KR20230073781A - 역파장 분산 특성을 갖는 t-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름 - Google Patents
역파장 분산 특성을 갖는 t-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름에 관한 것이다.
Description
본 발명은 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름에 관한 것이다.
액정 디스플레이(liquid crystal display, LCD)는 평판, 휴대성, 저소비전력, 고화질 등의 장점을 지니고 있어 모니터, TV, 스마트폰 등 다양한 전자 기기에 응용되고 있는 대표적인 디스플레이이다.
디스플레이 장치의 용도가 확대됨에 따라, 디스플레이 장치가 놓여지는 장소와 그 위치가 다양해지고 있으나,평판 디스플레이는 디스플레이의 정면이 아닌 다른 방향에서 보는 경우 선명한 이미지를 얻을 수 없다는 문제점이 있다.
특히, 차량용 디스플레이의 경우, 디스플레이의 위치와 운전자의 시선이 평행하지 않으므로 운전자의 시야에서 선명한 이미지를 얻을 수 없다는 문제점이 있으며, 이에 보상필름을 부착하여 차량용 디스플레이의 명암비 개선 및 시야각을 향상시켜 선명한 이미지를 얻을 수 있도록 하고 있다.
종래 보상필름은 정파장분산 특성을 갖는 재료가 사용되었으나, 최근에는 파장에 대한 위상차 특성을 동등하게 얻을 수 있는 역파장분산 특성을 갖는 반응성 메소겐(reactive mesogens, RM)이 연구되고 있다.
본 발명자는 역파장분산 특성을 나타내는 RM을 개발하기 위한 연구의 일환으로 T-형의 분자 형태를 갖는 신규한 반응성 메소겐 화합물을 제조하였고, 이로부터 역파장 분산 특성을 확인하여 본 발명에 이르게 되었다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물은 분자의 장축 방향에 해당하는 부위와, 단축방향의 부위에서 각각의 방향족 고리의 수와 구조를 변화시키고, 지방족 사슬의 길이와 구조를 iso 및 normal 로 변화시킨 것이다.
즉, 단축방향으로 방향족의 컨쥬게이션 길이를 줄이고 지방족 사슬을 도입하여 단파장의 빛을 흡수하게 하고, 장축 방향으로 방향족 고리의 수를 늘려 장파장을 흡수하도록 하여 Δn을 증가시키도록 하였다. 이때 aliphatic spacer를 도입하여 전이온도를 조정하고자 하였으며, 가지친 알킬 말단기를 도입하여 배향성을 조정하고자 하였다.
본 발명의 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물은 하기의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나로 선택되는 것을 특징으로 한다.
하기 화학식 1로 표시되는 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서 R1 은 n-펜틸옥시 또는 탄소수 1 내지 10의 가지달린 알킬기이며, 상기 X는 1 또는 2임.
[화학식 2]
상기 식에서 X는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1임.
[화학식 3]
상기 식에서 R2 는 플루오렌이고, 상기 X는 1 또는 2이며, y는 0 또는 1임.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물을 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물은 상기의 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3 으로 표시되는 화합물 단독 또는 2종 이상의 조합의 반응성 메소겐 화합물을 포함한다.
상기 역파장분산 보상필름용 조성물은 상기 반응성 메소겐 화합물 외 중합 개시제, 용제, 첨가제를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 중합 개시제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 라디칼 중합 개시제가 사용될 수 있다.
그리고, 상기 중합 개시제의 함량은 상기 역파장분산 보상필름용 조성물의 중합 반응을 효율적으로 이끌어낼 수 있는 통상적인 범위에서 결정될 수 있다. 발명의 구현 예에 따르면, 상기 중합 개시제는 조성물 전체 중량을 기준으로 15 중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 용제는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 역파장분산 보상필름용 조성물은 증감제, 계면활성제, 산화 방지제 및 자외선 흡수제 중 적어도 어느 하나의 첨가제를 첨가할 수 있다.
