KR20230023058A - 착색된 콘택트 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 콘택트 렌즈를 제공한다. 렌즈의 제조 방법이 또한 제공된다.
Description
본 개시내용은 콘택트 렌즈, 특히 청색 광 차단을 위한 착색제를 포함하는 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 보다 특별하게, 그러나 비-배타적으로, 본 발명은 청색 광 차단을 위한 이러한 제1 착색제 및 또한 제1 착색제의 색 균형화를 위한 별도의 제2 착색제를 포함하는 콘택트 렌즈, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
수년에 걸쳐 콘택트 렌즈의 개발은 굴절 교정을 넘어선 새로운 특징의 추가로 이어졌다. 요망되는 하나의 특징은 잠재적으로 유해한 청색 광의 차단이다. 인간 눈은 가시 스펙트럼 (380-780 nm)의 광에 반응한다. 그러나 보다 짧은 파장은 보다 큰 에너지를 함유하고 그에 따라 인간 건강에 가장 큰 위험을 부과한다. 이러한 소위 고에너지 가시 광은 380-500 nm 사이의 파장을 갖는다. 그러나, 청색 광은 색 지각을 포함한 시각적 과정에 있어 중요하며 최근에는 465-495 nm 사이의 청색 광이 인간의 일주기 리듬에서 필수적인 역할을 한다는 것이 밝혀졌다. 또한, 가장 큰 광독성 손상은 415-455 nm 사이의 파장의 청색 광에서 발생한다는 것이 밝혀졌다 (Blue Light Hazard: New Knowledge, New Approaches to Maintaining Ocular Health, Report of a Roundtable, March 16, 2013.). 결과적으로, 이상적인 예에서 콘택트 렌즈는 콘택트 렌즈를 통과하는 유해한 고에너지 청색 광 (415-455 nm)의 수준을 감소시키면서 비-시각적 기능에 유익한 청색 광 (465-495 nm)의 통과는 가능하게 한다.
청색 광 차단은 착색제, 전형적으로 황색 안료 또는 염료의 첨가에 의해 달성될 수 있고, 이는 스펙트럼의 청색 영역에서 흡수한다. 이러한 염료는, 예를 들어, US 5,470,932에 언급되어 있고, 이상적으로 스펙트럼의 유해한 415-455 nm 영역 내의 청색 광을 주로 흡수한다. 이러한 황색 착색제의 첨가는 청색 광의 유해한 영향을 감소시키는 데 있어 효과적인 것으로 나타났지만, 생성된 콘택트 렌즈는 도입된 착색제에 의해 착색되어, 전형적으로 뚜렷한 황색 착색을 초래하고, 이는 사용자의 색 지각에 영향을 줄 수 있고 일부 사용자에게는 심미적으로 만족스럽지 않다.
콘택트 렌즈는 또한 핸들링 틴트, 및 UV-차단제를 포함할 수 있다. 핸들링 틴트는 희미한 착색, 전형적으로 청색을 제공하는 착색제이며, 이는 사용자가 콘택트 렌즈를 보다 쉽게 보고 취급할 수 있게 만든다. 핸들링 틴트는, 단지 희미한 착색을 생성하도록 일반적으로 비교적 낮은 수준으로 제제에 첨가되고, 그에 따라 전형적으로 청색-차단 성분보다 더 낮은 농도로 존재한다. 따라서, 청색-차단 착색제의 포함은 핸들링 틴트의 색을 가리거나 다른 방식으로 변화시킬 수 있다.
UV-차단제는, 또한 눈에 유해한 것으로 나타난 UV-광을 흡수하는 화합물이다.
추가로, 일부 렌즈 착색제는 렌즈의 제조 또는 저장 동안 색이 변하거나 침출되고, 이로써 최종 렌즈의 색의 바람직하지 않은 변화를 초래하는 것으로 나타났다. 불용성 착색제인 안료 또한, 콘택트 렌즈 전반에 걸쳐 균일하게 안료를 분산시키는 것의 어려움 등의 문제로 인해, 염료보다 덜 바람직한 것으로 나타났다.
본 개시내용은 상기 언급된 문제를 완화시키고자 한다. 대안적으로, 또는 추가로, 본 개시내용은 개선된 콘택트 렌즈를 제공하고자 한다.
요약
본 개시내용은, 제1 측면에 따라, 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성된 중합체 매트릭스를 포함하는 콘택트 렌즈를 제공한다.
제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화한다.
전형적으로, 제1 착색제는 황색이고, 제2 착색제는 적색 또는 보라색이고, 제3 착색제는 청색이다.
유리한 측면에서, 본 개시내용은, 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 황색 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 보라색 또는 적색 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 청색 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성된 중합체 매트릭스를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 황색을 균형화하는 것인 콘택트 렌즈를 제공한다.
청색-차단 착색제보다 더 긴 파장에서 흡수하는 제2 착색제는, 그 청색-차단 착색제의 황색 착색을 적어도 부분적으로 균형화하고 따라서 렌즈의 전체 색을 무색 또는 회색을 향해 전환시킨다. 제2 착색제는 중합가능하고 콘택트 렌즈의 중합체 매트릭스의 부분으로서 존재하고 따라서 이는 오토클레이빙 또는 저장 동안 렌즈로부터 침출될 수 없다.
본 개시내용의 추가의 측면에 따라, 중합체 매트릭스, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제 및 제2 착색제를 포함하며, 여기서 제2 착색제는 본원에 기재된 바와 같은 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 안트라퀴논 염료인 콘택트 렌즈가 또한 제공된다.
본 개시내용의 추가의 측면에 따라, 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법이 또한 제공된다.
유리한 측면에 따라, 본 개시내용은, 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 황색 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 보라색 또는 적색 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 청색 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 황색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.
본 개시내용의 추가의 측면에 따라, 패키징 용액 및 본원에 기재된 바와 같은 또는 본원에 기재된 바와 같은 방법에 의해 제조된 콘택트 렌즈를 함유하는 밀봉된 패키지를 포함하는 패키징된 콘택트 렌즈가 또한 제공된다.
임의적인, 그러나 바람직한 특징은 종속 청구항에 기재되어 있다.
물론, 본 개시내용의 하나의 측면과 관련하여 기재된 특징은 본 개시내용의 다른 측면에 혼입될 수 있음이 인지될 것이다. 예를 들어, 본 개시내용의 방법은 본 개시내용의 콘택트 렌즈와 관련하여 기재된 특징 중 임의의 것을 혼입할 수 있고, 그 반대도 가능하다.
이제, 본 개시내용의 실시양태가 단지 예로서 첨부된 도를 참조로 하여 기재될 것이다.
도 1은 다양한 콘택트 렌즈의 CIELab L*a*b* 색 측정 결과로부터의 a* 및 b* 값의 플롯이다.
도 2는 RY86-HEMA, RB246, 및 하기 염료 합성 실시예에서 제조된 2종의 염료, 레드 염료(Red Dye) (염료 1) 및 바이올렛 염료(Violet Dye) (염료 2)에 대한 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 1은 다양한 콘택트 렌즈의 CIELab L*a*b* 색 측정 결과로부터의 a* 및 b* 값의 플롯이다.
도 2는 RY86-HEMA, RB246, 및 하기 염료 합성 실시예에서 제조된 2종의 염료, 레드 염료(Red Dye) (염료 1) 및 바이올렛 염료(Violet Dye) (염료 2)에 대한 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
상세한 설명
본 개시내용의 실시양태의 하기 상세한 설명을 참조할 때 본 개시내용이 보다 완전히 이해될 것이며 추가의 이점이 명백해질 것이다.
본 개시내용은, 청색-차단 착색제를 갖는 렌즈의 바람직하지 않은 황색 착색을, 콘택트 렌즈 제제 중에서 가용성이고 렌즈의 중합체 매트릭스의 부분을 형성하도록 중합가능하고 오토클레이빙 및 저장 동안 렌즈 내에서 유지되는, 보다 긴 파장에서 흡수하는 제2 착색제, 전형적으로, 적색 염료 또는 보라색 염료를 포함시킴으로써 효과적으로 균형화하는 것이 가능하다는 발견에 기초한 것이다. 임의로, 요망되는 색을 제공하도록 돕기 위해 제3 착색제가 콘택트 렌즈 내에 또한 포함된다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "렌즈"는 사람의 눈에 배치될 수 있는 안과용 렌즈를 의미한다. 용어 "콘택트 렌즈"는 이러한 렌즈를 포함하도록 관련 기술분야에서 통상적으로 사용된다. 이러한 콘택트 렌즈는 임상적으로 허용가능한 눈 위에서의(on-eye) 움직임을 제공하고 사람의 눈 또는 눈들에 결합하지 않을 것임을 인지할 것이다. 콘택트 렌즈는 각막 렌즈 (예를 들어, 눈의 각막에 놓이는 렌즈)의 형태일 수 있다.
백분율 및 ppm 값은 본원에서 사용되는 바와 같이 중량 기준인 것으로 이해되어야 한다. 콘택트 렌즈에 대한 백분율 및 ppm 값은, 문맥에서 상이한 의미를 요구하지 않는 한, 건조 기준인 것으로 이해되어야 한다. 용어 "건조 기준으로" 및 유사 용어는 건조 콘택트 렌즈의 중량을 지칭하는 것으로, 즉, 존재하는 임의의 물 또는 다른 용매 또는 희석제를 배제하는 것으로 이해되어야 한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 착색제와 관련하여 용어 "흡수 최대" 및 "λmax"는 동일한 의미를 가지며 착색제가 메탄올 용액 중에서 UV-vis 흡수 분광측정에 의해 측정된 최대 흡광도를 갖는 파장을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "제1 착색제", "제2 착색제" 및 "제3 착색제"는 특정된 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 착색제를 지칭하는 라벨인 것으로 이해되어야 한다. 이들은 콘택트 렌즈 또는 중합가능한 조성물 중에 존재하는 이러한 착색제의 수에 대한 제한을 암시하는 것으로 간주되어선 안되고, 따라서 콘택트 렌즈가 하나 이상의 제1 착색제, 하나 이상의 제2 착색제 및 임의로 하나 이상의 제3 착색제를 포함하는 것도 본 발명의 범위 내에 있다. 따라서, 예를 들어, 제2 착색제는 실제로 각각 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 2종 이상의 중합가능한 염료의 혼합물일 수 있다. 착색제의 농도에 대한 본원에서의 언급은 그 유형의 모든 착색제의 총 농도인 것으로 이해되어야 한다.
따라서, 본 발명은, 하나 이상의 단량체, 각각 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 하나 이상의 제1 착색제, 및 각각 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 하나 이상의 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 각각 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 하나 이상의 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성된 중합체 매트릭스를 포함하며, 여기서 제2 착색제(들), 및 존재하는 경우, 제3 착색제(들)는 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제(들)의 색을 균형화하는 것인 콘택트 렌즈를 제공함을 이해할 것이다. 본 발명은 또한, 하나 이상의 단량체, 각각 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 하나 이상의 제1 착색제, 및 각각 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 하나 이상의 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 각각 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 하나 이상의 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제(들), 및 존재하는 경우, 제3 착색제(들)는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제(들)의 색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 또한 제공함을 이해할 것이다.
임의로, 단지 단일 제1 착색제, 단지 단일 제2 착색제, 또한 제3 착색제가 존재하는 경우, 단지 단일 제3 착색제가 존재한다.
제1 착색제
제1 착색제는 청색-차단 안료 또는 염료이고, 즉, 이는 콘택트 렌즈를 통과하는 적어도 일부 청색 광, 특히 415 내지 455 nm의 파장을 갖는 청색 광을 흡수한다. 제1 착색제는 바람직하게는 염료이다. 제1 착색제는 전형적으로 황색 착색제, 바람직하게는 황색 염료일 것이다. 제1 착색제는 415 nm 내지 455 nm의 범위, 임의로 415 nm 내지 445 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 가질 것이다.
