 단축 압출기에 넣어 230 ℃ 에서 압출을 실시하는 조작을 5 회 반복하였다. 230 ℃ 에서의 압출을 실시하기 전 (0 회) 및 5 회의 압출 조작 후의 펠릿의 MFR 값 (g/10 min) 을 측정하였다. 표 1 에, 230 ℃ 에서의 압출을 실시하기 전 (0 회) 및 5 회의 압출 조작 후의 MFR 값을 나타낸다. 여기서, 폴리에틸렌은 압출에 의해 가교가 진행되어 열화되는 것이 알려져 있다. 이 현상은, MFR 값의 저하로서 관찰할 수 있다. 그 때문에, 압출 조작을 반복해도 MFR 값이 저하되지 않고 유지되는 것은, 폴리에틸렌의 가교가 억제되어 있어, 폴리에틸렌의 가공 안정성이 높은 것을 나타낸다. 또, 프레스기 (칸사이 롤사 제조「PEW-5040」) 를 온도 200 ℃ 의 조건에서 사용하여, 5 회의 압출 조작 후에 얻어진 펠릿으로부터 두께 1 ㎜ 의 시트를 얻었다. 얻어진 시트의 옐로 인덱스 (YI) 를, 색차계 (미놀타사 제조「CM-3500d」) 를 사용하여 측정한 결과를 표 2 에 나타낸다. YI 가 작을수록, 변색이 억제되어 있다.
비교예 1
폴리에틸렌의 펠릿에, 식 (I-1) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 더하지 않았던 것 이외에는 실시예 3 과 동일하게 하여, 폴리에틸렌의 MFR 값을 측정하였다. 얻어진 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 2
폴리에틸렌의 펠릿 100 질량부에, 식 (I-1) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물 대신에 6-[3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, (스미토모화학 주식회사 제조 스미라이저 GP) 을 0.10 질량부 더한 것 이외에는 실시예 3 과 동일하게 하여, 폴리에틸렌의 MFR 값을 측정하였다. 얻어진 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 3
폴리에틸렌의 펠릿에, 식 (I-1) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물 대신에, 다음의 식 (X) :
으로 나타내는 아인산에스테르 화합물을 더한 것 이외에는 실시예 3 과 동일하게 프레스 시트를 제작하고, YI 를 측정하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
Claims (12)
- 식 (I) 로 나타내는 아인산에스테르 화합물.
[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 탄소수 5 ∼ 8 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬시클로알킬기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다.] - 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물.
[식 중, R3 및 R4 는, 상기 정의한 바와 같다.] - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (II) 로 나타내는 하이드록시 화합물과, 식 (III) 으로 나타내는 비스페놀 화합물과, 3 할로겐화인을 반응시키는, 아인산에스테르 화합물의 제조 방법.
[식 중, R1 및 R2 는, 상기 정의한 바와 같다.] - 제 1 항에 기재된 아인산에스테르 화합물을 함유하는 유기 재료용 안정제.
- 제 4 항에 있어서,
유기 재료가 열가소성 수지인 안정제. - 제 5 항에 있어서,
열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인, 안정제. - 유기 재료에 제 1 항에 기재된 아인산에스테르 화합물을 첨가하는 유기 재료의 안정화 방법.
- 제 7 항에 있어서,
유기 재료가 열가소성 수지인 안정화 방법. - 제 8 항에 있어서,
열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인, 안정화 방법. - 유기 재료 및 제 1 항에 기재된 아인산에스테르 화합물을 함유하는, 안정화 유기 재료 조성물.
