KR20230110942A - 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법 - Google Patents

디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법 Download PDF

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KR20230110942A
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이영록
김재우
노경호
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금호석유화학 주식회사
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by depolymerisation to the original monomer, e.g. dicyclopentadiene to cyclopentadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/08—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring

Abstract

(a) 디사이클로펜타디엔을 탄화수소 용매에 용해시킨 혼합물 및 비활성 기체를 반응기로 이송하는 단계; 및 (b) 상기 혼합물을 상기 비활성 기체의 존재 하에서 열분해하는 단계;를 포함하고, 상기 (a) 및 (b) 단계는 연속식 공정으로 수행되는, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법이 개시된다.

Description

디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법{CONTINUOUS PYROLYSIS METHOD OF DICYCLOPENTADIENE}
디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법에 관한 것이다.
디사이클로펜타디엔(DCPD; dicyclopentadiene)은 사이클로펜타디엔(CPD; cyclopentadiene)의 이량체 화합물이다. 디사이클로펜타디엔은 원유로부터 얻어진 나프타의 크랙킹 시 부산물로 생성되며, 부산물 스트림 중 탄소수 5의 탄화수소가 주성분인 C5 유분이나 탄소수 9 이상의 탄화수소가 주성분인 C9+ 유분 중10~20중량%가 포함되어 있다. 즉, 디사이클로펜타디엔은 C5 유분 또는 C9+ 유분과 같은 크랙커 부산물 스트림으로부터 분리하여 수득할 수 있다.
디사이클로펜타디엔은 DCPD 계열의 석유수지, EPDM(ethylene-propylene-diene) 탄성체, RIM(reaction injection molding) 성형소재를 비롯하여 다양한 정밀화학 소재의 원료로 사용되는 기초 화합물이다. 최근에는 디사이클로펜타디엔이 사이클로올레핀 공중합체(COC; cycloolefin copolymer), 사이클로올레핀 중합체(COP; cycloolefin polymer)와 같은 다양한 종류의 수지합성에 사용되는 기초물질로서 그 중요성이 높아지고 있다.
예를 들어, 디사이클로펜타디엔은 에틸리덴노보넨(ENB; 5-ethylidene-2-norbornene)의 원료로 사용될 수 있다. 디사이클로펜타디엔은 사이클로펜타디엔으로 열분해될 수 있다. 생성물인 사이클로펜타디엔을 1,3-부타디엔과 딜스-알더(Diels-Alder) 반응시킨 후 이성질화하여 에틸리덴노보넨을 제조할 수 있다. 그러나 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응은 가역반응이므로, 사이클로펜타디엔이 상온에서 수 시간 내에 디사이클로펜타디엔으로 이량화되어 장기간 저장이 불가능한 문제점이 있다.
따라서 회분식 공정을 이용한 디사이클로펜타디엔의 열분해 시 다음 공정에 활용하기 전 사이클로펜타디엔이 이량화되므로, 연속 공정을 통한 높은 효율의 디사이클로펜타디엔 열분해 방법을 개발할 필요가 있다. 다만 이러한 연속 공정의 적용 시 상온에서 고체인 디사이클로펜타디엔의 특성으로 인하여 반응기로의 지속적인 투입이 어렵다. 또한 연속 공정 반응기 내부에서 사이클로펜타디엔의 중합물이 생성되어 폐색 현상이 발생하는 문제가 있다.
연속 공정을 이용한 안정적인 디사이클로펜타디엔의 열분해 방법을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, (a) 디사이클로펜타디엔을 탄화수소 용매에 용해시킨 혼합물 및 비활성 기체를 반응기로 이송하는 단계; 및 (b) 상기 혼합물을 상기 비활성 기체의 존재 하에서 열분해하는 단계;를 포함하고, 상기 (a) 및 (b) 단계는 연속식 공정으로 수행되는, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법이 제공된다.
