KR20230149537A - 4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 화장품 - Google Patents
4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 화장품 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)을 포함하는 고체지질 나노입자 및 상기 고체지질 나노입자를 포함하는 안정성이 우수한 화장료 조성물 및 화장품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자와 이를 포함하는 안정성이 우수한 화장료 조성물 및 화장품에 관한 것이다.
고체지질 나노입자(solid lipid nanoparticles, SLN)는 기존의 콜로이드 운반체의 대체제로 개발되었다. 고체지질 나노입자는 안정성이 우수하고 캡슐화된 약물들의 방출 조절이 용이하며 고분자 나노입자보다 인체에 잘 받아들여 진다고 보고되었다.
최근, 고체지질 나노입자의 우수한 특성을 이용하여 화장료 조성물의 효과를 개선하고자 하는 연구가 활발히 진행되고 있다.
일반적으로 피부는 나이가 들면서 주름이 생기고 탄력이 떨어지며 기미, 주근깨 등이 생기는 등 자연노화가 발생하게 된다. 따라서 이를 개선하기 위한 연구들이 활발하게 진행되었다.
이러한 연구들의 가시적인 성과들 중 하나로, 아스코르빈산(Ascorbic acid, '비타민C'라고도 함)이 피부 주름 개선에 탁월할 뿐 아니라 멜라닌 생성을 억제하여 기미, 주근깨, 검버섯 등의 색소 침착을 개선시키며, 항산화 및 항바이러스 등에도 우수한 효과가 있음이 널리 알려지게 되면서 피부외용제 재료로 각광받게 되었다.
하지만, 상기 아스코르빈산은 공기, 습기, 빛, 열, 금속이온, 산소, 염기 등에 의해 쉽게 산화되어 변색이 발생하고, 변취가 일어나는 등 안정성 측면에서 매우 취약한 문제가 있다.
따라서, 이와 같은 상기 아스코르빈산을 포함하는 조성물의 경우 상기 아스코르빈산의 안정성을 확보하는 것이 중요하다.
한편, 4-알킬레졸시놀은 과색소침착 억제, TNF-α 발현 억제 등 다양한 방면에서의 효과가 확인되고 있다.
불안정한 상기 아스코르빈산의 안정성 개선하여 이를 포함하는 제품의 성능을 향상시키고, 산화에 의한 피부 자극 물질의 발생을 원천적으로 억제하여 피부자극을 개선할 수 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시형태는, 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)을 포함하는 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 다른 일 실시형태는, 상기 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)이 4-메틸레졸시놀(4-methylresorcinol), 4-에틸레졸시놀(4-ethylresorcinol), 4-프로필레졸시놀(4-propylresorcinol), 4-부틸레졸시놀(4-butylresorcinol), 4-펜틸레졸시놀(4-pentylresorcinol) 및 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 고체지질 및 액체지질로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 고체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상이고, 상기 액체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상인 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 고체지질은 글리세릴모노스테아레이트(Glycerylmonostearate), 글리세릴베헤네이트(Glyceryldibehenate), 스테아릭애씨드(Stearic Acid), 미리스틱애씨드(Myristic Acid), 베헤닉애씨드(Behenic Acid) 및 세레신 왁스(Ceresin Wax)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하고, 상기 액체지질이 α-리놀렌산(α-Linolenic acid), β-시토스테롤(β-Sitosterol), 스티그마스테롤(Stigmasterol), 글리세릴카프릴레이트/카프레이트(Glyceryl Caprylate/Caprate), 트라이글리세라이드(Triglyceride) 및 글리세릴 모노올리에이트(Glyceryl Monooleate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 고체지질과 상기 액체지질의 중량비(고체지질의 중량:액체지질의 중량)는 1~4:1인 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 고체지질 나노입자의 총 중량 100 중량%를 기준으로, 상기 4-알킬레졸시놀을 10 중량% 이상, 90 중량% 이하 포함하는 고체지질 나노입자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 4-알킬레졸시놀의 봉입율이 하기 수학식 1로 표현되는 고체지질 나노입자를 제공한다.
[수학식 1]
5% ≤(C0-C1)/C0 x 100 ≤ 95%
상기 수학식 1에서
C0은 상기 고체지질 나노입자 제조에 사용된 전체 4-알킬레졸시놀의 중량%이고, C1은 제조된 상기 고체지질 나노입자를 원심 분리하여 필터링한 액에서 검출된 4-알킬레졸시놀의 중량%이다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 고체지질 나노입자를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 화장료 조성물의 총 중량 100 중량%를 기준으로, 상기 고체지질 나노입자를 0.1 중량% 이상, 5.0 중량% 이하 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 아스코르빈산(Ascorbic Acid)을 추가로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 화장료 조성물의 총 중량 100 중량%를 기준으로, 상기 아스코르빈산을 5 중량% 이상, 30 중량% 이하 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 화장료 조성물을 포함하는 화장품을 제공한다.