또한, 상기 역파장분산 보상필름용 조성물은 물성을 증가시키거나 광학 이방성을 조절하기 위하여 무기입자, 유기입자 또는 이들의 조합 중 어느 하나의 나노 및 미립자를 첨가하는 것도 가능하다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 역파장분산 보상필름용 조성물을 포함하는 역파장분산 보상필름은 상술된 역파장분산 보상필름용 조성물을 필름상으로 가공하여 제조되는 것으로 하기의 조건을 만족하는 역파장 분산성을 나타낼 수 있다.
△n(450nm)/△n(550nm)〈 1.0
△n(650nm)/△n(550nm) 〉1.0
(여기서, △n(λ)는 파장 λ에서의 복굴절률을 의미한다.)
바람직하게는, △n(450nm)/△n(550nm)는 0.8 내지 0.95, 더욱 바람직하게는, 0.810 내지 0.820, 더욱 더 바람직하게는, 0.818을 갖는다. 또한, △n(650nm)/△n(550nm)은 1.1 내지 1.2, 더욱 바람직하게는, 1.180 내지 1.190, 더욱 더 바람직하게는, 1.181을 갖는다. 상기 조건에서 Γ(위상차, phase retardation)가 파장에 관계없이 일정하고, 이상적인 보상특성을 갖는다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름에 의하면, 파장의 변화치만큼 Δn이 변화하여 위상차 값이 일정하여 역파장 특성을 가져 보상필름에 적용될 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름에 의하면, 다양한 종류의 single component의 T-형 RM 분자를 도판트로 사용하여 기존의 상용 RM 과의 다양한 조성의 RM 혼합물의 제조가 가능하며, 결과적으로는 다양한 조성의 혼합물 개발을 통해 그 spec을 최적화 시킬 수 있게 되어, 이를 통해 최종적으로 얻어지는 필름이 최적의 역파장분산 특성을 갖도록 조정할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 Compound 2a의 DSC 열분석도.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 Compound 2a의 POM 관찰결과.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 Compound 2a의 POM 관찰결과.
본 발명의 구체적 특징 및 이점들은 이하에서 첨부도면을 참조하여 상세히 설명한다. 이에 앞서 본 발명에 관련된 기능 및 그 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 구체적인 설명을 생략하기로 한다.
본 발명은 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 보상필름에 관한 것이다.
하기의 화합물 1~24는 본 발명의 화학식 1 내지 3에 따른 메소겐 화합물을 제조방법을 설명하기 위한 것이다.
[화학식 1]에 의해 제조되는 메소겐 화합물의 실시예는 Compound 1a, 1b, 2a, 2b 이고, [화학식 2]에 의해 제조되는 메소겐 화합물의 실시예는 Compound 3a, 3b, 3c 이며, [화학식 3]에 의해 제조되는 메소겐 화합물의 실시예는 Compound 4a, 4b, 4c 이다.
하기의 [화학식 1]에서 R1 은 n-펜틸옥시 또는 탄소수 1 내지 10의 가지달린 알킬기이며, 상기 X는 1 또는 2일 수 있으며, 이로부터 화합물 1a, 1b, 2a 및 2b를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
화합물 1(4-bromo-4'-(pentyloxy)-1,1'-biphenyl)의 합성
실험은 williamson ether 합성반응으로 진행되었다. 4-bromo-4'-hydroxybiphenyl (5.03 g, 20.19 mmol)을 DMF에 완전히 녹인 후 Potassium carbontae (5.552 g, 40.17 mmol)와 1-bromopentane (3.654g, 24.19 mmol)을 넣고 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 ethyl acetate와 증류수로 추출하여 유기층만 받아내어 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. DCM을 용매로 하여 컬럼 크로마토그래피를 실시하고 ethanol로 재결정하여 흰색의 고체 생성물 4.18 g을 얻었다.
