KR20230017132A - 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물 - Google Patents
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Abstract
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 제공된다. 상기 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트, 제1성분, 제2성분 및 제3성분 중 적어도 하나, 및 제4성분을 포함한다. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 측정되는 경우, 제1성분은 4.8분 내지 6.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제2성분은 9.0분 내지 10.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제3성분은 10.1분 내지 12.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제4성분은 21.0분 내지 22.1분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.135 내지 1.720이다.
Description
본 발명은 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물에 관한 것으로, 특정 성분을 특정 함량으로 포함하는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 열가소성 중합체용 가소제로 사용될 수 있다.
열가소성 중합체는 전선, 장난감, 요가 매트 등과 같은 다양한 생활용품에 널리 사용되고 있다. 열가소성 중합체에 가소제를 첨가함으로써 가소성, 부드러움, 유연성, 인성 등과 같은 물성을 향상시킬 수 있다. 디(2-에틸헥실) 프탈레이트는 기존의 가소제들 중 하나이지만 인간의 내분비계를 교란시킬 수 있기 때문에 발암 물질일뿐만 아니라 환경 호르몬으로 간주된다.
최근, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트의 대안으로 사용되어 왔다. 그러나, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 생성물은 일반적으로 디(2-에틸헥실) 프탈레이트에 비해 악취가 나며 전기 절연성이 불량하다. 따라서, 전기 절연성이 탁월하고 불쾌한 냄새가 없는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 가소제가 필요하다.
본 발명은 특정 성분을 특정 함량으로 포함하여 전기 절연성이 탁월하고 불쾌한 냄새가 없는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 제공한다. 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 열가소성 중합체용 가소제로 사용될 수 있다.
본 발명의 목적은 제1성분, 제2성분 및 제3성분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 및 제4성분을 포함하는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 제공하는 것으로,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피(GC)로 측정되는 경우, 제1성분은 4.8분 내지 6.0분 범위의 머무름 시간(Retention time)에서 용출되고, 제2성분은 9.0분 내지 10.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되며, 제3성분은 10.1분 내지 12.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제4성분은 21.0분 내지 22.1분 범위의 머무름 시간에서 용출되며, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.135 내지 1.720이다.
일 구체예에서, 가스 크로마토그래피(GC)를 사용하여 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 측정할 때, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 530 μm이며 필름 두께가 1.5 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩하고, 100% 폴리디메틸실록산의 정지상, 10 mL/min의 유속을 가지는 질소 캐리어 가스를 사용하고, 50℃에서 5분, 10℃의 속도로 50℃에서 320℃까지 상승시킨 후 320℃에서 3분 동안 단계적으로 온도를 변화시키고, 220℃의 입구 온도, 1 μL의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 주입 및 340℃에서 작동되는 불꽃 이온화 검출기를 사용하는 조건에서 측정을 하였다.
일 구체예에서, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.172 내지 1.118이다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 측정되는 경우, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트는 28.0분 내지 31.0분 범위의 머무름 시간에서 용출된다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트를 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 상기 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 8×10-5 내지 1.4×10-4이다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 제3성분을 포함하고, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0.10 내지 1.20이다.
일 구체예에서, 제3성분 이외에, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 제1성분 및 제2성분 중 적어도 하나를 더 포함한다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 크로마토그래피 피크의 총 면적을 기준으로, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트를 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적은 99 면적% 이상이다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS)으로 측정되는 경우, 제1성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 2.850분 내지 3.150분 범위의 머무름 시간에서 나타난다.
일 구체예에서, 제1성분의 조각화 패턴(fragmentataion pattern)은 29, 39, 41, 42, 43, 55, 및 70으로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비(m/z)에서 하나 이상의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 제1성분의 조각화 패턴은 55 및 70의 질량 대 전하 비의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제2성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 7.550분 내지 7.850분 범위의 머무름 시간에서 나타난다.
일 구체예에서, 제2성분의 조각화 패턴은 29, 41, 43, 57, 및 72로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 제2성분의 조각화 패턴은 57 및 72의 질량 대 전하 비의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 9.350분 내지 9.650분 범위의 머무름 시간에서 나타난다.
일 구체예에서, 제3성분의 조각화 패턴은 41, 43, 55, 56, 57, 70, 및 83으로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 제3성분의 조각화 패턴은 41, 43 및 57의 질량 대 전하 비의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 20.450분 내지 20.800분 범위의 머무름 시간에서 나타난다.
일 구체예에서, 제4성분의 조각화 패턴은 70, 91, 112, 119, 및 137로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, 제4성분의 조각화 패턴은 70 및 119의 질량 대 전하 비의 신호를 포함한다.
일 구체예에서, GC-MS를 사용하여 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 측정할 때, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 250 μm이며 필름 두께가 0.25 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩하고, 100% 디메틸폴리실록산의 정지상, 1.8 mL/min의 유속을 갖는 헬륨 캐리어 가스를 사용하고, 50℃에서 5분, 10℃의 속도로 50℃에서 340℃까지 상승시킨 후 340℃에서 6분 동안 단계적으로 온도를 변화시키고, 350℃의 입구 온도, 70 eV(전자 볼트)의 전자 에너지, 250℃의 이온 소스 온도, 사중극자 질량 필터, 340℃의 인터페이스 온도, 29 m/z 내지 1090 m/z의 질량 스캔 범위 및 1.3분의 용매 지연 시간의 조건에서 측정하였다
상기와 같은 본 발명의 목적, 기술적 특징 및 이점을 보다 명확하게 하기 위하여 구체적인 구현예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 구체적인 구현예를 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않고 다양한 구현예로 구현될 수 있으며 본 명세서에 기재된 구현예로 제한되어서는 안 된다.