4-알킬레졸시놀을 상기 고체지질 나노입자에 봉입하여 안정화시킴으로써 제품 내에서 상기 4-알킬레졸시놀를 안정성을 높일 수 있다.
또한, 4-알킬레졸시놀를 포함하는 상기 고체지질 나노입자의 항산화 능력을 이용하여 아스코르빈산 및 아스코르빈산를 포함하는 제품의 안정성 및 효과를 향상시킬 수 있다.
한편, 산화에 의한 피부 자극 물질의 발생을 원천적으로 억제하여 피부자극을 개선할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 실시 형태를 보다 상세하게 설명한다.
이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
따라서, 본 명세서에 기재된 실시예의 구성은 본 발명의 가장 바람직한 하나의 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 존재할 수 있음을 이해하여야 한다.
본 명세서에서 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 바람직한 상한 값 및 바람직한 하한 값의 열거로서 주어지는 경우, 범위가 별도로 개시되는 지에 상관없이 임의의 한 쌍의 임의의 위쪽 범위 한계치 또는 바람직한 값 및 임의의 아래쪽 범위 한계치 또는 바람직한 값으로 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다.
수치 값의 범위가 범위가 본 명세서에서 언급될 경우, 달리 기술되지 않는다면, 그 범위는 그 종점 및 그 범위 내의 모든 정수와 분수를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 범주는 범위를 정의할 때 언급되는 특정 값으로 한정되지 않는 것으로 의도된다.
'~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수 있다.
본 명세서에서 수치범위를 나타내는 "a 내지 b"에서 "내지"는 ≥a이고 ≤b으로 정의한다.
본 발명에 따른 고체지질 나노입자는 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)을 포함할 수 있다.
4-알킬레졸시놀은 소수성 약물로, 빛과 산성 환경에 매우 불안정할 수 있고 인체 독성으로는 안(眼) 자극성이 있을 수 있다.
한편, 4-알킬레졸시놀은 피부의 멜라닌 색소를 제거하고, 멜라닌 색소의 유발을 지연시켜서 피부 미백에 도움을 주며, 항산화 성분으로 피부에 발생하는 활성산소를 제거하여 안티에이징 효과를 가질 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 4-알킬레졸시놀은 구체적으로 4-메틸레졸시놀(4-methylresorcinol), 4-에틸레졸시놀(4-ethylresorcinol), 4-프로필레졸시놀(4-propylresorcinol), 4-부틸레졸시놀(4-butylresorcinol), 4-펜틸레졸시놀(4-pentylresorcinol) 및 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol, 4-hexyl-1,3-phenylenediol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함할 수 있다.
바람직하게는 상기 4-알킬레졸시놀은 4-부틸레졸시놀, 4-펜틸레졸시놀 및 4-헥실레졸시놀로 이루어진 군에서 어느 하나 이상일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는 상기 4-알킬레졸시놀은 4-헥실레졸시놀일 수 있다.
상기 고체지질 나노입자는 약물이 피부와 밀접하게 상호작용하도록 만들기 때문에 약물의 피부 침투력을 개선시킬 수 있고, 이에 따라 약물을 각질층의 세포 간 지질로 효율적으로 전달할 수 있으며, 피부 표면에 소수성 막을 형성하여 각질 내 수분의 증발을 막고 약물을 서방출시킬 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질 나노입자는 고체지질 및 액체지질로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상이고, 상기 액체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상일 수 있다. 또한, 바람직하게는 100mg/g 이하일 수 있다.
상기 고체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도를 측정하기 위한 포화 용해도 실험을 다음과 같이 실시하였다.
고체지질 1g을 녹는점 이상의 온도로 가열한 상태에서 4-알킬레졸시놀 중에서 선택된 4-헥실레졸시놀을 용융된 고체지질에 가한 뒤 교반하였다. 4-헥실레졸시놀이 모두 녹을 경우 약물을 더 추가하고 약물이 석출될 경우 약물의 첨가를 중단하였다. 이후, 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)을 5ml 첨가하고 투명하게 녹인 후 1ml을 취해 50 v/v% 프로판올로 희석하고 0.45um 실린지 필터(syringe filter)로 여과한 뒤 여과액을 고성능 액체 크로마토그래피(high-performance liquid chromatography, HPLC)로 분석하였다.
상기 포화 용해도 실험을 통하여 측정된 글리세릴모노스테아레이트(Glycerylmonostearate), 글리세릴베헤네이트(Glyceryldibehenate), 스테아릭애씨드(Stearic Acid), 미리스틱애씨드(Myristic Acid), 베헤닉애씨드(Behenic Acid), 세레신 왁스(Ceresin Wax) 또는 카나우바 왁스(Carnauba Wax) 각각의 용해도를 하기 표 1에 나타내었다.
