KR20230131794A - 화합물 - Google Patents
화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230131794A KR20230131794A KR1020230030079A KR20230030079A KR20230131794A KR 20230131794 A KR20230131794 A KR 20230131794A KR 1020230030079 A KR1020230030079 A KR 1020230030079A KR 20230030079 A KR20230030079 A KR 20230030079A KR 20230131794 A KR20230131794 A KR 20230131794A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- weight
- mol
- release
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 126
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 96
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 88
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims abstract description 13
- -1 siloxane unit Chemical group 0.000 claims description 61
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 102220047090 rs6152 Human genes 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 34
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 63
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 24
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 19
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101710137710 Thioesterase 1/protease 1/lysophospholipase L1 Proteins 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003985 ceramic capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- KJPYHRLBRSHUOV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,4-triol Chemical compound CCC(O)C(O)CCO KJPYHRLBRSHUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,6-triol Chemical group OCCCC(O)CCO AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MISFIHGKSSYZTN-UHFFFAOYSA-N triethoxy(4-isocyanatobutan-2-yl)silane Chemical compound C(C)O[Si](C(CCN=C=O)C)(OCC)OCC MISFIHGKSSYZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/20—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for coatings strippable as coherent films, e.g. temporary coatings strippable as coherent films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/40—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/40—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
- C09J7/401—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners characterised by the release coating composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
Abstract
본 출원은, 화합물, 이형 조성물, 이형층, 이형 필름 및 점착 필름을 제공할 수 있다. 본 출원은, 적절한 수준의 이형 박리력을 나타낼 수 있고, 기재 필름과의 결합력이 우수하며, 내용제성이 탁월한 이형층을 형성할 수 있는 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 출원은, 상기 이형층을 형성하였을 때에, 상기 이형층이 반복적으로 점착제층 등에 적용되는 경우에도 안정적인 잔류 접착율을 나타내도록 하는 화합물을 제공할 수 있다. 본 출원은 또한 상기 화합물을 포함하는 이형 조성물 및 이형층과 상기 이형층을 포함하는 이형 필름 및 점착 필름을 제공할 수 있다.
Description
관련 출원들과의 상호 인용
본 출원은 2022년 3월 7일자로 제출된 대한민국 특허 출원 제10-2022-0028888호에 기초하여 우선권을 주장하며, 해당 대한민국 특허출원 문헌에 개시된 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
기술분야
본 출원은, 화합물, 이형 조성물, 이형층, 이형 필름 및 점착 필름에 관한 것이다.
이형 필름은 점착면 또는 접착면을 보호하는 용도, 캐리어(Carrier)의 용도 및 코팅 기재 등의 용도로 활용되고 있다. 예를 들면, 소위 경박 또는 중박 이형 필름은 광학용 접착 소재(OCA, optically clear adhesive)의 보호를 위해 적용될 수 있다. 또한, 이형 필름은, 테이프 등의 캐리어 역할이나, 적층 세라믹 콘덴서(MLCC, Multi-Layer Ceramic Capacitor)의 코팅 기재 등으로 활용될 수 있다.
이형 필름의 이형층은 일반적으로 실리콘계 화합물로 형성되는데, 실리콘 수지 등의 실리콘계 화합물이 포함된 조성물을 기재 필름에 코팅하여 기재 필름 상에 상기 실리콘 수지가 포함된 이형층을 형성할 수 있다.
상기 이형층은, 낮은 표면 에너지와 유연성을 가진다. 예를 들면, 특허문헌 1은, 실리콘계 화합물로 형성한 이형층을 가지는 이형 필름을 개시하고 있다.
이형 필름에서는 기재 필름과 이형층간의 결합력이 확보되어야 한다. 기재 필름과 이형층의 결합력이 떨어지면, 이형 필름으로서의 기능을 수행할 수 없다.
그렇지만, 실리콘계 화합물을 사용하여 형성한 이형층은, 통상적으로 기재 필름과 높은 결합력을 가지지 않고, 시간이 경과할수록 상기 결합력이 더 감소하는 경향을 보인다.
또한, 이형층을 형성하는 공정이나, 이형 필름을 사용하는 공정 중에 이형층이 용제와 접촉하는 경우가 많은데, 이 때 이형층의 내용제성이 떨어지면 상기 결합력이 떨어지거나, 이형층이 쉽게 손상될 수 있기 때문에, 이형층에 대해서 내용제성을 확보하는 것도 중요한 과제이다.
본 출원은, 화합물, 이형 조성물, 이형층, 이형 필름 및 점착 필름을 제공한다.
본 출원은, 적절한 수준의 이형 박리력을 나타낼 수 있고, 기재 필름과의 결합력이 우수하며, 내용제성이 탁월한 이형층을 형성할 수 있는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 출원은, 상기 이형층을 형성하였을 때에, 상기 이형층이 반복적으로 점착제층 등에 적용되는 경우에도 안정적인 잔류 접착율을 나타내도록 하는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원은 또한 상기 화합물을 포함하는 이형 조성물 및 이형층과 상기 이형층을 포함하는 이형 필름 및 점착 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 해당 물성에 영향을 미치는 경우에 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상기 물성은 상온에서 측정한 물성이다. 본 명세서에서 용어 상온은, 인위적으로 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 또는, 약 15℃ 이상, 18℃ 이상, 20℃ 이상 또는 약 23℃ 이상이면서, 약 27℃ 이하인 온도 또는 약 23℃, 약 25℃ 또는 약 27℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
특별히 달리 규정하지 않는 한, 본 명세서에서 언급하는 온도의 단위는 ℃이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 해당 물성에 영향을 미치는 경우에 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상기 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 본 명세서에서 용어 상압은, 인위적으로 가압 및 감압되지 않은 자연 그대로의 압력이고, 보통 대기압 수준의 압력, 예를 들면, 약 740 mmHg 내지 780 mmHg 정도의 압력을 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어인 상대습도(relative humidity)는 단위 부피의 공기가 최대로 함유할 수 있는 포화수증기압 대비 단위 부피의 현재 공기가 함유하는 수증기양의 비율을 백분율(%)로 표시한 것으로서, RH%로 표기할 수 있다. 본 출원에서 언급하는 물성 중에서 상대습도가 그 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상습 환경(약 30 RH% 내지 70 RH%)에서 측정한 물성이다.
본 출원에서 사용되는 용어인 a 내지 b는, a 및 b를 포함하면서 a와 b 사이의 범위 내를 의미한다. 예를 들면, a 내지 b 중량부로 포함한다는 a 내지 b 중량부의 범위 내로 포함한다는 의미와 동일하다.
본 출원에서 사용되는 용어인 치환은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하고, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 특별히 한정되지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우에는 상기 치환기가 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 말하는 알킬기 또는 알콕시기는, 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알콕시기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬기 또는 알콕시기일 수 있다. 상기에서 고리형 알킬기 또는 알콕시기는 고리 구조로만 있는 알킬기 또는 알콕시기 및 고리 구조를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기도 포함한다. 예를 들면, 사이클로헥실기와 메틸 사이클로헥실기는 모두 고리형 알킬기에 해당한다.
본 출원에서 알킬렌기와 알킬리덴기는 알칸에서 2개의 수소 원자가 이탈하여 형성된 2가 잔기를 의미한다. 알킬렌기의 경우, 상기 2개의 탄소 원자가 상기 알칸의 서로 다른 탄소 원자에서 각각 1개씩 이탈한 구조이며, 알킬리덴기는 상기 2개의 탄소 원자가 상기 알칸의 하나의 탄소 원자에서 이탈한 구조이다. 본 명세서에서 말하는 상기 알킬리덴기는, 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬리덴기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬리덴기일 수 있다. 상기에서 고리형 알킬리덴기는 고리 구조로만 있는 알킬리덴기 및 고리 구조를 포함하는 알킬리덴기도 포함한다. 본 명세서에서 말하는 알킬렌기는, 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알킬렌기이거나, 또는 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬렌기일 수 있다. 상기에서 고리형 알킬렌기에는 고리 구조로만 있는 알킬렌기 및 고리 구조를 포함하는 알킬렌기도 포함한다.
본 명세서에서 말하는 알케닐기 또는 알케닐렌기는, 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기이거나, 또는 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 상기에서 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기는 고리 구조로만 있는 알케닐기 또는 알케닐렌기 및 고리 구조를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐렌기도 포함한다.
본 명세서에서 말하는 알키닐기 또는 알키닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알키닐기 또는 알키닐렌기를 포함하면 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기에 해당한다.
상기 알킬기, 알콕시기, 알킬리덴기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기 및 알키닐렌기는 임의의 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 용어인 아릴기는 방향족 탄화수소 고리 화합물로부터 하나의 수소가 제거되어 형성된 치환기를 의미하고, 상기 방향족 탄화수소 고리 화합물은 단환식 또는 다환식 고리형 화합물일 수 있다. 상기 아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 다른 기재가 없는 한, 상기 아릴기는, 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 6 내지 18, 또는 탄소수 2 내지 15의 아릴기일 수 있다.
본 명세서에서 말하는 아릴렌기는 상기 아릴기에서 하나의 수소가 추가로 제거된 2가 관능기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 대한 설명이 동일하게 적용될 수 있다. 상기 아릴기로는, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 용어인 헤테로아릴기는, 아릴기에서 상기 아릴기의 방향족 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 탄소 원자가 아닌 이종 원자로 대체된 구조의 관능기를 의미한다. 상기에서 이종 원자로는, 질소(N), 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 또는 텔레늄(Te)이 예시될 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 환 구조를 구성하는 원자를 환원자라고 할 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 또는 환원자의 수는, 특별히 한정되지 않지만, 다른 기재가 없는 한 2개 내지 30개, 또는 2개 내지 26개, 또는 2개 내지 22개, 또는 2개 내지 20개, 또는 2개 내지 18개, 또는 2개 내지 15개의 범위 내일 수 있다. 다른 예시에서 헤테로아릴기는 환원자수를 특별히 한정하지 않으나, 예를 들면 상기 헤테로아릴기는, 환원자수가 5개 내지 30개, 5개 내지 25개개, 5개 내지 20개, 5개 내지 15개개, 5개 내지 10 또는 5개 내지 8개인 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 헤테로아릴렌기는 상기 헤테로아릴기에서 수소 원자가 추가로 1개 더 제거된 2가기를 의미한다. 이들은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원은 특정 구조의 화합물을 제공한다. 하나의 예시에서 상기 화합물은, 라디칼 생성 관능기가 결합된 규소 원자를 포함하는 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은, 링커에 의해 연결된 규소 원자로 형성되는 사슬과 상기 사슬 내에 존재하는 상기 규소 원자에 연결된 라디칼 생성 관능기를 포함하는 화합물일 수 있다.
이러한 화합물은, 예를 들어서, 하기 화학식 1의 평균 단위로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
R1 mR2 nSiX(4-m-n)/2
화학식 1에서 R1은 라디칼 생성 관능기일 수 있고, R2는 수소, 이소시아네이토알킬기, 히드록시알킬옥시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기일 수 있으며, X는 상기 화합물의 규소 원자와 규소 원자를 서로 연결하는 링커일 수 있다.
