KR20230076131A - 폴리디오가노실록산 제조 - Google Patents
폴리디오가노실록산 제조 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230076131A KR20230076131A KR1020237010145A KR20237010145A KR20230076131A KR 20230076131 A KR20230076131 A KR 20230076131A KR 1020237010145 A KR1020237010145 A KR 1020237010145A KR 20237010145 A KR20237010145 A KR 20237010145A KR 20230076131 A KR20230076131 A KR 20230076131A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- polydiorganosiloxane
- group
- capped
- starting material
- silanol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 174
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 84
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 53
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- -1 window structures Substances 0.000 claims description 85
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 69
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 58
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 46
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 35
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 31
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 claims description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 5
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethyl-2-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C(N(C)C)N(C)C ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- IELFGGKLNDLIDP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound CN1CCCN2C1=NCCC2.C1CC2=NCCCN2C1 IELFGGKLNDLIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDVKDZJWJAEVOG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN=C(N(C)C)N(C)C WDVKDZJWJAEVOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 abstract description 2
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 23
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 23
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 11
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 6
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROHGEKPADHCGOE-UHFFFAOYSA-N N-acetamidosilylacetamide Chemical class CC(=O)N[SiH2]NC(C)=O ROHGEKPADHCGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 3
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- MYADPEFFMQPOQC-UHFFFAOYSA-N n-[[acetyl(ethyl)amino]-dimethylsilyl]-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)[Si](C)(C)N(CC)C(C)=O MYADPEFFMQPOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- IDXCKOANSQIPGX-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-ethenyl-methylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C=C)OC(C)=O IDXCKOANSQIPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 2
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- FSKCZQQRWAFLQK-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl(dihydroxy)silane Chemical compound C(=C)CC[SiH](O)O FSKCZQQRWAFLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N chromium;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Cr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMTARFYECDNZGS-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dihydroxy-methylsilane Chemical compound C[Si](O)(O)C=C JMTARFYECDNZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPUSRLKKXPQSGP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCC1=CC=CC=C1 RPUSRLKKXPQSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- XJSOFJATDVCLHI-UHFFFAOYSA-N n-[[acetyl(methyl)amino]-dimethylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](C)(C)N(C)C(C)=O XJSOFJATDVCLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(6-trimethoxysilylhexyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCC[Si](OC)(OC)OC GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLQGEMYJKSSCEG-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-ethenyl-ethylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)C=C GLQGEMYJKSSCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-methylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](C)(O\N=C(/C)CC)O\N=C(/C)CC OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 1-octanoyloxypropan-2-yl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyltin Chemical compound CC(C)C[Sn] KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPDZZWUOHQSLG-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(COC(=O)C(C)(C)C)CCCCCCCC PTPDZZWUOHQSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl Chemical group [CH2]C(C)=O HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(N)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGZKXTGKGMPSTG-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-bromo-4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino]benzonitrile Chemical compound ClC1=C(Br)C(Cl)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C#N)=N1 IGZKXTGKGMPSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- KGKQNDQDVZQTAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)(C)C KGKQNDQDVZQTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRKJTNISKXOEQ-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(C)=O)[SiH](C=CCC)N(C(C)=O)CC Chemical compound C(C)N(C(C)=O)[SiH](C=CCC)N(C(C)=O)CC XHRKJTNISKXOEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVLXIDLSVFLL-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(C)=O)[SiH](C=CCCC)N(C(C)=O)CC Chemical compound C(C)N(C(C)=O)[SiH](C=CCCC)N(C(C)=O)CC AZHVLXIDLSVFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSIFIHDUTJKRSU-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(C)=O)[Si](CC)(CC)N(C(C)=O)CC Chemical compound C(C)N(C(C)=O)[Si](CC)(CC)N(C(C)=O)CC LSIFIHDUTJKRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQUWHCIEJFMAKJ-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(C)=O)[Si](CCC)(CCC)N(C(C)=O)CC Chemical compound C(C)N(C(C)=O)[Si](CCC)(CCC)N(C(C)=O)CC UQUWHCIEJFMAKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPUQTBNRVKTBI-UHFFFAOYSA-M C(C)OC(CC(O)(C(=O)[O-])CC(=O)OCC)=O.[Zr+] Chemical compound C(C)OC(CC(O)(C(=O)[O-])CC(=O)OCC)=O.[Zr+] SFPUQTBNRVKTBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OVXNJVVLBQJUPD-UHFFFAOYSA-N C(CC)N(C(C)=O)[Si](C)(C)N(C(C)=O)CCC Chemical compound C(CC)N(C(C)=O)[Si](C)(C)N(C(C)=O)CCC OVXNJVVLBQJUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTJPGFUKOUUZEV-UHFFFAOYSA-N C(CC)N(C(C)=O)[Si](CC)(CC)N(C(C)=O)CCC Chemical compound C(CC)N(C(C)=O)[Si](CC)(CC)N(C(C)=O)CCC LTJPGFUKOUUZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDJUMJZMGHBLHA-UHFFFAOYSA-N CN(C(C)=O)[SiH](C=CCC)N(C(C)=O)C Chemical compound CN(C(C)=O)[SiH](C=CCC)N(C(C)=O)C LDJUMJZMGHBLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNLQZGNAUWZDQH-UHFFFAOYSA-N CN(C(C)=O)[SiH](C=CCCC)N(C(C)=O)C Chemical compound CN(C(C)=O)[SiH](C=CCCC)N(C(C)=O)C KNLQZGNAUWZDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPNPGQPVSCBLR-UHFFFAOYSA-N CN(C(C)=O)[Si](CCC)(CCC)N(C(C)=O)C Chemical compound CN(C(C)=O)[Si](CCC)(CCC)N(C(C)=O)C SPPNPGQPVSCBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N Methanetriol Chemical class OC(O)O RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPVGWPSUORTEQ-UHFFFAOYSA-N N-[[acetyl(ethyl)amino]-prop-1-enylsilyl]-N-ethylacetamide Chemical compound CC=C[SiH](N(C(C)=O)CC)N(C(C)=O)CC IMPVGWPSUORTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229920012196 Polyoxymethylene Copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920009382 Polyoxymethylene Homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004954 Polyphthalamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical class [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGACIEPFGXRWCH-UHFFFAOYSA-N [Si].[Ti] Chemical class [Si].[Ti] UGACIEPFGXRWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBDOZNKUEZHHTE-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(but-3-enyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[SiH](CCC=C)OC(C)=O WBDOZNKUEZHHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAEXPVSOLSDZRQ-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dibutoxy)silyl] acetate Chemical compound CCCCO[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OCCCC ZAEXPVSOLSDZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHFURYICKMKJHJ-UHFFFAOYSA-L [benzoyloxy(dibutyl)stannyl] benzoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LHFURYICKMKJHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L [butanoyloxy(dimethyl)stannyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCC HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NNKAHFKLYXCFDQ-UHFFFAOYSA-N [diethoxy(triethoxysilyloxy)silyl] diethyl triethoxysilyl silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC NNKAHFKLYXCFDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCZCJVXEOMJCBE-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(triacetyloxysilyloxy)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O MCZCJVXEOMJCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIRWWZHJZKPCX-UHFFFAOYSA-N [phenyl-di(propanoyloxy)silyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)O[Si](OC(=O)CC)(OC(=O)CC)C1=CC=CC=C1 BEIRWWZHJZKPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXTQQOLKZBLYDY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OCC(CC)CCCC PXTQQOLKZBLYDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012668 chain scission Methods 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCMALBMEASKCM-UHFFFAOYSA-N diethyl bis(triethoxysilyl) silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC SCCMALBMEASKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N dodecamethylpentasiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087203 dodecamethylpentasiloxane Drugs 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTACFOVZDBFEX-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-ethylsilane Chemical compound CCO[Si](CC)(C=C)OCC IRTACFOVZDBFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBCBSYCBSCLTO-UHFFFAOYSA-N ethenyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)C=C SRBCBSYCBSCLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C=C GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXOZHAWWRPCVGL-UHFFFAOYSA-N lithium;trimethyl(oxido)silane Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[O-] OXOZHAWWRPCVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)OC(C)=C ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 1
- MPVWTKVPRCGUAA-UHFFFAOYSA-N n'-(2-trimethoxysilylethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCNCCCN MPVWTKVPRCGUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRZGVNBDOKWNV-UHFFFAOYSA-N n-[[acetyl(methyl)amino]-diethylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](CC)(CC)N(C)C(C)=O MVRZGVNBDOKWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMXEJSBTONLLG-UHFFFAOYSA-N n-[[acetyl(methyl)amino]-prop-1-enylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC=C[SiH](N(C)C(C)=O)N(C)C(C)=O BPMXEJSBTONLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048862 octyldodecyl neopentanoate Drugs 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920006375 polyphtalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010966 qNMR Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000012812 sealant material Substances 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001256 stainless steel alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 229940008424 tetradecamethylhexasiloxane Drugs 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- HIAIVILTZQDDNY-UHFFFAOYSA-J tin(4+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sn+4].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HIAIVILTZQDDNY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NECUNQSHSMGPTJ-UHFFFAOYSA-N tributyl [dibutoxy(tributoxysilyloxy)silyl] silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)O[Si](OCCCC)(OCCCC)O[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC NECUNQSHSMGPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZVJFEBNNXRSMY-UHFFFAOYSA-N tributyl tributoxysilyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)O[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC PZVJFEBNNXRSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWLRNPWPABRBG-UHFFFAOYSA-N tridecyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)(C)C DHWLRNPWPABRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N triethyl triethoxysilyl silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAJIYVOSJHEQB-UHFFFAOYSA-N trimethyl trimethoxysilyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)O[Si](OC)(OC)OC XOAJIYVOSJHEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RTQOCIIIGBNLNS-UHFFFAOYSA-N tripropyl tripropoxysilyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)O[Si](OCCC)(OCCC)OCCC RTQOCIIIGBNLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
적어도 하나의 아미딘기, 구아니딘기, 또는 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로 구성된 말단-캡핑 촉매 출발 물질의 존재 하에, 디메틸실란올-말단 폴리디오가노실록산을 하나 이상의 디, 트리 및/또는 테트라 알콕시실란으로 말단-캡핑하는 방법. 생성된 캡핑된 중합체 물질은, 예를 들어 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물에서의, 중합체로 사용될 수 있다.
Description
본원은 실란올-말단 폴리디오가노실록산을 말단-캡핑함으로써 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본원은 또한, 수분이 없는 상태에서 저장 시 안정하고 주위 온도에서 대기 수분에 의해 가교 결합되는 축합 경화성 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 필수 구성 성분 중 하나로서의 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산의 용도에 관한 것이다.
알콕시 말단기를 갖는 폴리디오가노실록산 중합체의 제조를 위한 여러 경로가 당업계에 공지되어 있다. 알콕시 말단기를 갖는 폴리디오가노실록산 중합체는 촉매의 존재 하에 디-, 트리- 또는 테트라 알콕시 실란(폴리 알콕시실란)을 실란올-말단 폴리디오가노실록산 중합체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다는 것이 당업계에 공지되어 있다.
그 반응은 예상만큼 간단하지는 않다. 실제로, 실란올기는 촉매의 부재 시 주위 온도에서 알콕시실란기와 용이하게 반응하지 않는다. 이러한 목적에 적합한 촉매로서 다양한 화합물이 제안되어 왔다. 일부는, 예를 들어 황산, 염산, 루이스산, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화테트라메틸암모늄은 일반적으로 화학적으로 가혹하며, 실란올과 알콕시 실란의 축합에 관여하는 경우, 결합 절단 및 무작위 재배열을 유발하는 것으로 밝혀졌다. 적합한 촉매로서 제안된 다른 화합물, 예를 들어 아민, 무기 산화물, 아세트산칼륨, 티타늄/아민 조합, 카복실산/아민 조합, 알콕시알루미늄 킬레이트, N,N'-이치환된 하이드록실아민, 카바메이트, 금속 수산화물, 예를 들어 수산화리튬 및 옥심-함유 유기 화합물은 다양한 이유로 바람직하지 않다. 예를 들어, 아민 촉매 시스템은, 특히 공정에 포함된 알콕시실란 중 다수의 반응성 수준을 고려할 때, 느리다. 또한, 아민 및 카복실산 촉매는 부식성이며, 일단 반응이 목적하는 완료 수준으로 진행되고 나면 특별한 처리 및 제거 공정을 필요로 한다. 무기 고체인 수산화리튬은, 이를 용액으로 반응 내에 도입하기 위해 메탄올과 같은 극성 용매를 필요로 한다. 그러나, 메탄올의 존재는 예를 들어 리튬 메톡사이드 형태의 촉매의 지속적인 재생을 야기하며, 결과적으로, 수득된 중합체 반응 생성물은 상기 재생된 리튬 촉매와의 상호 작용으로 인해 급격한 점도 저하를 나타낸다. 또한, 이들 촉매 중 다수는 불쾌한 냄새를 방출할 수 있고 눈 및 피부에 위험하며, 이들의 제거는 대체로 어렵고, 많은 시간과 노력을 요하며 비용이 많이 드는 추가 단계를 필요로 한다.