용해도(mg/g) | |
글리세릴모노스테아레이트 | 60 |
글리세릴베헤네이트 | 25 |
스테아릭애씨드 | 15 |
미리스틱애씨드 | 12 |
베헤닉애씨드 | 12 |
세레신 왁스 | 10 |
카나우바 왁스 | 9 |
4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)의 용해도가 10mg/g 미만인 고체지질을 사용한 경우, 4-헥실레졸시놀을 포함하는 지질 나노입자가 형성되지 않았다.
상기 액체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도를 측정하기 위한 포화 용해도 실험을 다음과 같이 실시하였다.
4-알킬레졸시놀 중에서 선택된 4-헥실레졸시놀을 액체지질 1g에 가한 뒤 상온에서 교반하고 상기 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)이 모두 녹을 경우 약물을 더 첨가한 후 72시간동안 교반하여 포화시켰다. 이를 원심분리기 16,000g에서 10분간 원심분리한 후 상등액을 취하여 50 v/v% 프로판올로 희석하고 0.45um 실린지 필터로 여과한 뒤 여과액을 HPLC로 분석하였다.
상기 포화 용해도 실험을 통하여 측정된 α-리놀렌산(α-Linolenic acid), β-시토스테롤(β-Sitosterol), 스티그마스테롤(Stigmasterol), 글리세릴카프릴레이트/카프레이트(Glyceryl Caprylate/Caprate), 트라이글리세라이드(Triglyceride) 또는 글리세릴 모노올리에이트(Glyceryl Monooleate) 각각의 용해도는 하기 표 2에 나타내었다.
용해도(mg/g) | |
β-시토스테롤 | 40 |
α- 리놀렌산 | 35 |
스티그마스테롤(Stigmasterol) | 32 |
글리세릴카프릴레이트/카프레이트 | 30 |
트라이글리세라이드 | 22 |
글리세릴 모노올리에이트 | 17 |
4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)의 용해도가 10mg/g 미만인 액체지질을 사용한 경우, 4-헥실레졸시놀을 포함하는 지질 나노입자가 형성되지 않았다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는 상기 고체지질은 글리세릴모노스테아레이트(Glycerylmonostearate), 글리세릴베헤네이트(Glyceryldibehenate), 스테아릭애씨드(Stearic Acid), 미리스틱애씨드(Myristic Acid), 베헤닉애씨드(Behenic Acid) 및 세레신 왁스(Ceresin Wax)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
바람직하게는, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는 상기 고체지질은 글리세릴모노스테아레이트(Glyceryl Monostearate)일 수 있다.
또한, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는 상기 액체지질은 α-리놀렌산(α-Linolenic acid), β-시토스테롤(β-Sitosterol), 스티그마스테롤(Stigmasterol), 글리세릴카프릴레이트/카프레이트(Glyceryl Caprylate/Caprate), 트라이글리세라이드(Triglyceride) 및 글리세릴 모노올리에이트(Glyceryl Monooleate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
바람직하게는, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는 상기 액체지질은 α-리놀렌산(α-Linolenic acid) 및 β-시토스테롤(β-Sitosterol), 스티그마스테롤(Stigmasterol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질 나노입자에 포함되는, 상기 고체지질과 상기 액체지질의 중량비(고체지질의 중량 : 액체지질의 중량)은 1~4:1일 수 있다.
상기 중량비를 벗어날 경우, 상기 고체지질 나노입자는 안정성이 결여되어, 나노입자 형태가 유지되지 않을 가능성이 상승하고, 상기 고체지질 나노입자에 포함된 유효성분이 외부로 노출되게 되어 산화 및 그로 인하여 발생하는 산화물질로 인한 자극 등이 유발될 수 있다.
한편, 상기 고체지질 나노입자는 그 평균 입자 크기가 100nm 이상, 600nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 고체지질 나노입자의 평균 입자 크기는 200nm 이상, 600 nm 이하, 280nm 이상, 560 nm 이하일 수 있다.
상기 고체지질 나노입자의 평균 입자 크기가 100nm 미만일 경우 피부에 자극을 유발할 수 있고, 600 nm초과일 경우, 피부 침투효율이 저하되게 되어 그 효과를 발휘하기 어려워진다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질 나노입자가 상기 4-알킬레졸시놀을 포함할 때, 상기 고체지질 나노입자의 총 중량 100 중량%를 기준으로 상기 4-알킬레졸시놀을 10중량% 이상, 90 중량% 이하 포함할 수 있다.
상기 4-알킬레졸시놀의 함량이 10중량% 미만일 경우, 4-알킬레졸시놀에 대한 피부의 효능효과를 기대할 수 없고, 90중량% 초과일 경우 상기 고체지질 나노입자의 형성이 매우 불안정하여, 제제 및 제품의 안정성이 극히 저하될 수 있다.