화학식 1에서 m은 1 내지 3의 범위 내의 수이고, n은 0 내지 2의 범위 내의 수일 수 있으며, 상기 m과 n의 합(m+n)은 1 내지 3의 범위 내의 수일 수 있다.
본 명세서에서 용어 평균 단위는, 상기 화합물이 포함하는 규소 원자의 몰수를 1몰로 보고, 이를 기준으로 상기 화합물에 포함되는 관능기(규소 원자에 직접 연결되어 있는 관능기) 및 링커(규소 원자와 규소 원자를 연결하는 링커)의 몰수를 환산하여 표시한 식을 의미한다. 이러한 평균 단위는 1분자의 화합물에 대한 것이거나, 2분자 이상의 화합물의 혼합물에 대한 것일 수도 있다. 평균 단위가 2분자 이상의 화합물의 혼합물에 대한 것인 경우에는 상기 혼합물에 포함되는 모든 규소 원자의 수를 1로 가정하여 다른 관능기 내지 링커의 비율을 계산한다.
화학식 1에서 규소 원자(Si)의 좌측에 표시된 R1 및 R2는 상기 규소 원자에 직접 연결되어 있는 관능기를 표시하고, 우측의 X는, 상기 규소 원자와 규소 원자를 연결하는 링커를 표시한다.
화학식 1에서 m은, 상기 화합물이 포함하는 규소 원자의 몰수를 1몰로 가정하여 환산한 상기 관능기 R1의 몰수이고, n은, 상기 화합물이 포함하는 규소 원자의 몰수를 1몰로 가정하여 환산한 상기 관능기 R2의 몰수이다.
또한, 화학식 1에서 (4-m-n)은, 상기 화합물이 포함하는 규소 원자의 몰수를 1몰로 가정하여 환산한 상기 링커 X의 몰수이다. 링커 X의 경우, 2개의 규소 원자가 결합되어 있기 때문에, 상기 몰수를 2로 나누어 표시한다.
이러한 표시 방법은 소위 폴리오가노실록산의 평균 단위를 표시하는 방식과 유사하다.
화학식 1에서 링커 X는, 산소 원자 또는 하기 화학식 2의 2가 링커일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서 L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있다.
상기 화학식 2의 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 예시한 바와 같다.
화학식 2에서 L1의 양측의 산소 원자는 각각 상기 화합물의 규소 원자와 직접 연결된다.
후술하는 바와 같이 상기 화합물은, 목적하는 관능기(R1 등)가 도입된 알콕시실란과 상기 화학식 2의 링커를 형성하는 디올 화합물을 반응시켜서 제조한다. 이러한 경우에 알콕시실란의 알콕시기와 상기 디올 화합물의 히드록시기가 반응하여 상기 화학식 2의 링커에 의해 상기 알콕시실란의 규소 원자들이 연결된 구조가 도출된다. 이러한 반응 과정에서 상기 알콕시실란의 알콕시기간의 축합 반응에 의해서 규소 원자와 규소 원자가 산소 원자를 매개로 결합된 실록산 결합이 생성될 수도 있다. 따라서, 화학식 1에서 X는 산소 원자 또는 상기 화학식 2의 2가 링커가 될 수 있다.
일 예시에서 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물에 포함되는 전체 링커 X의 일정 수준 이상이 상기 화학식 2의 링커일 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물에 포함되는 링커 X의 전체 몰수를 기준으로 한 상기 화학식 2의 링커의 몰수의 비율의 하한은, 70몰%, 75몰%, 80몰%, 85몰%, 90몰%, 95몰% 또는 97몰% 정도일 수 있고, 그 상한은 100 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한의 이하 또는 미만일 수 있다.
화학식 1에서 R1은, 라디칼 생성 관능기이다. 용어 라디칼 생성 관능기는, 광의 조사 또는 열의 인가와 같은 에너지의 인가에 의해서 라디칼을 발생시킬 수 있는 부위(moiety)를 포함하는 관능기를 의미하고, 이러한 관능기의 종류는, 라디칼을 생성할 수 있다면, 제한 되지 않는다.
화학식 1에서 R2는, 수소, 이소시아네이토알킬기, 히드록시알킬옥시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기일 수 있다.
화학식 1의 R2의 이소시아네이토알킬기 및 히드록시알킬옥시기에 포함되는 알킬기의 구체적인 종류 및 상기 알콕시기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같다.
또한, 상기에서 용어 1가 탄화수소기는, 치환 또는 비치환된 탄화수소(탄소와 수소로 이루어진 유기 화합물)에서 유래되는 1가 잔기이고, 그 예에는, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 아릴기가 포함된다. 상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 아릴기의 구체적인 예시는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같다.
후술하는 바와 같이 상기 화합물은, 상기 라디칼 생성 관능기(R1 등)가 도입된 알콕시실란을 디올 화합물의 존재 하에 반응시켜서 제조할 수 있고, 상기 라디칼 생성 관능기의 도입은, 이소시아네이트알킬기를 가지는 알콕시실란 화합물을 사용한 우레탄 반응에 의해서 수행할 수 있다. 이러한 경우에 이론적으로 상기 알콕시실란 화합물에 포함되어 있는 상기 이소시아네이토알킬기는, 모두 상기 라디칼 생성 관능기로 전환되고, 상기 알콕시실란 화합물의 알콕시기는 모두 링커(산소 원자 또는 상기 화학식 2의 링커)로 전환된다. 그렇지만, 최종 화합물에는 상기 우레탄 반응에 참여하지 못한 이소시아네이토알킬기가 잔존할 수 있으며, 상기 링커를 형성하지 못한 알콕시기 및/또는 상기 디올 화합물과는 반응하였으나 상기 링커는 형성하지 못한 알콕시기(이 알콕시기는 히드록시알킬옥시기의 형태로 존재한다)가 잔존할 수 있다. 또한, 상기 알콕시실란 화합물에는, 상기 우레탄 반응 및 링커 형성 반응에 참여하지 않는 수소 또는 1가 탄화수소기가 존재할 수 있다.
따라서, 화학식 1의 R2는 수소, 이소시아네이토알킬기, 히드록시알킬옥시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기일 수 있다.
화학식 1에서 m은 1 내지 3의 범위 내의 수, 1 내지 2.5의 범위 내의 수, 1 내지 2의 범위 내의 수 또는 1 내지 1.5의 범위 내의 수이거나, 약 1 정도일 수 있다.
화학식 1에서 n은 0 내지 2의 범위 내의 수, 0 내지 1.5의 범위 내의 수, 0 내지 1의 범위 내의 수 또는 0 내지 1의 범위 내의 수일 수 있다.
화학식 1의 m과 n의 합(m+n)은 1 내지 3의 범위 내의 수, 1.5 내지 3의 범위 내의 수, 2 내지 3의 범위 내의 수 또는 2.5 내지 3의 범위 내의 수일 수 있다.
하나의 예시에서 화학식 1의 라디칼 생성 관능기 R1은 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서 L2 및 L3는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있고, R3는 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 3의 L2 및 L3의 알킬렌기 및 알킬리덴기의 구체적인 예시는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같고, R3의 아릴기 또는 헤테로아릴기의 구체적인 예시도 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같다.
화학식 3의 L2가 상기 화합물의 규소 원자에 직접 연결된다.
하나의 예시에서 화학식 3에서 L2 및 L3는 각각 독립적으로 상기 알킬렌기일 수 있고, R3는 상기 아릴기일 수 있다.
화학식 3의 관능기는, L3의 양측에 산소 원자가 존재하는 구조이다. 상기 산소 원자의 높은 전기 음성도에 의해서 -O-L3-C(=O)-의 구조 내의 탄소-탄소 결합 또는 탄소-산소 결합은 상대적으로 약한 결합 강도를 가지게 되고, 따라서 광의 조사나 열의 인가와 같은 외부 에너지의 인가에 의해 결합이 끊어지면서 라디칼을 생성할 수 있다.
상기 화합물은, 분지 구조, 케이지 구조 또는 부분 케이지 구조를 가질 수 있다. 상기 분지 구조, 케이지 구조 또는 부분 케이지 구조는, 소위 폴리오가노실록산에 대해서 언급하는 분지 구조, 케이지 구조 또는 부분 케이지 구조와 실질적으로 동일하다. 차이는, 폴리오가노실록산의 경우 상기 구조에서 규소 원자와 규소 원자를 연결하는 링커가 산소 원자이지만, 상기 화합물의 경우 상기 링커(화학식 1의 X)가 산소 원자이거나 상기 화학식 2의 링커이다.
상기 화합물은, 고분자 화합물일 수 있다. 따라서, 상기 화합물은 일정 수준 이상의 분자량을 가질 수 있다. 예를 들어서, 상기 화합물의 중량평균분자량의 하한은, 5,000 g/mol, 6,000 g/mol, 7,000 g/mol, 8,000 g/mol, 9,000 g/mol, 10,000 g/mol, 15,000 g/mol, 20,000 g/mol, 25,000 g/mol, 30,000 g/mol, 35,000 g/mol, 40,000 g/mol, 45,000 g/mol 또는 50,000 g/mol 정도일 수 있고, 그 상한은, 200,000 g/mol, 150,000 g/mol, 100,000 g/mol, 95,000 g/mol, 90,000 g/mol, 85,000 g/mol, 80,000 g/mol, 75,000 g/mol, 70,000 g/mol, 65,000 g/mol, 60,000 g/mol, 55,000 g/mol 또는 50,000 g/mol 정도일 수 있다. 상기 화합물의 중량평균분자량은 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나, 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
상기 화합물은 일정 수준의 다분산 지수를 가질 수 있다. 다분산 지수는 상기 화합물의 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 값(Mw/Mn)이다. 상기 다분산 지수의 하한은 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2 또는 2.1 정도일 수 있고, 그 상한은, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4.5, 4, 3.5, 3 또는 2.5 정도일 수 있다. 상기 화합물의 다분산 지수는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
상기와 같은 화합물은 이형층에 포함되어서 특유의 가교 구조를 형성함으로써 본 출원에서 목적하는 이형층을 제공할 수 있다.
상기와 같은 화합물은 공지의 방식, 예를 들면, 공지의 폴리오가노실록산의 제조 방식을 활용하여 합성할 수 있다.
폴리오가노실록산의 합성 방식 중에는 알콕시실란을 단량체로 사용하여 상기 알콕시실란을 축합 반응시켜서 상기 폴리오가노실록산을 형성하는 방법이 알려져 있다. 본 출원에서는 상기 폴리오가노실록산의 축합 반응을 디올 화합물의 존재 하에서 수행한다. 이러한 경우에 상기 디올 화합물의 히드록시기와 상기 알콕시실란의 알콕시기간의 반응을 통해 상기 화학식 2의 링커가 형성될 수 있다. 또한, 상기 축합 반응에 적용되는 알콕시실란으로서 상기 R1 및/또는 R2가 존재하는 화합물을 적용하는 것에 의해 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물을 합성할 수 있다.
