KR102119902B1 - 점착 조성물, 이의 제조방법 및 점착제 - Google Patents

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Abstract

유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽; 및 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머;를 포함하는 점착 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제를 제공한다.

Description

점착 조성물, 이의 제조방법 및 점착제{ADHESIVE COMPOSITION, METHOD OF PRODUCING THE SAME AND ADHESIVE}
점착 조성물, 이의 제조방법 및 점착제에 관한 것이다.
텔레비젼, 컴퓨터, 이동통신 단말기, 차량용 네비게이션, 현금 인출기 등과 같이 터치스크린으로 정보를 입력, 조작, 표시하는 화상 표시 장치의 수요가 증가하고 있다.
이러한 화상 표시 장치는 예를 들어, 액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD)와 같은 화상 표시부 상에 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판과 같은 보호부를 포함하고, 이들을 고정시키기 위해 점착 필름 또는 점착 테이프를 더 포함하고 있다.
또한, 화상 표시 장치의 테두리 영역은 광이 투과되지 않아 이미지, 화상 등의 표시가 나타나지 않는 부분에서부터 화상 표시 장치의 본체의 말단 부분까지의 영역을 의미할 수 있고, 이러한 화상 표시 장치의 테두리 영역은 베젤(bazel) 영역이라고도 할 수 있는데 베젤 영역에서도 화상 표시 장치의 화상 표시부와 보호부는 점착 필름 또는 점착 테이프를 매개로 점착될 수 있다.
일반적으로 전술한 점착 필름 또는 점착 테이프는 아크릴계 조성물에 의해 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 초기 점착력 및 고온 물성이 동시에 우수한 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 초기 점착력 및 고온 물성이 동시에 우수한 점착제를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 점착 조성물의 제조방법을 제공한다.
그러나, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽; 및 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머;를 포함하는 점착 조성물을 제공한다.
상기 점착 조성물이 상기 (메트)아크릴계에 중합체가 포함된 (메트)아크릴계 시럽을 함유하여 고온에서 우수한 물성을 구현할 수 있음과 동시에, 상기 제3 모노머를 함유하여 초기 점착력을 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
상기 모노머 성분에 포함된 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.3 내지 약 1:1.5일 수 있다.
상기 범위 내의 중량비로 포함함으로써 상기 (메트)아크릴계 중합체가 적절한 중량평균분자량 및 유리전이온도를 가질 수 있어 상기 점착 조성물의 고온 물성을 향상시키는데 효과적으로 기여할 수 있다.
상기 제3 모노머는 예를 들어, 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 3 중량부 내지 50 중량부가 더 혼합될 수 있고, 구체적으로는 약 10 중량부 내지 약 30 중량부로 포함될 수 있다.
상기 범위 내의 함량으로 포함됨으로써 상기 점착 조성물의 경화물은 초기 점착력 및 고온 물성을 효과적으로 조화시켜 이들 두 가지 물성을 모두 우수한 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 점착 조성물의 경화물을 포함하는 점착제를 제공한다.
상기 점착제의 초기 점착력이 약 500g/25mm 내지 약 3,000g/25mm일 수 있고, 구체적으로는 약 1,000g/25mm 내지 약 2,500g/25mm일 수 있다.
상기 범위 내의 우수한 수준의 초기 점착력을 가짐으로써 소정의 부품을 안정적으로 고정시킬 수 있다. 또한, 이와 같이, 초기 점착력이 효과적으로 향상됨에 따라 화상표시 장치의 베젤 폭이 좁은 경우에도 화상 표시부와 보호부 등의 소정의 부품들을 충분히 안정적으로 부착시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 함유된 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행시켜 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계(S1); 및 상기 (메트)아크릴계 시럽 및 유리전이온도가 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머를 혼합하여 점착 조성물을 제조하는 단계(S2);를 포함하는 점착 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 제조방법은 적절한 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽을 형성한 후 상기 (메트)아크릴계 시럽에 후차적으로 유리전이온도가 상대적으로 낮은 제3 모노머를 혼합하여 상기 점착 조성물을 제조함으로써 이의 경화시 내반발성, 유지력 등의 고온 물성 뿐만 아니라, 초기 점착력 또한 효과적으로 향상시킬 수 있다.
상기 점착 조성물 및 점착제는 초기 점착력 및 고온 물성을 동시에 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 점착 조성물의 제조방법의 개략적인 공정 흐름도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽; 및 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머;를 포함하는 점착 조성물을 제공한다.
