KR20230060234A - 광경화성 무용제 점착제 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광경화성 무용제 점착제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 우레탄아크릴레이트 올리고머 및 아크릴산을 포함하는 내열성이 우수한 광경화성 무용제 점착제 조성물에 대한 것이다.
Description
본 발명은 광경화성 무용제 점착제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 우레탄아크릴레이트 올리고머 및 아크릴산을 포함하는 내열성이 우수한 광경화성 무용제 점착제 조성물에 대한 것이다.
반도체 등의 전자 부품을 가공할 경우, 작업성 향상 및 전자 부품의 보호를 위해 점착제 조성물을 이용하여 전자 부품을 지지판에 고정하거나 점착 테이프를 전자 부품에 부착하는 방법을 이용한다. 또한 넓은 면적의 반도체 패키지를 다이싱해 다수의 개편화된 반도체 패키지를 얻을 경우에도 점착 테이프를 반도체 패키지에 부착하여 작업을 수행하기도 한다. 상기와 같은 점착제 또는 점착 테이프의 경우, 전자 부품을 강하게 고정해야 하기 때문에 강한 점착력이 요구되며, 또한, 공정 종료 후에는 전자 부품에 오염이 남지 않고 쉽게 박리되어야 한다.
이에 일반 점착제에 이중결합 등과 같은 광경화성 작용기를 도입하여 사용하는데, 예를 들어 경화하기 전에는 평소와 같이 점착제로서 부품을 고정하는 역할을 수행하다가, 공정 종료 후에는 쉽게 해체되도록, 광을 조사하여 상기 광경화성 작용기를 반응시켜 경화함으로써 박리력을 향상시킬 수 있다.
한편 반도체 제조 공정 중 다수의 공정이 고온의 조건 하에서 수행되기 때문에 내열성이 매우 우수한 점착제가 필요하지만, 대부분의 광경화성 점착제는 고온의 공정에서 열분해되거나, 첨가제의 이동 현상에 의해 박리 단계에서의 점착력 저하 등의 문제가 발생하고 있다.
따라서, 점착력이 우수하고 광경화 후에 잔사없이 쉽게 박리되며, 무엇보다도 고온에서 장시간 버틸 수 있는 내열성이 우수한 광경화성 점착제 조성물에 대한 연구가 절실하게 필요한 실정이다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해 본 발명은 우레탄아크릴레이트 올리고머 및 아크릴산을 포함하는, 내열성이 우수한 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 우레탄아크릴레이트 올리고머, 아크릴산 및 희석용 아크릴레이트 단량체를 포함하여, 점도조절이 가능하여 취급이 용이한 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 우레탄아크릴레이트 올리고머; 및 아크릴산;을 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 메틸이고,
L1은 디이소시아네이트 화합물 유래 잔기이고,
L2는 폴리올 화합물 유래 잔기이고,
m은 1 내지 200의 실수이다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 희석용 아크릴레이트 단량체를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 상온에서 측정한 점도가 500 내지 3000 cPs일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 L1은 이소포론디이소시아네이트 유래 잔기이며, 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 폴리올 화합물은 중량평균분자량 1000 내지 3000g/mol의 폴리프로필렌글라이콜일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량 15,000 내지 50,000g/mol일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 아크릴산은 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 아이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물을 95±5㎛의 두께로 도포하여 광경화한 점착제 경화물의 전단접착파괴온도(SAFT)가 150℃ 이상일 수 있다.
본 발명은 상술한 광경화성 무용제 점착제 조성물을 광경화시킨 점착제 경화물을 제공할 수 있다.
본 발명의 광경화성 무용제 점착제 조성물은 우레탄아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하여 우수한 점착력 및 내열성을 나타낸다. 무엇보다도 상기 점착제 조성물은 희석용 아크릴레이트 단량체를 포함함에 따라, 점조조절이 가능하여 취급이 용이하다는 장점이 있다.
도 1은 제조예 1의 (b)단계 전/후의 화합물에 대한 푸리에 변환 적외선 분광법(ATR FT-IR, Attenuated Total Reflection Fourier-transform infrared spectroscopy) 분석 결과이다.
도 2는 제조예 1의 우레탄아크릴레이트 올리고머의 H-NMR 분석 결과이다.
도 3은 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물의 내열유지력을 측정하여 비교한 그래프이다.
도 2는 제조예 1의 우레탄아크릴레이트 올리고머의 H-NMR 분석 결과이다.