티타늄 테트라이소프로피오네이트와 같은 유기 티타늄 촉매가 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체의 제조에 대해 이전에 고려되었지만, 이들은 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질과 착물을 형성하여 중합체 매트릭스의 현저한 농후화를 야기한다. 이러한 티타늄-규소 착물화는 가역적이지만, 농후한 상을 분해하는 데 고전단 혼합을 필요로 하며, 이는 추가적인 비용과 시간을 필요로 하기 때문에 산업에 바람직하지 않다.
추가로, 촉매를 제거할 수 없는 것은, 예를 들어 가교 결합으로 인한 겔화 또는 중합체 성장 또는 중합체 사슬 절단(때때로 전경화 리버전(pre-cure reversion)으로 지칭됨)로 인해, 중합체 반응 생성물 또는 중합체를 함유하는 조성물의 저장 안정성에 해로울 수 있다. 또한, 아민 촉매 중 일부를 완전히 제거할 수 없는 것은, 화합물 또는 후속적으로 제조된 실란트, 접착제, 코크 조성물 등 및/또는 경화 시의 이들 각각의 탄성 중합체 생성물의 저장 동안 변색을 초래할 수 있다.
따라서, 선행 기술 촉매의 단점을 갖지 않는 촉매를 사용하여 신속하게 실란올-말단 폴리디오가노실록산을 말단-캡핑함으로써 점도-안정성 알콕시-말단 폴리디오가노실록산 중합체를 제조하는 방법에 대한 필요성이 남아 있다.
본원은 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시-말단 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법을 제공하며, 이는,
(i) 출발 물질 조성 및 반응 완료 시의 0.0005 내지 0.75 중량%의 양의, 적어도 하나의 아미딘기, 구아니딘기, 또는 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로 구성된 말단-캡핑 촉매 출발 물질의 존재 하에; 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질을 하기 구조의 하나 이상의 폴리알콕시 실란 출발 물질(들)과 반응시키는 단계를 포함하고:
(R2-O)(4-b) -Si ― R1 b
상기 식에서 b는 0, 1 또는 2이고, R2는 1 내지 15개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형일 수 있는 알킬기이고 R1은 임의의 적합한 기, 즉, 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들어 R2, 사이클로알킬기; 알케닐기, 아릴기; 아르알킬기 아미노알킬기, (메트)아크릴레이트기, 글리시딜에테르기 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기일 수 있다.
본원은 또한 (i) 출발 물질 조성의 0.0005 내지 0.75 중량%의 양의, 적어도 하나의 아미딘기, 구아니딘기, 또는 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로 구성된 말단-캡핑 촉매 출발 물질의 존재 하에; 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질을 하기 구조의 하나 이상의 폴리알콕시 실란 출발 물질(들)과 반응시킴으로써 수득 가능하거나 수득된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체를 제공하며:
(R2-O)(4-b) -Si ― R1 b
상기 식에서 b는 0, 1 또는 2이고, R2는 1 내지 15개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형일 수 있는 알킬기이고 R1은 임의의 적합한 기, 즉, 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들어 R2, 사이클로알킬기; 알케닐기, 아릴기; 아르알킬기 아미노알킬기, (메트)아크릴레이트기, 글리시딜에테르기 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기일 수 있다.
또한 본원은, 전술된 바와 같이 실란올-말단 폴리디오가노실록산으로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조한 다음 하기 성분을 함께 혼합함으로써 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제조하는 방법을 제공한다:
(a) 본원에 기술된 방법에 의해 수득된 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체;
(b) 충전제;
(d) 축합 경화 촉매; 및 선택적으로
(e) 접착 촉진제; 및/또는
(c) 가교 결합제.
본원은 또한, 오가노폴리실록산 탄성 중합체 조성물의 제조에서의 중합체로서의, 본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체의 용도를 제공한다.
상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은 분자 당 적어도 2개의 실란올기를 갖고, 하기 화학식을 가질 수 있으며:
(HO)3-nRnSi-(Z)d ―(O)q- (RySiO(4-y)/2)z ―(SiR2- Z)d-Si-Rn(OH)3-n (1)
상기 식에서 각각의 R은 알킬, 알케닐, 또는 아릴기이고, Z는 2가 유기기이고;
d는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, d+q = 1이고; n은 0, 1 또는 2이고, y는 0, 1 또는 2이고, z는, 상기 폴리디오가노실록산 중합체 출발 물질이, 스핀들 LV-4(1,000 내지 2,000,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계 또는 1000 mPa.s 미만의 점도용의 스핀들 LV-1(15 내지 20,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계를 사용하고 중합체 점도에 따라 속도(전단 속도)를 조정하여 측정되었을 때, 25℃에서 30 내지 100,000 mPa.s, 대안적으로, 25℃에서 1,000 내지 90,000 mPa.s의 점도를 갖도록 하는 정수이다.
전형적으로, 상기에서, d는 0이고, q는 1이고, n은 1 또는 2이다. 이러한 경우에, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은 하기 구조를 갖는다:
(OH)3-nRnSi-O- (RySiO(4-y)/2)z -Si-Rn (OH)3-n
R, y, 및 z는 전술된 바와 같고, y의 평균값은 약 2이고, 즉, 상기 실란올-말단 중합체는 실질적으로 (즉, 90% 초과(>) 선형, 대안적으로, >97% 선형)이다.
각각의 R은, 알킬기, 대안적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 대안적으로 메틸 또는 에틸기; 알케닐기, 대안적으로 2 내지 10개의 탄소 원자, 대안적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 예를 들어, 비닐, 알릴, 및 헥세닐기; 방향족기, 대안적으로 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 방향족기, 치환된 지방족 유기기, 예를 들어 3,3,3-트리플루오로프로필기 아미노알킬기, 폴리아미노알킬기, 및/또는 에폭시알킬기로부터 개별적으로 선택된다.
각각의 Z는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택된다. 한 가지 대안에서, 각각의 Z는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택되고; 추가적인 대안에서, 각각의 Z는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택된다. 각각의 알킬렌기는 예를 들어, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 및/또는 헥실렌기로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 그러나, 본 예시에서 이전에 나타낸 바와 같이, d는 일반적으로 0(영)이다.
상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은, 스핀들 LV-4(1,000 내지 2,000,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계 또는 1000 mPa.s 미만의 점도용의 스핀들 LV-1(15 내지 20,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계를 사용하고 중합체 점도에 따라 속도(전단 속도)를 조정하여 측정되었을 때, 25℃에서 1,000 내지 100,000 mPa.s, 대안적으로, 25℃에서 5,000 내지 90,000 mPa.s의 점도를 가지며; 따라서, z는 이러한 점도를 가능하게 하는 정수이고, 대안적으로 z는 200 내지 5000의 정수이다.
상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은 화학식 (1)로 표시되는 단일 실록산일 수 있거나, 또는 전술된 화학식으로 표시되는 폴리디오가노실록산 중합체의 혼합물일 수 있다. 따라서, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질에 대한 용어 "실록산 중합체 혼합물"은 임의의 개별적인 폴리디오가노실록산 중합체 출발 물질 또는 폴리디오가노실록산 중합체 출발 물질의 혼합물을 포함하도록 의도된다.
중합도(DP)(즉, 상기 화학식에서, 실질적으로 z임)는 일반적으로, 실리콘의 거대분자 또는 중합체 또는 올리고머 분자 내의 단량체 단위의 수로서 정의된다. 합성 중합체는 언제나, 상이한 중합도 및 따라서 상이한 분자량을 갖는 거대분자 화학종들의 혼합물로 구성된다. 다양한 유형의 평균 중합체 분자량이 존재하며, 이들은 다양한 실험에서 측정될 수 있다. 가장 중요한 두 가지는 수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)이다. 실리콘 중합체의 Mn 및 Mw는 약 10 내지 15%의 정밀도로 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정될 수 있다. 이러한 기법은 표준 기법이며, Mw, Mn 및 다분산도 지수(PI)를 산출한다. 중합도(DP) = Mn/Mu이고, 상기 식에서 Mn은 GPC 측정으로부터 얻어진 수 평균 분자량이고, Mu는 단량체 단위의 분자량이다. PI=Mw/Mn. DP는 Mw를 통해 중합체의 점도와 연결되며, DP가 더 높을수록 점도가 더 높다.
상기 방법의 제1 단계에서, 전술된 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은 하기 구조의 하나 이상의 폴리알콕시 실란 출발 물질(들)과 반응되며:
(R2-O)(4-b) -Si ― R1 b
상기 식에서 b는 0, 1, 또는 2, 대안적으로 0 또는 1이고; R2는 1 내지 15개의 탄소, 대안적으로 1 내지 10개의 탄소, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소를 갖는 알킬기이고, 선형 또는 분지형일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, t-부틸, 펜틸 및 헥실, 대안적으로 메틸 또는 에틸이고, 대안적으로 R2는 메틸기일 수 있다. R1은 임의의 적합한 기, 즉, 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들어, 치환되거나 비치환될 수 있는, 예를 들어 불소 및 염소와 같은 할로겐으로 치환될 수 있는 R2, 예를 들어 트리플루오로프로필 및/또는 퍼플루오로프로필; 사이클로알킬기(예를 들어, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실); 알케닐기(예를 들어, 비닐 및 알릴); 아릴기(예를 들어, 페닐 및 톨릴); 아르알킬기(예를 들어, 2-페닐에틸) 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기일 수 있다. 일 실시형태에서 R1은 비닐, 메틸 또는 에틸기, 대안적으로 비닐 또는 메틸기, 대안적으로 메틸기일 수 있다. b가 0 또는 1인 경우, 이는 폴리알콕시실란이 4개 또는 3개의 알콕시기를 갖는다는 것을 의미한다. 전형적으로, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질은 말단 규소 당 하나의 말단 실란올 결합(-Si-OH)을 가지며, 이러한 경우에서, 말단-캡핑 반응은, 3개의 Si-알콕시 결합 또는 2개의 Si-알콕시 결합을 포함하는 (-Si-OH)를 대체하는 말단기 및 예를 들어 알킬 또는 비닐 등을 생성할 것이다.
전형적으로, 말단-캡핑 반응을 위한 출발 물질에 존재하는 폴리알콕시 실란 출발 물질(들)의 양은, 상기 중합체 상의 -OH기의 양에 대비해 적어도 등몰량의 폴리알콕시 실란이 존재하도록 결정된다. 따라서, 출발 물질로 사용되는 중합체의 점도/사슬 길이가 클수록, 전형적으로, 상기 중합체에 존재하는 -OH기가 적어지고 결과적으로 더 적은 폴리알콕시 실란이 필요하게 된다. 그 반대도 마찬가지이며, 즉, 출발 물질로 사용되는 중합체의 점도/사슬 길이가 작을수록, 전형적으로, 중합체 출발 물질에 존재하는 -OH기의 수가 많아지고 결과적으로 더 많은 양의 폴리알콕시 실란이 필요하게 된다. 그러나, 일부 경우에서는, 상당한 몰 과량의 폴리알콕시 실란을 포함하는 것이 바람직하며, 말단-캡핑 반응 종료 시의 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물 내의 잔류 미반응 폴리알콕시 실란은, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물이, 예를 들어 실리콘 실란트 조성물로서 사용하기 위한, 오가노폴리실록산 탄성 중합체 조성물의 성분으로 사용되는 경우/사용될 때, 가교 결합제로서 사용된다. 따라서, 본원의 일 실시형태에서 바람직하게는, 말단-캡핑되는 중합체 상의 -OH기에 대비해 몰 과량의 폴리알콕시 실란이 존재한다. 따라서, 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물은 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체, 또는 미반응 폴리알콕시 실란과 혼합된/이를 함유하는 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체일 수 있다.
본원의 개시내용에 따라 사용되는 말단-캡핑 촉매 출발 물질은, 아미딘기, 구아니딘기, 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 기를 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로부터 선택된다.
아미딘기, 구아니딘기, 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 기를 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자는 하기에 도시된 기 (1) 내지 (4) 중 하나 이상을 함유하는 선형, 분지형 또는 환형 유기 분자 또는 선형, 분지형 또는 환형 규소 함유 분자를 포함할 수 있으며:
상기 식에서 각각의 R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 페닐기, 아르알킬기로부터 선택될 수 있거나, 또는 대안적으로, R4 및 R5 또는 R6 및 R5 또는 R7 및 R5 또는 R8 및 R4는 선택적으로, 고리 구조를 형성할 수 있으며, 예를 들어, 불균일하게 치환된 알킬렌기를 형성하여 고리 구조를 형성할 수 있으며, 여기서 상기 불균일한 치환은 산소 또는 질소 원자에 의한 것이다.