일 실시예에 있어서, 상기 탄화수소 용매는 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 옥탄, 데칸, 도데칸, 사이클로펜탄, 메틸사이클로펜탄, 사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄, 클로로에탄, 에틸아세테이트, 에틸에테르, 에탄올, 아세톤, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 혼합물은 상기 디사이클로펜타디엔 100몰부를 상기 탄화수소 용매 15~35몰부에 용해시킨 것일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 비활성 기체는 질소, 아르곤, 네온, 헬륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 혼합물 100몰부를 기준으로 상기 비활성 기체의 함량은 0.5~20몰부일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 (b) 단계는 300~500℃에서 수행될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 반응기는 관형 반응기일 수 있다.
일 측면에 따르면, 연속 공정에서 안정적으로 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응을 수행할 수 있다.
본 명세서의 일 측면의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 명세서의 상세한 설명 또는 청구범위에 기재된 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시예에 의한 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법을 간략히 도시한 것이다.
이하에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 명세서의 일 측면을 설명하기로 한다. 그러나 본 명세서의 기재사항은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다. 그리고 도면에서 본 명세서의 일 측면을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 부재를 사이에 두고 "간접적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. 또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서 수치적 값의 범위가 기재되었을 때, 이의 구체적인 범위가 달리 기술되지 않는 한 그 값은 유효 숫자에 대한 화학에서의 표준규칙에 따라 제공된 유효 숫자의 정밀도를 갖는다. 예를 들어, 10은 5.0 내지 14.9의 범위를 포함하며, 숫자 10.0은 9.50 내지 10.49의 범위를 포함한다.
이하, 첨부된 도면을 참고하여 본 명세서의 일 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법
도 1에 도시된 일 측면에 따른 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법은, (a) 디사이클로펜타디엔을 탄화수소 용매에 용해시킨 혼합물 및 비활성 기체를 반응기로 이송하는 단계; 및 (b) 상기 혼합물을 상기 비활성 기체의 존재 하에서 열분해하는 단계;를 포함하고, 상기 (a) 및 (b) 단계는 연속식 공정으로 수행될 수 있다.
디사이클로펜타디엔은 화학식 C10H12로 표현되는 화합물로, 열분해 반응을 통해 사이클로펜타디엔으로 전환될 수 있다. 상기 반응은 가역적으로 수행되므로, 분해된 사이클로펜타디엔은 실온에서 수시간 내에 디사이클로펜타디엔으로 이량화될 수 있다. 따라서 사이클로펜타디엔의 활용 시에는 디사이클로펜타디엔의 효율적인 열분해가 필수적이다.
디사이클로펜타디엔의 녹는점은 약 32.5℃로, 상온에서 고체상이므로 단독 사용 시 이송이 어려운 문제점이 있다. 따라서, 상기 (a) 단계에서 디사이클로펜타디엔을 용해시킬 수 있는 탄화수소 용매를 이용하여 반응 혼합물을 준비할 수 있다.
상기 탄화수소 용매는 디사이클로펜타디엔을 용해시킬 수 있고, 열분해 온도에서 디사이클로펜타디엔 내지 사이클로펜타디엔과 반응하지 않는 것을 사용할 수 있다.
일 예시로, 상기 탄화수소 용매는 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 옥탄, 데칸, 도데칸, 사이클로펜탄, 메틸사이클로펜탄, 사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄, 클로로에탄, 에틸아세테이트, 에틸에테르, 에탄올, 아세톤, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
상기 탄화수소 용매는 비점이 70~140℃일 수 있다. 예를 들어, 상기 탄화수소 용매는 비점이 70℃, 75℃, 80℃, 85℃, 90℃, 95℃, 100℃, 105℃, 110℃, 115℃, 120℃, 125℃, 130℃, 135℃, 140℃ 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있다. 상기 용매의 비점이 과도하게 낮으면 사이클로펜타디엔이나 디사이클로펜타디엔과의 비점 차이가 작아져 정제 효율이 저하될 수 있다.
상기 (a) 단계에서 제조된 디사이클로펜타디엔 용액은 펌프를 통한 이송이 용이하여 효율적인 연속식 제조공정에 적용될 수 있다.
일 예시로, 상기 혼합물은 상기 디사이클로펜타디엔 100몰부를 상기 탄화수소 용매 15~35몰부에 용해시킨 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 디사이클로펜타디엔 100몰부를 기준으로 상기 탄화수소 용매 함량은 15몰부, 16몰부, 17몰부, 18몰부, 19몰부, 20몰부, 21몰부, 22몰부, 23몰부, 24몰부, 25몰부, 26몰부, 27몰부, 28몰부, 29몰부, 30몰부, 31몰부, 32몰부, 33몰부, 34몰부, 35몰부 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있다. 상기 범위를 벗어나면 디사이클로펜타디엔이 충분히 용해되지 않거나, 불필요하게 많은 양의 용매를 사용하여 시간당 사이클로펜타디엔 생성량이 감소할 수 있다.