도 3은 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물의 내열유지력을 측정하여 비교한 그래프이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 구체예 또는 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 특별한 언급 없이 사용된 단위는 중량을 기준으로 하며, 일 예로 % 또는 비의 단위는 중량% 또는 중량비를 의미하고, 중량%는 달리 정의되지 않는 한 전체 조성물 중 어느 하나의 성분이 조성물 내에서 차지하는 중량%를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서에 기재된 "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 명세서에 기재된 "잔기"는 우레탄아크릴레이트 또는 우레탄 올리고머를 제조하기 위하여 사용된 화합물을 반응시킨 후, 작용기처럼 반응에 참여한 것이 아닌, 본래의 구조를 유지하고 있는 임의의 유기 구조를 의미한다. 구체적으로 우레탄 올리고머를 제조하기 위해 사용된 이소포론디이소시아네이트로부터 유래된 잔기는 하기 화학식 2로 표시될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 2]
본 명세서에 기재된 "상온"은 25±1℃을 의미한다.
본 명세서에 기재된 "올리고머"는 중량평균분자량이 500 g/mol 내지 50,000g/mol인 중합체를 의미하며, 일반적으로 하나 초과의 종의 단량체로부터 유래된 임의의 중합체를 의미한다.
본 명세서에 기재된 "아크릴계"는 메타크릴계 및 아크릴계를 모두 포함한다.
이하 본 발명에 대하여 자세하게 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 우레탄아크릴레이트 올리고머; 및 아크릴산;을 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸이고, L1은 디이소시아네이트 화합물 유래 잔기이고, L2는 폴리올 화합물 유래 잔기이고, m은 1 내지 200의 실수, 구체적으로 m은 50 내지 150의 실수 이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 우레탄아크릴레이트 올리고머는 상기 화학식 1의 디이소시아네이트 화합물와 상기 폴리올 화합물의 반응을 통해 우레탄 올리고머가 제조될 수 있으며, 상기 제조방법은 통상적이거나 공지된 방법을 제한없이 사용할 수 있다. 또한, 상기 우레탄 올리고머의 NCO말단을 2-헥실에틸아크릴레이트 또는 2-헥실에틸메타크릴레이트 등과 같이 말단에 하이드록시 작용기를 갖는 아크릴레이트계 단량체로 캡핑하여, 이중결합이 도입된 우레탄아크릴레이트 올리고머를 제조할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 디이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 작용기가 2개 이상 존재하는 화합물이라면 크게 제한없이 사용할 수 있으며, 비제한적인 예로는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,5'-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4'-페닐렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,4'-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등을 들 수 있으며, 구체적으로 이소포론디이소시아네이트를 사용할 수 있다.
바람직하게 상기 화학식 1에서 상기 L1은 이소포론디이소시아네이트 유래 잔기이며, 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 폴리올은 두개 이상의 하이드록시 작용기를 갖는 화합물이라면 크게 제한없이 사용 가능하지만, 구체적으로 상기 폴리올은 중량평균분자량 500 내지 8000g/mol, 더욱 구체적으로 1000 내지 3000g/mol의 폴리프로필렌글라이콜 또는 폴리에틸렌글라이콜일 수 있다. 바람직하게 상기 화학식 1에서 상기 L2는 폴리프로필렌글라이콜 유래 잔기이며, 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서 n은 1 내지 1000의 실수이며, 구체적으로 1 내지 500, 더욱 구체적으로 1 내지 100의 실수일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량 5,000 내지 50,000g/mol, 구체적으로 15,000 내지 50,000g/mol, 더욱 구체적으로 30,000 내지 40,000g/mol일 수 있다. 상기 중량평균분자량을 만족하는 우레탄아크릴레이트 올리고머를 아크릴산과 함께 사용할 경우, 더욱 우수한 내열성을 갖는 광경화형 무용제 점착제 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 아크릴산은 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게 1 내지 15 중량부, 더욱 바람직하게 4 내지 11 중량부 또는 6 내지 11 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 더욱 우수한 내열성, 구체적으로 내열유지력이 더욱 향상되고 높은 전단접착파괴온도를 갖는 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제조할 수 있어 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 희석용 아크릴레이트 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 희석용 아크릴레이트 단량체를 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물은 점도조절이 가능하여, 취급을 용이하게 하여 개선된 작업성을 가질 수 있고, 뿐만 아니라, 희석용 아크릴레이트 단량체의 종류에 따라서 기계적물성 및 내열성 등을 더욱 향상시키는 데에 도움을 줄 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 아이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 조합일 수 있고, 구체적으로 아이소보닐(메타)아크릴레이트 및 부틸(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부, 구체적으로 50 내지 150 중량부, 더욱 구체적으로 80 내지 120 중량부로 포함될 수 있지만, 목표하는 기계적 물성 및 내열성과 점도에 따라서 상기 희석용 아크릴레이트 단량체의 함량은 조절될 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 제조된 점착제 조성물의 점도를 적절하게 조절하여 개선된 작업성을 가질 수 있어 좋다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 상온에서 측정한 점도가 500 내지 3000 cPs, 구체적으로 1000 내지 3000 cPs, 더욱 구체적으로 1000 내지 2500 cPs일 수 있다. 바람직하게는 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머, 아크릴산 및 희석용 아크릴레이트 단량체를 모두 포함한 광경화성 무용제 점착제 조성물의 점도가 상기 점도범위를 만족할 수 있다. 상기 점도범위를 만족할 경우, 더욱 개선된 작업성을 가지며, 이를 통해 균일한 두께를 갖는 점착제를 도포할 수 있어 좋다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있으며, 시중에 판매되는 제품을 제한없이 사용할 수 있다. 상기 광개시제의 비제한적인 예로, 알파-케톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 케탈계 화합물, 방향족 술포닐클로라이드계 화합물, 광활성 옥심계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 캄포퀴논계 화합물, 할로겐화케톤계 화합물, 아실포스피녹시드계 화합물, 아실포스포네이트계 화합물 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 사용할 수 있으며, 구체적으로 1-hydroxy-cyclohexylphenyl keton을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 광개시제는 방사선 또는 자외선에 의해 활성화되고, 탄소간의 이중결합을 활성화시켜 경화반응을 개시할 수 있다. 상기 광개시제는 광경화성 무용제 점착제 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 내지 5 중량%, 구체적으로 0.01 내지 1 중량%로 포함될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상술한 광경화성 무용제 점착제 조성물은 통상적이거나 공지된 방법에 의하여 균일하게 교반될 수 있다.
본 발명은 상술한 광경화성 무용제 점착제 조성물을 광경화시킨 점착제 경화물을 제공할 수 있다. 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 통상적이거나 공지된 방법에 의하여 광경화시킬 수 있고, 구체적으로 UV경화램프(254㎚)를 사용하거나 메탈할라이드 등을 이용하여 0.1 내지 5 J/㎠ UV-A의 광원을 조사할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물에 있어서, 상기 광경화성 무용제 점착제 조성물을 95±5㎛의 두께로 도포하여 광경화한 점착제 경화물의 전단접착파괴온도(SAFT)가 100℃ 이상, 150℃ 이상, 더욱 구체적으로 160 내지 190℃일 수 있다. 상기 전단접착파괴온도의 측정방법은 본 발명에 기재된 내열전단접착파괴온도의 측정방법을 따를 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 범위를 만족하는 광경화성 무용제 점착제 조성물은 매우 우수한 내열성을 가질 수 있으며, 이를 이용하여 고온에서 수행하는 공정에 고정용 점착제 등의 용도로 사용할 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물 및 이의 제조방법에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 또한, 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
[물성측정방법]
1. 점착력 테스트(180℃ T-Peel Test) : 실시예 및 비교예에서 제조한 점착제와 광개시제로 0.5중량부의 irgacure 184를 배합한 조성물을 50±1 ㎛ 두께의 이형 필름 상부에 도포하고, 도포된 상기 광학용 점착제 조성물의 상부에 추가적인 이형 필름을 배치하였다. 이어서, UV 경화를 위해 메탈할라이드 등을 이용하여 1.55 J/㎠ UV-A의 광원을 5회 조사하였다. 상기 점착제층이 형성된 PET 필름을 폭이 25㎜가 되도록 절단하여 점착력 테스트용 시편을 총 10개 제조하였으며, SUS 304기재상에 상기 제조된 시편을 150㎜ x 25㎜의 점착면이 형성되도록 접착시킨 후 2kg의 롤러로 2회 왕복하고, 상기 시편을 상온에서 24시간 동안 방치하였다. 상온에서 universal testing machine (UTM, 만능재료시험기)을 이용하여 상기 10개의 시편을 5㎜/mim.의 속도 조건에서 180℃ 점착력을 측정하였으며, 이외의 조건은 KS T 1028에 의거하였다. 측정된 점착력의 최소값 및 최대값을 제외한 나머지의 평균값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
2. 루프텍 테스트(Loop Tack Test) : 상기 점착력 테스트용 시편과 동일하게 루프텍 테스트용 시편을 10개 제조하였으며, 기재상에 점착면적이 60㎜ x 25.4㎜가 형성되도록 접착시킨 후 2kg의 롤러로 2회 왕복하여 시편을 제조하였다. 이어서, 상기 시편의 루프텍을 UTM(만능재료시험기)을 이용하여 측정하였으며, 기재는 SUS 304이었고, 박리속도는 5㎜/mim.이였다. 측정된 루프텍의 최소값 및 최대값을 제외한 나머지의 평균값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
3. 내열유지력(150℃ Holding force) : 상기 점착력 테스트용 시편과 동일하게 내열유지력 테스트용 시편을 5개 제조하였으며, 기재상에 점착면적이 25㎜ x 25㎜가 형성되도록 접착시킨 후 2kg의 롤러로 2회 왕복하여 시편을 제조하였다. 이어서 150℃로 예열된 오븐에 상기 제조된 시편과 시편에 1kg의 추를 매달아 점착제가 얼마나 오랫동안 추의 하중을 견디는지, 추가 떨어지는 시간을 측정하였으며, 평균값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
4. 내열전단접착파괴온도(shear adhesive failure temperature, SAFT) : 상기 점착력 테스트용 시편과 동일하게 내열전단접착파괴온도 테스트용 시편을 5개 제조하였다. 이어서 50℃로 예열된 오븐에 상기 제조된 시편과 시편에 1k의 추를 매달고, 오븐의 온도를 0.5℃/min의 속도로 180℃까지 승온시켜 추가 떨어지는 온도를 측정하였으며, 평균값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
5. 점도 측정 : 실시예 및 비교예에서 제조한 점착제 조성물의 점도를 브룩필드 점도계로 25±1 ℃의 온도에서 LV-type spindle No.63로 측정하였다.
[제조예 1] 우레탄아크릴레이트 올리고머(UAO)의 제조
(a) 500mL 둥근 바닥의 분리 가능한 플라스크에 중량평균분자량 약 2000g/mol(n=34)의 폴리프로플렌글라이콜(PPG) 200g을 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 57.15g에 녹인 후 이소포론디이소시아네이트(IPDI) 24.45g를 투입하고, 반응기 내부 온도를 60 ℃로 승온시킨 후, 촉매인 DBTDL(dibutyltin-dilaurate)을 100ppm 투입하여 반응을 개시하였다. 우레탄 반응은 6시간동안 교반하여 반응을 진행하였다. 반응을 통해 제조된 우레탄 올리고머의 NCO피크를 FT-IR을 통해 측정하여 적정한 수준의 NCO 값을 얻었을 때, 말단봉쇄반응을 진행하였다.
(b) 이어서 2-하이드록시에틸아크릴레이트(HEA)를 투입하여 상기 제조된 우레탄 올리고머의 NCO 말단을 HEA로 캡핑하였다. 제조된 합성물을 (b)단계 전/후로 푸리에 변환 적외선 분광법(ATR FT-AIR)으로 분석하여 NCO 피크가 소멸됨을 확인함으로써(도 1), 최종적으로 우레탄아크릴레이트 올리고머를 수득하였다. 또한, 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머를 H-NMR(분석조건: CDCl3, 300MHz, 298K)로 분석하여 도 2에 도시하였으며, GPC로 분석한 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량은 33,547 g/mol으로 측정되었다. 또한, 상기 분석을 통해 m은 약 91임을 확인하였다.
[실시예 1 내지 5 및 비교예 1 및 2] 광경화성 무용제 점착제 조성물의 제조
상기 제조예 1의 우레탄아크릴레이트 올리고머(UAO);에 희석용 아크릴단량체인 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 및 부틸아크릴레이트(BA) 및 아크릴산(AA);을 하기 표 1에 기재된 투입량에 따라 혼합하고, 광개시제인 Irgacure 184를 0.08g 투입하여 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 및 2에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물을 제조하였다. 여기서, 상기 제조예 1의 샘플은 우레탄아크릴레이트 올리고머(UAO) 80중량% 및 IBOA 20중량%이 포함되어있다. 상기 아크릴산은 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 1, 3, 5, 7, 10중량부가 되도록 계산하여, 하기 표 1에 기재된 투입량을 투입하였다. 상기 제조한 광경화성 무용제 점착제 조성물의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
| (중량부) | 제조예 1 | 희석용 단량체 | AA | ||
| UAO | IBOA | IBOA | BA | ||
| 실시예 1 | 16 | 4 | 5.92 | 5.92 | 0.16 |
| 실시예 2 | 16 | 4 | 5.76 | 5.76 | 0.48 |
| 실시예 3 | 16 | 4 | 5.6 | 5.6 | 0.8 |
| 실시예 4 | 16 | 4 | 5.44 | 5.44 | 1.12 |
| 실시예 5 | 16 | 4 | 5.2 | 5.2 | 1.6 |
| 비교예 1 | 16 | 4 | 6 | 6 | - |
| 비교예 2 | 16 | 4 | - | - | - |
| 루프텍 [gf/in.] |
점착력 [gf/in.] |
내열유지력 [시간] |
내열전단접착파괴온도 [℃] | |
| 실시예 1 | 2805.5 | 2012.5 | 1분 20초 | 107 |
| 실시예 2 | 1926.2 | 2478.7 | 7분 47 초 | 168.7 |
| 실시예 3 | 1941.9 | 2402.6 | 30시간 42분 22초 | 180 |
| 실시예 4 | 1842.4 | 2476.4 | >480시간 | 180 |
| 실시예 5 | 2013.4 | 2734.2 | >480시간 | 180 |
| 비교예 1 | 3417.1 | 711.8 | 27초 | 87.8 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 실시예에서 AA가 첨가된 경우 점착력, 내열유지력 및 내열전단접착파괴온도가 더욱 향상된다는 것을 확인하였다. 구체적으로 이러한 현상은 AA의 -COOH와 우레탄아크릴레이트 올리고머의 수소결합에 의하여 인력 및 응집력이 향상되었기 때문이라고 판단하였다. 반면, 유리전이온도가 높은 AA의 특성으로 인해 AA의 함량이 증가할수록 루프텍은 감소하는 경향을 보였다.
특히, 실시예 3 내지 5의 경우, 내열전단접착파괴온도가 180℃로 측정되며, 나아가 180℃에 도달한 뒤에도 실시예 3은 8시간, 실시예 4 및 5의 경우는 18시간 이상 유지됨을 확인하였으며, 이를 통해 본 발명에 따른 광경화형 무용제 점착제 조성물이 우수한 내열성을 갖는다는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 5 및 비교예 1은 점도가 1000 내지 3000 cPs로 측정된 반면에, 비교예 2의 경우 점도가 너무 높았으며, 따라서 코팅성이 미흡하고 균일한 두께를 갖는 시편을 제조하지 못하였다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 우레탄아크릴레이트 올리고머; 및
아크릴산;을 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 메틸이고,
L1은 디이소시아네이트 화합물 유래 잔기이고,
L2는 폴리올 화합물 유래 잔기이고,
m은 1 내지 200의 실수이다.) - 제 1항에 있어서,
상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 희석용 아크릴레이트 단량체를 더 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 상온에서 측정한 점도가 500 내지 3000 cPs인 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 상기 L1은 이소포론디이소시아네이트 유래 잔기이며, 하기 화학식 2로 표시되는 것인 광경화성 무용제 점착제 조성물.
[화학식 2]
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 상기 폴리올 화합물은 중량평균분자량 1000 내지 3000g/mol의 폴리프로필렌글라이콜인 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 우레탄아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량 15,000 내지 50,000g/mol인 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 아크릴산은 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 2항에 있어서,
상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 상기 우레탄아크릴레이트 올리고머 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부로 포함되는 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 2항에 있어서,
상기 희석용 아크릴레이트 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 아이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 조합인 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광경화성 무용제 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함하는 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광경화성 무용제 점착제 조성물을 95±5㎛의 두께로 도포하여 광경화한 점착제 경화물의 전단접착파괴온도(SAFT)가 150℃ 이상인 광경화성 무용제 점착제 조성물. - 제 1항 내지 제 11항에 따른 광경화성 무용제 점착제 조성물을 광경화시킨 점착제 경화물.
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