화합물 2((4'-(pentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid)의 합성
화합물 1 (3.62 g, 11.34 mmol)을 질소 분위기에서 건조 THF에 녹인 후 -78℃의 온도에서 n-BuLi 2.5M (5.6 ml, 14 mmol)을 천천히 적가하였다. 2시간 동안 -78℃를 유지하며 반응 시킨 후 trimethyl borate (1.758 g, 16.92 mmol)를 넣은 후 상온에서 8시간 동안 교반하였다. 그 후 반응물에 염산 수용액을 넣어 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 diethyl ether와 증류수를 사용해 추출한 후 유기층만 받아내어 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. 이후 건조된 생성물을 hexane에 침전시켜 흰색의 고체 생성물 2.515 g을 얻었다.
화합물 3(4-bromo-4'-((2-ethylhexyl)oxy)-1,1'-biphenyl)의 합성
상기 화합물 1-bromopentane 대신 2-ethylhexyl bromide를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1과 동일한 방법으로 6.058 g의 화합물을 얻었다.
화합물 4((4'-((2-ethylhexyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid)의 합성
상기 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2와 동일한 방법으로 2.58 g의 화합물을 얻었다.
화합물 5((((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene)의 합성
실험은 Williamson ether 합성반응으로 진행되었다. bromohydroquinone (2.083 g, 11.02 mmol)과 K2CO3 (2.27 g, 16.42 mmol)을 건조 아세톤에 녹인 후 benzyl bromide (4.61 g, 26.95 mmol)을 적가한 후 5시간 동안 환류하였다. 촉매를 필터링 한 후 ethyl acetate와 증류수로 추출 후 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. hexane/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 액체 형태의 생성물을 3.753 g을 얻었다.
화합물 6(2,5-bis(benzyloxy)-4''-(pentyloxy)-1,1':4',1''-terphenyl)의 합성
실험은 suzuki coupling 반응으로 진행되었다. 질소 분위기에서 화합물 5 (4.097 g, 11.09 mmol)와 화합물 2 (3.521 g, 12.39 mmol)를 THF에 녹인 후 2M K2CO3 수용액과 Pd(PPh3)4 (0.44 g, 0.38 mmol)를 넣고 24시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 diethyl ether와 증류수로 추출 후 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. hexane/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 진행하였다. ethanol로 재결정하여 흰색 고체 생성물 3.19 g을 얻었다.
화합물 7(2,5-bis(benzyloxy)-4''-((2-ethylhexyl)oxy)-1,1':4',1''-terphenyl)의 합성
상기 화합물 2 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고, 화합물 6과 동일한 방법으로 2.808 g의 화합물을 얻었다.
화합물 8(4''-(pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diol)의 합성
질소분위기에서 화합물 6 (1.10 g, 2.08 mmol)을 THF에 녹인다. 10wt% Pd/C (0.047 g, 0.0442 mmol)을 넣고 수소 풍선의 바늘을 용액 안에 꽂은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 필터 에이전트로 촉매를 제거하고 용매를 제거하였다. hexane/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피를 진행 후 Acetone과 증류수로 재결정하여 보라색의 고체 생성물 0.58 g을 얻었다.
화합물 9(4''-((2-ethylhexyl)oxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diol)의 합성
상기 화합물 6 대신 화합물 7을 사용하는 것을 제외하고, 화합물 8과 동일한 방법으로 1.222 g의 화합물을 얻었다.
Compound 1a의 합성
실험은 steglich ester 합성반응으로 진행되었다. 질소 분위기에서 화합물 8 (0.52 g, 1.492 mmol)과 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid (0.92 g, 3.147 mmol)을 DCM에 녹인 후 DCC (0.93 g, 4.507 mmol)와 DMAP (0.06 g, 0.491 mmol)를 넣고 상온에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후 생성된 우레아를 거른 후 DCM과 증류수로 추출하고 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. hexane/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 진행 후 끈적한 액체 형태의 생성물 1.339 g을 얻었다.
수득된 Compound 1a에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 0.91-0.95 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.36-1.59 (16H, m), 1.69-1.90 (6H, m), 4.01-4.04 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.10-4.18 (8H, m), 5.85-5.90 (2H, m), 6.11-6.19 (2H, m), 6.32-6.38 (2H, m), 6.98-7.06 (4H, q, J = 8.7 Hz), 7.13-7.15 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.38-7.49 (3H, m), 7.58-7.60 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.64 (4H, s), 8.03-8.05 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.16-8.18 (2H, d, J = 8.9 Hz).
Compound 1b의 합성
상기 화합물 8 대신 화합물 9를 사용하는 것을 제외하고, Compound 1a와 동일한 방법으로 1.067 g의 화합물을 얻었다. 수득된 Compound 1b에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 0.89-0.96 (6H, m), 1.29-1.57 (20H, m), 1.81-1.88 (5H, m), 3.93-3.95 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.10-4.18 (8H, m), 5.85-5.90 (2H, m), 6.11-6.20 (2H, m), 6.32-6.38 (2H, m), 7.00-7.15 (6H, m), 7.38-7.50 (3H, m), 7.58-7.60 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.64 (4H, s), 8.03-8.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.16-8.18 (2H, d, J = 8.9 Hz).
화합물 10(4''-(pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diyl bis(4-(benzyloxy)benzoate))의 합성
상기 화합물 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 대신 4-bezyloxybenzoic acid를 사용하는 것을 제외하고 Compound 1a와 동일한 방법으로 0.441 g의 화합물을 얻었다.
화합물 11(4''-((2-ethylhexyl)oxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diyl bis(4-(benzyloxy)benzoate))의 합성
상기 화합물 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 대신 4-bezyloxybenzoic acid를 사용하는 것을 제외하고 Compound 1a와 동일한 방법으로 0.389 g의 화합물을 얻었다.
화합물 12(4''-(pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diyl bis(4-hydroxybenzoate))의 합성
상기 화합물 6 대신 화합물 10을 사용하는 것을 제외하고 화합물 8과 동일한 방법으로 0.285 g의 화합물을 얻었다.
화합물 13(4''-((2-ethylhexyl)oxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,5-diyl bis(4-hydroxybenzoate))의 합성
상기 화합물 6 대신 화합물 11을 사용하는 것을 제외하고 화합물 8과 동일한 방법으로 0.361 g의 화합물을 얻었다.
Compound 2a의 합성
상기 화합물 8 대신 화합물 12를 사용하는 것을 제외하고, Compound 1a와 동일한 방법으로 0.16 g의 화합물을 얻었다. 수득된 Compound 2a에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 0.91-0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.59 (14H, m), 1.71-1.91 (8H, m), 4.01-4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.15-4.19 (8H, m), 5.86-5.89 (2H, m),6.12-6.19 (2H, m), 6.33-6.38 (2H, m), 6.99-7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.11-7.15 (4H, m), 7.45-7.50 (3H, m), 7.54-7.60 (6H, m), 7.67 (4H, s), 8.13-8.22 (6H, m), 8.33-8.36 (2H, d, J = 8.7 Hz).
Compound 2b의 합성
상기 화합물 8 대신 화합물 13을 사용하는 것을 제외하고, Compound 1a와 동일한 방법으로 0.22 g의 화합물을 얻었다. 수득된 Compound 2b에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 0.89-0.96 (6H, m), 1.30-1.59 (20H, m), 1.81-1.88 (5H, m), 3.93-3.95 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.10-4.19 (8H, m), 5.86-5.90 (2H, m), 6.11-6.20 (2H, m), 6.33-6.38 (2H, m), 6.98-7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.11-7.15 (4H, m), 7.44-7.50 (3H, m), 7.54-7.61 (6H, m), 7.67 (4H, s), 8.13-8.22 (6H, m), 8.33-8.36 (2H, d, J = 8.7 Hz).
화합물 14(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)benzoic acid)의 합성
KOH (0.83 g, 14.84 mmol)와 소량의 KI를 혼합용매 (ethanol 12 ml + 증류수 8 ml)에 용해시킨 후, 4-hydroxybenzoic acid (1 g, 7.24 mmol)를 넣고 상온에서 6-chloro-1-hexanol (1.04 g, 7.60 mmol)을 천천히 적하하고, 48시간 동안 환류 시켰다. 반응이 종료된 후 용매를 제거하고, 얻어진 고체 생성물은 증류수에 녹여 EA로 3회 세척하였다. 세척 후, 얻어진 수용액 층에 HCl을 적하하여 pH 2가 되도록 하여 화합물을 침전시켰다. 이를 감압 필터하고 중성이 될 때까지 증류수로 씻어준 후, 진공오븐에서 건조하고 ethanol로 재결정하여 흰색의 파우더 형태의 생성물 1.13 g을 얻었다.
화합물 15(4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid)의 합성
질소분위기 하에서 화합물 14 (1 g, 4.2 mmol), DMA (0.61 g, 5.04 mmol), BHT (0.018g, 0.0834 mmol)를 dry 1,4-dioxane에 넣고 0℃로 냉각한다. 0℃를 유지하며 20분간 교반 후 acryloyl chloride (0.515 g, 5.69mmol)을 천천히 적하하였다. 상온에서 30분간 교반 후 80℃로 가열하여 5시간동안 환류 반응시킨다. 반응 종료 후 과량의 증류수에 침전시켜 감압 필터하여 침전물을 수득하였다. 이를 35℃의 진공오븐에서 건조하여 흰색 파우더 형태의 생성물 1.11 g을 얻었다.
[화학식 2]에 의해 제조되는 메소겐 화합물의 실시예는 Compound 3a, 3b, 3c 이며, 하기의 [화학식 2]에서 X는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이다.
[화학식 2]
Compound 3a의 합성
질소 분위기에서 2,3-Dihydroxynaphthalene (0.64 g, 4 mmol)과 화합물 15 (2.45 g, 8.4 mmol)을 DCM에 녹인 후 DCC (2.48 g, 12 mmol)와 DMAP (0.15 g, 1.2 mmol)를 넣고 상온에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후 생성된 우레아를 거른 후 DCM과 증류수로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. MC/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피를 진행 후 Methanol로 세척해주었다. 고체형태의 생성물 2.2 g을 얻었다. 1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.50 (12H, m), 1.71 (4H, m), 4.09 (4H, t, J = 6.53 Hz), 4.15 (4H, t, J = 6.63 Hz), 5.88 (2H, dd, J = 12.08, 1.70 Hz), 6.16 (2H, dd, J = 27.72, 10.31 Hz), 6.32 (2H, dd, J = 19.01, 1.64 Hz), 6.99 (4H, dt, J = 14.50, 2.00 Hz), 7.59 (2H, m), 7.96 (2H, s), 7.99 (6H, m)
화합물 16(naphthalene-2,3-diyl bis(4-(benzyloxy)benzoate))의 합성
상기 화합물 15 대신 4-Benzyloxybenzoic acid하는 것을 제외하고, Compound 3a와 동일한 방법으로 0.93 g의 화합물을 얻었다.
화합물 17(naphthalene-2,3-diyl bis(4-hydroxybenzoate))의 합성
질소분위기에서 화합물 16 (0.93 g, 1.60 mmol)을 THF에 녹인다. 10wt% Pd/C (0.034 g, 0.32 mmol)을 넣고 수소 풍선의 바늘을 용액 안에 꽂은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 필터 에이전트로 촉매를 제거하고 용매를 제거하였다. 에탄올과 증류수로 재침전하여 고체 생성물 0.38 g을 얻었다.
화합물 18(4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid)의 합성
Williamson ether 합성반응으로 진행되었다. 질소분위기 하에서 4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (1.07 g, 5.00 mmol)과 K2CO3 (0.483 g, 3.5 mmol)을 DMF에 녹인 후 benzyl bromide (1.19 ml, 6.07 mmol)을 적가한 후 12시간동안 상온에서 교반하다 40℃에서 12시간 반응하였다. Hexane/MC/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 노란색 고체 생성물을 1.31 g을 얻었다.
화합물 19(naphthalene-2,3-diyl bis(4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate))의 합성
상기 화합물 15 대신 화합물 18을 사용하는 것을 제외하고, Compound 3a와 동일한 방법으로 0.81 g의 화합물을 얻었다.
화합물 20(naphthalene-2,3-diyl bis(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate))의 합성
상기 화합물 16 대신 화합물 19을 사용하는 것을 제외하고, 화합물 17과 동일한 방법으로 실험을 진행하였고, 고체 0.27 g의 화합물을 얻었다.
Compound 3b의 합성
상기 화합물 2,3-Dihydroxynaphthalene 대신 화합물 17를 사용하는 것을 제외하고, Compound 1a와 동일한 방법으로 0.24 g의 화합물을 얻었다. 1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.38 (12H, m), 1.79 (4H, m), 3.85 (4H, t, J = 7.23 Hz), 4.10 (4H, t, J = 7.15 Hz), 5.76 (2H, dd, J = 11.53, 1.50 Hz), 6.02 (2H, dd, J = 27.51, 7.65Hz), 6.41 (2H, dd, J = 17.02, 1.88 Hz), 7.11 (4H, d, J = 2.16 Hz), 7.42 (2H, m), 7.55 (4H, d, J = 2.08 Hz), 7.79(2H, m), 7.86 (2H, s), 8.07 (8H,, dd, J = 16.28, 2.56 Hz)
Compound 3c의 합성
상기 화합물 2,3-Dihydroxynaphthalene 대신 화합물 20를 사용하는 것을 제외하고, Compound 1a와 동일한 방법으로 0.34 g의 화합물을 얻었다. 1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.43 (12H, m), 1.77 (4H, m), 4.06 (4H, t, J = 6.43 Hz), 4.23 (4H, t, J = 6.56 Hz), 5.83 (2H, dd, J = 10.56, 1.51 Hz), 6.12 (2H, dd, J = 24.30, 8.44 Hz), 6.41 (2H, dd, J = 17.08, 1.10 Hz), 7.01 (2.H, s), 7.10 (4H, d, J = 1.87 Hz), 7.23 (4H, d, J = 2.13 Hz), 7.36 (2H, m), 7.81 (8H, m), 8.15 (8H, t)
[화학식 3]에 의해 제조되는 메소겐 화합물의 실시예는 Compound 4a, 4b, 4c 이며, 하기의 [화학식 3]에서 R2 는 플루오렌이고, 상기 X는 1 또는 2이며, y는 0 또는 1임.
[화학식 3]
Compound 4a의 합성
실험은 steglich ester 합성반응으로 진행되었다. 질소 분위기에서 4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diphenol (0.72 g, 2.05 mmol)과 화합물 15 (1.26g 4.31 mmol)를 DCM에 녹인 후 DCC (1.27 g, 6.16 mmol)와 DMAP (0.08 g, 0.616 mmol)를 넣고 상온에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후 생성된 우레아를 거른 후 DCM과 증류수로 추출하고 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하였다. DCM을 전개용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 진행 후 끈적한 젤 형태의 생성물 1.32 g을 얻었다.
수득된 Compound 4a에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.43-1.60 (12H, m), 1.77 (4H, m), 3.97 (4H, t, J = 7.6 Hz ), 4.06 (4H, t, J = 7.23 Hz), 5.83 (2H, dd, J = 10.6, 1.64 Hz), 6.12 (2H, q, J = 8.8 Hz), 6.41 (2H, dd, J = 9.8, 2.03 Hz), 7.11 (4H, d, J = 8.7 Hz), 7.25-7.28 (10H, m), 7.38 (2H, dt, J = 8.6 2.01 Hz), 7.25 (2H, dd, J = 9.2, 2.01 Hz), 7.90 (2H, dd, J = 8.9, 1.96 Hz), 8.13 (4H d, J = 8.4 Hz)
화합물 21((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene) bis(4-(benzyloxy)benzoate))의 합성
상기 화합물 15 대신 4-(benzyloxy)benzoic acid를 사용하는 것을 제외하고, Compound 4a와 동일한 방법으로 1.69g의 화합물을 얻었다.
화합물 22((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene) bis(4-hydroxybenzoate))의 합성
질소분위기에서 화합물 21 (1.20 g, 1.56 mmol)을 THF에 녹인다. 10wt% Pd/C (0.050 g, 0.467 mmol)을 넣고 수소 풍선의 바늘을 용액 안에 꽂은 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 필터 에이전트로 촉매를 제거하고 용매를 제거하였다. MC/EA 혼합 용매를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피를 진행 후 Acetone과 증류수로 재결정하여 흰색의 고체 생성물 0.61 g을 얻었다.
Compound 4b의 합성
상기 화합물 4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diphenol 대신 화합물 22를 사용하는 것을 제외하고, Compound 4a와 동일한 방법으로 1.03g의 화합물을 얻었다.
수득된 Compound 4b에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.43-1.51 (8H, m), 1.69-1.77 (8H, m), 3.83 (2H, d, J = 4.04 Hz), 4.01-4.08 (6H, m), 5.05-5.08 (4H, m), 6.25 (2H, q, J = 9.2 Hz), 7.11 (4H, d, J = 8.2 Hz), 7.25-7.28 (10H, m), 7.38(2H, dt, J = 8.04, 2.00 Hz), 7.55-7.56 (6H, m), 7.90 (2H, dd, J = 8.4, 1.96 Hz), 8.06 (4H, d, J = 9.03 Hz), 8.10 (4H, d, J = 8.11 Hz)
화합물 23((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene) bis(4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate))의 합성
상기 화합물 15 대신 화합물 18을 사용하는 것을 제외하고, Compound 4a와 동일한 방법으로 1.22g의 화합물을 얻었다.
화합물 24((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene) bis(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate))의 합성
상기 화합물 21 대신 화합물 23을 사용하는 것을 제외하고, Compound 4a와 동일한 방법으로 0.63g의 화합물을 얻었다.
Compound 4c의 합성
상기 화합물 4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diphenol 대신 화합물 24를 사용하는 것을 제외하고, Compound 4a와 동일한 방법으로 1.03g의 화합물을 얻었다.
수득된 Compound 4c에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (acetone-d6 δH in ppm): 1.40-1.48 (8H, m), 1.65-1.73 (8H, m), 3.79 (2H, d, J = 1.88 Hz), 3.96-4.05 (6H, m), 5.00-5.03 (4H, m), 6.17 (2H, q, J = 7.84 Hz), 7.05 (4H, d, J = 8.45 Hz), 7.18-7.23 (10H, m), 7.31 (2H, dt, J = 8.94, 1.95 Hz), 7.55 (2H, dd, J = 9.03, 1.87 Hz), 7.78-7.81 (4H, m), 7.90 (2H, dd, J = 8.82, 2.12 Hz, 8.13-8.15 (8H, m)
제조된 반응성 메소겐의 열적특성
합성된 RM의 열적 특성은 NETZSCH 사의 DSC 200 F3를 사용하여 질소 분위기 하에서 5℃/min의 승온/냉각 속도로 측정하였다. 측정대상 반응성 메소겐은 Compound 2a이며, 도 1은 Compound 2a의 DSC 열분석도를 보여준다.
