KR20230024043A - 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 한 분자 내에 적어도 1개의 카복실기, 3개의 작용기를 갖는 실레인(Silane) 및 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 이하 'DOPO'로 기재함)를 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.

Description

열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법{Organophosphate flame retardant composition for thermal reflective insulation panel and composition method thereof}
본 발명은 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 친환경적이고 난연성을 띄는 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 이하 'DOPO'로 기재함)를 기반으로 유기 난연제 또는 금속 난연제와 합성하여 환경친화적이고 탁월한 화재진압효과 및 난연효과를 갖는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
난연제는 플라스틱의 가공품에 첨가하여 최종 제품이 화재나 열에 의해 연소되는 것을 방지하는 첨가제로써 크게 할로겐계, 인계, 무기계로 구분되어진다.
이 중 할로겐계 난연제는 주로 브롬(Br)이 포함도어 있는 브롬계 난연제가 사용되며, 보조 난연제로 삼산화안티몬 등의 금속화합물과 혼합하여 사용한다. 할로겐계 난연제의 경우 난연성 확보는 용이하지만, 수지와의 좋지 못한 상용성, 압출기내의 체류로 인한 분해로 탄화물 발생, 가공 및 연소 시 하이드로 브롬산, 다이옥신, 벤조 퓨란 등과 같은 유해한 독성가스의 발생하는 등의 문제점이 있었다. 이와 같이 할로겐계 난연제는 인체에 유해하여 제품물성, 제조공정 및 안정성에 좋지 않은 영향을 준다는 단점이 있다.
비할로겐계 난연제로는 무기 수화물, 질소 화합물 및 유기 인계 난연제 등을 예로 들 수 있으나, 무기 수화물의 경우 충분한 난연 효과를 발휘하기 위하여 과량의 무기 수화물을 사용해야 하고, 그로 인해 성형 가공성이 용이하지 못한 문제가 발생할 수 있으며, 질소 화합물의 경우에는 난연 효과가 다소 미흡할 뿐만 아니라 연소 시에 유독가스 발생 가능성이 있었다.
유기 인계 난연제의 경우 상기한 할로겐계 난연제보다 독성의 지속성이 짧고, 생물농축성이 떨어지는 장점이 있어 대체제로 각광받아 왔다.
그러나, 유기 인계 난연제는 이를 구성하는 인계 화합물이 수지의 기본물성을 저하시키는 점과 융점이 낮기 때문에 가공하기가 매우 어렵다는 점, 가공 중에는 수지와 가교(Bridging)반응하여 화합물의 물성에 악영향을 미친다는 점 등의 문제점이 있었다.
또한 유기 인계 난연제는 제품 사용 중에 휘발, 마모, 침출, 침전, 침투 및 용해 등을 통해 쉽게 환경으로 누출되는 특성으로 인해 대기를 비롯한 다양한 환경에서 검출되는 것으로 밝혀졌다. 피부 접촉, 섭취, 흡입 등을 통해 유기 인계 난연제가 인체 내부에 축적되면 발달 독성, 생식 기능 손상, 내분비 장애 및 발암 등의 여러 가지 건강상의 악영향이 있다.
이러한 가운데 유기 인계 난연재의 독성 문제를 해결하기 위한 노력의 일환으로 9, 10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide(DOPO)가 관심받고 있다. 상기 DOPO는 지속성, 생물축적 및 독성 측면에서 가장 안전한 난연제 중 하나로, 연소 시 독성 가스가 덜 발생하는 동시에 난연성을 유지하는 것으로 밝혀졌다. 상기한 DOPO에 대한 독성학적 데이터에 대한 연구 또한 이루어져, DOPO는 다른 난연제와 동일한 농도 및 기타 조건에서 HepG2 세포에 대한 세포독성이 거의 없는 것으로 밝혀졌다(Toxicol. Res., 2018, 7, 492).
따라서 내열성 뿐만 아니라 화염 확산의 직접적인 원인이 되는 산소를 차단·격리하고, 주위 열을 흡수하여 냉각 효과를 갖는 동시에, DOPO를 기반으로 합성되어 친환경적이며, 향상된 기계적 특성을 지닌 유기 인계 난연제의 개발이 필요한 실정이다.
KR 10-0845119 B1 (등록일 2008.07.09.) KR 10-1769803 B1 (등록일 2017.08.14.) KR 10-1928259 B1 (등록일 2018.12.05.)
본 발명은 전술한 바와 같은 문제를 해결하기 위해 개발된 것으로, 본 발명의 목적은 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물에 포함된 수산화알루미늄의 물성을 통해 활성산소를 흡수하거나 희석하여 반응 사슬을 파괴하고 산소를 차단하여 화염을 억제하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물의 분해과정은 흡열 반응으로, 화재 시 분해과정을 거치면서 다량의 열을 흡수하여 주위를 냉각하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물에 포함된 수산화알루미늄은 분말의 분산 성능이 우수하므로 산소를 격리하고 화염을 억제하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물이 화염과 반응하여 생성된 알루미나는 산소를 포집하므로 화염을 억제하는 것을 목적으로 한다.
상기한 과제를 해결하기 위한 수단으로, 본 발명은 화학식 1의 화합물 1로 표현되는, 한 분자 내에 적어도 1개의 카복실기, 3개의 R2작용기를 갖는 실레인 및 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드를 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 화합물 1과 수산화 마그네슘이 결합된 화학식 2의 화합물 2, 또는 상기 화합물 1과 수산화 알루미늄이 결합된 화학식 3의 화합물 3을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 화합물 2를 가교결합하여 형성된 화학식 4의 화합물 4, 또는 상기 화합물 3을 가교결합하여 형성된 화학식 5의 화합물 5를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 화합물 1의 합성은 벤젠을 용매로 하여 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔 중 어느 하나 이상을 드롭와이즈 방식으로 더하여 합성한 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 R2는 탄소 수 1 내지 10의 알킬기 또는 작용기 탄소 수 1 내지 10의 아릴기를 나타내는 것을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 화합물 2 또는 상기 화합물 3은 에틸알코올과 탈염수를 포함하는 혼합액에서 환류를 통해 합성된 것을 특징으로 한다.
또 다른 본 발명으로, 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물을 합성하는 제조방법에 있어서, 반응식 1에 따라 화살표 좌측에 위치한 카복실기와 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인에 황산을 더하여 탈수 축합반응시켜 화살표 우측에 위치한 화합물로 합성하는 단계, 반응식 2에 따라 반응식 1에서 합성된 화합물과 DOPO를 벤젠 용매에 용해하고, 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔을 드롭와이즈 방식으로 더하며 반응시켜 화합물 1로 합성하는 단계로 구성된 것을 특징으로 한다.
또한, 반응식 3에 따라 상기 화합물 1과 수산화 마그네슘을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 2로 합성하거나 또는 화합물 1과 수산화 알루미늄을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 3으로 합성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기한 수단으로 인한 본 발명의 효과로, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물에 포함된 수산화알루미늄의 물성을 통해 활성산소를 흡수하거나 희석하여 반응 사슬을 파괴하고 산소를 차단하여 화염을 억제하는 효과가 있다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물의 분해과정은 흡열 반응으로, 화재 시 분해과정을 거치면서 다량의 열을 흡수하여 주위를 냉각하는 효과가 있다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물에 포함된 수산화알루미늄은 분말의 분산 성능이 우수하므로 산소를 격리하고 화염을 억제하는 효과가 있다.
또한, 본 발명인 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물이 화염과 반응하여 생성된 알루미나는 산소를 포집하므로 화염을 억제하는 효과가 있다.
본 발명은 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 이하 'DOPO'로 기재함)와 카복실 트리알콕시 실레인(Carboxyl Trialkoxysilane, 이하 'CTAS'로 기재함)을 촉매 또는 첨가제와 함께 교반하여 형성한 환경친화적이면서 화재진압효과 및 난연효과가 탁월한 난연제가 함유된 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
이하에서는 본 발명의 구체적 실시예를 화학식과 반응식을 참조하여 보다 상세히 설명한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 구분하여 설명하기 위해 사용될 수 있지만, 상기 구성 요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용되었음을 일러둔다.
본 발명은 화학식 1에서 표시된 화합물 1과 같이, 한 분자 내에 적어도 1개의 카복실기, 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인 및 DOPO를 포함한 화합물로써 형성된다. 카복실기에 붙은 작용기 R1은 탄소 수 1 내지 10의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내고, R2는 탄소 수 1 내지 22의 알콕시기를 나타낸다.
Figure pat00001
상기 DOPO는 HepG2 세포에 대한 세포독성이 테스트된 바 있다. 더욱 상세하게는, DOPO는 2630μM의 HepG2 세포에 대한 IC50(half maximal inhibitory concentration) 값을 갖는 것으로 나타났다. 이에 비하여 tributylphosphate, tris(2-butoxyethyl) phosphate, tris(1-chloro-2-propyl) phosphate와 같은 유기 인계 난연제는 200μM의 IC50 값을 갖는 것으로 나타났으며, tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate의 경우에는 84μM의 IC50 값을 갖는 것으로 났다. 상기한 실험 결과를 통해 DOPO는, 할로겐계 난연제보다 낮은 세포독성과 인체 유해성을 갖는다고 알려진 상용화된 유기 인계 난연제들보다도 낮은 세포독성을 갖는 것이 밝혀졌다(Toxicol. Res., 2018, 7, 492).
상기의 실험에 사용된 DOPO의 농도는 일반적으로 하천에서 검출되는 유기 인계 난연제류의 검출 농도보다 상대적으로 높은 농도가 사용되었다(2015, 대한환경공학회지, 37(7), 396-403.). 성 호르몬 대사 및 신장 기능에 미치는 영향과 인체 내부 축적을 확인해야 한다는 숙제가 남아있으나, 상기와 같은 낮은 수준의 세포독성에 기인하여 현재의 유기 인계 난연제의 주성분이 DOPO로 대체될 가능성은 충분하다고 판단된다.
또한, 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인류는 화합물 1을 기반으로 복합 재료를 형성하였을 때, 이를 안정화시키기 위한 커플링제로써 합성되었다. 상기한 실레인류의 수소 원자는 R3 작용기로 치환될 수 있으며, 상기 R3 작용기는 탄소 수 1개 내지 20개의 에터(ether)기인 것이 바람직하다.
또한, 카복실기는 DOPO와 실레인을 연결하는 매개 결합 가교제로써, 유독가스 억연효과, 산소 결합 방지, 방출열 증가 등을 통해 난연제의 특성을 향상하는 효과가 있다.
화합물 1의 합성은 벤젠을 용매로 하여 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔 중 어느 하나 이상을 드롭와이즈 방식으로 더하여 합성한다. 과산화벤조일은 카복실기의 라디칼 개시제로써, 중합 반응용 촉매로 사용되었다. 다이메틸아닐린은 유기화합물의 전구체로 사용되는 물질로, 화합물 1의 전구체로써 사용되었다.
또한, 화합물 1과 수산화 마그네슘 또는 수산화 알루미늄을 반응시켜 화학식 2의 화합물 2와 화학식 3의 화합물 3으로 각각 형성한다.
Figure pat00002
Figure pat00003
수산화 마그네슘은 배합량당 난연 효과가 수산화 알루미늄보다 우수하며 적당한 가격과 사용의 편리, 낮은 부식성과 연기의 발생이 적으며 환경적인 측면에서 안전하다. 분해 시 증기를 방출하여 가연성 물질의 농도를 희석시킨다.
수산화 알루미늄은 대표적인 무기계 난연제로 가격이 저렴하며, 무독성, 저발연성으로 부식성이 적고 절연성이 우수하여 난연충진제로 많이 사용된다.
또한, 칼슘, 안티몬, 주석, 게르마늄, 티탄, 철, 지르코늄, 세슘, 비스무스, 스트론튬, 망간, 리튬, 나트륨, 칼륨 중 어느 하나를 수산화 금속으로 형성하여 상기 수산화 마그네슘 또는 상기 수산화 알루미늄을 대체하는 것이 가능하다.
화합물 2또는 화합물 3의 합성은 에틸알코올과 탈염수를 포함하는 혼합액에서 환류를 통해 합성한다.
또한, 화합물 2는 진공여과기로 여과하고 여과된 케이크를 탈염수로 여러 번 세척하는 과정을 통해 화학식 4의 화합물 4로 형성되며, 화합물 3은 상기와 동일한 과정을 통해 화학식 5의 화합물 5로 형성된다.
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화합물 4와 상기 화합물 5의 가교된 구조에서는 수산화 마그네슘 또는 수산화 알루미늄이 수소결합을 형성하므로 분해 시의 흡열량이 증가하여 냉각효과를 향상시킨다.
화합물 4 또는 화합물 5의 가교된 화합물은 발포된 합성수지 비드에 코팅처리하고 발포 및 성형하여 단열재에 사용되는 것이 바람직하다. 상기 합성수지는 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리올레핀, 폴리에틸렌, 페놀 수지, 폴리염화비닐, 우레아수지, 실리콘, 폴리이미드, 멜라민 수지 중 적어도 하나 이상을 포함한다.
본원의 또 다른 발명으로, 반응식 1에 따라 화살표 좌측에 위치한 카복실기와 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인에 황산을 더하며 탈수 축합반응시켜 화살표 우측에 위치한 화합물로 합성하는 단계, 반응식 2에 따라 반응식 1에서 합성된 화합물과 DOPO를 벤젠 용매에 용해하고, 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔을 드롭와이즈 방식으로 더하며 반응시켜 화합물 1로 합성하는 단계로 구성된 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물의 제조방법을 기술한다.
[반응식 1]
Figure pat00006
[반응식 2]
Figure pat00007
또한, 반응식 3에 따라 화합물 1과 수산화 마그네슘을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 2로 합성하거나 또는 화합물 1과 수산화 알루미늄을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 3으로 합성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[반응식 3]
Figure pat00008
또한, 화합물 2 또는 화합물 3을 합성하는 단계에 더하여, 환류반응된 이후 반응액을 상온으로 냉각한 후 반응액을 진공여과기로 여과하고, 여과된 케이크를 탈염수로 여러 번 세척하여 오븐에 건조하는 단계;를 더 포함한다. 상기한 단계를 거친 화합물 2는 화합물 4로 형성되고, 화합물 3은 화합물 5로 형성된다.
이하, 본 발명의 화합물 및 제조방법의 바람직한 실시예를 화학식과 반응식을 참조하여 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 실시예로써 하기 화학식 6에서 표현된 화합물 6과 같이 한 분에 내에 적어도 1개의 아크릴산, Triethoxysilane 및 DOPO를 포함한 화합물을 형성하였다.
Figure pat00009
상기 화합물 6은 하기 반응식 4와 하기 반응식 5에 따라 순차적으로 합성한다. 먼저 하기 반응식 4에 표현된 바와 같이 아크릴산과 triethoxysilane을 탈수 축합반응하여 Acrylate triethoxysilane(이하 'ATES'로 기재함)을 형성한다. ATES는 rpm 50의 교반기에서 95℃로 4시간 동안 교반되는 과정을 거쳐 형성된다.
이후 하기 반응식 5에 표시된 바와 같이 ATES와 DOPO의 반응에 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔 중 어느 하나 이상을 촉매로 더하여 상기 화합물 6을 형성한다.
하기 반응식 5에 있어 더욱 상세하게는, 먼저 DOPO 0.2mol과 ATES 0.2mol을 200ml 벤젠 용매와 함께 3구 플라스크에서 교반한다. 다음으로 DOPO와 ATES가 완전 용해되면 3구 플라스크의 입구에 압력 깔때기, 응축관을 장착하고 벤젠 용매를 100ml 더 첨가한 후 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔을 드롭와이즈 방식으로 더하며 80℃에서 24시간 교반한다. 마지막으로 깔때기에서 비반응성 고체를 여과하고 증류법으로 용매를 제거하면 남아있는 무색의 점성 액체가 화합물 6의 성분을 갖는 물질이다.
[반응식 4]
Figure pat00010
[반응식 5]
Figure pat00011
또한, 하기 화학식 7에 표시된 바와 같이 상기 화합물 6에 수산화 마그네슘을 합성하여 화합물 7을 형성한다.
Figure pat00012
또한, 하기 화학식 8에 표시된 바와 같이 상기 화합물 6에 수산화 알루미늄을 합성하여 화합물 8을 형성한다.
Figure pat00013
상기 화합물 7은 하기 반응식 6에 따라 상기 화합물 6과 수산화 마그네슘을 에틸알코올과 탈염수와 혼합하여 환류반응을 통해 형성된다.
상기 화합물 8은 하기 반응식 6에 따라 상기 화합물 6과 수산화 알루미늄을 에틸알코올과 탈염수와 혼합하여 환류반응을 통해 형성된다.
하기 반응식 6에 있어 더욱 상세하게는, 먼저 상기 화합물 6 70g과 수산화 마그네슘 또는 수산화 알루미늄 140g 내지 350g을 준비하고, 500ml 에틸알코올, 50ml 탈염수와 함께 반응기에 투입하여 혼합액을 만든 뒤 6시간 동안 환류반응하여 상기 화합물 7 또는 상기 화합물 8을 형성한다.
[반응식 6]
Figure pat00014
또한, 환류반응으로 형성된 상기 화합물 7이 포함된 반응액을 상온으로 냉각한 후 진공여과기로 여과하고, 여과된 여과 케이크를 탈염수로 여러번 세척하여 80℃ 오븐에서 12시간 동안 건조하여 하기 화학식 9의 화합물 9를 형성한다.
또한, 상기 화합물 8이 상기 화합물 9의 형성 과정을 거치면 하기 화학식 10의 화합물 10으로 형성된다.
또한, 상기 화합물 9 또는 상기 화합물 10은 고형물로써 형성되며 마그네슘 또는 알루미늄을 중심으로 하여 가교 결합된 착화합물이다.
Figure pat00015
Figure pat00016
상기한 실시예를 통해 형성된 화합물 9를 폴리스티렌 비드에 코팅하고 하기 표 1에서 TGA(Thermogravimetric Analyzer)를 사용한 열중량 분석을 실시하였다.
열중량 분석은 폴리스티렌 비드 코팅층에서 화합물 9의 함량이 0wt%, 5wt%, 10wt%, 15wt% 및 20wt%의 서로 다른 5가지 시료로 실시되었다. 온도 상승 속도는 20℃/min으로 50℃로부터 1,000℃에 도달할 때까지 분석이 진행되었다.
코팅층 화합물 9 함량 잔여질량(mg) 온도 상승 속도(℃/min) 온도 범위(℃)
0wt% 3.573 20 50 ~ 1000℃
5wt% 4.926 20 50 ~ 1000℃
10wt% 7.185 20 50 ~ 1000℃
15wt% 10.286 20 50 ~ 1000℃
20wt% 14.531 20 50 ~ 1000℃
표 1에 나타난 바와 같이 화합물 9의 함량이 0wt%인 시료의 잔여질량은, 기존 폴리스티렌의 TGA 커브에서 나타나는 최종 잔여량인 3.5 내지 4% 이내 수치인 3.573mg이 측정되었다. 이에 비해 화합물 9의 함량이 5wt%인 시료는 4.9%, 10wt%인 시료는 7.2%, 15wt%인 시료는 10.3%, 20wt%인 시료는 14.5%의 잔여량을 나타내었다.
표 1에 나타난 결과에서 나타난 바와 같이 폴리스티렌 비드에서의 화합물 9의 함량이 높아질수록 잔여량이 많아지고 잔여량의 상승세 또한 증가하는 추세이다. 이로 미루어 화합물 9는 난연 및 단열 효과를 갖는 물질이며, 함량이 증가할수록 난연 및 단열 효과의 증가율이 높아짐이 확인되었다.
본 발명은 바람직한 실시예를 중심으로 기술되었지만 당업자라면 이러한 기재로부터 본 발명의 범주를 벗어남이 없이 다양한 변형이 가능하다는 것은 명백하다. 따라서 본 발명의 범주는 이러한 많은 변형의 예들을 포함하도록 기술된 청구범위에 의해서 해석되어져야 한다.
그러므로 본 발명의 기술적 요지를 변경하지 않는 범위 내에서 다양한 설계변경, 공지기술의 부가나 삭제, 단순한 수치한정 등의 경우에도 본 발명의 보호범위에 속함을 분명히 한다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 1로 표현되는, 한 분자 내에 적어도 1개의 카복실기, 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인(silane) 및 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드(9, 10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 이하 'DOPO'로 기재함)를 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    R1은 탄소 수 1 내지 10의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내고, R2는 탄소 수 1 내지 22의 알콕시기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 1과 수산화 마그네슘이 결합된 하기 화학식 2의 화합물 2,
    또는 상기 화합물 1과 수산화 알루미늄이 결합된 하기 화학식 3의 화합물 3을 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00018

    [화학식 3]
    Figure pat00019
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화합물 2를 가교결합하여 형성된 하기 화학식 4의 화합물 4,
    또는 상기 화합물 3을 가교결합하여 형성된 하기 화학식 5의 화합물 5를 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pat00020

    [화학식 5]
    Figure pat00021
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 1의 합성은 벤젠을 용매로 하여 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔 중 어느 하나 이상을 드롭와이즈(dropwise) 방식으로 더하여 합성한 것을 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R2는 탄소 수 1 내지 10의 알킬기 또는 작용기 탄소 수 1 내지 10의 아릴기를 나타내는 것을 더 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 화합물 2 또는 상기 화합물 3은 에틸알코올과 탈염수(demineralized water)를 포함하는 혼합액에서 환류(reflux)를 통해 합성된 것을 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물.
  7. 제1항의 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물을 합성하는 제조방법에 있어서,
    하기 반응식 1에 따라 화살표 좌측에 위치한 카복실기와 3개의 R2 작용기를 갖는 실레인에 황산을 더하며 탈수 축합반응시켜 화살표 우측에 위치한 화합물로 합성하는 단계;
    하기 반응식 2에 따라 하기 반응식 1에서 합성된 화합물과 DOPO를 벤젠 용매에 용해하고, 과산화벤조일, 다이메틸아닐린 및 톨루엔을 드롭와이즈 방식으로 더하며 반응시켜 화합물 1로 합성하는 단계;를 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물의 제조방법.
    [반응식 1]
    Figure pat00022

    [반응식 2]
    Figure pat00023
  8. 제7항에 있어서,
    하기 반응식 3에 따라 상기 화합물 1과 수산화 마그네슘을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 2로 합성하거나 또는 화합물 1과 수산화 알루미늄을 에틸알코올과 탈염수가 혼합된 용매에 용해하고 환류반응시켜 화합물 3으로 합성하는 단계;를 더 포함하는 열반사 단열재 패널용 유기 인계 난연제 화합물의 제조방법.
    [반응식 3]
    Figure pat00024
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