일 실시형태에서, 화학식 (1) 내지 (4)는 질소가 알킬렌기를 통해 규소 원자에 결합된 실란 구조, 예를 들어 하기의 일부일 수 있으며:
(R10)3 Si- Z - A
상기 식에서 Z는 전술된 바와 같고, 각각의 R10은 동일하거나 상이할 수 있고, 하이드록실 및/또는 가수분해성 기(예를 들어, 본원의 뒷부분에서 가교 결합제(c)와 관련하여 기술된 것들), 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있으며; A는 상기 (1) 내지 (4) 중 하나이다.
추가적인 대안에서, 상기 구조 (1) 내지 (4) 중 어느 하나는, 알키드 수지, 오일-개질된 알키드 수지, 포화 또는 불포화 폴리에스테르, 천연 오일, 에폭사이드, 폴리아미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌, 폴리스티렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체, (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드 및 이의 염, 페놀 수지, 폴리옥시메틸렌 단일 중합체 및 공중합체, 폴리우레탄, 폴리설폰, 폴리설파이드 고무, 니트로셀룰로오스, 비닐 부티레이트, 비닐 중합체, 에틸셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 및/또는 부티레이트, 레이온, 셸락, 왁스, 에틸렌 공중합체, 유기 고무, 폴리실록산, 폴리에테르실록산, 실리콘 수지, 폴리에테르, 폴리에테르에스테르 및/또는 폴리에테르 카보네이트로 구성된 군으로부터 선택된 중합체 라디칼에 연결될 수 있다. 구조 (1) 내지 (4)가 실록산 라디칼에 연결되는 경우, 이들은 평균 분자량이 206 내지 50,000 g/mol, 특히 280 내지 25,000 g/mol, 특히 바람직하게는 354 내지 15,000 g/mol범위인 폴리실록산 라디칼에 결합될 수 있다. 이러한 폴리실록산 라디칼을 갖는 말단-캡핑 촉매는 전형적으로 실온에서 액체이고, 낮은 증기압을 가지며, 특히 실리콘 중합체를 기반으로 하는 경화성 조성물에서 용이하게 상용성이고, 이와 관련하여 특히, 분리 또는 이동 경향이 거의 없다.
예를 들어, 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질은 구조 (CH3)2N ― C=NH(N(CH3)2)를 갖는 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘(TMG)이거나 또는 하기 구조의 실란일 수 있으며:
(R2-O)(4- a - b) -Si ― R3 a R1 b
상기 식에서 R2, R1 및 b는 전술된 바와 같고, a는 1이고 R3은 ― Z1 ― N = C -(NR5R4)2이고,
상기 식에서 R5 및 R4는 상기에 정의된 바와 같고, Z1은 2 내지 6개의 탄소를 갖는 알킬렌 또는 옥시알킬렌기이고 a는 1이다.
구체적인 예는 2-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘 및 2-[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘을 포함한다.
대안적으로, 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질은 환형 구아니딘, 예를 들어, 하기에 도시된 바와 같은 트리아자비사이클로데센(1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)):
또는 하기에 도시된 바와 같은 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(mTBD)일 수 있다:
대안적으로, 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질은 환형 아미딘, 예를 들어, 하기에 도시된 바와 같은 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBN):
또는 하기에 도시된 바와 같은 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU)일 수 있다:
반응이 연속적으로 혼합될 수 있는 경우(예를 들어, 자기 교반 막대 또는 오버헤드 기계 교반기), 상기 말단-캡핑 촉매는 고체로서 직접 첨가될 수 있다. 또한, 상기 말단-캡핑 촉매가 미세 분말 형태로 반응 환경에 도입될 수 있는 경우. 반응이 혼합되고 휴지될 경우, 상기 말단-캡핑 촉매는 용액으로서 전달되어 균일한 분산을 보장한다. 용액으로 전달되는 경우, 용매는 상용성 실리콘 또는 유기 용매, 예를 들어 트리메틸 말단 폴리디메틸실록산 또는 톨루엔일 수 있다. 그러나, VOC 문제를 최소화하기 위해, 상기 말단-캡핑 촉매의 전달을 위한 바람직한 액체는, 사실상, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질을 말단-캡핑하기 위해 사용되는 폴리알콕시실록산, 예를 들어 비닐 트리메톡시 실란 및/또는 메틸 트리메톡시 실란이거나 그 중 하나인 것으로 밝혀졌다.
본원의 주요 이점은, 상기 방법이 가교 결합 또는 중합체 성장을 최소화함에 따라, 중합체 점도의 안정성을 유지하면서 상기 중합체를 캡핑하는 능력이다. 안정성이란 가교 결합 또는 겔화, 또는 대안적으로 절단 등으로 인한 상당한 변화(즉, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체의 10% 초과(>))가 없는 3일 내지 7일의 기간을 의미한다. 이는 정량적 NMR(중합도 측정) 또는 점도 측정에 의해 샘플을 주기적으로 시험함으로써 측정될 수 있다. 사용된 NMR은 내부 표준으로서 중수소화된 용매(예를 들어, CDCl3 δ 7.26)를 사용하는 400 ㎒ 기기를 사용하여 측정되는 양성자 NMR이었다. 29Si NMR은 중수소화된 용매(예를 들어 중수소화 클로로포름(CDCl3)) 중의 0.02 M 크롬(III) 아세틸아세토네이트(Cr(acac)3)의 용액을 사용하여 80 ㎒ 기기로 측정된다. 점도는 간격이 0.051 mm인 콘 및 플레이트 형상을 사용하여 TA Instruments ARES 레오미터로 측정되었다. 점도는 로그 스케일에서 데케이드 당 10점으로 1 내지 10 s-1의 평균 점도로 기록되었다.
전형적으로, 전술된 말단-캡핑 방법은 다른 성분의 부재 하에 수행되지만, 필요한 경우, 본원에 기술된 말단-캡핑 방법을 방해하지 않을 추가적인 성분, 예를 들어 가소제/증량제 및/또는 안료가, 원하는 경우, 상기 방법 이전에 상기 조성물에 존재할 수 있다. 그러나, 상세한 설명에서 나중에 논의되는 바와 같이, 이들은 일반적으로, 본원의 방법에 의해 제공되는 말단-캡핑된 중합체를 사용하는 조성물의 후속적인 제조 중에 첨가된다.
또한, 원하는 경우, 전술된 방법 이전에 또는 심지어 동시에, 사슬 연장제가 도입되어, 상기 알콕시실란으로 말단-캡핑하기 전에 중합체 사슬의 길이를 연장할 수 있다. 상기 사슬 연장제는, 예를 들어, 이작용성 실란일 수 있다. 적합한 이작용성 실란은 하기 구조를 가질 수 있으며:
(R11)2-Si-(R12)2
상기 식에서 각각의 R11은 동일하거나 상이할 수 있으며 선형, 분지형, 또는 환형일 수 있지만, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질의 -OH기 또는 가수분해성 기와 비반응성이라는 점에서 비작용성 기이다. 따라서, 각각의 R11기는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 아릴기, 예를 들어 페닐로부터 선택된다. 하나의 대안에서, R11기는 알킬기 또는 알케닐기이고, 대안적으로 분자 당 1개의 알킬기 및 1개의 알케닐기가 존재할 수 있다. 상기 알케닐기는 예를 들어 비닐, 프로페닐 및 헥세닐기와 같은 선형 또는 분지형 알케닐기로부터 선택될 수 있고, 상기 알킬기는 1 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 이소프로필이다. 추가적인 대안에서, R11은, 환형이고 2개의 위치에서 Si 원자에 결합하는 R111로 대체될 수 있다.
각각의 R12기는 동일하거나 상이할 수 있으며 하이드록실 또는 가수분해성 기와 반응할 수 있다. R12기의 예는 알콕시, 아세톡시, 옥심, 하이드록시 및/또는 아세트아미드기를 포함한다. 대안적으로, 각각의 R12는 알콕시기 또는 아세트아미드기이다. R12가 알콕시기인 경우, 상기 알콕시기는 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로프록시, 부톡시, 및 t-부톡시기이다. 본원의 적합한 이작용성 실란 사슬 연장제의 구체적인 예는 알케닐 알킬 디알콕시실란, 예를 들어 비닐 메틸 디메톡시실란, 비닐 에틸디메톡시실란, 비닐 메틸디에톡시실란, 비닐에틸디에톡시실란, 알케닐알킬디옥시모실란, 예를 들어 비닐 메틸 디옥시모실란, 비닐 에틸디옥시모실란, 비닐 메틸디옥시모실란, 비닐에틸디옥시모실란, 알케닐알킬디아세톡시실란, 예를 들어 비닐 메틸 디아세톡시실란, 비닐 에틸디아세톡시실란, 비닐 메틸디아세톡시실란, 비닐에틸디아세톡시실란 및 알케닐알킬디하이드록시실란, 예를 들어 비닐 메틸 디하이드록시실란, 비닐에틸디하이드록시실란, 비닐 메틸디하이드록시실란 및 비닐에틸디하이드록시실란을 포함한다.
R12가 아세트아미드인 경우, 상기 디실란은 디알킬디아세트아미도실란 또는 알킬알케닐디아세트아미도실란일 수 있다. 이러한 디아세트아미도실란은 예를 들어 미국 특허 US5017628호 및 미국 특허 US3996184호에 기술된 바와 같은 저-모듈러스 실란트 제형에 대한 공지된 사슬 연장 물질이다. 상기 디아세트아미도실란은 예를 들어 하기 구조를 가질 수 있으며:
CH3-C(=O)-NR13-Si(R14)2-NR13-C(=O)-CH3
상기 식에서 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고 상기에 정의된 R과 동일할 수 있으며, 대안적으로, 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고 1 내지 6개의 탄소, 대안적으로 1 내지 4개의 탄소를 갖는 알킬기를 포함할 수 있다. 각각의 R14는 동일하거나 상이할 수 있고 상기에 정의된 바와 같은 R과 동일할 수 있으며, 1 내지 6개의 탄소, 대안적으로 1 내지 4개의 탄소를 갖는 알킬기 또는 2 내지 6개의 탄소, 대안적으로 2 내지 4개의 탄소를 갖는 알케닐기, 대안적으로 비닐기를 포함한다. 사용 시에, 상기 디아세트아미도실란은 하기 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있다:
N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드]
N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(디에틸실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드]
N,N'-(디에틸실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-프로필아세트아미드]
N,N'-(디에틸실릴렌)비스[N-프로필아세트아미드]
N,N'-(디프로필실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드]
N,N'-(디프로필실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(메틸비닐실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(에틸비닐실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(프로필비닐실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]
N,N'-(메틸비닐실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드]
N,N'-(에틸비닐실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드] 및/또는
N,N'-(프로필비닐실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드].
대안적으로, 상기 디알킬디아세트아미도실란은 N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드] 및/또는 N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-메틸아세트아미드]로부터 선택된 디알킬디아세트아미도실란일 수 있다. 대안적으로, 상기 디알킬디아세트아미도실란은 N,N'-(디메틸실릴렌)비스[N-에틸아세트아미드]이다.
존재하는 경우, 상기 사슬 연장제는 상기 조성물의 0.01 내지 5 중량%, 대안적으로 0.05 내지 1 중량%의 양으로 존재한다.
상기 방법이 수행될 때, 이는 (예를 들어 최종 실란트 또는 유사한 조성물을 제조하기 위한, 추가적인 단계의 부재 시), 최종 혼합물의 중량을 기준으로, 하기를 포함할 수 있다:
(ai) 성분의 40 중량% 내지 99.5 중량%, 대안적으로 출발 물질의 60 내지 99.5 중량%, 대안적으로 성분의 70 내지 99.5 중량%, 대안적으로 출발 물질의 80 내지 99.5 중량%, 대안적으로 출발 물질의 90 내지 99.5 중량%, 대안적으로 출발 물질의 95 내지 99.5 중량%의 양의 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질;
(aii) 출발 물질의 약 0.5 내지 60 중량%, 대안적으로 출발 물질의 0.5 내지 40 중량%, 대안적으로 출발 물질의 0.5 내지 30 중량%, 대안적으로 출발 물질의 0.5 내지 20 중량%, 대안적으로 성분의 0.5 내지 10 중량%, 대안적으로 성분의 0.5 내지 5 중량%, 대안적으로 출발 물질의 0.25 내지 2.5 중량%의 양의, 하기 구조의 하나 이상의 폴리알콕시 실란:
(R2-O)(4-b) -Si ― R1 b
상기 식에서 b는 0, 1 또는 2이고, R2는 1 내지 15개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형일 수 있는 알킬기이고 R1은 임의의 적합한 기, 즉, 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들어 R2, 사이클로알킬기; 알케닐기, 아릴기; 아르알킬기 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기일 수 있음;
및
(aiii) 출발 물질의 0.0005 내지 0.75 중량%의 양의, 적어도 하나의 아미딘기, 구아니딘기, 또는 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로 구성된 말단-캡핑 촉매. 출발 성분의 총 중량 퍼센트(중량%)는 100 중량%임을 이해할 수 있을 것이다.