제1 착색제는 임의의 적합한 유형의 것일 수 있고, 예를 들어 제1 착색제는, 임의로 하나 이상의 중합가능한 기, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐, 알릴, 메타크릴아미드 및 아크릴아미드를 포함하는, 안트라퀴논 또는 아조 염료 등의 염료일 수 있다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 콘택트 렌즈에서의 사용을 위한 다양한 적합한 청색-차단 염료를 알고 있다. 제1 착색제는 중합가능하거나 중합가능하지 않을 수 있다. 예를 들어, 황색을 갖고 중합가능한 기, 예컨대 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함하는 청색-차단 염료가 US 5,470,932에 기재되어 있다. 청색-차단 염료로서의 사용을 위해 적합한 추가의 황색 염료는 디스퍼스 오렌지(Disperse Orange) 3 메타크릴아미드 (2-메틸-N-{4-[(Z)-(4-니트로페닐)디아제닐]페닐}프로프-2-엔아미드; CAS 등록 번호 58142-15-7), 및 리액티브 옐로우(Reactive Yellow) 15 (4-(4,5-디히드로-4-((2-메톡시-5-메틸-4-((2-(술포옥시)에틸) 술포닐)페닐)아조)-3-메틸-5-옥소-1H-피라졸-1-일)-]-벤젠술폰산; CAS 등록 번호 60958-41-0) 및 리액티브 옐로우 86 (4-((5-아미노카르보닐-1-에틸-1,6-디히드로-2-히드록시-4-메틸-6-옥소-3-피리디닐)아조)-6-(4,6-디클로로-1,3,5-트리아진-2-일)아미노)-1,3-벤젠디술폰산-이나트륨 염; CAS 등록 번호 61951-86-8) 기재의 아크릴레이트를 포함한다.
제1 착색제는 바람직하게는 패키징 용액 중에서의 콘택트 렌즈의 오토클레이빙 및 저장에 대해 안정적이고, 이로써 콘택트 렌즈의 제조 및 저장을 통해 변하지 않고 콘택트 렌즈의 색을 유지할 것이다.
제1 착색제가 중합가능한 경우, 이것 또한 중합체 매트릭스로 중합되어, 제1 및 제2 염료 둘 다 중합체 매트릭스 내에 공유 결합될 것이고 이들은 콘택트 렌즈의 후속 가공 및 저장 동안 침출되지 않을 것이다. 제1 착색제는 바람직하게는 중합가능한 조성물 중에서 가용성인 염료이고, 그에 따라 중합가능한 조성물 중의 염료의 용해는 중합가능한 조성물 전반에 걸쳐 염료의 균일한 분포를 제공한다. 바람직하게는, 중합 후, 단위 부피 당 중합체 매트릭스 중의 제1 착색제의 농도는 중합체 매트릭스의 부피 전반에 걸쳐 평균 농도로부터 플러스 또는 마이너스 5% 초과만큼 변하지 않는다.
콘택트 렌즈 중의 제1 착색제의 농도는 청색 광 차단의 요망되는 수준에 기초하여 선택될 것이다. 바람직하게는, 하기에 기재되는 바와 같은 BS EN ISO 18369-3-2017 섹션 4.8에 따라 측정된 415 nm - 455 nm 범위의 투과도는 90% 미만, 바람직하게는 80% 미만이다. 건조 기준으로 콘택트 렌즈 중의 제1 착색제의 농도는 임의로 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 40 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 100 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 300 ppm 내지 1000 ppm, 예를 들어, 350 ppm 내지 900 ppm의 범위이다.
제2 착색제
제2 착색제의 목적은, 전형적으로 황색이고 바람직하지 않게 콘택트 렌즈의 착용자의 시력에 영향을 줄 수 있는 제1 착색제의 색을 적어도 부분적으로 균형화하는 것이다. 용어 "색 균형화"는 제1 착색제의 황색에 대응하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 색 균형화 착색제 (즉, 제2 착색제)는 콘택트 렌즈의 전체 색을 무색, 회색 또는 청색에 보다 가깝게 만들기에 적절한 농도로 사용된다.
제2 착색제는 470 nm 내지 600 nm, 임의로 470 nm 내지 599 nm, 임의로 500 nm 내지 590 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는다. 전형적으로, 제2 착색제는 적색 또는 보라색 염료, 바람직하게는 보라색 염료이다. 임의로, 제2 착색제는, 예를 들어, 510 nm 내지 540 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 적색 염료이다. 임의로, 제2 착색제는, 예를 들어, 550 nm 내지 570 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 보라색 염료이다. 본 발명자들은, 제2 착색제가 보라색 염료인 경우, 단지 제2 착색제를 사용하여, 즉, 제3 착색제의 포함 없이 제1 착색제의 색을 균형화하는 것이 종종 가능함을 확인하였다. 임의로, 제2 착색제는 보라색이고, 콘택트 렌즈는 회색 또는 무색이고 본원에서 정의된 바와 같은 제3 착색제를 포함하지 않는다. 그러나, 제2 착색제가 적색인 경우, 요구되는 정도의 색 균형화를 제공하기 위해 제3 착색제를 포함하는 것이 필수적일 수 있다. 또한, 일부 경우에, 콘택트 렌즈에 핸들링 틴트로서 희미한 청색 착색을 제공하기 위해, 제3 착색제를 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 임의로, 제2 착색제는 적색이고, 콘택트 렌즈는 회색, 무색 또는 청색이고 본원에서 정의된 바와 같은 제3 착색제를 포함하지 않는다.
제2 착색제는 중합가능한 조성물 중에서 가용성이고, 그에 따라 중합가능한 조성물 중의 제2 착색제의 용해는 중합가능한 조성물 전반에 걸쳐 제2 착색제의 균일한 분포를 제공한다. 바람직하게는, 중합 후, 단위 부피 당 중합체 매트릭스 중의 제2 착색제의 농도는 중합체 매트릭스의 부피 전반에 걸쳐 평균 농도로부터 플러스 또는 마이너스 5% 초과만큼 변하지 않는다.
제2 착색제는 임의의 적합한 유형의 염료, 예를 들어, 아조 또는 안트라퀴논 염료일 수 있다. 본 발명자들은, 안트라퀴논 염료가 콘택트 렌즈의 제조 동안 및 콘택트 렌즈의 저장시 우수한 색 견뢰도 및 안정성을 나타내고, 이로써 콘택트 렌즈의 색을 안정적으로 유지함을 확인하였다. 바람직하게는, 제2 착색제는 안트라퀴논 염료, 보다 바람직하게는 보라색 안트라퀴논 염료이다.
바람직하게는, 제2 착색제는 발색단 및 적어도 하나의 중합가능한 기를 함유하며, 여기서 각각의 중합가능한 기는 2가 연결 기에 의해 발색단에 연결된다.
발색단은 470 nm 내지 600 nm, 임의로 500 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 임의의 적합한 발색단일 수 있다. 유리하게, 발색단은 안트라퀴논 발색단이다. 안트라퀴논 발색단은 적어도 하나의 전자-공여 또는 전자-구인 기에 의해 치환될 수 있다. 이러한 전자-공여 또는 전자-구인 기는 발색단의 흡수 스펙트럼에 영향을 줌으로써 요망되는 색을 제공한다. 임의로, 안트라퀴논 발색단은 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NR2 2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함하며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌, 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.
임의로, 제2 착색제는 1 내지 3개, 보다 바람직하게는 1 또는 2개, 또한 가장 바람직하게는 2개의 중합가능한 기를 포함하는 염료이다. 중합가능한 기 또는 기들은 임의로 각각 독립적으로 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 알릴 및 비닐로부터 선택된다. 바람직하게는, 중합가능한 기는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
중합가능한 기 각각은 연결 기를 통해 발색단에 연결된다.
각각의 연결 기는 임의로 C, H, O, Si, N, P, S, F, Cl, Br 및 I로부터 선택된 2 내지 50개의 원자를 포함한다. 연결 기는 2가 라디칼이다. 각각의 연결 기는, 임의로 O, S, N, P, Si, F, Cl, Br 및 I로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2가 C1 내지 C50, 임의로 C1 내지 C20, 2가 히드로카르빌렌 기를 포함할 수 있다. 임의로, 각각의 연결 기는, 산소, 황 또는 질소 원자 (본 개시내용의 목적상 그 산소, 황 또는 질소 원자는 연결 기의 부분인 것으로 고려됨)를 통해, 바람직하게는 안트라퀴논인 발색단에 임의로 연결된다.
발색단이 안트라퀴논인 경우, 제2 착색제는 바람직하게는 1 내지 3개의 중합가능한 기, 보다 바람직하게는 1 또는 2개의 중합가능한 기를 포함한다. 2개의 중합가능한 기가 존재하는 경우, 연결 기는 바람직하게는 1,2-위치, 1,3-위치, 1,4-위치, 1,5-위치, 2,6-위치, 2,7-위치, 1,8-위치 또는 2,8-위치에서 안트라퀴논에 부착되고, 보다 바람직하게는 안트라퀴논의 1,2-위치, 1,3-위치, 1,4-위치 또는 1,5-위치에서 부착된다. 임의로, 2개의 중합가능한 기가 존재하는 경우, 연결 기는 바람직하게는 1,2-위치, 1,3-위치, 1,4-위치, 1,5-위치, 2,6-위치, 2,7-위치, 1,8-위치 또는 2,8-위치에서 안트라퀴논에 부착되고, 보다 바람직하게는 안트라퀴논의 1,2-위치, 1,3-위치 또는 1,5-위치에서 부착된다.
제2 착색제는 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는다.
Ch-(L-Xm)n
(1)
여기서 Ch는 발색단이고, L은 연결 기 또는 헤테로원자, 바람직하게는 연결 기이고, X는 중합가능한 기이고, m은 1 내지 3이고, n은 1 내지 3이다. 바람직하게는 m=1이다.
제2 착색제는 바람직하게는 화학식 (1a)을 갖는다.
Ch-(L-X)n
(1a)
여기서 Ch는 발색단이고, L은 2가 연결 기 또는 2가 헤테로원자이고, X는 중합가능한 기이고, n은 1 내지 3이다.
임의로, 발색단 Ch는, 바람직하게는 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NH2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함하는 안트라퀴논 발색단이며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌이다.
임의로, L은 2가 연결 기이다. 임의로, 연결 기 L은 -N(H)-R1-, -SR1 또는 -OR1이며, 여기서 R1은, 임의로 O, S, N, P, Si, F, Cl, Br 및 I로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2가 히드로카르빌렌 기, 임의로 C1 내지 C50, 임의로 C1 내지 C20, 2가 히드로카르빌렌 기이다. R1은, 예를 들어, 임의로 F, Cl, Br, I, O, N, P 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴 기, 선형 또는 분지형 알킬렌 기 또는 아릴-알킬렌 기를 포함할 수 있다. 임의로, R1은 -(1,4-Ph)-(CH2)e-이며, 여기서 e = 1 내지 16이다. 임의로, R1 = -(1,4-Ph)-CH2-CH2-이다.
임의로, 연결 기 L은 C6 내지 C14 아릴 기, C1 내지 C20 알킬 기, 또는 C7 내지 C20 아릴-알킬 기를 포함한다.
임의로, 각각의 중합가능한 기 X는 독립적으로 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 알릴 및 비닐로부터 선택된다. 바람직하게는, 중합가능한 기(들) X는 각각 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
임의로, -L-X 치환체 또는 각각의 -L-X 치환체는 하기 화학식 (1c) 또는 화학식 (1d)에 따른 것이다:
여기서 R3은 -H 또는 -CH3이다.
임의로, 각각의 중합가능한 기 X는 독립적으로 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 알릴 및 비닐로부터 선택된다. 바람직하게는, 중합가능한 기(들) X는 각각 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
임의로, 제2 착색제는 화학식 (2)에 따른 것이다:
여기서 a 및 b는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 0 ≤ (a + b) ≤ 3이고; 각각의 A는 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NR2 2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택되며, 여기서 각각의 R2는 상기에 정의된 바와 같고; c 및 d는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 1 ≤ (c + d) ≤ 3이고; L 및 X는 상기에 정의된 바와 같다. 임의로, 안트라퀴논은 1 및 4 위치 둘 다에서 -L-X 기를 갖지 않는다. 임의로, (a + b) = 0, (c + d) = 2이고, L = -NHRa-이며, 여기서 -Ra-는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 2가 라디칼인 경우, (L-X) 기는 1,4-위치에 있지 않다.
임의로, 제2 착색제는 화학식 (3) 또는 화학식 (4)에 따른 것이다:
임의로, 제2 착색제는 하기 예언적 실시예에 기재된 화합물 1 내지 7 중 하나이다.
콘택트 렌즈 중의 제2 착색제의 농도는 제1 착색제의 색을 균형화하기 위해 필요한 색 강도에 기초하여 선택될 것이다. 건조 기준으로 콘택트 렌즈 중의 제2 착색제의 농도는 임의로 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 40 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 100 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 300 ppm 내지 1000 ppm, 예를 들어, 350 ppm 내지 900 ppm의 범위이다.
제3 착색제
임의로, 콘택트 렌즈는 600 nm 초과 내지 800 nm, 임의로 610 nm 내지 780 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함한다. 제3 착색제의 흡수 최대는 제2 착색제의 흡수 최대보다 더 높은 파장에 있다. 제3 착색제는 안료 또는 염료일 수 있다. 전형적으로, 제3 착색제는 청색이다. 바람직하게는, 제3 착색제는 청색 염료이다. 제3 착색제는 핸들링 틴트일 수 있다. 이러한 핸들링 틴트는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 제3 착색제는 중합가능한 청색 염료일 수 있다. 핸들링 틴트로서의 사용을 위해 적합한 중합가능한 염료는, 예를 들어, US 5,055,602에 개시되어 있다. 제3 착색제는 임의로 안트라퀴논 염료, 바람직하게는 중합가능한 안트라퀴논 염료, 예컨대 RB246: 1,4-비스(4-(2-메타크릴옥시에틸)페닐아미노)안트라퀴논 (CAS 번호 121888-69-5)이다.
제3 착색제는 중합 전에 중합가능한 조성물 중에 포함된다. 제3 착색제는 바람직하게는 중합가능한 조성물 중에서 가용성이고 중합가능한 조성물 및 최종 콘택트 렌즈 전반에 걸쳐 균일하게 분포된다.
건조 기준으로 콘택트 렌즈 중의 제3 착색제의 농도는 임의로 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 20 ppm 내지 800 ppm, 예를 들어, 40 ppm 내지 300 ppm의 범위이다.
UV-흡수 화합물
콘택트 렌즈는 또한 임의로 UV 광을 흡수하는 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 이러한 UV-흡수 화합물은 또한 UV-차단 화합물로서 공지되어 있고 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 이들은 전형적으로 UV 광의 유해한 영향으로부터 눈을 보호하기 위해 콘택트 렌즈 제제에 첨가된다. UV-흡수 화합물은 전형적으로 무색이고, 따라서 본 개시내용에 따른 제1, 제2 또는 제3 착색제인 것으로 고려되지 않는다.
콘택트 렌즈 중의 UV-흡수 화합물의 농도는 0.5 wt% 내지 2.0 wt%, 임의로 0.7 wt% 내지 1.5 wt%의 범위이다.
존재하는 경우, 적어도 하나의 UV-차단 화합물은 바람직하게는 중합 전에 중합가능한 조성물 중에 포함된다. 적어도 하나의 UV-차단 화합물은 바람직하게는 중합가능한 조성물 중에서 가용성이고 중합가능한 조성물 및 최종 콘택트 렌즈 전반에 걸쳐 균일하게 분포된다.
중합체 매트릭스
콘택트 렌즈는 전형적으로 요망되는 특성을 갖는 중합체 매트릭스를 제조하기 위한 하나 이상의 단량체를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합에 의해 형성된다. 중합체 매트릭스는, 예를 들어, 중합가능한 조성물을 요망되는 형상의 금형 내에 분배하고 이어서 이를 중합 전에 폐쇄하는 방법에 의해 형성될 수 있다. 중합에 따라, 중합체 매트릭스가 요망되는 형상으로 형성되고, 이는 이어서 세척, 패키징 및 오토클레이빙 등의 가공 단계에 적용된다.
제2 착색제는 중합가능한 염료이고 중합 동안 중합체 매트릭스의 필수적인 부분이 될 것이다. 따라서 중합체 매트릭스는 제2 착색제로부터 유래된 측쇄를 포함한다. 이들 측쇄는 형태 -L-Ch를 가질 수 있으며, 여기서 L은 상기에 정의된 바와 같은 연결 기이고, Ch는 상기에 정의된 바와 같은 발색단이다.
유사하게, 제1 및/또는 제3 착색제가 또한 중합가능한 염료인 경우, 제1 및/또는 제3 착색제 또한 중합체 매트릭스의 필수적인 부분이 될 것이다. 따라서 제1 및/또는 제3 착색제는 이 경우에 또한 중합체 매트릭스 내의 상응하는 측쇄를 제공할 것이다.
중합체 매트릭스는 콘택트 렌즈의 물질을 형성한다. 중합체 매트릭스는 콘택트 렌즈에서의 사용을 위해 적합한 임의의 유형을 가질 수 있고, 따라서 중합가능한 조성물은 콘택트 렌즈 제조에서의 사용을 위해 적합한 임의의 단량체를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 콘택트 렌즈는 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 히드로겔은 물을 실온에서 평형 상태로 유지할 수 있고 적어도 10 wt%의 평형 물 함량을 갖는 중합체 물질이다. 임의로, 히드로겔은 95 wt% 이하, 임의로 90 wt% 이하의 평형 물 함량을 갖는다.
임의로, 콘택트 렌즈는 종래의 히드로겔 물질, 즉, 실록산을 함유하지 않는 히드로겔 물질이다. 예를 들어, 콘택트 렌즈는 BS EN ISO 13369 2017 파트 1 섹션 4에서 정의된 바와 같은 그룹 1, 2, 3 및 4의 종래의 히드로겔일 수 있다. 이렇게 정의된 물질은 이온성 및 비-이온성 물질 둘 다, 및 참조 표준에서의 정의를 사용한 낮은 및 높은 물 함량 물질 둘 다를 포함한다. 이들 분류의 친수성 물질은 전형적으로 안구 장치의 생성을 위해 적합한 적어도 하나의 단량체, 바람직하게는 콘택트 렌즈의 경우 히드록시에틸 메타크릴레이트, N-비닐 피롤리돈, 알킬 메타크릴레이트, 예컨대 메틸 메타크릴레이트, 메타크릴산, 아릴 메타크릴레이트, 글리세릴 메타크릴레이트, 플루오린화된 메타크릴레이트, 알킬 치환된 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 또는 이들의 조합을 포함하는 중합가능한 조성물을 사용하여 제조된다. 물론, 다른 렌즈-생성 단량체 및 첨가제가 사용될 수도 있다. 히드로겔은 임의로 적어도 10 wt%, 임의로 적어도 20 wt%의 25℃에서의 평형 물 함량을 갖는다. 히드로겔은 임의로 90 wt% 이하, 임의로 80 wt% 이하의 25℃에서의 평형 물 함량을 갖는다.
적합한 렌즈 물질은, 부필콘 A, 에타필콘 A, 메타필콘 A, 오쿠필콘 C, 퍼필콘 A, 펨필콘 A, 및 비필콘 A, 메타필콘 B, 오쿠필콘 D, 에타필콘 A, 리도필콘 A 또는 B, 알파필콘 A, 테트라필콘 A, 수르필콘 A, 바수릴콘 A, 히옥시필콘 A를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈일 수 있다. 실리콘 히드로겔 물질은 전형적으로 적어도 하나의 실록산 단량체 또는 매크로머 및 적어도 하나의 친수성 단량체 또는 적어도 하나의 친수성 중합체, 또는 이들의 조합을 포함하는 중합가능한 조성물 (즉, 단량체 혼합물)의 경화에 의해 형성된다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "단량체"는 동일하거나 상이한 다른 중합가능한 기-함유 분자와 반응하여 중합체 또는 공중합체를 형성할 수 있는 중합가능한 탄소-탄소 이중 결합 (즉, 중합가능한 기)을 포함하는 분자를 지칭한다. 용어 단량체는 중합가능한 예비중합체 및 매크로머를 포함하며, 달리 지시되지 않는 한 단량체의 크기-제약은 존재하지 않는다. 단량체는 단일의 중합가능한 탄소-탄소 이중 결합, 또는 하나 초과의 중합가능한 기를 포함할 수 있고, 따라서 가교 관능기를 가질 수 있다. "실록산 단량체"는 적어도 하나의 Si-O 기 및 적어도 하나의 중합가능한 기를 함유하는 분자이다. 콘택트 렌즈 조성물에서 유용한 실록산 단량체는 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 번호 8,658,747 및 미국 특허 번호 6,867,245 참조). (여기서, 또한 전반에 걸쳐 언급된 모든 특허 및 공개는 그 전문이 참조로 포함된다.) 실록산 매크로머는 하나 이상의 중합체 세그먼트를 포함하는 실록산 단량체이다. 일부 예에서, 중합가능한 조성물은 적어도 10 wt%, 20 wt%, 또는 30 wt% 내지 약 40 wt%, 50 wt%, 60 wt%, 또는 70 wt%의 실록산 단량체의 총량을 포함한다. 달리 특정되지 않는 한, 본원에서 사용되는 바와 같이, 중합가능한 조성물의 성분의 주어진 중량 백분율 (wt%) 또는 ppm은, 본 개시내용의 목적상 중합가능한 조성물 중의 상호침투 중합체 네트워크 (IPN) 중합체 (하기에 추가로 기재됨)를 또한 포함하는, 모든 중합가능한 성분의 총 중량에 대한 것이다. 최종 콘택트 렌즈 생성물 중에 혼입되지 않은 희석제 등의 성분에 의해 기여되는 중합가능한 조성물의 중량은 wt% 또는 ppm 계산에 포함되지 않는다.
임의로, 중합가능한 조성물은 친수성 비닐 단량체를 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "친수성 비닐 단량체"는 그의 분자 구조 내에 존재하는 중합가능한 비닐 기를 갖는 임의의 실록산-무함유 (즉, Si-O 기를 함유하지 않음) 친수성 단량체이다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "아크릴 기"는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 등에 존재하는 중합가능한 기를 지칭한다. 따라서, 탄소-탄소 이중 결합이 본원에서 사용되는 바와 같이 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기 내에 존재하지만, 이러한 중합가능한 기는 비닐 기인 것으로 고려되지 않는다. 또한, 본원에서 사용되는 바와 같이, 표준 진탕 플라스크 방법을 사용하여 육안으로 결정시 적어도 50 그램의 단량체가 20℃에서 1 리터의 물 중에서 완전히 가용성인 (즉, 물 중에서 적어도 ~ 5% 가용성인) 경우, 단량체는 "친수성"이다. 다양한 예에서, 친수성 비닐 단량체는 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 임의의 이들의 조합이다. 하나의 예에서, 중합가능한 조성물은 적어도 10 wt%, 15 wt%, 20 wt%, 또는 25 wt% 내지 약 45 wt%, 60 wt%, 또는 75 wt%의 친수성 비닐 단량체를 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 중합가능한 조성물 중의 특정 부류의 성분 (예를 들어, 친수성 비닐 단량체, 실록산 단량체 등)의 주어진 중량 백분율은 부류 내에 포함되는 조성물 중의 각각의 성분의 wt%의 합계와 같다. 따라서, 예를 들어, 5 wt% VMA 및 25 wt% NVP를 포함하고 다른 친수성 비닐 단량체를 포함하지 않는 중합가능한 조성물은, 30 wt% 친수성 비닐 단량체를 포함한다고 언급된다. 추가의 구체적 예에서, 중합가능한 조성물은 약 25 wt% 내지 약 75 wt%의 VMA 또는 NVP, 또는 이들의 조합을 포함한다.
적합한 친수성 단량체의 추가 예는 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA), 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA), 히드록실 치환된 C1-6 알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들어 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, (메트)아크릴아미드, (C1-6 알킬)아크릴아미드 및 -메타크릴아미드, 에톡실화 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 히드록실 치환된 (C1-6 알킬) 아크릴아미드 및 -메타크릴아미드, 히드록실-치환된 C1-6 알킬 비닐 에테르, 나트륨 비닐술포네이트, 나트륨 스티렌술포네이트, 비닐 함유 단량체, 예를 들어 N-비닐피롤, 2-비닐옥사졸린, 2-비닐-4,4'-디알킬옥사졸린-5-온, 2- 및 4-비닐피리딘, 총 3 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 비닐계 불포화 카르복실산, 예를 들어 메타크릴산, 아미노(C1-C6 알킬)- (여기서 용어 "아미노"는 또한 4급 암모늄을 포함함), 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 (DMAEMA), 모노(C1-C6 알킬아미노)(C1C6 알킬) 및 디(C1-C6 알킬아미노)(C1-C6 알킬) 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 알릴 알콜, 및 술포베타인 및 카르복시베타인을 포함하는 쯔비터이온성 단량체, 및 이들의 조합이다.
중합가능한 조성물은 추가로 또한 비-규소 함유 소수성 단량체를 포함할 수 있다. 적합한 소수성 공단량체의 예는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시부틸 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 발레레이트, 스티렌, 클로로프렌, 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 아크릴로니트릴, 1-부텐, 부타디엔, 메타크릴로니트릴, 비닐톨루엔, 비닐 에틸 에테르, 퍼플루오로헥실에틸티오카르보닐아미노에틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트, 테트라플루오로프로필 메타크릴레이트, 헥사플루오로부틸 메타크릴레이트를 포함한다. 또한, 본원에서 사용되는 바와 같이, 표준 진탕 플라스크 방법을 사용하여 육안으로 결정시 50 그램 미만의 단량체가 20℃에서 1 리터의 물 중에서 완전히 가용성인 (즉, 물 중에서 ~ 5% 미만으로 가용성인) 경우, 단량체는 "소수성"이다.
친수성 단량체에 추가로, 또는 그에 대한 대안으로, 중합가능한 조성물은 비-중합가능한 친수성 중합체를 포함할 수 있고, 이는 실리콘 히드로겔 중합체 매트릭스에 상호침투하는 비-중합가능한 친수성 중합체와 상호침투 중합체 네트워크 (IPN)를 포함하는 중합체 렌즈 본체를 제공한다. 이러한 예에서, 비-중합가능한 친수성 중합체는 IPN 중합체로서 언급되고, 이는 콘택트 렌즈에서 내부 습윤제로서 작용한다. 반면, 중합가능한 조성물 중에 존재하는 단량체의 중합에 의해 형성되는 실리콘 히드로겔 네트워크 내의 중합체 사슬은 IPN 중합체인 것으로 고려되지 않는다. IPN 중합체는, 예를 들어 약 50,000 내지 약 500,000 달톤의 고분자량 친수성 중합체일 수 있다. 구체적 예에서, IPN 중합체는 폴리비닐피롤리돈 (PVP)이다. 다른 예에서, 중합가능한 조성물은 폴리비닐 피롤리돈 또는 다른 IPN 중합체를 실질적으로 갖지 않는다.
중합가능한 조성물은 추가로 적어도 하나의 가교제를 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "가교제"는 적어도 2개의 중합가능한 기를 갖는 분자이다. 따라서, 가교제는 2개 이상의 중합체 사슬 상의 관능기와 반응하여 하나의 중합체를 또 다른 것에 브릿징할 수 있다. 가교제는 아크릴 기 또는 비닐 기, 또는 아크릴 기 및 비닐 기 둘 다를 포함할 수 있다. 특정 예에서, 가교제는 실록산 모이어티를 갖지 않고, 즉, 이는 비-실록산 가교제이다. 실리콘 히드로겔 중합가능한 조성물에서의 사용을 위해 적합한 다양한 가교제가 관련 기술분야에 공지되어 있다 (예를 들어, 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 번호 8,231,218 참조). 적합한 가교제의 예는, 제한 없이, 저급 알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 예컨대 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 폴리(저급 알킬렌) 글리콜 디(메트)아크릴레이트; 저급 알킬렌 디(메트)아크릴레이트; 알릴 메타크릴레이트, 디비닐 에테르, 예컨대 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 및 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르; 디비닐 술폰; 디- 및 트리비닐벤젠; 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트; 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트; 메틸렌비스(메트)아크릴아미드; 트리알릴 프탈레이트; 1,3-비스(3-메타크릴옥시프로필)테트라메틸디실록산; 디알릴 프탈레이트; 트리알릴 이소시아누레이트 및 이들의 조합을 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 인지되는 바와 같이, 중합가능한 조성물은 중합 개시제, 산소 스캐빈저, 사슬 전달제, 희석제 등 중 하나 이상과 같은, 콘택트 렌즈 제제에서 통상적으로 사용되는 추가의 중합가능한 또는 비-중합가능한 성분을 포함할 수 있다. 일부 예에서, 중합가능한 조성물은, 광학적으로 투명한 렌즈가 얻어지도록, 중합가능한 조성물의 친수성 성분과 소수성 성분 사이의 상 분리를 막거나 최소화하는 양으로 유기 희석제를 포함할 수 있다. 콘택트 렌즈 제제에서 통상적으로 사용되는 희석제는 헥산올, 에탄올, 및/또는 다른 1급, 2급 또는 3급 알콜을 포함한다. 다른 예에서, 중합가능한 조성물은 유기 희석제를 갖지 않거나 실질적으로 갖지 않는다 (예를 들어, 500 ppm 미만으로 가짐). 이러한 예에서, 폴리에틸렌 옥시드 기, 펜던트 히드록실 기, 또는 다른 친수성 기 등의 친수성 모이어티를 함유하는 실록산 단량체의 사용은, 중합가능한 조성물 중에 희석제를 포함하는 것을 불필요하게 만들 수 있다. 중합가능한 조성물 중에 포함될 수 있는 이들 및 추가의 성분의 비-제한적 예가 미국 특허 번호 8,231,218에 제공되어 있다.
사용될 수 있는 실리콘 히드로겔의 비-제한적 예는 컴필콘 A, 판필콘 A, 스텐필콘 A, 세노필콘 A, 세노필콘 C. 소모필콘 A, 나라필콘 A, 델레필콘 A, 나라필콘 B, 로트라필콘 A, 로트라필콘 B, 발라필콘 A, 삼필콘 A, 갈리필콘 A, 아스모필콘 A, 리오필콘 A, 칼리필콘 A, 올리필콘 A, 세노필콘 B, 및 엔필콘 A를 포함한다.
구체적 실시양태에서, 중합가능한 조성물은 25 wt% 내지 55 wt%의 하나 이상의 실록산 단량체, 30 wt% 내지 55 wt%의 NVP 및 VMA, 및 이들의 조합으로부터 선택된 비닐 단량체, 및 임의로 약 1 wt% 내지 약 20 wt%의 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA), 및 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA), 및 이들의 조합으로부터 선택된 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 wt% 내지 약 20 wt%의 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM), 및 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB)로부터 선택된 소수성 단량체를 포함한다. 중합가능한 조성물의 이러한 구체적 실시양태로부터 제조된 실리콘 히드로겔 물질은 스텐필콘 A, 컴필콘 A, 소모필콘 A, 판필콘 A, 및 엔필콘 A를 포함한다.
언급된 바와 같이, 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 콘택트 렌즈는 소프트 콘택트 렌즈, 또한 특히 소프트 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 고려될 수 있다.
콘택트 렌즈는 임의의 렌즈 착용 방식의 것일 수 있다. 렌즈 착용 방식은 렌즈를 제거하지 않고 착용할 수 있는 연속의 낮과 밤의 수를 지칭한다. 하나의 예에서, 콘택트 렌즈는 1일 일회용(daily disposable) 렌즈이다. 1일 일회용 렌즈는 약 12 또는 16시간까지 연속 착용하는 단일 사용을 위한 것으로 지시되고, 단일 사용 후에 폐기되어야 한다. 또 다른 예에서, 콘택트 렌즈는 매일 착용 렌즈이다. 매일 착용 렌즈는 깨어 있는 시간 동안, 전형적으로 약 12 내지 16시간까지 착용되며, 자기 전에 제거된다. 매일 착용 렌즈는 비-사용 시간 동안 렌즈의 세정 및 소독을 위해 콘택트 렌즈 관리 용액을 함유하는 콘택트 렌즈 케이스 내에 저장된다. 매일 착용 렌즈는 전형적으로 최대 30일 착용 후에 폐기된다. 또한 또 다른 예에서, 콘택트 렌즈는 연장 착용 렌즈이다. 연장 착용 렌즈는 전형적으로 최대 연속 6, 14 또는 30일 밤낮 동안 계속적으로 착용된다.
본 발명의 부분으로서, 콘택트 렌즈는 콘택트 렌즈 패키지 내에 밀봉될 수 있다. 콘택트 렌즈 패키지 내에 밀봉된 패키징 용액은 임의의 종래의 콘택트-렌즈 상용성 용액일 수 있다. 하나의 예에서, 패키징 용액은 완충제, 및/또는 장성제(tonicity agent)의 수용액을 포함하거나, 이것으로 이루어지거나, 본질적으로 이것으로 이루어진다. 또 다른 예에서, 패키징 용액은 추가의 작용제, 예컨대 하나 이상의 추가의 항미생물제, 및/또는 안락제(comfort agent), 및/또는 친수성 중합체, 및/또는 계면활성제 및/또는 다른 유익제를 함유한다. 일부 예에서, 패키징 용액은 폴리사카라이드 (예를 들어 히알루론산, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스 등) 또는 안과용 용액 및 콘택트 렌즈 패키징 용액에서 안락 중합체 또는 증점제로서 통상적으로 사용되는 폴리비닐 피롤리돈 등의 다른 고분자량 중합체를 포함할 수 있다. 다른 예에서, 패키징 용액은 안과용 약물을 포함할 수 있다. 패키징 용액은 약 6.8 또는 7.0 내지 약 7.8 또는 8.0 범위의 pH를 가질 수 있다. 하나의 예에서, 패키징 용액은 포스페이트 완충제 또는 보레이트 완충제를 포함한다. 또 다른 예에서, 패키징 용액은 약 200 내지 400 mOsm/kg, 또한 전형적으로 약 270 mOsm/kg 내지 약 310 mOsm/kg 범위의 오스몰농도를 유지하기 위한 양으로 염화나트륨 또는 소르피톨로부터 선택된 장성제를 포함한다.
콘택트 렌즈 패키지와 관련하여, 이 패키지는 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 유지하도록 구성된 공동을 포함하는 플라스틱 베이스 부재 및 공동 주변에서 외부를 향해 연장되는 플랜지 영역을 포함할 수 있다. 제거가능한 호일이 플랜지 영역에 부착되어 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제공한다. 통상적으로 "블리스터 팩"으로서 언급되는 이러한 콘택트 렌즈 패키지는 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어 미국 특허 번호 7,426,993 참조). 패키지는 또한 함께 접합된 2개의 호일 부재를 포함할 수 있고, 이들은 편평하거나 하나의 또는 둘 다의 호일 부재는 렌즈 및 패키징 용액을 수용하도록 적절한 기하학적 형상으로 형성될 수 있다.
종래의 제조 방법을 사용하여 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제조할 수 있음이 인지될 것이다. 콘택트 렌즈 패키지의 제조 방법에서, 방법은 미착용 콘택트 렌즈 및 콘택트 렌즈 패키징 용액을 용기 내에 배치하고, 커버를 용기 상에 배치하고, 용기 상의 커버를 밀봉하는 단계를 포함할 수 있다. 일반적으로, 용기는 단일 콘택트 렌즈 및 콘택트 렌즈를 완전히 덮기에 충분한 양, 전형적으로 약 0.5-1.5 ml의 패키징 용액을 수용하도록 구성된다. 용기는 임의의 적합한 물질, 예컨대 유리 또는 플라스틱 또는 호일로부터 제조될 수 있다. 하나의 예에서, 용기는 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 유지하도록 구성된 공동을 포함하는 플라스틱 베이스 부재 및 공동 주변에서 외부를 향해 연장되는 플랜지 영역을 포함하고, 커버는 플랜지 영역에 부착되어 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제공하는 제거가능한 호일을 포함한다. 제거가능한 호일은 임의의 종래의 수단, 예컨대 가열 밀봉 또는 글루잉에 의해 밀봉될 수 있다. 또 다른 예에서, 용기는 복수의 쓰레드(thread)를 포함하는 플라스틱 베이스 부재의 형태이고, 커버는 재밀봉가능한 커버를 제공하도록 베이스 부재의 쓰레드와의 맞물림(engagement)을 위한 쓰레드의 상용성 세트를 포함하는 플라스틱 캡 부재를 포함한다. 재밀봉가능한 패키지를 제공하기 위해 다른 유형의 패키징이 사용될 수도 있음을 인지할 것이다. 예를 들어, 콘택트 렌즈 패키지는 간섭 핏을 형성하도록 용기의 상용성 특징부와 맞물리는 특징부를 포함하는 플라스틱 커버를 포함할 수 있다. 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지의 제조 방법은 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 오토클레이빙함으로써 미착용 콘택트 렌즈를 멸균하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 오토클레이빙은 일반적으로 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 적어도 121℃의 온도에 적어도 20분 동안 적용하는 것을 포함한다. 바람직하게는, 본 발명의 콘택트 렌즈는 121℃에서 20분 동안 패키징 용액을 함유하는 밀봉된 패키지에서의 오토클레이빙에 따라 색이 유의하게 변하지 않는다.