상기 과정에서 상기 알콕시실란에 상기 R1 및/또는 R2의 관능기, 특히 상기 R1의 관능기를 도입하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 시판의 알콕시실란 중 알콕시기와 함께 상기 R1 및/또는 R2의 관능기를 가지는 알콕시실란을 사용할 수 있다. 다른 방법으로는, 알콕시실란에 별도의 반응을 통해 상기 관능기를 도입할 수도 있다. 예를 들어서, 알콕시실란으로서 이소시아네이트기를 가지는 알콕시실란을 적용하고, 이를 히드록시기를 가지는 라디칼 생성 화합물과 반응시키는 경우에 우레탄 반응 등을 통해서 상기 라디칼 생성 화합물의 라디칼 생성 부위를 상기 알콕시실란에 도입할 수 있다.
이러한 상기 화합물의 합성 방식의 하나의 예시는 본 명세서의 제조예 1에 기재되어 있다.
제조예 1에서는, 우선 알콕시 실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물(이소시아네이트기를 가지는 알콕시실란)과 히드록시기를 가지는 라디칼 생성 화합물을 반응시켜서 상기 라디칼 생성 화합물의 라디칼 생성 부위가 도입된 알콕시실란(중간 생성물)을 얻는다. 상기에서 알콕시 실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물로는 시판의 화합물을 사용할 수 있고, 상기 라디칼 생성 화합물로도 시판의 화합물(예를 들면, 라디칼 개시제로 공지된 화합물 중 히드록시기를 가지는 화합물)을 적용할 수 있다.
상기 중간 생성물을 얻는 반응은, 필요한 경우에 촉매를 첨가하여 소정의 온도 하에서 소정의 시간 동안 수행할 수 있다. 그 이후, 상기 중간 생성물을 폴리올(디올 화합물)의 존재 하에서 추가로 반응시켜서 목적 화합물을 얻을 수 있다. 상기 추가의 반응도 소정의 온도 하에서 소정 시간 동안 수행할 수 있다. 상기 온도 및 시간은, 반응하는 화합물과 목적 화합물의 수율 등을 고려하여 조정될 수 있으며, 예를 들면, 상기 소정의 온도는, 60℃ 내지 150℃의 범위 내일 수 있고, 상기 소정의 시간은, 1시간 내지 7시간의 범위 내일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 상기 반응에 적용되는 라디칼 생성 화합물로는, 예를 들면, 라디칼을 생성할 수 있는 것으로 알려져 있는 화합물 중 히드록시기를 가지는 화합물이 사용될 수 있다. 이러한 화합물의 하나의 예로는, 히드록시기 및 케톤기를 가지는 라디칼 개시제가 있다. 이러한 라디칼 개시제로서는, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤 및 올리고[2-히드록시-2-메틸-1[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파논]으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 사용될 수 있지만, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 라디칼 생성 화합물은 아릴기 및 헤테로 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 작용기를 함유할 수 있다. 상기 라디칼 생성 화합물이 아릴기 및/또는 헤테로 아릴기를 함유하는 경우에는, 분해 없이 중합을 개시함으로써 후경화가 가능하고 미반응물을 감소시킬 수 있는 화합물을 형성할 수 있다.
상기 알콕시 실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물의 종류는 말단에 알콕시 실릴기와 이소시아네이트기를 함유하는 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면 상기 알콕시 실릴기의 규소 원자(Si)와 이소시아네이트의 질소 원자(N) 사이는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 결합되어 있을 수 있다. 다른 예시에서 상기 탄소수의 상한은, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4 또는 3 정도일 수 있다. 상기 탄소수는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 알콕시 실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물은 적어도 하나 이상의 알콕시실릴기를 가질 수 있고, 상기 알콕시실릴기에서 규소 원자(Si)와 결합하는 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기일 수 있다. 상기 탄소수의 상한은, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4 또는 3 정도일 수 있다. 상기 탄소수는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만일 수 있으며, 예를 들면, 상기 알콕시실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물은 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트, 3-(트리메톡시실릴)프로필 이소시아네이트, 3-(트리에톡시실릴)에틸 이소시아네이트, 3-(트리에톡시실릴)부틸 이소시아네이트 또는 3-(트리에톡시실릴)메틸 이소시아네이트 등이 사용될 수 있다.
상기 화합물을 합성하기 위한 중간 생성물은, 상기와 같이 알콕시 실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물 및 라디칼 생성 화합물을 포함하는 조성물을 반응시켜서 얻을 수 있다. 이 때 조성물 내의 각 반응 화합물들의 비율은 목적하는 화합물의 구조를 고려하여 조정될 수 있다.
예를 들어서, 상기 라디칼 생성 화합물의 상기 조성물 내에서의 함량의 하한은, 상기 조성물의 전체 중량 대비 10 중량%, 12.5 중량%, 15 중량%, 17.5 중량%, 20 중량%, 22.5 중량%, 25 중량%, 27.5 중량%, 30 중량%, 32.5 중량% 또는 35 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 50 중량%, 48 중량%, 46 중량%, 44 중량%, 42 중량% 또는 40 중량% 정도일 수 있다. 상기 비율은 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다. 중간 생성물을 형성하는 상기 조성물이 상기 화합물을 상기 함량으로 포함하는 경우에는 우수한 도막 형성성을 가지고, 적절한 수준의 이형 박리력과 우수한 잔류 접착율을 가지며, 열과 자외선 등의 외부 요인에 의한 이형 박리력의 변화가 최소화된 이형층을 형성할 수 있는 화합물을 제공할 수 있다.
상기 조성물 내에서 상기 알콕시실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물의 상기 라디칼 생성 화합물 100 중량부 대비 중량부의 하한은, 100 중량부, 105 중량부, 110 중량부, 115 중량부, 120 중량부, 125 중량부, 130 중량부, 135 중량부, 140 중량부, 145 중량부 또는 150 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 300 중량부, 280 중량부, 260 중량부, 240 중량부, 220 중량부, 200 중량부, 180 중량부 또는 160 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다. 상기 중간 생성물을 형성하는 조성물이 알콕시실릴기를 가지는 이소시아네이트 화합물을 상기 범위 내로 포함하는 경우에는, 우수한 응집력을 나타내어서 도막 형성에 유리하고, 적절한 탄성과 친수성(hydrophoilic)을 나타내어서 적절한 수준의 이형 박리력과 우수한 잔류 접착율을 가지고, 열과 자외선 등의 외부 요인에 의한 이형 박리력의 변화가 최소화된 이형층을 형성할 수 있는 화합물을 형성할 수 있다.
상기 중간 생성물을 형성하는 반응은 적정한 촉매, 예를 들면, 우레탄 촉매로서 공지된 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다. 이러한 촉매로는, 예를 들면, 3차 아민 화합물, 비양자성 염(aprotic salt) 또는 유기 금속 화합물 등이 예시될 수 있고, 구체적으로는 디부틸틴 디라우레이트(DBTDL, dibutyltin dilaurate) 등과 같은 유기 주석계 촉매가 사용될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 촉매의 상기 중간 생성물을 형성하기 위한 조성물 100 중량부 대비 함량의 하한은, 0.001 중량부, 0.005 중량부, 0.01 중량부, 0.015 중량부, 0.02 중량부, 0.025 중량부, 0.03 중량부, 0.035 중량부, 0.04 중량부, 0.045 중량부, 0.05 중량부, 0.055 중량부, 0.06 중량부, 0.065 중량부, 0.07 중량부, 0.075 중량부, 0.08 중량부, 0.085 중량부, 0.09 중량부, 0.095 중량부, 0.1 중량부, 0.12 중량부, 0.14 중량부, 0.16 중량부, 0.18 중량부, 0.2 중량부, 0.22 중량부 또는 0.24 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 0.5 중량부, 0.49 중량부, 0.48 중량부, 0.47 중량부, 0.46 중량부, 0.45 중량부, 0.44 중량부, 0.43 중량부, 0.42 중량부, 0.41 중량부, 0.4 중량부, 0.39 중량부, 0.38 중량부, 0.37 중량부, 0.36 중량부, 0.35 중량부, 0.34 중량부, 0.32 중량부, 0.31 중량부, 0.3 중량부, 0.29 중량부, 0.28 중량부, 0.27 중량부, 0.26 중량부 또는 0.25 중량부 정도일 수 있다. 상기 촉매의 함량은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한의 이하 또는 미만이거나, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한의 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한의 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한의 이상 또는 초과일 수도 있다.
상기 조성물을 반응시켜 얻은 중간 생성물을 폴리올(디올 화합물)의 존재 하에 축합시켜서 상기 화학식 1의 평균 단위로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기 폴리올은 분자 내에 히드록시기가 2개 이상인 화합물을 의미한다. 또한, 상기 폴리올은 분자 내에 히드록시기가 2개 이상이면 족하고, 그 종류에 대해서 특히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, (폴리)에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, (폴리)프로필렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,2-에틸헥실디올, 1,5-펜탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 1,3-시클로헥산디메탄올 및 1,4-시클로헥산디메탄올, (폴리)에틸렌트리올, 디에틸렌트리올, (폴리)프로필렌트리올, 글리세린, 1,2,3-부탄트리올, 1,2,4-부탄트리올, 1,3,4-헥산트리올, 1,3,6-헥산트리올 단위, 트리메틸올프로판 및 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 등이 사용될 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 폴리올의 사용량도 목적 화합물의 구조를 고려하여 조절될 수 있다. 예를 들면, 상기 중간 생성물 100 중량부 대비 상기 폴리올의 중량부의 하한은, 0.1 중량부, 0.2 중량부, 0.3 중량부, 0.4 중량부, 0.5 중량부, 0.6 중량부, 0.7 중량부, 0.8 중량부 이상 또는 0.9 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 5 중량부, 4.5 중량부, 4 중량부 이하, 3.5 중량부, 3 중량부, 2.5 중량부, 2 중량부, 1.5 중량부 또는 1 중량부 정도일 수 있다. 상기 폴리올은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한의 이하 또는 미만이거나, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한의 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한의 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한의 이상 또는 초과일 수도 있다.
상기 축합 반응을 진행하는 방식은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방식으로 수행될 수 있다.
본 출원은 또한 상기 화합물을 포함하는 이형 조성물에 관한 것이다. 용어 이형 조성물은, 이형층을 형성할 수 있는 조성물을 의미하고, 이 때 이형층의 의미는 업계에서 공지된 바와 같다.
상기 이형 조성물은 경화성 조성물일 수 있으며, 이러한 경우 상기 조성물은 경화 전 또는 후에 상기 이형층을 형성할 수 있다.