최종 생성물 내의 말단-캡핑 촉매를 중화시키는 것이 선행 기술 방법에서는 중요한 문제였지만, 본 방법에서의 낮은 말단-캡핑 촉매 함량을 고려할 때, 반응 종료 시에 상기 말단-캡핑 촉매를 제거할 필요가 없는 것으로 결정되었다. 중화는 상기 말단-캡핑 촉매의 물리적 제거, 화학적 중화(예를 들어 산/염기 반응), 화학 흡착(예를 들어 흡착 또는 격리) 또는 생성물 정제 및 말단-캡핑 촉매 제거에 대한 기타 표준 관행의 형태로 발생할 수 있다. 또한, 일부 아미딘 및 구아니딘은 상당히 자극적인 냄새를 가질 수 있는 것으로 알려져 있지만, 존재하는 말단-캡핑 촉매의 양을 고려할 때, 이것이 본 방법에서 중요한 문제가 아닌 것으로 밝혀졌다. 본 개시내용의 추가적인 이점은, 제거가 없어도, 상기 말단-캡핑 촉매의 첨가 수준이 중화 단계에 대한 필요성을 무효화한다는 점이다.
일 실시형태에서, 전형적으로, 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질(ai)은 적합한 혼합기에 도입되고 교반되며; 이어서, 상기 하나 이상의 폴리알콕시 실란(aii)이 첨가되고 생성된 혼합물은 다시 혼합된다. 임의의 적합한 혼합 시간, 예를 들어 10 내지 30분, 대안적으로 10 내지 20분이 단계 (i)에 대해 사용될 수 있다. 선택적으로, 단계 (i)의 혼합은 최대 약 100℃, 예를 들어 30 내지 100℃, 대안적으로 50 내지 80℃의 승온에서 수행될 수 있다. 상기 말단-캡핑 촉매는, 필요에 따라 상기 하나 이상의 폴리알콕시 실란의 첨가 전에, 그와 동시에 또는 그 후에 도입될 수 있다.
생성된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물은, 원하는 경우, 부산물 및 말단-캡핑 촉매 등으로부터 단리될 수 있다. 대안적으로, 과량의 폴리알콕시 실란(aii) 출발 물질이 존재하지 않도록 등몰량의 중합체(ai) 및 폴리알콕시 실란(aii) 출발 물질이 반응 공정에서 사용될 수 있지만, 필요한 경우 동등하게, 임의의 과량의 폴리알콕시 실란(aii)이 가교 결합제(c) 또는 가교 결합제(c)의 일부로서 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 제조에서 사용되도록, 과량의 폴리알콕시 실란(aii) 출발 물질이 상기 반응 혼합물에 첨가될 수 있다.
상기 중합체가 사슬 연장되는 것이 바람직한 경우, 사슬 연장 공정 단계가 또한 수행된다. 전형적으로, 이 경우, 상기 사슬 연장제는 상기 하나 이상의 폴리알콕시 실란 대신에 제1 단계에서 첨가되고, 이어서, 전술된 바와 같은 말단-캡핑 촉매를 포함하는 사슬 연장 단계가 완료된 것으로 간주된 후에, 사슬 연장된 중합체를 말단-캡핑하려는 의도로 상기 폴리알콕시 실란이 혼합물에 도입된다. 혼합은 임의의 적합한 유형의 혼합기, 예를 들어 스피드혼합기(speedmixer) 또는 Turello 혼합기에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 상기 사슬 연장 실란 및 말단-캡핑 실란은, 상기 실란들이 상이할 경우, 동시에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 상기 사슬 연장 실란 및 말단-캡핑 실란은, 이들이 동일한 실란인 경우, 별도로 첨가될 수 있다.
유사하게, 이전에 나타낸 바와 같이, 알콕시 말단-캡핑된 중합체를 제공하는 대부분의 선행 기술 방법론과는 달리, 최종 생성물을 중화시킬 필요가 없으며, 이는 제조로부터 3일 내지 7일의 기간 이내에 사용되어야 한다.
생성된 알콕시 말단-캡핑된 중합체 반응 최종 생성물은 수집되고 향후 사용을 위해 제조로부터 3일 내지 7일의 기간 이내로 저장될 수 있지만, 바람직하게는, 하기를 포함하는 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제조하는 방법의 일부로서 즉시 사용된다:
(a) 전술된 바와 같이 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산, 즉, 알콕시 말단-캡핑된 중합체 반응 최종 생성물;
(b) 충전제;
(c) 가교 결합제,
(d) 축합 경화 촉매;
및 선택적으로
(e) 접착 촉진제.
상기 가교 결합제는, 상기 조성물의 가교 결합제로서 사용될 수 있는 과량의 미반응 폴리알콕시 실란으로서 말단-캡핑 반응 최종 생성물 내의 말단-캡핑된 중합체(a)와 함께 공급될 수 있음을 주목해야 한다. 대안적으로, 상기 폴리알콕시 실란이 말단-캡핑 반응에서 완전히 사용된 경우, 가교 결합제가 첨가될 수 있다. 대안적으로, 상기 폴리알콕시 실란이 말단-캡핑 반응에서 완전히 사용된 경우, 가교 결합제가 첨가될 수 있고, 그렇지 않으면, 상기 가교 결합제는, 부분적으로는 초과량이고 부분적으로는 이 단계에서 새로 첨가되는, 두 가지의 혼합물일 수 있다.
상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)은 전형적으로, 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 40 내지 80 중량%, 대안적으로 상기 실란트 조성물의 약 40 내지 65 중량%의 양으로 상기 조성물에 존재한다.
상기 조성물은 실란트 탄성 중합체 조성물로서 적합하며, 경화 시 낮은 모듈러스를 갖고, 및/또는 가소제 및/또는 증량제(때때로 가공 보조제로 지칭됨)가 침출되지 않으며 콘크리트 블록 또는 다른 건축 자재와 같은 인접 기재를 착색시키기 않는 점에서 비착색형인 생성물을 형성하도록 설계될 수 있다.
전형적으로, 저-모듈러스 실란트 조성물이 요구되는 경우, 상기 알콕시 말단-캡핑된 중합체(a)가 고분자량/사슬 길이를 갖도록 설계되도록, 본원에 기술된 방법에 의해 제조된 중합체는 상기에 논의된 바와 같이 사슬 연장되었을 것이다.
충전제(b)는 보강 충전제 및/또는 비보강 충전제, 예를 들어 하나 이상의 미분 보강 충전제 발연 실리카, 콜로이드성 실리카 및/또는 침강 실리카를 포함할 수 있고/거나, 원하는 경우, 침강 탄산칼슘 및 중질 탄산칼슘과 같은 다른 충전제를 포함할 수 있다. 전형적으로, 상기 충전제(b)의 표면적은 ISO 9277: 2010에 따른 BET 방법에 따라 측정된 침강 탄산칼슘의 경우, 적어도 15 m²/g, 대안적으로 침강 탄산칼슘의 경우 15 내지 50 m²/g, 대안적으로 15 내지 25 m²/g이다. 실리카 보강 충전제는 적어도 50 m2/g의 전형적인 표면적을 갖는다. 일 실시형태에서, 충전제(b)는 침강 탄산칼슘, 침강 실리카 및/또는 발연 실리카이고; 대안적으로 침강 탄산칼슘이다. 고표면적의 발연 실리카 및/또는 고표면적의 침강 실리카의 경우, 이들은 ISO 9277: 2010에 따른 BET 방법을 사용하여 측정되었을 때 75 내지 400 m²/g; 대안적으로, ISO 9277: 2010에 따른 BET 방법을 사용하였을 때 100 내지 300 m²/g의 표면적을 가질 수 있다.
전형적으로, 상기 보강 충전제(b)는, 선택된 충전제에 따라, 상기 조성물의 약 5 내지 45 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 약 5 내지 30 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 약 5 내지 25 중량%의 양으로 상기 조성물에 존재한다.
충전제(b)는 예를 들어 하나 이상의 지방족 산, 예를 들어 스테아르산과 같은 지방산 또는 스테아레이트와 같은 지방산 에스테르, 또는 오가노실란, 오가노실록산 또는 오가노실라잔, 예를 들어 헥사알킬 디실라잔, 또는 단쇄 실록산 디올로 소수성 처리되어 상기 충전제(들)에 소수성을 부여하며, 따라서 취급 및 다른 접착제 성분과의 균일한 혼합물을 수득하기에 더 용이해질 수 있다. 상기 충전제의 표면 처리는 상기 충전제가 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)에 의해 용이하게 습윤화되도록 만든다. 이들 표면 개질된 충전제는 뭉치지 않으며, 베이스 성분의 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a) 내로 균일하게 혼입될 수 있다. 이는 미경화 조성물의 실온 기계적 특성을 개선시킨다. 상기 충전제는 전처리될 수 있거나, 또는 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)과 혼합될 때 동일 반응계에서(in situ) 처리될 수 있다.
상기 실란트 조성물은 또한 축합 경화 촉매(d)를 포함한다. 임의의 적합한 축합 경화 촉매(d)가 사용될 수 있다. 상기 축합 경화 촉매는 하나 이상의 주석계 촉매, 예를 들어 주석 트리플레이트, 유기 주석계 경화 촉매, 예를 들어 트리에틸주석 타르트레이트, 주석 옥토에이트, 주석 올레에이트, 주석 나프테네이트, 부틸주석트리-2-에틸헥소에이트, 주석 부티레이트, 카보메톡시페닐 주석 트리수베레이트, 이소부틸주석트리세로에이트, 및 디오가노주석 염, 특히 디오가노주석 디카복실레이트 화합물, 예를 들어 디부틸주석 디라우레이트(DBTDL), 디옥틸주석 디라우레이트(DOTDL), 디메틸주석 디부티레이트, 디부틸주석 디메톡사이드, 디부틸주석 디아세테이트, 디메틸주석 비스네오데카노에이트, 디부틸주석 디벤조에이트, 제1주석 옥토에이트, 디부틸주석 비스(2,4-펜탄디오네이트), 디메틸주석 디네오데카노에이트(DMTDN), 및 디부틸주석 디옥토에이트를 포함할 수 있다.
대안적으로 또는 추가로, 상기 축합 경화 촉매(d)는 티타네이트계 및/또는 지르코네이트계 촉매, 예를 들어 일반 화학식 Ti[OR22]4 또는 Zr[OR22]4에 따른 것을 포함할 수 있으며, 상기 식에서 각각의 R22는 동일하거나 상이할 수 있고, 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형일 수 있는 1가의 1차, 2차, 또는 3차 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 선택적으로, 상기 티타네이트 및/또는 지르코네이트는 부분적으로 불포화된 기를 함유할 수 있다. R22의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 3차 부틸 및 분지형 2차 알킬기, 예를 들어, 2,4-디메틸-3-펜틸을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 대안적으로, 각각의 R22가 동일한 경우, R22는 이소프로필, 분지형 2차 알킬기 또는 3차 알킬기, 특히 3차 부틸이다. 한 가지 대안에서, 상기 촉매는 티타네이트이다. 적합한 티타네이트의 예는 테트라 n-부틸 티타네이트, 테트라 t-부틸 티타네이트, 티타늄 테트라부톡사이드 및 테트라이소프로필 티타네이트를 포함한다. 적합한 지르코네이트의 예는 테트라-n-프로필 지르코네이트, 테트라-n-부틸 지르코네이트 및 지르코늄 디에틸시트레이트를 포함한다.
대안적으로, 상기 티타네이트 및/또는 지르코네이트는 킬레이트화될 수 있다. 킬레이트화는 임의의 적합한 킬레이트화제, 예를 들어 알킬 아세틸아세토네이트, 예를 들어 메틸 또는 에틸 아세틸아세토네이트를 사용하여 수행될 수 있다. 대안적으로, 상기 티타네이트는 예를 들어 2-프로판올레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토 티타네이트 또는 디이소프로폭시-비스에틸아세토아세테이토티타네이트와 같은 3개의 킬레이트화제를 갖는 모노알콕시 티타네이트일 수 있다.
축합 경화 촉매(d)는 전형적으로 상기 조성물의 0.25 내지 4.0 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 0.25 내지 3 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 0.3 중량% 내지 2.5 중량%의 양으로 상기 조성물에 존재한다. 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 조성물의 모든 성분이 함께 저장되는 1-파트 조성물일 수 있거나, 또는 조기 경화를 방지하기 위해 사용 전에 성분이 두 파트로 저장되는 2-파트 조성물일 수 있다.