상기 고체지질 나노입자는 약물을 봉입하는 입자 내부가 지질로 구성되어 있어, 기존의 리포좀이나 에멀젼 제형보다 비교적 높은 약물 봉입율을 가질 수 있다. 특히, 상기 고체지질 나노입자의 구조적 특성상 외부 환경 요인으로부터 봉입된 약물을 보호할 수 있어, 상기 4-알킬레졸시놀과 같이 빛과 산성에 불안정한 약물의 안정성을 개선할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 고체지질 나노입자는 상기 4-알킬레졸시놀의 봉입율이 하기 수학식 1에 따라 5% 이상, 95% 이하일 수 있다.
[수학식 1]
5% ≤ (C0-C1)/C0 x 100 ≤ 95%
상기 수학식 1에서
C0은 상기 고체지질 나노입자 제조에 사용된 전체 4-알킬레졸시놀의 중량%이고, C1은 제조된 상기 고체지질 나노입자를 원심 분리하여 필터링한 액에서 검출된 4-알킬레졸시놀의 중량%이다.
한편, 상기 고체지질 나노입자는 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 고체지질 나노입자는 1~5 w/v%의 계면활성제를 포함할 수 있다.
계면활성제는 비이온성, 이온성(예를 들어, 양이온, 음이온) 또는 이들의 혼합체 등이 사용될 수 있고 특히, 양친성의 계면활성제는 어떤 상을 섞이지 않는 다른 상 속으로 분산시킬 수 있다.
상기 계면활성제의 함량이 1.0w/v% 미만일 경우 균질의 작은 에멀젼 형성이 어려울 수 있고, 5.0 w/v% 초과일 경우 가용화되어 에멀전이 형성되지 않고 완전 용해되어 그 성상을 유지하기 어려울 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자를 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화장료 조성물의 총 중량 100 중량%를 기준으로, 상기 고체지질 나노입자를 0.1 중량% 이상, 5.0 중량% 이하 포함하는 화장료 조성물일 수 있다.
상기 고체지질 나노입자의 함량이 0.1 중량% 미만일 경우에는 아스코르빈산의 안정성 개선에 대한 영향력이 저하되어 그 효과를 발휘하기 힘들어 질 수 있고, 5.0 중량% 초과일 경우에는 피부에 흡수되는 아스코르빈산의 양이 적어지거나, 아스코르빈산이 피부에 흡수되지 않고 피부 표면에 머무르게 될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화장료 조성물은 아스코르빈산(Ascorbic Acid)을 포함할 수 있다.
상기 아스코르빈산은 L-아스코르빈산일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화장료 조성물의 총 중량 100 중량%를 기준으로, 상기 아스코르빈산을 5중량% 이상, 30 중량% 이하 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)을 포함하는 고체지질 나노입자를 포함하여, 수계에서 특히 불안정한 아스코르빈산의 안정성에 영향을 미쳐서 상기 아스코르빈산의 제품 내 함량의 유지 또는 개선에 도움을 줄 수 있다.
4-알킬레졸시놀과 아스코르빈산 모두 빛과 pH, 열에 불안정한 화합물이기 때문에, 이들 화합물의 사용시 산화현상에 의하여 발생하는 색의 변화, 가스 발생 및 산화물질 형성 등이 일어날 수 있다. 이로 인하여 피부 자극물질이 생성되어 화장품으로 개발 및 유통하는데 어려움이 있을 수 있다.
따라서, 본 발명에서와 같이 상기 4-알킬레졸시놀을 포함하는 상기 고체지질 나노입자를 이용하여 4-알킬레졸시놀 안정화시키고, 안정화된 4-알킬레졸시놀의 항산화 능력을 이용하여 불안정한 상기 아스코르빈산 및 제품의 안정성을 도모할 수 있다.
또한, 산화 현상에 의한 피부 자극물질의 발생을 원천적으로 억제하여 피부자극을 개선할 수 있다.
한편, 상기 화장료 조성물은 플로레틴(phloretin), 페룰릭애씨드(ferulic acid), 보습제 및 나이아신아마이드(niacinamide)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 상기 플로레틴을 상기 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량%로 포함할 수 있다.
상기 플로레틴은 본 발명의 화장료 조성물의 기능적 특징을 향상시키기 위한 성분으로, 자외선으로부터 피부 세포를 보호하는 효과, 멜라닌 생성을 억제하여 기미, 주근깨, 검버섯 등의 색소 침착을 개선시키는 효과 및 항산화 효과가 우수한 특징이 있다.
이러한 상기 플로레틴은 상기 화장료 조성물 전체 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 1.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 만약 상기 플로레틴이 0.1 중량% 미만인 경우, 앞서 설명한 상기 플로레틴의 효과가 미비할 수 있으며, 1.0 중량% 초과인 경우, 알러지 발생과 같은 우려가 있기 때문이다.