상기 이형 조성물이 경화성인 경우에 상기 조성물은, 활성 에너지선(예를 들면, 자외선) 경화형, 습기 경화형, 열경화형 또는 상온 경화형일 수 있으며, 경우에 따라서는 상기 중 2종 이상이 복합된 하이브리드 형태일 수도 있다. 이형 조성물이 활성 에너지선 경화형인 경우, 상기 이형 조성물의 경화는 자외선 등의 활성 에너지선 조사에 의해 수행되며, 습기 경화형인 경우, 상기 이형 조성물의 경화는 적절한 습기 하에서 유지하는 방식에 의해 수행되고, 열 경화형인 경우, 상기 이형 조성물의 경화는, 적절한 열을 인가하는 방식에 의해 수행되며, 또는 상온 경화형인 경우, 상기 이형 조성물의 경화는, 상온에서 이형 조성물을 유지하는 방식에 의해 수행될 수 있다.
상기 이형 조성물에서 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물의 함량의 하한은, 0.01 중량%, 0.05 중량%, 0.1 중량%, 0.5 중량%, 1 중량%, 5 중량%, 7 중량%, 9 중량%, 10 중량%, 11 중량%, 13 중량% 또는 14 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 40 중량%, 39 중량%, 38 중량%, 36 중량%, 34 중량%, 32 중량%, 30 중량%, 28 중량%, 26 중량%, 24 중량%, 22 중량%, 20 중량%, 18 중량%, 16 중량%, 14 중량%, 12 중량%, 10 중량%, 8 중량%, 6 중량%, 4 중량%, 2 중량% 또는 1 중량% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 범위에서 적절한 도막 형성능과 이형 박리력, 우수한 잔류 접착률 등을 확보할 수 있는 이형 조성물이 제공될 수 있다. 상기 비율은 고형분에 기초한 비율이고, 따라서 상기 이형 조성물이 용매를 포함하는 경우에 해당 용매의 중량을 제외한 이형 조성물의 전체 중량에 대한 비율이다. 상기 비율은 후술하는 이형층 내에서 상기 화합물 또는 그의 반응물의 비율일 수도 있다.
상기 이형 조성물은, 용매형, 수계 또는 무용매형 이형 조성물일 수 있다.
상기 이형 조성물은, 상기 화합물을 포함하고, 추가로 경화성 실리콘 수지 성분을 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 실리콘 수지 성분은, 1종의 폴리오가노실록산으로 이루어지거나, 혹은 2종 이상의 폴리오가노실록산의 혼합물로 이루어지는 성분을 의미한다.
하나의 예시에서 상기 이형 조성물의 실리콘 수지 성분은 소위 부가 경화형 성분일 수 있다. 이러한 수지 성분은, 예를 들면, 규소 원자에 결합된 알케닐기를 가지는 실록산 단위를 포함하는 폴리오가노실록산(이하, 제 1 폴리오가노실록산 또는 제 1 폴리오가노실록산 성분으로 불릴 수 있다.)을 포함할 수 있다.
상기 제 1 폴리오가노실록산 또는 제 1 폴리오가노실록산 성분은, 예를 들면, 하기 화학식 4의 평균 단위를 가질 수 있다. 이러한 평균 단위는 1분자의 폴리오가노실록산에 대한 것이거나, 2분자 이상의 폴리오가노실록산의 혼합물에 대한 것일 수도 있다. 평균 단위가 2분자 이상의 폴리오가노실록산의 혼합물에 대한 것인 경우에는 상기 혼합물에 포함되는 모든 규소 원자의 수를 1로 가정하여 다른 관능기 내지 원자의 비율을 계산한다.
[화학식 4]
PaQbSiO(4-a-b)/2
화학식 4에서 P는 알케닐기이고, Q는 알콕시기, 히드록시기 또는 1가 탄화수소기이며, a는 0.0001 내지 0.1의 범위 내의 수이고, b는 1 내지 4의 범위 내의 수일 수 있다.
화학식 4에서 알케닐기 및 알콕시기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같고, 1가 탄화수소기의 구체적인 종류는, 화학식 1의 1가 탄화수소기와 같다.
화학식 4에서 a의 하한은, 0.0002, 0.0003, 0.0004, 0.0005, 0.0006, 0.0007, 0.0008, 0.0009, 0.001, 0.002, 0.003, 0.004, 0.005, 0.006, 0.007, 0.008, 0.009, 0.01, 0.012, 0.014, 0.016, 0.018, 0.02 또는 0.022 정도일 수 있고, 그 상한은, 0.09, 0.08, 0.07, 0.06, 0.05, 0.04, 0.03, 0.02, 0.01, 0.009, 0.008, 0.007, 0.006, 0.005, 0.004 또는 0.003 정도일 수 있다. 상기 a는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
상기 화학식 4에서 b의 하한은, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8 또는 1.9 정도일 수 있고, b의 상한은, 3.5, 3, 2.9, 2.8, 2.7, 2.6, 2.5, 2.4, 2.2, 2.1 또는 2 정도일 수 있다. 상기 b는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은 전체 유기기 중 0.01 몰% 내지 1.5 몰%의 범위 내로 알케닐기를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산이 가지는 전체 유기기의 몰수를 기준으로 한 상기 알케닐기의 몰수의 하한은, 0.01몰%, 0.02몰%, 0.03몰%, 0.04몰%, 0.05몰%, 0.06 몰%, 0.07 몰%, 0.08 몰%, 0.09 몰%,0.1 몰%, 0.11 몰%, 0.12 몰%,0.13 몰%, 0.14 몰%, 0.15 몰%, 0.16 몰%, 0.17 몰%, 0.18 몰%, 0.19 몰%, 0.2 몰%, 0.3 몰%, 0.4 몰%, 0.5 몰%, 0.6 몰%, 0.7 몰%, 0.8 몰%, 0.9 몰% 또는 1 몰% 정도일 수 있고, 그 상한은, 1.5 몰%, 1.4 몰%, 1.3 몰%, 1.2 몰%, 1.1 몰%, 1 몰%, 0.9 몰%, 0.8 몰%, 0.7 몰%, 0.6 몰%, 0.8 몰%, 0.7 몰%, 0.6 몰%, 0.5 몰%, 0.4 몰%, 0.3 몰%, 0.2 몰%, 0.1 몰%, 0.19 몰% 또는 0.18 몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
이러한 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은, 하기 화학식 6의 실록산 단위 및 하기 화학식 7의 실록산 단위로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 실록산 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
ViR6 2SiO1/2
[화학식 7]
ViR6SiO2/2
화학식 6 및 7에서 Vi는 알케닐기이고, R6는 히드록시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기이다. 상기에서 알케닐기, 알콕시기 및 1가 탄화수소기의 구체적인 종류는 화학식 4에서 기술한 바와 같다.
포함되는 경우에 상기 제 1 폴리오가노실록산 성분 내의 전체 실록산 단위를 기준으로 한 상기 화학식 6의 실록산 단위의 비율의 하한은, 0.001몰%, 0.005몰%, 0.01몰%, 0.02몰%, 0.03몰%, 0.04몰%, 0.05몰%, 0.06몰%, 0.07몰%, 0.08몰%, 0.09몰% 또는 0.095몰% 정도일 수 있고, 그 상한은, 0.5몰%, 0.4몰%, 0.3몰%, 0.2몰%, 0.1몰%, 0.09몰%, 0.08몰% 또는 0.07몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
포함되는 경우에 제 1 폴리오가노실록산 성분 내의 전체 실록산 단위를 기준으로 한 상기 화학식 7의 실록산 단위의 비율의 하한은, 0.01몰%, 0.05몰%, 0.1몰%, 0.15몰%, 0.2몰%, 0.3몰%, 0.4몰%, 0.5몰%, 0.6몰%, 0.7몰%, 0.8몰% 또는 0.9몰% 정도일 수 있고, 그 상한은, 10몰%, 9몰%, 8몰%, 7몰%, 6몰%, 5몰%, 4몰%, 3몰%, 2몰% 또는 1몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
제 1 폴리오가노실록산 성분은 상기 화학식 6 및 7의 실록산 단위를 모두 포함할 수 있다. 이러한 경우에 상기 화학식 6의 실록산 단위 대비 상기 화학식 7의 실록산 단위의 몰비의 하한은, 0.1, 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 9.5 정도일 수 있고, 그 상한은, 20, 18, 16, 14, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4 또는 3 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 제 1 폴리오가노실록산 성분에 포함되는 규소 원자의 수의 하한은, 500, 1,500, 2,000, 2,500 또는 3,000 정도일 수 있고, 그 상한은 10,000, 5,000, 4,000, 3,500, 3,000, 2,500 또는 2,100 정도일 수 있다. 상기 규소 원자의 수는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 제 1 폴리오가노실록산 성분은, 실질적으로 선형의 구조를 가질 수 있다. 이러한 경우에 상기 폴리오가노실록산은, 실질적으로 M 단위(일관능성 실록산 단위) 및 D 단위(이관능성 실록산 단위)만으로 구성되거나, M 단위(일관능성 실록산 단위)와 D 단위(이관능성 실록산 단위)와 함께 T 단위(삼관능성 실록산 단위) 및/또는 Q 단위(사관능성 실록산 단위)를 포함하되, 상기 T 단위(삼관능성 실록산 단위) 및/또는 Q 단위(사관능성 실록산 단위)의 비율이 일정 수준 이하인 구조를 가질 수 있다.
예를 들면, 상기 제 1 폴리오가노실록산 성분에서, 상기 폴리오가노실록산에 포함되는 전체 실록산 단위의 몰수 대비 상기 T 및 Q 단위의 합계 몰수의 비율(100Х(T 단위 몰수+Q 단위 몰수)/전체 실록산 단위 몰수)의 상한은 10몰%, 9몰%, 8몰%, 7몰%, 6몰%, 5몰%, 4몰%, 3몰%, 2몰%, 1몰% 또는 0.5몰% 정도일 수 있고, 그 하한은 0몰%일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산의 중량평균분자량의 하한은 100,000 g/mol, 125,000 g/mol, 150,000 g/mol, 175,000 g/mol, 200,000 g/mol, 225,000 g/mol, 250,000 g/mol, 275,000 g/mol 또는 300,000 g/mol 정도일 수 있고, 그 상한은 1,000,000 g/mol, 950,000 g/mol, 900,000 g/mol, 850,000 g/mol, 800,000 g/mol, 750,000 g/mol, 700,000 g/mol, 650,000 g/mol, 600,000 g/mol, 550,000 g/mol, 500,000 g/mol, 450,000 g/mol 또는 400,000 g/mol 정도일 수 있다. 상기 중량평균분자량은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산이 상술한 범위 내의 중량평균분자량을 가짐으로써 적절한 점도를 확보하여 우수한 코팅성을 발휘할 수 있다.
상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산의 다분산 지수의 하한은 1, 1.25 또는 1.5 정도일 수 있고, 그 상한은, 5, 3.5 또는 2.5 정도일 수 있다. 상기 다분산 지수는, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 경화성 실리콘 수지 성분은, 전술한 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산과 함께 하기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산(이하, 제 2 폴리오가노실록산 또는 제 2 폴리오가노실록산 성분으로 부를 수 있다.)을 포함할 수 있다. 이러한 평균 단위는 1분자의 폴리오가노실록산에 대한 것이거나, 2분자 이상의 폴리오가노실록산의 혼합물에 대한 것일 수도 있다. 평균 단위가 2분자 이상의 폴리오가노실록산의 혼합물에 대한 것인 경우에는 상기 혼합물에 포함되는 모든 규소 원자의 수를 1로 가정하여 다른 관능기 내지 원자의 비율을 계산한다.