바람직한 실시형태에서 본원의 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 1-파트 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물, 바람직하게는, 축합 경화 촉매(d)가 주석계 축합 경화 촉매인 1-파트 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물이다.
상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물 내로의 가교 결합제(c)의 별도의 첨가는, 상기 조성물을 제조하는 동안, 선택적이다. 그 이유는, 상기 가교 결합제(c)는, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 필수 성분이면서, 전술된 말단-캡핑 반응에 사용되는 구조 (R2-O)(4-b) -Si ― R1 b의 하나 이상의 폴리알콕시 실란과 동일할 수 있기 때문이며, 상기 식에서 R2, R1 및 b는 전술된 바와 같다.이 경우에, 상기 폴리알콕시 실란은, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제조할 때 추가적인 가교 결합제(c)가 필요하지 않을 만큼 충분한 과량으로, 말단-캡핑 반응 시 상기 실란올 중합체를 말단-캡핑하기 위한 반응 혼합물에 도입될 수 있다. 그러나, 필요하다고 판단되는 경우, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제조할 때 추가적인 가교 결합제(들)가 첨가될 수 있다.
상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제조할 때 일정량의 가교 결합제(c)가 첨가되는 경우, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)과 반응할 수 있는 적어도 3개의 기를 분자 당 갖는 임의의 적합한 가교 결합제가 사용될 수 있다. 전형적으로, 첨가되는 임의의 가교 결합제(c)는, 규소-결합된 가수분해성 기, 예를 들어 아실옥시기(예를 들어, 아세톡시, 옥타노일옥시, 및 벤조일옥시기); 케톡시미노기(예를 들어, 디메틸 케톡시모 및 이소부틸케톡시미노); 알콕시기(예를 들어, 메톡시, 에톡시, 이소-부톡시 및 프로폭시) 및 알케닐옥시기(예를 들어, 이소프로페닐옥시 및 1-에틸-2-메틸비닐옥시)를 함유하는 하나 이상의 실란 또는 실록산이다.
가교 결합제(c)가 필요한 경우, 이는 직쇄, 분지형 또는 환형 분자 구조를 갖는 실록산계 가교 결합제를 포함할 수 있다.
가교 결합제(c)는 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)의 하이드록실 및/또는 가수분해성 기와 반응성인 적어도 3개 또는 4개의 하이드록실 및/또는 가수분해성 기를 분자 당 갖는다. 가교 결합제(c)가 첨가될 필요가 있는 경우, 상기 가교 결합제(c)는 대안적으로 실란일 수 있고, 상기 실란이 분자 당 총 3개의 규소-결합된 하이드록실 및/또는 가수분해성 기를 갖는 경우, 네 번째 기는 적합하게는 비가수분해성 규소-결합된 유기기이다. 이들 규소-결합된 유기기는 적합하게는, 불소 및 염소와 같은 할로겐으로 선택적으로 치환된 하이드로카빌기이다. 이러한 네 번째 기의 예는 알킬기(예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸); 사이클로알킬기(예를 들어, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실); 알케닐기(예를 들어, 비닐 및 알릴); 아릴기(예를 들어, 페닐 및 톨릴); 아르알킬기(예를 들어, 2-페닐에틸) 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기를 포함한다. 그러나, 바람직하게는, 상기 네 번째 규소-결합된 유기기는 메틸 또는 비닐이다.
가교 결합제(c)로 사용될 수 있는 실란 및 실록산은 알킬트리알콕시실란, 예를 들어 메틸트리메톡시실란(MTM) 및 메틸트리에톡시실란, 알케닐트리알콕시 실란, 예를 들어 비닐트리메톡시실란 및 비닐트리에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란(iBTM)을 포함한다. 다른 적합한 실란은 에틸트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 알콕시트리옥시모실란, 알케닐트리옥시모실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 에틸 트리아세톡시실란, 디-부톡시 디아세톡시실란, 페닐-트리프로피온옥시실란, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐-트리스-메틸에틸케톡시모)실란, 메틸트리스(메틸에틸케톡시미노)실란, 메틸트리스(이소프로페녹시)실란, 비닐트리스(이소프로페녹시)실란, 에틸폴리실리케이트, n-프로필오르토실리케이트, 에틸오르토실리케이트, 및/또는 디메틸테트라아세톡시디실록산을 포함한다. 가교 결합제(c)는 대안적으로 상기 중 둘 이상의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
대안적으로, 가교 결합제(c)는 2개 이상의 실릴기를 함유하는 실릴 작용성 분자를 포함할 수 있으며, 각각의 실릴기는 적어도 하나의 ―OH 또는 가수분해성 기를 함유하고, 가교 결합제 분자 당 -OH기 및/또는 가수분해성 기의 총 수는 적어도 3개이다. 따라서, 디실릴 작용성 분자는 적어도 하나의 가수분해성 기를 각각 갖는 2개의 규소 원자를 포함하며, 여기서 상기 규소 원자는 유기 또는 실록산 스페이서(spacer)에 의해 분리된다. 전형적으로, 상기 디실릴 작용성 분자 상의 실릴기는 말단기일 수 있다. 상기 스페이서는 실록산 또는 유기 중합체 골격을 갖는 중합체 사슬일 수 있다. 이러한 실록산 또는 유기계 가교 결합제(c)의 경우에, 분자 구조는 직쇄, 분지형, 환형, 또는 거대분자형일 수 있다. 실록산계 중합체의 경우, 상기 가교 결합제(c)의 점도는, 스핀들 LV-4(1,000 내지 2,000,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계 또는 1000 mPa.s 미만의 점도용 스핀들 LV-1(15 내지 20,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계를 사용하고 중합체 점도에 따라 속도(전단 속도)를 조정하여 측정되었을 때, 25℃에서 15 mPa.s 내지 50,000 mPa.s 범위 내일 것이며, 측정은 25℃에서 수행되었다.
예를 들어, 첨가될 필요가 있는 경우, 가교 결합제(c)는 디실릴 작용성 중합체, 즉, 2개의 실릴기를 함유하는 중합체일 수 있으며, 이들 각각은 하기 화학식에 의해 기술된 것과 같은 적어도 하나의 가수분해성 기를 가지며:
Rn Si(X)3-n ―Z4 - Si(X)3-n Rn
상기 식에서 각각의 R 및 n은 개별적으로 전술된 바와 같이 선택될 수 있다. Z4는 알킬렌(2가 탄화수소기), 대안적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 또는 추가로 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 또는 상기 2가 탄화수소기와 2가 실록산기의 조합이다.
각각의 X기는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하이드록실기, 또는 축합성 또는 가수분해성 기일 수 있다. 용어 "가수분해성 기"는 실온에서 물에 의해 가수분해되는 규소에 부착된 임의의 기를 의미한다. 가수분해성 기 X는 화학식 -OT의 기를 포함하며, 상기 식에서 T는 알킬기, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, 옥타데실, 알케닐기, 예를 들어 알릴, 헥세닐, 환형 기, 예를 들어 사이클로헥실, 페닐, 벤질, 베타-페닐에틸; 탄화수소 에테르기, 예를 들어 2-메톡시에틸, 2-에톡시이소프로필, 2-부톡시이소부틸, p-메톡시페닐 또는 -(CH2CH2O)2CH3이다. 가장 바람직한 X기는 하이드록실기 또는 알콕시기이다. 예시적인 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 펜톡시, 헥속시, 옥타데실옥시 및 2-에틸헥속시; 디알콕시기, 예를 들어 메톡시메톡시 또는 에톡시메톡시 및 알콕시아릴옥시, 예를 들어 에톡시페녹시이다. 가장 바람직한 알콕시기는 메톡시 또는 에톡시이다.
바람직한 디-실릴 작용성 중합체 가교 결합제는 n= 0 또는 1, X=OMe를 갖고, R4는 4 내지 6개의 탄소를 갖는 알킬렌기이다.
알콕시 작용성 말단기를 갖는 실리콘 또는 유기 중합체 사슬을 갖는 디실릴 중합체 가교 결합제의 예는, 알콕시기가 메톡시 또는 에톡시기일 수 있는 적어도 하나의 트리알콕시 말단을 갖는 폴리디메틸실록산을 포함한다. 그 예는 1,6-비스(트리메톡시 실릴)헥산, 헥사메톡시디실록산, 헥사에톡시디실록산, 헥사-n-프로폭시디실록산, 헥사-n-부톡시디실록산, 옥타에톡시트리실록산, 옥타-n-부톡시트리실록산, 및 데카에톡시 테트라실록산을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 가교 결합제는 비닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 및/또는 비닐메틸디메톡시실란 중 하나 이상일 수 있다.
상기 조성물은, 가교 결합제(c)가 말단-캡핑 반응으로부터의 과량으로서 유래하는지 또는 말단-캡핑 반응 완료 후의 첨가로부터 유래하는지 또는 이 둘의 조합인지 여부에 관계없이, 전술된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a)과 비교하여 적어도 화학량론적 양으로 가교 결합제(c)를 적절하게 함유한다. 따라서, 존재하는 양은 또한, 사용되는 가교 결합제(c)의 특정 성질, 및 특히 선택된 분자의 분자량에 따라 결정될 것이다. 따라서, 상기 가교 결합제는 전형적으로, 상기 조성물의 0.1 내지 5 중량%의 양으로 상기 조성물에 존재하지만, 잠재적으로, 더 많은 양으로 존재할 수도 있다.
존재하는 경우, 성분 (e)는 접착 촉진제이다. 적합한 접착 촉진제(e)는 화학식 R14 hSi(OR15)(4-h)의 알콕시실란을 포함할 수 있고, 상기 식에서 아래 첨자 h는 1, 2, 또는 3이고, 대안적으로 h는 3이다. 각각의 R14는 독립적으로 1가 유기 작용기이다. R14는 에폭시 작용기, 예를 들어, 글리시독시프로필 또는 (에폭시사이클로헥실)에틸, 아미노 작용기, 예를 들어, 아미노에틸아미노프로필 또는 아미노프로필, 메타크릴옥시프로필, 머캅토 작용기, 예를 들어, 머캅토프로필 또는 불포화 유기기일 수 있다. 각각의 R15는 독립적으로, 적어도 하나의 탄소 원자의 비치환된 포화 탄화수소기이다. R15는 1 내지 4개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자를 가질 수 있다. R15는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 예시된다.
대안적으로, 상기 접착 촉진제는 글리시독시프로필트리메톡시실란 또는 상기 중 둘 이상을 반응시킴으로써 수득된 다작용성 물질일 수 있다. 예를 들어, 알킬알콕시실리콘, 예를 들어 트리메톡시메틸실란; 아미노알콕시실란, 예를 들어 3-아미노프로필 트리메톡시실란 및 에폭시알콕시실란, 예를 들어 글리시독시프로필 트리메톡시실란을; 0.1-6:0.1-5:1의 (i):(ii):(iii)의 중량비로 반응시킨 반응 생성물이다.
적합한 접착 촉진제(e)의 예는 또한 하기 구조의 분자를 포함할 수 있으며:-
(R'O)3Si(CH2)gN(H)-(CH2)qNH2
상기 식에서 각각의 R'는 동일하거나 상이하며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, g는 2 내지 10이고, q는 2 내지 10이다.
상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은, 존재하는 경우, 상기 조성물의 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 2 중량%, 대안적으로 0.05 내지 2 중량%, 대안적으로 0.1 내지 1 중량%의 접착 촉진제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 생성물 네트워크 내로의 혼입보다는 기재를 향한 분자의 확산을 유리하게 하기 위해, 상기 접착 촉진제의 가수분해 속도는 상기 가교 결합제의 가수분해 속도보다 더 낮아야 한다.
필요한 경우, 다른 첨가제가 사용될 수 있다. 이들은 레올로지 개질제, 안정화제, 예를 들어 산화방지제, UV 및/또는 광 안정화제, 안료, -OH 제거제(수분/물/알코올)(전형적으로 실라잔 또는 가교 결합제로 사용된 것들과 동일한 화합물), 가소제 및 /또는 증량제(때때로 가공 보조제로 식별됨) 및 살진균제 및/또는 살생물제 등을 포함할 수 있다. 상기 첨가제 중 일부는 하나 초과의 첨가제 목록에 포함된다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이러한 첨가제는 언급된 모든 상이한 방식으로 기능하는 능력을 가질 것이다.
본 발명에 따른 수분 경화성 조성물에 혼입될 수 있는 레올로지 개질제는, 폴리에테르 또는 폴리에스테르의 폴리올을 기반으로 하는 유럽 특허 EP0802233호에 기술된 것들과 같은 실리콘 유기 공중합체; 폴리아미드 왁스와 같은 왁스, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체, 및 실리콘 폴리에테르 공중합체로 구성된 군으로부터 선택된 비이온성 계면활성제; 뿐만 아니라 실리콘 글리콜을 포함한다. 일부 시스템의 경우, 이러한 레올로지 개질제, 특히 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체, 및 실리콘 폴리에테르 공중합체는 기재, 특히 플라스틱 기재에 대한 접착력을 향상시킬 수 있다.