상기 제1 모노머, 상기 제2 모노머, 상기 제3 모노머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는 (메트)아크릴계 모노머일 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽은 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머가 포함된 (메트)아크릴계 모노머 성분을 포함하는 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행하여 형성할 수 있고, 그에 따라 상기 (메트)아크릴계 시럽에는 미반응 (메트)아크릴계 모노머, (메트)아크릴계 중합체, 또는 이들 모두가 포함될 수 있고 이때, 상기 점착 조성물은 상기 미반응 (메트)아크릴계 모노머와는 별개로 유리전이온도가 적절히 낮은 상기 제3 모노머를 더 포함한다.
통상 점착성 또는 접착성 조성물을 제조하는 경우 이를 제조하기 위한 원료 조성물이 유리전이온도가 낮은 모노머를 상대적으로 보다 많은 함량으로 포함하면 초기 점착력은 향상되나, 고온 고습 환경 하에서 내반발성, 유지력 등의 고온 물성이 낮은 문제가 있고, 반면 유리전이온도가 높은 모노머를 보다 많은 함량으로 포함하면 고온 물성은 향상되나, 초기 점착력이 낮은 문제가 있어, 현재 이들 두 가지 물성을 동시에 우수한 수준으로 구현할 수 없는 실정이다.
이에, 본 발명의 일 구현예에서는, 상기 점착 조성물이 상기 (메트)아크릴계에 중합체가 포함된 (메트)아크릴계 시럽을 함유하여 고온에서 우수한 물성을 구현할 수 있음과 동시에, 상기 제3 모노머를 함유하여 초기 점착력을 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 시럽은 상대적으로 유리전이온도가 낮은 제1 모노머 및 유리전이온도가 높은 제2 모노머가 적절히 포함된 (메트)아크릴계 모노머 성분을 포함하는 중합용 조성물에 대하여 선차적으로 중합 반응을 진행하여 적절한 중량평균분자량을 갖는 (메트)아크릴계 중합체를 포함함으로써 상기 점착 조성물의 고온 물성을 효과적으로 향상시키는데 기여할 수 있다.
또한, 이와 같이 미리 형성된 (메트)아크릴계 시럽에 이와는 별개로 후차적으로 혼합되는 유리전이온도가 적절히 낮은 상기 제3 모노머를 통해 상기 점착 조성물의 초기 점착력을 높은 수준으로 구현할 수 있다.
그 결과, 상기 점착 조성물은 이의 경화물 내에 존재하게 되는 고분자 또는 수지의 중량평균분자량, 유리전이온도, 가교 밀도 등을 더욱 적절하게 조절할 수 있으므로 초기 점착력 및 고온 물성의 두 가지 물성을 적절히 조화시켜 이들 모두 동시에 우수한 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서에서, 소정의 모노머의 유리전이온도란 단일 모노머 성분만이 중합되어 형성된 중합체, 즉 소정의 모노머의 호모폴리머(homopolymer)로부터 측정되거나 계산되는 유리전이온도를 의미할 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 점착 조성물은 상기 (메트)아크릴계 시럽을 포함하고, 상기 (메트)아크릴계 시럽은 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽은 후술하는 제조방법에 기재된 바와 같이, 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머가 포함된 모노머 성분을 함유하는 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행시켜 형성할 수 있고, 상기 중합 반응은 이 기술분야에서 공지된 방법에 의해 수행할 수 있다.
상기 제1 모노머는 예를 들어, n-프로필 아크릴레이트, n-테트라데실 아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, sec-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 펜틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 2-에틸부틸 아크릴레이트, 헵틸 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 모노머는 예를 들어, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, 비닐 아세테이트, 스티렌, 아크릴로니트릴, 이소보닐 아크릴레이트, 아크릴산 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 모노머 성분에 포함된 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.3 내지 약 1:1.5일 수 있다.
상기 범위 내의 중량비로 포함함으로써 상기 (메트)아크릴계 중합체가 적절한 중량평균분자량 및 유리전이온도를 가질 수 있어 상기 점착 조성물의 고온 물성을 향상시키는데 효과적으로 기여할 수 있다. 구체적으로, 상기 중량비 범위의 미만으로 포함하는 경우 상기 점착 조성물로부터 형성되는 경화물의 고온 물성이 저하되고, 상기 중량비 범위의 초과로 포함하는 경우 초기 점착력이 저하될 수 있다.
상기 중합용 조성물에 함유된 상기 모노머 성분의 총합은 예를 들어, 약 60 중량% 내지 약 90 중량%일 수 있다.
상기 중합용 조성물은 히드록시기를 갖는 모노머, 카르복실기를 갖는 모노머, 질소 함유 관능기를 갖는 모노머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 모노머는 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 10-히드록시데실(메트)아크릴레이트 등이 있고, 상기 카르복실기를 갖는 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 무수말레산, 이타콘산, 푸마르산, 글리콜산, 계피산, 아크릴산 다이머, 메타아크릴산 다이머, 아크릴산 트라이머, 아크릴산 테트라머, 메타크릴산 테트라머 등이 있으며, 상기 질소 함유 관능기를 갖는 모노머는 N-비닐피닐리돈, N-비닐카프로락탐, 아크릴로일모르폴린, 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드 등이 있으나, 이에 한정되지 아니한다.
상기 중합용 조성물은 중합 개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 중합 개시제로서 열개시제, 광개시제 또는 이들 모두를 더 포함할 수 있다.
상기 열개시제는 예를 들어, 케톤 퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬 퍼옥사이드, 디아크릴 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 메틸시클로헥산 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드, 디퍼쿠밀 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 아세틸 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, 디-터트-부틸 퍼옥사이드, 쿠밀 하이드로퍼옥사이드, 하이드로젠 퍼옥사이드 등의 유기 과산화물 또는 1,1-아조비스(사이클로헥산-1-카본니트릴), 아조디-티-옥탄-2-시아노-2-프로필아조포름아마이드, 디메틸-2,2-아조비스(2-메틸프로피노에이트), 및 2,2-아조비스(2-하이드록시 메틸프로피오니트릴) 등의 아조 화합물을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 예를 들어, 벤조인 에테르(Benzoin Ethers), 벤질디알킬케탈(Benzyl Dialkyl Ketals), 벤조페논(Benzophenone), 아세토페논 (Acetophenone), TPO(2,4,6-Trimethylbenzoyl diphenylphosphineoxide) 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 (메트)아크릴계 시럽은 상기 제1 모노머 및 상기 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함하고, 예를 들어, 상기 (메트)아크릴계 중합체를 약 5 중량% 내지 약 30 중량%로 포함할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 중합체의 중량평균분자량이 약 400,000g/mol 내지 약 1,500,000g/mol일 수 있고, 구체적으로는 약 600,000g/mol 내지 약 120,000g/mol일 수 있다.
상기 범위 내의 중량평균분자량을 가짐으로써 상기 점착 조성물의 경화물이 고온 환경에서 내반발성 및 유지력의 물성을 충분히 우수한 수준으로 구현할 수 있으면서도 초기 점착력을 지나치게 증가시키지 않을 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 중합체의 유리전이온도가 약 -70℃ 내지 약 110℃일 수 있고, 구체적으로는 약 -50℃ 내지 약 10℃일 수 있다.
상기 범위 내의 유리전이온도를 가짐으로써 상기 점착 조성물의 경화물이 고온 물성을 효과적으로 향상시키면서도 초기 점착력을 우수한 수준으로 유지할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽은 약 10% 내지 약 50%의 중합 전환율로 형성될 수 있다. 상기 중합 전환율은 상기 중합용 조성물 내에 포함된 모노머 성분의 (메트)아크릴계 중합체로의 중합 전환율을 의미할 수 있다.
상기 범위 내의 중합 전환율로 형성됨으로써 (메트)아크릴계 중합체를 충분히 형성하여 상기 점착 조성물의 경화시 우수한 점착성 및 고온 물성을 구현할 수 있으면서도 상기 점착 조성물을 경화시키기 위한 경화 공정의 조건을 발명의 목적 및 용도에 따라 넓은 범위에서 조절할 수 있어 더욱 다양한 물성을 부여할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 점착 조성물은 상기 유리전이온도가 -80℃ 내지 약 0℃ 미만인 제3 모노머를 포함한다.
상기 제3 모노머는 상기 제1 모노머에 관하여 전술한 바와 같고, 그에 따라 이들은 모두 유리전이온도가 -80℃ 내지 약 0℃ 미만인 (메트)아크릴레이트계 모노머 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 모노머를 포함할 수 있다.
상기 제1 모노머 및 상기 제3 모노머는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 즉, 상기 제1 모노머 및 상기 제3 모노머 각각은 유리전이온도가 -80℃ 내지 약 0℃ 미만의 범위에 속하는 (메트)아크릴계 모노머 중에서 서로 동일한 종류의 모노머를 포함하거나, 서로 상이한 종류의 모노머를 포함할 수 있다.
이와 같이, 종래 소정의 중합체를 미리 형성하지 않고 유리전이온도가 상대적으로 낮은 모노머를 처음부터 높은 함량으로 포함하는 점착성 조성물을 이용하여 초기 점착력이 낮은 문제가 있었던 것과는 달리, 적절한 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽을 선차적으로 형성한 후 상기 (메트)아크릴계 시럽에 후차적으로 유리전이온도가 상대적으로 낮은 제3 모노머를 혼합하여, 상기 점착 조성물이 상기 (메트)아크릴계 시럽과 함께 상기 제3 모노머를 포함함으로써 이의 고온 물성 뿐만 아니라, 초기 점착력 또한 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
상기 제3 모노머는 예를 들어, 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 3 중량부 내지 50 중량부가 더 혼합될 수 있고, 구체적으로는 약 10 중량부 내지 약 30 중량부로 포함될 수 있다.