[화학식 5]
HcQdSiO(4-c-d)/2
화학식 5에서 H는 수소 원자이고, Q는 알콕시기, 히드록시기 또는 1가 탄화수소기이며, c는 0.01 내지 0.9의 범위 내의 수이고, d는 1 내지 4의 범위 내의 수일 수 있다. 상기 화학식 5의 알콕시기 또는 1가 탄화수소기의 구체적인 예는 화학식 4의 경우와 같다.
상기 화학식 5에서, 상기 c의 하한은, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2, 0.25, 0.3, 0.31, 0.32, 0.33, 0.34, 0.35, 0.4, 0.5 또는 0.6 정도일 수 있고, 그 상한은, 2, 1.5, 1, 0.9, 0.8, 0.7, 0.65, 0.6, 0.5, 0.4, 0.39, 0.38, 0.37, 0.36 또는 0.35 정도일 수 있다. 상기 c는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
상기 화학식 5에서, 상기 d의 하한은, 0.5, 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5 또는 1.6 정도일 수 있고, 그 상한은, 4, 3.5, 3, 2.5, 2, 1.9, 1.8, 1.7, 1.6 또는 1.5 일 수 있다. 상기 d는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 상한 이하 또는 미만이면서, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과의 범위를 가질 수 있다.
화학식 5의 평균 단위에 포함되는 전체 규소 원자 결합 유기기의 몰수를 기준으로 한 상기 화학식 5의 평균 단위에 포함되는 전체 규소 원자 결합 수소 원자의 몰수의 비율의 하한은, 1몰%, 5몰%, 10몰%, 15몰%, 20몰%, 25몰% 또는 30몰% 정도일 수 있고, 그 상한은, 85몰%, 80몰%, 75몰%, 70몰%, 65몰%, 60몰%, 55몰%, 50몰%, 45몰%, 40몰%, 35몰%, 30몰%, 25몰% 또는 20몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 이러한 비율 하에서 적절한 경화성을 확보하고, 목적하는 이형 특성을 가지는 이형층을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은, 하기 화학식 9의 실록산 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 9]
HR6SiO2/2
화학식 9에서 R6는 히드록시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기일 수 있다. 상기 화학식 9의 알콕시기 또는 1가 탄화수소기의 구체적인 예는 화학식 5의 경우와 같다.
제 2 폴리오가노실록산 성분에 포함되는 전체 실록산 단위 중에서 규소 원자 결합 수소 원자를 포함하는 실록산 단위의 전체 몰수를 기준으로 한 상기 화학식 9의 실록산 단위의 몰수의 비율의 하한은, 85몰%, 90몰%, 95몰%, 96몰%, 97몰%, 98몰%, 99몰% 또는 99.5몰% 정도일 수 있고, 그 상한은 100몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
제 2 폴리오가노실록산 성분 내의 전체 실록산 단위를 기준으로 한 상기 화학식 9의 실록산 단위의 비율의 하한은, 10몰%, 15몰%, 20몰%, 25몰%, 30몰%, 35몰%, 40몰%, 45몰%, 50몰%, 55몰% 또는 60몰% 정도일 수 있고, 그 상한은, 85몰%, 80몰%, 75몰%, 70몰%, 65몰%, 60몰%, 55몰% 또는 50몰% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 제 2 폴리오가노실록산 성분에 포함되는 규소 원자의 수의 하한은, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85 또는 90 정도일 수 있고, 그 상한은 1,000, 950, 900, 850, 800, 750, 700, 650, 600, 550, 500, 450, 400, 350, 300, 250, 200, 150, 100, 95, 90, 85, 80, 75, 70, 65, 60, 55 또는 50 정도일 수 있다. 상기 규소 원자의 수는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 제 2 폴리오가노실록산 성분은, 실질적으로 선형의 구조를 가질 수 있다. 이러한 경우에 상기 폴리오가노실록산은, 실질적으로 M 단위 및 D 단위만으로 구성되거나, M 단위와 D 단위와 함께 T 및/또는 Q 단위를 포함하되, 상기 T 및/또는 Q 단위의 비율이 일정 수준 이하인 구조를 가질 수 있다.
예를 들면, 상기 제 2 폴리오가노실록산 성분에서, 상기 폴리오가노실록산에 포함되는 전체 실록산 단위의 몰수 대비 상기 T 및 Q 단위의 합계 몰수의 비율(100Х(T 단위 몰수+Q 단위 몰수)/전체 실록산 단위 몰수)의 상한은 10몰%, 9몰%, 8몰%, 7몰%, 6몰%, 5몰%, 4몰%, 3몰%, 2몰%, 1몰% 또는 0.5몰% 정도일 수 있고, 그 하한은 0몰%일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산의 중량평균분자량의 하한은, 1,000 g/mol, 1,500 g/mol, 2,000 g/mol, 2,500 g/mol, 3,000 g/mol, 3,500 g/mol, 4,000 g/mol, 4,500 g/mol, 5,000 g/mol, 5,500 g/mol, 6,000 g/mol, 6,500 g/mol, 7,000 g/mol, 7,500 g/mol 또는 8,000 g/mol 정도일 수 있고, 그 상한은, 100,000 g/mol, 90,000 g/mol, 80,000 g/mol, 70,000 g/mol, 60,000 g/mol, 50,000 g/mol, 45,000 g/mol, 40,000 g/mol, 30,000 g/mol, 20,000 g/mol, 15,000 g/mol, 10,000 g/mol, 50,000 g/mol, 45,000 g/mol, 40,000 g/mol, 35,000 g/mol, 30,000 g/mol, 25,000 g/mol, 20,000 g/mol, 15,000 g/mol 또는 12,000 g/mol 정도일 수 있다. 상기 중량평균분자량은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산이 상술한 범위 내의 중량평균분자량을 가짐으로써 우수한 경화성을 확보할 수 있다.
상기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은 다분산 지수의 하한은, 1, 1.25 또는 1.5 정도일 수 있고, 그 상한은, 5, 3.5 또는 2.5 정도일 수 있다. 상기 다분산 지수는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
상기 경화성 실리콘 수지 성분 또는 상기 이형 조성물 내에서 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산의 함량의 하한은, 50 중량%, 52 중량%, 54 중량%, 56 중량%, 58 중량%, 60 중량%, 62 중량%, 64 중량%, 66 중량%, 68 중량%, 70 중량%, 75 중량%, 80 중량%, 85 중량% 또는 90 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 98 중량%, 95 중량%, 94 중량%, 93 중량%, 92중량%, 90 중량%, 85 중량% 또는 80 중량% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 비율은 고형분에 기초한 비율이고, 따라서 상기 이형 조성물이 용매를 포함하는 경우에 해당 용매의 중량을 제외한 이형 조성물의 전체 중량에 대한 비율이다. 상술한 범위 내로 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산을 포함함으로써 후술할 이형층의 적절한 수준의 이형 박리력 및 우수한 잔류 접착율을 확보할 수 있다.
경화성 실리콘 수지 성분 또는 상기 이형 조성물 내에 상기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산의 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산 100 중량부 대비 중량부의 하한은, 0.1 중량부, 0.25 중량부, 0.5 중량부, 0.75 중량부, 1 중량부, 1.25 중량부, 1.5 중량부, 1.75 중량부 또는 2 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 10 중량부, 8 중량부, 6 중량부, 4 중량부 또는 3 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산을 상기 범위 내로 포함하는 경우에는 가교 밀도를 향상시켜 우수한 내구성을 가지는 경화물을 확보할 수 있다.
상기 이형 조성물 내에 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물의 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산 100 중량부 대비 중량부의 하한은, 0.1 중량부, 0.25 중량부, 0.5 중량부, 0.75 중량부, 1 중량부, 1.25 중량부, 1.5 중량부, 1.75 중량부, 2 중량부, 5 중량부, 10 중량부, 15 중량부 또는 20 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 100 중량부, 95 중량부, 90 중량부, 85 중량부, 80 중량부, 75 중량부, 70 중량부, 65 중량부, 60 중량부, 55 중량부, 50 중량부, 45 중량부, 40 중량부, 35 중량부, 30 중량부, 25 중량부, 20 중량부, 15 중량부, 10 중량부 또는 5 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물의 비율을 조절하는 것에 의해서 목적하는 이형층을 보다 효과적으로 형성할 수 있다.
상기 이형 조성물은, 상기 성분을 포함하고, 필요한 경우에 임의로 추가적인 성분을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 이형 조성물은 하기 화학식 10의 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 10]
화학식 10에서 R1은 이중 결합 함유기이고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 10의 화합물을 적용하여, 우수한 도막 형성성을 가지는 이형 조성물을 형성할 수 있고, 이러한 이형 조성물은 기재에 대한 결합성이 우수하고, 적절한 수준의 이형 박리력과, 우수한 잔류 접착율을 가지며, 열과 자외선 등의 외부 요인에 의한 이형 박리력의 변화가 최소화되는 이형층을 형성할 수 있다.
화학식 10에서 R2 내지 R4의 알킬기의 구체적인 예시는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같다.
또한, 화학식 10에서 이중 결합 함유기의 구체적인 종류에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 상기 이중 결합 함유기는, 알케닐기 또는 (메타)아크릴로일옥시알킬기 등이 예시될 수 있다. 상기에서 알케닐기 및 (메타)아크릴로일옥시알킬기의 알킬기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 기술한 바와 같다.
포함되는 경우에 상기 상기 화학식 10의 화합물의 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물 100 중량부 대비 함량의 하한은, 0.1 중량부, 0.5 중량부, 1 중량부, 5 중량부, 10 중량부, 15 중량부, 20 중량부, 35 중량부, 40 중량부, 50 중량부, 100 중량부, 150 중량부 또는 200 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 1000 중량부, 800 중량부, 600 중량부, 400 중량부, 200 중량부, 150 중량부, 100 중량부, 90 중량부, 80 중량부, 70 중량부, 60 중량부, 50 중량부, 40 중량부, 30 중량부, 20 중량부 또는 10 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기와 같이 화합물의 비율을 조절하는 것에 의해서 목적하는 이형층을 보다 효과적으로 형성할 수 있다.
다른 예시에서 포함되는 경우에 상기 화학식 10의 화합물의 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산 100 중량부 대비 중량부의 하한은, 0.1 중량부, 0.25 중량부, 0.5 중량부, 0.75 중량부, 1 중량부, 1.25 중량부, 1.5 중량부, 1.75 중량부 또는 2 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 10 중량부, 8 중량부, 6 중량부, 4 중량부 또는 3 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기와 같이 화합물의 비율을 조절하는 것에 의해서 목적하는 이형층을 보다 효과적으로 형성할 수 있다.
본 출원의 이형 조성물은 경화성을 고려하여 필요한 경우에 금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매는 알루미늄, 비스무트, 납, 수은, 주석, 아연, 백금, 은 및 지르코늄으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 중심 금속 원소로 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매로는 예를 들면 Bis[1,3-bis(2-ethenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane]platinum(CAS No. 81032-58-8), 디부틸틴 디라우레이트 또는 디메틸틴 디아세테이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 촉매로는, 당업계에서 소위 부가 경화형 촉매로서 알려진 촉매를 사용할 수 있다.
상기 금속 촉매의 상기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산 100 중량부 대비 중량부의 하한은, 0.1 중량부, 0.5 중량부, 1 중량부, 1.5 중량부, 2 중량부, 2.5 중량부 또는 3 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 10 중량부, 9 중량부, 8 중량부, 7 중량부, 6 중량부, 5 중량부 또는 4 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상술한 범위 내로 촉매를 포함함으로써 부반응을 감소시키면서 경화물 형성 반응을 진척을 효과적으로 진행시킬 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 이형 조성물은 용제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 용제는 이형 조성물의 구성을 고려하면 유기 용제가 적절할 수 있다. 상기 유기 용제는 당업계에서 일반적으로 사용하는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니고, 테트라하이드로퓨란, 메틸에틸케톤, 톨루엔 및 헵탄 등이나 이들을 혼합한 용제를 사용할 수 있다. 또한, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되는 것이 아니고 필요에 따라서 적절히 배합할 수 있다.
상기 용제의 양은 필요에 따라 조절될 수 있는 것으로서 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원은, 또한 이형층에 관한 것이다. 상기 이형층은 전술한 이형 조성물 또는 그의 경화물을 포함할 수 있다.
따라서, 상기 이형층은, 상기 화학식 1의 평균 단위를 가지는 화합물 또는 그 반응물을 포함할 수 있으며, 필요한 경우에 상기 기술한 경화성 실리콘 수지 성분, 상기 경화성 실리콘 수지 성분의 반응물 및/또는 화학식 10의 화합물 또는 상기 화학식 10의 화합물의 반응물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 이형층은 전술한 본 출원의 일 예에 따른 이형 조성물을 경화시켜 형성될 수 있다. 상기 경화는 전술한 바와 같이 다양한 방식에 따라 적절히 수행될 수 있다. 또한, 이형층은 전술한 본 출원의 일 예에 따른 이형 조성물을 경화시킨 후 잔류한 성분을 포함할 수 있다.
상기 이형층은 상기 이형 조성물 또는 그의 경화물을 포함함으로써 하기 기재된 물성 중 적어도 하나 이상을 만족할 수 있다.
예를 들면, 상기 이형층은 하기 식 1에 따른 박리력 변화율 AR이 소정 범위 내일 수 있다. 예를 들면, 상기 AR의 상한은, 30%, 29%, 28%, 27%, 26%, 25%, 24%, 23%, 22%, 21%, 20%, 19%, 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13% 또는 12% 정도일 수 있고, 그 하한은, 0%, 5% 또는 10% 정도일 수 있다. 상기 AR은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
[식 1]
AR = 100× |A2-A1|/A1
식 1에서 A1은, 상기 이형층을 점착제층과 부착한 상태로 25℃에서 24 시간 유지한 후에 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 측정한 이형 박리력이고, A2는, 상기 이형층을 점착제층과 부착한 상태로 자외선 조사 및 60℃에서 24 시간 유지하는 것을 진행한 후에 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 측정한 이형 박리력이다.
상기 이형 박리력 A2는, 상기 시편에 상기 자외선 조사를 먼저 수행하고, 이어서 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 측정한 이형 박리력(A21)이거나, 또는 상기 시편을 먼저 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 상기 자외선 조사를 수행하고, 측정한 이형 박리력(A22)일 수 있다.
식 1에서 |A2-A1|는, A2와 A1의 차이의 절대값을 의미한다.
식 1의 박리력 변화율 AR의 구체적인 측정 방법(이형 박리력 A1 및 A2의 측정 방법)은 실시예 항목에서 기재한다.
상기 이형층은 또한 하기 식 2에 따른 잔류 접착율 Ad가 소정 범위 내일 수 있다. 예를 들면, 상기 잔류 접착율 Ad의 하한은, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90% 또는 91% 정도일 수 있고, 그 상한은, 100% 또는 95% 정도일 수 있다. 상기 Ad는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 이형층이 상기 범위를 만족하는 잔류 접착율(Ad)을 가질때, 우수한(또는 적절한) 잔류 접착율을 가진다고 할 수 있다.
[식 2]
Ad = 100×Af/Ai
식 2에서 Ai는, 상기 이형층에 점착 테이프를 부착하고, 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상기 점착 테이프를 박리하면서 측정한 이형 박리력이고, Af는, 상기 박리력 Ai를 측정한 이형층에 상기 박리력 Ai를 측정한 때와 동일하게 점착 테이프를 부착하고, 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상기 점착 테이프를 박리하면서 측정한 이형 박리력이다.
상기 식 2에 따른 잔류 접착율 Ad의 구체적인 측정 방법은 본 명세서의 실시예 항목에서 기재한다.
본 출원의 일 예에 따른 이형층은 점착 테이프에 부착하고 상온(약 25℃)에서 24시간 동안 유지한 후, 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 측정한 이형 박리력이 소정 범위 내일 수 있다. 예를 들면, 상기 이형 박리력의 하한은, 5 gf/inch 정도일 수 있고, 그 상한은, 500 gf/inch, 400 gf/inch, 300 gf/inch, 200 gf/inch, 100 gf/inch, 50 gf/inch 또는 25 gf/inch 정도일 수 있다. 상기 이형 박리력은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 이형층이 상기 범위를 만족하는 이형 박리력(상온 방치)을 가질 때, 우수한(또는 적절한) 잔류 접착율을 가진다고 할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 이형층은 점착 테이프에 부착하고 약 150 nm 정도의 파장의 자외선을 3 J/m2의 광량으로 약 60초 동안 조사하는 공정 및 60℃에서 24 시간 동안 유지하는 공정을 진행한 후에 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 측정한 이형 박리력이 소정 범위 내일 수 있다. 예를 들면, 상기 이형 박리력의 하한은, 5 gf/inch 정도일 수 있고, 그 상한은, 500 gf/inch, 400 gf/inch, 300 gf/inch, 200 gf/inch, 100 gf/inch, 50 gf/inch 또는 25 gf/inch 정도일 수 있다. 상기 이형 박리력은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만이거나, 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 이형층이 상기 범위를 만족하는 이형 박리력(자외선 및 고온 방치)을 가질 때, 우수한(또는 적절한) 잔류 접착율을 가진다고 할 수 있다. 또한, 이 때의 이형 박리력은 자외선 조사와 고온 방치의 순서에 의존하지 않는다.
본 출원은 또한, 이형 필름에 관한 것이다.
상기 이형 필름은, 기재 필름 및 상기 기재 필름의 일면 또는 양면에 부착된 이형층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 이형 필름의 이형층은 전술한 바와 같다.
본 출원의 일 예에 따른 이형 필름의 기재 필름의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 상기 기재 필름으로는 통상적으로 이형 필름의 형성에 적용될 수 있는 기재 필름이 적용될 수 있다.
예를 들면, 상기 기재 필름으로는, PET(poly(ethylene terephthalate)) 필름, PTFE(poly(tetrafluoroethylene)) 필름, PP(polypropylene) 필름, PE(polyethylene) 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, COP(cyclic olefin polymer) 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 및/또는 폴리이미드 필름 등이 사용될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 기재 필름은 단층으로 구성되거나, 2층 이상이 적층되어 있을 수도 있으며, 경우에 따라서는 방오층 또는 대전방지층 등의 기능성층을 추가로 포함할 수도 있다. 또한, 기재 밀착성 향상의 관점에서 상기 기재의 일면 또는 양면에 프라이머 처리와 같은 표면 처리를 추가로 수행할 수도 있다.
상기 기재 필름의 두께는 용도에 따라 적절히 선택되는 것으로서 특별히 제한되지 않으며, 통상적으로 5 μm 내지 500 μm, 5 μm 내지 250 μm 또는 5 μm 내지 100 μm의 두께로 형성할 수 있다.
본 출원의 이형 필름은 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 이형 필름은 기재의 일면 또는 양면에 본 출원의 일 예에 따른 이형 조성물을 도포한 후 경화시킴으로써 이형층을 형성하여 제조될 수 있다. 여기서, 상기 이형 조성물의 도포 방식은 당업계에서 일반적으로 사용하는 것이라면 특별히 제한하는 것은 아니고, 예를 들면, 나이프 코팅, 롤 코팅 또는 리버스 코팅 등이 있다. 또한, 이형층을 형성할 때는 이형 조성물의 휘발 성분이나 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후 수행될 수 있다. 추가로, 상기 이형 조성물을 경화시키는 방법은 특별히 제한되지 않고, 적절한 숙성 공정을 거치거나 전술한 바와 같이 적절한 고온 환경이나 광 조사 환경에서 경화될 수 있다.
이형 필름에 포함되는 이형층의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 10nm 내지 10 μm, 10nm 내지 1 μm 또는 10nm 내지 100nm일 수 있다.
또한, 본 출원은 점착 필름에 관한 것이다.
본 출원의 일 예에 따른 점착 필름은 전술한 이형층 및 상기 이형층이 부착된 점착제층을 포함할 수 있다. 상기 이형층을 포함함으로써 상기 점착제층을 사용하기 전까지 보호할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 점착 필름의 이형층은 전술한 바와 같다.
본 출원의 일 예에 따른 점착 필름의 점착제층을 형성하는 점착제는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, 점착제층을 형성하는 점착제로는, 아크릴계 중합체, 실리콘계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리아미드, 폴리에테르 또는 불소계나 고무계 등의 폴리머를 베이스 폴리머로 하는 것을 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
본 출원은, 화합물, 이형 조성물, 이형층, 이형 필름 및 점착 필름을 제공할 수 있다. 본 출원은, 적절한 수준의 이형 박리력을 나타낼 수 있고, 기재 필름과의 결합력이 우수하며, 내용제성이 탁월한 이형층을 형성할 수 있는 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 출원은, 상기 이형층을 형성하였을 때에, 상기 이형층이 반복적으로 점착제층 등에 적용되는 경우에도 안정적인 잔류 접착율을 나타내도록 하는 화합물을 제공할 수 있다. 본 출원은 또한 상기 화합물을 포함하는 이형 조성물 및 이형층과 상기 이형층을 포함하는 이형 필름 및 점착 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 예에 따른 방식으로 화합물을 제조하는 단계를 간략히 나타낸 것이다.
이하, 실시예 및 비교예를 참조하여 본 출원의 내용을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 내용이 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1. 이형 박리력
실시예 또는 비교예의 이형 필름의 이형층에 이형력 측정용 점착 테이프(TESA7475 PV2, TESA)의 점착제층을 합지하여 시편을 제조하였다. 상기 부착은, 상기 점착 테이프를 상기 이형층상에 위치시킨 후에 2.5 kg 하중의 롤러를 3회 왕복하여 수행하였다. 상기 시편을 상온(약 25℃) 또는 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후, 물성 측정 장치(Cheminstruments, AR-1000)를 이용하여 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 상기 이형력 측정용 점착 테이프를 박리하면서 이형 박리력을 측정하였다.
2. 이형 박리력의 변화율(AR)
실시예 또는 비교예의 이형층의 이형 박리력의 변화율 AR은 하기 식 1를 통해서 확인하였다.
[식 1]
AR = 100 × |A2-A1| /A1
식 1에서 A1은 상기 이형 박리력 측정에서와 동일한 방식으로 이형력 측정용 점착 테이프(TESA7475 PV2, TESA)를 합지하여 제조한 시편을 상온(약 25℃)에서 24 시간 동안 유지한 후에 물성 측정 장치(Cheminstruments, AR-1000)를 이용하여 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 측정한 이형 박리력이다.
식 A에서, A2는 상기 이형 박리력 측정에서와 동일한 방식으로 이형력 측정용 점착 테이프(TESA7475 PV2, TESA)를 합지하여 제조한 시편에 자외선을 조사하고, 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 물성 측정 장치(Cheminstruments, AR-1000)를 이용하여 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 측정한 이형 박리력이다. 상기 자외선은 약 150 nm 정도의 파장의 자외선을 3 J/m2의 광량으로 약 60초 동안 조사하였다.
상기 이형 박리력 A2는, 상기 시편에 상기 자외선 조사를 먼저 수행하고, 이어서 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 측정한 이형 박리력(A21)이거나, 또는 상기 시편을 먼저 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 상기 자외선 조사를 수행하고, 측정한 이형 박리력(A22)일 수 있다.
3. 잔류 접착율(Ad)
실시예 또는 비교예의 이형 필름의 이형층의 잔류 접착율 Ad를 하기 식 2에 따라 확인하였다.
[식 2]
Ad = 100 × Af/Ai
식 2에서, Ai는, 상기 이형 박리력 평가 방법에서 기술하는 내용에 따라 제조한 시편을 상온(약 25℃)에서 24 시간 동안 유지한 후에 측정한 이형 박리력이다.
식 2에서 Af는 상기 박리력 Ai를 측정한 후의 이형 필름의 이형층에 박리력 Ai를 측정하는 것과 동일한 방식으로 표준 테이프(TESA7475, TESA)를 다시 부착하여 시편을 제조한 후에 그 시편을 상온(약 25℃)에서 약 24 시간 동안 유지한 후에 측정한 이형 박리력이다.
상기 이형 박리력 Ai 및 Af는, 이형 박리력 측정 방법에서와 동일하게 물성 측정 장치(AR-1000, Cheminstruments)를 이용하여 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상온(약 25℃)에서 점착 테이프(TESA7475)를 박리하면서 측정하였다.
4. 내용제성 평가 방법
실시예 또는 비교예의 이형 필름의 이형층에 자외선을 조사하고, 60℃에서 24 시간 동안 유지하였다. 상기 자외선의 조사는 상기 식 A의 이형 박리력 A2의 측정 시와 동일하게 수행하였다. 이어서 No.542-AB 장비(Yasauda)를 이용하여 톨루엔(toluene)에 적셔진 천을 상기 이형층이 탈락되기 전까지 왕복시켰고, 이 때 이형층이 탈락되기 직전까지의 왕복 횟수를 측정하여 하기 내용제성 평가 기준에 따라 내용제성을 평가하였다.
[내용제성 평가 기준]
PASS: 10회 초과
NG: 10회 미만
5. 중량평균분자량의 평가
중량평균분자량(Mw) 및 다분산 지수(PDI)는, GPC(Gel permeation chromatography)를 사용하여 측정하였다. 본 명세서에서 언급하는 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)의 단위는 g/mol이다.
20 mL 바이알(vial)에 시료(분석 대상 시료)를 넣고, 약 20 mg/mL의 농도가 되도록 THF(tetrahydrofuran)로 희석하고, Calibration용 표준 시료와 분석 대상 시료를 syringe filter(pore size: 0.2 μm)로 여과시킨 후 분자량 특성을 측정하였다. 분석 프로그램으로는, Agilent technologies사의 ChemStation을 사용하였고, 시료의 elution time을 calibration curve와 비교하여 수평균분자량(Mn) 및 중량평균분자량(Mw)을 구한 후에 상기 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 값(Mw/Mn)을 다분산 지수로 하였다.
<GPC 측정 조건>
기기: Agilent technologies사의 1200 series
컬럼: Agilent technologies사의 TL Mix. A & B 사용
용매: THF
컬럼온도: 40℃
샘플 농도: 20 mg/mL, 10 ㎕ 주입
표준 시료로 MP: 364000, 91450, 17970, 4910, 1300 사용
제조예 1.
도 1에 나타난 반응식에 따라서 화합물을 합성하였다. 우선 2-히드록시-2-메틸프로피오페논(2-hydroxy-2methylpropiophenone)(S1)과 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(S2)를 16.42:24.7(S1:S2)의 중량 비율로 혼합하고, 촉매(DBTDL; Dibutyltin dilaurate)의 존재 하 약 80℃에서 반응시켜서 상기 2-히드록시-2-메틸프로피오페논(2-hydroxy-2methylpropiophenone)(S1)의 히드록시기와 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(S2)의 이소시아네이트기를 반응시켜서 중간 생성물(A)을 제조하였다. 상기 촉매는, 상기 2-히드록시-2-메틸프로피오페논(2-hydroxy-2methylpropiophenone)(S1)과 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(S2)의 합계 100 중량부 대비 약 0.292 중량부로 사용하였다.
이어서 상기 중간 생성물(A)과 2,2-디메틸-1,3-프로판디올(2,2-dimethyl-1,3-propanediol)(B)을 약 100:0.948의 중량 비율(A:B)로 혼합하고, 약 100℃에서 약 3 내지 5 시간 동안 축합 반응시켜서 목적 화합물(도 1에 표시된 화합물)을 제조하고, 공지의 방식으로 정제하였다.
상기 목적 화합물의 중량평균분자량은 약 50,000 g/mol 정도이고, 다분산 지수(PDI)는 약 2.1851 정도였다.
상기 합성 과정을 통해 목적 화합물은 하기 화학식 A의 평균 단위를 가지는 화합물인 것을 알 수 있다.
[화학식 A]
R1R2 nSiX(3-n)/2
화학식 A에서 R1은 하기 화학식 B의 관능기이고, R2는 이소시아네이토프로필기, 하기 화학식 C의 관능기 또는 에톡시기이며, X는 상기 목적 화합물의 규소 원자와 규소 원자를 서로 연결하는 링커로서, 산소 원자 또는 하기 화학식 D의 2가 링커이고, n은 0 내지 2의 범위 내의 수이다.
[화학식 B]
화학식 B에서 가장 좌측의 탄소 원자가 화학식 A의 규소 원자에 직접 연결된다.
[화학식 C]
화학식 C에서 가장 우측의 산소 원자가 화학식 A의 규소 원자에 직접 연결된다.
[화학식 D]
화학식 D에서 양측의 산소는 각각 화학식 A의 규소 원자에 직접 연결된다.
실시예 1.
하기 화학식 E의 폴리오가노실록산(KS-847H, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 350,000 g/mol), 하기 화학식 F의 폴리오가노실록산(X-92-122, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 10,000 g/mol), 백금 촉매(PL-50L, Shinetsu Silicone)(C), 상기 제조예 1의 화합물 및 알콕시실란(G)(3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트)를 5:0.1:0.25:0.5:0.1(E:F:C:제조예 1:G)의 중량 비율로 혼합하고, 용매에 분산시켜서 이형 조성물을 제조하였다. 상기 용매(S)로는, THF(Tetrahydrofuran), MEK(Methylethyl Ketone), 톨루엔(Toluene, T) 및 n-헵탄(n-Heptane, H)을 50:30:10:10(THF:MEK:T:H)의 중량 비율로 혼합한 것을 사용하였다.
[화학식 E]
화학식 E에서 m은 약 1,500 정도의 수이고, n은 약 12 내지 13 정도의 수이다.
[화학식 F]
화학식 F에서 a 및 b는 각각 약 34 내지 36 정도의 수이다.
실시예 2.
화학식 E의 폴리오가노실록산(KS-847H, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 350,000 g/mol), 화학식 F의 폴리오가노실록산(X-92-122, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 10,000 g/mol), 백금 촉매(PL-50L, Shinetsu Silicone)(C), 제조예 1의 화합물 및 화학식 G의 알콕시실란(Gelest, DMS-R11, 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트)를 5:0.1:0.25:0.05:0.1의 중량 비율(E:F:C:제조예 1:G)로 혼합하고 용매에 분산시켜서 이형 조성물을 제조하였다. 용매로는 실시예 1과 동일한 것을 사용하였다.
실시예 3.
화학식 E의 폴리오가노실록산(KS-847H, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 350,000 g/mol), 화학식 F의 폴리오가노실록산(X-92-122, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 10,000 g/mol), 백금 촉매(PL-50L, Shinetsu Silicone)(C), 제조예 1의 화합물 및 화학식 G의 알콕시실란(Gelest, DMS-R11, 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트)를 5:0.1:0.25:0.25:0.1의 중량 비율(E:F:C:제조예 1:G)로 혼합하고 용매에 분산시켜서 이형 조성물을 제조하였다. 용매로는 실시예 1과 동일한 것을 사용하였다.
실시예 4.
화학식 E의 폴리오가노실록산(KS-847H, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 350,000 g/mol), 화학식 F의 폴리오가노실록산(X-92-122, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 10,000 g/mol), 백금 촉매(PL-50L, Shinetsu Silicone)(C), 제조예 1의 화합물 및 화학식 G의 알콕시실란(Gelest, DMS-R11, 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트)를 5:0.1:0.25:1:0.1의 중량 비율(E:F:C:제조예 1:G)로 혼합하고 용매에 분산시켜서 이형 조성물을 제조하였다. 용매로는 실시예 1과 동일한 것을 사용하였다.
비교예 1.
화학식 E의 폴리오가노실록산(KS-847H, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 350,000 g/mol), 화학식 F의 폴리오가노실록산(X-92-122, Shinetsu Silicone)(중량평균분자량 약 10,000 g/mol) 및 백금 촉매(PL-50L, Shinetsu Silicone)(C)를 5:0.1:0.25의 중량 비율(E:F:C)로 혼합하고 용매에 분산시켜서 이형 조성물을 제조하였다. 용매로는 실시예 1과 동일한 것을 사용하였다.
물성 평가
실시예 또는 비교예의 이형 조성물을 기재 필름에 도포하고, 약 150
의 온도에서 3분 정도 유지하여 상기 기재 필름 상에 이형층을 형성하였다. 이형층의 두께는 약 50 nm 내지 80 nm 정도로 하였다. 상기 기재 필름으로는 약 50 μm 정도의 두께의 PET(polyethylene terephthalate) 필름을 사용하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 측정한 시험 데이터의 결과는 하기 표1에 정리하였다.
| A1 | A21 | AR1 | A22 | AR2 | Ad | 내용제성 | 횟수 | |
| 실시예1 | 15.7 | 17.6 | 12.1 | 16.3 | 3.82 | 97.6 | PASS | 10~20 |
| 실시예2 | 16.1 | 17.4 | 8.07 | 15.7 | 2.48 | 98.7 | PASS | 20~30 |
| 실시예3 | 15.4 | 16.7 | 8.44 | 16.9 | 9.74 | 98.5 | PASS | 30~50 |
| 실시예4 | 18.3 | 19.9 | 8.74 | 19.1 | 4.37 | 92.1 | PASS | ≥50 |
| 비교예1 | 15.9 | 19.4 | 22.0 | 15.5 | 2.52 | 97.9 | NG | 10 |
표 1에서, A1은 상기 이형 박리력 변화율 평가의 식 A에서의 박리력 A1이며, 단위는 gf/inch이고, A21은, 이형 박리력의 변화율(AR) 평가 방법에서 언급한 박리력 A21로서, 시편에 자외선 조사를 먼저 수행하고, 이어서 60℃에서 24 시간 동안 유지한 후에 측정한 이형 박리력이고, 단위는 gf/inch이다.
또한, 표 1에서 AR1은, 이형 박리력의 변화율(AR) 평가 방법의 식 A에 A2로서 상기 A21을 대입하여 구한 수치이고, 단위는 %이다.
표 1에서, A22는, 이형 박리력의 변화율(AR) 평가 방법에서 언급한 박리력 A22로서, 시편을 60℃에서 24 시간 동안 유지하고, 자외선을 조사한 후 측정한 이형 박리력이고, 단위는 gf/inch이다.
표 1에서 AR2는, 이형 박리력의 변화율(AR) 평가 방법의 식 A에 A2로서 상기 A22를 대입하여 구한 수치이고, 단위는 %이다.
표 1에서 Ad는, 상기 잔류 접착율 Ad 측정 방법 항목에서 식 2로 계산된 값이고, 단위는 %이다.
표 1의 내용제성은, 상기 내용제성 평가 방법에 따라 측정한 결과이고, 횟수는 상기 내용제성 평가 시에 이형층이 탈락되기 직전까지의 톨루엔에 적셔진 천의 왕복 횟수이다.
Claims (19)
- 하기 화학식 1의 평균 단위로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
R1 mR2 nSiX(4-m-n)/2
화학식 1에서 R1은 라디칼 생성 관능기이고, R2는 수소, 이소시아네이토알킬기, 히드록시알킬옥시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기이며, X는 상기 화합물의 규소 원자와 규소 원자를 서로 연결하는 링커로서, 산소 원자 또는 하기 화학식 2의 2가 링커이고, m은 1 내지 3의 범위 내의 수이고, n은 0 내지 2의 범위 내의 수이며, m+n은 1 내지 3의 범위 내의 수이다:
[화학식 2]
화학식 2에서 L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, L1의 양측의 산소 원자는 각각 상기 화합물의 규소 원자와 직접 연결된다. - 제 1 항에 있어서, R1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
화학식 3에서 L2 및 L3는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, R3는 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 화학식 3의 L2가 상기 화합물의 규소 원자에 직접 연결된다. - 제 1 항에 있어서, 화학식 1에서 m은 1이고, n은 0 내지 2의 범위 내의 수인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 분지 구조, 케이지 구조 또는 부분 케이지 구조를 가지는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 중량평균분자량이 5,000 g/mol 내지 200,000 g/mol의 범위 내인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 다분산 지수가 1 내지 10의 범위 내인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 이형 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 경화성 실리콘 수지 성분을 추가로 포함하는 이형 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 경화성 실리콘 수지 성분은 하기 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산 및 하기 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산을 포함하는 이형 조성물:
[화학식 4]
PaQbSiO(4-a-b)/2
화학식 4에서 P는 알케닐기이고, Q는 알콕시기, 히드록시기 또는 1가 탄화수소기이며, a는 0.0001 내지 0.1의 범위 내의 수이고, b는 1 내지 4의 범위 내의 수이다:
[화학식 5]
HcQdSiO(4-c-d)/2
화학식 5에서 Q는 알콕시기, 히드록시기 또는 1가 탄화수소기이며, c는 0.01 내지 0.9의 범위 내의 수이고, d는 1 내지 4의 범위 내의 수이다. - 제 9 항에 있어서, 화학식 4의 폴리오가노실록산은, 하기 화학식 6의 실록산 단위 및 하기 화학식 7의 실록산 단위로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 실록산 단위를 포함하는 이형 조성물:
[화학식 6]
ViR6 2SiO1/2
[화학식 7]
ViR6SiO2/2
화학식 6 및 7에서 Vi는 알케닐기이고, R6는 히드록시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기이다. - 제 9 항에 있어서, 화학식 5의 폴리오가노실록산은, 하기 화학식 9의 실록산 단위를 포함하는 이형 조성물:
[화학식 9]
HR6SiO2/2
화학식 9에서 R6는 히드록시기, 알콕시기 또는 1가 탄화수소기이다. - 제 9 항에 있어서, 화학식 4의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은 중량평균분자량이 100,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 범위 내인 이형 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 화학식 5의 평균 단위를 가지는 폴리오가노실록산은 중량평균분자량이 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol의 범위 내인 이형 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 하기 화학식 10의 화합물을 추가로 포함하는 이형 조성물:
[화학식 10]
화학식 10에서 R1은 이중 결합 함유기이고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 알킬기이다. - 제 7 항의 이형 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 이형층.
- 제 15 항에 있어서, 하기 식 1에 따른 박리력 변화율 AR가 30% 이하인 이형층:
[식 1]
AR = 100× |A2-A1|/A1
식 1에서 A1은, 상기 이형층을 점착제층과 부착한 상태로 25℃에서 24 시간 유지한 후에 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 측정한 이형 박리력이고, A2는, 상기 이형층을 점착제층과 부착한 상태로 자외선 조사 및 60℃에서 24 시간 유지하는 것을 진행한 후에 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 측정한 이형 박리력이다. - 제 15 항에 있어서, 하기 식 2에 따른 잔류 접착율 Ad가 80% 이상인 이형층:
[식 2]
Ad = 100×Af/Ai
식 2에서 Ai는, 상기 이형층에 점착 테이프를 부착하고, 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상기 점착 테이프를 박리하면서 측정한 이형 박리력이고, Af는, 상기 박리력 Ai를 측정한 이형층에 상기 박리력 Ai를 측정한 때와 동일하게 점착 테이프를 부착하고, 25℃에서 180도의 박리 각도 및 0.3 m/min의 박리 속도로 상기 점착 테이프를 박리하면서 측정한 이형 박리력이다. - 기재 필름 및 상기 기재 필름의 일면 또는 양면에 부착된 제 15 항의 이형층을 포함하는 이형 필름.
- 제 15 항의 이형층; 및 상기 이형층에 부착된 점착제층을 포함하는 점착 필름.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20220028888 | 2022-03-07 | ||
| KR1020220028888 | 2022-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230131794A true KR20230131794A (ko) | 2023-09-14 |
Family
ID=87935484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230030079A KR20230131794A (ko) | 2022-03-07 | 2023-03-07 | 화합물 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230131794A (ko) |
| WO (1) | WO2023172029A1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210115256A (ko) | 2020-03-12 | 2021-09-27 | 도레이첨단소재 주식회사 | 캐리어용 이형필름 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009050116A2 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Basf Se | Adhesion promoting photoinitiators for uv cured coatings over metal surfaces |
| KR101880211B1 (ko) * | 2015-12-30 | 2018-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
| KR102326676B1 (ko) * | 2018-10-12 | 2021-11-15 | 주식회사 엘지화학 | 실리콘계 방열 패드 제조 방법 및 실리콘계 방열 패드를 포함하는 방열 부재 |
| CN110452417B (zh) * | 2019-07-08 | 2022-02-22 | 广东工业大学 | 一种改性纳米SiO2及光固化复合弹性体材料 |
| CN114133572B (zh) * | 2022-01-06 | 2022-09-16 | 江南大学 | 一种感光有机硅树脂、制备方法及应用 |
-
2023
- 2023-03-07 WO PCT/KR2023/003108 patent/WO2023172029A1/ko unknown
- 2023-03-07 KR KR1020230030079A patent/KR20230131794A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210115256A (ko) | 2020-03-12 | 2021-09-27 | 도레이첨단소재 주식회사 | 캐리어용 이형필름 및 이의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023172029A1 (ko) | 2023-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0239228B1 (en) | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same | |
| EP2141188B1 (en) | Silicon-containing compound, curable composition and cured product | |
| EP2793960B1 (en) | Adhesive article and method of making the same | |
| EP2386591B1 (en) | Silphenylene skeleton-containing silicone type polymer and method for manufacturing the same | |
| KR20170098866A (ko) | 플루오로알킬기 함유 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 이의 경화물 및 상기 경화물을 구비한 전자 부품 또는 표시 장치 | |
| KR102016348B1 (ko) | 광학소자 봉지용 수지 조성물 | |
| WO2004111151A2 (en) | Silicone-based pressure-sensitive adhesive and adhesive tape | |
| EP1621570B1 (en) | Siloxane resins with oxetane functionality | |
| CN113260678B (zh) | 用于剥离纸或剥离膜的有机聚硅氧烷组合物 | |
| JP2019038904A (ja) | 硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物、その硬化物を用いた粘着剤並びに粘着テープ | |
| CN115052945A (zh) | 基于有机硅的涂覆组合物和包含其的基于有机硅的离型膜 | |
| CN114269876A (zh) | 压敏粘接层形成性聚有机硅氧烷组合物及其使用 | |
| JPS60127362A (ja) | 白金族金属触媒のケトン禁止剤及びそれを含有するオルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP5972022B2 (ja) | ビニルエーテル系樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPS60217262A (ja) | 液状硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| KR20230131794A (ko) | 화합물 | |
| JP7455974B2 (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離紙並びに剥離フィルム | |
| EP3604373B1 (en) | Stretchable film and method for forming the same | |
| KR20230140519A (ko) | 이형 조성물 | |
| KR102126687B1 (ko) | 폴더블(foldable) 디스플레이용 점착제 조성물 | |
| CN114269875B (zh) | 压敏粘接层形成性聚有机硅氧烷组合物及其使用 | |
| JPH10316757A (ja) | 光カチオン重合性有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| KR101860671B1 (ko) | 3-d 프린팅용 자외선경화 수지 | |
| KR20230121580A (ko) | 폴리오가노실록산 | |
| KR102664212B1 (ko) | 점착소재 및 이의 이용 |