상기 화장료 조성물은 페룰릭애씨드를 상기 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.3 중량% 내지 1.0 중량%로 포함할 수 있다.
상기 페룰릭애씨드 역시 본 발명의 화장료 조성물의 기능적 특징을 향상시키기 위한 성분으로, 피부 노화의 원인이 되는 활성산소로부터 피부를 보호하는 효과, 멜라닌 생성을 억제하여 기미, 주근깨, 검버섯 등의 색소 침착을 개선시키는 효과가 있으며, 나아가 화장료 조성물(또는 화장품)의 산패를 방지하는 산화 방지제 및 변색방지제의 역할을 할 수 있다.
상기 페룰릭애씨드가 0.3 중량% 미만인 경우, 앞서 설명한 페룰릭애씨드의 효과가 미비할 수 있으며, 1.0 중량% 초과인 경우, 알러지 발생과 같은 우려가 있기 때문이다.
또한, 상기 화장료 조성물은 보습제를 포함할 수 있고, 상기 보습제는 피부의 보습감과 유연감을 부여하기 위한 성분으로, 폴리올(polyol)인 것이 바람직하며, 보다 구체적으로 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 프로판디올 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 보습제는 상기 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 20중량% 내지 50중량%로 포함될 수 있다.
이는 상기 보습제가 20중량% 미만인 경우, 앞서 설명한 보습제의 효과가 미비할 수 있으며, 50중량% 초과인 경우, 보습감과 유연감은 보다 향상될 수 있으나 끈적임과 답답한 사용감이 발생할 우려가 있기 때문이다.
한편, 상기 화장료 조성물은 정제수, 가용화제, 에탄올, pH 조절제 및 증점제 중에서 선택된 1종 이상의 성분을 더 포함할 수 있다.
상기 가용화제는 화장료 조성물의 다른 성분들이 본래의 용해도 이상으로 용해될 수 있도록 하는 성분이다. 예를 들어, 옥틸도데세스-25, 옥틸도데세스-16, 폴리소르베이트-80(Polysorbate-80), 폴리소르베이트-60(Polysorbate-60), 니코틴아미드, 카페인, 소듐PCA, 소듐 살리실레이트, 우레아 및 하이드록시에틸우레아 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 상기 가용화제는 본 발명의 화장료 조성물 전체 중량에 대하여, 3.0 중량% 내지 6.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 가용화제가 3.0 중량% 미만인 경우, 앞서 설명한 상기 가용화제의 효과가 미비할 수 있으며, 6.0 중량% 초과인 경우, 경피 수분손실에 의한 피부 건조, 피부장벽 약화, 피부 자극과 같은 우려가 있기 때문이다.
상기 pH조절제는 화장료 조성물의 pH조절을 위한 성분이다. 예를 들어, 염산, 황산, 인산, 인산수소이암모늄, 인산수소이나트륨, 인산수소이칼륨, 인산이수소암모늄, 인산이수소나트륨, 인산이수소칼륨, 인산삼나트륨, 인산삼칼륨, 아세트산, 암모늄 아세테이트, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 나트륨 시트레이트, 이암모늄 시트레이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산암모늄, 탄산수소나트륨, 탄산수소암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아, 소듐 클로라이드, 트리에탄올아민, 트로메타민 및 카르니틴 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 상기 pH조절제는 본 발명의 화장료 조성물 전체 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 0.3 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 pH조절제가 0.1 중량% 미만인 경우, pH조절 효과가 미비하거나, 화장료 조성물의 점도가 구현되지 않아 제형 안정성이 좋지 못할 수 있고, 0.3 중량% 초과인 경우, 화장료 조성물의 pH에 과도한 영향을 미칠 수 있기 때문이다.
상기 증점제는 화장료 조성물의 점도를 조절하기 위한 성분이다. 예를 들어, 카보머, 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머, 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6, 하이드록시에칠셀룰로오스, 잔탄검, 디스테아디모늄 헥토라이트, 헥토라이트, 벤토나이트, 비닐디메치콘/메치콘실세스퀴옥산크로스폴리머, 덱스트린팔미테이트, 덱스트린팔미테이트/에칠헥사노에이트, 덱스트린미리스테이트, 스테아로일이눌린, 폴리에틸렌, 세레신, 오조케라이트, 마이크로 크리스탈린 왁스, 카나우바 왁스, 비즈왁스 및 스테아릴 알코올 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 상기 증점제는 본 발명의 화장료 조성물 전체 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 0.5 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 증점제가 0.1 중량% 미만인 경우 점도 증진 효과가 미비할 수 있고, 0.5 중량% 초과인 경우 점도가 과하게 높아져 사용감이 저하될 수 있기 때문이다.
상기 고체지질 나노입자를 포함하는 화장료 조성물에 336시간동안 자연광을 조사한 후, 측정한 상기 화장료 조성물의 색 변화 정도가 50% 이하일 수 있다.