필요하다고 여겨지는 경우, 임의의 적합한 산화방지제(들)가 사용될 수 있다. 그 예는 에틸렌 비스 (옥시에틸렌) 비스(3-tert-부틸-4-하이드록시-5(메틸하이드로신나메이트) 36443-68-2; 테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시 하이드로신나메이트)]메탄 6683-19-8; 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트 2082-79-3; N,N-헥사메틸렌-비스 (3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나마미드) 23128-74-7; 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신남산, C7-9 분지형 알킬 에스테르 125643-61-0; 2,4,4-트리메틸펜텐과의 N-페닐벤젠 아민 반응 생성물 68411-46-1; 예를 들어, BASF로부터 Irganox® 라는 명칭 하에 판매되는 산화방지제를 포함할 수 있다.
UV 및/또는 광 안정화제는, 예를 들어, 벤조트리아졸, 자외선 흡수제, 및/또는 힌더드 아민 광 안정화제(HALS: hindered amine light stabilizer), 예를 들어 Ciba Specialty Chemicals Inc.의 TINUVIN® 제품 라인을 포함할 수 있다.
필요에 따라, 상기 조성물을 착색하기 위해 안료가 사용된다. 상기 조성물과 상용성인 경우, 임의의 적합한 안료가 사용될 수 있다. 존재하는 경우, 카본 블랙은 비보강 충전제 및 착색제 둘 모두로서 기능할 것이며, 촉매 패키지 조성물의 1 내지 30 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 1 내지 20 중량%; 대안적으로 상기 조성물의 5 내지 20 중량%, 대안적으로 상기 조성물의 7.5 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
임의의 적합한 -OH(수분/물/알코올) 제거제, 예를 들어 오르토포름산 에스테르, 분자체, 실라잔, 예를 들어 오가노실라잔 헥사알킬 디실라잔, 예를 들어 헥사메틸디실라잔 및/또는 하기 구조의 하나 이상의 실란이 사용될 수 있으며:
R20 j Si(OR21)4-j
상기 식에서 각각의 R21은 동일하거나 상이할 수 있으며, 적어도 2개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고;
j는 1 또는 0이고;
R20은, 적어도 2개의 탄소를 갖는 치환된 또는 비치환된 직쇄 또는 분지형 1가 탄화수소기, 사이클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 또는 전술한 것 중 어느 하나로부터 선택된 규소-결합된 유기기이며; 여기서 탄소에 결합된 적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되거나, 에폭시기, 글리시딜기, 아실기, 카복실기, 에스테르기, 아미노기, 아미드기, (메트)아크릴기, 머캅토기, 또는 이소시아네이트기를 갖는 유기기로 치환된다. 존재하는 경우, 상기 제거제는 전형적으로, 조성물의 총 중량%의 0.5 내지 3.0 중량% 범위의 양으로 상기 조성물에 도입되지만, 그 양은 생성되는 알코올성 부산물의 양과 상기 조성물을 생성하는 데 사용되는 방법에 따라 더 달라질 수 있다. 제거된 부산물은, 가능한 경우, 최종 실란트 조성물로부터 의도적으로 제거되어, 저장 중의 안정성을 획득하고 전경화 리버전을 방지한다.
일 실시형태에서, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 -OH 제거제를 포함한다.
가소제 및/또는 증량제(때때로 가공 보조제로 식별됨)
원하는 경우, 임의의 적합한 가소제 또는 증량제가 사용될 수 있다. 이들은 본원에 참조로 포함된 영국 특허 GB2445821호에서 식별된 가소제 또는 증량제 중 임의의 것일 수 있다. 사용 시, 상기 가소제 또는 증량제는 상기 중합체를 제조하기 전에, 후에 또는 도중에 첨가될 수 있지만, 이는 중합 공정에 기여하거나 참여하지는 않는다.
가소제 또는 증량제의 예는 규소 함유 액체, 예를 들어 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 및 다른 단쇄 선형 실록산, 예를 들어 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 테트라데카메틸헥사실록산, 헥사데아메틸헵타실록산, 헵타메틸-3-{(트리메틸실릴)옥시)}트리실록산, 환형 실록산, 예를 들어 헥사메틸사이클로트리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 도데카메틸사이클로헥사실록산; 선택적으로 아릴 작용성 실록산을 포함하고, 0.5 내지 5000 mPa.s(5000 mPa.s는 100℃에서의 시험을 필요로 함)용 유리 모세관 점도계(ASTM D-445, IP 71)를 사용하여; 25℃에서 측정되었을 때 0.5 내지 12,500 mPa.s의 점도를 갖는 추가적인 폴리디오가노실록산을 포함한다. 5000 내지 12500 mPa.s의 경우 5 rpm(ASTM D4287)에서 콘 플레이트 CP-52를 갖는 Brookfield 콘 플레이트 점도계 RV DIII를 사용할 것이다.
대안적으로, 상기 가소제 또는 증량제는 유기 액체, 예를 들어 부틸 아세테이트, 알칸, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 글리콜, 글리콜 에테르, 탄화수소, 하이드로플루오로카본, 또는 성분 물질 중 임의의 것에 악영향을 미치지 않으면서 상기 조성물을 희석시킬 수 있는 임의의 다른 물질을 포함할 수 있다. 탄화수소는 이소도데칸, 이소헥사데칸, Isopar™ L(C11-C13), Isopar™ H(C11-C12), 수소화 폴리데센, 광유, 특히 수소화 광유 또는 화이트 오일, 액체 폴리이소부텐, 이소파라핀계 오일 또는 바셀린을 포함한다. 에테르 및 에스테르는 이소데실 네오펜타노에이트, 네오펜틸글리콜 헵타노에이트, 글리콜 디스테아레이트, 디카프릴릴 카보네이트, 디에틸헥실 카보네이트, 프로필렌 글리콜 n 부틸 에테르, 에틸-3 에톡시프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리데실 네오펜타노에이트, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 메틸에테르(PGME), 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 디이소부틸 아디페이트, 디이소프로필 아디페이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 및 옥틸 팔미테이트를 포함한다. 추가적인 유기 희석제는 지방, 오일, 지방산 및 지방 알코올을 포함한다. 희석제의 혼합물도 사용될 수 있다.
필요한 경우, 살생물제가 상기 조성물에 추가로 사용될 수 있다. 용어 "살생물제"는 살균제, 살진균제 및 살조제(algicide) 등을 포함하도록 의도된다. 본원에 기술된 바와 같은 조성물에 사용될 수 있는 유용한 살생물제의 적합한 예는, 예를 들어, 하기를 포함한다:
카바메이트, 예를 들어 메틸-N-벤즈이미다졸-2-일카바메이트(카벤다짐) 및 기타 적합한 카바메이트, 10,10'-옥시비스페녹사르신, 2-(4-티아졸릴)-벤즈이미다졸, N-(플루오로디클로로메틸티오)프탈이미드, 디요오도메틸 p-톨릴 설폰 - 적절한 경우, UV 안정화제, 예를 들어 2,6-디(tert-부틸)-p-크레졸, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC), 아연 2-피리딘티올 1-옥사이드, 트리아졸릴 화합물 및 이소티아졸리논, 예를 들어 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-4-이소티아졸린-3-온(DCOIT), 2-(n-옥틸)-4-이소티아졸린-3-온(OIT) 및 n-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(BBIT)과 조합됨 -. 다른 살생물제는 예를 들어 아연 피리딘티온, 1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올 및/또는 1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸을 포함할 수 있다.
상기 살진균제 및/또는 살생물제는 적절하게는 상기 폴리디오가노실록산 조성물의 0 내지 0.3 중량%의 양으로 존재할 수 있고, 필요한 경우, 유럽 특허 EP2106418호에 기술된 바와 같이 캡슐화된 형태로 존재할 수 있다.
일반적으로, 중합체(a)는 전술된 바와 같이 제조되며, 이는 다른 성분의 첨가 전에 적어도 부분적으로 완료된다. 전형적으로, 말단-캡핑 반응은 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 다른 성분이 첨가되기 전에 완결된다. 또한, 단기 저장의 경우에는 불필요하지만, 원하는 임의의 중화 단계 및/또는 말단-캡핑 촉매 제거 단계는 전형적으로, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 다른 성분을 첨가하기 전에 수행될 것이다.
필요에 따라, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응으로부터의 알콕시 말단-캡핑된 중합체는, 임의의 적합한 순서로 상기 조성물에 도입되는 다른 성분과 함께, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물에서 성분 (a)로서 사용될 수 있다. 이전에 논의된 바와 같이, 말단-캡핑 반응으로부터의 과량의 폴리알콕시 실란 중 전부 또는 일부가 가교 결합제(c)로서 사용될 수 있으며, 따라서, 조성물이 탄성 중합체 생성물로 경화되기에 충분한 가교 결합제(폴리알콕시 실란 초과량)가 최종 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물에서 이용 가능하다면, 추가적인 가교 결합제(c)는 선택적이다.
알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물(a)에 첨가되는 제1 성분은 예를 들어, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산(a) 및 충전제(b)를 포함하는 베이스를 효과적으로 형성하기 위한 충전제(들)(b)일 수 있다. 이어서, 다른 성분이 임의의 바람직한 첨가 순서로 첨가될 수 있으며, 예를 들어, 필요한 경우 추가적인 가교 결합제(c), 및 이어서 축합 경화 촉매(d), 및 이어서 필요한 경우, 접착 촉진제(e)가 첨가되고, 필요한 경우, 다른 선택적인 추가적인 성분이 첨가된다. 대안적으로, 존재하는 경우, 상기 접착 촉진제, 필요한 경우, 추가적인 가교 결합제 및 촉매가 먼저 첨가된 다음, 상기 충전제(들) 및 최종적으로, 예를 들어 저장 동안, 상기 조성물을 안정화시키기 위한 -OH(수분/물/알코올) 제거제가 첨가될 수 있다.
본원에 기술된 방법은 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체를 제조하는 데 사용된다. 본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체는 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물에 혼입될 수 있다. 상기 조성물은, 가열 없이 실온에서 경화되지만 적절하다고 여겨지는 경우에는 가열에 의해 가속될 수 있다는 점에서, 바람직하게는 실온 가황성 조성물이다.
본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로부터 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 낮은 모듈러스 및 높은 신장률의 실란트, 접착제 및/또는 코팅 조성물을 제공하도록 설계될 수 있다. 저-모듈러스 실리콘 실란트 조성물은 바람직하게는, "발포 가능한(gunnable)" 것이며, 즉, 이는 적합한 압출 능력, 즉 ASTM C1183-04에 의해 측정되었을 때 10 ml/분, 대안적으로 10 내지 1000 mL/분, 대안적으로 100 내지 1000 mL/분의 최소 압출 속도를 갖는다.
상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물 내의 성분 및 이들의 양은 경화-후 실란트 물질에 신축 능력(movement capability)을 부여하도록 선택될 수 있다. 상기 신축 능력은 ASTM C719-13에 의해 측정되었을 때, 25% 초과이고, 대안적으로 신축 능력은 25% 내지 50% 범위이다.
전술된 바와 같은 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 하기 용도에 사용되는 발포 가능한 실란트 조성물일 수 있다:
(i) 공간/갭 충전 응용 분야;
(ii) 시일(seal) 응용 분야, 예를 들어 건축용 멤브레인의 랩 조인트의 말단을 실링하는 것; 또는
(iii) 시일 침투 응용 분야, 예를 들어 건축용 멤브레인의 통풍구를 실링하는 것;
(iv) 적어도 2개의 기재를 함께 접착시키는 것;
(v) 제1 기재, 실란트 생성물 및 제2 기재의 라미네이트를 제조하기 위한, 2개의 기재 사이의 라미네이팅 층.
상기 (v)의 경우, 라미네이트 내의 층으로 사용될 때, 제조된 라미네이트 구조는 이들 3개의 층으로 제한되지 않는다. 경화된 실란트 및 기재의 추가적인 층이 도포될 수 있다. 상기 라미네이트 내의 전술된 바와 같은 발포 가능한 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 층은 연속적이거나 불연속적일 수 있다.