디사이클로펜타디엔의 열분해 반응은 열분해 반응기에서 수행될 수 있으므로, (a) 단계에서 상기 혼합물은 반응기로 이송될 수 있다. 디사이클로펜타디엔 용액 단독으로 열분해 반응을 장기간 연속 수행하면 반응기에서 사이클로펜타디엔 중합물질이 생성되어 수율이 감소하거나, 반응기 폐색 현상이 발생할 수 있다. 이러한 반응기 폐색 현상은 디사이클로펜타디엔 용액과 비활성 기체를 함께 반응기로 이송 및 투입하여 방지할 수 있다. 상기 비활성 기체는 반응기의 폐색 현상이 발생하는 구역에서의 반응물 체류시간을 감소시킴으로써 분해 효율 감소를 억제하며 폐색 현상을 방지할 수 있다.
상기 (a) 단계에서 비활성 기체는 디사이클로펜타디엔 및 탄화수소 용매의 혼합물과 함께 반응기로 이송될 수 있다. 이 때 비활성 기체는 상기 혼합물과 같이 이송되거나, 별도로 이송되어 반응기 내부에서 혼합될 수 있다. 상기 반응기의 도입부에서 혼합물 및 비활성 기체가 같이 이송되는 경우, 반응기 폐색이 가장 빈번하게 발생하는 반응기 도입부에서의 반응물 체류시간이 감소하여 효율성을 제고할 수 있다.
상기 비활성 기체는 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응 온도에서 반응성이 없는 기체일 수 있다. 예를 들어, 상기 비활성 기체는 질소, 아르곤, 네온, 헬륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나일 수 있다.
상기 혼합물 100몰부를 기준으로 상기 비활성 기체의 함량은 0.5~20몰부일 수 있다. 예를 들어, 상기 혼합물 100몰부를 기준으로 상기 비활성 기체의 함량은 0.5몰부, 1몰부, 1.5몰부, 2몰부, 2.5몰부, 3몰부, 3.5몰부, 4몰부, 4.5몰부, 5몰부, 5.5몰부, 6몰부, 6.5몰부, 7몰부, 7.5몰부, 8몰부, 8.5몰부, 9몰부, 9.5몰부, 10몰부, 10.5몰부, 11몰부, 11.5몰부, 12몰부, 12.5몰부, 13몰부, 13.5몰부, 14몰부, 14.5몰부, 15몰부, 15.5몰부, 16몰부, 16.5몰부, 17몰부, 17.5몰부, 18몰부, 18.5몰부, 19몰부, 19.5몰부, 20몰부 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있다. 상기 비활성 기체의 비율이 상기 혼합물 대비 과도하게 높으면 열분해 반응의 효율이 저하될 수 있고, 과도하게 낮으면 폐색 방지 효과가 불충분할 수 있다.
상기 (b) 단계는 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응이 수행되는 단계로, 전술한 바와 같이 반응기 내부에서 수행될 수 있다. 상기 (b) 단계에서 디사이클로펜타디엔은 가역반응인 열분해 반응에 의하여 사이클로펜타디엔으로 분해될 수 있다.
일 예시로, 상기 (b) 단계는 300~500℃에서 수행될 수 있다. 즉, 상기 (b) 단계가 수행되는 반응기는 300~500℃의 온도로 조절된 열분해 반응부를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 (b) 단계는 300℃, 310℃, 320℃, 330℃, 340℃, 350℃, 360℃, 370℃, 380℃, 390℃, 400℃, 410℃, 420℃, 430℃, 440℃, 450℃, 460℃, 470℃, 480℃, 490℃, 500℃ 또는 이들 중 두 값의 사이 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 열분해 반응의 온도가 과도하게 낮으면 사이클로펜타디엔 중합물 생성이 억제되어 반응기 폐색을 방지할 수 있으나, 열분해 효율이 감소할 수 있다. 열분해 반응의 온도가 과도하게 높으면 사이클로펜타디엔 중합물이 생성되어 수율이 감소하거나, 반응기 폐색 현상이 발생할 수 있다.
상기 반응기는 온도 및 공간속도 조절이 가능하며 연속식 공정을 수행할 수 있는 것이라면 연속식 탱크반응기, 관형반응기 등 그 종류가 한정되는 것은 아니나, 관형반응기를 이용하면 균일한 체류시간 유지 및 체류시간 조절이 용이할 수 있다.
디사이클로펜타디엔의 열분해 반응기에서 반응물의 체류시간이 길면 사이클로펜타디엔 중합물이 생성되어 수율이 감소하거나, 반응기 폐색 현상이 발생할 수 있다. 반응물의 체류시간이 짧으면 열분해 효율이 감소할 수 있다. 상기 (b) 단계는 비활성 기체의 존재 하에서 열분해 반응을 수행함으로써 이러한 트레이드오프(trade-off) 관계를 해소하여 반응기의 막힘 현상을 억제하며 열분해 효율을 개선할 수 있다.
상기 (b) 단계에서 열분해 반응의 효율, 즉 분해율은 투입된 디사이클로펜타디엔을 기준으로 90% 이상, 예를 들어, 90% 이상, 91% 이상, 92% 이상, 93% 이상, 94% 이상, 95% 이상, 96% 이상, 97% 이상, 98% 이상 또는 99% 이상일 수 있다.
상기 (b) 단계 이후, (c) 상기 (b) 단계의 생성물인 사이클로펜타디엔을 1,3-부타디엔과 반응시켜 비닐노보넨(5-vinyl-2-norbornene)을 제조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