또한, 상기 고체지질 나노입자를 포함하는 화장료 조성물에 24시간동안 자외선을 조사한 후, 측정한 상기 화장료 조성물의 색 변화 정도가 70% 이하일 수 있다.
상기 고체지질 나노입자를 포함하는 화장료 조성물을 30℃의 인큐베이터에 336시간동안 방치한 후, 측정한 상기 화장료 조성물의 색 변화 정도가 70% 이하일 수 있다.
본 발명은 지금까지 설명한 본 발명의 화장료 조성물을 포함하는 화장품을 포함하며, 여기서 화장품은 스킨, 로션, 크림, 젤, 에센스, 세럼, 토너, 자외선 차단제, 클렌징제, 파운데이션 및 팩 중에서 선택된 1종인 것이 바람직하며, 두피용, 두발용, 바디용, 얼굴용 등으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 비교예 및 실시예를 통해 보다 구체적으로 상술하기로 한다. 다만, 이러한 비교예 및 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다.
제조예 1(고체지질 나노입자의 제조)
고체지질로 글리세릴모노스테아레이트(Glyceryl Monostearate)와 액체지질로 β-시토스테롤(β-Sitosterol)에 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)을 넣은 뒤 75℃로 가열하여 투명한 지질 용액을 준비하였다. 이후, 계면활성제를 정제수에 녹인 후 75℃로 가열하였다. 상기 지질 용액을 가열된 계면활성제 용액에 넣어주면서 5분간 프로브타입 초음파 분쇄기로 균질화하여 고체지질 나노입자를 제조하였다.
사용된 글리세릴모노스테아레이트(Glyceryl Monostearate), β-시토스테롤(β-Sitosterol), 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol) 및 계면활성제의 함량을 하기 표 3에 나타낸 바와 같이 조절하였다.
고체지질 (중량%) |
액체지질 (중량%) |
총 지질 (mg) |
계면활성제 (w/v%) |
|
실시예1-1 | 60 | 40 | 1000 | 2 |
실시예1-2 | 70 | 30 | 700 | 3 |
실시예1-3 | 84 | 16 | 800 | 3 |
비교예1-1 | 100 | 0 | 600 | 4 |
상기 표 3의 고체지질과 액체지질의 함량(중량%)은 총 지질 중량에서의 고체지질 및 액체지질 각각의 함량을 나타낸다.
제조된 고체지질 나노입자의 평균 입자 크기 및 봉입율을 아래와 같은 방법으로 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
(1)
평균 입자 크기
평균 입자 크기는 Zetasizer Nano ZS (Malvern Instruments Ltd., Worcestershire, Malvern, UK)을 사용하여 분석하였다.
(2)
봉입율
봉입율은 제조된 고체지질 나노입자를 원심 여과기 튜브(MWCO 100 KD)를 사용하여 1,800g로 1시간 동안 원심분리한 후, 필터 된 액을 HPLC로 분석하였다. 필터된 액의 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol) 농도와 고체지질 나노입자의 제조를 위하여 투입된 총 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol) 농도를 비교하여 약물 봉입율을 계산한다.
평균 입자 크기(nm) | 봉입율(%) | |
실시예1-1 | 300±10 | 85±2.0 |
실시예1-2 | 550±10 | 75±4.0 |
실시예1-3 | 430±10 | 70±3.0 |
비교예1-1 | 180±5 | 54±7.0 |
액체지질인 상기 β-시토스테롤(β-Sitosterol)의 함량이 많을수록 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)의 봉입율이 상승하였다.
특히, 글리세릴모노스테아레이트(Glyceryl Monostearate)와 β-시토스테롤(β-Sitosterol)을 60:40 비율로 하여 제조한 고체지질 나노입자가 가장 우수한 봉입율을 나타내었다.
제조예 2(화장료 조성물의 제조)
정제수에 아스코르빈산, 플로레틴, 페룰릭애씨드, 폴리올, 가용화제, 에탄올, pH 조절제, 증점제, 나이아신아마이드(niacinamide) 및 상기 제조예 1에 의해서 제조된 4-헥실레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자를 순서대로 투입, 교반하여 실시예 2-1 내지 2-5의 화장료 조성물을 제조하였다.
비교예 2-1의 경우, 4-헥실레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자가 아닌 4-헥실레졸시놀을 직접 투입하였다.
하기 표 5에 실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물의 각 성분의 함량을 나타내었고, 제조된 화장료 조성물의 전체 중량은 100g이었다.
원료명 | 실시예 2-1 |
실시예 2-2 |
실시예 2-3 |
실시예 4-5 |
실시예 2-5 |
비교예 2-1 |
정제수 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 |
아스코르빈산 | 9.00 | 9.00 | 9.00 | 9.00 | 9.00 | 9.00 |
플로레틴 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
페룰릭애씨드 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 |
폴리올 | 40.00 | 40.00 | 40.00 | 40.00 | 40.00 | 40.00 |
가용화제 | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 5.00 |
에탄올 | 15.00 | 15.00 | 15.00 | 15.00 | 15.00 | 15.00 |
pH 조절제 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
증점제 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
나이아신아마이드 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 |
4-헥실레졸시놀 | - | - | - | - | - | 0.10 |
제조예 1의고체지질 나노입자 | 0.10 | 0.20 | 0.30 | 0.40 | 0.50 | - |
제조된 상기 화장료 조성물의 주름 개선 효과를 하기와 같이 실험하였다.
30대 여성 20명을 대상으로 1일 2회씩 눈 주위에 실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물을 균일하게 도포하도록 하였고, 도포 전 주름 깊이와 3개월(90일) 후 눈 주위 주름 깊이를 육안 판정과 영상분석법을 통해 측정하여 비교하였다.
측정된 주름깊이 감소율 측정 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
구분 | 실시예 2-1 |
실시예 2-2 |
실시예 2-3 |
실시예 2-4 |
실시예 2-5 |
비교예 2-1 |
도포전 | 317 | 308 | 314 | 313 | 321 | 332 |
90일 도포후 | 308 | 298 | 303 | 301 | 307 | 324 |
주름깊이감소율(%) | 2.83 | 3.24 | 3.50 | 3.83 | 4.36 | 2.40 |
상기 표 6에 나타난 바와 같이, 4-헥실레졸시놀이 봉입된 고체지질 나노입자를 사용한 실시예 2-1 내지 실시예 2-5의 화장료 조성물의 경우, 4-헥실레졸시놀 을 직접 사용한 비교예 2-1의 화장료 조성물에 비하여 주름 깊이 감소율이 모두 높은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 4-헥실레졸시놀을 봉입한 고체지질 나노입자의 함량이 높을수록 주름 개선 효과가 크다는 것을 확인하였다.
상기 실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물의 광안정도 및 열안정도를 하기와 같이 실험하였다.
(1) 자연광 안정도
실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물을 직경 40mm, 높이 10mm의 투명 유리병에 담은 후, 336시간동안 자연광을 조사한 뒤, 색차계를 이용하여 색 변화 정도를 측정하여 안정도를 평가하였다.
안정도의 평가 기준은 다음과 같다.
안정도 1 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 90% 이상
안정도 3 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 50%
안정도 5 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 거의 없음
(2) 자외선 안정도
실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물을 직경 40mm, 높이 10mm의 투명 유리병에 담은 후, 아틀라스 선테스트(Atlas SunTest) CPS+에 넣고, 24시간동안 UV광 노출 실험을 적용한 뒤, 색 변화 정도를 측정하여 안정도를 평가하였다. UV광 노출은 50 280~400㎚ Lux, 760W/m2의 조건에서 진행하였다.
안정도의 평가 기준은 다음과 같다.
안정도 1 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 90% 이상
안정도 3 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 50%
안정도 5 : 색 변화 정도(탈색 정도)가 거의 없음
(3) 열 안정도
실험방법은, 30도의 인큐베이터에 실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물을 직경 40mm, 높이 10mm의 투명 유리병에 담은 후, 336시간동안 방치한 뒤, 색 변화 정도를 측정하여 열 안정도를 평가하였다.
안정도의 평가 기준은 다음과 같다.
안정도 1 : 색 변화 정도 ( 탈색정도 ) 90% 이상
안정도 3 : 색 변화 정도 (탈색정도) 50%
안정도 5 : 색 변화 정도 ( 거의 없음 )
실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1의 화장료 조성물의 자연광 안정도, 자외선 안정도 및 열 안정도를 하기 표 7에 나타내었다.
시료 | 실시예 2-1 |
실시예 2-2 |
실시예 2-3 |
실시예 2-4 |
실시예 2-5 |
비교예 2-1 |
자연광 안정도 | 3 | 3 | 4 | 4 | 5 | 2 |
자외선 안정도 | 2 | 2 | 3 | 3 | 4 | 1 |
열 안정도 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 1 |
상기 표 7에 나타난 바와 같이, 4-헥실레졸시놀이 봉입된 고체지질 나노입자를 사용한 실시예 2-1 내지 실시예 2-5의 화장료 조성물의 경우, 4-헥실레졸시놀 을 직접 사용한 비교예 2-1의 화장료 조성물에 비하여 자연광 및 자외선 조사 후 광 안정도가 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 4-헥실레졸시놀이 봉입된 고체지질 나노입자를 사용한 실시예 2-1 내지 실시예 2-5의 화장료 조성물의 경우, 4-헥실레졸시놀을 직접 사용한 비교예 2-1의 화장료 조성물에 비하여 열 안정도가 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
특히, 상기 4-헥실레졸시놀을 봉입한 고체지질 나노입자의 함량이 높을수록 상기 화장료 조성물의 광 안정도 및 열 안정도가 향상되었다.