콘택트 렌즈는 패키징 용액 중에 침지되고 패키지 내에 밀봉된 미착용 상태 (즉, 이전에 환자에 의해 사용되지 않은, 새로운 콘택트 렌즈)로 제공될 수 있다. 패키지는 블리스터 패키지, 유리 바이알, 호일 투 호일(foil to foil) 패키지, 또는 다른 적절한 컨테이너일 수 있다. 패키지는 패키징 용액 및 미착용 콘택트 렌즈의 수용을 위한 공동을 갖는 베이스 부재를 포함한다. 밀봉된 패키지는, 멸균량의 방사선 (열 또는 증기 포함)에 의해, 예컨대 오토클레이빙에 의해, 또는 감마 방사선, e-빔 방사선, 자외선 방사선 등에 의해 멸균될 수 있다.
구체적 예에서, 패키징된 콘택트 렌즈는 오토클레이빙에 의해 멸균된다.
최종 생성물은 안과용으로 상용성인 것을 갖는 멸균 패키징된 콘택트 렌즈 (예를 들어 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈)일 수 있다. "안과학적으로 상용성인"은 눈 환경에 대한 유의한 변화를 일으키지 않으면서 눈 환경과 직접 접촉할 수 있고, 독성학적으로 불활성이고, 접촉 기간 및 제거 후 둘 다에 사용자에게 불편을 주지 않는 물질을 지칭한다. 이 용어는 또한, 눈 환경에 고유한 단백질, 지질 또는 다른 생체-분자의 침착이 장치의 성능이 손상되지 않는 수준으로 제한되고, 장치의 접촉 기간 후에 용이하게 제거되도록 하는 렌즈 물질의 특성을 지칭한다.
콘택트 렌즈
콘택트 렌즈는 임의의 적합한 디자인 및 두께의 것일 수 있고, 통상의 기술자는 이러한 많은 디자인을 알고 있다.
상기에 언급된 바와 같이, 콘택트 렌즈는 소프트 콘택트 렌즈, 임의로 히드로겔 콘택트 렌즈, 예를 들어 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈일 수 있다.
콘택트 렌즈는 무색, 회색 또는 청색이다. 임의로, 렌즈는 회색 또는 청색이다. 색을 정의하는 것에 대하여 색 공간에 기초한 다양한 시스템이 공지되어 있고, 이는 특정 표기법을 사용하여 물체의 색이 정의될 수 있게 한다. 예를 들어, CIE (Commission Internationale de l'Eclairage)는 색을 전달하고 표현하기 위한 CIE XYZ, CIE L*a*b*, 및 CIE L*C*h를 포함한 색 공간을 정의하였다.
콘택트 렌즈의 색 정의에서의 사용을 위해 적합한 이러한 하나의 시스템은 CIELab L*a*b* 색 공간이다. 이는 L*이 명암 좌표이고, a* 및 b* 좌표가 적색/녹색 및 청색/황색을 정의하는 색의 3차원 표시이다. 관련 시스템은 동일한 색 공간을 사용하여 CIELab L*C*h* 좌표를 사용하여 색을 정의한다. 이는 본질적으로 동일한 L (명도) 축이지만 C (채도) 및 h (색조)는 a* 및 b*과 상이하다. C (채도)는 L 축으로부터의 거리이고, h, 색조는 +a* 축에서 출발하는 각도로서 정의되고 도 단위로 표현된다 (예를 들어, 0°는 +a*, 또는 적색이고, 90°는 +b, 또는 황색임). CIELab L* a* 및 b* 값은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 CIELab L* C* 및 h* 값으로 환산될 수 있고, 그 반대도 가능하다.
채도는 착색 정도의 척도이며, 0 채도는 중성 또는 회색 음영에 상응한다. 임의로, 콘택트 렌즈는 회색이며, 여기서 회색은 임의로 5.0 이하의 채도 (C*) 값 및 166도 이하 또는 275도 이상의 색조 (h*) 값을 갖는 것으로 정의된다. 색조 (h*)는 존재하는 색, 예를 들어 녹색, 청색 등의 척도이다. 임의로, 콘택트 렌즈는 청색이며, 여기서 청색은 임의로 166도 초과 및 275도 미만의 색조 (h*) 값을 갖는 것으로 정의된다. 임의로, 콘택트 렌즈는 회색 또는 청색이고, a) 5.0 이하의 채도 (C*) 값 및 b) 166도 초과 및 275도 미만의 색조 (h*) 값 중 적어도 하나를 갖는다.
착색제의 농도는 콘택트 렌즈를 통해 투과되는 가시 광의 분율이, 특히 낮은 광 조건에서, 사용자가 볼 수 있는 능력을 저해하는 바람직하지 않은 정도로 감소하지 않도록 선택될 것이다. 본원에서 파장 범위에 걸친 광 투과도에 대한 언급은, 파장 범위에 걸쳐 1 nm 간격으로 BS EN ISO 18369-3-2017 섹션 4.8에 따라 측정된 투과율을 의미하는 것으로 간주되며, 여기서는 결과를 평균화하여 평균 값을 얻는다. 전형적으로, 콘택트 렌즈는 BS EN ISO 18369-3-2017 섹션 4.8에 따라 측정시 적어도 80%, 임의로 적어도 90%의 380 nm 내지 780 nm 범위의 가시 광 범위에서의 투과도를 갖는다.
콘택트 렌즈의 제조 방법
본 발명은, 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 황색 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 보라색 또는 적색 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 청색 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 황색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.
임의로, 중합가능한 조성물은 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 40 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 100 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 300 ppm 내지 1000 ppm, 예를 들어, 350 ppm 내지 900 ppm의 제1 착색제를 포함한다.
임의로, 제1 착색제는 또한 중합가능하다.
임의로, 중합가능한 조성물은 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 40 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 100 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 300 ppm 내지 1000 ppm, 예를 들어, 350 ppm 내지 900 ppm 범위의 제2 착색제를 포함한다.
임의로, 중합가능한 조성물은 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 20 ppm 내지 1000 ppm, 임의로 20 ppm 내지 800 ppm, 예를 들어, 40 ppm 내지 300 ppm 범위의 제3 착색제를 포함한다.
임의로, 제3 착색제는 또한 중합가능하다.
임의로, 중합가능한 조성물은 또한 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 wt% 내지 2.0 wt%, 임의로 0.7 wt% 내지 1.5 wt%의 UV-흡수 화합물을 포함한다.
중합가능한 조성물을 임의의 적합한 경화 방법을 사용하여 콘택트 렌즈 금형 내에 분배하고 경화 (즉, 중합)시킬 수 있다. 전형적으로, 중합가능한 조성물을 중합량의 열 또는 자외선 광 (UV)에 노출시킨다. UV-경화 (또한 광중합으로서 언급됨)의 경우, 중합가능한 조성물은 전형적으로 광개시제, 예컨대 벤조인 메틸 에테르, 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, DAROCUR, 또는 IRGACUR (시바 스페셜티 케미칼즈(Ciba Specialty Chemicals)로부터 입수가능함)을 포함한다. 콘택트 렌즈의 광중합 방법은, 예를 들어, 미국 특허 번호 5,760,100에 기재되어 있다. 열-경화 (또한 열적 경화로서 언급됨)의 경우, 중합가능한 조성물은 전형적으로 열적 개시제를 포함한다. 관련 기술분야에서 널리 이해되는 예시적 열적 개시제 또는 촉매는 아조 또는 과산화물 함유 화합물, 예컨대 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴) (VAZO-52), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴) (VAZO-64), 및 1,1'-아조비스(시아노시클로헥산) (VAZO-88), 벤조일 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드, 디-이소프로필-퍼옥시 디카르보네이트, 아조비스 (2,4-디메틸 발레로니트릴), 아조비스 (이소부티로니트릴), 산화환원 시스템, 예를 들어 과황산암모늄, 및 예를 들어 벤조인 메틸 에테르 또는 포스핀 옥시드, 예를 들어 비페닐(2,4-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드를 포함한 UV 스펙트럼 또는 가시 광 스펙트럼 또는 이들의 조합에서 효과적인 광개시제를 포함한다. 바람직하게는 경화는 150 ppm 미만의 산소, 또한 보다 바람직하게는 100 ppm 미만의 산소를 함유하는 분위기에서 열적으로 수행된다. 보다 바람직하게는 경화는, 50 ppm 미만의 산소를 함유하는 희가스 또는 질소 등의 불활성 분위기에서 열적으로 수행된다. 콘택트 렌즈의 열적 중합 방법은, 예를 들어, 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 번호 8,231,218 및 7,854,866에 기재되어 있다.
중합 후, 생성된 렌즈 형상의 중합 생성물을 금형으로부터 제거 (렌즈분리(delensed))하고 세척하여 임의의 반응되지 않은 또는 부분적으로 반응된 성분을 추출하고 렌즈를 수화시킨다. 세척 단계는 중합체 렌즈를 하나 이상의 부피의 하나 이상의 세척액과 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 예에서, 제1 부피의 세척액을 사용하여 금형으로부터 렌즈를 "습식" 렌즈분리한다. 다른 예에서는, 기계적 방법을 사용하여 금형으로부터 렌즈를 "건식-렌즈분리"한다. 본 발명의 방법은 바람직하게는 렌즈 형상의 중합 생성물을 수화시켜 히드로겔 콘택트 렌즈를 형성하는 단계를 포함한다. 일부 예에서, 렌즈의 세척 및 수화에 사용되는 세척액은 하나 이상의 휘발성 유기 용매 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 저급 알콜의 혼합물, 예컨대 산업용 메틸화 스피릿(methylated spirit), 클로로포름 등)를 포함할 수 있다. 다른 예에서는, 렌즈를 탈이온수 등의 휘발성 유기 용매를 갖지 않는 세척액만으로 세척하고 수화시킨다.
중합 단계 또는 세척 단계 후, 중합체 렌즈를 표면 개질 처리에 적용하여 콘택트 렌즈의 습윤성을 증가시킬 수 있다. 콘택트 렌즈 표면의 습윤성 증가를 위한 다양한 표면 개질 방법이 관련 기술분야에 공지되어 있다. 예는 플라즈마 처리, 층별(layer-by-layer) 기술에 의한 것과 같은 중합체 렌즈 상으로의 친수성 중합체의 부착, 및 콘택트 렌즈 패키징 용액 중으로의 친수성 중합체의 첨가를 포함한다. 이들 및 다른 표면 개질 방법은 선행 기술에 공지되어 있다 (예를 들어 미국 특허 번호 4,143,949, 7,582,327, 7,841,716 참조).
바람직하게는, 본 발명의 방법은 또한, 중합 생성물 또는 히드로겔 콘택트 렌즈를 패키징 용액을 함유하는 패키지 내에 침지시키고, 패키지를 밀봉하고, 임의로 밀봉된 패키지를 멸균하는 단계를 포함한다. 예를 들어, 세척, 및 임의의 임의적 가공 단계 (예를 들어 표면 개질) 후, 수화된 중합체 렌즈를 블리스터 패키지, 유리 바이알, 또는 다른 적절한 컨테이너 (모두 본원에서 "패키지"로서 언급됨) 내에 배치한다. 전형적으로, 패키징 용액을 또한 컨테이너에 첨가한다. 적합한 패키징 용액은 임의의 임의적 추가 성분, 예컨대 안락제, 의약, 렌즈가 그의 패키지에 점착되는 것을 막기 위한 계면활성제 등과 함께 포스페이트- 또는 보레이트-완충 염수를 포함한다. 패키지를 밀봉하고, 밀봉된 중합체 렌즈를 방사선, 열 또는 증기 (예를 들어, 오토클레이빙), 감마 방사선, e-빔 방사선 등에 의해 멸균한다. 일부 예에서는, 렌즈를 멸균 조건 하에 패키징하여, 패키징-후 멸균 단계를 불필요하게 만들 수 있다. 일부 예에서는, 중합체 렌즈를 건식 렌즈분리하고, 패키징 용액과 함께 직접 그의 최종 패키지 내에 배치하고, 밀봉하고, 임의로 멸균할 수 있다. 따라서, 세척 단계는 패키징 및 멸균 단계와 동시에 수행될 수 있다. 바람직하게는, 콘택트 렌즈를 오토클레이빙에 의해 멸균한다.
실시예 염료의 합성
4-브로모페닐에틸 메타크릴레이트
0℃에서 디클로로메탄 (250 cm3) 중의 2-(4-브로모페닐)에탄올 (25 g, 124 mmol)의 용액에 트리에틸아민 (35 cm3)을 서서히 첨가한다. 이어서 메타크릴로일 클로라이드 (13 cm3, 131 mmol)를 적가하여 온도를 5℃ 미만으로 유지한다. 첨가 후, 반응 혼합물을 0 - 5℃에서 1시간 동안, 또한 이어서 23℃에서 17시간 동안 교반한다. 현탁액을 여과에 의해 수집하고 디클로로메탄으로 세척한다. 합친 여액을 증류수, 2N 수성 염산 및 증류수로 연속하여 세척한다. 유기 층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 진공에서 제거한다. 조 생성물을 실리카 플러그 (헵탄:에틸 아세테이트; 9:1)에 의해 정제하여 4-브로모페닐에틸 메타크릴레이트 (29.4 g, 88%)를 무색 오일로서 얻는다. 1H NMR (CDCl3) 7.42 - 7.46 (2H, m), 7.12 (2H, d), 6.07 (1H, s), 5.54 - 5.57 (1H, m), 4.34 (2H, t), 2.95 (2H, t), 1.93 (3H, s).
염료 1
N,N-디메틸포름아미드 (80 cm3), 4-브로모페닐에틸 메타크릴레이트 (16.9 g, 63 mmol), 1,5-디아미노안트라퀴논 (5.0 g, 21 mmol), 아이오딘화구리(I) (800 mg, 4.2 mmol), 구리 (800 mg, 12.6 mmol), 탄산칼륨 (880 mg, 6.3 mmol) 및 아세트산나트륨 (5.86 g, 71.4 mmol)의 혼합물을 150℃에서 45시간 동안 가열한다. 반응을 ~100℃까지 냉각시키고 추가의 4-브로모페닐에틸 메타크릴레이트 (2.3 g, 8.6 mmol), 아이오딘화구리(I) (800 mg, 4.2 mmol) 및 구리 (800 mg, 12.6 mmol)를 첨가한다. 이어서 반응 혼합물을 150℃에서 추가의 24시간 동안 가열하고 이어서 냉각시킨다. 혼합물을 증류수 (250 cm3)에 붓고 30분 동안 교반한 후 여과한다. 잔류물을 반복 컬럼 크로마토그래피 (헵탄:에틸 아세테이트; 1:0으로부터 9:1로 구배) 후 재결정화 (헵탄/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 염료 1 (390 mg, <1%)을 어두운 자주색 고체로서 얻는다. 1H NMR (CDCl3) 11.35 (2H, s), 7.69 - 7.74 (2H, m), 7.42 - 7.53 (4H, m), 7.26 - 7.31 (6H, m), 6.10 - 6.13 (2H, m), 5.56 - 5.60 (2H, m), 4.39 (4H, t), 3.02 (4H, t), 1.96 (6H, s). UV-vis (λmax, 디클로로메탄) 537 nm.
4-아이오도페닐에틸 메타크릴레이트
0℃에서 디클로로메탄 (200 cm3) 중의 2-(4-아이오도페닐)에탄올 (20 g, 81 mmol)의 용액에 트리에틸아민 (22.5 cm3)을 서서히 첨가한다. 이어서 메타크릴로일 클로라이드 (8.7 cm3, 89 mmol)를 적가하여 온도를 5℃ 미만으로 유지한다. 첨가 후, 반응 혼합물을 0 - 5℃에서 1시간 동안, 또한 이어서 23℃에서 150분 동안 교반한다. 고체를 여과에 의해 수집하고 디클로로메탄으로 세척한다. 합친 여액을 증류수, 2N 수성 염산 및 증류수로 세척한다. 유기 층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 진공에서 제거한다. 잔류물을 실리카 플러그 (헵탄:에틸 아세테이트; 95:5)에 의해 정제하여 4-아이오도페닐에틸 메타크릴레이트 (22.9 g, 90%)를 무색 오일로서 얻는다. 1H NMR (CDCl3) 7.61 - 7.67 (2H, m), 6.97 - 7.03 (2H, m), 6.07 (1H, s), 5.53 - 5.58 (1H, m), 4.33 (2H, t), 2.93 (2H, t), 1.93 (3H, s).
염료 1은 541 nm의 흡수 최대 (λmax)를 가졌다.
염료 2
N,N-디메틸포름아미드 (28 cm3), 4-아이오도페닐에틸 메타크릴레이트 (5.0 g, 15.8 mmol), 1-아미노-4-메톡시안트라퀴논 (1.9 g, 7.9 mmol), 아이오딘화구리(I) (150 mg, 0.79 mmol), 구리 (150 mg, 2.4 mmol), 탄산칼륨 (160 mg, 1.2 mmol) 및 아세트산나트륨 (1.10 g, 13.4 mmol)의 혼합물을 150℃에서 60시간 동안 가열한다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 증류수 (150 cm3)에 붓고 고체를 여과에 의해 수집한다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (헵탄:에틸 아세테이트; 9:1)에 의해 정제하여 염료 2 (300 mg, 9%)를 어두운 청색 고체로서 얻는다. 1H NMR (CDCl3) 13.73 (1H, s), 11.79 (1H, s), 8.34 - 8.42 (2H, m), 7.80 - 7.87 (2H, m), 7.54 - 7.60 (1H, m), 7.13 - 7.31 (5H, m), 6.11 (1H, s), 5.58 (1H, s), 4.39 (2H, t), 3.02 (2H, t), 1.96 (3H, s). UV-vis (λmax, 에탄올) 570 nm.
염료 2는 585 nm의 흡수 최대 (λmax)를 가졌다.
염료 1 및 2를 하기 렌즈 제작 실시예에서 사용하였다.
하기 콘택트 렌즈 실시예에서 사용되는 4종의 염료, 염료 1, 염료 2, RY86-HEMA 및 RB246의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 퍼킨 엘머 람다(Perkin Elmer Lambda) 35 UV/Vis 분광광도계를 사용하여 측정하였다. 메탄올 중에서 각각의 염료의 5 ppm 용액을 제조하였다. 스펙트럼을 1 cm 플라스틱 큐벳에서 진행시켰다. 베이스라인을 메탄올을 사용하여 자동 영점조정하였다. 스캔 범위는 780 내지 270 nm였고, 데이터 간격은 1 nm이고 슬릿 폭은 1 nm였다. 각각의 염료에 대한 흡광도 최대가 하기 표 1에 보고되어 있고, 스펙트럼은 도 2에 나타나 있다.
표 1: 4종의 염료의 λ
max
값
예언적 염료 합성 실시예
중간체 1
1,2-디브로모-9,10-안트라센디온 (5 g) 및 디메틸 술폭시드 (25 cm3)의 현탁액에 2-(4-아미노페닐)에탄올 (25 g)을 첨가한다. 이어서 혼합물을 환류에서 4시간 동안 가열하고, 23℃로 냉각시키고, 교반 물 (200 cm3)에 붓는다. 고체를 여과에 의해 수집한 후 에탄올로부터 재결정화하여 중간체 1을 얻는다.
중간체 2
중간체 2를, 2,6-디브로모-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
중간체 3
중간체 3을, 1-브로모-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
중간체 4
중간체 4를, 1-브로모-4-메톡시-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
중간체 5
중간체 5를, 1,8-디브로모-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
중간체 6
중간체 6을, 1,3-디브로모-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
중간체 7
중간체 7을, 2,7-디브로모-9,10-안트라센디온을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 중간체 1과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 1
경로 A
화합물 1을, 1,2-디아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 염료 1과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
중간체 1 (1 g), 무수 아세토니트릴 (15 cm3) 및 트리에탄올아민 (2 g)의 혼합물에 메타크릴로일 클로라이드 (1 cm3)을 적가한다. 이어서 혼합물을 23℃에서 5시간 동안 교반한다. 에틸렌 글리콜 (20 cm3)을 첨가한 후 물을 첨가하여 침전물을 얻는다. 조 생성물을 여과에 의해 수집한 후 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 1을 얻는다.
화합물 2
경로 A
화합물 2를, 2,6-디아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 A)과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
화합물 2를, 중간체 2를 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 3
경로 A
화합물 3을, 1,8-디아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 A)과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
화합물 3을, 중간체 5를 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 4
경로 A
화합물 4를, 1,3-디아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 A)과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
화합물 4를, 중간체 6을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 5
경로 A
화합물 5를, 2,7-디아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 A)과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
화합물 5를, 중간체 7을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 6
경로 A
화합물 6을, 1-아미노안트라퀴논을 출발 물질로서 사용하고 단지 1 당량의 4-브로모페닐에틸 메타크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 A)과 유사한 방식으로 제조한다.
경로 B
화합물 6을, 중간체 3을 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
화합물 7
경로 B
화합물 7을, 중간체 4를 출발 물질로서 사용하는 것을 제외하고는 화합물 1 (경로 B)과 유사한 방식으로 제조한다.
실시예 - 렌즈 제작
하기 화학물질이 본원에서 언급되며 이들의 약어에 의해 언급될 수 있다.
RB246: 1,4-비스(4-(2-메타크릴옥시에틸)페닐아미노)안트라퀴논 (CAS 번호 121888-69-5)
RY86-HEMA: 2-프로펜산, 2-메틸-, 2-[[4-[[5-[2-[5-(아미노카르보닐)-1-에틸-1,6디히드로-2-히드록시-4-메틸-6-옥소-3-피리디닐]-2,4-디술포페닐]아미노]-6-클로로-1,3,5-트리아진-2-일]옥시]에틸 에스테르, 나트륨 염 (1:2). (CAS 번호 2254162-81-5);
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제작 및 시험 절차
실시예에 기재된 화학적 화합물을, 각각의 실시예에 대하여, 기재된 단위 부에 상응하는 양으로 칭량하고, 조합하여 혼합물을 형성하였다. 혼합물을 0.2 - 5.0 마이크로미터 시린지 필터를 통해 병 내로 여과하였다. 혼합물을 최대 2주 동안 저장하였다. 혼합물은 중합가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구체 조성물, 또는 본원에서 사용되는 바와 같이, 중합가능한 조성물인 것으로 이해된다. 실시예에서, 성분의 열거된 양은 중량 기준의 중합가능한 조성물의 단위 부로서 주어진다.
일정 부피의 중합가능한 조성물을, 암(female) 금형 부재의 렌즈 정의 표면과 접촉하여 조성물을 배치함으로써 캐스트 성형하였다. 모든 하기 실시예에서, 암 금형 부재의 성형 표면은 비-극성 수지, 구체적으로 폴리프로필렌으로 형성되었지만, 극성 수지, 예컨대 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT)가 사용될 수도 있었다. 수(male) 금형 부재를 암 금형 부재와 접촉하여 배치하여 중합가능한 조성물을 함유하는 콘택트 렌즈 형상의 공동을 포함하는 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 형성하였다. 하기 실시예에서, 수 금형 부재의 성형 표면은 비-극성 수지, 구체적으로는 폴리프로필렌으로 형성되었다.
콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 질소 플러싱 오븐에 배치하여 전구체 조성물이 렌즈 형상의 중합 생성물로 열적 경화될 수 있게 하였다. 모든 실시예에서, 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 적어도 약 55℃의 온도에 약 2시간 동안 노출시켰다. 본원에 기재된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 경화에 사용될 수 있는 경화 프로파일의 예는 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 40분 동안 65℃, 40분 동안 80℃, 및 40분 동안 100℃의 온도에 노출시키는 것을 포함한다. 다른 콘택트 렌즈도 동일한 경화 프로파일로 제조될 수 있지만, 제1 온도가 65℃에 있는 것 대신에 이는 55℃에 있을 수 있다.
또 다른 방법에서는, 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 UV 광, 예컨대 UVA 또는 UVA+에 적어도 30분 동안 노출시켜 전구체 조성물이 렌즈 형상의 중합 생성물로 UV 경화될 수 있게 할 수 있다.
중합가능한 조성물의 중합 후, 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 탈형시켜 암수 금형 부재를 분리하였다. 렌즈 형상의 중합 생성물은 수 금형 또는 암 금형에 부착되어 남아 있었다. 금형 어셈블리가 액체 매질과 접촉되지 않는 건식 탈형 공정이 사용될 수 있거나, 또는 대안적으로 금형 어셈블리가, 예를 들어, 물 또는 수용액 등의 액체 매질과 접촉되는 습식 탈형 공정이 사용될 수 있다. 기계적 건식 탈형 공정은 금형 부재를 분리하기 위해 금형 부재의 하나 또는 둘 다의 일부에 기계적 힘을 적용하는 것을 포함할 수 있다. 하기 모든 실시예에서는, 건식 탈형 공정이 사용되었다.
이어서 중합된 콘택트 렌즈 본체를 수 금형 또는 암 금형으로부터 렌즈분리하여 렌즈분리된 중합된 콘택트 렌즈 본체를 생성하였다. 렌즈분리 방법의 하나의 예에서는, 중합된 콘택트 렌즈 본체를 건식 렌즈분리 공정을 사용하여, 예컨대 렌즈를 수 금형 부재로부터 수동 박리함으로써 또는 수 금형 부재를 압축시키고 기체를 수 금형 부재 및 중합된 콘택트 렌즈 본체를 향해 지향시키고 건조 중합된 콘택트 렌즈 본체를 진공 장치로 수 금형 부재로부터 들어올리고, 이를 폐기함으로써, 수 금형 부재로부터 렌즈분리할 수 있다. 다른 방법에서는, 건조 중합된 콘택트 렌즈 본체를 물 또는 수용액 등의 액체 방출 매질과 접촉시킴으로써 습식 렌즈분리 공정을 사용하여 중합된 콘택트 렌즈 본체를 렌즈분리할 수 있다. 예를 들어, 부착된 중합된 콘택트 렌즈 본체를 갖는 수 금형 부재를, 중합된 콘택트 렌즈 본체가 수 금형 부재로부터 분리될 때까지 액체를 함유하는 용기 내에 디핑할 수 있다. 또는, 일정 부피의 액체 방출 매질을 암 금형에 첨가하여 중합된 콘택트 렌즈 본체를 액체 중에 담그고 암 금형 부재로부터 렌즈 본체를 분리할 수 있다. 하기 실시예에서는, 건식 렌즈분리 공정이 사용되었다. 분리 후, 핀셋을 사용하여 또는 진공 장치를 사용하여 렌즈 본체를 금형 부재로부터 수동으로 들어올리고 트레이 내에 배치할 수 있다.
하기 실시예에서는, 건식 탈형 및 건식 렌즈분리 단계 후, 건조 렌즈 형상의 중합 생성물을 트레이의 공동에 배치하고, 이어서 렌즈 형상의 중합 생성물을 세척하여 중합된 콘택트 렌즈 본체로부터 추출가능 물질을 제거하고 수화시켰다.
추출 및 수화 공정에서 사용된 추출 및 수화 액체는 변성 에탄올, 변성 에탄올 및 탈이온수의 50/50 혼합물, 및 탈이온수로 이루어졌다. 구체적으로, 하기 실시예에서, 사용된 추출 및 수화 공정은 변성 에탄올, 그 후 에탄올 물의 50:50 혼합물 중에서의 적어도 하나의 추출 단계 후 탈이온수 중에서의 적어도 하나의 추출 단계를 포함하였고, 여기서 각각의 추출 및 수화 단계는 20 내지 30℃의 온도에서 약 15분 내지 약 3시간 지속되었다.
이어서 세척, 추출 및 수화된 렌즈를 개별적으로 포스페이트 완충 염수 패키징 용액을 갖는 콘택트 렌즈 블리스터 패키지 내에 배치한다. 블리스터 패키지를 밀봉하고 오토클레이빙에 의해 멸균하였다.
멸균 후, 렌즈 특성, 예컨대 습윤 렌즈 직경, 기본 곡선, 굴절률, 물 함량, UV-vis 스펙트럼 등을 본원에 기재된 바와 같이 결정하였다.
옵티멕(Optimec)을 사용하여 포스페이트 완충 염수 중에서 각각의 렌즈의 직경 및 시상 높이(sagittal height)를 측정하고, 기본 곡선 반경을 계산하였다.
레더(Rehder) CT 게이지를 사용하여 렌즈의 습윤 중심 두께 (CT)를 측정하였다. 콘택트 렌즈를 수용액으로부터 제거하고, 린트 프리(lint free) 티슈 상에 가볍게 터치하여 임의의 여분의 용액을 제거하였다. 렌즈를 볼 마운트 중심에 배치하고, 앤빌 핀을 렌즈의 표면에 접촉할 때까지 하강시켰다. CT 판독치를 기록하였다.
하기 실시예의 렌즈에서, 굴절률 (RI)은 CLR-12-70 지수 굴절계(Index Refractometer)를 사용하여 측정하였다. 콘택트 렌즈를 수용액으로부터 제거하고, 린트 프리 티슈 상에 가볍게 흔들거나 터치하여 임의의 여분의 용액을 제거하였다. 이어서 콘택트 렌즈를 곡선형 프레서 상에 배치하고, 뚜껑을 닫고, 걸쇠를 맞물리게 하고, 안정화되면 RI 판독치를 얻었다.
렌즈의 UV-vis 스펙트럼은 ISO 18369 파트 3에 기재된 방법에 기초하여 퍼킨 엘머 람다 35 UV/Vis 분광광도계를 사용하여 측정하였다. V 인서트 및 홀더를 갖는 편평 큐벳 셀 내에서 수용액 중의 렌즈로 스펙트럼을 진행시켰다. 큐벳 개구부는 렌즈가 측정 동안 그의 자연스러운 형상을 유지할 수 있게 하였고, 즉, 그의 광학 경로가 렌즈의 처짐(sag)보다 더 컸고, 그의 높이 및 폭은 렌즈의 직경보다 더 컸다. 큐벳 홀더는 입사광 빔이 렌즈의 광학 대역 중앙에 놓이게 하는 개구부를 갖는다. 탈이온수를 사용하여 베이스라인을 자동 영점조정하였다. 스캔 범위는 780 내지 270 nm였고, 데이터 간격은 1 nm이고 슬릿 폭은 1 nm였다. 각각의 렌즈에 대하여 가시 광, 청색 광, UVA 및 UVB 렌즈 투과율을 계산하였고, 각각의 실시예에 대하여 5-10개의 렌즈로부터의 평균 결과를 기록하였다.
가시 광 투과도 = 780 nm 내지 380 nm의 평균 %T
청색 광 투과도 = 415 내지 455 nm의 평균 %T
UVA = 380 nm 내지 315 nm의 평균 %T
UVB = 315 nm 내지 280 nm의 평균 %T
실시예 1
스텐필콘 A에 대한 중합가능한 조성물을 베이스 제제로서 사용하였다. 이 베이스 제제에 염료를 표 1에서의 제제화에 따라 첨가하고, 이들 제제를 사용하여 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 배치를 제조하고, 상기에 기재된 바와 같은 건식 탈형 공정, 건식 렌즈분리 공정, 및 추출 및 수화, 패키징 및 멸균 공정을 사용하여, 기재된 제작 절차 및 시험 방법에 따라 시험하였다.
RY86은 청색 광 차단을 위해 사용되는 황색 염료이고 본 개시내용에 따른 제1 착색제이다.
레드 염료는 본 개시내용에 따른 제2 착색제이고 상기 합성 실시예에서 제조된 염료 1에 상응한다.
바이올렛 염료는 본 개시내용에 따른 제2 착색제이고 상기 합성 실시예에서 제조된 염료 2에 상응한다.
블루 염료는 RB246이고 본 개시내용에 따른 제3 착색제이다.
표 2: 실시예 렌즈 중합가능한 조성물에서의 착색제 수준
렌즈의 광 투과도를 상기에 기재된 바와 같이 측정하였고, 결과가 표 3에 제공되어 있다.
표 3: 실시예 렌즈의 광 투과도 결과
중심 두께, 직경, 기본 곡선 반경 및 굴절률을 실시예 렌즈 각각에 대하여 측정하였고, 결과가 표 4에 제공되어 있다. 측정은 5 내지 10개의 렌즈의 샘플에서 수행하였고, 결과를 평균화하였다.
표 4: 실시예 렌즈의 중심 두께, 직경, 기본 곡선 반경 및 굴절률 결과
각각의 렌즈의 흡수 최대를 측정하기 위해 표 5에 나타낸 개개의 염료 농도를 갖는 콘택트 렌즈 제제를 제조하였다.
표 5: 단일 염료를 함유하는 콘택트 렌즈의 흡수 최대 (λ
max
)
적색 및 보라색 염료에 대한 표 5에서의 λmax 값은 메탄올 용액 중에서 측정된 경우의 값 (표 1)과 약간 상이하지만, 그 차이는 주로 이들 피크의 비교적 넓은 형상에 기인하는 것으로 믿어진다.
실시예 렌즈의 색을 하기 방법에 따라 측정하였다.
렌즈 색은 쉰 마이크로매치(Sheen Micromatch) 모델 181/3 비색계를 사용하여 측정하였다. 비색계를 흑색 및 백색 보정 표준을 사용하여 보정하고, 보정을 녹색 보정 플레이트를 사용하여 검사하였다. 하기 셋팅을 측정에 사용하였다: 선택된 색 시스템은 CIELab였고, 인덱스 셋팅은 ΔE*였고, 발광체는 D65로 셋팅하였고, 옵저버(observer)는 10°로 셋팅하였다. 측정할 히드로겔 콘택트 렌즈를 패키징 용액으로부터 제거하고, 부드럽게 닦아내어 표면 수분을 제거하고, 백색 플라스틱 볼 마운팅 상에 배치하여 기포가 렌즈 아래에 포획되지 않도록 보장하였다. 이어서 렌즈를 제자리에 마운팅하여 비색계의 조리개에 대하여 유지하고, 측정을 수행하였다. 이 절차를 10회 반복하고, 평균 판독치를 계산하였다. 투명한 렌즈를 대조군으로서 사용하였고, 백색 배경 상의 투명한 렌즈를 0의 a* 값 및 0의 *b 값을 갖는 것으로 할당함으로써 색 측정 판독치를 정규화하였다. 핸들링 틴트를 갖는 상업적으로 입수가능한 표준 렌즈를 또한 비교를 위해 측정하였고, 사용된 렌즈 유형은 바이오피니티(Biofinity), 마이데이(MyDay), 아큐브 오아시스(Acuvue Oasys), B+L 울트라(Ultra) 및 알콘 데일리즈 토탈(Alcon Dailies Total) 1이었다. 표준 환산 등식, L8 = L*, C* = (a2 + b2)1/2, 및 h° = arctan (b*/a*)을 사용하여 측정된 CIELab L* a* 및 b* 값으로부터 CIELab L*C*h* 값을 계산하였다.
렌즈 A-L에 대한 렌즈 색 결과가 표 6에 제공되어 있고, 상업적으로 입수가능한 렌즈에 대한, 또한 상이한 농도의 레드 염료 (염료 1) 또는 바이올렛 염료 (염료 2)를 갖는 렌즈에 대한 값과 함께 L*a*b* 플롯으로서 도 1에 플롯팅되어 있다.
표 6: 실시예 콘택트 렌즈 A 내지 L에 대한 L
*
a
*
b
*
및 L
*
C
*
h
*
결과
도 1 및 표 6으로부터, 단지 청색-차단 황색 염료 RY86 (착색제 1)을 함유하는 실시예 렌즈 A는 강한 황색 착색에 상응하는 도 1의 상부 좌측 영역에 있음을 알 수 있다. 또한, 도 1에 나타낸 2개의 화살표로부터, 유일한 착색제로서 증가하는 양의 레드 또는 바이올렛 염료를 포함하는 렌즈는 일반적으로 반대 방향의, 즉, 색 공간의 하부 우측 영역으로 더 나아가는 경향이 있음을 알 수 있고, 이는 적절한 양의 레드 및 바이올렛 염료를 첨가함으로써 청색-차단 염료의 황색을 균형화할 수 있음을 나타낸다. 황색 염료, RY86 (제1 착색제) 및 청색 염료, RB246 (제2 착색제)을 포함하는 렌즈 L 또한 강한 녹색 착색에 상응하는 상부-좌측 사분면에 있다. 렌즈 A-J는 일반적으로 플롯의 중앙의 원점에 더 가깝고, 이는 비교적 낮은 수준의 색을 나타낸다. 상업적으로 입수가능한 렌즈는 모두 매우 낮은 수준의 색을 갖고 원점에 가깝다.
렌즈 A - L의 육안 평가는, 렌즈 D, E, F, G 및 H가 회색 또는 청색이고 본 발명에 따른 것인 반면, 렌즈 A, B, C, I, J, K 및 L은 회색 또는 청색이 아니고 본 발명에 따른 것이 아님을 나타내었다. 렌즈 D, E, F, 및 G는 각각 외관이 회색이었고 5.0 미만의 채도 (C*) 값 및 166도 이하 또는 275도 이상의 색조 (h*) 값을 가졌다. 청색인 렌즈 H는 166도 초과 및 275도 미만의 색조 (h*) 값 뿐만 아니라 5.0 미만의 채도 (C*) 값을 가졌다.
실시양태:
본 발명의 다양한 실시양태를 하기에 기재한다:
실시양태 1) 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성된 중합체 매트릭스를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화하는 것인 콘택트 렌즈.
실시양태 2) 제1 착색제가 또한 중합가능하고, 중합체 매트릭스가 하나 이상의 단량체, 제1 착색제 및 제2 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성되는 것인, 실시양태 1에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 3) 제1 착색제가 중합가능하지 않은 것인, 실시양태 1 또는 실시양태 2에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 4) 제2 착색제가 안트라퀴논 염료인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 5) 제2 착색제가 염료이고 발색단 및 적어도 하나의 중합가능한 기를 함유하며, 여기서 각각의 중합가능한 기는 연결 기에 의해 발색단에 연결된 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 6) 제2 착색제가 화학식 (1)의 염료인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈:
Ch-(L-Xm)n
(1)
여기서 Ch는 발색단이고, L은 연결 기 또는 헤테로원자이고, X는 중합가능한 기이고, m은 1 내지 3이고, n은 1 내지 3이다.
실시양태 7) m=1이고, 연결 기 L이 -N(H)-R1-, -SR1- 또는 -OR1-이며, 여기서 R1은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2가 히드로카르빌렌 기인, 실시양태 5 또는 6에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 8) 연결 기 L이 C6 내지 C14 아릴 기, C1 내지 C20 알킬 기, 또는 C7 내지 C20 아릴-알킬 기를 포함하는 것인, 실시양태 5 내지 7 중 임의의 것에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 9) 발색단 Ch가 바람직하게는 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NH2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함하는 안트라퀴논 발색단이며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 10) 제2 착색제가 화학식 (2)에 따른 염료인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈:
여기서 a 및 b는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 0 ≤ (a + b) ≤ 3이고; 각각의 A는 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NR2 2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택되며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌이고; c 및 d는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 1 ≤ (c + d) ≤ 3이고; L은 2가 연결 기이고; X는 중합가능한 기이다.
실시양태 11) 제2 착색제가 화학식 (3) 또는 화학식 (4)에 따른 염료인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈:
실시양태 12) 제2 착색제가 500 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 13) 제1 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 존재하고/거나 제2 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 존재하는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 14) 제3 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 300 ppm의 양으로 존재하는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 15) 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 약 20 wt% 내지 약 60 wt%의 실록산 단량체의 총량을 포함하는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 16) 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 약 20 wt% 내지 약 60 wt%의 친수성 비닐-함유 단량체의 총량을 포함하는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 17) 친수성 비닐-함유 단량체가 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 VMA 및 NVP 둘 다의 조합인, 실시양태 16에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 18) 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 최대 약 20 wt%의 양으로 아크릴레이트-함유 친수성 단량체를 포함하는 것인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 19) 히드로겔 콘택트 렌즈인 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 20) 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 21) 건조 기준으로 0.5 wt% 내지 2.0 wt%의 UV-흡수 화합물을 또한 포함하는 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 22) 제1 착색제, 제2 착색제, 및 존재하는 경우 제3 착색제가 중합가능한 조성물 중에서 가용성인 염료인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 23) 제1 착색제, 제2 착색제, 및 존재하는 경우 제3 착색제가, 콘택트 렌즈의 오토클레이빙에 따라 색 또는 색의 강도가 변하지 않도록, 오토클레이브 안정적인, 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 24) 오토클레이빙 동안 색이 실질적으로 변하지 않는 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 25) BS EN ISO 18369-3-2017 섹션 4.8에 따라 측정시 적어도 80%의 가시 광 투과도를 갖는 임의의 상기 실시양태에 따른 콘택트 렌즈.
실시양태 26) 중합체 매트릭스, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제 및 제2 착색제를 포함하며, 여기서 제2 착색제는 실시양태 5 내지 11 중 임의의 것에 따른 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 안트라퀴논 염료인 콘택트 렌즈.
실시양태 27) 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법.
실시양태 28) 렌즈 형상의 중합 생성물을 수화시켜 히드로겔 콘택트 렌즈를 형성하는 단계를 또한 포함하는 실시양태 27에 따른 방법.
실시양태 29) 히드로겔 콘택트 렌즈가 BS EN ISO 18369-3-2017 섹션 4.8에 따라 측정시 적어도 80%의 가시 광 투과도를 갖는 것인 실시양태 28에 따른 방법.
실시양태 30) 중합 생성물 또는 히드로겔 콘택트 렌즈를 패키징 용액을 함유하는 패키지 내에 침지시키고, 패키지를 밀봉하고, 임의로 밀봉된 패키지를 멸균하는 단계를 또한 포함하는, 실시양태 27 내지 29 중 임의의 것에 따른 방법.
실시양태 31) 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 20 ppm 내지 1000 ppm의 제1 착색제 및/또는 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 20 ppm 내지 1000 ppm의 제2 착색제를 포함하는 것인, 실시양태 27 내지 30 중 임의의 것에 따른 방법.
실시양태 32) 제1 착색제가 또한 중합가능한 것인, 실시양태 27 내지 31 중 임의의 것에 따른 방법.
실시양태 33) 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 wt% 내지 2.0 wt%의 UV-흡수 화합물을 또한 포함하는 것인, 실시양태 27 내지 32 중 임의의 것에 따른 방법.
실시양태 34) 실시양태 1 내지 26 중 임의의 것에 따른 콘택트 렌즈의 제조 방법인 실시양태 27 내지 33 중 임의의 것에 따른 방법.
실시양태 35) 패키징 용액 및 실시양태 1 내지 26 중 임의의 것에 따른 또는 실시양태 27 내지 33 중 임의의 것의 방법에 따라 제조된 콘택트 렌즈를 함유하는 밀봉된 패키지를 포함하는 패키징된 콘택트 렌즈.
본 발명을 많은 임의적 특징 및 구체적 예를 참조로 하여 상기에 기재하였다. 많은 변형이 그들 자체로 상기 설명에 비추어 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 제안될 것이다. 이러한 모든 명백한 변형은 청구범위의 의도된 전체 범위 내에 있다.
Claims (20)
- 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물의 중합으로부터 형성된 중합체 매트릭스를 포함하는 콘택트 렌즈이며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항에 있어서, 제2 착색제가 안트라퀴논 염료인 콘택트 렌즈.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 제2 착색제가 염료이고 발색단 및 적어도 하나의 중합가능한 기를 함유하며, 여기서 각각의 중합가능한 기는 연결 기에 의해 발색단에 연결된 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 착색제가 화학식 (1)의 염료인 콘택트 렌즈:
Ch-(L-Xm)n (1)
여기서 Ch는 발색단이고, L은 연결 기 또는 헤테로원자이고, X는 중합가능한 기이고, m은 1 내지 3이고, n은 1 내지 3이다. - 제4항에 있어서, m=1이고, 연결 기 L이 -N(H)-R1-, -SR1- 또는 -OR1-이며, 여기서 R1은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2가 히드로카르빌렌 기인 콘택트 렌즈.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 연결 기 L이 C6 내지 C14 아릴 기, C1 내지 C20 알킬 기, 또는 C7 내지 C20 아릴-알킬 기를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 발색단 Ch가 바람직하게는 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NH2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 포함하는 안트라퀴논 발색단이며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 착색제가 화학식 (2)에 따른 염료인 콘택트 렌즈:
여기서 a 및 b는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 0 ≤ (a + b) ≤ 3이고; 각각의 A는 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, -OR2, -SR2, -R2, -NO2, -CN, -NCO, -NCS, -C(=O)R2, -C(=O)OR2, -NR2 2, -C(=O)NHR2, -C(=O)N(R2)2로부터 선택되며, 여기서 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 C1 내지 C20 히드로카르빌이고; c 및 d는 각각 0 내지 3일 수 있으며, 단 1 ≤ (c + d) ≤ 3이고; L은 2가 연결 기이고; X는 중합가능한 기이다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 착색제가 화학식 (3) 또는 화학식 (4)에 따른 염료인 콘택트 렌즈:
.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 착색제가 500 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 존재하고/거나 제2 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 존재하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 제3 착색제가 건조 기준으로 약 20 ppm 내지 약 300 ppm의 양으로 존재하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 약 20 wt% 내지 약 60 wt%의 실록산 단량체의 총량을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 중합가능한 조성물이 중합가능한 조성물 중의 모든 중합가능한 성분의 총 중량을 기준으로 하여 약 20 wt% 내지 약 60 wt%의 친수성 비닐-함유 단량체의 총량을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 콘택트 렌즈인 콘택트 렌즈.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 착색제, 제2 착색제, 및 존재하는 경우 제3 착색제가, 콘택트 렌즈의 오토클레이빙에 따라 색 또는 색의 강도가 변하지 않도록, 오토클레이브 안정적인 것인 콘택트 렌즈.
- 하나 이상의 단량체, 415 nm 내지 455 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 청색-차단 착색제인 제1 착색제, 및 470 nm 내지 600 nm의 범위에서 흡수 최대 (λmax)를 갖는 중합가능한 염료인 제2 착색제를 포함하고, 또한 임의로 600 nm 초과 내지 800 nm의 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제인 제3 착색제를 포함하는 중합가능한 조성물을, 금형 내에서 중합시켜, 중합체 매트릭스를 포함하는 렌즈 형상의 중합 생성물을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 착색제, 및 존재하는 경우, 제3 착색제는, 콘택트 렌즈가 무색, 회색 또는 청색이 되도록 제1 착색제의 색을 균형화하는 것인, 콘택트 렌즈의 제조 방법.
- 제17항에 있어서, 렌즈 형상의 중합 생성물을 수화시켜 히드로겔 콘택트 렌즈를 형성하는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 중합 생성물 또는 히드로겔 콘택트 렌즈를 패키징 용액을 함유하는 패키지 내에 침지시키고, 패키지를 밀봉하고, 임의로 밀봉된 패키지를 멸균하는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 패키징 용액 및 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에서 청구된 또는 제17항 내지 제19항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 콘택트 렌즈를 함유하는 밀봉된 패키지를 포함하는 패키징된 콘택트 렌즈.
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