본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로부터 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 임의의 적합한 기재 상에 도포될 수 있다. 적합한 기재는 하기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다: 유리; 콘크리트; 벽돌; 치장 벽토; 금속, 예를 들어 알루미늄, 구리, 금, 니켈, 규소, 은, 스테인리스강 합금 및 티타늄; 세라믹 물질; 플라스틱, 예를 들어 엔지니어링 플라스틱, 예를 들어 에폭시, 폴리카보네이트, 폴리(부틸렌 테레프탈레이트) 수지, 폴리아미드 수지 및 이의 블렌드, 예를 들어 폴리아미드 수지와 신디오택틱 폴리스티렌의 블렌드, 예를 들어 미국 미시간주 미들랜드 소재의 The Dow Chemical Company로부터 상업적으로 입수 가능한 것들, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 스티렌-개질된 폴리(페닐렌 옥사이드), 폴리(페닐렌 설파이드), 비닐 에스테르, 폴리프탈아미드 및 폴리이미드; 셀룰로오스 기재, 예를 들어 종이, 직물 및 목재; 및 이들의 조합. 하나 초과의 기재가 사용되는 경우, 상기 기재는 동일한 물질로 제조될 필요는 없다. 예를 들어, 플라스틱과 금속 기재 또는 목재와 플라스틱 기재의 라미네이트를 형성할 수 있다.
본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로부터 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 경우, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 실리콘 실란트 조성물로 사용될 수 있으며, 본원은 2개의 기재 사이에 시일을 생성하기 위해 이들 사이의 공간을 충전하는 방법을 제공하며, 이는,
a)
전술된 바와 같은 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제공하는 단계, 및
b)
상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 제1 기재에 도포하고, 제2 기재를 상기 제1 기재에 도포된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물과 접촉시키는 단계, 또는
c)
제1 기재 및 제2 기재를 배열함으로써 형성된 공간을 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물로 충전하고 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 경화시키는 단계를 포함한다.
한 가지 대안에서, 본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로부터 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 자가-레벨링(self-levelling) 실란트 조성물, 예를 들어 자가-레벨링 고속도로 실란트일 수 있다. 자가-레벨링 실란트 조성물은, 저장 용기로부터 수평 조인트 내로 압출될 때 "자가-레벨링"되며; 즉, 실란트와 조인트 공간 측면 사이에 밀접한 접촉을 제공하기에 충분하도록 실란트가 중력 하에서 유동할 것임을 의미한다. 이는 조인트 표면에 대한 실란트의 최대 접착이 일어날 수 있게 한다. 자가-레벨링은 또한, 수평 및 수직 조인트 모두에 사용하도록 설계된 실란트에 필요한 것과 같이, 실란트를 조인트 내에 배치한 후 실란트를 툴링(tooling)할 필요성을 없애준다. 따라서, 상기 실란트는 적용 시에 균열을 메울 만큼 충분히 양호하게 유동한다. 실란트가 충분한 유동을 가지면, 이는 중력 하에서, 균열 측벽과 접촉하도록 기계적으로 강제하기 위해, 균열 내로 압출된 후 실란트를 툴링할 필요 없이, 불규칙한 균열 벽의 측면과 긴밀한 접촉을 형성하고 양호한 결합을 형성할 것이다.
본원에 기술된 바와 같은 자가-레벨링 조성물은 아스팔트 포장도로의 실링에서 기능하는 데 필요한 특성의 독특한 조합을 갖는 실란트로서 유용하다. 아스팔트 포장 재료는, 20.32 cm와 같은 상당한 두께의 재료를 쌓음으로써 아스팔트 고속도로를 형성하고, 10.16 cm와 같은 두께의 층으로 덮어씌움으로써 노후된 콘크리트 고속도로를 복구하는 데 사용된다. 아스팔트 오버레이는, 콘크리트에 존재하는 조인트에서의 하부 콘크리트의 움직임으로 인해 아스팔트 오버레이에 균열이 형성되는, 반사 균열로 알려진 현상을 거친다. 이들 반사 균열은, 물이 얼고 팽창할 때 아스팔트 포장도로의 추가적인 파괴를 유발할 것인, 균열 내로의 물의 침입을 방지하기 위해 실링되어야 한다.
열 팽창 및 수축과 같은 임의의 이유로 움직이게 되는 균열을 위한 효과적인 시일을 형성하기 위해, 시일 물질은 균열의 측벽에서 계면에 결합해야 하며, 균열이 수축하고 확장될 때 응집 파괴되지 않아야만 한다. 아스팔트 포장도로의 경우에, 상기 실란트는 아스팔트 자체가 파단되도록 할 만큼 충분한 변형률을 계면에서의 아스팔트에 가하지 않아야만 하며; 즉, 상기 실란트의 모듈러스는 결합선에서 가해진 응력이 아스팔트의 항복 강도보다 훨씬 낮을 정도로 충분히 낮아야 한다.
이러한 경우에, 경화된 물질의 모듈러스는, 아스팔트가 응집 파괴될 만큼 충분한 힘을 아스팔트에 가하지 않도록, 충분히 낮게 설계된다. 경화된 물질은, 장력 하에 놓일 경우, 연신율이 큰 경우에도 조인트에 높은 응력 수준이 가해지지 않도록, 시간이 지남에 따라 장력에 의한 응력 수준이 감소한다.
대안적으로, 본원에 기술된 방법에 의해 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로부터 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 탄성 중합체 코팅 조성물로서, 예를 들어 건축 재료용 장벽 코팅으로서 또는 지붕용 내후성 코팅으로서 사용될 수 있으며, 상기 조성물은 페인트와 다르지 않은 점도를 가짐으로써, 예를 들어 브러시, 롤러, 분무기 등에 의해, 도포될 수 있다. 본원에 기술된 바와 같은 코팅 조성물은, 기재 상에 도포되는 경우, 예를 들어 계절적 열 팽창 및/또는 수축, 자외선 광 및 날씨에 의해 초래된 통상적인 움직임 상황 하에서, 예를 들어 공기 및 물의 침투로부터의 장기간 보호를 상기 기재에 제공하도록 설계될 수 있다.
실시예:
달리 명시되지 않는 한, 모든 점도 측정은 스핀들 LV-4(1,000 내지 2,000,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계 또는 1000 mPa.s 미만의 점도용 스핀들 LV-1(15 내지 20,000 mPa.s 범위의 점도용으로 설계됨)를 갖는 Brookfield® 회전 점도계를 사용하고 중합체 점도에 따라 속도(전단 속도)를 조정하여 수행되었으며, 측정은 25℃에서 수행되었다.
실시예 1:
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
40 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
47 g의 메틸트리메톡시 실란.
이어서, 0.6 g의 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU)을 첨가하고 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 18시간 동안 방치하였다.
18시간 후에, 생성된 생성물이 완료되어, 29Si NMR 및 또한 1H NMR에 의해 측정된 전환율이 >99.6%인 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산의 반응 최종 생성물을 제공하였다. 실란올 신호(29Si NMR(80 ㎒, CDCl3) δ -12 및 1H NMR(400 ㎒, CDCl3) δ 0.85)의 소멸 및 상응하는 메틸디메톡시실릴 말단 캡(29Si NMR(80 ㎒, CDCl3) δ -48 및 1H NMR(400 ㎒, CDCl3) δ 3.48)의 출현을 관찰함으로써 전환율을 측정하였다.
비교예 1:
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
40 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산, 및
(ii)
47 g의 메틸트리메톡시 실란.
생성된 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합한 다음, 23℃에서 1주 동안 방치하였다. 1주 후에 1H 및 29Si NMR을 사용하여 혼합물을 분석하였고, 임의의 반응이 발생하였다는 증거가 관찰되지 않았다. 반응 최종 생성물은 미반응 출발 물질만을 함유하였다.
실시예 2
Max40 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
10 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
5.9 g의 메틸트리메톡시 실란.
이어서, 0.05 g의 DBU를 첨가하고 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 반응 혼합물을 23℃에서 방치하였다. 내부 표준(1H NMR(400 ㎒, CDCl3) δ 3.48, 0.06)으로서 폴리디메틸실록산 주쇄 신호를 사용하여 NMR로 2시간 및 24시간째에 반응 혼합물을 분석하였다. 폴리디메틸실록산 주쇄와 비교하여 알콕시실란 말단-캡핑기의 상대적인 양을 비교함으로써, 반응이 2시간 동안 >99.6% 전환율로 진행되어 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산 생성물을 수득한 것으로 결정하였다.
비교예 2
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
10 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
5.9 g의 메틸트리메톡시 실란.
이어서, 0.05 g의 2-에틸헥산산(2-EHA) 및 0.05 g의 DBU를 첨가하고(즉, 촉매로서 2-EHA를 사용하고 조촉매로서 DBU를 사용함), 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 내부 표준(1H NMR(400 ㎒, CDCl3) δ 3.48, 0.06)으로서 폴리디메틸실록산 주쇄 신호를 사용하여 NMR로 2시간 및 24시간째에 반응 혼합물을 분석하였다. 폴리디메틸실록산 주쇄와 비교하여 알콕시실란 말단-캡핑기의 상대적인 양을 비교함으로써, 반응이 2시간 동안 >90% 전환율로 진행되어 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산 생성물을 수득한 것으로 결정하였다.
이는 실시예 2에서 측정된 것보다 더 낮은 변환율이다.
비교예 3
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
10 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
5.9 g의 메틸트리메톡시 실란.
이어서, 0.017 g의 산화바륨을 첨가하고 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하고, 1H NMR(400 ㎒, CDCl3)을 사용하여 2시간 및 24시간째에 NMR로 분석하였다. 2시간째에 반응은 NMR 분석에 의한 알콕시실란-말단 생성물로의 전환율이 대략 21%인 것으로 나타났지만, 24시간째에는 반응물이 혼탁했고 1H NMR은 미확인 생성물의 복잡한 혼합물을 나타냈다. 또한, 메틸트리메톡시실란을 과량 첨가하였지만, 24시간 후에는 실란 출발 물질이 관찰되지 않았으며, 이는 원치 않는 추가 반응 및 분해를 시사한다.
실시예 3
Max300 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
250 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
4.3 g의 메틸트리메톡시 실란.
혼합물을 교반한 후, 0.001 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 18시간 동안 방치하였다. 18시간 후에, 생성된 생성물이 완료되어, 1H NMR(400 ㎒, CDCl3)에 의해 측정된 전환율이 >99.6%인 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산의 반응 최종 생성물을 제공하였다.
비교예 4
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
10 g의, 42 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
5.9 g의 메틸트리메톡시 실란.
이어서, 0.36 g의 Pt 용액(디메틸비닐실록시-말단 디메틸 실록산 중의 1.3 중량% 백금, 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물)을 첨가하고, 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하고, 29Si NMR(80 ㎒, CDCl3)을 사용하여 96시간째에 NMR로 분석하였다. 반응은 NMR 분석에 의한 알콕시실란-말단 생성물로의 전환율이 대략 0%인 것으로 나타났다.
비교예 5
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
40 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
0.69 g의 메틸트리메톡시 실란.
0.04 g의, 톨루엔 중의 0.4 M 리튬 트리메틸실란올레이트 용액을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하고, 29Si NMR(80 ㎒, CDCl3)을 사용하여 24시간째에 NMR로 분석하였다. 반응은 NMR 분석에 의한 알콕시실란-말단 생성물로의 전환율이 대략 0%인 것으로 나타났다.
실시예 4
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
40 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
1,65 g의 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산.
혼합물을 교반한 후, 0.0002 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 18시간 동안 방치하였다. 18시간 후에, 생성된 생성물이 완료되어, 1H NMR(400 ㎒, CDCl3) 및 29Si NMR(80 ㎒, CDCl3)에 의해 측정된 전환율이 >99.6%인 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산의 반응 최종 생성물을 제공하였다.
실시예 5
Max100 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
40 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
0.79 g의 비닐트리메톡시실란.
혼합물을 교반한 후, 0.0002 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 2시간 동안 방치하였다. 2시간 후에, 생성된 생성물이 완료되어, 1H NMR(400 ㎒, CDCl3) 및 29Si NMR(80 ㎒, CDCl3)에 의해 측정된 전환율이 >99.6%인 메틸디메톡시-말단 폴리디메틸실록산의 반응 최종 생성물을 제공하였다.
실시예 6
Max300 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
250 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
4.3 g의 메틸트리메톡시실란.
혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터로 초기 점도를 측정하였다. 이어서 0.0011 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하고, 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터를 사용하여 다양한 시점에서 점도를 측정하였고, 물질의 결과적인 점도를 하기 표 1에 제시하였다.
[표 1]
나타난 바와 같이, 이러한 반응 혼합물은 실온에서 168시간 동안 변화 없이 저장될 수 있고, 약간의 분해와 함께 336시간 동안 저장될 수 있다.
실시예 7
Max300 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
250 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
4.3 g의 메틸트리메톡시실란.
혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터로 초기 점도를 측정하였다. 이어서, 0.0110 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하고, 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터를 사용하여 다양한 시점에서 점도를 측정하였다. 물질의 점도를 하기 표 2에 제시하였다.
[표 2]
나타난 바와 같이, 반응 혼합물은 실온에서 72시간 동안 분해 없이 저장될 수 있다.
실시예 8
Max300 스피드혼합기 컵에 하기를 채웠다:
(i)
250 g의, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산; 및
(ii)
4.3 g의 메틸트리메톡시실란.
혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터로 초기 점도를 측정하였다. 이어서, 0.1100 g의 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD)을 첨가하고, 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 3회 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 23℃에서 방치하였다. ARES 콘 및 플레이트 레오미터를 사용하여 다양한 시점에서 점도를 측정하였다. 물질의 점도를 하기 표 3에 제시하였다.
[표 3]
나타난 바와 같이, 실온에서 72시간 동안 저장된 반응 혼합물은 이미 현저한 분해를 나타냈다.
실시예 9 내지 15
하기 실시형태에서, 본 개시내용에 따라 제조된 말단-캡핑된 중합체는 다양한 실란을 사용하는 실란트 조성물의 제조에서의 제1 단계로서 제조되었다. 실시예 9 내지 15에서, 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 0.05 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산을 다양한 잠재적인 캡핑 실란 및 촉매와 혼합하였다. 사용된 촉매는 톨루엔 중의 트리아자비사이클로데센(TBD)의 2% 용액이었다. 혼합물을 스피드혼합기에서 2000 rpm에서 20초 동안 교반한 다음 50℃의 온도로 가열하고, 이 온도에서 반응하도록 60분 동안 유지하였으며, 이 시점에서 생성된 혼합물을 샘플링하고 1H NMR로 분석하여 반응이 완료되었는지를 측정하였다.
사용된 조성물을 하기 표 4에 제시하였다.
[표 4]
표 1에 사용된 중합체는, 25℃에서 56,000 mPa·s의 점도를 갖고 분자 당 평균 3.7 중량%의 Si-OH기를 갖는 디메틸실란올-말단 폴리디메틸실록산이었다. 이 경우에서, 촉매는 톨루엔 용액으로 제공되었다. 추후에, 상기 촉매는 다른 출발 물질, 일반적으로 폴리알콕시 실란의 용액으로 제공되는 것이 최적인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 및 표 1의 Ex. 4 내지 10과 관련하여 기술된 바와 같은 제조로부터 생성된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물 각각을 사용하여, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물을 취하고 하기 표 5에 나타낸 성분을 첨가함으로써 실란트 제형을 제조하였다:
[표 5]
표 5에서, DBTDL은 주석계 촉매인 디부틸주석 디라우레이트이고;
사용된 접착 촉진제(AP)는 아미노프로필아미노에틸트리메톡시실란이었다. HMDZ는 헥사메틸디실라잔이고, 제거제로 사용되며; 사용된 충전제는 Cabot Corporation의 CAB-O-SIL LM-150 발연 실리카였다.
본원의 일련의 실시예에서, 실란트 조성물은, 중합체 및 가교 결합제로 사용하기 위한 과량의 폴리알콕시실란을 함유하는 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물에 접착 촉진제 및 주석 촉매를 초기에 첨가함으로써 제조되었다. 그런 다음, 이 성분을 스피드혼합기에서 2000 rpm에서 20초 동안 함께 혼합하였다. 이어서, 충전제를 혼합물에 도입하고 생성된 조성물을 2000 rpm에서 40초 동안 혼합하였다. 이어서, 안정화제(HMDZ)를 첨가하고 생성된 혼합물을 2000 rpm에서 20초 동안 다시 혼합하였다. 실란트 조성물은 추후의 사용을 위해 저장되었다. 상이한 조성물들에 대해 물리적 특성을 시험하였고, 그 결과를 하기 표 6에 제시하였다.
[표 6]
표 6에서, RHEO는 최종 생성물이 논-새그(non-sag) 또는 유동성 조성물을 제공했는지 여부에 대한 시각적 평가였다. 표 6에서 Rheo와 관련하여 사용된 양호라는 용어는 조성물이 논-새그 조성물임을 나타낸다.
지촉 시간(SOT: skin over time) 및 무점착 시간(TFT: tack free time)는 ASTM C679-15에 따라 측정되었다.
24시간 저장 안정성은, 공정 완료 후 처음 24시간 내에 실란트 조성물이 겔화되었는지 여부를 측정하기 위한 육안 시험이었다. 이는 주석계 촉매를 도입하기 전에 중합체 말단-캡핑 공정이 충분히 완료되지 않은 경우에 발생할 수 있다. 안정적인 물질은 초기 레올로지로부터 변경되지 않을 것이며, 특히 겔화되지 않을 것이다. 이 주석 화학 반응에서 완전히 제형화되기 전에 충분히 캡핑되지 않은 사용된 중합체는 패키지 내에서 단기간에 겔화된다. 이와 관련하여 표 6에서의 양호는 조성물이 24시간 후에 겔화되지 않음을 나타낸다. 레올로지에 대해 주걱으로 시험 샘플을 평가하였다.
24시간 경화 평가를 사용하여, 경화된 탄성 중합체가 양호하게 형성된 탄성 중합체로 경화되었는지 여부를 평가하였다. 이 시험은 100 mil의 실란트 슬래브를 인발하고 24시간 동안 경화시키는 것을 포함한다. "경화 평가"는 상기 슬래브를 박리하고 당기면서 기계적 특성을 관찰하였다. 탄성 중합체 생성물이 "박리되고" 탄성이 있는 경우, 평가에서 합격했으며 표 6에서 "양호"로 식별되었다. 합격하지 못한 물질은 여전히 페이스트 상태이므로 "미경화"로 기록된다.
Claims (16)
- 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법으로서,-
(i) 출발 물질 조성의 0.0005 내지 0.75 중량%의 양의, 적어도 하나의 아미딘기, 구아니딘기, 또는 상기 아미딘기 및/또는 구아니딘기의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 선형, 분지형 또는 환형 분자로 구성된 말단-캡핑 촉매 출발 물질의 존재 하에; 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질을 하기 구조의 하나 이상의 폴리알콕시 실란 출발 물질(들)과 반응시키는 단계를 포함하고:
(R2-O)(4-b) -Si ― R1 b
상기 식에서 b는 0, 1 또는 2이고, R2는 1 내지 15개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형일 수 있는 알킬기이고 R1은 임의의 적합한 기, 즉, 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들어 R2, 사이클로알킬기; 알케닐기, 아릴기; 아르알킬기 및 전술한 유기기의 수소 중 전부 또는 일부를 할로겐으로 대체함으로써 수득된 기일 수 있는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질은 하기에 도시된 기 (1) 내지 (4) 중 하나 이상을 함유하는 선형, 분지형 또는 환형 유기 분자 또는 선형, 분지형 또는 환형 규소 함유 분자를 포함하고:
(1)
(2)
(3)
(4)
상기 식에서 각각의 R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 페닐기, 아르알킬기로부터 선택될 수 있거나, 또는 대안적으로, R4 및 R5 또는 R6 및 R5 또는 R7 및 R5 또는 R8 및 R4는 선택적으로, 불균일하게 치환된 알킬렌기를 형성하여 고리 구조를 형성할 수 있으며, 여기서 상기 불균일한 치환은 산소 또는 질소 원자에 의한 것인, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질은 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 2-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 2-[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 트리아자비사이클로데센(1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔), 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔
1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔, 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-7-엔 중 하나 이상을 포함하는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법은 정적 혼합기에서 수행되는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산은 공정 완료 시에 안정화되거나, 중화되거나, 또는 안정화 및 중화되지 않고/거나 공정 종료 시에 상기 말단-캡핑 촉매 출발 물질이 제거되지 않는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 말단-캡핑 촉매는, 고체로서 직접, 또는 상용성 실리콘 또는 유기 용매 중의 용액으로, 또는 상기 실란올-말단 폴리디오가노실록산을 말단-캡핑하기 위해 사용되는 폴리알콕시실란 출발 물질 중으로 또는 이러한 폴리알콕시실란 출발 물질 중 하나 중으로 첨가될 수 있는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법은 30 내지 100℃의 온도에서 수행되는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 공정 완료 후에, 상기 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 최종 생성물은 사용 전에 3 내지 7일의 기간 동안 저장되는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 실란트 조성물을 제조하는 데 사용되는 경우 미반응 폴리알콕시 실란이 가교 결합제로서 기능할 수 있도록, 상기 폴리알콕시 실란이 과량으로 제공되는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산은 이후에, 하기 성분을 혼합함으로써 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물의 성분으로 사용되는, 실란올-말단 폴리디오가노실록산 출발 물질로부터 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산을 제조하는 방법:
(a) 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따라 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체 반응 최종 생성물;
(b) 충전제;
(c) 가교 결합제;
(d) 축합 경화 촉매; 및 선택적으로
(c) 가교 결합제; 및/또는
(e) 접착 촉진제. - 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체로서, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법으로부터 수득 가능하거나 수득된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산 중합체.
- 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물로서, 제10항의 방법으로부터 수득 가능하거나 수득된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물은 -OH 제거제를 추가로 포함하는, 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 상기 조성물은 1-파트 조성물이고 상기 경화 촉매(d)는 주석계 촉매인, 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물.
- 실리콘 탄성 중합체로서, 제12항, 제13항 또는 제14항에 따라 제조된 폴리디오가노실록산 탄성 중합체 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 탄성 중합체.
- 파사드(facade), 단열 유리, 창문 구조물, 자동차, 태양광 및 건설 분야에서의 실란트에서의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따라 제조된 알콕시 말단-캡핑된 폴리디오가노실록산의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US202063072257P | 2020-08-31 | 2020-08-31 | |
US63/072,257 | 2020-08-31 | ||
PCT/US2021/039299 WO2022046275A1 (en) | 2020-08-31 | 2021-06-28 | Polydiorganosiloxane preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230076131A true KR20230076131A (ko) | 2023-05-31 |
Family
ID=77051138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237010145A KR20230076131A (ko) | 2020-08-31 | 2021-06-28 | 폴리디오가노실록산 제조 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230272168A1 (ko) |
EP (1) | EP4204499A1 (ko) |
JP (1) | JP2023541359A (ko) |
KR (1) | KR20230076131A (ko) |
CN (1) | CN116209721A (ko) |
WO (1) | WO2022046275A1 (ko) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3996184A (en) | 1975-12-08 | 1976-12-07 | Dow Corning Corporation | Low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer with improved slump characteristics |
US4517352A (en) * | 1981-06-26 | 1985-05-14 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated _organopolysiloxane compositions and method for making |
CA1333307C (en) | 1988-04-15 | 1994-11-29 | John Earl Dietlein | Asphalt highway joint sealant |
GB9607897D0 (en) | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
GB2445821A (en) | 2006-10-10 | 2008-07-23 | Dow Corning | Silicone rubber compositions comprising extenders/plasticisers |
DE102006061890A1 (de) | 2006-12-28 | 2008-07-03 | Thor Gmbh | Kleb- und Dichtungsmassen mit antimikrobieller Ausrüstung |
CA2690139A1 (en) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Henkel Corporation | Low ratio rtv compositions and methods for making same |
JP5554405B2 (ja) * | 2009-06-19 | 2014-07-23 | ブルースター・シリコーンズ・フランス・エスアエス | 非金属触媒の存在下において脱水素縮合によって架橋可能なシリコーン組成物 |
EP2797998A1 (en) * | 2011-12-29 | 2014-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Curable polysiloxane composition |
-
2021
- 2021-06-28 CN CN202180065048.9A patent/CN116209721A/zh active Pending
- 2021-06-28 WO PCT/US2021/039299 patent/WO2022046275A1/en unknown
- 2021-06-28 JP JP2023512016A patent/JP2023541359A/ja active Pending
- 2021-06-28 EP EP21746219.1A patent/EP4204499A1/en active Pending
- 2021-06-28 KR KR1020237010145A patent/KR20230076131A/ko active Search and Examination
- 2021-06-28 US US18/023,713 patent/US20230272168A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116209721A (zh) | 2023-06-02 |
EP4204499A1 (en) | 2023-07-05 |
JP2023541359A (ja) | 2023-10-02 |
WO2022046275A1 (en) | 2022-03-03 |
US20230272168A1 (en) | 2023-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3602650B2 (ja) | オルガノシロキサン組成物 | |
KR101607631B1 (ko) | 속성 심부 경화 실리콘 조성물들 | |
JP7420705B2 (ja) | 湿気硬化性組成物 | |
JPH1112472A (ja) | アルコキシ架橋するrtv1−シリコーンゴム−混合物 | |
KR101914399B1 (ko) | 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물 | |
JP2023155234A (ja) | 湿分硬化性組成物 | |
JP2024074808A (ja) | ポリジオルガノシロキサンの調製 | |
CN116457410A (zh) | 密封剂组合物 | |
CN114901725B (zh) | 聚二有机硅氧烷制备 | |
KR20230076131A (ko) | 폴리디오가노실록산 제조 | |
JP3178998B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
KR102712928B1 (ko) | 실리콘 조성물 및 이의 제조 | |
EP4204500A1 (en) | Silicone sealant preparation | |
JP7513714B2 (ja) | シーラント組成物 | |
JPH1135824A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination |