KR102614516B1 - 착색 감광성 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 실시예들은 착색 감광성 조성물, 컬러필터 및 화상 표시 장치를 제공한다. 착색 감광성 조성물은 바인더 수지, 화학식 1로 표시되는 제1 착색제를 포함하는 착색제, 광중합성 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광중합 개시제, 및 용제를 포함한다. 제1 착색제 및 광중합 개시제의 조합을 통해 패턴 안정성 및 색재현성이 향상된 착색 패턴이 형성된다.
Description
본 발명은 착색 감광성 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 착색 감광성 조성물, 및 이로부터 형성된 착색 패턴을 포함하는 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.
예를 들면, 컬러 필터는 액정 디스플레이(LCD) 장치 또는 백색 유기 발광 다이오드(White-OLED) 디스플레이 장치의 상부에 배치되어 화소별 원하는 색상을 구현하기 위해 배치된다. 컬러 필터는 블랙 매트릭스 및 RGB 화소에 대응되는 착색 패턴들을 포함할 수 있다.
상기 착색 패턴은 디스플레이 장치의 화소 사이즈에 대응되는 사이즈로 미세 패터닝 공정을 통해 형성될 수 있다. 예를 들면, 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 감광성 조성물을 기판 상에 형성한 후, 노광 및 현상 공정을 통해 컬러 필터의 착색 패턴을 형성할 수 있다.
상기 착색 패턴을 통한 휘도 향상, 이미지 개선을 위해 원하는 색상의 재현성이 향상된 착색제가 선택될 필요가 있다. 그러나, 색 재현성이 우수한 상기 착색제가 컬러 필터 형성을 위한 미세 패터닝 특성, 기계적 특성을 저해할 수도 있다.
이에 따라, 조성물 성분, 함량 등의 선택에 있어서, 원하는 색상/휘도 등의 광학 특성 및 패턴의 안정성을 함께 고려될 필요하 있다. 예를 들면, 향상된 노광/현상 특성을 가지며 상기 착색제의 색 재현성을 유지할 수 있는 개시제, 중합성 화합물 등이 선택될 필요가 있다.
이에 따라, 안정적인 현상 속도 및 해상도를 유지하면서 충분한 패턴 안정성 및 원하는 광학적 특성을 유지할 수 있는 착색 감광성 조성물 개발이 필요하다.
예를 들면, 한국공개특허공보 10-2021-0087470호는 아크릴계 바인더 수지 및 착색제를 포함하는 착색 조성물을 개시하고 있다.
본 발명의 일 과제는 향상된 패턴 특성 및 광학 신뢰성을 갖는 착색 감광성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 향상된 패턴 특성 및 광학 신뢰성을 갖는 컬러 필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 바인더 수지; 하기 화학식 1로 표시되는 제1 착색제를 포함하는 착색제; 광중합성 화합물; 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광중합 개시제; 및 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 직쇄 또는 분지된 알킬기, 치환 또는 비치환 페닐기, 치환 또는 비치환 페닐기임).
[화학식 2]
(화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기 또는 C3-C20의 사이클로알킬기이고,
R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기이고,
p는 0 또는 1임).
2. 위 1에 있어서, 상기 제1 착색제는 C. I. 피그먼트 바이올렛 19, C. I. 피그먼트 바이올렛 42, C. I. 피그먼트 레드 202, C. I. 피그먼트 레드 206, C. I. 피그먼트 레드 207, C. I. 피그먼트 레드 209, C. I. 피그먼트 레드 262, C. I. 피그먼트 오렌지 48 및 C. I. 피그먼트 오렌지 49로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 291, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 제2 착색제를 더 포함하는, 착색 감광성 조성물.
4. 위 3에 있어서, 상기 제2 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 291를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
5. 위 3에 있어서, 상기 제1 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 조성물 총 중량 중 1 중량% 이상 및 5중량% 미만이며, 상기 제2 착색제의 함량보다 작은, 착색 감광성 조성물.
6. 위 1에 있어서, 화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 페닐기이고, R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 니트로기이며, p는 0인, 착색 감광성 조성물.
7. 위 1에 있어서, 일 실시예에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이고, R5 내지 R11은 각각 수소이며, p는 1인, 착색 감광성 조성물.
8. 위 1에 있어서, 조성물 총 중량 중, 상기 바인더 수지 5 내지 40중량%; 상기 착색제 1 내지 10중량%; 상기 광중합성 화합물 1 내지 20중량%; 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10중량%; 및 잔량의 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
9. 위 8에 있어서, 상기 광중합 개시제는 화학식 2로 표시되는 화합물외에 추가 광중합 개시제를 더 포함하며, 상기 광중합 개시제 총 중량 중 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 50중량% 이상인, 착색 감광성 조성물.
10. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 2관능 이상의 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
11. 기재; 및 상기 기재 상에 상술한 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물로 형성된 착색 패턴을 포함하는, 컬러 필터.
12. 표시 패널; 및 상기 표시 패널 상에 배치되는 상기 컬러 필터를 포함하는, 화상 표시 장치.
본 발명의 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물은 소정의 화학식을 갖는 제1 착색제를 사용할 수 있다. 상기 제1 착색제는 이상적인 해당 실제 색상에 가까운 흡수 스펙트럼을 가지며, 이에 따라 향상된 휘도, 착색도, 투과율을 갖는 착색 패턴이 제조될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 착색제 및 상기 제1 착색제와 다른 구조 또는 다른 흡수 스펙트럼을 갖는 제2 착색제를 함께 사용할 수 있다. 상기 제2 착색제를 통해 상기 착색 패턴의 내용제성, 내열성 등의 특성이 증진될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 제1 착색제와 함께 소정의 화학식을 갖는 광중합 개시제가 함께 사용될 수 있다. 상기 광중합 개시제를 통해 상기 제1 착색제 사용에 의한 노광/현상 특성, 밀착력 등과 같은 패턴 형성 특성 및 패턴 안정성이 충분히 보완될 수 있다.
이에 따라, 향상된 색 재현성/색 안정성 및 패턴의 기계적, 화학적 안정성을 갖는 착색 패턴이 형성될 수 있다.
도 1 및 도 2는 실시예 및 비교예의 착색제의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프들이다.
본 발명의 실시예들은, 바인더 수지, 소정의 구조를 갖는 착색제 및 광중합 개시제를 포함하는 착색 감광성 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 실시예들은 상기 착색 감광성 조성물을 사용하여 형성된 착색 패턴을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<착색 감광성 조성물>
바인더 수지
예시적인 실시예들에 따르는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지는 착색 패턴의 기계적 내구성 및 패턴 형성 특성을 제공할 수 있다. 상기 바인더 수지에 의해 착색 패턴의 매트릭스가 제공될 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지에 의해 감광특성이 제공될 수 있다. 예를 들면, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지로 제공될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 바인더 수지는 네거티브 타입의 알칼리 가용성 수지일 수 있다. 예를 들면, 상기 착색 감광성 조성물을 코팅하여 형성된 착색층의 노광 영역은 잔류하여 착색 패턴을 형성하고, 비노광 영역은 알칼리 현상액을 사용하는 현상 공정에 의해 제거될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성을 부여하는 카르복실기 함유 단량체 및 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 반응성 단량체의 공중합체를 포함할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체는 불포화 모노카르복실산 또는 불포화 디카르복실산을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 카르복실기 함유 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸말산 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
비제한적인 예로서, 상기 반응성 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, 3-(아크릴로일옥시)-2-하이드록시프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르계 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트 등의 불포화카르복실산 아미노알킬에스테르계 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르계 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르계 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르계 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화아미드계 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등과 같은 말레이미드계 화합물 등을 포함할 수 있다.
이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어, "(메타)아크릴-"은 "메타크릴-", "아크릴-" 또는 이 둘 모두를 지칭하는 것으로 사용된다.
상기 바인더 수지의 산가는 현상 공정의 해상도를 고려하여 적절히 조절될 수 있다. 예를 들면, 상기 바인더 수지의 산가는 20 내지 200 KOH ㎎/g일 수 있고, 바람직하게는 30 내지 150 KOH㎎/g일 수 있다.
상기 범위 내에서 기판과의 충분한 밀착성이 확보되며 착색제와의 정합성이 증진되어 착색제 용출이 방지될 수 있다.
상기 범위 내에서 현상액에 대한 바인더 수지의 중의 용해성이 향상되고 노광 공정에 대한 감도가 증진될 수 있다. 본 출원에 사용된 용어 "산가"는 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값을 의미한다.
상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량(Mw)(예를 들면, 겔투과크로마토그래프(GPC)로 측정한 폴리스티렌환산 중량평균분자령)은 약 3,000 내지 100,000, 바람직하게는 약 5,000 내지 50,000일 수 있다.
상술한 범위 내에서, 상기 바인더 수지를 통한 착색 패턴의 향상된 잔막률, 기계적 안정성 및 현상 특성이 용이하게 확보될 수 있다.
상기 바인더 수지는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 약 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 패턴 안정성 및 현상액 용해성을 확보하며, 해상도 및 잔막 특성을 증진시킬 수 있다.
착색제
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 착색 감광성 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 착색제를 포함할 수 있다.
<화학식 1>
화학식 1 중, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 직쇄 또는 분지된 알킬기, 치환 또는 비치환 페닐기, 치환 또는 비치환 페닐기이다.
예를 들면, "직쇄 또는 분지된 알킬기"는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형 알킬기 또는 탄소수 3 내지 10의 분지형 알킬기일 수 있다.
상기 제1 착색제는 퀴나크리돈계 안료일 수 있다. 상기 제1 착색제의 예로서, C. I. 피그먼트 바이올렛 19, 42, C. I. 피그먼트 레드 202, 206, 207, 209, 262, C. I. 피그먼트 오렌지 48, 49 등을 들 수 있다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제1 착색제는 C. I. 피그먼트 레드 202를 포함할 수 있다.
도 1 및 도 2는 실시예 및 비교예의 착색제의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프들이다. 구체적으로, 도 1은 화학식 1의 제1 착색제인 C. I. 피그먼트 레드 202(Pigment Red 202) 및 비교예로서 C. I. 피그먼트 레드 177(Pigment Red 177)의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다. 도 2는 도 1의 파장 600nm 부근에서 영역을 확대한 그래프이다. 도 1 및 도 2에서 점선은 이상적인 적색 흡수 스펙트럼(Ideal Red spectrum)을 나타낸다.
도 1을 참조하면, 실시예의 제1 착색제의 스펙트럼이 파장 580nm를 넘어가면서 이상적인 적색 흡수 스펙트럼에 보다 근접해짐을 확인할 수 있다.
도 2를 참조하면, 파장 약 600nm 전후에서 실시예의 제1 착색제의 스펙트럼이 비교예 착색제의 스펙트럼 대비 이상적인 적색 흡수 스펙트럼에 모두 근접함을 확인할 수 있다.
도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 실제 원하는 색상에 근접한 실시예의 화학식 1의 제1 착색제가 채용됨에 따라, 실제 원하는 색상에 가까운 색 재현이 구현되며, 착색 패턴의 휘도 및 투과율이 함께 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색제로서 C. I. 피그먼트 레드 177은 사용되지 않을 수 있다.
화학식 1의 제1 착색제는 도료용 착색제로 상용되는 안료로서 밀착성, 현상성 등의 측면에서 컬러 필터와 같은 고해상도 패턴 형성에는 종래에는 고려되지 않았다.
그러나, 예시적인 실시예들에 따르면 후술하는 광중합 개시제 및/또는 제2 착색제와의 조합을 통해 패턴 특성을 보완하면서 상기 제1 착색제의 향상된 색 재현성 특성을 함께 구현할 수 있다.
상술한 바와 같이, 일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 착색제는 상기 제1 착색제와 다른 화학식 구조 또는 흡수 스펙트럼을 갖는 제2 착색제와 함께 사용될 수 있다.
상기 제2 착색제가 함께 사용되어 원하는 타겟 색상에 색도 값에 근접하도록 색재현특성이 미세 조절될 수 있다.
상기 제2 착색제는 안료 또는 염료 계열 물질을 포함할 수 있다. 상기 안료 및 염료는 칼라 인덱스(Color Index, 출판사: The Society of Dyers and Colourists)에서 분류된 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 아래의 화합물들 중 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 안료들의 비제한적인 예들은 아래와 같다.
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194, 214
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 269, 291
상기 염료의 비제한적인 예들은 아래와 같다.
C.I. 솔벤트 옐로우 2, 14, 16, 33, 34, 44, 56, 82, 93, 94, 98, 116, 135
C.I. 솔벤트 오렌지 1, 3, 7, 63
C.I. 솔벤트 레드 1, 2, 3, 8, 18, 23, 24, 27, 35, 43, 45, 48, 49, 91:1, 119, 135, 140, 196, 197
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 26, 28, 31, 59
C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 25, 35, 36, 38, 70
C.I. 솔벤트 그린 3, 5, 7
바람직한 일 실시예에 있어서, 상기 제2 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 291, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및/또는 C.I. 피그먼트 옐로우 185를 상기 제1 착색제(예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 202)와 함께 사용할 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 제2 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 291을 사용할 수 있다.
이에 따라, 상기 제1 착색제 사용에 따른 밀착력, 현상성, 내용제성 등의 저하를 방지 또는 보완할 수 있다.
상기 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 1 내지 10 중량%일 수 있다. 예를 들면, 상기 제1 착색제 및 상기 제2 착색제가 함께 사용되는 경우, 상기 제1 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 1 내지 8중량%, 상기 제2 착색제의 함량은 2 내지 9중량%일 수 있으며, 상기 제1 착색제의 함량은 상기 제2 착색제보다 작을 수 있다.
예를 들면, 상기 제1 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 바람직하게는 1중량% 이상 및 5중량% 미만, 보다 바람직하게는 1중량% 이상 및 3중량% 미만일 수 있다. 상기 범위 내에서, 패턴 특성의 열화를 방지하며 향상된 착색/휘도 특성을 제공할 수 있다.
예를 들면, 상기 착색제는 밀베이스의 형태로 사용될 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 안료는 안료 분산제와 함께 사용될 수 있다. 안료 분산제가 안료와 함께 첨가되어 안료의 응집을 억제하며 분산 특성을 증진시킬 수 있다.
상기 안료 분산제의 예로서 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다
바람직하게는 상기 안료 분산제로서 아크릴계 분산제를 사용할 수 있다. 상기 아크릴계 분산제의 예로서 상업적으로 시판되는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.
상기 아크릴계 분산제외에 수지형 분산제가 사용될 수도 있다. 상기 수지형 분산제의 예로서 상업적으로 시판되는 DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Lubirzol사의 SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 분산제는 상기 착색제 100중량부에 대해 5 내지 60중랑부, 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 지나친 조성물의 점도 상승을 방지하며 착색제의 분산성을 향상시킬 수 있다.
광중합성 화합물
예시적인 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함하며, 착색 패턴의 경화성을 보다 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제에 의해 가교되어 경화 네트워크를 형성할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물(예를 들면, (메타)아크릴레이트 계 화합물)을 포함할 수 있다.
상기 단관능 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 노닐페닐카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 포함할 수 있다.
상기 2관능성 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸) 에테르, 3-메틸펜탄디올 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 이상 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 예들은 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 미세 착색 패턴의 안정성을 고려하여 2관능 이상의 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합성 화합물의 함량은 착색 감광성 조성물 총 중량 중 약 1 내지 20 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 10중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 착색 패턴의 강도 및 평활성을 증진하면서, 역 테이퍼 및 잔사 발생을 억제할 수 있다.
광중합 개시제
광중합 개시제는 예를 들면, 상술한 광중합성 화합물의 가교 반응을 유도하여 경화 패턴 특성을 제공할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 2>
화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기 또는 C3-C20의 사이클로알킬기이다.
R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기이다. p는 0 또는 1이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "C1-C20의 알킬기"는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 탄소수 3 내지 20의 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데카닐, n-운데카닐 등일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "아릴기"는 아로마틱기와 헤테로아로마틱기 및 이들의 부분적으로 환원된 유도체를 포함한다. 상기 아로마틱기는 5원 내지 15원의 단일 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로마틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로마틱기를 의미한다.
아릴기의 예로서 페닐, 나프틸, 피리디닐(pyridinyl), 푸라닐(furanyl), 티오페닐(thiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 테트라히드로나프틸 등을 들 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "C1-C20의 알콕시기"는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 탄소수 3 내지 20의 분지형 알콕시기를 포함하며, 에를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "아랄킬기(aralkyl group)"는 아릴기(방향족 탄화수소기)가 알킬기의 탄소에 치환되어 형성된 복합기를 의미하며, 예를 들어 벤질, 페네틸 등을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "C1-C20의 히드록시알킬기"는 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 탄소수 3 내지 20의 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필 등을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "C2-C40의 히드록시알콕시알킬기"는 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 탄소수 3 내지 20의 분지형 알콕시기가 탄소수 1 내지 20개의 알킬기의 탄소에 치환되어 형성된 복합기를 의미하며, 예를 들어 히드록시메톡시메틸, 히드록시에톡시메틸, 히드록시메톡시에틸 등을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "C3-C20의 사이클로알킬기"는 탄소수 3 내지 20의 단일 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 페닐기이고, R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 니트로기이며, p는 0일 수 있다.
일 실시예에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이고, R5 내지 R11은 각각 수소이며, p는 1일 수 있다.
예를 들어, p가 0인 상기 화학식 1로 표시되는 광중합 개시제로는 하기의 화합물 (A) 내지 (E)들을 들 수 있다.
예를 들어, p가 1인 상기 화학식 1로 표시되는 광중합 개시제로는 하기의 화합물 (a) 내지 (o)들을 들 수 있다.
상술한 화학식 2의 광중합 개시제가 사용됨에 따라, 상기 제1 착색제 사용에 따른 미세 패턴 형성을 위한 노광/현상 특성 저하, 해상도 저하 등을 억제하며, 착색 패턴의 신뢰성을 증진할 수 있다.
또한, 후술하는 실험예에서 나타나듯이, 상기 화학식 2의 광중합 개시제가 사용됨에 따라, 상기 제1 착색제가 사용되더라도 밀착력이 증진될 수 있다. 따라서, 고온다습 조건에서도 착색 패턴의 박리가 방지되며 안정적인 색재현성을 구현할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상술한 에틸렌성 불포화 결합 함유 화합물의 가교 반응을 유도할 수 있는 당해 분야에 널리 사용되는 추가 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 추가 광중합 개시제는 아세토페논계 개시제, 벤조페논계 개시제, 벤조인계 개시제, 티오크산톤계 개시제, 트리아진계 개시제, 옥심계 개시제 등을 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 개시제의 예로서 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 개시제의 예로서, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 개시제의 예로서 벤조페논, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 개시제의 예로서 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 개시제의 예로서 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, ,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 개시제의 예로서 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE-01, OXE-02 등을 들 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제는 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키며 광중합 개시제와 함께 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 광중합 개시 보조제는 아민계 개시 보조제, 알콕시안트라센계 광중합 개시 보조제 등을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광중합 개시제의 함량은 착색 감광성 조성물 총 중량 중 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 착색 패턴의 경화성을 향상시키면서, 현상 공정 중 패턴의 탈락이 방지되고, 과도한 가교 반응에 의한 주름 발생을 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 추가 광중합 개시제가 함께 사용되는 경우, 광중합 개시제 총 중량 중 화학식 2로 표시되는 광중합 개시제의 함량은 50중량%이상일 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 2의 광중합 개시제를 통한 노광 감도 및 밀착성 향상이 충분히 구현될 수 있다.
보조 첨가제
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 상술한 착색제 및 광중합 개시제의 작용, 및 착색 감광성 조성물의 패턴 안정성/고해상도 특성을 저해하지 않는 범위 내에서 보조 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 보조 첨가제는 산화 방지제 또는 자외선 흡수제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제 등을 포함할 수 있다.
상기 산화 방지제 또는 자외선 흡수제의 예로서 벤조트리아졸계 화합물, 알킬 페놀계 화합물, 알콕시 벤조페논계 화합물, 페놀계 산화방지제, 인계 산화방지제 등을 들 수 있다.
상기 계면 활성제의 예로서 실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제를 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 예로서 단일 실란 화합물 또는 알콕시 실란계열 화합물과 선형 실란 커플링제를 들 수 있다. 예를 들면, 상기 밀착 촉진제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시) 실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 첨가제는 상기 착색 감광성 조성물 총 중량 중 0.01 내지 1중량% 범위 내에서 포함될 수 있다.
용제
용제는 상술한 바인더 수지에 대한 용해성을 가지며, 착색 감광성 조성물의 도포성을 제공할 수 있는 유기 용제를 포함할 수 있다.
예를 들면, 에테르계 용제, 아세테이트계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 케톤계 용제, 알코올계 용제 및/또는 에스테르계 용제가 사용될 수 있다.
상기 에테르계 용제의 예로서 에틸렌글리콜모노알킬에테르계 화합물, 디에틸렌글리콜디알킬에테르계 화합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 아세테이트계 용제의 예로서 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 알킬 아세테이트, 알콕시 알킬 아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소계 용제의 예로서 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤계 용제의 예로서 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 알코올계 용제의 예로서 탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등을 들 수 있다.
상기 용제의 양은 상기 바인더 수지의 충분한 용해성 및 조성물의 도포성을 고려하여 적절히 조절될 수 있으며, 상기 착색 감광성 조성물의 잔량으로 포함될 수 있다.
본 출원에 사용된 용어 "잔량"은 가변적인 양으로 추가되는 성분, 첨가제에 따라 조절되는 개방적인 의미로 사용된다.
예를 들면, 상기 용제는 조성물 총 중량 중 약 40 내지 80중량%, 바람직하게는 약 40 내지 70중량%, 또는 50 내지 70중량% 범위로 포함될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 착색 감광성 조성물은 하기와 같이 제조될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색제를 상기 용제에 용해시켜 착색 용액을 준비할 수 있다. 상기 착색 용액에 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 첨가하여 본 발명의 실시예들에 따른 감광성 조성물을 제조할 수 있다.
상기 착색제는 상기 용제에 용해되거나 분산될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상술한 안료 분산제를 첨가하여 상기 착색 용액을 보다 용이하게 제조할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 용제에 상기 착색제를 용해시킨 제1 용액, 및 상기 용제에 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 혼합한 제2 용액을 각각 제조할 수 있다. 상기 제1 용액 및 상기 제2 용액을 서로 혼합하여 상기 착색 감광성 조성물을 제조할 수 있다.
<착색 패턴, 컬러 필터 및 화상 표시 장치>
본 발명의 실시예들은 상술한 착색 감광성 조성물로부터 제조되는 착색 패턴 및 상기 착색 패턴을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
예를 들면, 유리 기판 또는 실리콘 웨이퍼와 같은 반도체 기판 상에 상술한 예시적인 실시예들에 따른 착색 감광성 조성물을 코팅하여 착색층을 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등을 통해 기판 상에 코팅 후, 소프트 베이크(Soft-Bake) 공정을 통해 착색층을 형성할 수 있다.
이후, 상기 착색층에 대해 노광 및 현상 공정을 통해 패터닝하여 착색 패턴을 형성할 수 있다. 이에 따라, 상기 착색 패턴을 포함하는 컬러필터가 제조될 수 있다.
예를 들면, 포토마스크 및 광원(예를 들면, g라인, i라인 등)을 활용하여 상기 착색층을 선택적으로 노광할 수 있다. 이후 현상 공정을 통해 착색층의 비노광부를 제거하여 착색 패턴을 형성할 수 있다. 착색 패턴의 기계적 안정성을 향상시키기 위해 노광 후 베이킹(Post Exposure Baking: PEB) 공정을 더 수행할 수 있다.
현상 공정을 위한 현상액으로서 탄산 나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH) 등과 같은 알칼리 화합물의 수용액을 사용할 수 있다.
상기 착색 패턴은 예를 들면, RGB 색상별로 각각 개별적으로 형성되어 컬러필터가 제조될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 착색 패턴은 화상 표시 장치의 각 화소에 대응되어 형성되며, 인접하는 착색 패턴들 사이에는 블랙 매트릭스가 형성될 수도 있다.
본 발명의 실시예들은 상기 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다. 상기 화상 표시 장치는 표시 패널 상에 배치된 상기 컬러 필터를 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 표시 패널은 액정 표시(LCD) 장치 패널일 수 있다. 이 경우, 표시 패널 아래에는 백라이트가 배치될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 표시 패널은 백색 유기발광다이오드(W-OLED) 패널일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상술한 착색 감광성 조성물은 씨모스 이미지 센서(CIS) 컬러필터와 같은 고체 촬상 장치용 컬러필터로 사용될 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들 및 비교예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1: 바인더 수지(D)의 제조
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 120 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80 중량부, 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 2 중량부, 아크릴산 13 중량부, 벤질메타아크릴레이트 10 중량부, 4-메틸스티렌 57 중량부, 메틸메타아크릴레이트 20 중량부, n-도데실머캅토 3 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 이후, 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 반응시켰다. 수득된 바인더 수지의 고형분 산가는 100.2 ㎎KOH/g이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15,110이었다.
합성예 1: 광중합 개시제(B-1)의 합성
반응 1
2-니트로플루오렌 5.0 g을 무수 니트로벤젠 100 ml에 용해시키고 무수 염화알루미늄 6.31 g을 가해준 후, 반응물을 45℃로 승온하여 염화아세틸 2.79 g을 무수 니트로벤젠 30 ml에 용해시킨 용액을 30분에 걸쳐서 천천히 가하였다. 이 후, 65℃로 승온하여 1시간 교반하였다.
얻어진 반응물을 실온으로 냉각하여 증류수 70 ml를 가해주고 30분 정도 교반 후 생성물을 여과하였다. 수득된 고체 생성물을 50 ml의 에테르에 분산시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 건조하여 연한 노란색의 생성물 1(1-(9,9-H-7-니트로플루오렌-2-일)-에탄온) 5.08 g을 얻었다.
반응 2
생성물물 1(1-(9,9-H-7-니트로플루오렌-2-일)-에탄온) 1.5 g을 에탄올 30 ml에 분산시키고 염산히드록실아민 0.49g과 초산나트륨 0.58 g을 가해준 다음, 반응용액을 서서히 승온하여 2 시간 동안 환류 반응시켰다.
반응물을 실온으로 냉각하고 증류수 20 ml를 가해준 다음, 30분 정도 교반하여 얻어진 고체 생성물을 여과하고 증류수로 수회 씻어준 후 건조하여 연한 회색의 생성물 2(1-(9,9-H-7-니트로플루오렌-2-일)-에탄온 옥심) 1.38 g을 획득하였다.
반응 3
생성물 2(1-(9,9-H-7-니트로플루오렌-2-일)-에탄온 옥심) 1.20 g을 에틸아세테이트 50 ml에 분산시키고 무수 초산 0.69 g을 가해준 다음, 반응용액을 서서히 승온하여 3 시간 동안 환류 반응시켰다.
반응물을 실온으로 냉각하고 포화 탄산수소나트륨 수용액 20 ml과 증류수 20 ml의 순서로 씻어준 다음, 회수한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 감압 증류하였다. 수득된 생성물을 메탄올 20 ml로 재결정하여 연한 노란색의 광중합 개시제 B1(1-(9,9-H-7-니트로플루오렌-2-일)-에탄온 옥심-O-아세테이트) 1.22 g을 얻었다.
합성예 2: 광중합 개시제(B-2)의 합성
반응 1
플루오렌 200.0 g, 수산화칼륨 268.8 g과 요오드화칼륨 19.9 g을 질소 분위기 하에서 무수 디메틸설폭사이드 1L에 용해시키고 반응물을 15℃로 유지한 다음, 브로모에탄 283.3 g를 2 시간에 걸쳐서 천천히 가해주고 반응물을 15 ℃에서 1시간 동안 교반하였다.
이후, 반응물에 증류수 2 L를 가해주고 30분 동안 교반 후, 디클로로메탄 2L로 생성물을 추출하고, 추출한 유기층을 증류수 2L로 2회 씻어준 후 유기층을 회수하였다. 상기 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 감압 증류하여 얻은 생성물을 감압 하에서 분별 증류하여 점도가 높은 액체인 연한노란색의 생성물 1(9,9-디에틸-9H-플루오렌) 248.6 g을 얻었다.
반응 2
생성물 1(9,9-디에틸-9H-플루오렌) 100.5 g을 디클로로메탄 1 L에 용해시키고 -5 ℃로 냉각한 후, 염화알루미늄 72.3 g을 천천히 가해준 다음 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 디클로로메탄 50 ml에 희석시킨 염화프로피오닐 50.1 g을 2시간에 걸쳐서 천천히 가하였다.
이후 -5 ℃에서 1시간 동안 반응물을 교반하였다. 반응물을 얼음물 1L에 천천히 붓고 30분 동안 교반하여 유기층을 분리한 후, 증류수 500 ml로 씻어주고 유기층을 회수하였다. 상기 유기층을 감압 증류하여 얻은 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피(전개용매, 에틸아세테이트 : n-헥산 = 1 : 4)로 정제하여 연한 노란색의 고체인 생성물 2(1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)-1-프로판온) 75.8 g을 얻었다.
반응 3
생성물 2(1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)-1-프로판온) 44.5 g을 테트라히드로푸란(THF) 900 ml에 용해시키고 1,4-디옥산에 용해된 4N HCl 150 ml과 이소부틸아질산 24.7 g을 차례로 가해주고 반응물을 25 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 이후, 반응 용액에 에틸아세테이트 500 ml를 가해주고 30분 동안 교반하여 유기층을 분리한 후 증류수 600 ml로 씻어주고 유기층을 회수하였다. 회수한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 감압 증류하여 얻어진 고체 생성물을 에틸아세테이트 : 헥산 (1:6)의 혼합용매 300 ml을 사용하여 재결정한 후, 건조하여 연회색의 고체인 생성물 3(1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)-1,2-프로판디온-2-옥심) 27.5 g을 얻었다.
반응 4
생성물 3(1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)-1,2-프로판디온-2-옥심)을 질소 분위기하에서 N-메틸-2-피롤리디논(NMP) 1L에 용해시키고 반응물을 -5 ℃로 유지하였다. 트리에틸아민 35.4 g을 가해준 반응용액을 30분 동안 교반한 후, 염화아세틸 27.5 g을 N-메틸-2-피롤리디논 75 ml에 용해시킨 용액을 30분에 걸쳐서 천천히 가해주고, 반응물이 승온되지 않도록 30분 동안 교반하였다.
이후, 증류수 1L를 반응물에 천천히 가해주고 30분 동안 교반하여 유기층을 분리한 후, 회수한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 감압 증류하였다. 얻어진 고체 생성물을 에탄올 1L를 사용하여 재결정한 다음 건조하여 연한 회색의 고체인 광중합개시제 B2(1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)-1,2-프로판디온-2-옥심-O-아세테이트) 93.7 g을 얻었다.
제조예 2: 안료 분산액의 제조
안료분산액 A-1
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 202 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 5중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 A1을 제조하였다.
안료분산액 A-2
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 177 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 5중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 A2를 제조하였다.
안료분산조성물 A-3
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 5중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 A3을 제조하였다.
안료분산조성물 A-4
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 291 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 5중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 A4를 제조하였다.
안료분산조성물 A-5
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 242 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 5중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 A5를 제조하였다.
상기와 같이 제조된 광중합 개시제, 안료 분산액 및 바인더 수지를 이용하여 아래의 표 1 내지 표 4에 기재된 바와 같이 실시예들 및 비교예들의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 표 1 내지 표 4에 기재된 수치는 중량%를 나타낸다
| 실시예 1 |
실시예 2 |
실시예 3 |
실시예 4 |
실시예 5 |
실시예 6 |
실시예 7 |
||
| 안료 분산액 |
A-1 | 9.6 | 9.6 | 9.6 | 9.6 | 9.0 | 9.0 | 16.6 |
| A-2 | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-3 | 34.1 | 34.1 | 34.1 | 34.1 | - | - | - | |
| A-4 | - | - | - | - | 34.8 | 34.8 | - | |
| A-5 | - | - | - | - | - | - | 27.1 | |
| 광중합 개시제 |
B-1 | 0.4 | - | 0.4 | - | 0.4 | - | 0.4 |
| B-2 | 0.4 | 0.8 | - | 0.4 | 0.4 | 0.8 | 0.4 | |
| B-3 | - | - | 0.4 | 0.4 | - | - | - | |
| B-4 | - | - | - | - | - | - | - | |
| 광중합성 화합물 |
C | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 |
| 바인더수지 | D | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 |
| 용제 | E | 43.3 | 43.3 | 43.3 | 43.3 | 43.2 | 43.2 | 43.2 |
| 비교예 1 |
비교예 2 |
비교예 3 |
비교예 4 |
비교예 5 |
비교예 6 |
||
| 안료 분산액 |
A-1 | 9.6 | 9.6 | 9.0 | 9.6 | ||
| A-2 | 19.7 | 19.3 | |||||
| A-3 | 24.1 | 34.1 | 34.1 | 34.1 | |||
| A-4 | - | 24.5 | - | - | 34.8 | ||
| A-5 | - | - | - | - | - | - | |
| 광중합 개시제 |
B-1 | - | - | - | - | - | - |
| B-2 | 0.8 | 0.8 | - | - | - | - | |
| B-3 | - | - | - | 0.8 | - | 0.4 | |
| B-4 | - | - | 0.8 | - | 0.8 | 0.4 | |
| 광중합성 화합물 |
C | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 | 3.4 |
| 바인더수지 | D | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 | 8.8 |
| 용제 | E | 43.2 | 43.2 | 43.3 | 43.3 | 43.2 | 43.3 |
표 1 및 4에서 사용된 구체적인 성분들은 아래와 같다.
1) (A-1)~(A-5) 제조예 2의 안료 분산액
2) B-1: 합성예 1의 광중합 개시제
3) B-2 : 합성예 2의 광중합 개시제
4) B-3: 옥심계 광중합 개시제, OXE-02(바스프사 제조)
5) B-4: 아세토페논계 광중합 개시제 I-369(바스프사 제조)
6) C: KAYADA DPHA (닛뽄가야꾸 제조)
7) D: 제조예 1의 바인더 수지
8) E: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
실험예
<컬러필터의 제조>
실시예들 및 비교예들 각각의 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅 공정으로 5cm*5cm의 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 상에 도포하고, 100℃의 가열판 상에서 3분간 유지하여 착색층을 형성하였다. 상기 착색층 상에 3x3의 패턴을 갖는 포토마스크를 재치하고 포토마스크와의 간격을 300 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 40mJ/cm2의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다.
자외선이 조사된 착색층을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담가 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리 기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 25분 동안 가열하여 착색 패턴이 형성된 컬러필터를 제조하였다. 제조된 착색 패턴의 두께는 2.2㎛였다.
(1) 투과율 평가
상기와 같이 제조된 컬러필터의 착색 패턴이 형성된 부분의 투과율을 색도계(올림푸스사 제조, OSP-200)를 이용하여 측정하였다(색도 기준 각 레지스트의 색도기준은 Rx＝0.654, Ry＝0.322).