상기 범위 내의 함량으로 포함됨으로써 상기 점착 조성물의 경화물은 초기 점착력 및 고온 물성을 효과적으로 조화시켜 이들 두 가지 물성을 모두 우수한 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다.
상기 점착 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 광개시제의 종류는 상기 중합용 조성물에 포함되는 광개시제에서 전술한 바와 같다.
상기 광개시제는 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 약 0.1 중량부 내지 약 0.5 중량부로 포함할 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 광경화 반응을 충분히 진행시키면서도 상기 점착 조성물 내에 잔류하는 미반응 광개시제를 제거하거나 최소화하여 전이 현상(migration)에 의한 물성 저하를 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 점착 조성물은 예를 들어, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다.
상기 점착 조성물은 점도가 약 20℃에서 약 500cps 내지 약 20,000cps일 수 있다. 상기 범위 내의 점도를 가짐으로써 각 성분들이 더욱 균일하게 혼합될 수 있으면서도 예를 들어, 필름, 테이프, 코팅 등으로 더욱 용이하게 가공될 수 있다.
상기 점착 조성물로부터 제조된 점착 필름, 점착 시트 또는 양면 점착 테이프를 표시소자 패널 상부로 터치 스크린 패널을 고정하거나, 광학 부재 등의 상부로 표시소자 패널을 고정하기 위해 사용할 수 있어, 예를 들어, 광학용, 구체적으로는 터치스크린 패널용 점착 조성물의 용도로 적합할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 점착 조성물의 경화물을 포함하는 점착제를 제공한다. 상기 점착 조성물은 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 경화물은 상기 점착 조성물에 대하여 열경화, 광경화 또는 이들 모두를 수행하여 형성할 수 있다.
상기 열경화는 예를 들어, 약 60℃ 내지 약 110에서 약 1분 내지 약 10분 동안 열처리하여 수행할 수 있고, 상기 광경화는 예를 들어, 약 100mJ/cm2 내지 약 1,000 mJ/cm2 광량으로 약 1분 내지 약 10분 동안 광을 조사하여 수행할 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다.
상기 점착제는 점착 필름 또는, 점착 시트일 수 있고, 예를 들어, 상기 점착 필름은 소정의 기재 상에 적층되어 양면 점착 테이프의 용도로 적용될 수 있다.
상기 소정의 기재는 열가소성 플라스틱 재질의 기재일 수 있고, 이 기술분야에서 공지된 종류를 발명의 목적 및 용도에 따라 사용할 수 있고, 특별히 제한되지 아니한다.
상기 점착 필름 또는 상기 점착 시트의 두께는 약 10㎛ 내지 약 200㎛일 수 있다.
다른 구현예에서, 상기 점착제의 초기 점착력이 약 500g/25mm 내지 약 3,000g/25mm일 수 있고, 구체적으로는 약 1,000g/25mm 내지 약 2,500g/25mm일 수 있다.
상기 범위 내의 우수한 수준의 초기 점착력을 가짐으로써 소정의 부품을 안정적으로 고정시킬 수 있다. 또한, 이와 같이, 초기 점착력이 효과적으로 향상됨에 따라 화상표시 장치의 베젤 폭이 좁은 경우에도 화상 표시부와 보호부 등의 소정의 부품들을 충분히 안정적으로 부착시킬 수 있다.
또한, 상기 경화물은 하기 계산식 1에 따른 경화도가 예를 들어, 약 20% 내지 약 80%일 수 있고, 구체적으로는 약 50% 내지 약 80%일 수 있다:
[계산식 1]
경화도 (%) = Wf/Wi ⅹ 100
상기 계산식 1에서, 상기 Wi는 경화시킨 샘플을 일정 크기로 잘라 얻은 시편의 용제에 담그기 전 무게를 의미하고, 상기 Wf는 상기 시편을 용제에 담가 일정 기간 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후 남겨진 시편의 무게를 의미한다.
상기 용제의 종류 및 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 경화도를 측정하고자 하는 경화물에 따라 달라질 수 있다.
상기 용제는 적절한 기준 용제를 정하여 측정할 수 있고 예를 들어, 톨루엔을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 시간은 적절히 선택할 수 있고, 예를 들어, 약 24시간 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 범위 내의 경화도를 가짐으로써 초기 점착력 및 고온 물성을 모두 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 점착제는 초기 점착력 및 고온 물성을 동시에 우수한 수준으로 구현할 수 있으므로 표시소자 패널 상부로 터치 스크린 패널을 고정하거나, 광학 부재 등의 상부로 표시소자 패널을 고정하기 위해 용이하게 사용할 수 있어, 예를 들어, 광학용, 구체적으로는 터치스크린 패널용 점착제의 용도로 적합할 수 있다.
도 1은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 점착 조성물의 제조방법의 공정 흐름도를 개략적으로 나타낸다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 함유된 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행시켜 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계(S1); 및 상기 (메트)아크릴계 시럽 및 유리전이온도가 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머를 혼합하여 점착 조성물을 제조하는 단계(S2);를 포함하는 점착 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 제조방법에 의해 일 구현예에 따른 상기 점착 조성물을 제조할 수 있다.
상기 제조방법은 종래 소정의 중합체를 미리 형성하지 않고 유리전이온도가 상대적으로 낮은 모노머를 유리전이온도가 높은 모노머에 비하여 처음부터 높은 함량으로 포함하는 점착성 조성물을 제작하여 초기 점착력이 낮은 문제가 있거나, 그 반대의 함량으로 포함하는 점착성 조성물을 제작하여 고온 물성이 낮은 문제가 있었던 것과는 달리, 선차적으로 적절한 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽을 형성한 후 상기 (메트)아크릴계 시럽에 후차적으로 유리전이온도가 상대적으로 낮은 제3 모노머를 혼합하여 상기 점착 조성물을 제조함으로써 이의 경화시 내반발성, 유지력 등의 고온 물성 뿐만 아니라, 초기 점착력 또한 효과적으로 향상시킬 수 있다.
상기 제조방법에서, 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 함유된 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행시켜 (메트)아크릴계 시럽을 형성할 수 있다. 상기 중합용 조성물은 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 중합용 조성물은 전술한 바와 같이, 중합 개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 중합 개시제로서 열개시제, 광개시제 또는 이들 모두를 더 포함할 수 있다.
상기 중합용 조성물에 대한 중합 반응은 이 기술분야에서 공지된 방법에 의해 수행할 수 있고, 예를 들어, 용액 중합, 에멀젼 중합, 또는 용제를 이용하지 않는 벌크 중합 등에 의해 수행할 수 있고, 구체적으로는 광의 조사에 의해 중합 반응이 개시되는 벌크 중합 반응에 의해 수행할 수 있다.
이러한 중합 반응은 열을 처리하거나 광을 조사하여 수행될 수 있는데 열 중합 반응을 이용하는 경우 예를 들어, 약 50℃ 내지 약 120℃에서 약 3분 내지 약 5분 동안 열처리할 수 있고, 광 중합 반응을 이용하는 경우에는 예를 들어, 약 100mJ/cm2 내지 약 1,000mJ/cm2 광량으로 약 1분 내지 약 10분 동안 광을 조사할 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.
그에 따라 형성되는 상기 (메트)아크릴계 시럽은 미반응 (메트)아크릴계 모노머 및 (메트)아크릴계 중합체로서 올리고머, 프리폴리머 등을 포함하는 조성물일 수 있다.
상기 중합용 조성물에 함유된 상기 모노머 성분의 총합은 예를 들어, 약 60 중량% 내지 약 90 중량%일 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 모노머 성분에 포함된 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 약 1:0.3 내지 약 1:1.5일 수 있다.
상기 범위 내의 중량비로 포함함으로써 상기 (메트)아크릴계 중합체가 적절한 중량평균분자량 및 유리전이온도를 가질 수 있어 상기 점착 조성물의 고온 물성을 향상시키는데 효과적으로 기여할 수 있다. 구체적으로, 상기 중량비 범위의 미만으로 포함하는 경우 상기 점착 조성물로부터 형성되는 경화물의 고온 물성이 저하되고, 상기 중량비 범위의 초과로 포함하는 경우 초기 점착력이 저하될 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 내에 중량평균분자량이 약 400,000g/mol 내지 약 1,500,000g/mol인 (메트)아크릴계 중합체가 형성되어 포함될 수 있고, 구체적으로는 이의 중량평균분자량이 약 600,000g/mol 내지 약 120,000g/mol가 되도록 형성할 수 있다.
상기 범위 내의 중량평균분자량으로 형성함으로써 상기 점착 조성물의 경화물이 고온 환경에서 내반발성 및 유지력의 물성을 충분히 우수한 수준으로 구현할 수 있으면서도 초기 점착력을 지나치게 증가시키지 않을 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 내에 유리전이온도가 약 -70℃ 내지 약 110℃인 (메트)아크릴계 중합체가 형성되어 포함될 수 있고, 구체적으로는 이의 유리전이온도가 약 -50℃ 내지 약 10℃가 되도록 형성할 수 있다.
상기 범위 내의 유리전이온도로 형성함으로써 상기 점착 조성물의 경화물이 고온 물성을 효과적으로 향상시키면서도 초기 점착력을 우수한 수준으로 유지할 수 있다.
상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽은 약 10% 내지 약 50%의 중합 전환율로 형성할 수 있다. 상기 범위 내의 중합 전환율로 형성함으로써 (메트)아크릴계 중합체를 충분히 형성하여 상기 점착 조성물의 경화시 우수한 점착성 및 고온 물성을 구현할 수 있으면서도 상기 점착 조성물을 경화시키기 위한 경화 공정의 조건을 발명의 목적 및 용도에 따라 넓은 범위에서 조절할 수 있어 더욱 다양한 물성을 부여할 수 있다.
상기 제조방법에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 및 유리전이온도가 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머를 혼합하여 점착 조성물을 제조할 수 있다.
상기 점착 조성물을 제조하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 상기 제3 모노머를 약 3 중량부 내지 약 50 중량부로 혼합할 수 있고, 구체적으로는 약 10 중량부 내지 약 30 중량부로 혼합할 수 있다.
상기 범위 내의 함량으로 혼합함으로써 상기 점착 조성물의 경화물은 초기 점착력 및 고온 물성을 효과적으로 조화시켜 이들 두 가지 물성을 모두 우수한 수준으로 구현할 수 있는 이점이 있다.
상기 점착 조성물을 제조하는 단계에서, 광개시제를 더 혼합하여 상기 점착 조성물을 제조할 수 있고, 상기 광개시제는 일 구현예에서 전술한 바와 같다.
상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 상기 광개시제를 약 0.1 중량부 내지 약 0.5 중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 혼합함으로써 광경화 반응을 충분히 진행시키면서도 상기 점착 조성물 내에 잔류하는 미반응 광개시제를 제거하거나 최소화하여 전이 현상(migration)에 의한 물성 저하를 효과적으로 방지할 수 있다.
또한, 상기 점착 조성물을 제조하는 단계에서, 예를 들어, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 혼합하여 상기 점착 조성물을 제조할 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다.
상기 점착 조성물은 점도가 약 20℃에서 약 500cps 내지 약 20,000cps가 되도록 제조될 수 있다. 상기 범위 내의 점도로 제조됨으로써 각 성분들이 더욱 균일하게 혼합될 수 있으면서도 예를 들어, 필름, 테이프, 코팅 등으로 더욱 용이하게 가공될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하고, 이로써 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
실시예
실시예 1
제1 모노머로서 에틸헥실아크릴레이트(EHA, 유리전이온도: -65℃), 제2 모노머로서 메틸아크릴레이트(MA, 유리전이온도: 10℃) 및 아크릴산(AA, 유리전이온도: 106℃)를 59:36:5의 중량비로 포함하는 모노머 성분의 총합 60 중량% 및 광개시제(IRG184)를 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비하였고, 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비는 1:0.69였다.
이어서, 상기 중합용 조성물에 대하여 100mJ/cm2 내지 1,000mJ/cm2의 광량으로 10분 동안 조사하여 중합 반응을 진행시킴으로써 (메트)아크릴계 시럽을 형성하였다.
또한, 이어서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 제3 모노머로서 유리전이온도가 -65℃인 에틸헥실아크릴레이트 10 중량부, 광개시제(Irg 651) 0.3 중량부 및 가교제 HDDA 0.2 중량부를 혼합 및 교반하여 점착 조성물을 제조하였다.
실시예 2 (후차적으로 첨가되는 제3 모노머의 함량이 실시예 1보다 많은 경우)
상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 제3 모노머로서 유리전이온도가 -65℃인 에틸헥실아크릴레이트 30 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 점착 조성물을 제조하였다.
실시예 3 (후차적으로 첨가되는 제3 모노머의 함량이 실시예 2보다 많은 경우)
상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 제3 모노머로서 유리전이온도가 -65℃인 에틸헥실아크릴레이트 50 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 점착 조성물을 제조하였다.
비교예 1
에틸헥실아크릴레이트(EHA), 메틸아크릴레이트(MA) 및 아크릴산(AA)를 89:36:5의 중량비로 포함하는 모노머 성분의 총합 60 중량% 및 광개시제(IRG184)를 혼합 및 교반하여 중합용 조성물을 준비하고, 상기 중합용 조성물에 대하여 100mJ/cm2 내지 1,000mJ/cm2의 광량으로 10분 동안 조사하여 중합 반응을 진행시킴으로써 (메트)아크릴계 시럽으로서 점착 조성물을 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1-3 및 상기 비교예 1에 따른 점착 조성물에 대하여 150 mJ/cm2의 광량으로 3분간 UV를 조사하여 두께 100㎛의 점착 필름을 각각 형성하였다.