하기의 표 1은 가열시 결정된 Compound 2a의 열전이온도(T) 및 엔탈피변화 값(△H)을 보여준다.
| T m (℃) | △H m (kJ/mol) | T i (℃) | △H i (kJ/mol) |
| 125.9 | 54.2 | 183.5 | 0.75 |
가열시 125.9℃에서 녹는점(Tm)의 흡열 피크가 54.2 kJ/mol의 크기로 나타났으며, 183.5℃에서 등방화전이(Ti)의 흡열 피크가 0.75 kJ/mol의 크기로 관찰되었다. 그러나 냉각시에는 Tm 및 Ti를 정의할 수 없었다. 이는 가열에 의해 가교 반응이 진행되기 때문이라 사료된다. 결론적으로 RM-7은 열방성 액정상을 형성함을 알 수 있었다.
제조된 반응성 메소겐의 POM 관찰결과
Compound 2a를 편광현미경(Carl Zeiss 사의 Axioskop 40)상에서 DSC의 가열 및 냉각 속도와 동일하게 10℃/min로 가열 및 냉각시 관찰되어진 optical texture를 확인하였다.
도 2는 Compound 2a의 POM 관찰 결과(×100)를 보여주는 것으로, 1차 가열시: (a) 124.2℃; (b) 127.0℃; (c) 187.8℃; 1차 냉각시: (d) 191.8℃; (e) 142.1℃; (f) 98.6℃; 2차 가열시: (g) 144.0℃; (h) 188.0℃ 이다.
POM 결과에 따르면, 가열 시 네마틱상의 marble 과 schlieren 광학 조직을 나타내었으며, DSC로 정의한 Ti를 지난 후 액정상이 소멸됨을 알 수 있었다. 결론적으로 Compound 2a는 네마틱 메소상을 형성함을 알 수 있다.
보상필름의 제조 및 역파장분산 특성
상술된 Compound 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 3c, 4a, 4b 및 4c의 메소겐 화합물과 액정 혼합물 및 용매를 혼합하여 역파장분산 보상필름용 조성물을 제조한 후 롤 코팅 방법을 이용하여 필름지에 코팅 및 건조하여 필름을 제조하였다.
제조된 필름에 대해 Axoscan (Axomatrix사 제조)을 이용하여 정량적인 위상차 값을 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값을 구하였다. 그 결과, Compound 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 3c, 4a, 4b 및 4c 의 △n(450nm)/△n(550nm)가 0.84, 0.87, 0.818, 0.83, 0.91, 0.94, 0.94, 0.90, 0.89 및 0.89, △n(650nm)/△n(550nm)가 1.09, 1.07, 1.11, 1.181 1.04, 1.06, 1.03, 1.17, 1.15 및 1.15로 목표치를 만족하는 것으로 확인되었고, 이상적인 보상특성을 가질 것으로 판단하였다.
이상과 같이 본 발명은 첨부된 도면을 참조하여 바람직한 실시예를 중심으로 설명하였지만 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 또는 변형하여 실시할 수 있다. 따라서 본 발명의 범주는 이러한 많은 변형의 예들을 포함하도록 기술된 청구범위에 의해서 해석되어야 한다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서 R1 은 n-펜틸옥시 또는 탄소수 1 내지 10의 가지달린 알킬기이며, 상기 X는 1 또는 2임.
- 하기 화학식 2로 표시되는 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물:
[화학식 2]
상기 식에서 X는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1임.
- 하기 화학식 3으로 표시되는 역파장 분산 특성을 갖는 T-형 반응성 메소겐 화합물:
[화학식 3]
상기 식에서 R2 는 플루오렌이고, 상기 X는 1 또는 2이며, y는 0 또는 1임.
- 제 1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 T-형 반응성 메소겐 화합물을 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물.
- 제 4항의 역파장분산 보상필름용 조성물을 포함하는 역파장분산 보상필름.
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