<투과율 평가 기준>
○: 휘도 값 18.4이상
△: 휘도 값 18.4~17.9
×: 휘도 값 17.9 이하
(2) 밀착력 평가
상기와 같이 제조된 컬러필터를 크로스-컷하고 PCT(Pressure-cookertest)를 실시하였다. PCT공정 조건은 3기압, 습도 100%, 온도 130℃ 12hr/1cycle이다. 구체적으로, 제작된 시트를 10×10mm의 영역 내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착하고 수직으로 강하게 이형하면서 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 확인하였다.
<평가기준>
○: 패턴 유실 없음
△: 10% 수준의 패턴 유실
×: 50%이상 수준의 패턴 유실
(3) 내용제성 평가
상술한 공정에 의해 형성된 착색 패턴이 형성된 기판을 컬러필터를 90oC의 NMP(N-메틸피롤리돈) 용액에 90분간 침지시켜, 색변화를 측정하였다.
구체적으로, 미세 분광광도계(Microscopic Spectrophotometer; 모델 No. OSP-SP2000, 올림푸스 사)를 이용하여 내용제성 평가 전 후의 CIE 색좌표 값을 각각 측정하여 하기의 수식 1을 통해 색변화를 확인하였다.
[수식 1]
색변화(△Eab*) = [(△L*)2+ (△a*)2+(△b*)2]1/2
<평가 기준>
○: △E*ab 3.0 이하
△: △E*ab 3.0 초과 내지 5.0 이하
×: △Eab 5.0 초과
평가 결과는 하기의 표 3에 기재하였다.
| 휘도값 | 투과율 | 밀착력 | 내용제성 | |
| 실시예 1 | 18.4 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 2 | 18.4 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 3 | 18.4 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 4 | 18.4 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 5 | 18.6 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 6 | 18.5 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 7 | 18.2 | △ | △ | △ |
| 비교예 1 | 17.7 | × | ○ | ○ |
| 비교예 2 | 17.8 | × | ○ | ○ |
| 비교예 3 | 18.1 | △ | × | × |
| 비교예 4 | 18.4 | ○ | △ | × |
| 비교예 5 | 18.2 | △ | × | × |
| 비교예 6 | 18.2 | △ | × | × |
표 3을 참조하면, 화학식 1 구조의 착색제 및 화학식 2 구조의 광중합 개시제가 함께 조합된 실시예들에서 향상된 색 특성, 투과율과 함께 밀착력 및 화학적/기계적 안정성이 제공되었다.
비교예 1 및 비교예 2를 참조하면, 화학식 1 구조의 착색제 대신 피그먼트 레드 177가 사용된 경우, 실시예들에 비해 현저히 색상 특성이 저하되었다.
비교예 3 내지 6을 참조하면, 화학식 1 구조의 착색제가 사용되는 경우 본원 실시예들의 화학식 2 구조의 광중합 개시제와 함께 사용되지 않음에 따라, 패턴의 안정성, 밀착력이 현저히 저하되었다.
Claims (12)
- 바인더 수지;
C. I. 피그먼트 바이올렛 42, C. I. 피그먼트 레드 202, C. I. 피그먼트 레드 206, C. I. 피그먼트 레드 207, C. I. 피그먼트 레드 262, C. I. 피그먼트 오렌지 48 및 C. I. 피그먼트 오렌지 49로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, C. I. 피그먼트 레드 209를 포함하지 않는 제1 착색제를 포함하는 착색제;
광중합성 화합물;
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광중합 개시제; 및
용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물:
[화학식 2]
(화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기 또는 C3-C20의 사이클로알킬기이고,
R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C20의 알킬기, 아릴기, C1-C20의 알콕시기, 아랄킬기, C1-C20의 히드록시알킬기, C2-C40의 히드록시알콕시알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기이고,
p는 0 또는 1임).
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 291, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 제2 착색제를 더 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 제2 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 291를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 제1 착색제의 함량은 상기 착색 감광성 조성물 총 중량 중 1 중량% 이상 및 5중량% 미만이며, 상기 제2 착색제의 함량보다 작은, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 페닐기이고, R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 니트로기이며, p는 0인, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 화학식 2 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이고, R5 내지 R11은 각각 수소이며, p는 1인, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 조성물 총 중량 중,
상기 바인더 수지 5 내지 40중량%;
상기 착색제 1 내지 10중량%;
상기 광중합성 화합물 1 내지 20중량%;
상기 광중합 개시제 0.1 내지 10중량%; 및
잔량의 용제를 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 광중합 개시제는 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 추가 광중합 개시제를 더 포함하며, 상기 광중합 개시제 총 중량 중 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 50중량% 이상인, 착색 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 2관능 이상의 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 착색 감광성 조성물.
- 기재; 및
상기 기재 상에 청구항 1의 착색 감광성 조성물로 형성된 착색 패턴을 포함하는, 컬러 필터.
- 표시 패널; 및
상기 표시 패널 상에 배치되는 청구항 11의 컬러 필터를 포함하는, 화상 표시 장치.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |