KR20230029205A - 착색 감광성 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 실시예들은 착색 감광성 조성물, 컬러필터 및 화상 표시 장치를 제공한다. 착색 감광성 조성물은 바인더 수지, 착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 실세스퀴옥산계 첨가제 및 용제를 포함한다. 실세스퀴옥산계 첨가제를 사용하여 기재 밀착성, 패턴 내열성, 휘도 안정성이 향상된 착색 패턴이 형성된다.
Description
본 발명은 착색 감광성 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 착색 감광성 조성물, 및 이로부터 형성된 착색 패턴을 포함하는 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.
예를 들면, 컬러 필터는 액정 디스플레이(LCD) 장치 또는 백색 유기 발광 다이오드(White-OLED) 디스플레이 장치의 상부에 배치되어 화소별 원하는 색상을 구현하기 위해 배치된다. 컬러 필터는 블랙 매트릭스 및 RGB 화소에 대응되는 착색 패턴들을 포함할 수 있다.
상기 착색 패턴은 디스플레이 장치의 화소 사이즈에 대응되는 사이즈로 미세 패터닝 공정을 통해 형성될 수 있다. 예를 들면, 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 감광성 조성물을 기판 상에 형성한 후, 노광 및 현상 공정을 통해 컬러 필터의 착색 패턴을 형성할 수 있다.
예를 들면, 상기 노광 공정 전 및 노광 공정 후에 착색 패턴의 경화 및 안정화를 위한 베이킹 공정을 수행할 수 있다. 상기 베이킹 공정에서 착색 패턴의 광학 특성이 변동되어 원하는 컬러 필터 특성이 충분히 구현되지 않을 수 있다.
반면, 상기 베이킹 공정 중 어느 하나가 생략되는 경우 패턴 탈락, 패턴 손상이 발생하여 컬러 필터의 기계적, 광학적 신뢰성이 저하될 수 있다.
따라서, 안정적인 현상 속도 및 해상도를 유지하면서 충분한 패턴 안정성 및 원하는 광학적 특성을 고온 공정에서도 유지할 수 있는 착색 감광성 조성물 개발이 필요하다.
예를 들면, 한국공개특허공보 10-2021-0087470호는 아크릴계 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 착색 조성물을 개시하고 있다.
본 발명의 일 과제는 향상된 패턴 특성 및 광학 신뢰성을 갖는 착색 감광성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 향상된 패턴 특성 및 광학 신뢰성을 갖는 컬러 필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 바인더 수지; 착색제; 광중합성 화합물; 광중합 개시제; 실세스퀴옥산계 첨가제; 및 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 2차원 또는 3차원 네트워크 구조를 갖는, 착색 감광성 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 착색 감광성 조성물:
[화학식 1]
(RSiO1.5)n
(화학식 1 중, n은 4 내지 20의 정수이고,
R은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 비닐기, 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기, 및 에폭시기, (메타)아크릴레이트기, 카르보닐기 혹은 에테르기를 함유하는 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기로 구성된 그룹으로부터 선택됨).
4. 위 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane: POSS) 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
5. 위 4에 있어서, 상기 다면체 올리고머 실세스퀴옥산 화합물은 케이지(cage) 또는 부분 케이지구조를 갖는, 착색 감광성 조성물.
6. 위 1에 있어서, 조성물 총 중량 중, 상기 바인더 수지 1 내지 30중량%; 상기 착색제 10 내지 40중량%; 상기 광중합성 화합물 1 내지 20중량%; 상기 광중합 개시제 0.1 내지 5중량%; 상기 실세스퀴옥산계 첨가제 0.1 내지 5중량%; 및 잔량의 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
7. 위 6에 있어서, 조성물 총 중량 중 단일 실란화합물 또는 선형 실란 커플링제를 포함하는 밀착 촉진제 0.1 내지 5중량%를 더 포함하는, 착색 감광성 조성물.
8. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 2관능 이상의 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
9. 기재; 및 상기 기재 상에 상술한 실시예들의 착색 감광성 조성물로 형성된 착색 패턴을 포함하는, 컬러 필터.
10. 표시 패널; 및 상기 표시 패널 상에 배치되는 상기 컬러 필터를 포함하는, 화상 표시 장치.
본 발명의 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물은 2차원 혹은 3차원 구조를 갖는 실세스퀴옥산계 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 실세스퀴옥산계 첨가제의 입체 구조에 의해 착색 패턴의 기계적 안정성이 향상되며, 노광 공정에 의한 경화 특성, 베이킹 공정에 대한 열적 안정성이 향상될 수 있다. 이에 따라, 고온 공정에 의한 패턴 손상, 휘도 변화를 방지하며 고해상도 및 고신뢰성의 컬러 필터를 구현할 수 있다.
상기 실세스퀴옥산계 첨가제가 포함됨에 따라 기재에 대한 프리-베이킹 공정이 생략되는 경우에도 상기 조성물 코팅 및 건조를 통해서도 충분한 경화도 및 밀착성이 확보될 수 있다. 이에 따라, 프리-베이킹 공정을 생략하며 공정 효율성을 향상시키며, 패턴의 탈락을 방지하며 현상 공정을 안정적으로 수행할 수 있다.
본 발명의 실시예들은, 바인더 수지, 착색제 및 실세스퀴옥산계 첨가제를 포함하는 착색 감광성 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 실시예들은 상기 착색 감광성 조성물을 사용하여 형성된 착색 패턴을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<착색 감광성 조성물>
바인더 수지
예시적인 실시예들에 따르는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지는 착색 패턴의 기계적 내구성 및 패턴 형성 특성을 제공할 수 있다. 상기 바인더 수지에 의해 착색 패턴의 매트릭스가 제공될 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지에 의해 감광특성이 제공될 수 있다. 예를 들면, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지로 제공될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 바인더 수지는 네거티브 타입의 알칼리 가용성 수지일 수 있다. 예를 들면, 상기 착색 감광성 조성물을 코팅하여 형성된 착색층의 노광 영역은 잔류하여 착색 패턴을 형성하고, 비노광 영역은 알칼리 현상액을 사용하는 현상 공정에 의해 제거될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성을 부여하는 카르복실기 함유 단량체 및 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 반응성 단량체의 공중합체를 포함할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체는 불포화 모노카르복실산 또는 불포화 디카르복실산을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 카르복실기 함유 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸말산 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
비제한 적인 예로서, 상기 반응성 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, 3-(아크릴로일옥시)-2-하이드록시프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르계 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트 등의 불포화카르복실산 아미노알킬에스테르계 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르계 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르계 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르계 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화아미드계 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등과 같은 말레이미드계 화합물 등을 포함할 수 있다.
이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어, "(메타)아크릴-"은 "메타크릴-", "아크릴-" 또는 이 둘 모두를 지칭하는 것으로 사용된다.
상기 바인더 수지의 산가는 현상 공정의 해상도를 고려하여 적절히 조절될 수 있다. 예를 들면, 상기 바인더 수지의 산가는 20 내지 200 KOH ㎎/g일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 150 KOH㎎/g일 수 있다.
상기 범위 내에서 현상액에 대한 바인더 수지의 중의 용해성이 향상되고 노광 공정에 대한 감도가 증진될 수 있다. 본 출원에 사용된 용어 "산가"는 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값을 의미한다.
상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 약 5,000 내지 150,000일 수 있다.
상술한 범위 내에서, 상기 바인더 수지를 통한 착색 패턴의 기계적 안정성 및 현상 특성이 용이하게 확보될 수 있다.
상기 바인더 수지의 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 약 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 패턴 안정성 및 현상액 용해성을 확보하며, 해상도 및 잔막 특성을 증진시킬 수 있다.
착색제
상기 착색 감광성 조성물은 컬러 필터에 사용되는 안료 또는 염료 계열의 착색제를 특별한 제한 없이 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 착색제는 유기안료, 무기안료, 유기염료 및/또는 무기염료를 포함할 수 있으며, 밀베이스의 형태로 사용될 수 있다. 상기 유기 안료 및/또는 유기 염료는 합성 색소 또는 천연 색소를 포함할 수 있다. 상기 유기 안료는 로진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체에 의한 표면 처리, 중합체 화합물에 의한 그라프트 처리, 황산 미세 입자 등에 의한 미세 입자 처리, 불순물을 제거를 위한 의한 세정 처리될 수도 있다.
바람직하게는, 고해상도, 미세 피치의 착색 패턴에서의 착색 특성을 고려하여 상기 무기 안료를 착색제로 사용할 수 있다. 상기 무기 안료는 금속 산화물, 금속 착염, 황산 바륨과 같은 무기염을 포함할 수 있다.
상기 안료 및 염료는 칼라 인덱스(Color Index, 출판사: The Society of Dyers and Colourists)에서 분류된 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 아래의 화합물들 중 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 안료들의 비제한적인 예들은 아래와 같다.
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73,
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 264, 265호
C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60,
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38
C.I. 피그먼트 그린 7, 36
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25
상기 염료의 비제한적인 예들은 아래와 같다.
C.I. 솔벤트 옐로우 2, 14, 16, 33, 34, 44, 56, 82, 93, 94, 98, 116, 135
C.I. 솔벤트 오렌지 1, 3, 7, 63
C.I. 솔벤트 레드 1, 2, 3, 8, 18, 23, 24, 27, 35, 43, 45, 48, 49, 91:1, 119, 135, 140, 196, 197
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 26, 28, 31, 59
C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 25, 35, 36, 38, 70
C.I. 솔벤트 그린 3, 5, 7
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 20 내지 40중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 패턴 특성의 열화를 방지하며 향상된 착색/휘도 특성을 제공할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 안료는 안료 분산제와 함께 사용될 수 있다. 안료 분산제가 안료와 함께 첨가되어 안료의 응집을 억제하며 분산 특성을 증진시킬 수 있다.
상기 안료 분산제의 예로서 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다
예를 들면, 상기 안료 분산제의 함량은 상기 안료의 고형분 총 중량에 대하여 약 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 지나친 점도 증가를 억제하며 안료의 응집 및 조성물 겔화 등을 방지할 수 있다.
광중합성 화합물
예시적인 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함하며, 착색 패턴의 경화성을 보다 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제에 의해 가교되어 경화 네트워크를 형성할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물(예를 들면, (메타)아크릴레이트 계 화합물)을 포함할 수 있다.
상기 단관능 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 노닐페닐카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 포함할 수 있다.
상기 2관능성 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸) 에테르, 3-메틸펜탄디올 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 이상 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 미세 착색 패턴의 안정성을 고려하여 2관능 이상의 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합성 화합물의 함량은 착색 감광성 조성물 총 중량 중 약 1 내지 20 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 15중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 착색 패턴의 강도 및 평활성을 증진하면서, 역 테이퍼 및 잔사 발생을 억제할 수 있다.
광중합 개시제
광중합 개시제는 예를 들면, 상술한 광중합성 화합물의 가교 반응을 유도하여 경화 패턴 특성을 제공할 수 있다. 광중합 개시제는 상술한 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 가교 반응을 유도할 수 있는 당해 분야에 널리 사용되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 개시제, 벤조페논계 개시제, 벤조인계 개시제, 티오크산톤계 개시제, 트리아진계 개시제, 옥심계 개시제 등을 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 개시제의 예로서 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 개시제의 예로서, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 개시제의 예로서 벤조페논, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 개시제의 예로서 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 개시제의 예로서 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, ,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 개시제의 예로서 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE-01, OXE-02 등을 들 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합 개시제로서 파장 385㎚에서의 흡광도가, 파장 365㎚에서의 흡광도에 대하여 20% 이상인 광중합 개시제 (제1 광중합 개시제) 및 파장 385 ㎚에서의 흡광도가, 파장 365 ㎚에 있서의 흡광도에 대하여 20 %이하인 광중합 개시제(제2 광중합 개시제)의 혼합물을 사용할 수 있다.
이 경우, 광중합 개시제에 의한 휘도 저하를 방지하며 충분한 중합 효율을 효과적으로 확보할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제는 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키며 광중합 개시제와 함께 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 광중합 개시 보조제는 아민계 개시 보조제, 알콕시안트라센계 광중합 개시 보조제 등을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합 개시제의 함량은 착색 감광성 조성물 총 중량 중 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 착색 패턴의 경화성을 향상시키면서, 현상 공정 중 패턴의 탈락이 방지되고, 과도한 가교 반응에 의한 주름 발생을 방지할 수 있다.
실세스퀴옥산계 첨가제
예시적인 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물은 실세스퀴옥산(silesquioxane) 계 첨가제를 포함할 수 있다. 실세스퀴옥산계 첨가제는 실록산 결합을 통해 2차원 또는 3차원 네트워크 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 실세스퀴옥산 계 첨가제는 케이지(cage)형, 오픈 케이지 혹은 부분 케이지형, 래더(ladder)형, 랜덤(random)형, 이층버스(double decker type)형, 또는 이들의 혼합형을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
(RSiO1.5)n
화학식 1에 있어서, R은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 비닐기, 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기, 및 에폭시기, (메타)아크릴레이트기, 카르보닐기 혹은 에테르기를 함유하는 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기는 직쇄, 분지쇄(탄소수 3 내지 10) 또는 고리형 구조(탄소수 3 내지 10)를 포함할 수 있으며, 예를 들면, 알킬기, 알킬렌기, 알키닐기(탄소수 2 내지 10), 알키닐렌기(탄소수 2 내지 10), 알케닐기(탄소수 2 내지 10), 알케닐렌기(탄소수 2 내지 10), 시클로알킬기(탄소수 3 내지 10), 시클로알킬렌기(탄소수 3 내지 10) 또는 이들 중 2 이상이 결합된 구조일 수 있다. 일 실시예들에 있어서, 상기 지방족 탄화수소기는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환될 수 있다.
본 출원에 사용된 용어 "방향족 탄화수소기"는 전체적으로 방향성을 갖는 그룹 및 아릴알킬기와 같은 단위 내에 아릴 링을 포함하는 그룹을 포함하는 의미로 사용된다.
화학식 1에 있어서, n은 4 내지 20의 정수일 수 있으며, 예를 들면 8 내지 16일 수 있다. 상기 범위 내에서 실록산 결합의 결합 힘에 의해 실세스퀴옥산 화합물의 구조적 안정성이 향상될 수 있다.
예를 들면, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 하기의 화학식 1-1의 래더형 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-1]
예를 들면, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 화학식 1-2(n=8), 화학식 1-3(n=10), 또는 화학식 1-4(n=12)의 케이지 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기의 예시적인 화학식들에서 R은 모두 동일한 것을 의미하는 것이 아니라, 각각 독립적으로 서로 동일하게 혹은 서로 상이하게 선택될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실세스퀴옥산 계 첨가제는 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane: POSS) 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 실세스퀴옥산 화합물은 실록산 결합으로 연결된 주쇄가 3차원 다면 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 실세스퀴옥산(silsesquioxane) 화합물은 실록산 결합 기반의 무기 구조 및 R로 표시되는 유기 관능기가 함께 결합된 유/무기 하이브리드 구조를 가질 수 있다. 상기 무기 구조를 통해 열 안정성, 투명성, 기재와의 접착 특성이 향상될 수 있으며, 유기 관능기를 통해 바인더 수지, 광중합성 화합물과의 정합성 및 상호 작용이 촉진될 수 있다. 따라서, 상기 착색 감광성 조성물의 경화성, 현상 특성 역시 증진될 수 있다.
또한, 네크워크 구조를 갖는 실세스퀴옥산계 첨가제가 포함됨에 따라, 착색 층 또는 착색 패턴의 경화도 또는 강도가 보다 효과적으로 증진될 수 있다. 따라서, 고온 베이킹 공정 후에도 두께 변화가 억제된 안정적인 착색 패턴을 형성할 수 있다.
또한, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제에 의해 내용제성과 같은 화학적 안정성도 함께 향상될 수 있다. 또한, 예를 들면 1㎛ 이하의 미세 패터닝 공정에서도 안정적으로 기판에 밀착된 착색 패턴이 형성될 수 있다.
상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 입체적인 구조를 가짐에 따라, 상용되는 단일 실란 화합물 또는 선형 실란 커플링제를 사용하는 경우에 비해 기재 및 다른 성분들(예를 들면, 바인더 수지)과 상대적으로 많은 수의 화학적 결합 또는 상호작용을 형성할 수 있다.
따라서, 착색 감광성 수지 조성물을 보다 안정적으로 상기 기재 상에 코팅시켜 착색층을 형성할 수 있으며, 노광 및 현상 공정 후에도 착색 패턴의 밀착성이 안정적으로 유지될 수 있다. 따라서, 착색층의 들뜸, 착색 패턴의 탈락과 같은 기계적 손상을 효과적으로 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 노광 공정 수행 전에 수행되는 프리-베이킹(pre-baking) 공정을 생략하는 경우에도 상기 착색층이 충분한 밀착력으로 형성될 수 있다. 따라서, 열에 의한 색상/휘도 변화를 억제할 수 있으며, 공정 효율성도 증진시킬 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실세스퀴옥산 계 첨가제는 케이지 구조 또는 부분 케이지 구조를 가질 수 있다. 이에 따라, 상기 실세스퀴옥산 계 첨가제는 착색제의 보호제로서 기능할 수 있다. 따라서, 노광 공정 및/또는 고온 베이킹 공정(예를 들면, 포스트 베이킹) 시 착색제의 열 또는 광에 의한 변성을 억제할 수 있다. 따라서, 원하는 고휘도의 색상 구현 특성을 안정적으로 제공할 수 있다.
예를 들면, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제의 함량이 지나치게 증가하는 경우, 지나친 반응성으로 인해 오히려 패턴 안정성이 저하될 수 있다. 이에 따라, 후술하는 적절한 함량 범위 내에서 상기 실세스퀴옥산계 첨가제가 사용되어, 지나친 반응성으로 인한 불안정성을 방지하면서 패턴의 기계적 안정성, 휘도 안정성을 제공할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물 총 중량 중 상기 실세스퀴옥산계 첨가제의 함량은 0.1 내지 5중량%, 바람직하게는 0.4 내지 2중량%, 보다 바람직하게는 0.4 내지 1.5중량%일 수 있다.
상기 범위 내에서 착색제 보호를 통한 휘도 변화 억제, 패턴의 기계적 특성을 조성물의 용해성과 같은 코팅 특성의 큰 저하 없이 구현할 수 있다.
보조 첨가제
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 상술한 실세스퀴옥산계 첨가제의 작용, 및 착색 감광성 조성물의 패턴 안정성/고해상도 특성을 저해하지 않는 범위 내에서 보조 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 보조 첨가제는 산화 방지제 또는 자외선 흡수제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제 등을 포함할 수 있다.
상기 산화 방지제 또는 자외선 흡수제의 예로서 벤조트리아졸계 화합물, 알킬 페놀계 화합물, 알콕시 벤조페논계 화합물, 페놀계 산화방지제, 인계 산화방지제 등을 들 수 있다.
상기 계면 활성제의 예로서 실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제를 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 예로서 단일 실란 화합물 또는 알콕시 실란계열 화합물과 같은 선형 실란 커플링제를 들 수 있다. 예를 들면, 상기 밀착 촉진제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시) 실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 첨가제는 상기 착색 감광성 조성물 총 중량 중 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1중량 범위 내에서 포함될 수 있다.
용제
용제는 상술한 바인더 수지에 대한 용해성을 가지며, 착색 감광성 조성물의 도포성을 제공할 수 있는 유기 용제를 포함할 수 있다.
예를 들면, 에테르계 용제, 아세테이트계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 케톤계 용제, 알코올계 용제 및/또는 에스테르계 용제가 사용될 수 있다.
상기 에테르계 용제의 예로서 에틸렌글리콜모노알킬에테르계 화합물, 디에틸렌글리콜디알킬에테르계 화합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 아세테이트계 용제의 예로서 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 알킬 아세테이트, 알콕시 알킬 아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소계 용제의 예로서 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤계 용제의 예로서 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 알코올계 용제의 예로서 탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등을 들 수 있다.
상기 용제의 양은 상기 바인더 수지의 충분한 용해성 및 조성물의 도포성을 고려하여 적절히 조절될 수 있으며, 상기 착색 감광성 조성물의 잔량으로 포함될 수 있다.
본 출원에 사용된 용어 "잔량"은 가변적인 양으로 추가되는 성분, 첨가제에 따라 조절되는 개방적인 의미로 사용된다.
예를 들면, 상기 용제는 조성물 총 중량 중 약 40 내지 80중량%, 바람직하게는 약 40 내지 70중량%, 또는 50 내지 70중량% 범위로 포함될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 착색 감광성 조성물은 하기와 같이 제조될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색제를 상기 용제에 용해시켜 착색 용액을 준비할 수 있다. 상기 착색 용액에 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 첨가하여 본 발명의 실시예들에 따른 감광성 조성물을 제조할 수 있다.
상기 착색제는 상기 용제에 용해되거나 분산될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상술한 안료 분산제를 첨가하여 상기 착색 용액을 보다 용이하게 제조할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 용제에 상기 착색제를 용해시킨 제1 용액, 및 상기 용제에 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 혼합한 제2 용액을 각각 제조할 수 있다. 상기 제1 용액 및 상기 제2 용액을 서로 혼합하여 상기 착색 감광성 조성물을 제조할 수 있다.
<착색 패턴, 컬러 필터 및 화상 표시 장치>
본 발명의 실시예들은 상술한 착색 감광성 조성물로부터 제조되는 착색 패턴 및 상기 착색 패턴을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
예를 들면, 유리 기판 또는 실리콘 웨이퍼와 같은 반도체 기판 상에 상술한 예시적인 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물을 코팅하여 착색층을 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등을 통해 기판 상에 코팅 후, 소프트 베이크(Soft-Bake) 공정을 통해 착색층을 형성할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색층 형성 전 기판에 대한 프리-베이킹 공정은 생략될 수 있다. 상술한 바와 같이, 실세스퀴옥산 첨가제로부터 충분한 밀착력이 확보되므로 프리-베이킹 공정이 생략되는 경우에도 착색층 또는 착색 패턴의 탈락이 방지되며 원하는 패턴 특성이 확보될 수 있다.
이후, 상기 착색층에 대해 노광 및 현상 공정을 통해 패터닝하여 착색 패턴을 형성할 수 있다. 이에 따라, 상기 착색 패턴을 포함하는 컬러필터가 제조될 수 있다.
예를 들면, 포토마스크 및 광원(예를 들면, g라인, i라인 등)을 활용하여 상기 착색층을 선택적으로 노광할 수 있다. 이후 현상 공정을 통해 착색층의 비노광부를 제거하여 착색 패턴을 형성할 수 있다. 착색 패턴의 기계적 안정성을 향상시키기 위해 노광 후 베이킹(Post Exposure Baking: PEB) 공정을 더 수행할 수 있다.
현상 공정을 위한 현상액으로서 탄산 나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH) 등과 같은 알칼리 화합물의 수용액을 사용할 수 있다.
상기 착색 패턴은 예를 들면, RGB 색상별로 각각 개별적으로 형성되어 컬러필터가 제조될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 착색 패턴은 화상 표시 장치의 각 화소에 대응되어 형성되며, 인접하는 착색 패턴들 사이에는 블랙 매트릭스가 형성될 수도 있다.
본 발명의 실시예들은 상기 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다. 상기 화상 표시 장치는 표시 패널 상에 배치된 상기 컬러 필터를 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 표시 패널은 액정 표시(LCD) 장치 패널일 수 있다. 이 경우, 표시 패널 아래에는 백라이트가 배치될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 표시 패널은 백색 유기발광다이오드(W-OLED) 패널일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상술한 착색 감광성 조성물은 씨모스 이미지 센서(CIS) 컬러필터와 같은 고체 촬상 장치용 컬러필터로 사용될 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들 및 비교예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1: 안료 분산액(A-1)의 제조
안료로서 11중량부의 C.I 피그먼트 블루 15:6 및 3중량부의 C.I 피그먼트 바이올렛 23, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 8.0 중량부, 용제로서 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 13 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 65.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액(A-1)을 제조하였다.
제조예 2: 안료 분산액(A-2)의 제조
안료로서 14중량부의 C.I 피그먼트 블루 15:6, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 8.0 중량부, 용제로서 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 13 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 65.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액(A-2)을 제조하였다.
합성예: 바인더 수지(B)의 제조
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100 중량부, AIBN 5 중량부, 비닐톨루엔 15 중량부, 2-페닐티오에틸아크릴레이트 20.0 중량부, 메타크릴레이트 3 중량부 및 메타크릴산 30 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 이 후, 반응액을 온도를 80℃로 상승시키고 6시간 동안 중합 반응시켰다.
생성된 반응물에 글리시딜메타아크릴레이트 15중량부를 투입 후, 110℃로 상승시키고 4시간 동안 추가 반응시켜 바인더 수지를 획득하였다.
수득된 바인더 수지의 고형분 산가는 71.9 ㎎KOH/g이었으며, GPC로 측정한 중량평균분자량(Mw)은 약 12,160이었다.
상기와 같이 제조된 안료 분산액 및 바인더 수지를 이용하여 아래의 표 1 내지 표 4에 기재된 바와 같이 실시예들 및 비교예들의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 표 1 내지 표 4에 기재된 수치는 중량%를 나타낸다.
| 실시예 1 |
실시예 2 |
실시예 3 |
실시예 4 |
실시예 5 |
실시예 6 |
실시예 7 |
실시예 8 |
||
| 착색제 | A-1 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | - | - | - | - |
| A-2 | - | - | - | - | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | |
| 바인더 수지 |
B | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 |
| 광중합성화합물 | C | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 |
| 광중합 개시제 |
D-1 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 |
| D-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 실세스 퀴옥산계 첨가제 |
E-1 | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | 0.50 | - | - |
| E-2 | - | - | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | 0.50 | |
| E-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 보조 첨가제 |
F-1 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| 용제 | G-1 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 |
| G-2 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | |
| 실시예 9 |
실시예 10 |
실시예 11 |
실시예 12 |
실시예 13 |
실시예 14 |
실시예 15 |
실시예 16 |
||
| 착색제 | A-1 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | - | - | - | - |
| A-2 | - | - | - | - | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | |
| 바인더 수지 |
B | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 |
| 광중합성화합물 | C | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 |
| 광중합 개시제 |
D-1 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 |
| D-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 실세스 퀴옥산계 첨가제 |
E-1 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| E-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-3 | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | 0.50 | - | - | |
| E-4 | - | - | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | 0.50 | |
| E-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 보조 첨가제 |
F-1 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| 용제 | G-1 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 |
| G-2 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | |
| 실시예 17 |
실시예 18 |
실시예 19 |
실시예 20 |
실시예 21 |
실시예 22 |
||
| 착색제 | A-1 | 25.37 | 25.37 | - | - | - | - |
| A-2 | - | - | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | |
| 바인더 수지 |
B | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 |
| 광중합성화합물 | C | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 |
| 광중합 개시제 |
D-1 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 |
| D-2 | - | - | - | - | - | - | |
| 실세스 퀴옥산계 첨가제 |
E-1 | - | - | - | - | 0.35 | 2.15 |
| E-2 | - | - | - | - | - | - | |
| E-3 | - | - | - | - | - | - | |
| E-4 | - | - | - | - | - | - | |
| E-5 | 0.95 | 0.50 | 0.95 | 0.50 | - | - | |
| 보조 첨가제 |
F-1 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| 용제 | G-1 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 6.6 | 4.3 |
| G-2 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | |
| 비교예 1 |
비교예 2 |
비교예 3 |
비교예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 |
비교예 7 |
||
| 착색제 | A-1 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | 25.37 | - | - | - |
| A-2 | - | - | - | - | 25.37 | 25.37 | 25.37 | |
| 바인더 수지 |
B | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 | 10.69 | 10.13 |
| 광중합성화합물 | C | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 | 4.98 | 4.77 |
| 광중합 개시제 |
D-1 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 | 0.60 | 0.57 |
| D-2 | - | - | - | - | - | - | - | |
| 실란 첨가제 |
E-6 | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | 0.50 | - |
| E-7 | - | - | 0.95 | 0.50 | - | - | 0.95 | |
| 보조 첨가제 |
F-1 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| 용제 | G-1 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 | 5.95 |
| G-2 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | 51.61 | 51.96 | |
표 1 내지 4에서 사용된 구체적인 성분들은 아래와 같다.
(C) 광중합성 화합물: KAYARAD DPHA(일본 닛본 카야꾸㈜ 제조)
(D-1) 광중합 개시제: 하기 화학식의 화합물
(D-2) 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온
(E-1) POSS (Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane): MA0706, Methacrylate Isobutyl POSS (Hybrid Plastic)
(E-2) POSS (Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane): MA0716, Methacrylate Ethyl POSS (Hybrid Plastic)
(E-3) POSS (Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane): PSS-Allyl-Heptacyclopentyl substituted (시그마 알드리치)
(E-4) POSS (Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane): Poly[(propylmethacryl-heptaisobutyl-PSS)-co-styrene] (시그마 알드리치)
(E-5) POSS (Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane): PSS-[2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyl]-Heptaisobutyl substituted (시그마 알드리치)
(E-6) 2-(3,4 epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane(KBM-303, 신에츠 화학)
(E-7) 3-Glycidoxypropyl trimethoxysilane (KBE-403, 신에츠 화학)
(F-1) 메가팍 F-554, 다이니혼잉크화학공업㈜ 제조
(F-2)γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠화학)
(G-1) PGDA(propylene glycol diacetate, 비점 191℃)
(G-2) PGMEA(propylene glycol monomethyl ether acetate, 비점 145℃)
실험예
(1) 패턴 해상도 평가
실시예들 및 비교예들 각각의 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅 공정으로 2inch*2inch의 유리 기판(EAGLE XG, 코닝사 제조) 상에 도포하고, 100℃의 가열판 상에서 2분간 유지하여 착색층을 형성하였다.
상기 착색층 상에 1㎛ 내지 20㎛의 라인/스페이스 패턴을 포함하는 포토마스크를 재치하고, 착색층과의 간격을 50㎛로 조절하여 노광 공정을 수행하였다. 노광 공정의 자외선 광원으로서 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 50 mJ/cm2의 조도로 조사하였다.
노광된 착색층을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 침지시켜 현상하였다. 이후, 증류수로 세척하고 잔류하는 패턴의 한계 너비(㎛)를 측정하였다.
(2) 잔막율 평가
상기 (1)에서와 같이 착색 패턴 형성 후 230℃에서 후 소성(Post Baking) 공정에 의한 두께 변화를 평가하였다. 구체적으로, 20분간 230
의 열을 가했을 때, 열을 가하기 전/후의 패턴 두께를 측정하여 하기 수학식 1로 잔막율을 계산하였다.
[수학식 1]
잔막율 = {(열처리 후 막 두께) / (열처리 전 막 두께)} Х 100 (%)
(3) 내용제성 평가
상술한 (1) 및 (2)의 공정에 의해 형성된 착색 패턴이 형성된 기판을 컬러필터를 NMP(N-메틸피롤리돈)에 30분간 침지시켜, 색변화를 측정하였다.
구체적으로, 미세 분광광도계(Microscopic Spectrophotometer; 모델 No. OSP-SP2000, 올림푸스 사)를 이용하여 내용제성 평가 전 후의 CIE 색좌표 값을 각각 측정하여 하기의 수학식 2을 통해 색변화를 확인하였다.
[수학식 2]
색변화(△Eab*) = [(△L*)2+ (△a*)2+(△b*)2]1/2
<평가 기준>
○: △E*ab < 1
△: 1 ≤ △E*ab ≤ 3
×: △Eab > 3
(4) 내열성(휘도 변화) 평가
상술한 (1) 및 (2)의 공정에 의해 형성된 착색 패턴이 형성된 기판을 230℃의 가열 오븐에서 2시간 동안 가열하고, 가열 전/후의 휘도(ΔY) 변화를 확인하여, 열적 황변으로 인한 휘도 저하 여부를 평가하였다.
휘도변화의 측정 장비는 미세 분광광도계(Microscopic Spectrophotometer; 모델 No. OSP-SP2000, 올림푸스사)를 이용하였다.
<평가 기준>
○: -0.04 ≤ △Y ≤ 0.00
×: -0.04 < △Y
평가 결과는 하기의 표 5에 기재하였다.
| 패턴 해상도 | 잔막률 | 내용제성 | 내열성 | |
| 실시예 1 | 4 | 91% | ○ | ○ |
| 실시예 2 | 4 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 3 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 4 | 5 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 5 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 6 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 7 | 4 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 8 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 9 | 5 | 91% | ○ | ○ |
| 실시예 10 | 5 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 11 | 4 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 12 | 5 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 13 | 5 | 91% | ○ | ○ |
| 실시예 14 | 4 | 91% | ○ | ○ |
| 실시예 15 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 16 | 5 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 17 | 5 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 18 | 4 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 19 | 5 | 90% | ○ | ○ |
| 실시예 20 | 4 | 89% | ○ | ○ |
| 실시예 21 | 6 | 88% | △ | △ |
| 실시예 22 | 4 | 91% | ○ | ○ |
| 비교예 1 | 10 | 85% | △ | ○ |
| 비교예 2 | 15 | 84% | △ | ○ |
| 비교예 3 | 15 | 86% | △ | ○ |
| 비교예 4 | 10 | 88% | △ | ○ |
| 비교예 5 | 15 | 87% | △ | ○ |
| 비교예 6 | 15 | 86% | △ | ○ |
| 비교예 7 | 15 | 85% | △ | ○ |
표 5를 참조하면, 상술한 입체/네트워크 구조의 실세스퀴옥산 계 첨가제가 포함된 실시예들에서 패턴의 해상도가 향상되면서, 잔막율이 증가하였다, 또한, 용제 및 열에 의 착색 패턴의 광학/색상 특성 변동이 억제되었다.
실시예 21을 참조하면, 실세스퀴옥산계 첨가제의 함량이 다소 감소함에 따라 내열성, 내용제성 특성이 저하되는 것이 확인되었다. 실시예 22를 참조하면, 실세스퀴옥산계 첨가제의 함량이 적절 범위를 초과하면서 패턴 해상도 등에서 유의미한 증진 효과는 발생하지 않았다.
Claims (10)
- 바인더 수지; 착색제; 광중합성 화합물; 광중합 개시제; 실세스퀴옥산계 첨가제; 및 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 2차원 또는 3차원 네트워크 구조를 갖는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 착색 감광성 조성물:
[화학식 1]
(RSiO1.5)n
(화학식 1 중, n은 4 내지 20의 정수이고,
R은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 비닐기, 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기, 및 에폭시기, (메타)아크릴레이트기, 카르보닐기 혹은 에테르기를 함유하는 탄소수 1 내지 10의 지방족 또는 방향족 탄화수소기로 구성된 그룹으로부터 선택됨).
- 청구항 1에 있어서, 상기 실세스퀴옥산계 첨가제는 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane: POSS) 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 다면체 올리고머 실세스퀴옥산 화합물은 케이지(cage) 또는 부분 케이지구조를 갖는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 조성물 총 중량 중,
상기 바인더 수지 1 내지 30중량%;
상기 착색제 10 내지 40중량%;
상기 광중합성 화합물 1 내지 20중량%;
상기 광중합 개시제 0.1 내지 5중량%;
상기 실세스퀴옥산계 첨가제 0.1 내지 5중량%; 및
잔량의 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 6에 있어서, 조성물 총 중량 중 단일 실란화합물 또는 선형 실란 커플링제를 포함하는 밀착 촉진제 0.1 내지 5중량%를 더 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 2관능 이상의 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 기재; 및
상기 기재 상에 청구항 1의 착색 감광성 조성물로 형성된 착색 패턴을 포함하는, 컬러 필터.
- 표시 패널; 및
상기 표시 패널 상에 배치되는 청구항 9의 컬러 필터를 포함하는, 화상 표시 장치.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210111431A KR20230029205A (ko) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 착색 감광성 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR20230029205A true KR20230029205A (ko) | 2023-03-03 |
Family
ID=85510338
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| KR (1) | KR20230029205A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210087470A (ko) | 2018-10-26 | 2021-07-12 | 아르끄마 프랑스 | 입자 및 착색제를 포함하는 중합체 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
-
2021
- 2021-08-24 KR KR1020210111431A patent/KR20230029205A/ko unknown
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