추가로 설명되지 않는 한, 본 명세서 및 청구범위에 기재된 "a", "the" 등의 표현은 단수형 및 복수형 둘 모두를 포함해야 한다.
추가로 설명되지 않는 한, 본 명세서 및 청구범위에 기재된 "제1", "제2" 등의 표현은 도시된 요소 또는 구성요소를 특별한 의미 없이 구별하기 위해 사용되는 것에 불과하다. 이러한 표현은 우선 순위를 나타내기 위한 것이 아니다.
추가로 설명되지 않는 한, 본 명세서 및 청구범위에 기재된 "상압"이라는 용어는 1 기압(atm) (즉, 760 torr)을 지칭하며, 본 명세서 및 청구범위에 기재된 "상온"이라는 용어는 25℃를 지칭한다.
명세서 및 청구범위에서, 특정 머무름 시간 범위에서 특정 성분이 용출된다는 것은 특정 머무름 시간 범위 내의 크로마토그래피 피크가 특정 성분이 나타내는 영역과 관련이 있음을 의미한다. 특정 성분의 크로마토그래피 피크의 적분 면적은 머무름 시간 범위 내 크로마토그래피 피크의 적분 면적으로 계산된다.
명세서 및 청구범위에서, GC 스펙트럼에서 크로마토그래피 피크 면적의 분할은 다음과 같다. 모든 크로마토그래피 피크를 동일한 베이스라인으로 설정하고, 특정 크로마토그래피 피크의 밸리(valley)를 베이스라인에 수직으로 정렬하여 특정 크로마토그래피 피크의 적분 면적을 나누는 B-V-B(baseline-valley-baseline) 방법이 사용된다. 베이스라인은 샘플이 검출기를 통과하지 않았을 때 검출된 캐리어 가스의 신호를 의미한다.
명세서 및 청구범위에서, GC 스펙트럼에서 크로마토그래피 피크의 적분 면적은 자동 적분을 통해 가스 크로마토그래프(모델 번호: GC-2014, Shimadzu)의 컴퓨터 프로그램(소프트웨어: GCSolution 버전 2.30.00 SU)을 사용하여 구하고, 여기서, 매개변수는 3초의 half-peak width, 200 μV/min의 기울기, 500 μV/min의 드리프트, 100분의 총 DBL(피크 감지 매개변수의 변경을 위한 시간), 1000 카운트의 최소 면적/높이로 설정된다.
선행 기술에 비해, 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 불쾌한 냄새가 없고 전기 절연성이 탁월하다. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물 및 이의 용도는 다음과 같이 구체적으로 설명된다.
1. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 GC 스펙트럼의 특성을 가지며, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제1성분, 제2성분 및 제3성분 중 적어도 하나, 및 제4성분을 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 GC-MS 스펙트럼의 특성을 추가로 가진다.
1.1. GC 스펙트럼 분석
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC에 의해 측정되는 경우, 제1성분은 4.8분 내지 6.0분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 즉, 제1성분의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 4.8분, 4.9분, 5.0분, 5.1분, 5.2분, 5.3분, 5.4분, 5.5분, 5.6분, 5.7분, 5.8분, 5.9분, 또는 6.0분에 속하거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC에 의해 측정되는 경우, 제2성분은 9.0분 내지 10.0분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 즉, 제2성분의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 9.0분, 9.1분, 9.2분, 9.3분, 9.4분, 9.5분, 9.6분, 9.7분, 9.8분, 9.9분, 또는 10.0분에 속하거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC에 의해 측정되는 경우, 제3성분은 10.1분 내지 12.0분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 즉, 제3성분의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 10.1분, 10.2분, 10.3분, 10.4분, 10.5분, 10.6분, 10.7분, 10.8분, 10.9분, 11.0분, 11.1분, 11.2분, 11.3분, 11.4분, 11.5분, 11.6분, 11.7분, 11.8분, 11.9분, 또는 12.0분에 속하거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC에 의해 측정되는 경우, 제4성분은 21.0분 내지 22.1분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 즉, 제4성분의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 21.0분, 21.1분, 21.2분, 21.3분, 21.4분, 21.5분, 21.6분, 21.7분, 21.8분, 21.9분, 22.0분, 또는 22.1분에 속하거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다.
제1성분, 제2성분, 제3성분, 및 제4성분은 GC 스펙트럼에서 각각의 머무름 시간에서 크로마토그래피 피크로 표시되며, 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.135 내지 1.720, 예컨대 0.140, 0.145, 0.150, 0.155, 0.160, 0.165, 0.170, 0.175, 0.200, 0.225, 0.250, 0.275, 0.300, 0.325, 0.350, 0.375, 0.400, 0.425, 0.450, 0.475, 0.500, 0.525, 0.550, 0.575, 0.600, 0.625, 0.650, 0.675, 0.700, 0.725, 0.750, 0.775, 0.800, 0.825, 0.850, 0.875, 0.900, 0.925, 0.950, 0.975, 1.000, 1.025, 1.050, 1.075, 1.100, 1.105, 1.110, 1.115, 1.120, 1.125, 1.150, 1.175, 1.200, 1.225, 1.250, 1.275, 1.300, 1.325, 1.350, 1.375, 1.400, 1.425, 1.450, 1.475, 1.500, 1.525, 1.550, 1.575, 1.600, 1.625, 1.650, 1.675, 또는 1.700이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.172 내지 1.118, 구체적으로 0.172, 0.206, 0.444, 0.480, 0.722, 또는 1.118이다.
본 발명의 일 구체예에서, 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제3성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0.10 내지 1.20, 예컨대 0.10, 0.11, 0.12, 0.13, 0.14, 0.15, 0.16, 0.17, 0.18, 0.19, 0.20, 0.21, 0.22, 0.23, 0.24, 0.25, 0.26, 0.27, 0.28, 0.29, 0.30, 0.31, 0.32, 0.33, 0.34, 0.35, 0.36, 0.37, 0.38, 0.39, 0.40, 0.41, 0.42, 0.43, 0.44, 0.45, 0.46, 0.47, 0.48, 0.49, 0.50, 0.51, 0.52, 0.53, 0.54, 0.55, 0.56, 0.57, 0.58, 0.59, 0.60, 0.61, 0.62, 0.63, 0.64, 0.65, 0.66, 0.67, 0.68, 0.69, 0.70, 0.71, 0.72, 0.73, 0.74, 0.75, 0.76, 0.77, 0.78, 0.79, 0.80, 0.81, 0.82, 0.83, 0.84, 0.85, 0.86, 0.87, 0.88, 0.89, 0.90, 0.91, 0.92, 0.93, 0.94, 0.95, 0.96, 0.97, 0.98, 0.99, 1.00, 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.06, 1.07, 1.08, 1.09, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 또는 1.20이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제3성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비율은 0.135 내지 1.118, 구체적으로 0.135, 0.206, 0.368, 0.472, 0.722, 또는 1.118이다.
본 발명의 일 구체예에서, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적에 대한 제3성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0.3 내지 1.0, 예컨대 0.3, 0.31, 0.32, 0.33, 0.34, 0.35, 0.36, 0.37, 0.38, 0.39, 0.4, 0.41, 0.42, 0.43, 0.44, 0.45, 0.46, 0.47, 0.48, 0.49, 0.5, 0.51, 0.52, 0.53, 0.54, 0.55, 0.56, 0.57, 0.58, 0.59, 0.6, 0.61, 0.62, 0.63, 0.64, 0.65, 0.66, 0.67, 0.68, 0.69, 0.7, 0.71, 0.72, 0.73, 0.74, 0.75, 0.76, 0.77, 0.78, 0.79, 0.8, 0.81, 0.82, 0.83, 0.84, 0.85, 0.86, 0.87, 0.88, 0.89, 0.9, 0.91, 0.92, 0.93, 0.94, 0.95, 0.96, 0.97, 0.98, 0.99, 또는 1.0이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다. 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적에 대한 제3성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 바람직하게는 0.7 내지 1.0, 보다 바람직하게는 0.75 내지 1.0일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구체예에서, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적에 대한 제1성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0 내지 0.085, 예컨대 0, 0.001, 0.003, 0.005, 0.008, 0.010, 0.012, 0.015, 0.017, 0.020, 0.023, 0.025, 0.028, 0.030, 0.032, 0.035, 0.037, 0.040, 0.043, 0.045, 0.048, 0.050, 0.052, 0.055, 0.057, 0.060, 0.063, 0.065, 0.068, 0.070, 0.072, 0.075, 0.078, 0.080, 0.083, 또는 0.085이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다. 본 발명의 일 구체예에서, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적에 대한 제2성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0 내지 0.250, 예컨대 0, 0.005, 0.010, 0.018, 0.020, 0.030, 0.040, 0.050, 0.060, 0.070, 0.080, 0.090, 0.100, 0.108, 0.110, 0.120, 0.130, 0.140, 0.150, 0.160, 0.170, 0.180, 0.190, 0.200, 0.210, 0.215, 0.220, 0.230, 0.240, 또는 0.250이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다. 본 발명의 일 구체예에서, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적에 대한 제1성분 및 제2성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0 내지 0.7, 바람직하게는 0 내지 0.3, 보다 바람직하게는 0 내지 0.215, 예컨대 0, 0.001, 0.002, 0.003, 0.004, 0.005, 0.006, 0.007, 0.008, 0.009, 0.01, 0.015, 0.02, 0.025, 0.03, 0.035, 0.04, 0.045, 0.05, 0.055, 0.06, 0.065, 0.07, 0.075, 0.08, 0.085, 0.09, 0.095, 0.1, 0.11, 0.12, 0.13, 0.14, 0.15, 0.16, 0.17, 0.18, 0.19, 0.2, 0.21, 또는 0.215이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC에 의해 측정되는 경우, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트는 28.0분 내지 31.0분 범위의 머무름 시간에서 용출된다. 즉, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 28.0분, 28.1분, 28.2분, 28.3분, 28.4분, 28.5분, 28.6분, 28.7분, 28.8분, 28.9분, 29.0분, 29.1분, 29.2분, 29.3분, 29.4분, 29.5분, 29.6분, 29.7분, 29.8분, 29.8분, 30.0분, 30.1분, 30.2분, 30.3분, 30.4분, 30.5분, 30.6분, 30.7분, 30.8분, 30.9분, 또는 31.0분에 속하거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크의 웨이브 피크(피크 값)는 29.3분에 속한다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트는 GC 스펙트럼에서 각각의 머무름 시간에서 크로마토그래피 피크로 표시되며, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 총 크로마토그래피 피크의 총 면적을 기준으로 하여, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크의 면적은 99 면적% 이상, 예컨대 99.1 면적%, 99.2 면적%, 99.3 면적%, 99.4 면적%, 99.5 면적%, 99.6 면적%, 99.7 면적%, 99.8 면적%, 99.9 면적%, 또는 100 면적%이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 8×10-5 내지 1.4×10-4, 예컨대 8×10-5, 8.1×10-5, 8.2×10-5, 8.3×10-5, 8.4×10-5, 8.5×10-5, 8.6×10-5, 8.7×10-5, 8.8×10-5, 8.9×10-5, 9×10-5, 9.1×10-5, 9.2×10-5, 9.3×10-5, 9.4×10-5, 9.5×10-5, 9.6×10-5, 9.7×10-5, 9.8×10-5, 9.9×10-5, 1×10-4, 1.1×10-4, 1.2×10-4, 1.3×10-4, 또는 1.4×10-4이거나, 본 발명에 기재된 값들 중 임의의 두 값 사이의 범위 내에 있을 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 8.29×10-5 내지 1.34×10-4, 구체적으로 8.29×10-5, 8.56×10-5, 1.07×10-4, 1.09×10-4, 1.2×10-4, 1.34×10-4이다.
본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제3성분 및 제4성분을 포함하지만, 제1성분 및 제2성분을 포함하지 않을 수 있다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제1성분, 제3성분 및 제4성분을 포함하지만, 제2성분을 포함하지 않을 수 있다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제2성분, 제3성분 및 제4성분을 포함하지만, 제1성분을 포함하지 않을 수 있다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제1성분, 제2성분, 제3성분, 및 제4성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용된 바와 같이, GC 분석은 다음과 같이 수행된다. 먼저, 전처리된 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 530 μm이고 필름 두께가 1.5 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩한다. 다음으로, GC 분석은 100% 폴리디메틸실록산의 정지상, 10 mL/min의 유속을 갖는 질소 캐리어 가스, 50℃에서 5분 동안에 이어 10℃의 속도로 50℃에서 320℃까지 상승시킨 후 320℃에서 3분 동안의 순서의 단계식 온도, 220℃의 입구 온도, 1 μL의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플 주입 체적, 및 340℃에서 작동되는 불꽃 이온화 검출기를 사용하는 조건에서 수행된다.
GC 분석을 수행하기 전에, 분석하고자 하는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플은 다음과 같은 전처리를 거치는 것이 바람직하다. 예를 들어, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플을 전처리로서 70℃의 오븐에서 1시간 동안 가열한 다음, 전처리된 샘플을 아세톤(용매)과 혼합하여 10 중량% 농도의 용액을 제조한다. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 GC 분석을 수행하기 전에 전처리를 거치지 않고, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 아세톤(용매)과 직접 혼합하여 10 중량% 농도의 용액을 제조한다.
1.2. GC-MS 스펙트럼 분석
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제1성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 2.850분 내지 3.150분의 범위, 구체적으로, 2.900분 내지 3.100분의 범위, 보다 구체적으로 2.920분 내지 3.080분의 범위, 예컨대 2.920분, 2.930분, 2.940분, 2.950분, 2.960분, 2.970분, 2.980분, 2.990분, 3.000분, 3.010분, 3.020분, 3.030분, 3.040분, 3.050분, 3.060분, 3.070분, 또는 3.080분의 머무름 시간에서 나타나거나, 본 발명에 기재된 값 중 임의의 2개 사이의 범위 내의 체류 시간에서 나타날 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제1성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 3.004분에서 나타난다. 또한, 본 발명의 일 구체예에서, 제1성분은 C8H16의 분자식을 갖는 화합물을 포함하거나 이로 이루어진다. C8H16의 분자식을 갖는 화합물의 예는 하기 화학식 a-1-1의 화합물 및 하기 화학식 a-1-2의 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다:
[화학식 a-1-1]
[화학식 a-1-2]
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제2성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 7.550분 내지 7.850분의 범위, 구체적으로 7.650분 내지 7.850분, 보다 구체적으로 7.670분 내지 7.830분, 예컨대 7.670분, 7.680분, 7.690분, 7.700분, 7.710분, 7.720분, 7.730분, 7.740분, 7.750분, 7.760분, 7.770분, 7.780분, 7.790분, 7.800분, 7.810분, 7.820분, 또는 7.830분의 범위의 머무름 시간에서 나타나거나, 본 발명에 기재된 값 중 임의의 2개 사이의 범위 내의 체류 시간에서 나타날 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제2성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 7.713분에서 나타난다. 또한, 본 발명의 일 구체예에서, 제2성분은 이소옥탄알 및/또는 이소옥틸 알코올을 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 제2성분은 하기 화학식 a-2의 화합물을 포함하거나 이로 이루어진다:
[화학식 a-2]
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 9.350분 내지 9.650분의 범위, 구체적으로 9.450분 내지 9.650분의 범위, 보다 구체적으로 9.470분 내지 9.630분의 범위, 예컨대 9.470분, 9.480분, 9.490분, 9.500분, 9.510분, 9.520분, 9.530분, 9.540분, 9.550분, 9.560분, 9.570분, 9.580분, 9.590분, 9.600분, 9.610분, 9.620분, 또는 9.630분 체류시간에서 나타나거나, 본 발명에 기재된 값 중 임의의 2개 사이의 범위 내의 체류 시간에서 나타날 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 9.537분에서 나타난다. 또한, 본 발명의 일 구체예에서, 제3성분은 이소옥탄알 및/또는 이소옥틸 알코올을 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 제3성분은 하기 화학식 a-3의 화합물을 포함하거나 이로 이루어진다:
[화학식 a-3]
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 20.450분 내지 20.800분의 범위, 구체적으로 20.550분 내지 20.800분의 범위, 보다 구체적으로 20.570분 내지 20.780분의 범위, 예컨대 20.570분, 20.580분, 20.590분, 20.600분, 20.610분, 20.620분, 20.630분, 20.640분, 20.650분, 20.660분, 20.670분, 20.680분, 20.690분, 20.700분, 20.710분, 20.720분, 20.730분, 20.740분, 20.750분, 20.760분, 20.77분, 또는 20.780분의 머무름 시간에서 나타나거나, 본 발명에 기재된 값 중 임의의 2개 사이의 범위 내의 체류 시간에서 나타날 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 20.663분에서 나타난다. 본 발명의 일 구체예에서, 제4성분은 C6H24O2의 분자식을 갖는 화합물을 포함하거나 이로 이루어진다. C6H24O2의 분자식을 갖는 화합물의 예는 하기 화학식 a-4의 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다:
[화학식 a-4]
본 발명의 일 구체예에서, 제1성분의 조각화 패턴은 29, 39, 41, 42, 43, 55, 및 70으로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비 (m/z)에서 하나 이상의 신호를 포함하고, 보다 구체적으로, 제1성분의 조각화 패턴은 55 및 70의 m/z의 신호를 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 제2성분의 조각화 패턴은 29, 41, 43, 57, 및 72로 이루어진 군으로부터 선택된 m/z에서 하나 이상의 신호를 포함하고, 보다 구체적으로, 제2성분의 단편화 패턴은 57 및 72의 m/z의 신호를 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 제3성분의 조각화 패턴은 41, 43, 55, 56, 57, 70, 및 83으로 이루어진 군으로부터 선택된 m/z에서 하나 이상의 신호를 포함하고, 보다 구체적으로, 제3성분의 조각화 패턴은 41, 43 및 57의 m/z의 신호를 포함한다. 본 발명의 일 구체예에서, 제4성분의 조각화 패턴은 70, 91, 112, 119, 및 137로 이루어진 군으로부터 선택된 m/z에서 하나 이상의 신호를 포함하고, 보다 구체적으로, 제4성분의 조각화 패턴은 70 및 119의 m/z의 신호를 포함한다.
본 발명에 사용된 바와 같이, GC-MS 분석은 다음과 같이 수행된다. 먼저, 전처리된 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 250 μm이고 필름 두께가 0.25 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩한다. 다음으로, GC 분석은 100% 디메틸폴리실록산의 정지상, 1.8 mL/min의 유속을 갖는 헬륨 캐리어 가스, 50℃에서 5분 동안에 이어 10℃의 속도로 50℃에서 340℃까지 상승시킨 후 340℃에서 6분 동안의 순서의 단계식 온도, 350℃의 입구 온도, 70 eV의 전자 에너지, 250℃의 이온 소스 온도, 사중극자 질량 필터, 340℃의 인터페이스 온도, 29 m/z 내지 1090 m/z의 질량 스캔 범위, 및 1.3분의 용매 지연 시간의 조건에서 수행된다.
본 발명의 일 구체예에서, GC-MS 분석을 수행하기 전에, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 아세톤(용매)과 직접 혼합하여 10 중량% 농도의 용액을 제조한다.
1.3. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 제조
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 제조는 하기 두 가지 합성 접근법을 포함한다: (1) 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 (2-에틸헥실) 알코올을 사용하여 에스테르교환 반응을 수행하는 단계; 및 (2) 테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 사용하여 에스테르화 반응을 수행하는 단계. 본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 사용하여 에스테르화 반응을 수행하여 얻어진다. 제조 동안, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트, 제1성분, 제2성분 및 제3성분 중 적어도 하나, 및 제4성분을 포함하는 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 에스테르교환 반응의 온도, 후처리 조건, 반응 압력, 반응 시간 등을 조절하여 제조할 수 있다. 일반적으로, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분의 양은 고온 스팀을 퍼징하거나 반응기의 압력을 낮추거나 에스테르교환 반응의 온도를 낮춤으로써 감소될 수 있다. 또한, 제1성분, 제2성분, 및 제3성분의 양은 반응기의 압력을 증가시키거나 에스테르교환 반응의 온도를 증가시킴으로써 증가될 수 있다. 고온 스팀 퍼징은 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트의 분해를 방지하면서 제1성분, 제2성분 및 제3성분의 양을 감소시키기 위해 바람직하게는 1시간 내지 4시간, 보다 바람직하게는 1.5시간 내지 2.5시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 하기와 같이 제조된다. 먼저, 테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣고, 반응기는 산소 제거를 거친 다음, 질소로 퍼징한다. 이어서, 반응기 내의 온도(반응물의 온도)를 180℃로 상승시켜 0 내지 2시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행한다. 동시에 탈수도 시작된다. 이후, 촉매를 첨가하고, 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 200℃내지 250℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 내지 5.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 5~10시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 200℃내지 250℃로 유지하면서 반응기 내의 압력을 500 torr 내지 300 torr로 낮추어 0 내지 4시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행한다. 이후, 반응기 내의 압력을 0 torr로 더 낮추고 반응기 내 온도를 170℃내지 230℃로 낮추어 조 생성물을 회수한다. 조 생성물을 65℃내지 95℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 상압 하에 110℃내지 180℃의 스팀으로 0 내지 180분 동안 퍼징한다. 다음으로, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고 반응기 내의 온도를 90℃내지 130℃로 낮추어 물을 제거한다. 이어서, 0.05 중량% 내지 0.1 중량%의 여과 보조제(예컨대, 규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 여과 전에 전처리를 수행한다. 여과 전 전처리 지속기간은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 5분 내지 15분일 수 있다. 이후, 조 생성물을 50℃내지 90℃하에 필터를 사용하여 여과한다. 여과된 생성물을 후처리하여 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻는다. 상기 언급된 후처리는 제품의 물리화학적 성질을 최적화하기 위해 일정 기간 동안 특정 분위기의 특정 온도 하에 제품을 두는 처리에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명에 적합한 후처리 온도는 170℃내지 200℃바람직하게는 175℃내지 195℃보다 바람직하게는 180℃내지 190℃이다. 본 발명에 적합한 후처리의 분위기는 공기, 질소, 아르곤, 헬륨, 네온 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 질소는 후처리를 수행하는 데 사용된다.
에스테르화에 사용된 상기 언급된 촉매는 황산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 주석, 산화주석, 수산화부틸주석, 옥살산주석, 티타늄, 티타네이트, 지르코늄 n-부톡사이드, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있지만, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 언급된 티타네이트는 테트라이소프로필 티타네이트 또는 테트라부틸 티타네이트일 수 있다. 본 발명의 실시예에서는 티타네이트가 촉매로서 사용되었다.
2. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 적용
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 열가소성 중합체용 가소제로 사용될 수 있다. 상기 언급된 열가소성 중합체의 예는 다음을 포함하지만 이에 제한되지 않는다: 폴리비닐 클로라이드(PVC); 폴리비닐리덴 클로라이드(PVDC); 폴리아크릴레이트, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리알킬 메타크릴레이트(PAMA); 폴리우레아; 실리콘 중합체, 예컨대 실리콘; 플루오로중합체, 예컨대 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE); 폴리비닐 아세테이트(PVAc); 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA); 비닐 아세테이트-에틸렌 공중합체(VAE); 폴리비닐 알코올(PVA); 폴리비닐 아세탈, 예컨대 폴리비닐 부티랄(PVB); 폴리스티렌 중합체, 예컨대 폴리스티렌(PS), 발포 폴리스티렌(EPS), 아크릴로니트릴-스티렌 아크릴레이트(ASA), 스티렌 아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴-부타디엔스티렌 (ABS), 스티렌-말레산 무수물 공중합체(SMA), 스티렌-메틸아크릴산 공중합체; 열가소성 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌(PE) 또는 폴리프로필렌(PP); 폴리에틸렌 비닐 아세테이트(PEVA); 폴리카보네이트; 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET); 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT); 폴리옥시메틸렌(POM); 폴리아미드(PA); 폴리에틸렌 글리콜(PEG); 열가소성 폴리우레탄(TPU); 폴리설파이드(PSu); 생물학적 중합체, 예컨대 폴리락트산(PLA); 폴리하이드록시부티랄(PHB); 폴리하이드록시발레레이트(PHV); 전분; 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체, 예컨대, 니트로셀룰로오스(NC), 에?셀룰로?스(EC), 셀룰로오스 아세테이트(CA), 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트(CAB); 및 고무, 예컨대 니트릴 부타디엔 고무(NBR), 스티렌-부타디엔 고무(SBR). 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 적용 대상은 바람직하게는 PVC, NBR, SBR, EVA, TPU, NC (예컨대, NC 래커), 또는 VAE이다.
본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 포함하는 열가소성 중합체의 적용 예는 접착제, 실런트, 코팅 재료, 페인트, 잉크, 플라스틱 졸, 폼(foam), 합성 피혁, 포장재(paving material), 지붕 필름, 직물 코팅, 케이블, 코일 절연체, 고무 접착 테이프, 장갑, 호스, 압출물, 필름, 차량 내부 트림, 벽 덮개, 액체 잉크, 장난감, 접촉판, 식품 포장 및 의료 기기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
3. 실시예
3.1. 시험 방법
[GC 스펙트럼 분석]
먼저, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플을 아세톤(용매)과 혼합하여 10 중량% 농도의 용액을 제조한다.
다음으로, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플을 길이가 30 m이고 내경이 530 μm이고 필름 두께가 1.5 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩한다. 이어서, GC 분석은 100% 폴리디메틸실록산의 정지상, 10 mL/min의 유속을 갖는 질소 캐리어 가스, 50℃에서 5분 동안에 이어 10℃의 속도로 50℃에서 320℃까지 상승시킨 후 320℃에서 3분 동안의 순서의 온도의 단계식 가열 작업, 220℃의 입구 온도, 1 μL의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 샘플 주입 체적, 및 340℃에서 작동되는 불꽃 이온화 검출기의 사용 조건 하에 수행된다.
제1성분, 제2성분, 제3성분, 제4성분 및 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 적분 면적은 컴퓨터 자동 적분(소프트웨어: GCSolution 버전 2.30.00 SU3)을 사용하여 구한다. 하기 표에서, 제1성분 (1), 제2성분 (2), 제3성분 (3), 제4성분 (4) 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 (5)의 적분 면적은 각각 숫자 1, 2, 3, 4, 5로 표시된다. 예를 들어, "(1+2+3)/4"는 제4성분의 크로마토그래피 피크 면적에 대한 제1성분, 제2성분 및 제3성분의 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비를 의미한다. "4/5"는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트의 크로마토그래피 피크 면적에 대한 제4성분의 크로마토그래피 피크의 면적의 비를 의미한다.
[체적 임피던스 측정]
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 HIOKI SME-8330 액체 샘플 전극에 로딩하고 슈퍼 메그옴 미터(모델: SM-7110, HIOKI)를 사용하여 측정하여 체적 임피던스 값(단위: Ω-cm)을 얻는다.
[냄새 평가]
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 냄새 평가는 인간의 후각을 통해 수행된다. 먼저, 설문지는 점수 1 내지 5로 냄새의 정도를 평가하도록 설계되었으며, 여기서, 점수 1은 냄새가 나지 않음을 나타내고, 점수 2는 매우 약한 냄새를 나타내고, 점수 3은 뚜렷하지만 불쾌하지 않은 냄새를 나타내고, 점수 4는 뚜렷하고 불편한 냄새를 나타내고, 점수 5는 불쾌한 자극적인(pungent) 냄새를 나타낸다. 다음으로, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물 샘플의 냄새를 맡고 설문지를 작성하기 위해 5명의 시험 인원이 필요하다. 5명의 시험 인원에 의해 평가된 점수를 평균하여 냄새 점수를 구한다.
3.2. 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 제조
[실시예 1]
테레프탈산과 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도(즉, 반응물의 온도)를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 230℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 6.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 230℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 80℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 질소 분위기 하에 30분 동안 후처리를 거쳐 실시예 1의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[실시예 2]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 225℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 7시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 225℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 460 torr로 감소시켜 1.5시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 70℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 질소 분위기 하에 60분 동안 후처리를 거쳐 실시예 2의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[실시예 3]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 220℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 7.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 220℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 460 torr로 감소시켜 1.5시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 90℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 질소 분위기 하에 120분 동안 후처리를 거쳐 실시예 3의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[실시예 4]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 240℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 6시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 240℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 80℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 190℃에서 질소 분위기 하에 30분 동안 후처리를 거쳐 실시예 4의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[실시예 5]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 240℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 6시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 240℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 90℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 160℃의 스팀으로 50 torr 하에 90분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 190℃에서 질소 분위기 하에 60분 동안 후처리를 거쳐 실시예 5의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[실시예 6]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 235℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 6.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 235℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 80℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 160℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 190℃에서 질소 분위기 하에 120분 동안 후처리를 거쳐 실시예 6의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 235℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 6.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 235℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 100℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 질소 분위기 하에 180분 동안 후처리를 거쳐 비교예 1의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 225℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 미만이 될 때까지 7시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 225℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 460 torr로 감소시켜 1.5시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 90℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 질소 분위기 하에 240분 동안 후처리를 거쳐 비교예 2의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 3]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 220℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 7.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 220℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 460 torr로 감소시켜 1.5시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 90℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 160℃의 스팀으로 50 torr 하에 90분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 공기 분위기 하에 15분 동안 후처리를 거쳐 비교예 3의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 4]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 215℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 2.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 9시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 215℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 460 torr로 감소시켜 1.5시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 80℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 160℃의 스팀으로 50 torr 하에 90분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 공기 분위기 하에 30분 동안 후처리를 거쳐 비교예 4의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 5]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 240℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 6시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 240℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 70℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 150℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 160℃의 스팀으로 50 torr 하에 90분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 공기 분위기 하에 45분 동안 후처리를 거쳐 비교예 5의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 6]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 250℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 5.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 250℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 660 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 80℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 90분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 공기 분위기 하에 60분 동안 후처리를 거쳐 비교예 6의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
[비교예 7]
테레프탈산 및 (2-에틸헥실) 알코올을 반응기에 넣었다. 반응기 내의 산소를 제거하고 반응기를 질소로 퍼징하였다. 이어서, 반응기 내의 온도를 180℃로 상승시켜 1시간 동안 상압 에스테르화 반응을 수행하였다. 동시에, 탈수도 시작되었다. 이후, 촉매(티타네이트)를 반응기에 첨가하고 반응기 내의 온도를 질소 분위기 하에 230℃로 상승시켜 중간 생성물의 산가가 1.0 mg-KOH/g 이하가 될 때까지 6.5시간 동안 상압 에스테르화 반응을 진행하였다. 다음으로, 반응기 내의 온도를 230℃로 유지하고 반응기 내의 압력을 500 torr로 감소시켜 1시간 동안 감압 에스테르화 반응을 수행하였다. 조 생성물을 100℃및 상압 하에 1회 중화수 세척을 거친 다음, 반응기 내의 온도를 170℃로 상승시켜 과잉 알코올을 회수하였다. 조 생성물을 150℃의 스팀으로 50 torr 하에 120분 동안 퍼징한 다음, 반응기 내의 압력을 0 torr로 감소시키고, 반응기 내의 온도를 100℃로 낮추어 물을 제거하였다. 다음으로, 0.1 중량%의 여과 보조제(규조토 HYFLO)를 조 생성물에 첨가하여 전처리를 수행한 후 15분 동안 여과하고, 이어서 조 생성물을 70℃하에 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 생성물을 180℃에서 공기 분위기 하에 75분 동안 후처리를 거쳐 비교예 7의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 얻었다.
GC 스펙트럼 및 체적 임피던스를 포함한 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 7의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 성질을 상기 언급된 시험 방법에 따라 측정하였다. 또한, 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 7의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 냄새 평가는 상기 언급된 평가 방법에 따라 수행하였다. 결과는 표 1에 나열되어 있다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 체적 임피던스가 적어도 4.0×1012 Ω-cm이고 냄새가 적다. 이에 반해, 비교예 1 내지 7에 나타난 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트 조성물은 체적 임피던스가 우수하지 않거나 냄새가 적다. 특히, 비교예 1 및 2는 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비가 본 발명에 의해 나타난 범위보다 더 낮은 경우, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 체적 임피던스가 우수하지 않다. 비교예 3 내지 7은 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분, 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비가 본 발명에 의해 나타난 범위보다 더 높은 경우, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물은 냄새가 강하고 불쾌하다는 것을 나타낸다.
상기 실시예는 본 발명의 원리 및 효능을 설명하고 본 발명의 특징을 나타내기 위해 사용되지만, 본 발명의 범위를 제한하기 위해 사용되지는 않는다. 당업자는 본 발명의 원리 및 사상을 벗어나지 않고 기재된 바와 같이 본 발명의 개시 및 제안에 기반하여 다양한 변형 및 대체를 진행할 수 있다. 따라서, 본 발명의 보호 범위는 첨부된 청구범위에 정의된 바와 같다.
Claims (22)
- 제1성분, 제2성분 및 제3성분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 및 제4성분을 포함하는 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이되,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피(GC)로 측정되는 경우, 제1성분은 4.8분 내지 6.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제2성분은 9.0분 내지 10.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되며, 제3성분은 10.1분 내지 12.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되고, 제4성분은 21.0분 내지 22.1분 범위의 머무름 시간에서 용출되며, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.135 내지 1.720인, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
가스 크로마토그래피(GC)를 사용하여 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 측정할 때, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 530 μm이며 필름 두께가 1.5 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩하고, 100% 폴리디메틸실록산 정지상, 10 mL/min의 유속을 가지는 질소 캐리어 가스를 사용하고, 50℃에서 5분, 10℃의 속도로 50℃에서 320℃까지 상승시킨 후 320℃에서 3분 동안 단계적으로 온도를 변화시키고, 220℃의 입구 온도, 1 μL의 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 주입 및 340℃에서 작동되는 불꽃 이온화 검출기를 사용하는 조건에서 수행되는, 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 총 면적의 비는 0.172 내지 1.118인, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 측정되는 경우, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트는 28.0분 내지 31.0분 범위의 머무름 시간에서 용출되는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제4항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트를 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 8×10-5 내지 1.4×10-4인, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
제3성분을 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제6항에 있어서,
제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적에 대한 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적의 비는 0.10 내지 1.20인, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제6항에 있어서,
제1성분 및 제2성분 중 적어도 하나를 더 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제4항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물의 크로마토그래피 피크의 총 면적을 기준으로, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트를 나타내는 크로마토그래피 피크의 면적은 99 면적% 이상인, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS)으로 측정되는 경우, 제1성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 2.850분 내지 3.150분 범위의 머무름 시간에서 나타나는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제10항에 있어서,
제1성분의 조각화 패턴은 29, 39, 41, 42, 43, 55, 및 70으로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비(m/z)에서 하나 이상의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제10항에 있어서,
제1성분의 조각화 패턴은 55 및 70의 질량 대 전하 비의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제2성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 7.550분 내지 7.850분 범위의 머무름 시간에서 나타나는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제13항에 있어서,
제2성분의 조각화 패턴은 29, 41, 43, 57, 및 72로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제13항에 있어서,
제2성분의 조각화 패턴은 57 및 72의 질량 대 전하 비의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제3성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 9.350분 내지 9.650분 범위의 머무름 시간에서 나타나는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제16항에 있어서,
제3성분의 조각화 패턴은 41, 43, 55, 56, 57, 70, 및 83으로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제16항에 있어서,
제3성분의 조각화 패턴은 41, 43 및 57의 질량 대 전하 비의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제1항에 있어서,
디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물이 GC-MS에 의해 측정되는 경우, 제4성분을 나타내는 크로마토그래피 피크의 피크 값은 20.450분 내지 20.800분 범위의 머무름 시간에서 나타나는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제19항에 있어서,
제4성분의 조각화 패턴은 70, 91, 112, 119, 및 137로 이루어진 군으로부터 선택된 질량 대 전하 비에서 하나 이상의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제19항에 있어서,
제4성분의 조각화 패턴은 70 및 119의 질량 대 전하 비의 신호를 포함하는, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물.
- 제10항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
GC-MS를 사용하여 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 측정할 때, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 조성물을 길이가 30 m이고 내경이 250 μm이며 필름 두께가 0.25 μm인 ZB-1 모세관 컬럼에 로딩하고, 100% 디메틸폴리실록산의 정지상, 1.8 mL/min의 유속을 갖는 헬륨 캐리어 가스를 사용하고, 50℃에서 5분, 10℃의 속도로 50℃에서 340℃까지 상승시킨 후 340℃에서 6분 동안 단계적으로 온도를 변화시키고, 350℃의 입구 온도, 70 eV(전자 볼트)의 전자 에너지, 250℃의 이온 소스 온도, 사중극자 질량 필터, 340℃의 인터페이스 온도, 29 m/z 내지 1090 m/z의 질량 스캔 범위 및 1.3분의 용매 지연 시간 조건에서 수행되는, 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트 조성물.
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