본 발명의 4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자, 상기 고체지질 나노입자를 포함하는 화장료 조성물 및 화장품의 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 당업자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하는 바람직한 실시 예일 뿐, 전술한 실시 예에 한정되는 것은 아니므로 이로 인해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다. 또한, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것이 당업자에게 있어 명백할 것이며, 당업자에 의해 용이하게 변경 가능한 부분도 본 발명의 권리범위에 포함됨은 자명하다.
Claims (13)
- 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)을 포함하는,
고체지질 나노입자. - 제1항에 있어서,
상기 4-알킬레졸시놀(4-alkylresorcinol)은 4-메틸레졸시놀(4-methylresorcinol), 4-에틸레졸시놀(4-ethylresorcinol), 4-프로필레졸시놀(4-propylresorcinol), 4-부틸레졸시놀(4-butylresorcinol), 4-펜틸레졸시놀(4-pentylresorcinol) 및 4-헥실레졸시놀(4-hexylresorcinol)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는,
고체지질 나노입자. - 제1항에 있어서,
고체지질 및 액체지질로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는,
고체지질 나노입자. - 제3항에 있어서,
상기 고체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상이고,
상기 액체지질에 대한 상기 4-알킬레졸시놀의 용해도는 10mg/g 이상인,
고체지질 나노입자. - 제3항에 있어서,
상기 고체지질은 글리세릴모노스테아레이트(Glycerylmonostearate), 글리세릴베헤네이트(Glyceryldibehenate), 스테아릭애씨드(Stearic Acid), 미리스틱애씨드(Myristic Acid), 베헤닉애씨드(Behenic Acid) 및 세레신 왁스(Ceresin Wax)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하고,
상기 액체지질은 α-리놀렌산(α-Linolenic acid), β-시토스테롤(β-Sitosterol), 스티그마스테롤(Stigmasterol), 글리세릴카프릴레이트/카프레이트(Glyceryl Caprylate/Caprate), 트라이글리세라이드(Triglyceride) 및 글리세릴 모노올리에이트(Glyceryl Monooleate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는,
고체지질 나노입자. - 제3항에 있어서,
상기 고체지질과 상기 액체지질의 중량비(고체지질의 중량:액체지질의 중량)는 1~4:1인,
고체지질 나노입자. - 제1항에 있어서,
상기 고체지질 나노입자의 총 중량 100중량%를 기준으로,
상기 4-알킬레졸시놀을 5 중량% 이상, 90 중량% 이하 포함하는,
고체지질 나노입자. - 제1항에 있어서,
상기 4-알킬레졸시놀의 봉입율이 하기 수학식 1로 표현되는,
고체지질 나노입자.
[수학식 1]
5% ≤ (C0-C1)/C0 x 100 ≤ 95%
상기 수학식 1에서
C0은 상기 고체지질 나노입자 제조에 사용된 전체 4-알킬레졸시놀의 중량%이고, C1은 제조된 상기 고체지질 나노입자를 원심 분리하여 필터링한 액에서 검출된 4-알킬레졸시놀의 중량%이다. - 제1항의 고체지질 나노입자를 포함하는,
화장료 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 화장료 조성물의 총 중량 100 중량%를 기준으로,
상기 고체지질 나노입자를 0.1 중량% 이상, 5.0 중량% 이하 포함하는,
화장료 조성물. - 제9항에 있어서,
아스코르빈산(Ascorbic Acid)을 포함하는,
화장료 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 화장료 조성물의 총 중량 100중량%를 기준으로,
상기 아스코르빈산을 5 중량% 이상, 30 중량% 이하 포함하는,
화장료 조성물. - 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화장료 조성물을 포함하는,
화장품.
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR1020220048859A KR20230149537A (ko) | 2022-04-20 | 2022-04-20 | 4-알킬레졸시놀을 포함하는 고체지질 나노입자, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 화장품 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20230149537A (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117695201A (zh) * | 2024-02-02 | 2024-03-15 | 广州伊尔美生物科技有限公司 | 美白组合物及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101652204B1 (ko) | 2014-11-27 | 2016-08-29 | (주)셀트리온 | 펩타이드가 결합된 안정한 아스코르빈산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 화장료 조성물 |
-
2022
- 2022-04-20 KR KR1020220048859A patent/KR20230149537A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101652204B1 (ko) | 2014-11-27 | 2016-08-29 | (주)셀트리온 | 펩타이드가 결합된 안정한 아스코르빈산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 화장료 조성물 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN117695201A (zh) * | 2024-02-02 | 2024-03-15 | 广州伊尔美生物科技有限公司 | 美白组合物及其制备方法和应用 |
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