이하, 본 명세서의 실시예에 관하여 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이하의 실험 결과는 상기 실시예 중 대표적인 실험 결과만을 기재한 것이며, 실시예 등에 의해 본 명세서의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 아래에서 명시적으로 제시하지 않은 본 명세서의 여러 구현예의 각각의 효과는 해당 부분에서 구체적으로 기재하도록 한다.
비교예 1
디사이클로펜타디엔은 상온에서 양초와 유사한 형태의 고체상이어서 펌프를 이용한 이송이 불가능하였다.
비교예 2
디사이클로펜타디엔 및 질소를 98 : 2의 몰비로 혼합하였으나, 상온에서 고체상인 디사이클로펜타디엔으로 인하여 펌프를 이용한 이송이 불가능하였다.
비교예 3
디사이클로펜타디엔 80몰부를 톨루엔 20몰부에 용해시킨 반응 혼합물을 펌프를 통해 온도 350℃의 반응기 상부로 연속 투입하였다. 상기 반응기에서 초기에 99몰%의 디사이클로펜타디엔이 사이클로펜타디엔으로 열분해되었으나, 일정 시간 후 내부 압력이 증가하여 약 48시간이 지난 후 반응기 도입부에서 막힘 현상이 발생하였다.
비교예 4
디사이클로펜타디엔 50몰부를 톨루엔 50몰부에 용해시킨 반응 혼합물을 연속 투입한 것을 제외하면 비교예 3과 동일한 방법으로 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응을 수행하였으나, 막힘 현상의 발생 시점이 약 70시간 이후로 지연된 것을 제외하면 동일하게 막힘이 발생하였다.
비교예 5
디사이클로펜타디엔의 열분해 반응을 300℃의 반응기에서 수행한 것을 제외하면 비교예 3과 동일한 방법으로 반응을 진행하였다. 막힘 현상은 발생하지 않았으나, 열분해율이 91몰%로 하락하였다.
실시예 1
디사이클로펜타디엔 77몰부를 톨루엔 21몰부에 용해시킨 반응 혼합물을 펌프를 통해 온도 350℃의 반응기 상부로 연속 투입하였다. 상기 반응기에 질소 2몰부를 연속 투입하였다. 상기 반응기에서 디사이클로펜타디엔의 99몰%가 사이클로펜타디엔으로 열분해되었고, 막힘 현상은 발생하지 않았다.
실시예 2
디사이클로펜타디엔 72몰부를 톨루엔 20몰부에 용해시킨 반응 혼합물을 사용하고, 반응기에 투입된 질소를 9몰부로 증가시킨 것을 제외하면 실시예 1과 동일한 방법으로 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응을 수행하였다. 디사이클로펜타디엔의 99몰%가 사이클로펜타디엔으로 열분해되었고, 막힘 현상은 발생하지 않았다.
실시예 3
디사이클로펜타디엔 66몰부를 톨루엔 18몰부에 용해시킨 반응 혼합물을 사용하고, 반응기에 투입된 질소를 16몰부로 증가시킨 것을 제외하면 실시예 1과 동일한 방법으로 디사이클로펜타디엔의 열분해 반응을 수행하였다. 디사이클로펜타디엔의 94몰%가 사이클로펜타디엔으로 열분해되었고, 막힘 현상은 발생하지 않았다.
전술한 본 명세서의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 명세서의 일 측면이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 명세서에 기재된 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 명세서의 범위는 후술하는 청구범위에 의하여 나타내어지며, 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 명세서의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (7)

  1. (a) 디사이클로펜타디엔을 탄화수소 용매에 용해시킨 혼합물 및 비활성 기체를 반응기로 이송하는 단계; 및
    (b) 상기 혼합물을 상기 비활성 기체의 존재 하에서 열분해하는 단계;를 포함하고,
    상기 (a) 및 (b) 단계는 연속식 공정으로 수행되는, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 탄화수소 용매는 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 옥탄, 데칸, 도데칸, 사이클로펜탄, 메틸사이클로펜탄, 사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄, 클로로에탄, 에틸아세테이트, 에틸에테르, 에탄올, 아세톤, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물은 상기 디사이클로펜타디엔 100몰부를 상기 탄화수소 용매 15~35몰부에 용해시킨 것인, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 비활성 기체는 질소, 아르곤, 네온, 헬륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나인, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물 100몰부를 기준으로 상기 비활성 기체의 함량은 0.5~20몰부인, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 단계는 300~500℃에서 수행되는, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 반응기는 관형 반응기인, 디사이클로펜타디엔의 연속식 열분해 방법.
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