- 제 10 항에 있어서,
유기 재료가 열가소성 수지인 조성물. - 제 11 항에 있어서,
열가소성 수지가 폴리올레핀 또는 엔지니어링 플라스틱인 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2021-058603 | 2021-03-30 | ||
JP2021058603A JP2022155208A (ja) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 亜リン酸エステル化合物、その製造方法及びその用途 |
PCT/JP2022/014121 WO2022210295A1 (ja) | 2021-03-30 | 2022-03-24 | 亜リン酸エステル化合物、その製造方法及びその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230163453A true KR20230163453A (ko) | 2023-11-30 |
Family
ID=83458784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237036358A KR20230163453A (ko) | 2021-03-30 | 2022-03-24 | 아인산에스테르 화합물, 그 제조 방법 및 그 용도 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240166672A1 (ko) |
EP (1) | EP4317166A1 (ko) |
JP (1) | JP2022155208A (ko) |
KR (1) | KR20230163453A (ko) |
CN (1) | CN117120454A (ko) |
CA (1) | CA3215572A1 (ko) |
WO (1) | WO2022210295A1 (ko) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586084A (ja) | 1991-09-27 | 1993-04-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 亜リン酸エステル化合物、その製法および用途 |
JP3876479B2 (ja) | 1996-08-05 | 2007-01-31 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2538355A (en) | 1949-07-25 | 1951-01-16 | American Cyanamid Co | 2, 2'-alkylene bis-4, 6-dialkyl phenols as rubber stabilizers |
JPS6023097B2 (ja) | 1976-04-01 | 1985-06-05 | 精工化学株式会社 | 2,2′−メチレンビス−(4,6−ジアルキルフエノ−ル)の製造法 |
GB2044272B (en) | 1979-02-05 | 1983-03-16 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
US4380676A (en) | 1980-02-29 | 1983-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 2,2'-dihydroxy-biphenyls |
US4316611A (en) | 1980-06-20 | 1982-02-23 | Stokes W Fred | Competition game machine |
US4325853A (en) | 1980-07-31 | 1982-04-20 | Gulf Oil Corporation | Hot melt adhesive compositions containing rosin esters |
US4650894A (en) | 1984-07-05 | 1987-03-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
US5175312A (en) | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
US5216053A (en) | 1989-10-30 | 1993-06-01 | The Dow Chemical Company | Chlorinated polyethlene mastic adhesive compositions, and process for the production of these compositions |
US5252643A (en) | 1991-07-01 | 1993-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thiomethylated benzofuran-2-ones |
GB2267490B (en) | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
TW260686B (ko) | 1992-05-22 | 1995-10-21 | Ciba Geigy | |
TW255902B (ko) | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
MX9305489A (es) | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
CH686519A5 (de) | 1993-05-24 | 1996-04-15 | Sandoz Ag | Stabilisatoren fuer polymere Materialien. |
US5342978A (en) | 1993-05-24 | 1994-08-30 | General Electric Company | Organic phosphite ester compositions containing hindered piperdinyl light stabilizers |
TW307785B (ko) | 1994-04-05 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
JP2004331584A (ja) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 亜リン酸エステル類の製造方法 |
-
2021
- 2021-03-30 JP JP2021058603A patent/JP2022155208A/ja active Pending
-
2022
- 2022-03-24 US US18/284,202 patent/US20240166672A1/en active Pending
- 2022-03-24 EP EP22780509.0A patent/EP4317166A1/en active Pending
- 2022-03-24 CN CN202280026037.4A patent/CN117120454A/zh active Pending
- 2022-03-24 KR KR1020237036358A patent/KR20230163453A/ko unknown
- 2022-03-24 WO PCT/JP2022/014121 patent/WO2022210295A1/ja active Application Filing
- 2022-03-24 CA CA3215572A patent/CA3215572A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586084A (ja) | 1991-09-27 | 1993-04-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 亜リン酸エステル化合物、その製法および用途 |
JP3876479B2 (ja) | 1996-08-05 | 2007-01-31 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3215572A1 (en) | 2022-10-06 |
EP4317166A1 (en) | 2024-02-07 |
WO2022210295A1 (ja) | 2022-10-06 |
US20240166672A1 (en) | 2024-05-23 |
JP2022155208A (ja) | 2022-10-13 |
CN117120454A (zh) | 2023-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3876479B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 | |
EP0823435B1 (en) | Phosphites, process for producing the same and their use | |
JP4193223B2 (ja) | 安定剤組成物、その製造方法及びその用途 | |
EP3260461B1 (en) | Phosphite compound, method for producing the same and uses thereof | |
JP3876485B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 | |
KR20230163453A (ko) | 아인산에스테르 화합물, 그 제조 방법 및 그 용도 | |
US5830936A (en) | Phosphites, process for producing them and their use | |
JP3879181B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 | |
EP3257858B1 (en) | Phosphorous acid compound, method for producing said compound, and use of said compound | |
JP2017036237A (ja) | 液状亜リン酸エステル化合物及びその用途 | |
JPH10259190A (ja) | 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 | |
US5902516A (en) | Five-coordinate phosphorous compound, process for producing the same and its use | |
JP3876481B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 | |
JP3887881B2 (ja) | 5配位リン化合物、その製造方法及びその用途 | |
JP3876480B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 | |
JP3879182B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造方法及びその用途 | |
JP3876484B2 (ja) | 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 | |
WO2023166983A1 (ja) | 亜リン酸エステル組成物 | |
KR20240036552A (ko) | 페놀 화합물, 유기 재료용 안정제, 수지 조성물, 및 유기 재료의 안정화 방법 | |
JP2017052705A (ja) | 液状亜リン酸エステル化合物及びその用途 | |
WO2004020447A1 (ja) | 亜リン酸エステル化合物、その製造法及びその用途 | |
JPH10120691A (ja) | 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 |