이어서, 상기 각각의 점착 필름에 대한 여러 가지 물성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
평가 방법
실험예 1: 초기 점착력
측정방법: 상기 각각의 점착 필름에 대하여 만능시험기(UTM) (Texture Analyzer XT Plus, Stable micro systems社)을 사용하여 박리강도를 측정하였고, 이를 통해 초기 점착력을 평가하였다.
구체적으로 상기 점착 필름을 폴리카보네이트(PC) 기재에 부착한 후 2kg 롤러를 이용하여 25mm/sec의 속도로 2회 왕복하여 눌러주고, 이어서, 상기 점착 필름의 반대 면에 50㎛ 두께의 PET 필름을 배킹 필름으로서 부착한 후 2kg 롤러를 이용하여 25mm/sec의 속도로 2회 왕복하여 눌러 주고, 또한 이어서, RT 23℃ 및 RH 50%의 조건 하에서 24시간 동안 방치하여 각각의 샘플을 제작하였다.
이어서, 상기 각각의 샘플의 상기 배킹 필름의 한 쪽 끝에 PET 필름(30x150mmx0.1mm)을 약간 돌출되도록 부착하고, 그에 따라 돌출된 부분을 180°로 뒤집어서 상기 폴리카보네이트 재질의 기재로부터 벗겨내면서 박리력을 측정하였고, 구체적으로는 상온에서 300mm/분의 박리속도 및 180°의 박리각도 조건으로 박리력을 측정하였으며, 상기 기재에 대하여 박리가 개시된 시점에서부터 완료된 시점까지 측정된 힘들 중 최대 값을 박리력, 즉 초기 점착력으로서 평가하였다.
실험예 2: 경화도
측정방법: 상기 각각의 점착 필름을 5mmⅹ5mmⅹ5mm의 크기로 잘라 시편을 준비한 후 이를 용제에 담그기 전 무게를 측정하여 처음 질량을 얻었다.
이어서, 상기 시편을 에틸 아세테이트 용제에 담가 상온에서 24 시간 동안 방치한 뒤, 200 메쉬 철망을 이용하여 거른 후 남겨진 시편을 110℃에서 2 시간 동안 건조시켜 얻은 시편의 질량 (건조 질량)을 측정하여 나중 질량을 얻었다.
상기 처음 질량을 Wi로 하고, 상기 나중 질량을 Wf로 하여 하기 계산식 1에 의해 경화도를 계산하였다:
[계산식 1]
경화도 (%) = Wf/Wi ⅹ 100.
실험예 3: 유지력
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 상기 비교예 1에 따른 점착 필름을 25mmx25mm 크기로 잘라 각각의 시편을 준비하였다.
25mmX50mm의 SUS 304 1/2H 블록을 두 개 준비하고, 이를 IPA로 1회, 그리고 헵테인으로 3회 세척하였다.
이어서, 상기 각각의 시편의 일면에 상기 블록 중 하나를 부착하고, 상기 각각의 시편의 다른 일면에 상기 블록 중 다른 하나를 부착하되, 상기 블록이 서로 반대방향으로 약간씩 돌출되도록 부착한 후 7kg 롤러를 이용하여 25mm/sec 속도로 2회 왕복하여 눌러 주고, 이어서, RT 23℃ 및 RH 50%의 조건 하에서 1시간 동안 방치하여 각각의 샘플을 제작하였다.
또한, 이어서, 상기 샘플의 양 끝에서 돌출되어 있는 각각의 블록 중 하나를 소정의 상부면(윗면)에 고정시키고 다른 하나에는 500g 추를 매달아 중력 방향으로 힘이 가해지도록 한 상태에서 85℃의 온도 및 RH 85%의 습도 조건의 고온고습 챔버에 넣고 24시간 동안 지속적으로 관찰하여 탈락되는 시점의 시간을 측정하였고, 탈락이 일어나지 않은 경우는 유지력이 우수한 것으로 평가하였다.
실험예 4: 내반발성
측정방법: 상기 실시예 1-3 및 상기 비교예 1에 따른 상기 점착 필름을 150mmX25mm 크기로 잘라 각각의 시편을 준비하였다.
155mmX30mmX0.5mm 크기의 알루미늄 기재와 170mmX35mmX2mm 크기의 폴리카보네이트 기재를 준비하여 IPA로 1회, 헵테인으로 3회 세척하였다.
이어서, 상기 알루미늄 기재의 일 테두리와 상기 시편의 일 테두리부가 일치하도록 상기 시편을 상기 알루미늄 기재에 부착시키고, 7kg 롤러로 2회 왕복하여 눌러준 후 상기 시편의 알루미늄 기재가 부착된 면의 반대 면에 상기 폴리카보네이트 기재를 부착하되, 상기 폴리카보네이트 기재의 일 테두리부가 상기 알루미늄 기재의 일 테두리부가 일치하면서 상기 알루미늄 기재가 상기 폴리카보네이트 기재의 중앙에 오도록 부착한 후 7kg 롤러로 2회 왕복하여 눌러 주고, 이어서, RT 23℃ 및 RH 50%의 조건 하에서 24시간 동안 방치하여 각각의 샘플을 제작하였다.
또한, 이어서, 상기 각각의 샘플을 만능시험기의 테스트 지그(Al재질, 210mmX165mmX5mm)의 양 끝단에 맞춰 끼운 후 85℃의 온도 및 RH 85%의 습도 조건의 고온고습 챔버에 넣고 2시간 동안 지속적으로 관찰하여 탈락되는 시점의 시간을 측정하였고, 탈락이 일어나지 않은 경우는 내반발성이 우수한 것으로 평가하였다.
초기 점착력(g/25mm) 경화도(%) 유지력 내반발성
실시예1 1230 58 우수 우수
실시예2 2114 36 우수 우수
실시예3 2301 46 우수 우수
비교예1 2250 58 10시간 경과시 탈락함 30분 경과시 탈락함
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 실시예 1-3에 따른 점착 조성물로부터 형성한 각 점착 필름은 초기 점착력이 우수하면서도 유지력 및 내반발성의 고온 물성이 우수함을 명확히 확인하였다.
반면, 비교예 1에 따른 점착 조성물로부터 형성한 점착 필름은 초기 점착력은 우수하나, 유지력 평가에서 10시간 경과시 탈락되고 내반발성 평가에서 30분 경과시 탈락되어 고온 물성이 현저히 열등함을 명확히 확인하였다.

Claims (19)

  1. 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃ 인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합된 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 (메트)아크릴계 시럽; 및 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머;를 포함하고, 상기 모노머 성분에 포함된 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 1:0.69 내지 1:1.5인 점착 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제3 모노머는 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 3 중량부 내지 50 중량부가 더 혼합된
    점착 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 모노머 및 상기 제3 모노머는 서로 동일하거나 상이한
    점착조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 중합체는 유리전이온도가 -70℃ 내지 110℃인
    점착 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 중합체의 중량평균분자량이 400,000g/mol 내지 1,500,000g/mol인
    점착 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 시럽은 10% 내지 50%의 중합 전환율로 형성된
    점착 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    점도가 20℃에서 500cps 내지 20,000cps인
    점착 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 광개시제 0.1 중량부 내지 0.5 중량부를 더 포함하는
    점착 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 모노머, 상기 제2 모노머, 상기 제3 모노머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는 (메트)아크릴계 모노머인
    점착 조성물.
  11. 제1항 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 점착 조성물의 경화물을 포함하는 점착제.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 점착제의 초기 점착력이 500g/25mm 내지 3,000g/25mm인
    점착제.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 경화물의 하기 계산식 1에 따른 경화도가 20% 내지 80%인
    점착제:
    [계산식 1]
    경화도 (%) = Wf/Wi ⅹ 100
    상기 계산식 1에서, 상기 Wi는 경화시킨 샘플을 일정 크기로 잘라 얻은 시편의 용제에 담그기 전 무게를 의미하고, 상기 Wf는 상기 시편을 용제에 담가 일정 기간 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후 남겨진 시편의 무게를 의미한다.
  14. 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제1 모노머 및 유리전이온도가 0℃ 초과 내지 150℃인 제2 모노머를 포함하는 모노머 성분이 함유된 중합용 조성물에 대하여 중합 반응을 진행시켜 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계; 및
    상기 (메트)아크릴계 시럽 및 유리전이온도가 -80℃ 내지 0℃ 미만인 제3 모노머를 혼합하여 점착 조성물을 제조하는 단계;
    를 포함하고, 상기 모노머 성분에 포함된 상기 제1 모노머 대 상기 제2 모노머의 중량비가 1:0.69 내지 1:1.5인 점착 조성물의 제조방법.
  15. 삭제
  16. 제14항에 있어서,
    상기 점착 조성물을 제조하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 100 중량부에 대하여 상기 제3 모노머를 3 중량부 내지 50 중량부로 혼합하는
    점착 조성물의 제조방법.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 내에 유리전이온도가 -70℃ 내지 110℃인 (메트)아크릴계 중합체가 형성되어 포함되는
    점착 조성물의 제조방법.
  18. 제14항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽 내에 중량평균분자량이 400,000g/mol 내지 1,500,000g/mol인 (메트)아크릴계 중합체가 형성되어 포함되는
    점착 조성물의 제조방법.
  19. 제14항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴계 시럽을 형성하는 단계에서, 상기 (메트)아크릴계 시럽은 10% 내지 50%의 중합 전환율로 형성하는
    점착 조성물의 제조방법.
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